Quisa23g1m 3 PDF

12 º º
MEDIO
y
GUÍA DIDÁCTICA
DEL DOCENTE
TOMO 4
QUÍMICA CIENCIAS NATURALES
Zaida Godoy C.
María Isabel Cabello B.
Edición especial para el

Ministerio de Educación.
Prohibida su comercialización.
GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE
CIENCIAS NATURALES
Química 2 º
MEDIO
Volcanes en erupción.
El de la izquierda corresponde al Nyiragongo, uno de los más activos del mundo.
Tomo 4
Zaida Godoy Contreras

Profesora de Educación Media en Química
Licenciada en Ciencias mención Química
Licenciada en Educación Media mención Química
Universidad de Chile
María Isabel Cabello Bravo
Profesora de Química
Licenciada en Educación
Universidad Metropolitana de Ciencias de la Educación
Magíster en Educación
Universidad Mayor
Magíster en Calidad Educativa
Universidad Santiago de Compostela
La Guía Didáctica del Docente Ciencias Naturales – Química 1° y 2° medio es una obra colectiva, creada y diseñada por el
Departamento de Investigaciones Educativas de Editorial Santillana, bajo la dirección editorial de:
RODOLFO HIDALGO CAPRILE
SUBDIRECCIÓN EDITORIAL: SUBDIRECCIÓN DE DISEÑO:

Cristian Gúmera Valenzuela Verónica Román Soto
COORDINACIÓN EDITORIAL: Con el siguiente equipo de especialistas:

Marcela Briceño Villalobos
DISEÑO Y DIAGRAMACIÓN:
JEFATURA DE ÁREA: Roberto Peñailillo Farías
Susana Gutiérrez Fabres
FOTOGRAFÍAS:
EDICIÓN: Archivo editorial
Aleksandra Vanjorek Suljgoi
Lorena Trujillo Muñoz ILUSTRACIONES:
Archivo editorial
COEDICIÓN: Shutterstock
Breezy Iturra Gonzalez Getty Images
Jhanara Silva Labra
CUBIERTA:
AUTORÍA DE LA GUÍA DIDÁCTICA: Concepción Rosado Herrero
David Leiva Morales
María Isabel Cabello Bravo PRODUCCIÓN:
Zaida Godoy Contreras Rosana Padilla Cencever
AUTORÍA DEL TEXTO DEL ESTUDIANTE:

Zaida Godoy Contreras
CORRECCIÓN DE ESTILO:
Rodrigo Silva Améstica
Daniela Neumann Godoy
Tito van Battenburg Osorio
DOCUMENTACIÓN:
Cristian Bustos Chavarría
NOTA: En esta guía se utilizan de manera inclusiva términos como «los niños», «los padres», «los hijos», «los
apoderados», «los profesores» y otros que refieren a hombres y mujeres.
Quedan rigurosamente prohibidas, sin la autorización escrita de los titulares del copyright, bajo las sanciones
establecidas en las leyes, la reproducción total o parcial de esta obra por cualquier medio o procedimiento,
comprendidos la reprografía y el tratamiento informático, y la distribución en ejemplares de ella mediante alquiler o
préstamo público.
© 2020, by Santillana del Pacífico S. A. de Ediciones. Andrés Bello 2299 Piso 10, oficinas 1001 y 1002, Providencia, Santiago (Chile).
Impreso en Chile por A IMPRESORES S.A. ISBN obra completa: 978-956-15-3750-7 ISBN Tomo 4: 978-956-15-3754-5
Inscripción nº: 2020-A-10124 Se terminó de imprimir esta 2a edición de 3.208 ejemplares en el mes de agosto del año 2021.
www.santillana.cl
Primer año de uso facultativo
Aprender ciencias involucra un proceso de razonamiento
lógico en la adquisición de los aprendizajes, proceso que
Presentación implica el desarrollo de habilidades fundamentales, como

plantear hipótesis, hacer inferencias, y generar explicaciones
y conclusiones basadas en evidencias. Todos estos
elementos contribuyen a formar en los alumnos el
pensamiento crítico, la capacidad reflexiva y la valoración
del error como fuente de conocimiento.
Otro pilar clave en la enseñanza de las ciencias es el fomento
de actitudes científicas, que son de suma importancia y
absolutamente transferibles a la vida cotidiana, como el rigor,
la perseverancia, la honestidad, la búsqueda de la objetividad,
la responsabilidad, la amplitud de mente, el trabajo en
equipo, el respeto y el permanente interés por los hechos del
entorno natural.
Adentrarse en las ciencias es, en lo esencial, desarrollar un
modo de descubrir y aprender, a la vez que una excelente
manera de promover en niños y niñas competencias que los
preparen para desenvolverse en la sociedad actual. Este
proceso de alfabetización científica es uno de los focos
fundamentales en la enseñanza de la ciencia desde temprana
edad. Se busca formar en los estudiantes la capacidad para
comprender el mundo natural y tecnológico que los rodea,
aprender a tomar decisiones informadas respecto de él y
aplicar dichas decisiones a diversas actividades humanas
relacionadas con su familia y su comunidad.
Fuente: Mineduc (2016). Bases Curriculares para la Educación Media.

Santiago de Chile.
Índice Tomo 4
Presentación de la propuesta y fundamento técnico-pedagógico 390

Organización de la Guía Didáctica Docente 392
Organización del Texto del Estudiante 3 94
Planificación anual Química 2º medio 396
Planificación segundo semestre 398
Planificación Unidad 3 400
Planificación Unidad 4 402
3
Unidad
Química
orgánica
Presentación de la unidad 3 404
Orientaciones y planificaciones de clase 406
Proyecto 428
Actividad no experimental 1 430
Evaluación diagnóstica Unidad 3 434
Evaluación formativa Lección 1 436
Evaluación sumativa Lección 1 437
Instrumento evaluativo 1 440
Solucionario material fotocopiable 446
Continuación Solucionario Texto del Estudiante 450
388
4
Unidad
Isomería estructural y
estereoisomería
Presentación de la unidad 4 466
Proyecto 492
Evaluación diagnóstica Unidad 4 498
Continuación Solucionario Texto del Estudiante 515
Bibliografía Unidad 3 524

Webgrafía Unidad 3 525
Bibliografía Unidad 4 526
Webgrafía Unidad 4 527
Tabla Periódica 528
389
Presentación de la propuesta y fundamento técnico pedagógico
El proyecto Ciencias Naturales – Química 1° y 2° medio se enmarca en las Bases
La sociedad constantemente cambia y, Curriculares, desarrollando los Objetivos de Aprendizaje definidos para cada
con ella, también los estudiantes. Las nivel, tratando articuladamente los contenidos, las habilidades y las actitudes.
propuestas educativas, para ser exitosas, Además, se sustenta pedagógicamente en los siguientes lineamientos didácticos:
deben responder a nuevas necesidades grandes ideas de la ciencia, alfabetización científica, habilidades del siglo XXI,
que emergen de contextos muy distintos desarrollo del pensamiento e indagación científica.
de los que conocimos como escolares o
Las metas de la educación en ciencias no deben entenderse en términos de un
como profesores en formación. Hoy en día,
cuerpo de hechos y teorías, sino más bien como una progresión hacia ideas
gracias los avances teóricos, científicos
claves, las Grandes ideas de la Ciencia, que en conjunto permiten explicar
y tecnológicos, los docentes contamos
eventos y fenómenos de importancia para la vida de los estudiantes, durante y
con nuevos recursos y herramientas que
más allá de sus años de escuela (Harlen, 2010). Para lograr lo anterior, se requiere
permiten propiciar aprendizajes profundos,
trabajar los contenidos científicos a partir de la llamada alfabetización científica,
de calidad y, por sobre todo, necesarios para
concebida como la capacidad de los estudiantes para aplicar, en su vida cotidiana,
el siglo XXI.
los conocimientos y las habilidades aprendidas, hacerse preguntas sobre distintos
Según Thomas Shuell (citado por Huber, fenómenos y obtener conclusiones basadas en evidencia.
2008), el aprendizaje será significativo
Esto requiere, inherentemente, del desarrollo de las denominadas habilidades
cuando la formación esté orientada hacia
del siglo XXI, que buscan que los estudiantes se empoderen de las capacidades
los alumnos con una activa participación.
que les permitirán ser agentes activos de manera efectiva y productiva como
futuros ciudadanos autónomos, informados y con responsabilidad social, capaces
de diseñar proyectos de vida y transferir sus aprendizajes a diferentes contextos.
Dichas habilidades consideran las siguientes dimensiones (proyecto «Assessment
& Teaching of 21st Century Skills»):
• Maneras de trabajar: equipos colaborativos y comunicación permanente.

• Maneras de pensar: creatividad e innovación, resolución de problemas,
pensamiento crítico y metacognitivo (aprender a aprender).
• Maneras de participar: ciudadanía local y global y responsabilidad personal

y social.
• Herramientas para trabajar: manejo de la información y tecnologías digitales.
390
El pensamiento crítico se logra a través de una lógica que comprende un razonamiento
muchas veces analógico y que incluye el análisis de resultados generales en sistemas
complejos y evaluar evidencias, argumentos, afirmaciones y creencias (Sadler, 2004).
Respecto del pensamiento creativo, Anderson (2000) refiere que su desarrollo
involucra tres etapas: una divergente, donde los estudiantes indagan un conjunto de
ideas y posibilidades; una convergente, en la que estos, bajo criterios claros, objetivos y
precisos, seleccionan la mejor metodología para la realización de tareas, y, por último,
una fase generativa, donde los estudiantes llevan a cabo el proceso para conseguir el
producto deseado. Finalmente, en cuanto al pensamiento metacognitivo, Campanario
(2000) establece que este tipo de pensamiento es el referido al manejo del propio
conocimiento y de la autorregulación, el que a su vez incluye el dominio de la propia
comprensión. El pensamiento metacognitivo comprende el valor del error en el
aprendizaje, además de la proactividad al proponer nuevos desafíos.
La metodología indagatoria, que guiará la construcción y adquisición de los diferentes
contenidos, promueve uno de los objetivos más importantes de la enseñanza de las
ciencias: la comprensión profunda del conocimiento. Este modelo de aprendizaje
permite que cada niña y niño trabaje a su propio ritmo y estilo hacia el desarrollo de
habilidades cognitivas, sociales y personales. El modelo de aprendizaje por indagación
contempla un ciclo que incluye cuatro etapas o fases:
• Presentar la situación problema.

• Introducir preguntas orientadoras y claves.
• Activar conocimientos previos.
• Hacer predicciones.
Focalización
• Transferir el conocimiento
para explicar o resolver
una nueva situación.
• Hacer observaciones en
busca de evidencias.
• Establecer conexiones con
otras disciplinas. Hecho o situación • Formular preguntas.
Aplicación Exploración • Registrar datos e
• Formular preguntas para problema
información.
abordar otras situaciones
y/o comenzar nuevas
• Explicar.
focalizaciones
• Efectuar predicciones.
• Efectuar predicciones.
Reflexión
• Usar datos como evidencia.

• Analizar y contrastar.
• Discutir, interpretar y explicar.
En este andamiaje, la planificación, la selección, la secuencia y la formulación de

buenas preguntas son esenciales. Elder y Paul (2002) declaran que una buena
pregunta, crítica, creativa y metacognitiva, debe estar orientada hacia el trabajo de
una habilidad en particular, donde se definan desempeños y se fomente la
proyección a futuro.
391
Organización de la Guía Didáctica Docente
La Guía Didáctica del Docente es un material de apoyo a la labor de profesoras y profesores, para lo cual cuenta con
múltiples recursos destinados a la planificación y organización de los tiempos del proyecto Ciencias Naturales – Química 1°
y 2° medio, y al trabajo con cada una de las unidades. A continuación, se describen los principales componentes que incluye
esta Guía.
Planificaciones Planificación anual Química 2° medio
Semana
Semana
11
Unidad
Unidad Lección
Lección
Páginas
Páginas iniciales
iniciales
Tiempo
Tiempo estimado
estimado
22
33 Lección
Lección 11 88 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
44 ¿Qué
¿Qué son
son las
las soluciones
soluciones químicas?
químicas?
55 Unidad
Unidad 11
66 Las
Las soluciones
soluciones químicas
químicas
77 Lección
Lección 22
88 ¿Cuáles
¿Cuáles son
son las
las propiedades
propiedades de
de las
las soluciones?
soluciones? 12
12 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
En función de los Objetivos

99 Páginas
Páginas finales
finales
10
10
11
11 Páginas
Páginas iniciales
iniciales
12
12
Lección
Lección 11 88 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
13
13
14
14 ¿Qué
¿Qué son
son las
las propiedades
propiedades coligativas?
coligativas?
de Aprendizaje, cada tomo de

Unidad
Unidad 22
15
15
Las
Las propiedades
propiedades coligativas
coligativas Lección
Lección 22
16
16 Planificación Unidad 3
17
17 ¿¿ En
En qué
qué procesos
procesos están
están presentes
presentes las
las propiedades
propiedades coligativas?
coligativas? 10
10 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
18
18 Páginas
Páginas finales
finales
Secciones
Secciones del
delTexto
Texto Objetivo
Objetivo de
de Aprendizaje
Aprendizaje Tiempo
Tiempo (horas
(horas Páginas
PáginasTexto
Texto del
del Páginas
Páginas Guía
Guía Didáctica
Didáctica
19
19 Conceptos
Conceptos Vocabulario
Vocabulario clave
clave Semana
Semana Clase
Clase
la Guía incluye: planificación

del
del Estudiante
Estudiante Conocimientos
Conocimientos Habilidades
Habilidades Actitudes
Actitudes pedagógicas)
pedagógicas) Estudiante
Estudiante del
del Docente
Docente
20
20 Páginas
Páginas iniciales
iniciales
21
21 Inicio
Inicio de
de la
la Unidad
Unidad
20
20 20
20 22 132
132 aa 135
135 406
406 -- 409
409
HabilidadesLección
Habilidades Lección 11
científicas
científicas 88 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
22
22
¿Qué
¿Qué son
son los
los compuestos
compuestos orgánicos?
orgánicos? Observar
Observar yy plantear
plantear Dimensión
Dimensión Derivados
Derivados del
del petróleo.
petróleo. Carbono,
Carbono, petróleo,
petróleo, 21
21 21
21 22 136
136 -- 137
137 410
410 -- 411
411
23
23 preguntas.
preguntas. cognitiva-intelectual
cognitiva-intelectual tetravalencia,
tetravalencia, cadena
cadena
Unidad
Unidad 33 Propiedades
Propiedades fisicoquímicas
fisicoquímicas del
del
24
24 principal,
principal, ramificaciones,
ramificaciones, 22
22 22
22 22 138
138 -- 139
139 412
412 -- 413
413
Procesar
Procesar yy analizar
analizar la
la OA
OA AA carbono:
carbono: tetravalencia.
tetravalencia.
anual, planificación semestral y

Química
Química orgánica
orgánica Lección
Lección 22 fórmula
fórmula estructural
estructural
25
25 evidencia.
evidencia.
Lección
Lección 11 Proactividad
Proactividad yy trabajo
trabajo
Representación
Representación dede moléculas
moléculas condensada,
condensada, modelo
modelo
26
26 Funciones
Funciones orgánicas
orgánicas en
en nuestro
nuestro entorno
entorno yy en
en los
los seres
seres vivos
vivos Comunicar.
Comunicar. 10
10 horas
horas pedagógicas
pedagógicas orgánicas
orgánicas en
en variadas
variadas formas:
formas: de
de esferas
esferas yy varillas,
varillas,
Planificación segundo semestre 27
27 ¿Qué
¿Qué son
son los
Páginas
los
Páginas finales
finales
OA
OA BB
fórmula
fórmula molecular,
molecular, fórmula
fórmula hidrocarburos,
hidrocarburos, alcanos,
alcanos,
compuestos
orgánicos? Dimensión
Dimensión sociocultural
sociocultural estructural,
estructural, modelo
modelo de de esferas
esferas yy alquenos,
alquenos, alquinos,
alquinos,
28
28 23
23 23
23 22 140
140 -- 141
141 414
414 -- 415
415
yy ciudadana
ciudadana varillas.
varillas. hidrocarburos
hidrocarburos cíclicos,
cíclicos,
29
29 Objetivo
Objetivo de
de Aprendizaje
Aprendizaje hidrocarburos
hidrocarburos
Páginas
Páginas del
del Habilidades
Habilidades Tiempo
Tiempo Cantidad
Cantidad OA
OA H
H Nomenclatura
Nomenclatura de
de hidrocarburos.
hidrocarburos.
Páginas
Páginas iniciales
iniciales
planificaciones de las unidades

Unidad
Unidad Lección
Lección 30
30 Contenidos
Contenidos Evaluaciones
Evaluaciones aromáticos
aromáticos yy
Texto
Texto Habilidades
Habilidades de
de investigación
investigación científicas
científicas estimado
estimado de
de clases
clases
Conocimientos
Conocimientos Actitudes
Actitudes nomenclatura
nomenclatura orgánica.
orgánica.
31
31 científica
científica Lección
Lección 11 10
10 horas
horas pedagógicas
pedagógicas
Observar
plantear Dimensión
Dimensión Grupos
Grupos funcionales
funcionales presentes
presentes en
en Grupos
Grupos funcionales,
funcionales,
32
32 Derivados
Derivados del
del petróleo.
petróleo. ¿Qué
¿Qué es
es la
la isomería
isomería estructural?
estructural? OA preguntas.
cognitiva-intelectual compuestos
compuestos orgánicos:
orgánicos: alcohol,
alcohol, haluros,
haluros, éteres,
éteres,
OA 17
17
33
33 Unidad
Unidad 44 Propiedades
Propiedades éter,
éter, aldehído,
aldehído, cetona,
cetona, ácido
ácido alcoholes,
alcoholes, aminas,
aminas, 24
24 24
24 22 142
142 aa 145
145 416
416 -- 419
419
Planificar
Planificar yy conducir
conducir una
una OA
OA AA
34
34 fisicoquímicas
fisicoquímicas del
del Texto
Texto del
del estudiante:
estudiante: carboxílico,
carboxílico, éster,
éster, grupo
grupo carbonilo,
carbonilo, cetonas,
cetonas, aldehídos,
aldehídos,
Isomería
Isomería estructural
estructural yy estereoisomería
estereoisomería investigación.
investigación.
carbono.
carbono. Proactividad
trabajo amina,
amina, amida
amida yy halogenuros
halogenuros de de ácidos
ácidos carboxílicos,
carboxílicos,
35
35 Lección
Lección
¿Qué
¿Qué sé?2sé?
2 Págs.
Págs. 134
134 yy 143.
143.
correspondientes. En ellas se incluyen

Lección
Lección 11 Procesar
analizar la
la alquilo.
alquilo. ésteres,
ésteres, amidas,
amidas,
Dimensión
Dimensión cognitiva-
cognitiva- Representación
Representación de de 88 horas
horas Lección
Lección¿Cómo
2¿Cómo
2 voy?
voy? Págs.
Págs. 141
141 yy 149.
149. OA
OA BB
134
134 aa la 14136
la 141 36 Observar
plantear preguntas
preguntas ¿Qué
4¿Qué es
es la
4 clases
clases la estereoisomería?
estereoisomería? evidencia.
evidencia. 10
10 horas
horas pedagógicas
pedagógicas aminas,
aminas, biomoléculas
biomoléculas
¿Qué
¿Qué son
son los
los compuestos
compuestos intelectual
intelectual moléculas
moléculas orgánicas
orgánicas en
en pedagógicas
pedagógicas Funciones ¿Qué
¿Qué logré?
logré? Nomenclatura
Nomenclatura dede grupos
grupos 25
25 25
25 22 146
146 -- 147
147 420
420 -- 421
421
37
37 Funciones orgánicas
orgánicas en Pág.
en Pág. 153.
153.
Comunicar.
Comunicar.
Dimensión
Dimensión
funcionales
funcionales oxigenados,
oxigenados,
yy estructuras
estructuras de
de
orgánicos?
orgánicos? a.
a. Páginas
Páginasyfinales
yfinales
variadas
variadas formas
formas Observar
Observar carbohidratos,
carbohidratos,
OA
OA AA nuestro
nuestro entorno
entorno en
en cognitiva-intelectual
cognitiva-intelectual nitrogenados
nitrogenados yy halogenados.
halogenados.
38
38 OA
OA 17:
17: Crear
Crear modelos
modelos del
del carbono
carbono Planificar
conducir una
una yy plantear
plantear los
los seres
seres vivos
vivos
Guía
Guía didáctica
didáctica del del docente:
docente: fosfolípidos,
fosfolípidos, proteínas,
proteínas,
Nomenclatura
Nomenclatura de de
yy explicar
explicar sus
sus propiedades
propiedades Proactividad
trabajo preguntas.
preguntas. OA
OA DD Funciones
orgánicas enen las
las ácidos
ácidos nucleicos.
nucleicos.
investigación
investigación hidrocarburos.
hidrocarburos.
como
como base
base para
para la
la formación
formación de de Planificar
Planificar yy Evaluación
Evaluación diagnóstica
diagnóstica biomoléculas
biomoléculas (carbohidratos,
(carbohidratos,
OA
OA BB Dimensión
sociocultural
habilidades, actitudes y recursos,

33 moléculas
moléculas útiles
útiles para
para los
los seres
seres d.
d. yy e.
e. conducir
conducir unauna (pág.
(pág. 434).
434). yy ciudadana
ciudadana lípidos,
lípidos, proteínas,
proteínas, ácidos
ácidos nucleicos).
nucleicos). 26
26 26
26 22 148
148 -- 149
149 422
422 -- 423
423
Dimensión
cognitiva- Grupos
Grupos funcionales
funcionales
vivos
vivos (biomoléculas
(biomoléculas presentes
presentes enen la
la Procesar
analizar evidencia
evidencia investigación.
investigación. Evaluaciones
Evaluaciones formativas:
formativas: OA
OA HH Usos
Usos industriales
industriales yy aplicaciones
aplicaciones
intelectual
intelectual presentes
presentes enen
célula)
célula) yy el
el entorno
entorno (hidrocarburos
(hidrocarburos Procesar
analizar Lección
Lección 11 (pág.
(pág. 436).
436). tecnológicas.
tecnológicas.
h.
h. ee i.i. OA
OA DD compuestos
compuestos orgánicos.
orgánicos. la
como
como petróleo
petróleo yy sus
sus derivados).
derivados). la evidencia.
evidencia. Lección
Lección 22 (pág.
(pág. 438).
438).
Lección
Lección 22 Comunicar
Comunicar Dimensión
sociocultural yy Nomenclatura
Nomenclatura de de Comunicar.
Comunicar. 27
27 27
27 22 150
150 -- 151
151 424
424 -- 425
425
396 Evaluaciones
Evaluaciones sumativas:
sumativas: 397
ciudadana
ciudadana grupos
grupos funcionales
funcionales 10
10 horas
horas Cierre
Cierre dede Unidad
Unidad
Funciones
orgánicas en
en 142
142 aa la
la 149
149 l.l. OA
OA HH Planificación Unidad 4 55 clases
clases
Lección
Lección 11 (pág.
(pág. 437).
437).
28
28 28
28 22 152
152 -- 153
153 426
426 -- 427
427
como también una propuesta de

nuestro
nuestro entorno
entorno yy en
en los
los seres
seres oxigenados,
oxigenados, pedagógicas
pedagógicas Lección
Lección 22 (pág.
(pág. 439).
439).
vivos
vivos nitrogenados
nitrogenados yy Instrumentos
Instrumentos evaluativos:
evaluativos:
halogenados.
halogenados. (págs.
(págs.de
Objetivo
Objetivo de440
440 aa 444).
444).
Aprendizaje
Aprendizaje
Secciones
Secciones del delTexto
Texto Tiempo
Tiempo (horas
(horas Páginas
PáginasTexto
Texto del
del Páginas
Páginas Guía
Guía Didáctica
Didáctica
Funciones
orgánicas en
en del Conceptos
Conceptos Vocabulario
Vocabulario clave
clave Semana
Semana Clase
Clase
del Estudiante
Estudiante Conocimientos
Conocimientos Habilidades
Habilidades Actitudes
Actitudes pedagógicas)
pedagógicas) Estudiante
Estudiante del
del Docente
Docente
las
las biomoléculas.
biomoléculas.
Inicio
Inicio de
de la
la Unidad
Unidad
Texto
Texto del del estudiante:
estudiante: 29
29 29
29 22 154
154 aa 157
157 468
468 -- 471
471
Habilidades
Habilidades científicas
científicas
planificación por clases y el tiempo

Observar
Observar
¿Qué sé?yyPágs.
¿Qué sé? plantear
plantear
Págs. 157
157 yy 167.
167. Dimensión
Dimensión Isomería,
Isomería, isómeros
isómeros estructurales
estructurales Isómeros
Isómeros ee isómeros
isómeros
Dimensión
cognitiva- Isomería,
Isomería, isómeros
isómeros preguntas.
preguntas.
¿Cómo
¿Cómo voy?
voy? Págs.
Págs. 165 cognitiva-intelectual
cognitiva-intelectual
165 yy 173.
173. oo constitucionales,
constitucionales, isómeros
isómeros de
de constitucionales.
constitucionales.
Observar
plantear preguntas
preguntas
intelectual
intelectual estructurales
estructurales oo ¿Qué
¿Qué logré?
logré? Pág.
Pág.la
177.
177. función,
función, de
de cadena
cadena yy de
de posición.
posición. 30
30 30
30 22 158
158 -- 159
159 472
472 -- 473
473
Lección
Lección 11 Observar
Observar Procesar
analizar la OA
OA AA
a.
a. 10
10 horas
horas
156
156 aa la
la 165
165 constitucionales,
constitucionales, yyLección
Lección
plantear11
plantear 55 clases
clases evidencia.
evidencia.
¿Qué
¿Qué es
es la
la isomería
isomería estructural?
estructural? OA
OA AA pedagógicas
pedagógicas Proactividad
trabajo
OA
OA 18:
18: Desarrollan
Desarrollan modelos
modelos queque Planificar
conducir una
una isómeros
isómeros de de función,
función, de
de preguntas.
preguntas. Guía
GuíaEvaluar.
didáctica
didáctica del
Evaluar. del docente:
docente:
Proactividad
trabajo ¿Qué
¿Qué es
es la
la isomería
isomería OA
OA BB
investigación
investigación cadena
cadena yy dede posición.
posición.
estimado para trabajarlas.

expliquen
expliquen lala estereoquímica
estereoquímica ee Planificar
Planificar
estructural?
estructural? yy Evaluación
Evaluación diagnóstica
diagnóstica 31
31 31
31 22 160
160 -- 161
161 474
474 -- 475
475
Comunicar.
Comunicar.
isomería
isomería dede compuestos
compuestos orgánicos
orgánicos e. OA
OA BB conducir
conducir una una Dimensión
Dimensión
44 e. (pág.
(pág. 498).
498).
como
como lala glucosa,
glucosa, entre
entre otros,
otros, Dimensión
cognitiva- investigación.
investigación. cognitiva-intelectual
identificando
identificando sussus propiedades su Procesar
propiedades yy su Procesar yy analizar
analizar evidencia
evidencia Procesar
analizar Evaluaciones
Evaluaciones formativas:
formativas: 32
32 32
32 22 162
162 -- 163
163 476
476 -- 477
477
intelectual
intelectual OA
OA D D
utilidad
utilidad para
para los
los seres
seres vivos.
vivos. Estereoisómeros,
Estereoisómeros, la
la evidencia.
evidencia. Lección
Lección 11 (pág.
(pág. 500).
500).
i.i. OA
OA DD
isómeros
isómeros ópticos
ópticos yy Evaluar.
Evaluar. Lección
Lección 2y2y plantear
Observar
Observar (pág.
(pág. 502).
502).
plantear Dimensión
Dimensión Estereoisómeros,
Estereoisómeros, isómeros
isómeros ópticos
ópticos
Dimensión
Dimensión física
física yy 33
33 33
33 22 164
164 -- 165
165 478
478 -- 479
479
Comunicar
Comunicar OA
OA 18
18 preguntas.
preguntas.sumativas:
Evaluaciones
Evaluaciones sumativas:cognitiva-intelectual
cognitiva-intelectual yy geométricos,
geométricos, centro
centro quiral
quiral yy
Lección
Lección 22 dimensión
dimensión moral
moral geométricos,
geométricos, centro
centro Comunicar.
Comunicar.
10
10 horas
horas Lección
Lección 11 (pág.
(pág. 501).
501). mezcla
mezcla racémica.
racémica.
166
166 aa la
la 173
173 kk yy l.l. quiral
quiral yy centro
centro aquiral,
aquiral, clases Planificar
55 clases Planificar yy conducir
conducir una
una OA
OA AA Estereoisómeros,
Estereoisómeros, quiral,
quiral,
OA
OA FF pedagógicas
pedagógicas 34
34 34
34 22 166
166 aa 169
169 480
480 -- 483
483
¿Qué
¿Qué es
es la
la estereoisomería?
estereoisomería? configuración
configuración DD yy L,L, Lección
Lección 22 (pág.
(pág. 503).
investigación.
investigación. 503). configuración
configuración cis
cis yy trans,
trans,
400 Proactividad
trabajo 401
configuración
configuración cis-trans
cis-trans Instrumentos
Instrumentos evaluativos:
evaluativos: nomenclatura
nomenclatura DD yy LL yy
Procesar
analizar la
la
Lección
Lección 22 (págs.
(págs. 504
504 aa 508).
508). OA
OA BB mezcla
mezcla racémica.
racémica. 35
35 35
35 22 170
170 -- 171
171 484
484 -- 485
485
yy mezcla
mezcla racémica.
racémica. evidencia.
evidencia.
¿Qué
¿Qué es
es la
la Dimensión
Dimensión
Evaluar.
Evaluar.
estereoisomería?
estereoisomería? cognitiva-intelectual
Comunicar.
Comunicar.
OA
OA DD
36
36 36
36 22 172
172 -- 173
173 486
486 -- 487
487
Dimensión
Dimensión física
física yy
dimensión
dimensión moral
moral
OA
OA FF
37
37 37
37 22 174
174 -- 175
175 488
488 -- 489
489
Cierre
Cierre de
de Unidad
Unidad
398 399 38
38 38
38 22 176
176 -- 177
177 490
490 -- 491
491
402 403
Presentación de la unidad Presentación de la unidad

Ruta de aprendizaje de la Unidad 3 del Texto del Estudiante
3
Unidad
Química orgánica
¿Qué sé? Evaluación inicial
(pág. 134)
Esta unidad tiene como propósito que los estudiantes creen desarrollo y práctica de habilidades, actitudes y aspectos valóricos
modelos del carbono y expliquen sus propiedades en tanto base de la investigación científica.
para la formación de moléculas útiles para los seres vivos, como El átomo de carbono en los
En la Lección 1, podrán conocer la extracción y el procesamiento
las biomoléculas presentes en la célula y en el entorno. A partir compuestos orgánicos
del petróleo como fuente de carbono. Identificar propiedades
Introducción a cada unidad temática,

de este proceso, que comprendan que «los organismos necesitan Lección 1 (págs. 136 y 137)
y características del carbono, descubrir su tetravalencia de acuerdo
energía y materiales, de los cuales con frecuencia dependen y por ¿Qué son los compuestos
con sus propiedades electrónicas, y conocer aspectos básicos de
los que interactúan con otros organismos en un ecosistema», orgánicos?
nomenclatura IUPAC de hidrocarburos. Además, comprenderán el
correspondiente a una de las grandes ideas de la ciencia dispuesta
impacto ambiental del uso de compuestos orgánicos a través de un (págs. 134 a 141) ¿Cómo son los hidrocarburos?
en las bases curriculares.
tema tan actual e importante como el calentamiento global. (págs. 138 y 139)
A lo largo de la unidad, se utiliza el método indagatorio, que,
que explica cómo esta se estructura,

En la Lección 2, los alumnos distinguirán grupos funcionales,
como señala su nombre, emplea la indagación como principio
aplicarán reglas de la nomenclatura IUPAC para nombrarlos
básico y motor del aprendizaje. La unidad ha sido formulada
e identificarán su presencia en biomoléculas, además de ¿Cómo voy? Evaluación
considerando actividades/experiencias de focalización,
comprender la estructura fundamental de estas. de progreso
exploración, reflexión, aplicación y análisis, permitiendo a los
Respecto a las habilidades de investigación, en ambas lecciones ¿Cómo aprendo? Evaluación
estudiantes conocer las propiedades del carbono y aplicarlas
tendrán la oportunidad de identificar, analizar, comparar, aplicar, de proceso
para comprender la formación de biomoléculas. La forma en
(pág. 141)
considerando los elementos

la que se construyen la unidad y cada lección permite que los explicar, desarrollar, crear modelos, investigar y evaluar. En
estudiantes desarrollen las habilidades y destrezas necesarias relación con las actitudes, podrán aprender y practicar el interés
para construir, activa, participativa y colectivamente, el por el conocimiento, la comprensión de fenómenos científicos,
objetivo planteado. el pensamiento crítico y la argumentación basada en evidencias ¿Qué sé? Evaluación inicial
válidas y confiables. Además, se espera que trabajen responsable (pág. 143)
Por lo anterior, su aporte como docente es guiar al educando,
y colaborativamente, que valoren las ideas de los compañeros,
formular preguntas y entregar orientaciones que le permitan Unidad 3
comuniquen sus ideas, sean honestos al momento de presentar
curriculares desarrollados, además de

conectar el conocimiento, aplicar sus habilidades, alimentar Química orgánica
los resultados obtenidos y sus errores, y así mismo que observen ¿Cómo se clasifican las
su curiosidad y su motivación, promover el aprendizaje, y el
nuevas oportunidades de aprendizaje. funciones orgánicas?
Lección 2
(págs. 144 y 145)
Contenidos e ideas previos Conceptos clave Funciones orgánicas
• Electrones de valencia. Carbono, tetravalencia, hidrocarburos, funciones orgánicas, en nuestro entorno y en
los seres vivos ¿Qué funciones orgánicas hay
su secuencia y principales ejes (Ruta de

biomoléculas.
• Enlace químico por medio de electrones de valencia. en las biomoléculas?
(págs. 142 a 149)
• Enlace covalente y sus propiedades. (págs. 146 y 147)
¿Cómo voy? Evaluación

de progreso
aprendizaje de la unidad).
¿Cómo aprendo? Evaluación
de proceso
(pág. 149)
¿Qué logré? Evaluación de

logros (pág. 153)
404 Unidad 3 • Química orgánica Presentación de la unidad 405

Unidad
Orientaciones y Gran idea de la Ciencia
2º medio
Química orgánica Los organismos requieren de energía y de materiales.

planificaciones de clase Profundización didáctica
En el artículo que aparece en el siguiente

enlace https://scielo.conicyt.cl/scielo.
Planificación php?script=sci_arttext&pid=S0718-
Clase 20 (2 horas
pedagógicas)
La imagen muestra distintos
07642019000500341 puede encontrar
una discusión sobre la importancia de las
productos en un local del mercado preguntas que permiten en los estudiantes
de Castro en Chiloé. Todos ellos
Objetivo de la clase contienen compuestos químicos un «desequilibrio cognitivo» relacionado
con distintas propiedades, que en su
Expresar ideas previas frente al tema principal de conjunto le otorgan a cada producto
con la asignatura de Ciencias, y sobre
la unidad. características particulares. cómo es posible utilizarlos para pesquisar
La química orgánica estudia errores conceptuales previos y motivarlos
las estructuras, propiedades y Las uvas contienen
en los contenidos que estudiarán (porque
Sugerencias y orientaciones relativas

reacciones de los compuestos ácido málico y
químicos que contienen al carbono tartárico, entre otros pueden «acomodar» los nuevos contenidos
Solucionario como átomo principal, denominados El licopeno es un compuestos orgánicos.
compuestos orgánicos. compuesto orgánico enlazándolos con los previos).
Pág. 132 que les otorga el color
rojo característico a
Se espera que el estudiante responda algunas ¿Qué sustancias químicas de los tomates.
tu entorno piensas que son Gran idea de la Ciencia
sustancias químicas que se encuentran en compuestos orgánicos?
La pectina es una fibra
los alimentos, combustibles, alcohol para que está presente en la
Refiérase a la Gran idea de la Ciencia
al trabajo con el Texto del Estudiante,

heridas, jabón, entre otros. cáscara de las manzanas y
otras frutas. explicando a los estudiantes que «los seres
vivos necesitan energía y materiales para
poder desarrollarse en equilibrio. Obtienen
Orientación de la clase El limoneno es un compuesto
orgánico que está presente en del ambiente la energía y los materiales
Para comenzar la clase, proyecte la imagen central
los limones y en las naranjas. que consumen como alimentos. Además,
y proponga a los estudiantes una pregunta: ¿qué mediante la transferencia de energía entre
que incluyen recomendaciones para

observan? Es probable que, además de mencionar seres vivos, los materiales se transforman,
los productos de la fotografía, algunos nombren generando ciclos en la naturaleza». Todos
los compuestos que se destacan en negrilla. En la ellos son procesos en los que participan
medida que los mencionen, proyecte la estructura compuestos orgánicos como los que se
molecular de alguno de ellos, empleando el observan (componentes de las frutas en la
modelo de esferas. imagen). Dispone de 5 minutos.
que el docente guíe a sus estudiantes Recursos tecnológicos

En las siguientes páginas encontrará la
estructura de los compuestos que se pide
proyectar al comienzo de la clase:
132
Orientaciones y planificaciones de clase133
Solucionario
Para lograr elLección
quiebre cognitivo en los estudiantes,
Lección
1
¿Qué
¿Qué son
compuestos
urea, ¿en donde se encuentra?compuestos
son los
el docente les puede mencionar si conocen la
los
Es probable que losorgánicos?
estudiantes mencionen que está en la orina, sin
embargo, el docente puede apoyarlos comentando
orgánicos? Productos obtenidos en la destilación fraccionada del petróleo
Metano (gas
natural), gas licuado
Centros de investigación en Chile
Todos nos vemos enfrentados a la necesidad
Pág. 134
antes, durante y luego del aprendizaje,

< 20 ˚C de petróleo, GLP
C1 a C4 de buscar formas de combustible alternativas
1. Limonenos: https://www.growbarato. Consúlteles: ¿qué otras sustancias químicas de su entorno piensan que son una mayor cantidad de opiniones frente a diferentes temas, al igual como ocurre que también se encuentra en cremas de uso Combustibles ligeros (mezcla de propano
1. Elideas
petróleo posee una al petróleo, pues es un recurso limitado
porgran variedad de 20 ˚C y butano)
net/blog/que-es-el-limoneno/ compuestos orgánicos? Considerando sus conocimientos previos, es probable en la sala de clases cuando se comparten en plenario, lo que es necesario dermatológico y contrapreguntar: para preparar Menor punto C5 a C9
hidrocarburos, que pueden ser10 minutos.
sólidos, de ebullición Gasolinas
Combustible para (que se agotará en algún momento) y,
que mencionen sustancias comunes para ellos, como el CO2 y el CO, una excelente mantener la iniciativa de escuchar con respeto y tolerancia. Considere esas cremas ¿se extraerá la urea desde la orina?,
2. Ácido málico y tartárico: https://www. líquidos o gaseosos, con cadenas 70 ˚C
automóviles
además, provoca grandes problemas de
oportunidad para que explique por qué estos compuestos son considerados Para relevar la construcción del conocimiento científico, el docente puede escribir ¿creen que se fabriquen cremas a partir de orina?
escuelapedia.com/acido-malico-acido- carbonadas cortas y largas. También, contaminación. En este sentido, Chile no se
inorgánicos. A continuación, registre en la pizarra todos los compuestos la siguiente frase en la pizarra: «en el vitalismo, se pensaba que las sustancias Una vez que han terminado con esta discusión, C5 a C10
tartarico-y-acido-fumarico/ el petróleo suele contener unos pocos Naftas encuentra ajeno a esta realidad, por lo que
que mencionen los estudiantes y ayúdelos a diferenciar los orgánicos de los orgánicas tenían un origen único desde los seres vivientes». Para luego pedirles pídales que compartan sus respuestas y coménteles Productos
compuestos de azufre y de oxígeno. existen diferentes grupos de investigación
atendiendo a las necesidades que

químicos
3. Licopeno: https://nutraceuticose53. inorgánicos. que, en parejas, discutan y elaboren una respuesta frente a la interrogante ¿están que, el vitalismo era una teoría de principios de
120 ˚C
wixsite.com/enciclopedia-e5/licopeno dedicados a encontrar combustibles

Considerando que para la actividad se realiza una lluvia de ideas y un plenario, de acuerdo con la afirmación planteada 2. en
Loselcomponentes del petróleo
vitalismo?, ¿todos tienen
los compuestos 1800 y que, años mas tarde, se logró sintetizar urea C10 a C16
Queroseno «amigables» con el medioambiente y que
es una oportunidad para que usted promueva la iniciativa y la disposición distintos
orgánicos tienen un origen en los seres vivos?, ¿elpuntos de ebullición
ser humano debido a
podría sintetizar en un laboratorio, lo que llevó a los científicos
Evaluación a
Evaluacióninicial
inicial Combustible
¿Qué
¿Qué sé?
sé? para aviones sean renovables. Uno de estos grupos es el
Con las estructuras moleculares de los a reflexionar, y aspectos valóricos, como el respeto por la opinión de los compuestos orgánicos? Si lo estudiantessu cadena carbonada
muestran problemasyen a su volatilidad.
responder A
estas replantear dicha teoría.
170 ˚C
Centro de Excelencia en Geotermia de los

compuestos proyectadas, solicite identificar compañeros, la comunicación de ideas y tolerancia al error. Para ello, el docente mayor masaque
preguntas, el docente puede apoyarlos indicándoles molecular
piense del
en elhidrocarburo,
origen de ElElpetróleo
petróleoes
eslalafuente
fuenteenergética
energéticamás
másutilizada
utilizada
Para finalizar,
por
porelcomente
elser
serhumano.
humano.que el conocimiento
ElEluso
uso de
delos
loscombustibles
combustibles
C14 a C20
Gas oil y diésel Andes (CEGA), cuya misión es generar la base
semejanzas. (Se espera que observen, por ejemplo, puede realizar preguntas como las siguientes: ¿estás de acuerdo con las respuestas la mayoría de los medicamentos y si éstos mayor es el punto de ebullición,
son mayoritariamente orgánicos o científico no es estático
derivados
derivados del y que,
delpetróleo
petróleo espor
es en el contrario,
enparte
parte una
unade las se va
delas científica para desarrollar energía geotérmica
surjan producto de los diferentes

la presencia de átomos como C, H, O, entre otros que se dieron?, ¿qué otras puedes dar?, ¿qué argumentos tienes para convencer a inorgánicos. y viceversa. causantes
causantesdel delincremento
incrementodel delefecto
efectoinvernadero
invernaderoyy 270 ˚C Combustible para camiones
transformando
de
desus
de acuerdo acatastróficas
susconsecuencias
los avances
consecuenciascatastróficas en
científicos
enlalaTierra.
Tierra. en Chile y en los Andes, con el fin de hacer de
tipos de enlaces). los demás que tu respuesta es mejor?, ¿qué piensas acerca de las respuestas que se y tecnológicos, lo quecrudo
les es
permite comprender de C20 a C50
esta energía un recurso sustentable, amigable
ElElpetróleo
petróleocrudo esunaunamezcla
mezclaque
quecontiene
contiene Petróleo crudo Aceites lubricantes
Lubricantes
dieron? Comente que mientras más personas se encuentren en un grupo, tendrán Introduzca el trabajo mostrando el recurso mejor manera el mundocompuestos
principalmente
principalmente que nos orgánicos
compuestos rodea.
orgánicosformados
formados con el medioambiente y económicamente
por
porátomos
átomosdedecarbono
carbonoeehidrógeno,
hidrógeno,llamados
llamados
tecnológico número 1 recomendado, en el que hidrocarburos.
hidrocarburos.También
Tambiéncontiene
contienepequeñas
pequeñas
competitivo. Para obtener más información
C20 a C70
406 Unidad 3 • Química orgánica pueden ver otros usos más desconocidos del cantidades
cantidades de
denitrógeno,
nitrógeno,
Orientaciones oxígeno
oxígenoyyazufre.
azufre.de clase
y planificaciones 407 Fuel oil y aceites Combustible sobre este centro, ingrese al link:
combustibles
para industrias
petróleo, como en la industria farmacéutica. Una
Unavez
vezextraído
extraídodedesu
sufuente
fuentenatural,
natural,elelpetróleo
petróleo
Mayor punto https://www.conicyt.cl/fondap/centros-
ritmos, estilos e intereses de los

Posteriormente, pida que comenten libremente si crudo
crudosesesomete
someteaaun unproceso llamadodestilación
procesollamado destilación de ebullición
600 ˚C
fraccionada
fraccionadaen enlas
lastorres
torresde
defraccionamiento.
fraccionamiento.ElEl > C70
Asfalto fondap/centros-en-ejecucion/cega/
conocían acerca de estos usos del petróleo, para proceso
procesoconsiste
consisteenenseparar
separarsus
suscomponentes
componentes
Residuos
luego solicitarles que comenten los que ellos si por

porlas
lasdiferencias
diferenciasen
ensus
suspuntos
puntosde deebullición.
ebullición.
De
Deesta
estamanera
manerase seobtienen
obtienendistintas
distintasfracciones
fracciones
conocen, es probable que señalen que sirve como de
dedestilación,
destilación,las
lasque
queluego
luegoseseutilizan
utilizancomo
como Profundización didáctica
combustible, sin mencionar que está compuesto combustible
combustibleoomateria
materiaprima
primapara
para
diversos
diversosproductos.
productos.
de hidrocarburos ni que se utiliza una torre El aprendizaje colaborativo permite que
Investiga
Investigayyluego,
luego,responde
respondelo
losolicitado.
solicitado.
educandos; soluciones a las actividades

de fraccionamiento para obtener sus distintos los estudiantes trabajen en conjunto
1.
1. ¿Qué
¿Quétipos
tiposde
dehidrocarburos
hidrocarburostiene
tiene
componentes. A continuación, explique que para alcanzar un objetivo común. Es muy
elelpetróleo?
petróleo?
abordarán este tema porque el petróleo es una 2.
2. Explica
Explicaporporqué
quélos
loscomponentes
componentesdel
delpetróleo
petróleo
efectivo, ya que los estudiantes desarrollan
de las principales fuentes de carbono, elemento crudo
crudotienen
tienendiferentes
diferentespuntos
puntosde
deebullición.
ebullición. habilidades para relacionarse con sus
Refinería Aconcagua de la Enap, Concón, Región de Valparaíso.
constitutivo de los compuestos orgánicos. pares, poniendo en práctica el respeto y la
tolerancia. Algunas sugerencias para realizar
Posteriormente, pidales que formen grupos de 134
134 Unidad
Unidad33• •Química
Químicaorgánica
orgánica Lección 1 • ¿Qué son los compuestos orgánicos? 135
un aprendizaje colaborativo efectivo en la sala
del Texto y Guía; profundizaciones

4 integrantes y que lean en conjunto la información
de clases son las siguientes:
del recuadro ¿Qué sé? Para complementar la
información, invítelos a investigar en el Recurso 1. Establezca las metas y objetivos desde un
tecnológico número 2 sugerido. inicio para que los estudiantes se sientan
A continuación, solicite al curso reunirse en grupos de tres integrantes y sugiérales Científicos destacados motivados a alcanzarlas.
observar la torre de fraccionamiento. Luego, formule preguntas como las
Recursos tecnológicos siguientes: ¿qué observan? (torre de fraccionamiento y los productos obtenidos de El doctor en biotecnología Alberto González Figueroa, de la Facultad de 2. Distribuya los grupos de trabajo
didácticas y disciplinares, actividades

ahí), ¿qué información les proporciona la imagen? (se espera que señalen que los Química y Biología de la Universidad de Santiago de Chile (USACH), se enfoca procurando que exista diversidad en cada
1. Se recomienda para investigar qué es
productos que tienen menor punto de ebullición se desprenden primero. Además, en utilizar algas marinas para probar su efecto de biorremediación en las grupo y que el numero de hombres y
el petróleo:
se visualizan aquellos productos que contienen los compuestos generados de la costas nacionales, proyecto que podría mejorar la salud humana y la economía mujeres sea equilibrado.
https://www.youtube.com/ torre). Recuerde que es importante que relacionen los usos de los compuestos de las poblaciones costeras. Proponga que investiguen sobre la contribución
3. Designe el tiempo adecuado para que se
watch?v=tZn4tZJQ46Q obtenidos de la torre de fraccionamiento con situaciones de la vida cotidiana. Una de las algas marinas a la biorremediación en las costas nacionales.
produzca el debate entre los estudiantes.
2. En el trabajo en equipo, pueden observar vez terminada la actividad, pregunte: Fuente: http://www.usach.cl/news/investigan-efectos-algas-marinas-para-
4. Su rol como docente es de guía y conductor
complementarias, errores frecuentes,

el video de destilación fraccionada • ¿Qué relación se puede establecer entre las respuestas 1 y 2? (Se espera que remover-hidrocarburos-del-mar
de la actividad en un principio, para
disponible en respondan que los diferentes puntos de ebullición dependen del tipo de luego otorgarles paulatinamente las
https://www.youtube.com/watch?v= hidrocarburo —sólido, líquido o gaseoso—). Para enfatizar el tema de la contaminación por uso del petróleo, pídale a los responsabilidades que asumirán durante
wTRGiQU-NNM • ¿Cómo explicas la diferencia entre los puntos de ebullición? (Se espera que señalen estudiantes que lean la información del Centro de Excelencia en Geotermia de la actividad.
que la diferencia entre los puntos de ebullición depende de su cadena de carbonos. los Andes (CEGA) en la sección sobre centros de investigación en Chile y luego
Mientras mayor sea la masa molecular, mayor será el punto de ebullición). comenten libremente lo que más llamó su atención.
entre otros recursos. 408 Unidad 3 • Química orgánica Orientaciones y planificaciones de clase 409
392
Material fotocopiable
Por cada unidad, se incluye material destinado a apoyar la labor docente. Este considera:
Tema 2: Hidrocarburos
Evaluar • Hidrocarburos alifáticos y alicíclicos

4. Comprueba si los nombres otorgados a los siguientes compuestos orgánicos son correctos y en caso contrario,
indica el error. Justifica cada una de tus respuestas.
Proyecto Actividades no experimentales

a. 4,8-di-sec-butil-10-n-butil-3,11-tetradecadieno El nombre es correcto. Para numerar se debe
considerar la cadena carbonada más larga que
contenga ambos dobles enlaces. Luego, se numera
considerando los radicales que presenten una menor
numeración en la cadena principal.
b. 1-n-propil-2,3-dimetilbenceno El nombre es incorrecto. La molécula orgánica no

es un benceno, sino un ciclohexano. Esto se debe
a que le faltan los dobles enlaces alternados. El
carbono 1 debe estar en el radical que tenga el
menor número de carbonos y menor posición en
la cadena principal, por lo tanto, los metilos deben
estar en la posición 1 y 2. El tercer radical debe estar
en la posición 3, y además este corresponde a un
etil, porque en su cadena tiene 2 carbonos.
Proyecto Actividad Actividad no experimental 1 (Lección 1) Actividad no experimental 2 (Lección 1)
Nombre: Curso: Fecha: Nombre: Curso: Fecha: Nombre: Curso: Fecha:
1. A partir de lo leído, responde:
Concluir • Hidrocarburos alifáticos
a. ¿Qué relación tiene el número de carbonos con el punto de ebullición de las diferentes
El petróleo fracciones de destilación? Contaminación por hidrocarburos Gráficos de temperaturas de ebullición de compuestos orgánicos
5. El gráfico muestra la temperatura de ebullición de distintos compuestos con la misma fórmula global. A partir de
la información presentada, ¿qué puedes concluir respecto de la relación entre la cantidad de ramificaciones y la
4. El gráfico muestra la temperatura de ebullición de distintos compuestos con la misma fórmula global.
El petróleo es un líquido oscuro, viscoso, menos denso que el agua e insoluble en ella. En 1. Un grupo de estudiantes se propone investigar suelos contaminados, proveniente de una 1. Eltemperatura de ebullición
gráfico muestra de los compuestos
la temperatura de ebullición derepresentados?
distintos compuestos con la misma fórmula global.
su estado natural, el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes masas refinería, el cual contaba con hidrocarburos derivados de petróleo. Toman seis muestras de
moleculares y propiedades físicas y químicas. Por medio de su destilación fraccionada, es posible suelo. Realizan una metodología que permite determinar el porcentaje de hidrocarburo CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH2—CH3
|
obtener una amplia variedad de derivados. contaminante. Luego agregan algunas bacterias de las especies Acinetobacter sp., Pseudomonas
Temperatura de ebullición
b. ¿Qué derivados obtenidos de la refinación del petróleo con un impacto positivo en la sociedad CH3
CH3
conocieron?, ¿cuáles poseen un impacto negativo, y qué se ha hecho para minimizarlo? sp. y Mycobacterium sp. las cuales degradan alcanos, monoaromáticos y poliaromáticos 40 |
El petróleo se encuentra al interior de la Tierra y es producto de la transformación de la materia CH3—C—CH3
respectivamente a estos suelos, porque investigaron que estas especies de bacterias ayudan a
orgánica acumulada en sedimentos del pasado geológico. Para su extracción, se colocan 30 |
descontaminar los suelos con hidrocarburo después de días. Se plantean la siguiente pregunta de CH3
(°C)
plataformas petroleras en el fondo acuático o extractores en tierra firme. En las profundidades, el
investigación: ¿Disminuye la cantidad de hidrocarburo contaminante si se agregan bacterias a las 20
petróleo se encuentra mezclado con agua y gas natural. Este último, por ser menos denso que el
muestras de suelo?
petróleo, se acumula por encima de él; en cambio, el agua, que es más densa, se encuentra 10
c. ¿Qué importancia tiene para la ciencia, la tecnología y la sociedad la obtención de estos derivados?
por debajo. Al analizar las muestras obtienen los siguientes valores. 0
pentano 2- metilbutano 2,2
dimetilpropano
Muestra de suelo % de hidrocarburo al inicio % de hidrocarburo después de días con las bacterias
A partir de la información presentada, ¿qué puedes concluir respecto de la relación entre la
Los hidrocarburos ramificados poseen las temperaturas de ebullición más bajas debido a que sus ramificaciones
Libro de Estudio
2. Conformen un grupo de tres estudiantes y construyan un mural digital o un panel con 1 2 1 cantidad dederamificaciones
A partir y la
la información disminución
presentada, delpuedes
¿qué puntoconcluir
de ebullición?
respecto de la relación entre la cantidad de ramificacio-
cartulinas y recortes con imágenes, para exponer los diferentes derivados del petró leo que se impiden que las moléculas
nes y la temperatura se acerquen,
de ebullición lo que provoca
de los compuestos que disminuyan las fuerzas intermoleculares.
representados?
obtienen gracias a la refinación. Junto con ello, mencionen sus usos habituales en la sociedad. 2 13 8
Tema 3: Funciones orgánicas
Este trabajo les permitirá profundizar la capacidad de análisis y de síntesis de información, y les 3 1 0
favorecerá en la labor creativa y el trabajo en equipo. 5. Explica y argumenta por qué existen diferencias en la solubilidad del ácido etanoico y del ácido octanoico en el agua,
4 0 0 teniendo en cuenta que los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno gracias a sus enlaces O—H.
a. Elaboren un plan de trabajo que les permita comunicarse y compartir información, 66 Argumentar • Alcoholes y halogenuros de alquilo
manejar funciones de las distintas herramientas para crear y editar, argumentar decisiones 5 3 2 el 8.
2. 6.En En En el se
gráfico gráfico se comparan las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes de masa molar
y establecer acuerdos con el grupo respetando las contribuciones de todos. gráfico comparan
elsimilar. se comparanlaslas
temperaturas
temperaturasdede
ebullición dede
ebullición alcanos,
alcanos,cloroalcanos
cloroalcanosy yalcoholes
alcoholes de masa molar similar.
de masa molar similar.
La formación del petróleo ocurre bajo varias capas de rocas, a altas presiones y temperaturas. b. Busquen información, en fuentes confiables o en textos, respecto del tema que se entrega. 6 8 5
Para su obtención, es necesario realizar perforaciones de pozos que llegan a las capas más Una fuente confiable de Internet se reconoce porque presenta el autor o autores o Gráfica comparativa de las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos
pertenece a instituciones confiables. Por ejemplo universidades, ministerios, entre otros.. y alcoholes de masa molar similar.
internas; luego se separan el agua y otros sedimentos, de manera que los hidrocarburos puedan Analiza los datos de la tabla y responde:
ser transportados, vía oleoductos o buques tanque, hasta una refinería. En este último proceso, c. Desarrollen un documento resumen que dé cuenta de la información recopilada y
que les permita orientar la construcción de su mural. a. ¿Cuál es la respuesta a su pregunta de investigación?
el petróleo es llevado a las torres de fraccionamiento, donde es separado en distintas fracciones
Temperatura (ºC)
d. Diseñen un panel o un mural en el que representen las ideas del grupo. 100
según sus respectivos puntos de ebullición. A continuación, se muestran algunos de los
derivados del petróleo que suelen ser refinados, y sus aplicaciones. 0
Sugerencia de herramientas digitales presentaciones, videos, imágenes y enlaces. Solo hay que
–100
Padlet: Es una herramienta, muy sencilla de usar, para arrastrar los archivos a la pantalla. También permite el
Fracción de Punto de Número de átomos b. ¿Cómo podrían explicar los resultados, considerando la composición química de los hidrocarburos? –200
Aplicaciones generar un muro que tiene la imagen de un panel de trabajo colaborativo en red.
destilación ebullición (°C) de carbono
corcho. Permite trabajar de manera colaborativa a partir Glogster: El sitio web no está disponible en español, CH3– CH3 CH2– CH3 CH2 CH2– (CH3)2CH– CH3 CH2 CH2 CH2– (CH3)3C–
Diésel 275 a 400 16 a 18 Combustibles para motores diésel. de una pregunta o tema seleccionado, e introducir texto, pero permite trabajar en línea de modo muy sencillo.
audio, video, imágenes y enlaces. Tiene un sitio web, Admite la inclusión de texto, imágenes, gráficos, video Alcanos, RH Cloroalcanos, RCI Alcoholes, ROH
Combustible para automóviles, aviones accesible en español, y una versión para y audio. Los alumnos pueden crear, guardar y compartir
Gasolina 30 a 200 5 a 10 c. ¿Qué hipótesis se puede validar a partir del análisis de los resultados de esta investigación? ¿Qué relación puedes establecer entre la masa molar y las ramificaciones de las cadenas de carbono
y generadores de energía. dispositivos móviles. sus murales, además de consultar los ya creados por otros Plantéala en términos de una conclusión. de ¿Qué
los distintos
a. ¿Quécompuestos
relaciónsemejanzas yorgánicos
diferenciasrespecto
puedes establecer entrepuedes de la temperatura
establecer
la masa molar delaebullición?
respecto de
y las masa molar y la temperatura de ebullición
ramificaciones de las cadenas de carbono de los distintos
Vaselina y parafina 400 (destilación al Ungüento, velas, aislante eléctrico e Mural.ly: Esta opción está disponible en línea y permite usuarios en la comunidad. Dispone también de un banco Argumenta detulos
respuesta.
compuestos? Fundamenta.
25 a 40 compuestos orgánicos respecto de la temperatura de ebullición? Argumenta tu respuesta.
sólida vacío) impermeabilización. elaborar y compartir murales digitales capaces de de imágenes y recursos gráficos. Está disponible para Los alcanos tienen temperaturas de ebullición menores que los alcoholes debido a la polaridad de las
integrar todo tipo de contenidos multimedia: texto, Android y también iOS.
moléculas de los alcoholes y a la capacidad para establecer puentes de hidrógeno entre sus moléculas, lo
e. Expongan y compartan el trabajo de su grupo con el resto del curso. que genera una alta cohesión entre ellas. Esto implica que la temperatura de ebullición de los alcoholes es
mayor respecto de los alcanos de masa molar similar, puesto que los alcanos no son polares y no establecen
Material fotocopiable Material fotocopiable Material fotocopiable Material fotocopiable
puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
428 Unidad 3 • Química orgánica 429 430 Unidad 3 • Química orgánica 431
Ciencias Naturales – Química 2º M - Unidad 2 119

b. ¿Qué relación puedes establecer entre la masa molar y las ramificaciones de las cadenas de carbono de los
distintos compuestos orgánicos respecto de la temperatura de ebullición? Argumenta tu respuesta.
El aumento de la masa molar se relaciona con el incremento de la temperatura de ebullición, ya que al
aumentar las ramificaciones de las cadenas de carbono, desciende la temperatura de ebullición. Los alcoholes
primarios tienen mayores temperaturas de ebullición que los alcoholes secundarios, y los alcoholes terciarios
son los que tienen las temperaturas de ebullición más bajas. Esto se debe al efecto inductivo que provocan
los radicales. El efecto inductivo aumenta de alcohol primario a terciario y provoca una mayor densidad
electrónica en el oxígeno, lo que favorece la atracción del hidrógeno.
Evaluación diagnóstica de la unidad
Libro de Estudio
Evaluaciones formativas de cada lección 74
Evaluación diagnóstica Unidad 3 Evaluación formativa Lección 1 Evaluación formativa Lección 2

6. La abundancia de elementos químicos en los seres vivos se representa en el gráfico que
Nombre: Curso: Fecha: se muestra a continuación. Nombre: Curso: Fecha: Nombre: Curso: Fecha:
A partir de esta información, responde las preguntas.
1. ¿Cuál alternativa explica por qué la glucosa C6H12O6 es un compuesto orgánico I. Encierra la alternativa correcta. I. Encierra la alternativa correcta.
a. Porque la glucosa tiene átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. 1. La fórmula molecular del 3-metilpentano es: 3. La destilación fraccionada que se hace al petróleo se
basa en: 1. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos contiene(n) el 3. ¿Cuál de estos compuestos orgánicos corresponderá a
b. Porque se obtiene del petróleo a. C5H12 grupo carbonilo? una amida?
a. Las distintas densidades de sus componentes.
c. Porque tiene 24 átomos. b. C6H8 b. Los diferentes octanajes que tiene cada I. CH3COOH
a. CH3 CH2 CO CH3
c. C6H10 componente. II. CH3 CH2 CHO
d. Porque tiene enlaces covalentes entre los átomos hidrógeno y oxígeno. III. CH3 CO CH3
d. C6H14 c. Las cantidades de compuestos insaturados que b. CH3 CH2 NH CH2 CH3
2. Una de las características de los compuestos orgánicos es la presencia de enlaces covalentes. contiene la mezcla. a. Solo II.
c. CH3 CH2 COO CH3
¿Cuál de las siguientes sustancias son compuestos orgánicos porque tienen enlaces covalentes? d. Los diferentes puntos de ebullición de los b. Solo III.
componentes de la mezcla. d. CH3 (CH2)2 CONH2
a. KOH c. II y III.
d. I, II y III. 4. ¿Qué grupos funcionales participan del enlace
b. NaCH3 2. De los siguientes hidrocarburos, ¿cuál presenta una 4. ¿Cuántos átomos de hidrógeno contiene el compuesto
a. ¿Cuáles son los tres elementos más abundantes en los seres vivos? Explica con ejemplos que peptídico entre dos aminoácidos?
c. C2H6 fórmula incorrecta? aromático de la figura?
estos elementos son los más abundantes en los seres humanos. 2. Respectivamente, las unidades estructurales de los
a. Ácido carboxílico y amida.
a. CH3-CH-CH2-CH3 carbohidratos y de las proteínas son:
d. CO b. Éter y aldehído.
b. CH3-CH2-CH2-CH3 a. Monosacáridos y aminoácidos.
3. ¿Cuál alternativa relaciona el petróleo con los compuestos orgánicos correctamente? c. Amina y ácido carboxílico.
c. CH3-CH2-CH3 b. Aminoácidos y ácidos nucleicos. d. Cetona y amida.
a. El petróleo es un compuesto orgánico porque tiene átomos de carbono e hidrógenos.
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 c. Carbohidratos y monosacáridos.
b. El petróleo se obtiene de las profundidades de la tierra por lo que el suelo que contiene Elementos de la corteza d. Aminoácidos y carbohidratos.
b. ¿Qué elemento es el más abundante en la corteza terrestre y en los seres vivos? a. Seis átomos de hidrógeno.
lo hace un compuesto orgánico. terrestre
Aluminio
b. Ocho átomos de hidrógeno. 5. Explica cuál es la relación entre los monosacáridos, los carbohidratos, las biomoléculas
c. El petróleo es una mezcla de compuestos que contienen átomos de carbono e hidrógenos. (Al) 8 %
y los compuestos orgánicos orgánicos. Redacta un párrafo que lo explique.
c. Diez átomos de hidrógeno.
d. El petróleo es orgánico porque contiene gas natural. Silicio (Si) Oxígeno (O)
28 % 46 %
d. Doce átomos de hidrógeno.
4. La siguiente ecuación química: C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O. ¿Cuál alternativa es correcta?
a. Los productos de la reacción son orgánicos. 5. Un montañista observa que cuando sube la montaña y está en altura, la temperatura
es inferior a 0 °C y su cocinilla no enciende. Revisa la composición de la mezcla de gases contenida 6. El ácido fólico (vitamina B9) se encuentra principalmente en los vegetales de hojas verdes
b. La reacción ocurre en presencia de oxígeno de un compuesto orgánico. c. En el gráfico del encabezado, ¿qué elemento puede estar dentro del 0,9% en los seres vivos? en los cartuchos y averigua sus puntos de ebullición, los que se muestran en la siguiente tabla: (como la espinaca), en el jugo de naranja y en los granos enriquecidos. Este ácido es esencial
para disminuir las probabilidades de que los bebés nazcan con defectos congénitos.
c. La reacción ocurre entre compuestos orgánicos.
Componente Contenido (%) Punto de ebullición (°C) a nivel del mar OH
d. En que los reactivos y productos son compuestos orgánicos.
O
Propano 25 -42 N
5. Con respecto al amoniaco NH3 y al ácido clorhídrico HCl es correcto: H2 H H H H2 H2
N C N C N C C C COOH
a. En general no son conductoras de la electricidad, no se disocian. d. Además de los seres vivos, ¿en dónde más es posible encontrar los elementos Isobutano 75 -12
que se muestran en el gráfico 1? COOH
b. En general no se disuelven en el agua ni lo hacen parcialmente. H2N N N
Explica cómo estos datos pueden explicar lo que ocurre, formula una hipótesis.
c. Todas se pueden quemar y muchas se usan como combustibles.
Según su estructura, ¿qué grupos funcionales aparecen?
d. Todo lo anterior es correcto.
7. Explica las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos con un ejemplo de cada tipo.
Material fotocopiable Material fotocopiable Material fotocopiable Material fotocopiable

434 Unidad 3 • Química orgánica 435 436 Unidad 3 • Química orgánica 438 Unidad 3 • Química orgánica
Evaluaciones sumativas de cada lección Instrumentos evaluativos
(Evaluación sumativa de la unidad, actividad experimental,

Evaluación sumativa Lección 1 Evaluación sumativa Lección 2
Nombre: Curso: Fecha: Nombre: Curso: Fecha:
I. Encierra la alternativa correcta. I. Encierra la alternativa correcta.
1. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos responde(n) a la

fórmula molecular C6H12?
I. Hex-2-eno.
II. Ciclohexano.
III. 2-metilpentano.
IV. 3-metilpent-1-eno.
2. ¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la formula
molecular C2H2?
a. Alcano.
b. Alqueno.
c. Alquino.
1. ¿Qué grupos funcionales posee
la molécula de glucosa?
a. Alcohol y cetona.
b. Aldehído y ácido carboxílico.

HO
H
O H
OH
2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos corresponde(n)
a la fórmula C4H10O?
I. CH3 –CO – CH2 – CH3
II. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
III. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
evaluación enfocada al trabajo colaborativo)
d. Cicloalqueno. c. Éter y aldehído. HO H a. Solo I.
a. Solo I. d. Aldehído y alcohol. HO H
b. Solo III.
b. I y IV. c. I y II.
CH2OH
c. I, II y III. d. II y III.
d. I, II y IV.
3. De los siguientes compuestos orgánicos representados por sus fórmulas moleculares,
¿cuál o cuáles de ellos puede(n) ser un ácido carboxílico? Justifica el procedimiento
3. ¿Qué son los hidrocarburos?, ¿de dónde se obtienen? que realizaste para responder.
A. C2H4O2 B. C3H5O2 C. C4H8O2

Instrumento evaluativo 1 Evaluación final Unidad 3
7. Francisca estableció que el orden para nombrar los compuestos orgánicos es el que se
Nombre: Curso: Fecha: muestra a continuación. Explica si Francisca está en lo correcto.
4. ¿Cuál es la característica estructural principal de los hidrocarburos alicíclicos?
4. Observa el esquema y responde. 1. Se escoge la cadena de carbonos más larga.
I. Encierra la alternativa correcta. 2. Se numeran los átomos de carbono.
a. ¿Qué tipo de enlace está representado?
3. Se define el sentido de la numeración según el sustituyente que pueda nombrarse
1. La representación del benceno indica que es un com- 2. De los siguientes, el compuesto con mayor punto de
por el número más bajo.
5. Indica el nombre de los siguientes compuestos: puesto aromático. ¿Cuál de las siguientes alternativas ebullición es:
representa el benceno? 4. Se nombra la cadena principal utilizando prefijos.
H H2 H H2 a. Metano, CH4.
H3C C C CH3 C C CH3 a. C6H12 Instrumento evaluativo 2 Evaluación experimental
H3C C C b. ¿Qué grupo funcional se forma en la unión? b. Etano, C2H6.
H H2 b. CH2=CH–CH3 Procesar las evidencias y analizar los resultados
CH3
c. Heptano, C7H16. Nombre: Curso: Fecha:
c. C6H10 1. ¿Qué elementos se determinan en este experimento?
a. b.
d. Decano, C10H22.
d. C6H6
6. Determina las fórmulas molecular y estructural condensada de los siguientes compuestos:
3. Los hidrocarburos alicíclicos:
4. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se puede(n) Determinación cualitativa de carbono e hidrógeno
clasificar como un hidrocarburo cíclico? 8. Las biomoléculas, están constituidas por bioelementos como el C, H, O y N.
5. Menciona qué grupos funcionales tienen las siguientes estructuras. Para
Nombre Fórmula molecular Fórmula estructural condensada Explica quéLas sustancias
tipos orgánicas,
de enlaces químicosporpueden
lo general, además
formar de carbono, contienen hidrógeno. En el siguiente
las biomoléculas. 2. Observa y anota los cambios que se producen en los tubos.
ello realiza la fórmula estructural desarrollada y luego explica si se pueden identificar a. Son los compuestos aromáticos, como el benceno. experimento, vamos a determinar cualitativamente la presencia de estos dos elementos en
a. Hexano
los grupos funcionales y si no se puede, explica cómo se podía arreglar. la molécula orgánica, mediante una reacción de oxidación reducción.
But-2-eno b. Corresponden a los alcanos, de fórmula molecular
b. 3-octeno
a. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 CnH2n+2
c. etilciclopentano Materiales:
Ciclohexa-1,4-dieno b. CH3 – CH2 – CO c. Son cadenas de carbono que forman anillos, como
el ciclohexano. d. 4-hexino • Tubos de ensayo Pyrex • Probeta de 15 mL
c. CH3 – CH2 – COH–CH2 – CH3 3. Explica cómo podrías comprobar con tus observaciones que la sacarosa tiene carbono e hidrógeno.
• Tubos de desprendimiento • Sacarosa (C, H, O)
d. Son cadenas abiertas que presentan uno o más 6. ¿Cuál de las reacciones de combustión, muestra la
• Mechero Bunsen • Óxido de cobre(II) (CuO)
Material fotocopiable Material fotocopiable enlaces triples entre carbonos. combustión de un compuesto aromático?
437 439
• Pinzas • Hidróxido de bario (Ba(OH)2)
5. Con respecto a la molécula de ADN y la de ARN, • Tapón de goma
a. 2 C6H6 + 15 O2 12 CO2 + 6H2O
¿cuál(es) de las siguientes aseveraciones es(son) 9. ¿Cuál(es) de las siguientes relaciones entre el nombre del grupo funcional y su estructura
orgánica esProcedimiento
(son) correcta(s)? En los casos que no esté correcta la información proponer 4. ¿Qué ocurriría si no se formara dióxido de carbono al reaccionar el compuesto con el CuO?
correcta(s)? b. C8H16 + 10 O2 8 CO2 + 8 H2O
cómo corregir y dejarla correcta.
I. El azúcar del ARN es una ribosa; en cambio, el azú- c. C10H20 + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O En un tubo de ensayo resistente a altas temperaturas, deposita un gramo del compuesto
car del ADN es una desoxirribosa. orgánico (sacarosa) mezclado con un gramo de óxido de cobre(II). Conecta el tubo de ensayo
II. La molécula de molécula de ARN es una hebra sim- d. 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O con un tubo de desprendimiento doblado en ángulo recto. En un segundo tubo de ensayo
ple, a diferencia del ADN, que es una doble hebra. Aldehído
resistente a altas temperaturas, Cetona
deposita 7 mL de una solución deÉter
hidróxido de bario al 40 %.Alcohol
Instrumento evaluativo 3 Evaluación del trabajo colaborativo 5. Redacta una conclusión de tu experimento.
III. El ARN posee tres de las cuatro bases nitrogenadas
Instala el equipo guiándote por la figura: Aquí se sugieren algunas preguntas para tu investigación:
que tiene el ADN: adenina (A), guanina (G) y citosina
Nombre: Curso: Fecha:
(C); y, en lugar de la timina (T), posee uracilo (U). 1. ¿Cuáles son el impacto de los combustibles y las posibles alternativas para su solución?
a. Solo I. 2. ¿Cuánta cantidad de energía en forma de calor se libera al quemar diferentes tipos de podrías identificar con este experimento? Menciona un ejemplo.
6. ¿Qué otras sustancias
Reúnete con tres compañeros y preparen una disertación, para presentar a tu curso, sobre los combustibles?, ¿de qué manera se aprovecha?
b. I y II. combustibles, los usos que les dan, los problemas ambientales asociados a su empleo, los recursos
energéticos que han utilizado diferentes culturas y las medidas tomadas en Chile y otros países para 3. ¿Cuáles son los principales problemas ambientales asociados al uso de los combustibles
c. II y III.
mitigar su impacto. en la actualidad?
d. I, II y III.
Organícense para planificar las siguientes actividades que les ayudarán a mejorar su trabajo: ¿Cómo aprendo?
4. ¿Piensas que es importante encontrar alternativas a los combustibles que hoy se emplean?,
¿por qué? 1. Explica cómo identificaste la presencia de carbono e hidrógeno.
1. Planteen una pregunta de investigación. Pueden elegir una de las propuestas en la página
siguiente (429). 5. ¿Cuál es la relación entre la masa molar de la molécula y la cantidad de CO2 que produce?
2. Busquen información en textos o páginas web confiables. Seleccionar la información, organizarla 6. ¿Cuál es el uso principal de los combustibles que tienen impacto en la calidad del aire?
y Material
analizarla.
fotocopiable Material fotocopiable 7. ¿Qué fuentes alternativas de energía se usan hoy en distintas partes del mundo?
2. Menciona los conceptos que aplicaste en este experimento.
440 Unidad 3 • Química orgánica 441
3. Pueden realizar un experimento para explicar alguna reacción química involucrada o algún
8. ¿Qué investigaciones se han hecho acerca de la biomasa o el etanol como fuentes alternas
proceso implicado en el uso u obtención del combustible. Calienta lentamente el tubo que contiene la muestra orgánica. Registra tus observaciones. de combustible?, ¿qué aplicaciones podrían tener?
4. Pueden elaborar modelos (maquetas que representen alguna Cuando
máquinahay presencia de C y de H se forma un precipitado blanco (BaCO ) en el tubo recibidor,
o industria). 3. ¿Por qué este experimento te permite identificar compuestos orgánicos?
3
y en el tubo de escape aparecen gotitas de un líquido incoloro. Las reacciones involucradas
5. Pueden hacer diagramas o dibujos para explicar algunas reacciones químicas
se muestran o procesos
a continuación:
involucrados. 4. ¿En qué otras ocasiones podrías usar lo que aprendiste?
• C, H + CuO CO2 + H2O + Cu2O
6. También pueden elegir imágenes para apoyar la información, tomar fotografías o grabar videos.
• CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
7. Pueden entrevistar a personas que trabajen en talleres o industrias donde se realizan procesos
con combustibles, así como en instituciones relacionadas con el petróleo y sus derivados. Por
Material fotocopiable Material fotocopiable
ejemplo, refinerías y empresas dedicadas a la fabricación de las llamadas «energías limpias». Como
alternativa si tienen la posibilidad de hacerlo.
1. A continuación, anota los acuerdos que se conversen en el grupo sobre la planificación del trabajo:
Material fotocopiable Material fotocopiable

Solucionario material fotocopiable Continuación Solucionario del Texto del Estudiante
Además, se incluye el Solucionario

Proyecto (Páginas 428 y 429) Página 136 Explora
1. a. Cuando las moléculas presentan mayor cantidad de Una posibilidad para disminuir el impacto negativo 1. El azúcar al calentarse:
carbono, el punto de ebullición aumenta. de los derivados del petróleo se podría reemplazar - Pasa de estado sólido a líquido, pero se descompone iniciándose la caramelización.
la gasolina por biocombustibles u otros tipos de
b. Posible respuesta: Los derivados del petróleo - Se forma agua como parte del proceso de combustión.
energía, como celdas de hidrógeno o paneles
que poseen un impacto positivo son aquellos - Se liberan gases.
solares, este tipo de obtención de energía disminuye
que permiten el funcionamiento de medios de La sal al calentarse no evidencia ningún cambio.
la producción de CO2.
del material fotocopiable y del

transporte, como el diésel y la gasolina.
c. Posible respuesta: Al requerir de otras alternativas 2. Azúcar: Orgánico ya que se puede evidenciar la formación de un residuo de color negro,
El keroseno, que se utiliza como disolvente, para uso
para no seguir contaminando, La ciencia permite el que se puede inferir que es carbono.
en la calefacción doméstica y en motores a reacción.
entregar el conocimiento de lo que es el petróleo y Sal: Inorgánico, no se evidencia cambio físico ni formación de un residuo de color negro.
Los gases del petróleo, como el gas butano y sus derivados, y cómo utilizarlos o darles un mejor
propano, que utilizamos para la cocina o calefacción. uso. La tecnología puede usar este conocimiento 3. Comparación entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los aceites, utilizados como lubricantes y grasas. para diseñar o mejorar tanto las máquinas que
Texto del Estudiante.

ayudan a obtener el petróleo y sus derivados como Propiedades
El asfalto, que se aplica en las calles, autopistas la forma de utilizarlos. La sociedad es la que hace uso Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
y cualquier tipo de estructura superficial de uso químicas
de estos recursos, por lo que la ciencia y la tecnología
público. Composición El carbono es el elemento base de todos estos compuestos. Están formados por otros
están a disposición de lo que esta requiera.
química Además, estos compuestos están formados siempre elementos de tabla periódica, y
por hidrógeno, adicionalmente pueden presentar otros no tiene un elemento común en
Actividad no experimental 1 (Página 430)
elementos como, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, entre su estructura.
1. a. Si disminuye el porcentaje de contaminantes en c. Al agregar bacterias a suelos contaminados con otros elementos. Existen algunas excepciones de elementos
todas las muestras. hidrocarburos estos disminuyen porque las bacterias que poseen carbono, como el CO, CO2 o iones como el CO32-.
los utilizan y los descomponen.
b. Las bacterias utilizan los hidrocarburos porque son Resistencia al calor De acuerdo a sus estructuras, estos compuestos pueden Por su estructura tienen una
compuestos orgánicos y pueden transformarlos, cambiar de estado físico. Por ejemplo, a bajas temperaturas alta resistencia a los cambios de
descomponerlos o utilizarlos para sus procesos se funde el chocolate, que es una mezcla de compuestos temperatura, manteniendo su
metabólicos. orgánicos. A temperaturas medias, ocurre el derretimiento de composición y forma a bajas y
plásticos o la cera de una vela. Algunos compuestos pueden altas temperaturas.
Actividad no experimental 2 (Páginas 431 y 432) reaccionar químicamente cuando son sometidos a altas
temperaturas, por ejemplo, la formación de caramelo o la
1. Los hidrocarburos ramificados poseen las temperaturas b. Sí, porque los compuestos orgánicos no
cocción de alimentos. Si la temperatura es muy alta, puede
de ebullición más bajas. transportaron la corriente eléctrica y no encendieron
producirse la combustión, como por ejemplo la de la madera,
la ampolleta y los inorgánicos sí.
2. El aumento de la masa molar se relaciona con el el papel o la gasolina.
incremento de la temperatura de ebullición, ya que, al c. Como los compuestos orgánicos además se Puntos de fusión y Según su composición y estructura pueden ser sólidos, Según su composición y
aumentar las ramificaciones de las cadenas de carbono, combustionan pueden colocarse en una cápsula ebullición líquidos o gases a temperatura ambiente, por lo que sus estructura, la gran mayoría son
desciende la temperatura de ebullición. Los alcoholes cada uno y ver cuáles se encienden. puntos de fusión y ebullición son variados, desde valores sólidos a temperatura ambiente
primarios tienen mayores temperaturas de ebullición negativos para sustancias como propano (punto de y tiene altos puntos de ebullición
que los alcoholes secundarios, y los alcoholes terciarios d. Los compuestos orgánicos son el azúcar, el alcohol
ebullición: -42 ºC) a temperaturas mayores como el butanol y fusión como por ejemplo,
son los que poseen las temperaturas de ebullición y el aceite, porque no encendieron la ampolleta
(punto de ebullición: 118 ºC), pentadecano, un componente cloruro de sodio NaCl (punto
más bajas. en el circuito porque no transportan la corriente.
del diésel (punto de ebullición: 271 ºC), cafeína, componente de ebullición: 1465 ºC) o sulfato
Los compuestos inorgánicos son la sal y el sulfato
del café punto de ebullición: 178 ºC). de cobre(II) CuSO4 (punto de
3. a. Los compuestos orgánicos son el azúcar, el alcohol de cobre (II) porque forman iones y conducen la
ebullición: 650 ºC).
y el aceite, porque no encendieron la ampolleta. corriente.
Los compuestos inorgánicos son la sal y el sulfato de
cobre (II), porque sí encendieron la ampolleta. 4. Se espera que el estudiante responda que el azúcar es un compuesto orgánico, mientras que
la sal es un compuesto inorgánico, basándose en la investigación realizada en la pregunta 3,
relacionada con las diferencias que hay entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, como
las temperaturas de ebullición y de fusión, y la resistencia al calor.
446 Unidad 3 • Química orgánica 450 Unidad 3 • Química orgánica
393
Organización del Texto del Estudiante
El Texto del Estudiante de Ciencias Naturales – Química 1° y 2° medio se organiza en 4 unidades por cada nivel. A
continuación, se describe cómo están organizadas.
A. Texto del estudiante
Los tipos de página y las secciones de cada unidad son las siguientes:
Inicio de unidad
3
Uni dad
Gran idea de la Ciencia
2 º me di o
Química orgánica Los organismos requieren de energía y de materiales.
Cada unidad se inicia con una imagen motivadora, a La imagen muestra distintos
productos en un local del mercado
contienen compuestos químicos
doble página, y se presenta la Gran idea de la Ciencia

conjunto le otorgan a cada producto
características particulares.
La química orgánica estudia
las estructuras, propiedades y Las uvas contienen
reacciones de los compuestos ácido málico y
con la que se vincula. Además, se plantean preguntas químicos que contienen al carbono
como átomo principal, denominados
El licopeno es un
compuesto orgánico
que les otorga el color
tartárico, entre otros
¿Qué sustancias químicas de los tomates.
asociadas a dicha idea y a la unidad para activar tu entorno piensas que son
que está presente en la
cáscara de las manzanas y
otras frutas.
conocimientos previos. El limoneno es un compuesto

orgánico que está presente en
los limones y en las naranjas.
132 133
Inicio de lección Desarrollo de lección
La sección ¿Qué sé? es una instancia de evaluación inicial de El desarrollo de los temas de cada lección se acompaña con
carácter diagnóstico en la que se incorporan dos preguntas que actividades en las que se trabajan cada una de las etapas o
buscan activar conocimientos e ideas previos. fases de la metodología indagatoria.
en los Reflexiona
Lección ¿Qué son los El átomo de carbono
1 compuestos orgánicos? Productos obtenidos en la destilación fraccionada del petróleo
Metano (gas
compuestos orgá
nicos Los compuestos orgánicos tienen carbono como átomo principal. Este elemento es tetravalente, lo
que significa que puede formar cuatro enlaces, ya sea, con otros átomos de carbono, lo que da origen
a cadenas carbonadas, o con átomos distintos, formando enlaces covalentes con ellos, debido a su
electronegatividad intermedia.
< 20 ˚C
natural), gas licuado
de petróleo, GLP
Focaliza Sistema internacional de colores
C1 a C4
(mezcla de propano CPK para algunos elementos
Combustibles ligeros Observa las siguientes imágenes y modelos. Luego, responde.
20 ˚C y butano)
Carbono Investiga
Menor punto C5 a C9
de ebullición Gasolinas 1. Identifica lo que representan las esferas y las ¿Qué compuestos que tienen carbono son considerados inorgánicos?
Combustible para
varillas en los modelos. Hidrógeno
automóviles
70 ˚C
2. ¿Cuántos enlaces tiene el carbono en total? Oxígeno
C5 a C10 3. Cuenta la cantidad total de átomos de cada Aplica
Naftas
Productos elemento. Luego, desarrolla las fórmulas 1. Observa los siguientes modelos. Luego, realiza lo solicitado.
químicos moleculares de ambos compuestos usando
120 ˚C
el siguiente orden: CxHyOz (x, y, z son las
cantidades de átomos de carbono, hidrógeno Modelo de esferas y varillas Fórmula estructural condensada Fórmula molecular
C10 a C16
Queroseno y oxígeno, respectivamente).
Combustible
Evaluación inicial 4. Investiga si el carbono, el hidrógeno y el
¿Qué sé? 170 ˚C
para aviones
oxígeno pueden formar enlaces múltiples.
El petróleo es la fuente energética más utilizada C14 a C20 C4H10O
por el ser humano. El uso de los combustibles Gas oil y diésel
derivados del petróleo es en parte una de las

causantes del incremento del efecto invernadero y 270 ˚C Combustible para camiones
de sus consecuencias catastróficas en la Tierra. Modelo del ácido acrílico,

C20 a C50 molécula orgánica que se
El petróleo crudo es una mezcla que contiene Petróleo crudo Aceites lubricantes
Lubricantes usa para elaborar algunas
principalmente compuestos orgánicos formados a. Identifica cuántos átomos tienen las cadenas carbonadas de estos modelos.
fibras sintéticas.
por átomos de carbono e hidrógeno, llamados Modelo del ácido carbónico,
b. Compara los modelos y menciona sus semejanzas y diferencias.
hidrocarburos. También contiene pequeñas molécula inorgánica que
C20 a C70
Combustible contienen las bebidas gaseosas. c. Explica si estos modelos representan al mismo compuesto.
cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre. Fuel oil y aceites
combustibles
para industrias 4. Reúne los siguientes materiales: fósforos o mondadientes, plasticina negra y blanca. Luego, elabora los
Una vez extraído de su fuente natural, el petróleo Mayor punto
Explora
modelos que respondan a las siguientes fórmulas moleculares: C2H6; C2H4 y C2H2. Para ello, sigue los pasos
crudo se somete a un proceso llamado destilación de ebullición
600 ˚C
> C70 Observa lo que ocurre al calentar durante un minuto dos compuestos químicos diferentes. a continuación:
fraccionada en las torres de fraccionamiento. El Residuos Asfalto
Luego, responde.
proceso consiste en separar sus componentes Paso 1 Obtén información de aquello que se modelará. Para ello, desarrolla las fórmulas estructurales
por las diferencias en sus puntos de ebullición. 1. Describe lo que ocurre con los compuestos Sal común (NaCl) Azúcar o sacarosa (C12H22O11) condensadas de los tres compuestos, ¿qué tipos de enlaces tienen?, ¿simples, dobles o triples?
De esta manera se obtienen distintas fracciones al calentarlos.
Paso 2 Define una analogía para fundamentar el modelo. Por ejemplo, los fósforos pueden representar
de destilación, las que luego se utilizan como
2. ¿Qué tipo de compuestos son la sal y el azúcar?, los enlaces y las esferas de plasticina de distintos colores pueden simbolizar a los átomos de
combustible o materia prima para
¿orgánicos o inorgánicos?, ¿en qué te basas diferentes elementos.
diversos productos.
para responder?
Paso 3 Integra toda la información para desarrollar el modelo, construyendo los modelos de acuerdo a la
Investiga y luego, responde lo solicitado.
3. Investiga y elabora un cuadro comparativo información recopilada en el paso 1 y las analogías que determinaste en el paso 2.
1. ¿Qué tipos de hidrocarburos tiene entre los compuestos orgánicos e inorgánicos,
el petróleo? considerando su composición química,
resistencia al calor, puntos de fusión y ebullición.
2. Explica por qué los componentes del petróleo
crudo tienen diferentes puntos de ebullición. 4. Responde nuevamente la pregunta 2. ¿Cambió
tu respuesta?, ¿por qué?
134 Unidad 3 • Química orgánica Lección 1 • ¿Qué son los compuestos orgánicos? 135 136 Unidad 3 • Química orgánica Lección 1 • ¿Qué son los compuestos orgánicos? 137
Cierre de lección
Algunas lecciones finalizan con la sección Ciencia, tecnología, Otras lecciones incluyen las secciones Protagonista de la
sociedad y ambiente, en la que se expone un adelanto Ciencia y Ciencia en Chile, en las que se resalta la importancia
vinculado a los contenidos estudiados, permitiendo la relación del trabajo que mujeres y hombres realizan para aportar al
CTSA. desarrollo del conocimiento científico.
Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente Protagonistas de la ciencia

Megaincendios en Australia A
Los megaincendios que se produjeron

Natalia Inostroza P.
en Australia desde septiembre de 2019,
y que se extendieron por varios meses, La doctora Inostroza actualmente se desempeña como docente y lidera el Grupo de Investigación
fueron una de las mayores catástrofes Núcleo de Astroquímica y Astrofísica (NAQAF) de la Universidad Autónoma de Chile.
medioambientales del país.
La investigadora explica que «durante los últimos 20 años se han detectado en el espacio alrededor de
La imagen satelital A, muestra los incendios 170 especies químicas, desde H2 hasta moléculas complejas de 13 átomos. También se han encontrado
cerca de la costa. La imagen B, muestra moléculas orgánicas, como el glicoaldehído, urea y diferentes alcoholes y éteres. Además, se ha
el Sydney Opera House durante detectado la presencia de glicina (H2NCH2COOH), molécula que se relaciona con el origen
los megaincendios. de la vida», añadió.
Fuente: Universidad autónoma de Chile. (s. f.). Investigadora UA estudia el origen de las moléculas presentes en el Universo. Consultado el 24
Pero ¿qué causó estos incendios de marzo de 2020. https://www.uautonoma.cl/news/investigadora-estudia-el-origen-de-las-moleculas-presentes-en-el-universo/
incontrolables? La respuesta es el
Ingresa al link https://www.cientificaschilenas.cl/retribucion-y-desarrollo/retribucion-y-desarrollo-2/.
cambio climático, que propició las altas
Luego, responde:
temperaturas récord que superaron los
40 °C, sumado a la sequía en este período. 1. Relaciona los grupos funcionales que tiene el aminoácido glicina con su nombre.
B
Tal como se vió al comienzo de la lección1, 2. Investiga por qué la glicina está relacionada con el origen de la vida.
la principal fuente de energía utilizada por 3. Investiga la estructura de la urea y del glicoaldehído y señala los grupos funcionales que presentan.
el ser humano en la actualidad son los
combustibles fósiles, como el petróleo y el
carbón. La quema de estos combustibles Ciencia en Chile
genera gases de efecto invernadero (GEI),
siendo los principales, CO2, CH4, N2O y
O3, los que también son causantes del Grupo de Investigación Núcleo de
calentamiento global. Astroquímica y Astrofísica (NAQAF)
Fuente: Peinado, M. (2020, 8 de enero). Australia arde La astronomía ha tenido importantes avances
mientras sus dirigentes se aferran al carbón. científicos y tecnológicos en los últimos años,
https://theconversation.com/australia-arde-mientras-sus-
especialmente en Chile.
dirigentes-se-aferran-al-carbon-129601
El Grupo de Investigación Núcleo de
Astrofísica y Astroquímica fue creado
por la Universidad Autónoma de Chile
para investigar acerca de la química en
distintos entornos astrofísicos. Para ello,
¿Qué podemos hacer? los investigadores utilizan poderosos
computadores en los que pueden
1. Investiga tres compuestos derivados del petróleo que sean ampliamente utilizados por el ser humano y que ejecutar distintos cálculos usando datos Edificio de la Universidad Autónoma de Chile, ubicado en
sus combustiones generen altas concentraciones GEI. proporcionados por ALMA o por el Providencia, Santiago.
2. Investiga los daños ecológicos que se produjeron en Australia debido a los megaincendios del 2020. Observatorio Nacional de cerro Calán, así 1. Explica cómo se relaciona el desarrollo científico y
como también algunos de ellos trabajan en tecnológico con la información presentada.
3. Investiga acerca de las políticas públicas medioambientales asociadas a las emisiones GEI, como el tratado
conjunto con otros investigadores del NASA,
de Kioto, y averigua si Australia y Chile están adscritos a ellas. 2. Fundamenta si piensas que es importante el trabajo en
Ames Research Center, California.
4. Ingresa al link https://www.sostenibilidad.com/vida-sostenible/calcula-huella-carbono y calcula tu huella de equipo en materias tan complejas como la astroquímica y
Fuente: NAQAF. (s. f.). Núcleo de astroquímica y astrofísica.
carbono. Luego, menciona las medidas que puedes adoptar para ayudar a mitigar el calentamiento global. Consultado el 24 de marzo de 2020.
la astrofísica.
https://www.uautonoma.cl/investigacion/grupos-de-investigacion/naqaf/
140 Unidad 3 • Química orgánica 148 Unidad 3 • Química orgánica
394
Actividad final
La sección Actividad final, que es preferentemente La sección ¿Cómo voy? corresponde a una evaluación Junto con un compañero, reúnan los materiales (ver imágenes). Luego, realicen el procedimento.
Probetas de 50 y 100 mL
experimental y se pretende que sea una instancia de evaluación intermedia, de proceso. Incluye ¿Cómo aprendo?, con preguntas Piseta con agua destilada Etanol
formativa, incluye un paso a paso, que corresponde a una de carácter metacognitivo.

Varilla
Placa calefactora (o mechero,
Vasos de precipitado de 250 mL
rejilla y trípode)
Balanza
actividad de modelamiento de habilidades científicas. Vidrio de reloj con 10 g de NaOH

Vidrio de reloj con 25 g de NaCl
A Preparen 40 mL de una solución acuosa de etanol al 50% V/V en un vaso de precipitado de 100 mL y 100 mL
de una solución acuosa de NaCl al 30 %m/V en un vaso de precipitado de 250 mL.
B Disuelvan 10 g de NaOH en 20 mL de solución de etanol obtenida en A en un vaso de precipitado
Actividad final Actividad final de 100 mL.
Junto con un compañero, reúnan los materiales (ver imágenes). Luego, realicen el procedimento.
C Mezclen con la varilla D Calienten suavemente por
Actividad final Probetas de 50 y 100 mL
hasta formar una pasta 10 minutos y agreguen
Probetas de 50 y 100 mL Piseta con agua destilada Etanol
semi sólida. la solución. Continúen
Probetas de 50 y 100 mL
Varilla
Probeta de 50 mL con calentando hasta formar
Piseta con agua destilada Etanol Piseta con agua destilada Etanol Placa calefactora (o mechero,
rejilla y trípode) 10 mL de aceite vegetal una mezcla líquida.
Varilla Balanza
Vasos de precipitado de 250 mL Varilla Vidrio de reloj con 10 g de NaOH 20 mL de solución de
rejilla y trípode) Vidrio de reloj con 25 g de NaCl Vaso de 100 mL
Balanza Placa calefactora (o mechero, con la solución etanol obtenida en A
Vasos de precipitado de 250 mL A Preparen 40 mL de una solución acuosa de etanol al 50% V/V en un vaso de precipitado de 100 mL y 100 mL
Vidrio de reloj con 10 g de NaOH
Vidrio de reloj con 25 g de NaCl
rejilla y trípode) de una solución acuosa de NaCl al 30 %m/V en un vaso de precipitado de 250 mL. preparada en B
Balanza B Disuelvan 10 g de NaOH en 20 mL de solución de etanol obtenida en A en un vaso de precipitado
de 100 mL.
B Disuelvan 10 g de NaOH en 20 mL de solución de etanol obtenida en A en un vaso de precipitado Vidrio de reloj con 10 g de NaOH C Mezclen con la varilla D Calienten suavemente por E Agiten y dejen reposar Análisis de resultados
Vidrio de reloj con 25 g de NaCl hasta formar una pasta 10 minutos y agreguen
de 100 mL.
semi sólida. la solución. Continúen hasta que se forme
a. Investiguen la composición principal del aceite de
Probeta de 50 mL con calentando hasta formar el jabón.
hasta formar una pasta 10 minutos y agreguen 10 mL de aceite vegetal una mezcla líquida. oliva, ¿qué grupos funcionales posee?
semi sólida. la solución. Continúen
de una solución acuosa de NaCl al 30 %m/V en un vaso de precipitado de 250 mL. Mezcla líquida
Probeta de 50 mL con calentando hasta formar Vaso de 100 mL 20 mL de solución de
etanol obtenida en A b. Investiguen la reacción de saponificación y
10 mL de aceite vegetal una mezcla líquida. con la solución obtenida en D
B Disuelvan 10 g de NaOH en 20 mL de solución de etanol obtenida en A en un vaso de precipitado preparada en B
relaciónenla con esta actividad.
20 mL de solución de
Vaso de 100 mL
con la solución etanol obtenida en A de 100 mL. E Agiten y dejen reposar Análisis de resultados
preparada en B hasta que se forme
Solución de NaCl
a. Investiguen la composición principal del aceite de preparada en A
C Mezclen con la varilla D Calienten suavemente por el jabón.
oliva, ¿qué grupos funcionales posee?
E Agiten y dejen reposar Análisis de resultados
hasta que se forme hasta formar una pasta 10 minutos y agreguen Mezcla líquida
obtenida en D
b. Investiguen la reacción de saponificación y
a. Investiguen la composición principal del aceite de relaciónenla con esta actividad.
el jabón.
oliva, ¿qué grupos funcionales posee? semi sólida. la solución. Continúen Evaluación de proceso y progreso
Mezcla líquida
calentando hasta formar
Solución de NaCl
preparada en A
¿Cómo voy?
obtenida en D
relaciónenla con esta actividad. Probeta de 50 mL con
10 mL de aceite vegetal una mezcla líquida.
Solución de NaCl
preparada en A ¿Cómo voy? 1. Responde nuevamente las preguntas de la página 143. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes?
Evaluación de proceso y progreso
20 mL de solución de
Evaluación de proceso y progreso Vaso de 100 mL 1. Responde nuevamente las preguntas de la página 143. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes? 2. Reúne los siguientes materiales: mondadientes, plasticina negra, blanca, azul y roja. Luego, desarrolla el
¿Cómo voy? con la solución etanol obtenida en A 2. Reúne los siguientes materiales: mondadientes, plasticina negra, blanca, azul y roja. Luego, desarrolla el
modelo del butano y explica cómo modificarías el modelo para que represente un alcohol, un éter, un
1. Responde nuevamente las preguntas de la página 143. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes? preparada en B
aldehído, un ácido carboxílico y una amina con la misma cantidad de carbonos. aldehído, un ácido carboxílico y una amina con la misma cantidad de carbonos.
2. Reúne los siguientes materiales: mondadientes, plasticina negra, blanca, azul y roja. Luego, desarrolla el
modelo del butano y explica cómo modificarías el modelo para que represente un alcohol, un éter, un ¿Cómo aprendo?
aldehído, un ácido carboxílico y una amina con la misma cantidad de carbonos. E Agiten y dejen reposar Análisis de resultados 1. ¿Qué conclusiones puedes sacar a partir de lo que has aprendido sobre funciones orgánicas?, ¿en qué te ¿Cómo aprendo?
basas para responder?
¿Cómo aprendo? hasta que se forme
a. Investiguen la composición principal del aceite de 1. ¿Qué conclusiones puedes sacar a partir de lo que has aprendido sobre funciones orgánicas?, ¿en qué te
1. ¿Qué conclusiones puedes sacar a partir de lo que has aprendido sobre funciones orgánicas?, ¿en qué te el jabón.
basas para responder? oliva, ¿qué grupos funcionales posee? basas para responder?
Lección 2 • Funciones orgánicas en nuestro entorno y en los seres vivos 149
Mezcla líquida
Lección 2 • Funciones orgánicas en nuestro entorno y en los seres vivos 149 obtenida en D
relaciónenla con esta actividad. Lección 2 • Funciones orgánicas en nuestro entorno y en los seres vivos 149
Solución de NaCl
preparada en A

¿Cómo voy?
Cierre de unidad 1. Responde nuevamente las preguntas de la página 143. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes?
2. Reúne los siguientes materiales: mondadientes, plasticina negra, blanca, azul y roja. Luego, desarrolla el
aldehído, un ácido carboxílico y una amina con la misma cantidad de carbonos.
¿Cómo aprendo?
1. ¿Qué conclusiones puedes sacar a partir de lo que has aprendido sobre funciones orgánicas?, ¿en qué te
Cada unidad termina con: basas para responder?

6. Observa las siguientes fórmulas estructurales condensadas. Luego, responde:
El siguiente mapa conceptual relaciona los principales conceptos de la unidad:
HO
O
O C
Química orgánica alifáticos OH
La sección Síntesis, que incluye un mapa conceptual con los

H2
HO C CH C OH
como los CH
estudia los hidrocarburos C OH N C C
aromáticos H2 O H H2
H2
que contienen del tipo O N C O
carbono compuestos N N
alicíclico HO
H
que se derivados de hidrocarburos
principales conceptos desarrollados en la unidad.

caracteriza OH
H 2N N N
por su poseen Ácido ascórbico (vitamina C) Ácido fólico ( vitamina B9)
tetravalencia grupos funcionales

a. Escribe la fórmula molecular de estas sustancias e identifica qué grupos funcionales presentan.
como los b. ¿Piensas que estas estructuras son biomoléculas?, ¿por qué?
7. Investiga las fórmulas estructurales condensadas del ácido esteárico y del linolénico, dibújalas en tu
cuaderno e identifica los grupos funcionales presentes. Luego, compara sus estructuras.
alcoholes éteres cetonas aldehidos ácidos ésteres aminas amidas halogenuros
carboxílicos de alquilo 8. Investiga las estructuras del estradiol y de la testosterona, y dibújalas en tu cuaderno. Luego, identifica los
grupos funcionales que presentan.
9. Analiza la información del gráfico y justifica si las afirmaciones son verdaderas o falsas.
Repaso mis aprendizajes Gráfico n° 1. Puntos de fusión y ebullición de alcanos alifáticos
1. Elabora un resumen en tu cuaderno que contenga 5. Observa los productos de uso cotidiano de las
a lo menos 40 palabras relacionadas con los imágenes. Luego, responde: Punto de ebullición
El siguiente mapa conceptual relaciona los principales conceptos de la unidad: hidrocarburos y los grupos funcionales. 200
Temperatura (ºC)
2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de la 100
molécula que tiene la fórmula global C3H4. Punto de fusión
0
Química orgánica alifáticos 3. El cracking es un proceso que se realiza durante
-100
la destilación del petróleo para obtener
hidrocarburos de cadena corta. Observa la -200
reacción de cracking y luego, responde: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
estudia los como los
hidrocarburos aromáticos C16H34 C8H18 + C8H16 Perfume Aceite
Cantidad de átomos de carbono
Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press.
que contienen del tipo a. Investiga y nombra según las reglas IUPAC los
carbono compuestos productos obtenidos. Para ello, considera que
alicíclico tienen cadena lineal.
a. El octano (cadena de 8 carbonos) y nonano (cadena de 9 carbonos) son sólidos a –100 °C.
b. El pentano y el hexano son líquidos a 25 °C.
que se derivados de hidrocarburos b. Desarrolla las fórmulas estructurales
c. Los hidrocarburos saturados que poseen desde 9 hasta 12 átomos de carbono se encuentran en estado
caracteriza condensadas de los productos obtenidos en gaseoso a 200 °C.
la reacción.
por su poseen d. Según aumenta la masa molar de los alcanos, disminuye el punto de fusión.
4. En Chile, no se produce petróleo, por lo que toda Carne Mermelada
la demanda es cubierta por otros países. Explica
tetravalencia grupos funcionales las alternativas de combustible que piensas que se a. Identifica las funciones orgánicas
deben implementar para regular la importación y o biomoléculas que se encuentran
asegurar el autoabastecimiento. principalmente en estos productos.
como los
150 Unidad 3 • Química orgánica Síntesis • Repaso mis aprendizajes 151

carboxílicos de alquilo
Química orgánica Repaso mis aprendizajes

alifáticos
estudia los como los1.

Elaboraaromáticos
un resumen en tu cuaderno que contenga 5. Observa los productos de uso cotidiano de las
hidrocarburos
a lo menos 40 palabras relacionadas con los imágenes. Luego, responde:
que contienen del tipo
carbono compuestos hidrocarburos y los grupos funcionales.
alicíclico
La sección Repaso mis aprendizajes, que permite poner a que se
caracteriza
por su
derivados de hidrocarburos
poseen
2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de la
molécula que tiene la fórmula global C3H4. La página ¿Qué logré?, que corresponde a una evaluación
3. El cracking es un proceso que se realiza durante
prueba las habilidades científicas que se van desarrollando.

tetravalencia grupos funcionales
la destilación del petróleo para obtener
hidrocarburos de cadena corta. Observa la
reacción de cracking y luego, responde:
final de carácter sumativo. Se incluye la sección Gran idea de
como los

C16H34 C8H18 + C8H16 Perfume
la Ciencia, con preguntas que les permiten a los estudiantes
Aceite
a. Investiga y nombra según las reglas IUPAC los

carboxílicos de alquilo
productos obtenidos. Para ello, considera que
tienen cadena lineal. visualizar sus logros y vincular la gran idea con los contenidos
b. Desarrolla las fórmulas estructurales
Repaso mis aprendizajes

condensadas de los productos obtenidos en
la reacción. estudiados.
1. Elabora un resumen en tu cuaderno que contenga 5. Observa los productos de uso
la cotidiano
demanda de las
es cubierta por otros países. Explica
a lo menos 40 palabras relacionadas con los imágenes. Luego, responde: las alternativas de combustible que piensas que se a. Identifica las funciones orgánicas
hidrocarburos y los grupos funcionales. deben implementar para regular la importación y o biomoléculas que se encuentran
2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de la asegurar el autoabastecimiento. principalmente en estos productos.
Evaluación de logros
molécula que tiene la fórmula global C3H4. ¿Qué logré?
3. El cracking es un proceso que se realiza durante Te invitamos a conocer el logro de tus aprendizajes.
la destilación del petróleo para obtener 150 Unidad 3 • Química orgánica

1. Explica qué tiene de particular el átomo de carbono que le permite formar una gran diversidad
de compuestos.
hidrocarburos de cadena corta. Observa la 2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de los compuestos que responden a la fórmula molecular C5H12
reacción de cracking y luego, responde: y nómbralos.
3. Desarrolla la fórmula estructural condensada de los compuestos que responden a la fórmula molecular
C16H34 C8H18 + C8H16 Perfume Aceite C3H6O y nómbralos.
4. Un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carbonilo, tres átomos de carbono y ocho átomos
de hidrogeno, ¿a qué tipo de compuesto oxigenado corresponde?
a. Investiga y nombra según las reglas IUPAC los 5. Los compuestos A y B pueden ser nombrados como but-2-eno. Analiza la siguiente tabla.
productos obtenidos. Para ello, considera que Luego, responde.
tienen cadena lineal. Tabla n° 3. Puntos de fusión y ebullición de los compuestos A y B
b. Desarrolla las fórmulas estructurales Compuesto Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C)
A -138,89 3,72
condensadas de los productos obtenidos en
B -105,52 0,88
la reacción. Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press.
4. En Chile, no se produce petróleo, por lo que toda Carne Mermelada a. Escribe la fórmula estructural condensada del but-2-eno.
la demanda es cubierta por otros países. Explica b. Con base en tu respuesta anterior, ¿a qué piensas que se deben las diferencias en las propiedades físicas
de los compuestos A y B? Investiga y verifica tu respuesta.
las alternativas de combustible que piensas que se a. Identifica las funciones orgánicas 6. Un alcohol se puede transformar en un ácido carboxílico, mezclando 100 mL de jugo de manzana natural
deben implementar para regular la importación y o biomoléculas que se encuentran con una cucharada de azúcar y una cucharadita de levadura, tras lo cual se observa un burbujeo en la
mezcla. Luego, se deja reposar la mezcla por dos días. Transcurrido ese tiempo se puede percibir un fuerte
asegurar el autoabastecimiento. principalmente en estos productos. olor a vinagre.
a. Si la levadura transforma el azúcar en alcohol, ¿a qué piensas que se debe el burbujeo de la mezcla?
b. ¿Qué producto se obtuvo en la reacción?, ¿en qué te basas para responder? Investiga y verifica
tu respuesta.
150 Unidad 3 • Química orgánica

1. Responde nuevamente: ¿qué sustancias químicas de tu entorno piensas que son
2. Elige un tema de cada lección y explica cómo se relaciona con la Gran idea de la Ciencia señalada
en la página 133.
3. Explica de qué manera los compuestos orgánicos se relacionan con tu vida cotidiana.
¿Qué logré? 153
395
Planificación anual Química 2° medio
Semana Unidad
1
2
3
4
5 Unidad 1
6 Las soluciones químicas
7
8
9
10
11
12
13
14
Unidad 2
15
Las propiedades coligativas
16
17
18
19
20
21
22
23
Unidad 3
24
Química orgánica
25
26
27
28
29
30
31
32
33 Unidad 4
34 Isomería estructural y estereoisomería
35
36
37
38
396
Lección Tiempo estimado
Páginas iniciales
Lección 1 8 horas pedagógicas
¿Qué son las soluciones químicas?
Lección 2
¿Cuáles son las propiedades de las soluciones? 12 horas pedagógicas
Páginas finales
Páginas iniciales
¿Qué son las propiedades coligativas?
Lección 2
¿ En qué procesos están presentes las propiedades coligativas? 10 horas pedagógicas
Páginas finales
Páginas iniciales
¿Qué son los compuestos orgánicos?
Lección 2
Funciones orgánicas en nuestro entorno y en los seres vivos 10 horas pedagógicas
Páginas finales
Páginas iniciales
¿Qué es la isomería estructural?
Lección 2
¿Qué es la estereoisomería? 10 horas pedagógicas
Páginas finales
397
Planificación segundo semestre
Objetivo de Aprendizaje
Páginas del
Unidad Lección Habilidades de investigación
Texto Conocimientos
científica
Lección 1
134 a la 141 Observar y plantear preguntas
¿Qué son los compuestos
orgánicos? a.
OA 17: Crear modelos del carbono Planificar y conducir una
y explicar sus propiedades investigación
como base para la formación de
3 moléculas útiles para los seres d. y e.
vivos (biomoléculas presentes en la Procesar y analizar evidencia
célula) y el entorno (hidrocarburos
como petróleo y sus derivados). h. e i.
Lección 2 Comunicar
Funciones orgánicas en 142 a la 149 l.
nuestro entorno y en los seres
vivos
Observar y plantear preguntas

Lección 1 a.
156 a la 165
¿Qué es la isomería estructural? Planificar y conducir una
OA 18: Desarrollan modelos que
expliquen la estereoquímica e investigación
isomería de compuestos orgánicos e.
4
como la glucosa, entre otros,
identificando sus propiedades y su Procesar y analizar evidencia
utilidad para los seres vivos. i.
Comunicar
Lección 2
166 a la 173 k y l.
¿Qué es la estereoisomería?
398
Habilidades Tiempo Cantidad
Contenidos Evaluaciones
Actitudes científicas estimado de clases
Derivados del petróleo.

Propiedades
fisicoquímicas del Texto del estudiante:
carbono. ¿Qué sé? Págs. 134 y 143.
Dimensión cognitiva- Representación de 8 horas ¿Cómo voy? Págs. 141 y 149.
4 clases
intelectual moléculas orgánicas en pedagógicas ¿Qué logré? Pág. 153.
variadas formas Observar
OA A y plantear
Nomenclatura de Guía didáctica del docente:
Proactividad y trabajo preguntas.
hidrocarburos. Evaluación diagnóstica
OA B Planificar y
conducir una (pág. 434).
Dimensión cognitiva- Grupos funcionales investigación. Evaluaciones formativas:
intelectual presentes en Procesar y analizar Lección 1 (pág. 436).
OA D compuestos orgánicos. la evidencia. Lección 2 (pág. 438).
Dimensión sociocultural y Nomenclatura de Comunicar. Evaluaciones sumativas:
ciudadana grupos funcionales 10 horas Lección 1 (pág. 437).
OA H 5 clases
oxigenados, pedagógicas Lección 2 (pág. 439).
nitrogenados y Instrumentos evaluativos:
halogenados. (págs. 440 a 444).
Funciones orgánicas en
las biomoléculas.
Texto del estudiante:

¿Qué sé? Págs. 157 y 167.
Dimensión cognitiva- Isomería, isómeros ¿Cómo voy? Págs. 165 y 173.
intelectual estructurales o Observar ¿Qué logré? Pág. 177.
10 horas
OA A constitucionales, y plantear 5 clases
pedagógicas
isómeros de función, de preguntas. Guía didáctica del docente:
Proactividad y trabajo
cadena y de posición. Planificar y Evaluación diagnóstica
OA B conducir una (pág. 498).
Dimensión cognitiva- investigación.
Procesar y analizar Evaluaciones formativas:
intelectual
Estereoisómeros, la evidencia. Lección 1 (pág. 500).
OA D
isómeros ópticos y Evaluar. Lección 2 (pág. 502).
Dimensión física y
geométricos, centro Comunicar. Evaluaciones sumativas:
dimensión moral 10 horas
quiral y centro aquiral, 5 clases Lección 1 (pág. 501).
OA F pedagógicas
configuración D y L, Lección 2 (pág. 503).
configuración cis-trans Instrumentos evaluativos:
y mezcla racémica. (págs. 504 a 508).
399
Planificación Unidad 3
Secciones del Texto Objetivo de Aprendizaje

Conceptos
del Estudiante Conocimientos Habilidades Actitudes
Inicio de la Unidad
Observar y plantear Dimensión Derivados del petróleo.
Propiedades fisicoquímicas del
Procesar y analizar la OA A carbono: tetravalencia.
evidencia.
Lección 1 Proactividad y trabajo Representación de moléculas
Comunicar. orgánicas en variadas formas:
¿Qué son los OA B
fórmula molecular, fórmula
compuestos orgánicos? Dimensión sociocultural estructural, modelo de esferas y
y ciudadana varillas.
OA H Nomenclatura de hidrocarburos.
Observar y plantear Dimensión Grupos funcionales presentes en

OA 17 preguntas. cognitiva-intelectual compuestos orgánicos: alcohol,
éter, aldehído, cetona, ácido
Planificar y conducir una OA A
carboxílico, éster, grupo carbonilo,
investigación.
Proactividad y trabajo amina, amida y halogenuros de
Procesar y analizar la alquilo.
Lección 2 OA B
evidencia.
Nomenclatura de grupos
Funciones orgánicas en Dimensión
Comunicar. funcionales oxigenados,
nuestro entorno y en cognitiva-intelectual nitrogenados y halogenados.
los seres vivos
OA D Funciones orgánicas en las
Dimensión sociocultural biomoléculas (carbohidratos,
y ciudadana lípidos, proteínas, ácidos nucleicos).
OA H Usos industriales y aplicaciones

tecnológicas.
Cierre de Unidad
400
Tiempo (horas Páginas Texto del Páginas Guía Didáctica
Vocabulario clave Semana Clase
pedagógicas) Estudiante del Docente
20 20 2 132 a 135 406 - 409
Carbono, petróleo, 21 21 2 136 - 137 410 - 411

tetravalencia, cadena
principal, ramificaciones, 22 22 2 138 - 139 412 - 413
fórmula estructural
condensada, modelo
de esferas y varillas,
hidrocarburos, alcanos,
alquenos, alquinos,
23 23 2 140 - 141 414 - 415
hidrocarburos cíclicos,
hidrocarburos
aromáticos y
nomenclatura orgánica.
Grupos funcionales,
haluros, éteres,
alcoholes, aminas, 24 24 2 142 a 145 416 - 419
cetonas, aldehídos,
ácidos carboxílicos,
ésteres, amidas,
aminas, biomoléculas
y estructuras de 25 25 2 146 - 147 420 - 421
carbohidratos,
fosfolípidos, proteínas,
ácidos nucleicos.
26 26 2 148 - 149 422 - 423
27 27 2 150 - 151 424 - 425
28 28 2 152 - 153 426 - 427
401
Planificación Unidad 4
Secciones del Texto Objetivo de Aprendizaje

Conceptos
del Estudiante Conocimientos Habilidades Actitudes
Inicio de la Unidad
Observar y plantear Dimensión Isomería, isómeros estructurales
preguntas. cognitiva-intelectual o constitucionales, isómeros de
función, de cadena y de posición.
Procesar y analizar la OA A
Lección 1 evidencia.
¿Qué es la isomería Evaluar.
OA B
estructural? Comunicar.
Dimensión
OA D
Observar y plantear Dimensión Estereoisómeros, isómeros ópticos
OA 18 preguntas. cognitiva-intelectual y geométricos, centro quiral y
mezcla racémica.
Planificar y conducir una OA A
investigación.
Procesar y analizar la
Lección 2 OA B
evidencia.
¿Qué es la Dimensión
Evaluar.
estereoisomería? cognitiva-intelectual
Comunicar.
OA D
Dimensión física y
dimensión moral
OA F
Cierre de Unidad
402
Tiempo (horas Páginas Texto del Páginas Guía Didáctica
Vocabulario clave Semana Clase
pedagógicas) Estudiante del Docente
29 29 2 154 a 157 468 - 471
Isómeros e isómeros
constitucionales.
30 30 2 158 - 159 472 - 473
31 31 2 160 - 161 474 - 475
32 32 2 162 - 163 476 - 477
33 33 2 164 - 165 478 - 479
Estereoisómeros, quiral,
34 34 2 166 a 169 480 - 483
configuración cis y trans,
nomenclatura D y L y
mezcla racémica. 35 35 2 170 - 171 484 - 485
36 36 2 172 - 173 486 - 487
37 37 2 174 - 175 488 - 489
38 38 2 176 - 177 490 - 491
403
Presentación de la unidad
3
Un idad
Química orgánica
Esta unidad tiene como propósito que los estudiantes creen desarrollo y práctica de habilidades, actitudes y aspectos valóricos
modelos del carbono y expliquen sus propiedades en tanto base de la investigación científica.
para la formación de moléculas útiles para los seres vivos, como
En la Lección 1, podrán conocer la extracción y el procesamiento
las biomoléculas presentes en la célula y en el entorno. A partir
del petróleo como fuente de carbono. Identificar propiedades
de este proceso, que comprendan que «los organismos necesitan
y características del carbono, descubrir su tetravalencia de acuerdo
energía y materiales, de los cuales con frecuencia dependen y por
con sus propiedades electrónicas, y conocer aspectos básicos de
los que interactúan con otros organismos en un ecosistema»,
nomenclatura IUPAC de hidrocarburos. Además, comprenderán el
correspondiente a una de las grandes ideas de la ciencia dispuesta
impacto ambiental del uso de compuestos orgánicos a través de un
en las bases curriculares.
tema tan actual e importante como el calentamiento global.
A lo largo de la unidad, se utiliza el método indagatorio, que,
En la Lección 2, los alumnos distinguirán grupos funcionales,
como señala su nombre, emplea la indagación como principio
aplicarán reglas de la nomenclatura IUPAC para nombrarlos
básico y motor del aprendizaje. La unidad ha sido formulada
e identificarán su presencia en biomoléculas, además de
considerando actividades/experiencias de focalización,
comprender la estructura fundamental de estas.
exploración, reflexión, aplicación y análisis, permitiendo a los
estudiantes conocer las propiedades del carbono y aplicarlas Respecto a las habilidades de investigación, en ambas lecciones
para comprender la formación de biomoléculas. La forma en tendrán la oportunidad de identificar, analizar, comparar, aplicar,
la que se construyen la unidad y cada lección permite que los explicar, desarrollar, crear modelos, investigar y evaluar. En
estudiantes desarrollen las habilidades y destrezas necesarias relación con las actitudes, podrán aprender y practicar el interés
para construir, activa, participativa y colectivamente, el por el conocimiento, la comprensión de fenómenos científicos,
objetivo planteado. el pensamiento crítico y la argumentación basada en evidencias
válidas y confiables. Además, se espera que trabajen responsable
Por lo anterior, su aporte como docente es guiar al educando,
y colaborativamente, que valoren las ideas de los compañeros,
formular preguntas y entregar orientaciones que le permitan
comuniquen sus ideas, sean honestos al momento de presentar
conectar el conocimiento, aplicar sus habilidades, alimentar
los resultados obtenidos y sus errores, y así mismo que observen
su curiosidad y su motivación, promover el aprendizaje, y el
nuevas oportunidades de aprendizaje.
Contenidos e ideas previos Conceptos clave

• Electrones de valencia. Carbono, tetravalencia, hidrocarburos, funciones orgánicas,
biomoléculas.
• Enlace químico por medio de electrones de valencia.
• Enlace covalente y sus propiedades.


(pág. 134)
El átomo de carbono en los

Lección 1 (págs. 136 y 137)
¿Qué son los compuestos
orgánicos?
(págs. 134 a 141) ¿Cómo son los hidrocarburos?
(págs. 138 y 139)

de progreso
de proceso
(pág. 141)

(pág. 143)
Unidad 3
Química orgánica ¿Cómo se clasifican las
funciones orgánicas?
Lección 2
(págs. 144 y 145)
en nuestro entorno y en
los seres vivos ¿Qué funciones orgánicas hay
(págs. 142 a 149) en las biomoléculas?
(págs. 146 y 147)

de progreso
de proceso
(pág. 149)
¿Qué logré? Evaluación de

logros (pág. 153)
Presentación de la unidad 405

3
Unidad
Orientaciones y
2º medio
Química orgánica
planificaciones de clase
Planificación
Clase 20 (2pedagógicas)
horas
La imagen muestra distintos
productos en un local del mercado
Objetivo de la clase contienen compuestos químicos
Expresar ideas previas frente al tema principal de conjunto le otorgan a cada producto
la unidad. características particulares.
La química orgánica estudia
las estructuras, propiedades y
reacciones de los compuestos
químicos que contienen al carbono
Solucionario como átomo principal, denominados El licopeno es un
compuestos orgánicos. compuesto orgánico
Pág. 132 que les otorga el color
Se espera que el estudiante responda algunas ¿Qué sustancias químicas de los tomates.
tu entorno piensas que son
sustancias químicas que se encuentran en compuestos orgánicos?
los alimentos, combustibles, alcohol para
heridas, jabón, entre otros.
Orientación de la clase El limoneno es un compuesto

orgánico que está presente en
los limones y en las naranjas.
Para comenzar la clase, proyecte la imagen central
y proponga a los estudiantes una pregunta: ¿qué
observan? Es probable que, además de mencionar
los productos de la fotografía, algunos nombren
los compuestos que se destacan en negrilla. En la
medida que los mencionen, proyecte la estructura
molecular de alguno de ellos, empleando el
modelo de esferas.
Recursos tecnológicos 132
En las siguientes páginas encontrará la

estructura de los compuestos que se pide
proyectar al comienzo de la clase:
1. Limonenos: https://www.growbarato. Consúlteles: ¿qué otras sustancias químicas de su entorno piensan que son
net/blog/que-es-el-limoneno/ compuestos orgánicos? Considerando sus conocimientos previos, es probable
que mencionen sustancias comunes para ellos, como el CO2 y el CO, una excelente
2. Ácido málico y tartárico: https://www.
oportunidad para que explique por qué estos compuestos son considerados
escuelapedia.com/acido-malico-acido-
inorgánicos. A continuación, registre en la pizarra todos los compuestos
tartarico-y-acido-fumarico/
que mencionen los estudiantes y ayúdelos a diferenciar los orgánicos de los
3. Licopeno: https://nutraceuticose53. inorgánicos.
wixsite.com/enciclopedia-e5/licopeno
Considerando que para la actividad se realiza una lluvia de ideas y un plenario,
es una oportunidad para que usted promueva la iniciativa y la disposición
Con las estructuras moleculares de los a reflexionar, y aspectos valóricos, como el respeto por la opinión de los
compuestos proyectadas, solicite identificar compañeros, la comunicación de ideas y tolerancia al error. Para ello, el docente
semejanzas. (Se espera que observen, por puede realizar preguntas como las siguientes: ¿estás de acuerdo con las respuestas
ejemplo, la presencia de átomos como C, H, O, que se dieron?, ¿qué otras puedes dar?, ¿qué argumentos tienes para convencer a
entre otros tipos de enlaces). los demás que tu respuesta es mejor?, ¿qué piensas acerca de las respuestas que se
dieron? Comente que mientras más personas se encuentren en un grupo, tendrán

Los organismos requieren de energía y de materiales.
Profundización didáctica
En el artículo que aparece en el siguiente

enlace https://scielo.conicyt.cl/scielo.
php?script=sci_arttext&pid=S0718-
07642019000500341 puede encontrar
una discusión sobre la importancia de las
preguntas que permiten en los estudiantes
un «desequilibrio cognitivo» relacionado
con la asignatura de Ciencias, y sobre
cómo es posible utilizarlos para pesquisar
errores conceptuales previos y motivarlos
Las uvas contienen
ácido málico y en los contenidos que estudiarán (porque
tartárico, entre otros pueden «acomodar» los nuevos contenidos
enlazándolos con los previos).

que está presente en la
cáscara de las manzanas y
Refiérase a la Gran idea de la Ciencia
otras frutas. explicando a los estudiantes que «los seres
vivos necesitan energía y materiales para
poder desarrollarse en equilibrio. Obtienen
del ambiente la energía y los materiales
que consumen como alimentos. Además,
mediante la transferencia de energía entre
seres vivos, los materiales se transforman,
generando ciclos en la naturaleza». Todos
ellos son procesos en los que participan
compuestos orgánicos como los que se
observan (componentes de las frutas en la
imagen). Dispone de 5 minutos.
Para lograr el quiebre cognitivo en los estudiantes,

133
el docente les puede mencionar si conocen la
urea, ¿en donde se encuentra? Es probable que los
estudiantes mencionen que está en la orina, sin
embargo, el docente puede apoyarlos comentando
una mayor cantidad de opiniones frente a diferentes temas, al igual como ocurre que también se encuentra en cremas de uso
en la sala de clases cuando se comparten ideas en plenario, por lo que es necesario dermatológico y contrapreguntar: para preparar
mantener la iniciativa de escuchar con respeto y tolerancia. Considere 10 minutos. esas cremas ¿se extraerá la urea desde la orina?,
Para relevar la construcción del conocimiento científico, el docente puede escribir ¿creen que se fabriquen cremas a partir de orina?
la siguiente frase en la pizarra: «en el vitalismo, se pensaba que las sustancias Una vez que han terminado con esta discusión,
orgánicas tenían un origen único desde los seres vivientes». Para luego pedirles pídales que compartan sus respuestas y coménteles
que, en parejas, discutan y elaboren una respuesta frente a la interrogante ¿están que, el vitalismo era una teoría de principios de
de acuerdo con la afirmación planteada en el vitalismo?, ¿todos los compuestos 1800 y que, años mas tarde, se logró sintetizar urea
orgánicos tienen un origen en los seres vivos?, ¿el ser humano podría sintetizar en un laboratorio, lo que llevó a los científicos a
compuestos orgánicos? Si lo estudiantes muestran problemas en responder estas replantear dicha teoría.
preguntas, el docente puede apoyarlos indicándoles que piense en el origen de Para finalizar, comente que el conocimiento
la mayoría de los medicamentos y si éstos son mayoritariamente orgánicos o científico no es estático y que, por el contrario, se va
inorgánicos. transformando de acuerdo a los avances científicos
y tecnológicos, lo que les permite comprender de
mejor manera el mundo que nos rodea.

Lección ¿Qué son los
Orientaciones y planificaciones de clase
Solucionario
1 compuestos orgánicos?
Pág. 134
1. El petróleo posee una gran variedad de
hidrocarburos, que pueden ser sólidos,
líquidos o gaseosos, con cadenas
carbonadas cortas y largas. También,
el petróleo suele contener unos pocos
compuestos de azufre y de oxígeno.
2. Los componentes del petróleo tienen
distintos puntos de ebullición debido a Evaluación inicial
¿Qué sé?
su cadena carbonada y a su volatilidad. A
mayor masa molecular del hidrocarburo, El petróleo es la fuente energética más utilizada
por el ser humano. El uso de los combustibles
mayor es el punto de ebullición, derivados del petróleo es en parte una de las
y viceversa. causantes del incremento del efecto invernadero y
de sus consecuencias catastróficas en la Tierra.
El petróleo crudo es una mezcla que contiene
Introduzca el trabajo mostrando el recurso principalmente compuestos orgánicos formados
por átomos de carbono e hidrógeno, llamados
tecnológico número 1 recomendado, en el que hidrocarburos. También contiene pequeñas
pueden ver otros usos más desconocidos del cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre.
petróleo, como en la industria farmacéutica. Una vez extraído de su fuente natural, el petróleo
Posteriormente, pida que comenten libremente si crudo se somete a un proceso llamado destilación
fraccionada en las torres de fraccionamiento. El
conocían acerca de estos usos del petróleo, para proceso consiste en separar sus componentes
luego solicitarles que comenten los que ellos si por las diferencias en sus puntos de ebullición.
De esta manera se obtienen distintas fracciones
conocen, es probable que señalen que sirve como de destilación, las que luego se utilizan como
combustible, sin mencionar que está compuesto combustible o materia prima para
diversos productos.
de hidrocarburos ni que se utiliza una torre
Investiga y luego, responde lo solicitado.
de fraccionamiento para obtener sus distintos
1. ¿Qué tipos de hidrocarburos tiene
componentes. A continuación, explique que
el petróleo?
abordarán este tema porque el petróleo es una 2. Explica por qué los componentes del petróleo
de las principales fuentes de carbono, elemento crudo tienen diferentes puntos de ebullición.
constitutivo de los compuestos orgánicos.
Posteriormente, pidales que formen grupos de 134 Unidad 3 • Química orgánica
4 integrantes y que lean en conjunto la información
del recuadro ¿Qué sé? Para complementar la
información, invítelos a investigar en el Recurso
tecnológico número 2 sugerido.
A continuación, solicite al curso reunirse en grupos de tres integrantes y sugiérales
observar la torre de fraccionamiento. Luego, formule preguntas como las
Recursos tecnológicos siguientes: ¿qué observan? (torre de fraccionamiento y los productos obtenidos
1. Se recomienda para investigar qué es de ahí), ¿qué información les proporciona la imagen? (se espera que señalen que
el petróleo: los productos que tienen menor punto de ebullición se desprenden primero.
Además, se visualizan aquellos productos que contienen los compuestos
https://www.youtube.com/ generados de la torre). Recuerde que es importante que relacionen los usos de los
watch?v=tZn4tZJQ46Q compuestos obtenidos de la torre de fraccionamiento con situaciones de la vida
2. En el trabajo en equipo, pueden observar cotidiana. Una vez terminada la actividad, pregunte:
el video de destilación fraccionada • ¿Qué relación se puede establecer entre las respuestas 1 y 2? (Se espera que
disponible en respondan que los diferentes puntos de ebullición dependen del tipo de
https://www.youtube.com/watch?v= hidrocarburo —sólido, líquido o gaseoso—).
wTRGiQU-NNM • ¿Cómo explicas la diferencia entre los puntos de ebullición? (Se espera que señalen
que la diferencia entre los puntos de ebullición depende de su cadena de carbonos.
Mientras mayor sea la masa molecular, mayor será el punto de ebullición).

Productos obtenidos en la destilación fraccionada del petróleo Centros de investigación en Chile
Metano (gas
natural), gas licuado Todos nos vemos enfrentados a la necesidad
< 20 ˚C de petróleo, GLP
C1 a C4
(mezcla de propano
de buscar formas de combustible alternativas
Combustibles ligeros
Menor punto
20 ˚C
C5 a C9
y butano) al petróleo, pues es un recurso limitado
de ebullición Gasolinas
Combustible para (que se agotará en algún momento) y,
automóviles
70 ˚C además, provoca grandes problemas de
contaminación. En este sentido, Chile no se
C5 a C10
Naftas
Productos
encuentra ajeno a esta realidad, por lo que
120 ˚C
químicos existen diferentes grupos de investigación
dedicados a encontrar combustibles
C10 a C16
Queroseno
Combustible
«amigables» con el medioambiente y que
170 ˚C
para aviones sean renovables. Uno de estos grupos es el
Centro de Excelencia en Geotermia de los
C14 a C20
Gas oil y diésel Andes (CEGA), cuya misión es generar la base
270 ˚C Combustible para camiones
científica para desarrollar energía geotérmica
en Chile y en los Andes, con el fin de hacer de
Petróleo crudo
C20 a C50
Aceites lubricantes
esta energía un recurso sustentable, amigable
Lubricantes
con el medioambiente y económicamente
competitivo. Para obtener más información
C20 a C70
Fuel oil y aceites Combustible sobre este centro, ingrese al link:
combustibles
para industrias
Mayor punto
600 ˚C
https://www.conicyt.cl/fondap/centros-
de ebullición
> C70
Residuos Asfalto fondap/centros-en-ejecucion/cega/
El aprendizaje colaborativo permite que

los estudiantes trabajen en conjunto
para alcanzar un objetivo común. Es muy
efectivo, ya que los estudiantes desarrollan
habilidades para relacionarse con sus
pares, poniendo en práctica el respeto y la
tolerancia. Algunas sugerencias para realizar
Lección 1 • ¿Qué son los compuestos orgánicos? 135
un aprendizaje colaborativo efectivo en la sala
de clases son las siguientes:
1. Establezca las metas y objetivos desde un
inicio para que los estudiantes se sientan
Científicos destacados motivados a alcanzarlas.
El doctor en biotecnología Alberto González Figueroa, de la Facultad de 2. Distribuya los grupos de trabajo
Química y Biología de la Universidad de Santiago de Chile (USACH), se enfoca procurando que exista diversidad en cada
en utilizar algas marinas para probar su efecto de biorremediación en las grupo y que el numero de hombres y
costas nacionales, proyecto que podría mejorar la salud humana y la economía mujeres sea equilibrado.
de las poblaciones costeras. Proponga que investiguen sobre la contribución
3. Designe el tiempo adecuado para que se
de las algas marinas a la biorremediación en las costas nacionales.
produzca el debate entre los estudiantes.
Fuente: http://www.usach.cl/news/investigan-efectos-algas-marinas-para-
remover-hidrocarburos-del-mar 4. Su rol como docente es de guía y conductor
de la actividad en un principio, para
luego otorgarles paulatinamente las
Para enfatizar el tema de la contaminación por uso del petróleo, pídale a los responsabilidades que asumirán durante
estudiantes que lean la información del Centro de Excelencia en Geotermia de la actividad.
los Andes (CEGA) en la sección sobre centros de investigación en Chile y luego
comenten libremente lo que más llamó su atención.

en los
Orientaciones y planificaciones de clase El átomo de carbono
á n icos
compuestos org
Planificación Focaliza Sistema internacional de colores
CPK para algunos elementos
horas Observa las siguientes imágenes y modelos. Luego, responde.
Carbono
1. Identifica lo que representan las esferas y las
varillas en los modelos. Hidrógeno
Objetivo de la clase 2. ¿Cuántos enlaces tiene el carbono en total? Oxígeno

3. Cuenta la cantidad total de átomos de cada
Comprender la diferencia entre compuestos elemento. Luego, desarrolla las fórmulas
orgánicos e inorgánicos, considerando las moleculares de ambos compuestos usando
el siguiente orden: CxHyOz (x, y, z son las
características del átomo de carbono. cantidades de átomos de carbono, hidrógeno
y oxígeno, respectivamente).
Recursos para la clase: 4. Investiga si el carbono, el hidrógeno y el
oxígeno pueden formar enlaces múltiples.
• Materiales pág. 100: Fósforos o mondadientes,
plásticina negra y blanca.
Modelo del ácido acrílico,

molécula orgánica que se
Solucionario usa para elaborar algunas
fibras sintéticas.
Modelo del ácido carbónico,
Pág. 136 molécula inorgánica que
Focaliza contienen las bebidas gaseosas.
1. Las esferas representan los átomos y las Explora

varillas los enlaces. Observa lo que ocurre al calentar durante un minuto dos compuestos químicos diferentes.
Luego, responde.
2. Cada carbono forma cuatro enlaces. 1. Describe lo que ocurre con los compuestos Sal común (NaCl) Azúcar o sacarosa (C12H22O11)
al calentarlos.
3. Ácido acrílico C3H4O2;
2. ¿Qué tipo de compuestos son la sal y el azúcar?,
Ácido carbónico CH2O3. ¿orgánicos o inorgánicos?, ¿en qué te basas
para responder?
4. Carbono: puede formar enlaces simples,
3. Investiga y elabora un cuadro comparativo
dobles y triples. Hidrógeno: puede formar entre los compuestos orgánicos e inorgánicos,
solo enlaces simples. Oxígeno: puede considerando su composición química,
resistencia al calor, puntos de fusión y ebullición.
formar enlaces simples y dobles.
4. Responde nuevamente la pregunta 2. ¿Cambió
Continuación del Solucionario del Texto del tu respuesta?, ¿por qué?
Estudiante, página 450.

Orientación de la clase
Para comenzar la clase, invite a los estudiantes a Posteriormente, para hacer más visual la actividad de la sección Explora, se
que observen las imágenes de la sección Focaliza, solicita a los estudiantes que vean el video sugerido en el Recurso tecnológico y
apoyándolos con preguntas como las siguientes: posterior a ello, observen las imágenes de la sección. Luego, pídales que comenten
¿qué observan en las imágenes?, ¿qué son las si observan el mismo fenómeno que en el video. Posteriormente, solicíteles que
varillas y esferas que se muestran? Una vez que los respondan las actividades de la sección en tríos. Para apoyarlos en la investigación,
estudiantes reconozcan esto como las moléculas recuérdeles el video que observaron al comienzo en donde se dan pistas de las
que contienen las fibras sintéticas y las bebidas principales diferencias entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. Dispone
gaseosas, el docente les pide que, en parejas, de 15 minutos.
desarrollen las actividades planteadas en la sección,
discutiendo las respuestas y redactando una que
Recursos tecnológicos
considere la opinión de ambos integrantes. Se
entrega 10 minutos para este propósito y luego, en El video sobre el experimento, está disponible en https://www.youtube.com/
5 minutos, los estudiantes leen a sus compañeros watch?v=vLxYlph91M8
las respuestas y, apoyados por el docente, crean una
respuesta general del curso.

Reflexiona
Los compuestos orgánicos tienen carbono como átomo principal. Este elemento es tetravalente, lo
que significa que puede formar cuatro enlaces, ya sea, con otros átomos de carbono, lo que da origen Solucionario
a cadenas carbonadas, o con átomos distintos, formando enlaces covalentes con ellos, debido a su
electronegatividad intermedia. Pág. 137
Reflexiona
Investiga
¿Qué compuestos que tienen carbono son considerados inorgánicos? El monóxido de carbono (CO), el dióxido
de carbono (CO2) y el bicarbonato de sodio
(NaHCO3). También son compuestos
Aplica
inorgánicos los carbonatos de magnesio,
1. Observa los siguientes modelos. Luego, realiza lo solicitado.
calcio, aluminio que se usan como antiácidos.
Modelo de esferas y varillas Fórmula estructural condensada Fórmula molecular Aplica

1. a. Quince átomos (C4H10O).
Continuación del Solucionario del Texto del
C4H10O Estudiante, página 451.
En el desarrollo de la sección Aplica, se sugiere

a. Identifica cuántos átomos tienen las cadenas carbonadas de estos modelos. que formen grupos de cuatro estudiantes y
b. Compara los modelos y menciona sus semejanzas y diferencias. que observen si las tres imágenes se tratan de
c. Explica si estos modelos representan al mismo compuesto. la misma molécula o no. Para ello, apóyelos
2. Reúne los siguientes materiales: fósforos o mondadientes, plasticina negra y blanca. Luego, elabora los indicándoles que las esferas representan átomos
modelos que respondan a las siguientes fórmulas moleculares: C2H6; C2H4 y C2H2. Para ello, sigue los pasos
a continuación:
y que cada color representa uno diferente. La
idea es que los estudiantes comprendan que las
Paso 1 Obtén información de aquello que se modelará. Para ello, desarrolla las fórmulas estructurales
condensadas de los tres compuestos, ¿qué tipos de enlaces tienen?, ¿simples, dobles o triples? tres imágenes son representaciones diferentes
Paso 2 Define una analogía para fundamentar el modelo. Por ejemplo, los fósforos pueden representar de la misma molécula. Responden en conjunto la
los enlaces y las esferas de plasticina de distintos colores pueden simbolizar a los átomos de primera pregunta de la sección. 10 minutos.
diferentes elementos.
Paso 3 Integra toda la información para desarrollar el modelo, construyendo los modelos de acuerdo a la Para desarrollar el modelamiento molecular
información recopilada en el paso 1 y las analogías que determinaste en el paso 2. sugerido en la sección Aplica, se sugiere al
docente que, de no contar con plasticina, pida
a los estudiantes que realicen bolitas con masa
moldeable para niños o pelotitas de plumavit.
Además, se sugiere al docente que los modelos
que fabriquen deben quedar como las moléculas
que se muestran en ambas páginas del Texto
del estudiante (de esta manera sabrán ubicarlas
Profundización disciplinar al unirlas con los fósforos o mondadientes).
Además, para ser una primera aproximación, el
En esta actividad los estudiantes determinarán la tetravalencia del carbono, docente puede no considerar que los estudiantes
que es factible comprender gracias a la teoría de la hibridación. realicen todas las esferas del mismo tamaño, sin
Use el siguiente cuadro resumen como apoyo para realizar su clase. embargo, al finalizar, el docente puede ver si algún
Hibridación sp3 Hibridación sp2 Hibridación sp grupo llegó a este nivel de comprensión de la
Se combina el orbital 2s Se combina el orbital Se combina el orbital actividad y mostrar los modelos a sus compañeros
y los tres orbitales 2p 2s y dos orbitales 2p, 2s y un orbital 2p, preguntando ¿por qué creen que hicieron esferas
Combinación dando origen a cuatro dando origen a tres dando origen a dos de diferentes tamaños? En el caso que ningún
orbitales híbridos orbitales híbridos orbitales híbridos
equivalentes sp3. equivalentes sp2. equivalentes sp.
estudiante realice esto, se sugiere hacer la misma
pregunta planteada, pero por moléculas modeladas
Cantidad de
orbitales p 0 1 2 por él mismo. La idea es que el estudiante recuerde
sin hibridar que cada átomo tiene dimensiones características.
3 enlaces sigma (σ) y 2 enlaces sigma (σ) y Tiempo estimado: 30 minutos.
Enlaces 4 enlaces sigma (σ)
1 enlace pi (π) 2 enlaces pi (π)
Geometría
Tetraédrica Trigonal plana Linea
molecular

¿Cómo son los
h idrocarburos?
Focaliza
Planificación Los compuestos orgánicos como los alcanos, alquenos y alquinos se clasifican como hidrocarburos. Los
Clase 22 (2 horas alcanos tienen en sus cadenas carbonadas solo enlaces simples; los alquenos, al menos un enlace doble, y los
alquinos, un enlace triple como mínimo. Observa los hidrocarburos y sus nombres. Luego, responde.
pedagógicas)
A B C D
Objetivo de la clase
Conocer, respecto a los hidrocarburos, algunas Butano But-1-eno Ciclobutano But-2-ino
características, propiedades y normas de
1. Identifica los elementos que tienen en común estos compuestos.
nomenclatura IUPAC.
2. Identifica qué tipo de cadena carbonada presentan, ¿abierta o cerrada?
3. ¿Qué tienen en común los compuestos A y C?, ¿en qué se diferencian?
4. ¿Qué relación hay entre los nombres y el tipo de hidrocarburo?
Solucionario 5. ¿Qué criterio usarías para clasificarlos?
6. Investiga acerca de los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos y aromáticos; escribe en tu cuaderno las
Pág. 138 características que presentan en sus estructuras, sus propiedades físicas, y representa un ejemplo
Focaliza de cada uno.
1. Carbono e hidrógeno. Explora

2. A, B y D: abierta. C: cerrada. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés)
Ayuda
es la autoridad mundial en la nomenclatura y terminología química. La forma de
Continuación del Solucionario del Texto del nombrar a los hidrocarburos depende de su tipo y de la cantidad de carbonos en La nomenclatura
la cadena carbonada principal. es la aplicación de
Estudiante, páginas 451 a 453. un conjunto de
Usando los datos de la tabla n° 1, desarrolla las fórmulas estructurales condensadas
reglas, aceptadas
y moleculares, y escribe los nombres de los siguientes compuestos:
por convención
1. Cadena carbonada abierta con en todo el mundo,
Tabla n° 1. Algunos prefijos para
Orientación de la clase 4 átomos de carbono, que
nombrar compuestos orgánicos para nombrar
presenta solo enlaces simples. los compuestos
Para comenzar, recuerde a los estudiantes lo visto Cantidad de átomos de carbono químicos.
2. Cadena carbonada abierta con Prefijo
de la cadena carbonada
en la clase anterior y luego mencione que existe 6 átomos de carbono, que
presenta un enlace doble. 1 Met
una gran variedad de compuestos orgánicos y
3. Cadena carbonada abierta con 2 Et
que el propósito de la clase es reconocerlos y 5 átomos de carbono, que 3 Prop
aprender a nombrarlos. Posteriormente, invítelos presenta un enlace triple.
4 But
a ver las moléculas que se encuentran en la 4. Cadena carbonada cerrada
5 Pent
con 4 átomos de carbono, que
sección Focaliza y en conjunto con los estudiantes, presenta solo enlaces simples. 6 Hex
ayúdelos a responder las preguntas planteadas en
esta sección. Para ello, el docente puede dibujar
las mismas moléculas en la pizarra y pedir a
diferentes estudiantes que lean una a una las
preguntas (15 minutos).
El propósito de la actividad planteada en el apartado Focaliza permitirá a los

Recursos tecnológicos estudiantes, por una parte, aproximarse a las normas básicas de la nomenclatura.
Para trabajar la pregunta 6, pueden
Con ello, se espera que deduzcan a partir de la observación que la terminación
ingresar al sitio http://objetos.unam.
(-ano, -eno, -ino) distingue el tipo de enlace entre carbonos. 20 minutos.
mx/quimica/hidrocarburos/index.html,
recurso recomendado por el Mineduc en su Posteriormente, comente a los estudiantes que la sección anterior les permitió dar
currículum en línea. una primera aproximación a la nomenclatura, pero que ahora la irán descubriendo
en profundidad, contextualícelos comentado lo que es la IUPAC: Institución
creada en 1919 que se encarga de establecer las reglas que se utilizan a nivel acerca
de nomenclatura, entre otras cosas. Además, esta institución tiene reuniones
periódicas, en las que se modifican o mantienen las reglas de nomenclatura de
manera que sean comprensibles y sencillas para toda la comunidad científica.
Luego, pídales que se dispongan en parejas y desarrollen las actividades de la
sección Explora, dispone de 25 minutos.

Reflexiona
Los hidrocarburos presentan solo átomos de carbono e hidrógeno en sus estructuras químicas.
Se clasifican en tres grandes grupos: los alifáticos, alicíclicos y aromáticos. Solucionario
Observa y analiza el siguiente cuadro: Pág. 139

Hidrocarburos Aplica
Hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos alicíclicos
aromáticos
Ver Solucionario del Texto del Estudiante,
Tienen cadenas carbonadas abiertas y Presentan cadenas carbonadas cerradas y Tienen cadenas
pueden ser lineales o ramificados. pueden ser normales o ramificados. carbonadas cerradas páginas 454 y 455.
con enlaces dobles
alternados.
Lineales Ramificados Normales Ramificados Con el propósito de corroborar algunos
CH3
H2 H2
H3C
aprendizajes ligados a nomenclatura y destilación
C C
H3C C CH3
CH fraccionada del petróleo, puede realizar las
H2
Pentano
H3C
Metilpropano
CH3
Ciclopenteno Metilciclopropano
Benceno siguientes actividades complementarias:
CH3
H2C
CH3
Actividades complementarias
CH C CH3
HC CH H3C C C
H H2
Etino 2-metil-hex-3-eno Ciclooctino Etilciclohexano Naftaleno Opción 1: Proponga algunas cadenas

ramificadas de hidrocarburos asociadas a
Aplica nombres incorrectos, para que los estudiantes
Observa y analiza la tabla. Luego, responde. detecten y corrijan los errores.
1. ¿Cómo varían las propiedades Opción 2: Solicite que investiguen la cantidad
Tabla n° 2. Puntos de ebullición y fusión
descritas dentro de cada serie de
de algunos hidrocarburos de carbonos presentes en la parafina, el
alcanos, alquenos y alquinos? Explica
Punto de Punto de fusión en función del número de átomos de gas licuado de petróleo, que se envasa
Hidrocarburo
ebullición (°C) (°C) carbono y de la estructura.
en cilindros, que es una mezcla butano y
Etano -89,0 -183,0 2. En un papel milimetrado, y usando
los datos de la tabla, construye tres
propano, y el gas natural.
Propano -42,0 -188,0
gráficos de temperatura de ebullición
Butano -0,5 -138,0 (eje Y) versus número de átomos de
Eteno -104,0 -169,0 carbono (eje X) para cada tipo de
hidrocarburos (alcanos, alquenos y A continuación, indíqueles trabajar en la sección
Propeno -48,0 -185,0
alquinos).
But-1-eno -6,0 -185,0 Aplica, para ello, pídales que realicen tres gráficos,
3. Compara los puntos de fusión y de
Etino -85,0 -81,0 ebullición del propano, propeno y no solo uno y que usen diferentes colores para
Propino -23,0 -103,0 propino. Luego, explica a qué se deben diferenciar las curvas de ebullición y fusión.
sus diferencias.
But-1-ino 8,0 -126,0
Profundización disciplinar
Para nombrar compuestos ramificados puede mencionar los siguientes pasos:

Ramificación o radical Nombre
Paso 1. Identificar la cadena carbonada continua más larga que tiene el hidrocarburo.
Paso 2. Reconocer el sustituyente unido a la cadena principal. CH3- metil
Paso 3. Identificar el átomo de carbono que está enlazado al sustituyente. Para ello, CH3-CH2− etil
enumerar la cadena por el extremo en que el sustituyente quede con la menor numeración. CH3-CH2-CH2− n-propil
La tabla muestra los nombres y las estructuras que reciben algunas de las ramificaciones
CH3-CH-CH3 isopropil
en una cadena carbonada.
Complemente la clase con los siguientes ejercicios:
CH3-CH2-CH2-CH2− n-butil
3-metilpentano; 3,3-dimetiloctano; 2-metil-3-etilhexano; 1,1-dimetilciclobutano;
1-etil-3-metilciclopentano; 1,2-dimetilbenceno; 1,4-dimetilbenceno; 1-etil-2- CH3-CH2-CH-CH3 sec-butil
metilciclopentano; 1,1-dimetilciclohexano; isopropilbenceno.

Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente
Megaincendios en Australia A
Los megaincendios que se produjeron

en Australia desde septiembre de 2019,
Planificación y que se extendieron por varios meses,
horas fueron una de las mayores catástrofes
medioambientales del país.
La imagen satelital A, muestra los incendios
cerca de la costa. La imagen B, muestra
Objetivo de la clase el Sydney Opera House durante
los megaincendios.
Aplicar los conocimientos que han adquirido Pero ¿qué causó estos incendios
sobre hidrocarburos para analizar y comprender incontrolables? La respuesta es el
cambio climático, que propició las altas
fenómenos del entorno.
temperaturas récord que superaron los
40 °C, sumado a la sequía en este período.
Recursos para la clase: Tal como se vió al comienzo de la lección1,
B
la principal fuente de energía utilizada por

• Materiales pág. 141: Gotario, fenolftaleína, el ser humano en la actualidad son los
pan, trípode, varilla de agitación, cápsula de combustibles fósiles, como el petróleo y el
porcelana, azúcar, sal, algodón, fósforos o carbón. La quema de estos combustibles
genera gases de efecto invernadero (GEI),
mondadientes, y plasticina negra y blanca. siendo los principales, CO2, CH4, N2O y
O3, los que también son causantes del
calentamiento global.
Solucionario Fuente: Peinado, M. (2020, 8 de enero). Australia arde
mientras sus dirigentes se aferran al carbón.
https://theconversation.com/australia-arde-mientras-sus-
Pág. 140 dirigentes-se-aferran-al-carbon-129601

página 455. ¿Qué podemos hacer?
1. Investiga tres compuestos derivados del petróleo que sean ampliamente utilizados por el ser humano y que
sus combustiones generen altas concentraciones GEI.
Orientación de la clase 2. Investiga los daños ecológicos que se produjeron en Australia debido a los megaincendios del 2020.
Es un requisito que los estudiantes tengan 3. Investiga acerca de las políticas públicas medioambientales asociadas a las emisiones GEI, como el tratado
de Kioto, y averigua si Australia y Chile están adscritos a ellas.
claridad sobre las diferencias entre compuestos
4. Ingresa al link https://www.sostenibilidad.com/vida-sostenible/calcula-huella-carbono y calcula tu huella de
orgánicos e inorgánicos.
carbono. Luego, menciona las medidas que puedes adoptar para ayudar a mitigar el calentamiento global.
Invite a leer el texto relacionado con los
megaincendios en Australia. Se recomienda
realizar la actividad en la sala de computación 140 Unidad 3 • Química orgánica
o utilizando el celular. En caso de no contar

con conexión a Internet, se sugiere al docente
proponer la lectura de la sección Ciencia,
tecnología, sociedad y ambiente entregando un
Para finalizar, puede comentar que el desarrollo de investigaciones científicas es
listado de preguntas alternativas que solo
la base para las determinaciones tomadas en el tratado de Kioto, el cálculo de la
requieran de la lectura de la sección. Para
huella de carbono y evitar, de esta manera, nuevos desastres como el de Australia.
complementar, el docente puede leer con
anterioridad la página relacionada con la huella de
carbono, para comentárselo a sus estudiantes. Actividades complementarias
Para desarrollar las actividades de esta página, Para atender los distintos ritmos y estilos de aprendizaje y potenciar la relación
pida a los estudiantes que comenten los entre Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente, léales lo siguiente: «Científicos
compuestos de la primera pregunta, anote los que de la Universidad Andrés Bello descubren en la Patagonia chilena uno de los
más se repiten en la pizarra y mencione sus usos yacimientos con mayor concentración de gas metano (CH4) del mundo». Luego,
más comunes. Puede comentar las implicancias invite a los estudiantes a consultar la información en el siguiente enlace y que
del tratado de Kioto y finalmente, junto a los posteriormente elaboren un resumen con las ideas más importantes.
estudiantes calcular su huella de carbono. https://www.revistaei.cl/2018/07/03/cientificos-descubren-chile-uno-
losyacimientos-mayor-concentracion-gas-metano-del-mundo/

Actividad final
Junto con un compañero, lean los antecedentes y reúnan los materiales (ver
imágenes) y fósforos. Luego, realicen el procedimiento. Solucionario
Antecedentes Pág. 141

Los compuestos que contienen carbono pueden reaccionar de diversas formas Precaución Actividad final
por acción de una llama. La reacción de combustión completa de compuestos
Sean cuidadosos al
orgánicos produce principalmente CO2 y H2O. a. Azúcar: orgánico.
utilizar los fósforos.
Pan: orgánico.
A B C Algodón: orgánico.
La materia orgánica, en general,
combustiona a diferencia de la inorgánica.
b. A partir del aspecto de los residuos se
Trozo de pan Mota de algodón Azúcar
puede afirmar que la materia orgánica
presenta carbono en su composición.
Cápsula de porcelana
D Dejen que las muestras se consuman completamente. Luego, registren sus observaciones en una tabla.
Análisis de resultados
a. Argumenten qué tipo de compuestos son las muestras utilizadas, ¿orgánicas o inorgánicas?
Para el desarrollo de la Actividad final, se sugiere
b. ¿Qué puedes afirmar a partir del aspecto que tienen los residuos de las combustiones? al docente que:
1. Forme grupos de cuatro integrantes
¿Cómo voy? previamente y pídales que organicen su
1. Reúne los siguientes materiales: fósforos o mondadientes, plasticina negra y blanca. Luego, forma esferas de
trabajo con anterioridad, es decir, que lean las
plasticina negra y esferas blancas. instrucciones que se les entregan y dispongan
a. Elabora los modelos de esferas y varillas del hexano, del hex-2-eno y del hex-1-ino. de la función de cada integrante del grupo
b. Desarrolla las fórmulas estructurales condensadas y moleculares de estos compuestos. antes de comenzar. Esto le permitirá optimizar
c. Compara y comparte tus resultados con un compañero.
el tiempo para que puedan realizar la actividad
2. Observa las siguientes fórmulas estructurales condensadas y nómbralas en tu cuaderno.
experimental. de manera eficiente.
a. b. c. d.
2. Reitere las normas de seguridad en el
laboratorio, ya que existen riesgos de
quemaduras por la manipulación del mechero,
¿Cómo aprendo?
para ello, indíqueles que no deben acercar sus
1. ¿Colaboras con tus compañeros en las tareas y trabajos asignados?, ¿en qué te basas para responder?
manos o alguna parte de su cuerpo a la
capsula de porcelana mientras se realiza
la combustión.
El docente permite que los estudiantes elaboren
una respuesta a las preguntas planteadas
para luego, elaborar una en conjunto. Tiempo
Profundización disciplinar estimado: 30 minutos.
Para la Actividad final puede mencionar a los estudiantes lo siguiente: Finalmente, solicite que los mismos grupos,
Para procesar y analizar las evidencias, se deben considerar los siguientes desarrollen la sección ¿Cómo voy?, recuérdeles
pasos: que anteriormente han modelado moléculas y
que en esta actividad nuevamente lo pondrán en
Paso 1 Registrar las observaciones del experimento.
práctica. Para la pregunta 2, pida a los diferentes
Paso 2 Relacionar los conocimientos previos con los resultados. grupos que indiquen el nombre de cada molécula
Paso 3 Contrastar los resultados obtenidos con los resultados esperados. y luego pregunte a los demás si coincidieron en
Paso 4 Plantear conclusiones. sus respuestas. En caso de no coincidir, mencione
el nombre correcto y explique las reglas aplicadas.

Lección Funciones orgánicas en nuestro
2 entorno y en los seres vivos
Planificación
horas
Conocer las funciones orgánicas más comunes.
Invite al curso a ver un video titulado Somos
polvo de estrellas a modo de motivación de la
clase. A continuación, solicíteles observar la
imagen del Texto del Estudiante y leer el texto
disponible allí. Invítelos a trabajar en parejas para
responder las preguntas formuladas y anotar las
respuestas consensuadas para luego, en plenario,
compartirlas, considere 15 minutos.
Este enlace le permitirá visitar el video Somos
polvo de estrellas:
https://www.almaobservatory.org/ es/
videos/wawua-somos-polvo-de-estrellas/
Para considerar los diversos estilos de

aprendizajes, se sugiere formar duplas en las
que uno de los miembros puede investigar las
biomoléculas y el otro modelar las moléculas. A
partir de esto, pueden responder de forma más
sencilla la pregunta 2 de la página.
A partir de lo observado, consúlteles: ¿cómo se
asocia o relaciona lo aquí expuesto con la Gran idea
de la ciencia que estamos analizando para la unidad? Profundización didáctica
(Se espera que vinculen sus conocimientos en
Según Mitchell et al. (2016), grandes ideas son «un principio unificador
biología y señalen lo siguiente: Las biomoléculas
que conecta y organiza una serie de ideas o conceptos más pequeños con
orgánicas son constituyentes de los seres vivos.
múltiples experiencias». Es por esto, que en cada unidad didáctica el Texto del
En la célula, se llevan a cabo algunos procesos
Estudiante se declara la que rige esa temática y se entregan orientaciones para
que están destinados a transformar la energía
ello en esta guía. Para esta lección, se sugiere al docente comenzar recordando
contenida en los nutrientes. Dicha transformación
lo que ya aprendieron en la lección anterior y motivar a los estudiantes a
puede servir para convertir compuestos químicos
profundizar en el conocimiento que tienen de la química orgánica. Teniendo
en biomoléculas con una carga energética que será
en cuenta que el Texto del Estudiante se sustenta en el modelo indagatorio,
utilizada por la célula, o por el organismo. Estos
se sugiere al docente que la sección Focaliza siempre sea considerada como
procesos metabólicos son muy diversos. Una de las
una etapa de recuperar conocimientos previos en los estudiantes, la sección
rutas que sigue la célula es la respiración celular.
Explora permite conflictuar esos conocimientos previos y después de esta
Por lo tanto, para que un ser vivo se mantenga
etapa, entregar el conocimiento formal (Reflexiona), lo que les permitirá
como tal, debe incorporar energía y materia).
aplicar finalmente este nuevo conocimiento en la sección Aplica.
(20 minutos).

Glosario
Biomolécula: Compuesto químico que se
encuentra en los organismos vivos, formada
principalmente por carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.
Para alfabetizar científicamente, plantee

el aprendizaje como construcción de
conocimientos a través del tratamiento de
Evaluación inicial situaciones problemáticas que los estudiantes
¿Qué sé?
puedan considerar de interés. Por ejemplo,
Se ha encontrado suficiente evidencia que proponga que investiguen, por medio del
respalda la existencia de moléculas orgánicas
fuera de nuestro planeta. Por ejemplo, la sonda trabajo colaborativo, acerca de la relación del
de la NASA Stardust analizó polvo recolectado del átomo de carbono con la vida.
cometa Wild 2 y encontró moléculas grandes ricas
en carbono. Por otro lado, el telescopio Hubble Para ello, sugiérales los siguientes pasos:
detectó moléculas de agua y compuestos que
contienen carbono en el espacio. Otros estudios • Plantear los objetivos de la investigación.
demuestran que los cuerpos estelares contienen
elementos que están en la Tierra, como carbono. • Definir estrategias de búsqueda (revisión
Estos hallazgos suponen que es posible que la bibliográfica, análisis de documentos).
vida en la Tierra tuviera un origen «extraterrestre» • Seleccionar y organizar la información
y que es probable que exista vida, como la que
conocemos, en otros rincones del universo.
• Comunicar la información.
Por otro lado, se sabe que los primeros Sugiera esta actividad al terminar el análisis de
microorganismos que vivieron en la Tierra
obtenían energía a partir de compuestos
esta página, considere 20 minutos.
orgánicos sencillos o directamente de la luz
solar. Dicha energía la empleaban para elaborar
moléculas más complejas, denominadas Solucionario
biomoléculas.
1. Menciona dos biomoléculas que están
Pág. 143
presentes en los seres vivos. 1. Se espera que mencione biomoléculas
2. ¿Qué elementos son los más abundantes como los ácidos nucleicos, las proteínas,
en estas biomoléculas?
los carbohidratos y los lípidos, entre otros.
2. Se espera que mencione que los elementos
más abundantes son el carbono, el
hidrógeno y el oxígeno.
Se suele relacionar al carbono con biomoléculas, sin embargo, existe un grupo de compuestos cuya
base es el carbono más desconocido, pero de gran importancia: el grafeno. En este compuesto,
los átomos de carbono se organizan en hexágonos y formando láminas. Su importancia radica
principalmente en las variadas propiedades mecánicas y conductoras que posee.
Se menciona a este compuesto como una alternativa en caso de que los estudiantes comenten si
existen otras formas de encontrar al carbono, el docente también puede mencionar al diamante y
grafito para este propósito.
La importancia del carbono radica en que es el único elemento que es capaz de abastecer a un
organismo complejo de la diversidad química que necesita para existir. Por eso, los astrobiólogos
opinan que es más probable encontrar vida inteligente en otros planetas.
Fuente: Pereira, J. 2 de octubre de 2020. El carbono, la base de la vida. https://www.muyinteresante.
es/ciencia/articulo/el-carbono-la-base-de-la-vida-581463573586

las
Orientaciones y planificaciones de clase ¿Cómo se clasifican
icas?
Solucionario
funciones orgá n
Focaliza
Pág. 144
Observa los modelos que representan distintos compuestos orgánicos. Algunos de ellos tienen en común una
Focaliza o más funciones orgánicas. Por ejemplo, la acetona, nombre común de la propan-2-ona, pertenece a un grupo
de sustancias denominadas cetonas, entre las que hay muchas otras, como la mentona.
1. Son derivados de hidrocarburos que
además de C e H tienen oxígeno.
Estudiante, páginas 456 y 457.
Modelo de esferas y varillas

Para comenzar la clase se sugiere al docente que del etanol.
pida a los estudiantes que observen las imágenes

de la sección Focaliza y comenten libremente
lo que observan, a partir de eso, el docente
introduce el objetivo de la clase (5 minutos).
Jabones de glicerina o glicerol. La mentona está presente en Modelo de esferas y varillas
Posteriormente pida a los estudiantes que, en Estos son nombres comunes la menta y determina su aroma de la propan-2-ona presente
del propan-1,2,3-triol, un tipo característico. en algunos quitaesmalte
parejas, desarrollen las actividades de la sección de uñas.
de alcohol.
Focaliza considerando 15 minutos. Proponga
que las mismas parejas desarrollen la sección
1. ¿Los alcoholes y las cetonas son hidrocarburos?, ¿por qué?
Explora otorgando para ello otros 15 minutos.
2. Compara las estructuras del propan-1,2,3-triol y del etanol. ¿Cuáles son sus semejanzas y diferencias?
Solicite a los estudiantes que compartan sus 3. Investiga las caracteristicas químicas de un alcohol y de una cetona. Luego, escríbelas en tu cuaderno.
respuestas y que expliquen si cambiarían lo
que respondieron en la sección Focaliza a partir Explora
de lo que desarrollaron en la sección Explora. Ayuda
Se conocen más de 19 millones de compuestos orgánicos, los que han sido
La idea es que los estudiantes noten como agrupados y nombrados de acuerdo con su estructura. Los compuestos orgánicos Un grupo funcional
van construyendo su propio conocimiento al que tienen otro elemento distinto al carbono e hidrógeno se consideran es un átomo o un
derivados de hidrocarburos, los que presentan funciones orgánicas con un conjunto de átomos
desarrollar las actividades planteadas. grupo funcional característico. que forman parte
1. Explica cómo piensas que se puede identificar una función orgánica. de un compuesto
orgánico y otorga las
Actividades complementarias 2. Si las funciones orgánicas se clasifican en tres grupos, las oxigenadas, las
características propias
nitrogenadas y las halogenadas, infiere y menciona los átomos que están
Para apoyar la sección Focaliza, considere presentes en cada grupo.
a dicho compuesto.
dar otros ejemplos de fórmulas

estructurales condensadas de alcohol y 144 Unidad 3 • Química orgánica
cetona (por ejemplo, etanol y propanona).
Además, agregue algunas estructuras de
hidrocarburos (por ejemplo, 2-metilpentano
y propeno), para que los estudiantes noten
las diferencias entre ellos. Recursos tecnológicos
http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/index.html
Para relevar la importancia de la mujer en la La página señalada les permitirá trabajar a lo largo de las actividades
Ciencia, comente a los estudiantes que hay propuestas. Considere que en el menú Grupos funcionales, en la pestaña
muchas mujeres en Chile y en el mundo que se cetonas, se menciona que el grupo carbonilo es -CHO, aclarar y alertar a los
dedican al estudio de la química orgánica, como estudiantes que esto es un error y que lo correcto es (-CO).
por ejemplo Marisa C. Kozlowski, científica
estadounidense, editora de The Journal of Recuerde que es importante que relacionen el conocimiento con situaciones de
Organic Chemistry y académica de la Universidad la vida cotidiana. El trabajar esta instancia predispone positivamente y motiva
de Pensilvania. Su trabajo se centra en el diseño hacia los nuevos aprendizajes. Por ejemplo, puede mencionar a los estudiantes
de nuevos métodos y catalizadores para la que los aromas de las hierbas medicinales se deben a que tienen compuestos con
elaboración de fármacos y productos naturales. funciones orgánicas presentes en ellas.

Reflexiona
Los compuestos orgánicos pueden tener funciones orgánicas, las que se caracterizan por tener además de
carbono e hidrógeno, elementos como O, N, F y Cl, entre otros. Solucionario
Observa las fórmulas generales de algunas funciones orgánicas. En ellas, R representa una cadena carbonada y Pág. 145
se denomina, resto alquílico.
Reflexiona
Las funciones orgánicas oxigenadas
contienen oxígeno. Algunas de estas
Las cetonas, los aldehídos, los ésteres, los
funciones son carbonílicas, porque ácidos carboxílicos y las amidas.
presentan al grupo carbonilo:
Alcohol Éter Aldehído
Estudiante, páginas 457 a 459.
Cetona Ácido carboxílico Éster Grupo carbonilo

Errores frecuentes
Las funciones Las funciones orgánicas Es común que los estudiantes confundan
orgánicas nitrogenadas halogenadas contienen
algún halógeno (X), X aldehídos y alcoholes. Lo mismo sucede con
contienen nitrógeno.
como F, Cl, Br o I. Halogenuros ésteres y éteres, así como con las aminas
Amina Amida de alquilo
y las amidas. Para ayudarlos a detectar la
Identifica diferencia, se sugiere que tenga disponibles
¿Qué funciones orgánicas tienen como parte de su estructura un grupo carbonilo? modelos tridimensionales que permitan
mostrar los enlaces que unen C, O, H y N,
Aplica cuando corresponda. Puede elaborar estos
1. Muchos compuestos orgánicos, que tienen funciones orgánicas, se encuentran en nuestro entorno modelos con plastilina, plumavit y fósforos,
cotidiano. Los alcoholes, por ejemplo, se usan como disolventes en productos como el enjuague bucal o tal como lo han realizado anteriormente.
el alcohol para heridas. Investiga las aplicaciones más comunes de los aldehídos, los ésteres y las aminas.
Además, puede utilizar plumones de dos
2. Desarrolla las fórmulas estructurales condensadas e investiga los nombres de los siguientes compuestos:
colores de tal manera que con uno de ellos
a. Un alcohol y un éter que tengan la fórmula molecular C4H10O.
b. Un aldehído y una cetona que tengan la fórmula molecular C4H8O.
dibuja la molécula y con el otro, marca los
c. Un ácido carboxílico y un éster que tengan la fórmula molecular C4H8O2. grupos funcionales para que los estudiantes
3. Investiga la nomenclatura IUPAC de las funciones orgánicas: puedan reconocerlos con mayor claridad.
a. oxigenadas. b. nitrogenadas. c. halogenadas.
d. Luego elabora un resumen de tres columnas, que contenga la información solicitada e incluye
un ejemplo de un compuesto que tenga la función orgánica investigada y su respectiva fórmula Para desarrollar la actividad de aplicación, refuerce
estructural condensada. el conocimiento de cada función orgánica con
4. Desarrolla las fórmulas estructurales condensadas de los siguientes compuestos:
un ejemplo dibujado o proyectado en la pizarra.
a. Etilamina b. Butanamida c. Cloroetano d. Dimetilamina
Promueva el trabajo colaborativo para abordar las
actividades a través del respeto y el intercambio
de opiniones. Señale que cada uno tiene un rol
importante en el desarrollo del aprendizaje.
A continuación, solicíteles que lean la información de la sección Reflexiona, en
que se hace alusión a funciones oxigenadas, hidrogenadas y halogenadas. Con el «Para lograr un aprendizaje significativo
objetivo de promover los distintos estilos de aprendizaje, pida que algún estudiante se requiere no solo de la práctica en el
modele las moléculas que se plantean de ejemplo, tal como aprendió en la lección laboratorio, sino de un trabajo simultáneo de
anterior, y luego, con ellas respondan a las preguntas de la sección. (15 minutos). ejercitación, experimentación y metacognición
orientada por el docente» (Torres, 2014).
En conjunto, revise con los estudiantes la sección Reflexiona y pídales que
En ese sentido, valorar el error y no temer
contesten la pregunta planteada. Corrobore en plenario las respuestas dadas
ni avergonzarse al equivocarse es clave para
por los estudiantes (10 minutos). Recuerde que es clave ofrecer motivación y
lograr un aprendizaje significativo, ya que
retroalimentación constructiva y apropiada. Esto ayudará a que los estudiantes
es una oportunidad para reflexionar, ya sea
sigan el camino y se empoderen para tomar buenas decisiones que les permitan
cumplir metas. Para ello, el docente puede acercarse a cada grupo de trabajo mientras colectiva o individualmente. Es importante
realizan las actividades y comentar cómo han ido respondiendo las preguntas, con felicitar a los estudiantes cuando corrigen
esto el docente puede comentarles como han avanzado, qué se espera de ellos y sus errores, puesto que valorarán el esfuerzo
corregir errores inmediatamente. creando un clima afectivo que potenciará un
aprendizaje profundo.

n icas
Orientaciones y planificaciones de clase ¿Qué funciones orgá
ay e n la s b iomoléculas?
h
Focaliza
Planificación
Clase 25
Las biomoléculas, como las proteínas, son largas cadenas de
(2 horas aminoácidos unidos entre sí. Entre los lípidos más comunes están las
pedagógicas) grasas y aceites (triglicéridos), los esteroides y los fosfolípidos. Observa las
Modelo de esferas y varillas del
imágenes y luego, responde.
aminoácido serina.
Objetivo de la clase Grupo

fosfato Glicerol Cadenas de ácidos grasos
CH3 O
Conocer la formación de biomoléculas, útiles para H3C N CH2 CH2 O P O CH2
los seres vivos y presentes en el entorno. Estructura

CH3 O
O H H H H H H H H H H H H H H H H H
de un HC O C C C C C C C C C C C C C C C C C C H
Colina H H H H H H H H H H H H H H H H H
Recursos para la clase: fosfolípido
O H H H H H H H H H H H H H H H H H
H 2C O C C C C C C C C C C C C C C C C C C H Modelo de esferas y varillas del
H H H H H H H H H H H H H H H H H aminoácido isoleucina.
y plásticina negra, blanca y roja. 1. Identifica los componentes de un fosfolípido, ¿cuáles son sus grupos funcionales.
2. A partir de los modelos moleculares, desarrolla las fórmulas estructurales condensadas de la serina y la
isoleucina e identifica sus funciones orgánicas.
3. Compara las fórmulas estructurales condensadas de los aminoácidos serina e isoleucina y responde:
Solucionario a. ¿Qué funciones orgánicas tienen en común?
b. ¿Qué parte de sus estructuras los diferencian entre sí?
Pág. 146
Focaliza Explora
1
1. La desoxirribosa (C5H10O4) es un monosacárido que está presente en el
1. Tiene los componentes colina, grupo ADN (biomolécula que contiene la información genética al interior del
2
fosfato, glicerol y cadenas de ácidos grasos. núcleo celular). Observa las estructuras lineal y cíclica de la desoxirribosa y
luego, realiza lo que se solicita.
Los grupos funcionales presentes son: 3
A. Reúne los siguientes materiales: fósforos o mondadientes,
amina, éster y fosfato. plasticina negra, blanca y roja. Luego, forma 10 esferas de plasticina
4
negra, 20 esferas blancas y 8 rojas.
B. Elabora los modelos de esferas y varillas de la estructura lineal y cíclica 5
Estudiante, página 459. de la desoxirribosa.
Estructura lineal.
5
a. Menciona las diferencias que hay entre la estructura lineal y cíclica de
Orientación de la clase la desoxirribosa, en relación con los grupos funcionales presentes. 4 1
b. Investiga cuál de las estructuras de la desoxirribosa está presente en el
Para comenzar la clase, solicite a los estudiantes ADN, ¿la lineal o la cíclica? 3 2
que observen los modelos de esferas y varillas de 2. Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ADN y el ARN. Investiga y
los dos aminoácidos que se muestran en la sección menciona tres funciones que cumplen en los seres vivos. Estructura cíclica.
Focaliza y pídales que reconozcan sus grupos

funcionales. Puede apoyarlos con preguntas como:
¿qué partes hay diferentes o iguales en ambas
moléculas? Invítelos a desarrollar individualmente
la actividad de focalización. Monitoree el trabajo
preguntando aleatoriamente como van sus
respuestas, en caso de notar muchas dificultades, Errores frecuentes
el docente puede pedir atención y guiarlos de En muchas ocasiones, los estudiantes confunden los ésteres con los ácidos
forma más activa en encontrar las respuestas carboxílicos y aldehídos, incluso, si la estructura es cíclica, suelen confundir
(15 minutos). Terminada la actividad, revise en con éteres a los ésteres pues solo notan el oxígeno dentro del ciclo. Para
plenario las respuestas a las preguntas formuladas evitar este tipo de errores, se sugiere al docente utilizar plumones de tres
en esta sección (10 minutos). colores, uno para escribir moléculas, otros para destacar el grupo funcional
y, finalmente, un tercer color para marcar los átomos que se encuentran a
ambos lados del grupo carbonilo. De esta manera, los estudiantes tomarán la
costumbre de fijarse en el átomo o grupo de átomos que están enlazados al
grupo carbonilo, lo que reduce la posibilidad de confusiones en estos
grupos funcionales.

Reflexiona
Las biomoléculas forman parte de todos los seres vivos, son fundamentales en los procesos biológicos y
químicos que sustentan la vida y están constituidas por bioelementos como el C, H, O, N, P y S. Solucionario
El ADN está ADN

Pág. 147
Membrana celular
formado por Aplica
unidades básicas
denominadas 1. Ver Solucionario del Texto del Estudiante,
nucleótidos.
página 460.
Los carbohidratos
2. Otras combinaciones pueden ser: Ala-Gli-
se componen de Val; Gli-Ala-Val; Ala-Val-Gli; Gli-Val-Ala.
monosacáridos
como unidad básica. 3. Se espera que los estudiantes expliquen
Carbohidratos Las proteínas se componen de que un cambio en la secuencia de
aminoácidos, cuya estructura aminoácidos puede afectar la estructura de
básica se muestra a continuación:
Fosfolípidos la proteína y sus funciones generales.
H Amina
Los fosfolípidos se
componen de un grupo HOOC C NH2
fosfato, una molécula de Adicionalmente, en la sección Reflexiona, el
glicerol y dos cadenas de R
ácidos grasos.
Proteínas Ácido carboxílico Cadena lateral docente puede designar qué parte de la infografía
trabajará cada estudiante, apoyando su reflexión
Aplica con preguntas como: ¿de qué está constituida la
La unión de aminoácidos forma estructuras superiores denominadas péptidos. Esta unión se produce entre
membrana celular?, ¿en qué lugar se encuentra
el grupo ácido carboxílico de un aminoácido con el grupo amina de otro, formándose entre ellos el enlace el ADN?, ¿los cromosomas están formados
peptídico (-CONH2-) que es un grupo amida. Observa el siguiente esquema que representa la formación por ADN?, ¿los fosfolípidos se encuentran en
de un dipéptido:
la membrana celular? Con el apoyo de estas
Aminoácido 1 Aminoácido 2 Dipéptido
preguntas, los estudiantes deben exponer frente
H H H O H
al curso su interpretación de la infografía. Al
H
HOOC C NH2 + HOOC C NH2 HOOC C N C C NH2 finalizar todos los grupos, el docente puede
elaborar un pequeño cuadro resumen en la pizarra
R1 R2 R1 Enlace peptídico R2 (20 minutos).
1. Investiga la fórmula estructural condensada de los aminoácidos valina (Val), alanina (Ala) y glicina (Gli),
escríbelas en tu cuaderno e identifica sus grupos funcionales.
2. A partir del tripéptido Val-Ala-Gli, escribe otras combinaciones en la secuencia de estos aminoácidos.
3. Si en una proteína se invirtiera el orden de una sección de la cadena de aminoácidos, ¿qué ocurriría con su
función? Recuerda lo aprendido en Biología. Se sugiere al docente que muestre a los
estudiantes el siguiente video (a partir del
minuto 2:26), que explica con claridad las
cuatro biomoléculas que constituyen las células.
https://www.youtube.com/
watch?v=p0k0T2epEd8
Conjunto de métodos de instrucción y entrenamiento, apoyados en estrategias Guíe el proceso de aplicación y apoye a los
para propiciar el desarrollo de habilidades mixtas (aprendizaje y desarrollo estudiantes, considerando el error como una
personal y social): cada miembro del grupo es responsable tanto de su oportunidad de aprendizaje. Retroalimente,
aprendizaje como del de los demás miembros de su equipo (Lucero, 2003). resolviendo cada una de las preguntas en la
Para propiciar esta responsabilidad dentro del trabajo colaborativo, se sugiere pizarra (20 minutos).
al docente que en la sección Reflexiona, disponga a los estudiantes en equipos
de 4 integrantes en el que cada uno debe leer una parte de la sección, para
luego explicársela a sus compañeros de grupo, para que luego, en conjunto
lo presenten al curso con la condición de que ninguno explique la parte que
estudió, sino la que escuchó de otro compañero. Al final, el docente puede
reflexionar en torno a la importancia de todos en un equipo de trabajo y cómo
la responsabilidad en el trabajo facilita el buen desempeño general.

Protagonistas de la ciencia
Natalia Inostroza P.
Planificación La doctora Inostroza actualmente se desempeña como docente y lidera el Grupo de Investigación
Clase 26 (2 horas Núcleo de Astroquímica y Astrofísica (NAQAF) de la Universidad Autónoma de Chile.

pedagógicas) La investigadora explica que «durante los últimos 20 años se han detectado en el espacio alrededor de
170 especies químicas, desde H2 hasta moléculas complejas de 13 átomos. También se han encontrado
moléculas orgánicas, como el glicoaldehído, urea y diferentes alcoholes y éteres. Además, se ha
Objetivo de la clase detectado la presencia de glicina (H2NCH2COOH), molécula que se relaciona con el origen
de la vida», añadió.
Valorar la actividad científica como fuente de Fuente: Universidad autónoma de Chile. (s. f.). Investigadora UA estudia el origen de las moléculas presentes en el Universo. Consultado el 24
de marzo de 2020. https://www.uautonoma.cl/news/investigadora-estudia-el-origen-de-las-moleculas-presentes-en-el-universo/
conocimiento y aplicar los conceptos referidos a Ingresa al link https://www.cientificaschilenas.cl/retribucion-y-desarrollo/retribucion-y-desarrollo-2/.
biomoléculas presentes en la célula y en Luego, responde:
el entorno. 1. Relaciona los grupos funcionales que tiene el aminoácido glicina con su nombre.
2. Investiga por qué la glicina está relacionada con el origen de la vida.
Recursos para la clase: 3. Investiga la estructura de la urea y del glicoaldehído y señala los grupos funcionales que presentan.
• Materiales pág. 149: probetas de 50 y 100

mL, piseta con agua destilada, 2 vidrio de reloj, Ciencia en Chile
dos vasos de precipitados de 100 mL, vaso de
precipitado de 250 mL, una varilla de vidrio, Grupo de Investigación Núcleo de
Astroquímica y Astrofísica (NAQAF)
placa calefactora o mechero, rejilla y trípode, La astronomía ha tenido importantes avances
etanol, 25 d de NaCl y 20 g de NaOH, 10 mL de científicos y tecnológicos en los últimos años,
aceite vegetal. especialmente en Chile.
El Grupo de Investigación Núcleo de
Astrofísica y Astroquímica fue creado
por la Universidad Autónoma de Chile
para investigar acerca de la química en
Solucionario distintos entornos astrofísicos. Para ello,
los investigadores utilizan poderosos
Pág. 148 computadores en los que pueden
ejecutar distintos cálculos usando datos Edificio de la Universidad Autónoma de Chile, ubicado en
Protagonistas de la ciencia proporcionados por ALMA o por el Providencia, Santiago.
Observatorio Nacional de cerro Calán, así 1. Explica cómo se relaciona el desarrollo científico y
1. El nombre «aminoácido», como lo es la como también algunos de ellos trabajan en tecnológico con la información presentada.
glicina, se debe a que presentan el grupo conjunto con otros investigadores del NASA,
Ames Research Center, California. 2. Fundamenta si piensas que es importante el trabajo en
funcional amina y el grupo funcional equipo en materias tan complejas como la astroquímica y
Fuente: NAQAF. (s. f.). Núcleo de astroquímica y astrofísica.
ácido carboxílico. Consultado el 24 de marzo de 2020.
la astrofísica.
https://www.uautonoma.cl/investigacion/grupos-de-investigacion/naqaf/
La sección Protagonistas de la ciencia tiene como
propósito que el estudiante valore el trabajo lectura los estudiantes plantean sus respuestas al curso, mientras que el docente
científico como fuente de conocimiento y que retroalimenta dichas respuestas. Al respecto, la Unesco (2004) señala que, en
reconozca el trabajo que desarrollan científicos el área educativa, los objetivos estratégicos apuntan a mejorar la calidad de la
chilenos. En ese sentido, el docente puede educación por medio de la diversificación de contenidos y métodos.
comentar lo desconocido que es en Chile que haya Las TIC son la innovación educativa del momento, y permiten a docentes y alumnos
una científica dedicada a la astroquímica, para cambios determinantes en el quehacer diario del aula y en el proceso de enseñanza-
motivarlos, el docente puede hacer preguntas como: aprendizaje, es por esto que en ambas secciones de la página, se incorporan sitios
¿sabían de la existencia de esta área de la química?, para complementar la información contenida en el Texto del Estudiante. En caso de
¿a qué piensan que se dedican específicamente? no contar con conectividad, se sugiere que organice a los estudiantes en grupos y
Además, puede relevar el rol de la mujer en ciencias a solicíteles que revisen la información del capítulo 25 del libro de Chang, R. (1994).
partir del aporte de la Dra. Inostroza. Química (9° Edición). Editorial McGraw-Hill. México. Este libro fue distribuido por
Para trabajar, proponga leer en parejas la el Mineduc en todas las bibliotecas-CRA.
información y visitar el sitio proporcionado como Para continuar con la clase, el docente puede invitar a los estudiantes a conocer
recurso en la actividad, una vez finalizada la el lugar en donde la Dra. Inostroza realiza su labor, para motivar puede hacer

Actividad final
Probetas de 50 y 100 mL Solucionario
Piseta con agua destilada Etanol
Pág. 149
Varilla Actividad final
rejilla y trípode) a. Contiene ácidos oleico, palmítico y
Balanza
linolénico, los que presentan el grupo
Vidrio de reloj con 10 g de NaOH
Vidrio de reloj con 25 g de NaCl funcional ácido carboxílico en uno de los
A Preparen 40 mL de una solución acuosa de etanol al 50% V/V en un vaso de precipitado de 100 mL y 100 mL extremos de la cadena.
B Disuelvan 10 g de NaOH en 20 mL de solución de etanol obtenida en A en un vaso de precipitado
de 100 mL. Estudiante, página 461.
hasta formar una pasta 10 minutos y agreguen
semi sólida. la solución. Continúen el docente puede repetir las instrucciones de
Probeta de 50 mL con calentando hasta formar
10 mL de aceite vegetal una mezcla líquida. trabajo y comentar que trabajarán con NaOH, una
sustancia altamente corrosiva y cuya quemadura
Vaso de 100 mL 20 mL de solución de
con la solución etanol obtenida en A es muy dolorosa, por lo que se les recuerda que
preparada en B
no deben tocar, oler o probar ninguna sustancia
E Agiten y dejen reposar Análisis de resultados
durante la actividad experimental.
hasta que se forme
el jabón.
a. Investiguen la composición principal del aceite de Posterior al desarrollo de la actividad, el docente
oliva, ¿qué grupos funcionales posee?
Mezcla líquida acompaña a los estudiantes en el análisis de los
obtenida en D
relaciónenla con esta actividad. resultados. Para ello, el docente puede dibujar en
Solución de NaCl
la pizarra el ácido oleico, linolénico y el palmítico
preparada en A para que, de no contar con conexión a internet
que les permita investigar, puedan igualmente
¿Cómo voy? responder a las preguntas de la sección.
1. Responde nuevamente las preguntas de la página 143. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes? Finalmente, el docente puede mostrar la reacción
2. Reúne los siguientes materiales: mondadientes, plasticina negra, blanca, azul y roja. Luego, desarrolla el de saponificación en la pizarra y, una vez que lo ha
modelo del butano y explica cómo modificarías el modelo para que represente un alcohol, un éter, un explicado, pide a los estudiantes que lo relacionen
aldehído, un ácido carboxílico y una amina con la misma cantidad de carbonos.
con lo que han hecho en esa actividad práctica,
¿Cómo aprendo? que intenten escribir la ecuación química del
1. ¿Qué conclusiones puedes sacar a partir de lo que has aprendido sobre funciones orgánicas?, ¿en qué te proceso (a partir de la que el docente indicó)
basas para responder?
(40 minutos).
Lección 2 • Funciones orgánicas en nuestro entorno y en los seres vivos 149 La actividad de la sección ¿Cómo voy? tiene
como propósito que el estudiante aplique
los conocimientos adquiridos. Al estructurar
moléculas y modificarlas para que contengan
distintos grupos funcionales, comprenderá que,
Profundización disciplinar en la práctica, es posible transformar un grupo
Para la Actividad final puede mencionar a los estudiantes lo siguiente: funcional en otro, así como lo realizó en la
Actividad final.
Para evaluar, se deben considerar los siguientes pasos:
Paso 1 Establecer el o los criterios de evaluación.
Paso 2 Comprobar que la evidencia responda a los criterios definidos.
Para profundizar el tema, se propone el
Paso 3 Emitir un juicio a partir de la evidencia.
siguiente recurso tecnológico recomendado
por el Mineduc:
preguntas como: ¿cómo te imaginas que es el laboratorio donde la doctora http://objetos.unam.mx/biologia/
Inostroza trabaja?, ¿con qué otros profesionales crees que ella comparte? moleculasOrganicas/index.html
Adicionalmente, para la Actividad final, se sugiere al docente agrupar a los
estudiantes en cuartetos. Una vez conformados, solicite a los estudiantes que lean
el procedimiento y designen, previamente la función que cumplirá cada integrante.
Esta etapa es fundamental para asegurar el éxito de la actividad. Posteriormente,

Química orgánica alifáticos
estudia los como los

hidrocarburos aromáticos
Planificación carbono
que contienen
compuestos
del tipo
alicíclico
horas que se derivados de hidrocarburos
caracteriza
por su poseen
Objetivo de la clase tetravalencia grupos funcionales
como los
Sintetizar los aprendizajes adquiridos y
conectarlos para comprender la formación de
moléculas útiles para los seres vivos y el entorno. carboxílicos de alquilo
Solucionario
Pág. 150
Repaso mis aprendizajes 1. Elabora un resumen en tu cuaderno que contenga 5. Observa los productos de uso cotidiano de las
a lo menos 40 palabras relacionadas con los imágenes. Luego, responde:
1. La química orgánica estudia las hidrocarburos y los grupos funcionales.
estructuras, propiedades y reacciones de 2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de la

molécula que tiene la fórmula global C3H4.
los compuestos químicos que contienen
3. El cracking es un proceso que se realiza durante
al carbono como átomo principal, la destilación del petróleo para obtener
denominados compuestos orgánicos. Este hidrocarburos de cadena corta. Observa la
reacción de cracking y luego, responde:
elemento es tetravalente, lo que significa
C16H34 C8H18 + C8H16 Perfume Aceite
que puede formar cuatro enlaces, ya sea,
con otros átomos de carbono, lo que da a. Investiga y nombra según las reglas IUPAC los
productos obtenidos. Para ello, considera que
origen a cadenas carbonadas, o con átomos tienen cadena lineal.
distintos, formando enlaces covalentes b. Desarrolla las fórmulas estructurales
con ellos, debido a su electronegatividad condensadas de los productos obtenidos en
la reacción.
intermedia. Los hidrocarburos son un tipo
de compuestos orgánicos que presentan la demanda es cubierta por otros países. Explica
solo átomos de carbono e hidrógeno en las alternativas de combustible que piensas que se a. Identifica las funciones orgánicas
deben implementar para regular la importación y o biomoléculas que se encuentran
sus estructuras químicas. Se clasifican asegurar el autoabastecimiento. principalmente en estos productos.
en tres grandes grupos: los alifáticos,
alicíclicos y aromáticos. Los compuestos
orgánicos también pueden tener funciones 150 Unidad 3 • Química orgánica
orgánicas, las que se caracterizan por tener

además de carbono e hidrógeno, elementos
como O, N, F y Cl, entre otros. Las
funciones orgánicas oxigenadas contienen
oxígeno. Algunas de estas funciones son
carbonílicas, porque presentan al grupo Para comenzar la clase, pida a los estudiantes que observen el organizador gráfico.
carbonilo, las nitrogenadas contienen A partir de él, solicite que lo complementen y que, con su compañero de puesto,
nitrógeno y las halogenadas contienen discutan el significado de cada una de las palabras que ahí aparecen. Transcurridos
algún halógeno (X), como F, Cl, Br o I. 10 minutos, pregunte si a alguna pareja le pareció muy difícil definir o explicar
alguno de los conceptos del organizador y, de ocurrir esto, el docente puede tomar
2. HC C-CH3
unos minutos de la clase para explicarlos nuevamente.
3. a. C8H18 octano. Posteriormente, el docente invita a los estudiantes a reunirse en grupos de
C8H16, puede ser oct-1-eno. 4 estudiantes para desarrollar la sección Repaso mis aprendizajes. Mientras los
Continuación del Solucionario del Texto del estudiantes trabajan, el docente monitorea a cada grupo, dirigiéndose a sus puestos
Estudiante, página 462. y realizando preguntas relacionadas con los ejercicios planteados. El docente puede
destinar toda la clase para esta actividad, sin embargo, al faltar 10 minutos para el
fin de ella, pida a los estudiantes que reorganicen la sala de clases y que compartan
con el curso sus respuestas. Si hay discordancias, puede pedir a los estudiantes que
lo registren en sus cuadernos para discutir al comienzo de la siguiente clase.

6. Observa las siguientes fórmulas estructurales condensadas. Luego, responde:
HO
O
O C
OH
H2
HO
CH
C CH C OH Solucionario
C OH N C C
H2 O H H2
O N
H2
C O Pág. 151
N N
H
HO Repaso mis aprendizajes
OH
Ácido ascórbico (vitamina C)

H 2N N
Ácido fólico ( vitamina B9)
N
6. a. Ácido ascórbico: C6H8O6. Presenta los
a. Escribe la fórmula molecular de estas sustancias e identifica qué grupos funcionales presentan. grupos funcionales alcohol y éster.
b. ¿Piensas que estas estructuras son biomoléculas?, ¿por qué?
Ácido fólico: C19H19N7O6. Presenta los
7. Investiga las fórmulas estructurales condensadas del ácido esteárico y del linolénico, dibújalas en tu
cuaderno e identifica los grupos funcionales presentes. Luego, compara sus estructuras. grupos funcionales alcohol, amina, ácido
8. Investiga las estructuras del estradiol y de la testosterona, y dibújalas en tu cuaderno. Luego, identifica los carboxílico, amida.
grupos funcionales que presentan.
9. Analiza la información del gráfico y justifica si las afirmaciones son verdaderas o falsas. b. Son biomoléculas porque forman
a. El octano (cadena de parte de todos los seres vivos, son
Gráfico n° 1. Puntos de fusión y ebullición de alcanos alifáticos
8 carbonos) y nonano (cadena
de 9 carbonos) son sólidos
fundamentales en los procesos biológicos
a –100 °C. Punto de ebullición y químicos que sustentan la vida y están
200
Temperatura (ºC)
b. El pentano y el hexano constituidas por bioelementos como el C,

son líquidos a 25 °C. 100
c. Los hidrocarburos saturados
Punto de fusión H, O y N.
0
que poseen desde 9 hasta
12 átomos de carbono se -100 7. y 8. Ver Solucionario del Texto del
encuentran en estado gaseoso -200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
a 200 °C.
d. Según aumenta la masa molar Cantidad de átomos de carbono 9. a. Verdadero, ya que, según el gráfico, no
de los alcanos, disminuye el
punto de fusión.
Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press. supera sus puntos de fusión.
10. Reúne los siguientes materiales: gradilla, 2 tubos de ensayo, 3 pipetas de 5 mL, propan-2-ona, propanal y b. Verdadero, ya que no superan sus
reactivo de Tollens.. Luego, lee los antecedentes y realiza el procedimiento. A
puntos de ebullición.
Antecedentes Pipeta de 5 mL con
2 mL de reactivo
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de nitrato de de Tollens c. Verdadero: según el gráfico, los
plata (AgNO3), que contiene el ion Ag+ el cual se convierte en hidrocarburos mencionados se encuentran
Ag0 (plata metálica) cuando está en presencia de aldehídos.
Tubo de ensayo cerca de su punto de ebullición.
con 1 mL de
B Repite el paso A pero remplaza la propan-2-ona por propanal. propan-2-ona Gradilla d. Falso: a mayor masa molar, mayor
C Registra en una tabla tus observaciones. punto de fusión.
a. Con la experiencia realizada, ¿pudiste distinguir un aldehído de una
cetona?, ¿qué evidencia te permite argumentar tu respuesta? Estudiante, página 463.
Síntesis • Repaso mis aprendizajes 151

El monitoreo sistemático provee de

información importante al profesor para
enriquecer el trabajo inmediato con los
Actividades complementarias estudiantes (Lemov, 2010). Por este motivo, es
Considerando los diferentes ritmos y estilos de aprendizaje, puede enriquecer que en las orientaciones se sugiere al docente
algunas actividades o modificarlas. Por ejemplo, puede complementar la nunca dejar trabajando solos a los estudiantes
actividad 6 solicitando al curso que reconozcan (pintando o encerrando en cuando resuelvan sus ejercicios, sino que
un círculo) los grupos funcionales presentes en ambos compuestos; puede constantemente visite a cada grupo de trabajo
proyectar modelos tridimensionales. Adicionalmente, en el link https:// para comentar, en un ambiente ameno,
pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ el estudiante podrá dibujar estructuras orgánicas las dudas y respuestas de los estudiantes.
y buscar biomoléculas, fármacos, entre otros compuestos. El sitio está en Adicionalmente, se sugiere que solicite a los
inglés, pero puede traducirse al español con la herramienta del explorador. estudiantes que cada respuesta respondida
Otro link que puede usar para dibujar estructuras orgánicas es https://www. correctamente la traspasen a una hoja grande
chemspider.com/StructureSearch.aspx. Está en inglés, pero se puede traducir para compartirla con el resto de la clase cuando
con la herramienta del navegador. se indique al iniciar la siguiente clase.

11. Reúne los materiales (ver imágenes). Luego, realiza el procedimiento que sigue.
Orientaciones y planificaciones de clase Precaución

Usa delantal abotonado, gafas de seguridad, guantes y el cabello amarrado para evitar accidentes. Manipula
con cuidado el mechero. Sé cuidadoso al sacar ácido de su envase y no te acerques demasiado a la boca del
tubo de ensayo para no inhalar vapores irritantes provenientes del ácido sulfúrico.
Planificación
A B Calienta la mezcla por 5 minutos y retira el tubo.
horas
Pipeta de 10 mL
Tubo de ensayo
con la mezcla
Objetivo de la clase del paso A
Tubo de ensayo Vaso de precipitado
Sintetizar los aprendizajes adquiridos con 3 mL de de 250 mL con agua
metanol, 1 g de
y conectarlos para comprender la formación de ácido salicílico
y 10 gotas de Rejilla
moléculas útiles para los seres vivos y el entorno. ácido sulfúrico. Trípode
Llama de un mechero
Recursos para la clase: C Vierte la mezcla del tubo de ensayo en un vaso de precipitado de 50 mL que contenga 40 mL de agua
destilada. Tápalo con un vidrio de reloj y déjalo reposar por 10 minutos.
D Retira el vidrio de reloj y percibe el aroma del salicitato de metilo que se formó. Registra tus observaciones.
y plásticina negra, roja y blanca, pipeta de 10
mL, dos tubos de ensayo, vaso de precipitado Análisis de resultados
de 250 mL, mechero, rejilla, trípode, 3 mL de a. Escribe la ecuación química considerando que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.
b. ¿Qué reactivos necesitarías para formar butirato de etilo?
metanol, 1 g de ácido salicílico, ácido sulfúrico,
12. Reúne los siguientes materiales: 2 velas, caja de fósforos, plato bajo, paño de cocina, cuchara de metal, trozo
vaso de precipitado de 50 mL, vidrio de reloj, de palta, clavo, agua, clara de huevo y mondadientes. Luego, planifica una investigación experimental que
agua destilada. te permita responder la siguiente pregunta de investigación: ¿cómo se puede identificar la presencia de
carbono en distintas muestras? Muéstrasela a tu profesor para que te sugiera mejoras.
a. Fundamenta por qué la investigación experimental que planteaste responde la pregunta de investigación.
Solucionario
b. ¿Qué tipo de compuestos presentan las muestras utilizadas?, ¿orgánicos o inorgánicos?
Pág. 152
página 464.
Comience la clase entregando a los grupos de
trabajo la retroalimentación de lo realizado en la
sesión anterior y recordándoles a los estudiantes 152 Unidad 3 • Química orgánica
que este es el momento para plantear las dudas de

lo que registraron en la clase anterior. En plenario,
revise aquellos aspectos débiles que sean comunes
al curso; luego, permita que revisen y corrijan lo
y que, a partir de sus respuestas, determinen metas para el desarrollo de la próxima
necesario (10 minutos).
unidad. Para ello, utilice la siguiente lista de cotejo:
Los estudiantes dispondrán de 65 minutos
para realizar las actividades de las páginas 152
Indicador Sí/No
y 153, dispuestos, al igual que la clase anterior,
en grupos de cuatro estudiantes. Monitoree el Si no pude resolver un ejercicio, ¿busqué ayuda con compañeros o el
desarrollo de las actividades consultando en los profesor?
grupos sobre sus dudas y correcciones, además, En relación al trabajo grupal, ¿cumplí responsablemente con las
solicite la entrega de material que usted pueda tareas asignadas?
revisar y retroalimentar. Cuando me equivoqué en un ejercicio, ¿volví a resolverlo para
Al finalizar las actividades propuestas en estas detectar el error?
páginas, invite al curso a que cada uno autoevalúe
su nivel de desempeño respecto de las habilidades, Adicionalmente, puede usar esta lista de cotejo en etapas previas de avance.
actitudes y aspectos valóricos del trabajo científico,

¿Qué logré?
Te invitamos a conocer el logro de tus aprendizajes.

1. Explica qué tiene de particular el átomo de carbono que le permite formar una gran diversidad de compuestos. Solucionario
2. Desarrolla la fórmula estructural condensada de los compuestos que responden a la fórmula molecular C5H12
y nómbralos.
Pág. 153
3. Desarrolla la fórmula estructural condensada de los compuestos que responden a la fórmula molecular ¿Qué logré?
C3H6O y nómbralos.
1. El carbono es tetravalente, lo que significa
4. Un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carbonilo, tres átomos de carbono y ocho átomos
de hidrogeno, ¿a qué tipo de compuesto oxigenado corresponde?
que puede formar cuatro enlaces, ya
5. Los compuestos A y B pueden ser nombrados como but-2-eno. Analiza la siguiente tabla. Luego, responde.
sea, con otros átomos de carbono, lo
que da origen a cadenas carbonadas,
Tabla n° 3. Puntos de fusión y ebullición de los compuestos A y B
o con átomos distintos, formando
Compuesto Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C)
enlaces covalentes con ellos, debido a su
A -138,89 3,72
electronegatividad intermedia.
B -105,52 0,88
Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press. Continuación del Solucionario del Texto del
a. Escribe la fórmula estructural condensada del but-2-eno.
b. Con base en tu respuesta anterior, ¿a qué piensas que se deben las diferencias en las propiedades físicas
de los compuestos A y B? Investiga y verifica tu respuesta.
6. Reúne los siguientes materiales: vaso de vidrio, cuchara de té, 100 mL de jugo de manzana natural, azúcar,
levadura en polvo. Luego, realiza el procedimiento. Para la sección ¿Qué logre? se sugiere que el
Paso 1. En el vaso de vidrio, mezcla 100 mL de jugo de manzana con dos cucharaditas de azúcar y una docente motive a los estudiantes a comprobar
de levadura. cuanto avanzaron durante toda la unidad, para
Paso 2. Registra tus observaciones.
ellos, los invita a reunirse en parejas y resolver las
Paso 3. Deja reposar la mezcla por dos días. Transcurrido ese tiempo percibe su olor.
actividades planteadas. Considerar 20 minutos.
Al finalizar, pida a los estudiantes que comenten
a. Si la levadura transforma el azúcar en alcohol, ¿a qué piensas que se debe el burbujeo de la mezcla?
sus respuestas frente al curso, mientras el docente
b. ¿Qué producto se obtuvo en la reacción?, ¿en qué te basas para responder? Investiga y verifica tu respuesta.
escribe en la pizarra las respuestas, de estar
incorrecta o medianamente lograda, el docente la
Gran idea de la Ciencia complementa usando un tono cordial.
1. Responde nuevamente: ¿qué sustancias químicas de tu entorno piensas que son
2. Elige un tema de cada lección y explica cómo se relaciona con la Gran idea de la Ciencia señalada Grandes ideas de la Ciencia
en la página 133.
3. Explica de qué manera los compuestos orgánicos se relacionan con tu vida cotidiana. Finalmente, el docente escribe en la pizarra
la Gran idea de la ciencia de la unidad,
luego apoya y les recuerda a los estudiantes
lo que aprendieron acerca del petróleo y
¿Qué logré? 153
sus derivados, usando preguntas para su
reflexión como las siguientes : ¿los seres
humanos podemos vivir sin energía?, ¿todos
los compuestos orgánicos sirven como
Profundización disciplinar combustibles?
Para guiar a los estudiantes sobre alternativas de combustibles, lea

información disponible sobre aceite vegetal hidrogenado (HVO), biodiésel, Niveles cognitivos
biogás, bioetanol. Es importante mencionar el efecto que estos combustibles
tienen sobre la reducción de la huella de carbono, tema tratado al inicio de la ¿Qué logré?
lección 2, y la contribución que hacen a los seres vivos, según la Gran idea de 1. Explicar. 5. a. Aplica.
la ciencia que se ha trabajado a lo largo de unidad.
2. Aplicar. b. Analizar.
En el siguiente enlace encontrará un estudio relacionado con la optimización
del tratamiento de lignocelulosas con miras a la obtención de bioetanol: 3. Aplicar. 6. a. Explicar.
https://www.uchile.cl/portal/investigacion/programas-de-investigacion 4. Analizar. b. Analizar.

domeyko/linea-energia/proyectos-e-iniciativas/optimizacion-
del-tratamiento de lignocelulosas-con-miras-a-la-obtencion-de-
bioetanol/52162/contexto

Proyecto
El petróleo
El petróleo es un líquido oscuro, viscoso, menos denso que el agua e insoluble en ella. En su estado natural, el petróleo
crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes masas moleculares y propiedades físicas y químicas. Por medio de su
destilación fraccionada, es posible obtener una amplia variedad de derivados.
El petróleo se encuentra al interior de la Tierra y es producto de la transformación de la materia orgánica acumulada en
sedimentos del pasado geológico. Para su extracción, se colocan plataformas petroleras en el fondo acuático o extractores
en tierra firme. En las profundidades, el petróleo se encuentra mezclado con agua y gas natural. Este último, por ser menos
denso que el petróleo, se acumula por encima de él; en cambio, el agua, que es más densa, se encuentra por debajo.
La formación del petróleo ocurre bajo varias capas de rocas, a altas presiones y temperaturas.
Para su obtención, es necesario realizar perforaciones de pozos que llegan a las capas más internas; luego se separan el agua
y otros sedimentos, de manera que los hidrocarburos puedan ser transportados, vía oleoductos o buques tanque, hasta
una refinería. En este último proceso, el petróleo es llevado a las torres de fraccionamiento, donde es separado en distintas
fracciones según sus respectivos puntos de ebullición. A continuación, se muestran algunos de los derivados del petróleo
que suelen ser refinados, y sus aplicaciones.
Fracción de Punto de Número de átomos

Aplicaciones
destilación ebullición (°C) de carbono
Diésel 275 a 400 16 a 18 Combustibles para motores diésel.
Combustible para automóviles, aviones

Gasolina 30 a 200 5 a 10
y generadores de energía.
Vaselina y parafina 400 (destilación al Ungüento, velas, aislante eléctrico e

25 a 40
sólida vacío) impermeabilización.
Actividad
1. A partir de lo leído, responde:
a. ¿Qué relación tiene el número de carbonos con el punto de ebullición de las diferentes fracciones de destilación?
b. ¿Qué derivados obtenidos de la refinación del petróleo con un impacto positivo en la sociedad conocieron?, ¿cuáles
poseen un impacto negativo, y qué se ha hecho para minimizarlo?
c. ¿Qué importancia tiene para la ciencia, la tecnología y la sociedad la obtención de estos derivados?
2. Conformen un grupo de tres estudiantes y construyan un mural digital o un panel con cartulinas y recortes con
imágenes, para exponer los diferentes derivados del petró leo que se obtienen gracias a la refinación. Junto con ello,
mencionen sus usos habituales en la sociedad. Este trabajo les permitirá profundizar la capacidad de análisis y de síntesis
de información, y les favorecerá en la labor creativa y el trabajo en equipo.
a. Elaboren un plan de trabajo que les permita comunicarse y compartir información, manejar funciones de las
distintas herramientas para crear y editar, argumentar decisiones y establecer acuerdos con el grupo respetando las
contribuciones de todos.
b. Busquen información, en fuentes confiables o en textos, respecto del tema que se entrega. Una fuente confiable de
Internet se reconoce porque presenta el autor o autores o pertenece a instituciones confiables. Por ejemplo universi-
dades, ministerios, entre otros..
c. Desarrollen un documento resumen que dé cuenta de la información recopilada y que les permita orientar la
construcción de su mural.
d. Diseñen un panel o un mural en el que representen las ideas del grupo.
Sugerencia de herramientas digitales presentaciones, videos, imágenes y enlaces. Solo hay que
Padlet: Es una herramienta, muy sencilla de usar, para arrastrar los archivos a la pantalla. También permite el
generar un muro que tiene la imagen de un panel de trabajo colaborativo en red.
corcho. Permite trabajar de manera colaborativa a partir Glogster: El sitio web no está disponible en español,
de una pregunta o tema seleccionado, e introducir texto, pero permite trabajar en línea de modo muy sencillo.
audio, video, imágenes y enlaces. Tiene un sitio web, Admite la inclusión de texto, imágenes, gráficos, video
accesible en español, y una versión para y audio. Los alumnos pueden crear, guardar y compartir
dispositivos móviles. sus murales, además de consultar los ya creados por otros
Mural.ly: Esta opción está disponible en línea y permite usuarios en la comunidad. Dispone también de un banco
elaborar y compartir murales digitales capaces de de imágenes y recursos gráficos. Está disponible para
integrar todo tipo de contenidos multimedia: texto, Android y también iOS.
e. Expongan y compartan el trabajo de su grupo con el resto del curso.
429
Actividad no experimental 1 (Lección 1)
Contaminación por hidrocarburos

1. Un grupo de estudiantes se propone investigar suelos contaminados, proveniente de una refinería, el cual contaba con
hidrocarburos derivados de petróleo. Toman seis muestras de suelo. Realizan una metodología que permite determinar
el porcentaje de hidrocarburo contaminante. Luego agregan algunas bacterias de las especies Acinetobacter sp.,
Pseudomonas sp. y Mycobacterium sp. las cuales degradan alcanos, monoaromáticos y poliaromáticos respectivamente
a estos suelos, porque investigaron que estas especies de bacterias ayudan a descontaminar los suelos con hidrocarburo
después de días. Se plantean la siguiente pregunta de investigación: ¿Disminuye la cantidad de hidrocarburo
contaminante si se agregan bacterias a las muestras de suelo?
Al analizar las muestras obtienen los siguientes valores.
Porcentaje de hidrocarburo Porcentaje de hidrocarburo después de días con las

Muestra de suelo
al inicio (%) bacterias (%)
1 2 1
2 13 8
3 1 0
4 0 0
5 3 2
6 8 5
Analiza los datos de la tabla y responde:
a. ¿Cuál es la respuesta a su pregunta de investigación?
b. ¿Cómo podrían explicar los resultados, considerando la composición química de los hidrocarburos?
c. ¿Qué hipótesis se puede validar a partir del análisis de los resultados de esta investigación? Plantéala en términos de
una conclusión.
la cadena principal, por lo tanto, los metilos deben
estar en la posición 1 y 2. El tercer radical debe estar
en la posición 3, y además este corresponde a un
etil, porque en su cadena tiene 2 carbonos.
Concluir • Hidrocarburos alifáticos
Gráficos de temperaturas de ebullición de compuestos orgánicos

5. El gráfico muestra la temperatura de ebullición de distintos compuestos con la misma fórmula global. A partir de
la información presentada, ¿qué puedes concluir respecto de la relación entre la cantidad de ramificaciones y la
4. El gráfico muestra la temperatura de ebullición de distintos compuestos con la misma fórmula global.
1. Eltemperatura de ebullición
gráfico muestra de los compuestos
la temperatura de ebullición derepresentados?
distintos compuestos con la misma fórmula global.
CH3—CH—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
|
Temperatura de ebullición
CH3
CH3
40 |
CH3—C—CH3
30 |
CH3
(°C)
20
10
0
pentano 2- metilbutano 2,2
dimetilpropano
Compuestos
Los hidrocarburos ramificados poseen las temperaturas de ebullición más bajas debido a que sus ramificaciones
Libro de Estudio
A partir de la
A partir deinformación presentada,
la información ¿qué
presentada, puedes
¿qué concluir
puedes respecto
concluir dedelalarelación
respecto relaciónentre
entrelalacantidad
cantidaddederamificaciones
ramificacio-
y laimpiden
disminución
nes que lasdelmoléculas
y la temperaturapunto de se
ebullición?
acerquen,
de ebullición lo que provoca
de los compuestos que disminuyan las fuerzas intermoleculares.
representados?
Tema 3: Funciones orgánicas
5. Explica y argumenta por qué existen diferencias en la solubilidad del ácido etanoico y del ácido octanoico en el agua,
teniendo en cuenta que los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno gracias a sus enlaces O—H.
66 Argumentar • Alcoholes y halogenuros de alquilo
8. En el gráfico se comparan las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes de masa molar
6. En elsimilar.
gráfico se comparan las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes de masa molar similar.
2. En el gráfico se comparan las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos y alcoholes de masa molar similar.
Gráfica comparativa de las temperaturas de ebullición de alcanos, cloroalcanos

y alcoholes de masa molar similar.
Temperatura (ºC)
100
0
–100
–200
CH3– CH3 CH2– CH3 CH2 CH2– (CH3)2CH– CH3 CH2 CH2 CH2– (CH3)3C–
Alcanos, RH Cloroalcanos, RCI Alcoholes, ROH
¿Qué relación puedes establecer entre la masa molar y las ramificaciones de las cadenas de carbono de los distintos
¿Qué semejanzas y diferencias puedes establecer respecto Argumenta
de la masa molar y la temperatura de ebullición
¿Quéa.relación
puedesrespecto deentre
establecer la temperatura de ebullición?
la masa molar y las ramificaciones tu respuesta.
de las cadenas de carbono de los distintos
de los compuestos? Fundamenta.
compuestos orgánicos respecto de la temperatura de ebullición? Argumenta tu respuesta.
Los alcanos tienen temperaturas de ebullición menores que los alcoholes debido a la polaridad de las
moléculas de los alcoholes y a la capacidad para establecer puentes de hidrógeno entre sus moléculas, lo
que genera una alta cohesión entre ellas. Esto implica que la temperatura de ebullición de los alcoholes es
mayor respecto de los alcanos de masa molar similar, puesto que los alcanos no son polares y no establecen
puentes de hidrógeno entre sus moléculas.
431
Ciencias Naturales – Química 2º M - Unidad 2 119

b. ¿Qué relación puedes establecer entre la masa molar y las ramificaciones de las cadenas de carbono de los
3. Dos estudiantes investigaron que los compuestos orgánicos se caracterizan por tener enlaces covalentes, no forman
iones y por lo tanto no conducen la electricidad.
Por lo que propusieron la siguiente hipótesis: «Si los compuestos orgánicos no conducen la electricidad en un circuito
cerrado no encenderán una ampolleta».
Así, arman un circuito cerrado con los siguientes materiales: una pila, dos cables de 20 cm cada uno y una ampolleta led
unen sus componentes y cuando queda bien armado observan que la ampolleta enciende. Cortan uno de los cables del
circuito anterior por la mitad, retirando 3 cm de protector aislante. Sumergen los extremos libres sin entrar en contacto
entre sí, en cada sustancia /solución señalada en la tabla. Se preocuparon de lavar con agua destilada entre ensayo y
ensayo para no contaminar las muestras. Registraron las observaciones.
Sustancias Observaciones
Agua destilada La ampolleta no encendió.
Agua con azúcar La ampolleta no encendió.
Solución de NaCl en agua La ampolleta encendió.
Etanol La ampolleta no encendió.
Aceite La ampolleta no encendió.
Solución acuosa de sulfato de cobre(II) La ampolleta encendió.

a. De acuerdo con los resultados ¿Qué sustancias son orgánicas e inorgánicas? Explica.
b. ¿Se validó la hipótesis planteada por los estudiantes? Fundamenta.
c. Si los estudiantes consideran que este experimento no es suficiente porque hay compuestos inorgánicos que no
transportan la corriente, ¿qué otro experimento podrías realizar para confirmar qué sustancias son orgánicas y cuáles
son inorgánicas?
d. Establece una conclusión para el experimento realizado.
Grupos funcionales y propiedades físicas

1. Un grupo de científicos aisló dos sustancias a partir de las hojas de una planta, en un laboratorio de química. Después de
diferentes análisis, lograron determinar las estructuras de ambas:
O O
O O
H2 H2 H2 H2 H2 H2
C HC HC HC C HC
2 HC
2 HC
2
2 2 2 H
H3C C C H C C OCHC H3C C C C C
HC
C OH C
C HC 3
H3CH2 C CH2 C OH
H3CH2 C CH2 C OCH3 H2 H2
H2 H2
H2C H2C
H2C H2C
CH
CH3
3
CH3 CH3
Sustancia 2
Sustancia 1 Sustancia 2
Sustancia 1
De acuerdo con los resultados, responde.
a. Identifica los grupos funcionales presentes en cada una de las sustancias halladas.
b. Explica cómo puedes determinar la solubilidad de las sustancias con sus estructuras y señala si una es más solucble
que la otra.
2. Los pasos que se muestran a continuación forman parte del análisis orgánico para dilucidar la estructura química de una
muestra desconocida:
Paso 1: Si se sospecha que el compuesto tiene impurezas, debe ser purificado.
Paso 2: Con la sustancia purificada, se realizan varios ensayos preliminares para determinar algunas constantes físicas,
como solubilidad, punto de fusión, densidad.
Paso 3: Se realizan pruebas químicas específicas que evalúen la reactividad que tiene el compuesto desconocido
ante diferentes reactivos.
Paso 4. La información que se recopila del compuesto se compara con la información disponible de compuestos
ya caracterizados.
Paso 5: Si no se encuentran datos reportados y se trata de una sustancia nueva, se realiza un análisis mucho
más riguroso.
Explica para qué sirve hacer cada paso que se indica en el análisis de las muestras.
433
Evaluación diagnóstica Unidad 3
1. ¿Cuál alternativa explica por qué la glucosa C6H12O6 es un compuesto orgánico?
a. Porque la glucosa tiene átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
b. Porque se obtiene del petróleo
c. Porque tiene 24 átomos.
d. Porque tiene enlaces covalentes entre los átomos hidrógeno y oxígeno.
2. ¿ Cuál de las siguientes sustancias es un compuesto orgánico?
a. KOH
b. Na2CO3
c. C2H6
d. CO
3. ¿Cuál alternativa relaciona el petróleo con los compuestos orgánicos correctamente?
a. El petróleo es un compuesto orgánico porque tiene átomos de carbono e hidrógenos.
b. El petróleo se obtiene de las profundidades de la tierra por lo que el suelo que contiene lo hace un compuesto orgá-
nico.
c. El petróleo es una mezcla de compuestos que contienen átomos de carbono e hidrógenos.
d. El petróleo es orgánico porque contiene gas natural.
4. Para la siguiente ecuación química: C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O. ¿Cuál alternativa es correcta?
a. Los productos de la reacción son orgánicos.
b. La reacción ocurre en presencia de oxígeno de un compuesto orgánico.
c. La reacción ocurre entre compuestos orgánicos.
d. Los reactivos y productos son compuestos orgánicos.
5. Una de las características de los compuestos orgánicos es que:
a. presentan átomos de carbono en su estructura.
b. presentan sólo enlaces covalentes.
c. se queman y pueden usarse como combustibles.
d. todo lo anterior es correcto.
6. La abundancia de elementos químicos en los seres vivos se representa en el gráfico que se muestra a continuación.
A partir de esta información, responde las preguntas.
65,0 %
18,0 %
10,0 %
3,0 %
2,0 %
a. ¿Cuáles son los tres elementos más abundantes en los seres vivos? Explica con ejemplos que estos elementos son los
más abundantes en los seres humanos.
Elementos de la corteza
b. ¿Qué elemento es el más abundante en la corteza terrestre y en los seres vivos?
terrestre
Aluminio
(Al) 8 %
Silicio (Si) Oxígeno (O)

28 % 46 %
c. En el gráfico del encabezado, ¿qué elemento puede estar dentro del 0,9% en los seres vivos?
d. Además de los seres vivos, ¿en dónde más es posible encontrar los elementos que se muestran en el gráfico 1?
7. Explica las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos con un ejemplo de cada tipo.
435
Evaluación formativa Lección 1
I. Encierra la alternativa correcta.

1. La fórmula molecular del 3-metilpentano es: 3. La destilación fraccionada que se hace al petróleo se
basa en:
a. C5H12
a. Las distintas densidades de sus componentes.
b. C6H8 b. Los diferentes octanajes que tiene cada
c. C6H10 componente.
d. C6H14 c. Las cantidades de compuestos insaturados que
contiene la mezcla.
d. Los diferentes puntos de ebullición de los
componentes de la mezcla.
2. De los siguientes hidrocarburos, ¿cuál presenta una 4. ¿Cuántos átomos de hidrógeno contiene el compuesto
fórmula incorrecta? aromático de la figura?
a. CH3-CH-CH2-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CH3
c. CH3-CH2-CH3
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
a. Seis átomos de hidrógeno.
b. Ocho átomos de hidrógeno.
c. Diez átomos de hidrógeno.
d. Doce átomos de hidrógeno.
5. Un montañista observa que cuando sube la montaña y está en altura, la temperatura es inferior a 0 °C y su cocinilla no
enciende. Revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los cartuchos y averigua sus puntos de ebullición,
los que se muestran en la siguiente tabla:
Componente Contenido (%) Punto de ebullición (°C) a nivel del mar
Propano 25 -42
Isobutano 75 -12
Explica cómo estos datos pueden explicar lo que ocurre, formula una hipótesis.
Evaluación sumativa Lección 1
1. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos responde(n) a la 2. ¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la formula
fórmula molecular C6H12? molecular C2H2?
I. Hex-2-eno. a. Alcano.
II. Ciclohexano.
b. Alqueno.
III. 2-metilpentano.
c. Alquino.
IV. 3-metilpent-1-eno.
d. Cicloalqueno.
a. Solo I.
b. I y IV.
c. I, II y III.
d. I, II y IV.
3. ¿Qué son los hidrocarburos?, ¿de dónde se obtienen?
4. ¿Cuál es la característica estructural principal de los hidrocarburos alicíclicos?
5. Indica el nombre de los siguientes compuestos:
H H2 H H2
H3C C C CH3 C C CH3
H3C C C
H H2
CH3
a. b.
6. Determina las fórmulas molecular y estructural condensada de los siguientes compuestos:
Nombre Fórmula molecular Fórmula estructural condensada
But-2-eno
Ciclohexa-1,4-dieno
437
1. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos contiene(n) el 3. ¿Cuál de estos compuestos orgánicos corresponderá a
grupo carbonilo? una amida?
I. CH3COOH
a. CH3 CH2 CO CH3
II. CH3 CH2 CHO
III. CH3 CO CH3 b. CH3 CH2 NH CH2 CH3
a. Solo II.
c. CH3 CH2 COO CH3
b. Solo III.
d. CH3 (CH2)2 CONH2
c. II y III.
d. I, II y III. 4. ¿Qué grupos funcionales participan del enlace
peptídico entre dos aminoácidos?
2. Respectivamente, las unidades estructurales de los
a. Ácido carboxílico y amida.
carbohidratos y de las proteínas son:
b. Éter y aldehído.
a. Monosacáridos y aminoácidos.
c. Amina y ácido carboxílico.
b. Aminoácidos y ácidos nucleicos. d. Cetona y amida.
c. Carbohidratos y monosacáridos.
d. Aminoácidos y carbohidratos.
5. Explica cuál es la relación entre los monosacáridos, los carbohidratos, las biomoléculas y los compuestos orgánicos. Re-
dacta un párrafo que lo explique.
6. El ácido fólico (vitamina B9) se encuentra principalmente en los vegetales de hojas verdes (como la espinaca), en el jugo
de naranja y en los granos enriquecidos. Este ácido es esencial para disminuir las probabilidades de que los bebés nazcan
con defectos congénitos.
OH
O
N H2 H2 H2
H H H
N C N C N C C C COOH
COOH
H2N N N
Según su estructura, ¿qué grupos funcionales aparecen?
1. ¿Qué grupos funcionales posee O H 2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos corresponde(n)

la molécula de glucosa? a la fórmula C4H10O?
HO H I. CH3 –CO – CH2 – CH3

a. Alcohol y cetona. II. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
b. Aldehído y ácido carboxílico. H OH III. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
c. Éter y aldehído. HO H a. Solo I.

d. Aldehído y alcohol. HO H
b. Solo III.
c. I y II.
CH2OH
d. II y III.
3. De los siguientes compuestos orgánicos representados por sus fórmulas moleculares, ¿cuál o cuáles de ellos puede(n) ser
un ácido carboxílico? Justifica el procedimiento que realizaste para responder.
A. C2H4O2 B. C3H5O2 C. C4H8O2
4. Observa el esquema y responde.
a. ¿Qué tipo de enlace está representado?
b. ¿Qué grupo funcional se forma en la unión?
5. Menciona qué grupos funcionales tienen las siguientes estructuras. Para ello realiza la fórmula estructural desarrollada y
luego explica si se pueden identificar los grupos funcionales y si no se puede, explica cómo se podía arreglar.
a. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

b. CH3 – CH2 – CHO
c. CH3 – CH2 – COH–CH2 – CH3
439
1. La representación del benceno indica que es un com- 2. De los siguientes, el compuesto con mayor punto de
puesto aromático. ¿Cuál de las siguientes alternativas ebullición es:
representa el benceno?
a. Metano, CH4.
a. C6H12
b. Etano, C2H6.
b. CH2=CH–CH3
c. Heptano, C7H16.
c. C6H10
d. Decano, C10H22.
d. C6H6
4. ¿Cuál de los siguientes compuestos se puede
3. Los hidrocarburos alicíclicos:
clasificar como un hidrocarburo cíclico?
a. Son los compuestos aromáticos, como el benceno.

a. Hexano
b. Corresponden a los alcanos, de fórmula molecular
b. 3-octeno
CnH2n+2
c. etilciclopentano
c. Son cadenas de carbono que forman anillos, como
el ciclohexano. d. 4-hexino
d. Son cadenas abiertas que presentan uno o más 6. ¿Cuál de las reacciones de combustión, muestra la
enlaces triples entre carbonos. combustión de un compuesto aromático?
5. Con respecto a la molécula de ADN y la de ARN,

a. 2 C6H6 + 15 O2 12 CO2 + 6H2O
¿cuál(es) de las siguientes aseveraciones es(son)
correcta(s)? b. C8H16 + 10 O2 8 CO2 + 8 H2O
I. El azúcar del ARN es una ribosa; en cambio, el azú- c. C10H20 + 15 O2 10 CO2 + 10 H2O
car del ADN es una desoxirribosa.
II. La molécula de molécula de ARN es una hebra sim- d. 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O
ple, a diferencia del ADN, que es una doble hebra.
III. El ARN posee tres de las cuatro bases nitrogenadas
que tiene el ADN: adenina (A), guanina (G) y citosina
(C); y, en lugar de la timina (T), posee uracilo (U).
a. Solo I.
b. I y II.
c. II y III.
d. I, II y III.
7. Francisca estableció que el orden para nombrar los compuestos orgánicos es el que se muestra a continuación. Explica si
Francisca está en lo correcto.
1. Se escoge la cadena de carbonos más larga.
2. Se numeran los átomos de carbono.
3. Se define el sentido de la numeración según el sustituyente que pueda nombrarse por el número más bajo.
4. Se nombra la cadena principal utilizando prefijos.
8. Las biomoléculas, están constituidas por bioelementos como el C, H, O y N. Explica qué tipos de enlaces químicos pue-
den formar las biomoléculas.

9. ¿Cuál(es) de las siguientes relaciones entre el nombre del grupo funcional y su estructura orgánica es (son) correcta(s)?
En los casos que no esté correcta la información proponer cómo corregir y dejarla correcta.
Aldehído Cetona Éter Alcohol
441
Instrumento evaluativo 2 Evaluación experimental
Determinación cualitativa de carbono e hidrógeno

Las sustancias orgánicas, por lo general, además de carbono, contienen hidrógeno. En el siguiente experimento, vamos a
determinar cualitativamente la presencia de estos dos elementos en la molécula orgánica, mediante una reacción de
oxidación reducción.
Materiales:
• Tubos de ensayo Pyrex • Probeta de 15 mL

• Tubos de desprendimiento • Sacarosa (C, H, O)
• Mechero Bunsen • Óxido de cobre(II) (CuO)
• Pinzas • Hidróxido de bario (Ba(OH)2)
• Tapón de goma
Procedimiento
En un tubo de ensayo resistente a altas temperaturas, deposita un gramo del compuesto orgánico (sacarosa) mezclado con
un gramo de óxido de cobre(II). Conecta el tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento doblado en ángulo recto. En un
segundo tubo de ensayo resistente a altas temperaturas, deposita 7 mL de una solución de hidróxido de bario al 40 %.
Instala el equipo guiándote por la figura:
Calienta lentamente el tubo que contiene la muestra orgánica. Registra tus observaciones.
Cuando hay presencia de C y de H se forma un precipitado blanco (BaCO3) en el tubo recibidor, y en el tubo de escape
aparecen gotitas de un líquido incoloro. Las reacciones involucradas se muestran a continuación:
• C, H + CuO CO2 + H2O + Cu2O
• CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
Procesar las evidencias y analizar los resultados
1. ¿Qué elementos se determinan en este experimento?
2. Observa y anota los cambios que se producen en los tubos.
3. Explica cómo podrías comprobar con tus observaciones que la sacarosa tiene carbono e hidrógeno.
4. ¿Qué ocurriría si no se formara dióxido de carbono al reaccionar el compuesto con el CuO?
5. Redacta una conclusión de tu experimento.
6. ¿Qué otras sustancias podrías identificar con este experimento? Menciona un ejemplo.
¿Cómo aprendo?
1. Explica cómo identificaste la presencia de carbono e hidrógeno.
2. Menciona los conceptos que aplicaste en este experimento.
3. ¿Por qué este experimento te permite identificar compuestos orgánicos?
4. ¿En qué otras ocasiones podrías usar lo que aprendiste?
443
Instrumento evaluativo 3 Evaluación del trabajo colaborativo
Reúnete con tres compañeros y preparen una disertación, para presentar a tu curso, sobre los combustibles, los usos que les
dan, los problemas ambientales asociados a su empleo, los recursos energéticos que han utilizado diferentes culturas y las
medidas tomadas en Chile y otros países para mitigar su impacto.
Organícense para planificar las siguientes actividades que les ayudarán a mejorar su trabajo:
1. Planteen una pregunta de investigación. Pueden elegir una de las propuestas en la página siguiente (445).
2. Busquen información en textos o sitios web confiables. Seleccionar la información, organizarla y analizarla.
3. Pueden realizar un experimento para explicar alguna reacción química involucrada o algún proceso implicado en el uso
u obtención del combustible.
4. Pueden elaborar modelos (maquetas que representen alguna máquina o industria).
5. Pueden hacer diagramas o dibujos para explicar algunas reacciones químicas o procesos involucrados.
6. También pueden elegir imágenes para apoyar la información, tomar fotografías o grabar videos.
7. Pueden entrevistar a personas que trabajen en talleres o industrias donde se realizan procesos con combustibles, así
como en instituciones relacionadas con el petróleo y sus derivados. Por ejemplo, refinerías y empresas dedicadas a la
fabricación de las llamadas «energías limpias». Como alternativa si tienen la posibilidad de hacerlo.
A continuación, anota los acuerdos que se conversen en el grupo sobre la planificación del trabajo:
Aquí se sugieren algunas preguntas para tu investigación:
1. ¿Cuál es el impacto de los combustibles y las posibles alternativas para su solución?
2. ¿Qué cantidad de energía en forma de calor se libera al quemar diferentes tipos de combustibles?,
¿de qué manera se aprovecha?
3. ¿Cuáles son los principales problemas ambientales asociados al uso de los combustibles en la actualidad?
4. ¿Piensas que es importante encontrar alternativas a los combustibles que hoy se emplean?, ¿por qué?
5. ¿Cuál es la relación entre la masa molar de la molécula y la cantidad de CO2 que produce?
6. ¿Cuál es el uso principal de los combustibles que tienen impacto en la calidad del aire?
7. ¿Qué fuentes alternativas de energía se usan hoy en distintas partes del mundo?
8. ¿Qué investigaciones se han hecho acerca de la biomasa o el etanol como fuentes alternas de combustible?,
¿qué aplicaciones podrían tener?
445
Solucionario material fotocopiable

Proyecto (Páginas 428 y 429)
1. a. Cuando las moléculas presentan mayor cantidad de Una posibilidad para disminuir el impacto negativo
carbono, el punto de ebullición aumenta. de los derivados del petróleo se podría reemplazar
la gasolina por biocombustibles u otros tipos de
b. Posible respuesta: Los derivados del petróleo
energía, como celdas de hidrógeno o paneles
que poseen un impacto positivo son aquellos
solares, este tipo de obtención de energía disminuye
que permiten el funcionamiento de medios de
la producción de CO2.
transporte, como el diésel y la gasolina.
c. Posible respuesta: Al requerir de otras alternativas
El keroseno, que se utiliza como disolvente, para uso
para no seguir contaminando, La ciencia permite
en la calefacción doméstica y en motores a reacción.
entregar el conocimiento de lo que es el petróleo y
Los gases del petróleo, como el gas butano y sus derivados, y cómo utilizarlos o darles un mejor
propano, que utilizamos para la cocina o calefacción. uso. La tecnología puede usar este conocimiento
Los aceites, utilizados como lubricantes y grasas. para diseñar o mejorar tanto las máquinas que
ayudan a obtener el petróleo y sus derivados como
El asfalto, que se aplica en las calles, autopistas la forma de utilizarlos. La sociedad es la que hace uso
y cualquier tipo de estructura superficial de uso de estos recursos, por lo que la ciencia y la tecnología
público. están a disposición de lo que esta requiera.

1. a. Si disminuye el porcentaje de contaminantes en c. Al agregar bacterias a suelos contaminados con
todas las muestras. hidrocarburos estos disminuyen porque las bacterias
los utilizan y los descomponen.
b. Las bacterias utilizan los hidrocarburos porque son
compuestos orgánicos y pueden transformarlos,
descomponerlos o utilizarlos para sus procesos
metabólicos.
Actividad no experimental 2 (Páginas 431 y 432)

1. Los hidrocarburos ramificados poseen las temperaturas b. Sí, porque los compuestos orgánicos no
de ebullición más bajas. transportaron la corriente eléctrica y no encendieron
la ampolleta y los inorgánicos sí.
2. El aumento de la masa molar se relaciona con el
incremento de la temperatura de ebullición, ya que, al c. Como los compuestos orgánicos además se
aumentar las ramificaciones de las cadenas de carbono, combustionan pueden colocarse en una cápsula
desciende la temperatura de ebullición. Los alcoholes cada uno y ver cuáles se encienden.
primarios tienen mayores temperaturas de ebullición
que los alcoholes secundarios, y los alcoholes terciarios d. Los compuestos orgánicos son el azúcar, el alcohol
son los que poseen las temperaturas de ebullición y el aceite, porque no encendieron la ampolleta en
más bajas. el circuito porque no transportan la corriente. Los
compuestos inorgánicos son el NaCl y el sulfato
3. a. Los compuestos orgánicos son el azúcar, el alcohol de cobre(II) porque forman iones y conducen la
y el aceite, porque no encendieron la ampolleta. corriente.
Los compuestos inorgánicos son el NaCl y el sulfato
de cobre(II), porque sí encendieron la ampolleta.
1. a. La sustancia 1 contiene el grupo funcional éster, y la 2. El paso 1, porque si no se purifica la muestra, las
sustancia 2, el grupo funcional ácido carboxílico. otras medidas se obtendrán alteradas y se puede
asignar a la muestra características equivocadas. El
b. Dadas sus estructuras químicas, la sustancia 2 es
paso 2: las propiedades físicas permiten caracterizar
muy poco soluble en agua: es un ácido carboxílico
las sustancias con medidas. Paso 3: La radiactividad
de cadena larga, y la capacidad del grupo carboxilo
para predecir con cuales sustancias reaccionan.
para establecer puentes de hidrógeno con el agua
Paso 4: La comparación para saber si el compuesto
se ve influenciada por la longitud de la cadena.
corresponde a alguno ya identificado o es un nuevo
Respecto de la solubilidad en agua de la sustancia
compuesto. Paso 5: Para identificar la sustancias y
1, esta es menor que la de la sustancia 2, puesto
sus características.
que no se pueden establecer puentes de hidrógeno
con la molécula de agua al no estar presente el
grupo -OH en esta molécula.
Evaluación diagnóstica (Páginas 434 y 435)

1. a 2. c 3. c 4. b 5. d
6. a.
Los elementos, ordenados de mayor a menor abundancia, son oxígeno, carbono e hidrógeno. Estos átomos forman
moléculas orgánicas que forman el organismo de los seres vivos.
b. El oxígeno es el elemento más abundante, tanto en la corteza terrestre como en los seres vivos.
c. El azufre que forma parte de algunos aminoácidos.
d. Los átomos de oxígeno e hidrógeno lo encontramos formando la molécula de agua. Los átomos de nitrógeno en el
aire formando nitrógeno molecular. El calcio y el fósforo en sales disueltas en la tierra.
7. La sal común es un compuesto inorgánico y el azúcar es orgánico. La sal presenta enlaces iónicos, no tiene átomos de
C, H y O. En cambio la sacarosa tiene enlaces covalentes y está formada por átomos de C, H y O.
Evaluación formativa Lección 1 (Página 436)

1. d 2. a 3. d 4. b
5. La cocinilla no enciende porque a temperatura baja y al estar en altura, los compuestos de la mezcla no cambian del
estado líquido al estado gaseoso, por lo que queda dentro del cartucho de gas como líquido, sin combustionar.
Evaluación sumativa Lección 1 (Página 437)

1. d 2. c
3. Los hidrocarburos son compuestos formados por C y H. Se obtienen de los combustibles fósiles.
4. Que son de cadena cerrada..
5. a. 2-metilbutano.
b. Hex-2-eno.
6.
Nombre Fórmula molecular Fórmula estructural condensada
2-buteno C4H8 H3C C C CH3

H H
H2
C
HC CH
1,4-ciclohexadieno C6H8
HC CH
C
H2

1. d 2. a 3. d 4. c
5. Los monosacáridos son estructuras que se unen y forman carbohidratos. Los carbohidratos son moléculas con un alto
peso molecular y forman estructuras en los seres vivos estas dos características los clasifican como biomoléculas.
6. Ácido carboxílico, amida, amina y alcohol.

1. d 2. d
3. Los compuestos A y C corresponden a un ácido carboxílico. El procedimiento que se llevó a cabo consistió en
representar las estructuras planas condensadas de cada uno de los compuestos orgánicos propuestos y analizar
si concuerdan con las fórmulas moleculares.
4. a. Enlace peptídico.
b. Amida.
5. a. Es un éster.
b. No se puede identificar porque el grupo funcional CO cetona no puede ser terminal, debe ir en el centro, y agregar
un H.
c. No se puede identificar porque es un aldehído y este debe ser terminal se debe escribir al final o al inicio de la
molécula y se elimina un H.
Instrumento evaluativo 1 (Páginas 440 y 441)

1. d 2. d 3. c 4. c 5. d 6. a
7. Francisca cometió un error en el orden del paso 2 y el paso 3 que primero define el sentido de la numeración y luego
numerar los átomos de carbono. Este orden está establecido por convención de la IUPAC.
8. Pueden formar enlaces covalentes porque están formados por no metales. Se pueden encontrar enlaces simples,
dobles y triples; de los tres tipos entre carbonos. Enlaces simples y dobles entre carbonos y oxígenos (C=O, C-O).
Enlaces simples y dobles entre C-N.
9. Éter.

1. Carbono e hidrógeno.
2. Se forma un precipitado blanco en el tubo recibidor y en el tubo se escape se forman gotitas.
3. Porque se formó un precipitado blanco que corresponde al carbonato de bario en el tubo recibidor y en el tubo se
escape se formaron gotitas de agua.
4. Si no se forma dióxido de carbono no se formaría el carbonato de bario y no se observaría precipitado.
5. Con el experimento y las observaciones se pudo comprobar que la sacarosa contiene átomos de carbono y de
hidrógeno.
6. Algodón, madera, papel, mantequilla.
¿Cómo aprendo?
1. Se depositó un gramo de sacarosa en un tubo de ensayo, mezclado con un gramo de óxido de cobre(II). Se conectó el
tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento doblado en ángulo recto. En un segundo tubo de ensayo se depositó
7 mL de una solución de hidróxido de bario al 40 %.
2. Compuestos orgánicos, reacciones químicas.
3. Porque son los compuestos que tienen principalmente átomos de carbono y de hidrógeno.
4. Se puede utilizar para reconocer compuestos orgánicos, o diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico.

1. Acuerdos:
-- Cada integrante del grupo busca información en -- Decidir si realizarán una maqueta, un experimento o
páginas web o textos. modelos en la presentación.
-- Recopilan información en mínimo 10 sitios web. -- Utilizan materiales adecuados.
-- Los sitios web están con sus referencias. -- Cada uno puede preparar un tema de la presenta-
ción, reuniéndose luego a comentar y mostrar lo
-- Evidencian la recolección de la información.
que hicieron, para retroalimentarse entre sí. De esta
-- Se reúnen con la información, para analizarla y decidir manera, todos aportan para entregar un buen trabajo
tanto el tema principal de la disertación como los en la presentación final.
temas secundarios.
-- Ordenan y redactan la información para hacerla en-
tendible a todos.
Continuación Solucionario del Texto del Estudiante
Página 136 Explora
1. El azúcar al calentarse:
- Pasa de estado sólido a líquido, pero se descompone iniciándose la caramelización.
- Se forma agua como parte del proceso de combustión.
- Se liberan gases.
La sal al calentarse no evidencia ningún cambio.
2. Azúcar: Orgánico ya que se puede evidenciar la formación de un residuo de color negro,

el que se puede inferir que es carbono.
Sal: Inorgánico, no se evidencia cambio físico ni formación de un residuo de color negro.
3. Comparación entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Propiedades
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
químicas
Composición El carbono es el elemento base de todos estos compuestos. Están formados por otros
química Además, estos compuestos están formados siempre elementos de tabla periódica, y
por hidrógeno, adicionalmente pueden presentar otros no tiene un elemento común en
elementos como, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, entre su estructura. Algunos ejemplos
otros elementos. que poseen carbono, son el CO,
CO2 o iones como el CO32-.
Resistencia al calor De acuerdo a sus estructuras, estos compuestos pueden Por su estructura tienen una
cambiar de estado físico. Por ejemplo, a bajas temperaturas alta resistencia a los cambios de
se funde el chocolate, que es una mezcla de compuestos temperatura, manteniendo su
orgánicos. A temperaturas medias, ocurre el derretimiento de composición y forma a bajas y
plásticos o la cera de una vela. Algunos compuestos pueden altas temperaturas.
reaccionar químicamente cuando son sometidos a altas
temperaturas, por ejemplo, la formación de caramelo o la
cocción de alimentos. Si la temperatura es muy alta, puede
producirse la combustión, como por ejemplo la de la madera,
el papel o la gasolina.
Puntos de fusión y Según su composición y estructura pueden ser sólidos, Según su composición y
ebullición líquidos o gases a temperatura ambiente, por lo que sus estructura, la gran mayoría son
puntos de fusión y ebullición son variados, desde valores sólidos a temperatura ambiente
negativos para sustancias como propano (punto de y tiene altos puntos de ebullición
ebullición: -42 ºC) a temperaturas mayores como el butanol y fusión como por ejemplo,
(punto de ebullición: 118 ºC), pentadecano, un componente cloruro de sodio NaCl (punto
del diésel (punto de ebullición: 271 ºC), cafeína, componente de ebullición: 1465 ºC) o sulfato
del café punto de ebullición: 178 ºC). de cobre(II) CuSO4 (punto de
ebullición: 650 ºC).
4. Se espera que el estudiante responda que el azúcar es un compuesto orgánico, mientras que
la sal es un compuesto inorgánico, basándose en la investigación realizada en la pregunta 3,
relacionada con las diferencias que hay entre los compuestos orgánicos e inorgánicos, como
las temperaturas de ebullición y de fusión, y la resistencia al calor.

Página 137 Aplica
1. b. Formula estructural Modelo de esferas y
Criterios de comparación Fórmula molecular
condensada varillas
Enlaces que se representan C-C Todos los enlaces Ninguno
Muestra la disposición
espacial de los átomos en la No Sí No
molécula
Representa la cantidad de
átomos que presenta la Sí Sí Sí
molécula
Muestra cómo se unen los Sí , solo los átomos
Sí No
átomos en la molécula de carbono
c. Representan al mismo compuesto ya que los tres están formados por quince átomos (C4H10O).
2. Paso 3. Se espera que los estudiantes modelen los modelos moleculares de los
compuestos C2H6, C2H4 y C2H2.
Página 138 Focaliza
3. Semejanzas: están formados por la misma cantidad de átomos de carbono;

están representados por la fórmula estructural condensada; presentan solo enlaces simples.
Diferencias: poseen distintos tipos de cadena (abierta y cerrada); poseen distintas

cantidades de átomos de
H (A = C4H10; B = C4H8).
4. El nombre se relaciona con el tipo de enlace. Es decir, si es simple, termina en -ano; si es doble,
en -eno, y si es triple, finaliza el nombre en -ino. A las moléculas cerradas se les antepone
la palabra «ciclo».
5. Se espera que respondan que pueden usar los siguientes criterios: tipo de cadena,
tipo de enlace presente, tipo de hidrocarburo. Según estos criterios la clasificación es:
Criterio A B C D
Tipo de cadena abierta abierta cerrada abierta
Tipo de enlaces simple simple-doble simple simple-triple
Tipo de hidrocarburo alcano alqueno cicloalcano alquino
Solucionario Texto del Estudiante 451

6.
Alifáticos Alicíclicos Aromáticos

Estructura general Son compuestos de cadena abierta y Son compuestos de cadena Son compuestos de cadena
pueden tener ramificaciones. cerrada y pueden tener cerrada de 6 átomos de carbono
ramificaciones. con enlaces dobles alternados.
Estado físico a Depende del largo de la cadena, Son líquidos a temperatura Son líquidos a temperatura
temperatura gaseoso (cadena lineal de 1 a 4), ambiente ambiente y se caracterizan por
ambiente líquido (cadena lineal de 5 a 15) o su aroma.
sólido (cadena lineal de 16 o más)
Enlace Alcanos: solo enlaces simples entre Cicloalcanos: solo enlaces Presentan enlaces dobles
carbono-carbono carbonos. simples entre carbonos. alternados.
Alquenos: al menos un enlace doble Cicloalquenos: al menos
entre dos carbonos. un enlace doble entre dos
Alquinos: al menos un enlace triple carbonos.
entre dos carbonos.
Ejemplo
Nombre Etano Ciclopropano Benceno Tolueno
CH3
Página 138 Explora
1. Cadena carbonada CHabierta con cuatro átomos de carbono, que presenta solo enlaces
H34C10
simples. (C H ). AlgunosCH
pueden
3 ser:
CHH
32
H2 C CH3
C CH3 H3C C
CH H2
H3C C
H2 H3C CH3

2. Cadena carbonada abierta con seis átomos de carbono, que presenta un enlace doble.
(C6H12). Algunos pueden ser:
H2 H H2
H C C CH3
C H C H2 CH3
C C CH3 H2C C C
H3C C C H2 H2
H2C H C H2 C
H2 H2
H H2
C C CH3
H3C C C
H H2
452 Unidad 3 • Química orgánica H2
H2 C C CH
C C CH H3C C
H C C H2
Página 138 Explora
2.
CH3
H2 H H
C C CH3 CH C
H3C C C H3C C CH3
H H2 H
CH3
H2 H
CH CH2 C C
H3C C H3C C CH3
CH3 CH3
CH3
H2
C C
H3C C CH3
H
3. Cadena carbonada abierta con cinco átomos de carbono, que presenta un enlace triple. (C5H8).
Algunos pueden ser:
H2 H2
C C C C C CH3
H2 H2 H
C C
HC C C3
CH C
H3C C C 3
CH CH3
HC C
H2 H
HC C CH3 H3C C CH3 HC C
H2
CH3
CH3
4. Cadena carbonada cerrada con cuatro átomos de carbono, que presenta solo enlaces simples. (C4H8).
Algunos pueden ser:
H3C
H3C

Página 139 Aplica
1. Si se analiza por tipo de hidrocarburo, el punto de ebullición y fusión aumenta a medida que aumenta
el número de átomos de carbono en la molécula, ya que al tener más enlaces y más átomos se
necesita más energía para generar el cambio de estado o la ebullición de la sustancia.
Compuesto con enlace simple Punto de ebullición (ºC) Punto de fusión (ºC)
Etano -89,0 -183,0
Propano -42,0 -188,0
butano -0,5 -138,0
Compuesto con enlace doble Punto de ebullición (ºC) Punto de fusión (ºC)
Eteno -104,0 -169,0
Propeno -48,0 -185,0
But-1-eno -6,0 -185,0
Compuesto con enlace triple Punto de ebullición (ºC) Punto de fusión (ºC)
Etino -85,0 -81,0
Propino -23,0 -103,0
But-1-ino 8,0 -126,0
Con respecto a la estructura, al comparar los compuestos con dos átomos de carbono,
pero con distintos tipos de enlace (simple, doble y triple), no se observa una tendencia
tan clara como en la pregunta 1, por ejemplo, al comparar el punto de ebullición del etano
y el eteno, este disminuye. Se observa esta misma tendencia entre el propano y el propeno
y entre el butano y el but-1-eno.
Compuesto Punto de ebullición (ºC) Punto de fusión (ºC)

Etano -89,0 -183,0
Eteno -104,0 -169,0
Etino -85,0 -81,0

Propano -42,0 -188,0
Propeno -48,0 -185,0
Propino -23,0 -103,0

Butano -0,5 -138,0
But-1-eno -6,0 -185,0
But-1-ino 8,0 -126,0

Página 139 Aplica
2.
3. Con respecto al propano, el propeno y el propino, estos tienen enlaces simples entre carbonos,
un enlace doble y un enlace triple, respectivamente. El punto de ebullición y fusión aumenta al
compararlos por que un compuesto que presenta solo enlaces simples necesita cierta cantidad
de energía para que se produzca la ebullición o la fusión, pero las moléculas que presentan
un enlace doble necesitan más y si presentan un enlace triple más aún, lo que explica que los
puntos de ebullición sean diferentes.
Página 140 Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente
1. De las fracciones de petróleo que al quemarse generan 3. Chile y Australia suscribieron al acuerdo de París que
grandes cantidades GEI y que son ampliamente utilizadas ratificó el Protocolo de Kioto. En ese sentido, en Chile se
está el queroseno que es una mezcla de hidrocarburos han tomado medidas para la disminución de gases de
que contiene compuestos con cadenas C12 – C16, se utiliza efecto invernadero (GEI) como las siguientes:
para la calefacción domiciliaria y en el funcionamiento - El Ministerio de Medioambiente ha implementado el
de motores a reacción de aviones. El gasóleo, conocido Sistema Nacional de Inventarios de GEI de Chile para
como diésel, en un combustible que tiene hidrocarburos mantener informada a la población de la emisiones y
con cadena C12 – C20, destacando el cetano (C16H26), absorciones GEI en el país.
que es el compuesto con el cual se mide la calidad del - El impulso de la Ley Marco de Cambio Climático,
diésel. El gasóleo se utiliza en motores de vehículos siendo el primer país de América Latina en realizarlo.
como camiones o maquinaria pesada. El fueloil, que es - Las Contribuciones Nacionalmente Determinadas
una mezcla de hidrocarburos más pesados que se usa de Chile (NDC) que son los compromisos que asume
como combustible para calderas y hornos industriales, Chile para en una reducción de emisiones GEI en un
termoeléctricas, y combustibles de barcos. 30% para el 2030.
- La eliminación de las centrales termoeléctricas en
2. Los megaincendios producidos en Australia, además
Chile para el 2050 cambiándolas por una matriz
de causar muertes, destruir viviendas y devastar la vida
energética más sustentable.
silvestre y los ecosistemas, generaron una cantidad
enorme de contaminantes que afectan la calidad del 4. Se espera que el estudiante obtenga su huella de
aire; esto, a su vez, tiene un impacto nocivo en la salud carbono, tome conciencia de la importancia del
y el medioambiente de todo el planeta, puesto que las cuidado del medioambiente y busque estrategias para
nubes de humo atravesaron el océano y llegaron disminuir este resultado como por ejemplo, consumir
a otros continentes. productos locales, usar bolsas de tela en las compras,
reducir la ingesta de carne, reducir el uso de envases de
.
plástico y de un solo uso, entre otras.

Página 141 ¿Cómo voy?
1. a. Hexano Hex-1-ino
Hex-2 -eno
b. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H14; CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H12
CH C-CH2-CH2-CH2-CH3 C6H10
c. Se espera que el estudiante compare sus modelos con los desarrollados por sus
compañeros y concluyan cuáles son los modelos que corresponden a los solicitados en la actividad.
2. a. Prop-1-eno. b. Metilciclobutano c. Pent-2-ino. d. Metano.
Página 141 ¿Cómo aprendo?
1. Se espera que el estudiante responda que sí colabora, mencionando que desarrolla

y cumple con las tareas asignadas a tiempo, consulta a sus compañeros cuando tiene
dudas, propone ideas y las comparte con los demás miembros del grupo, entre otras.
2. Semejanzas: están formados por carbono, hidrógeno 3. Los alcoholes presentan uno o más grupos funcionales
y oxígeno; presentan enlaces simples, como todos los hidroxilo en la cadena carbonada, mientras que las
compuestos orgánicos; tienen un grupo cetonas tienen el grupo funcional carbonilo.
funcional alcohol.
Diferencias: poseen distintas cantidades de átomos

de C, H y O; el propan-1,2,3-triol presenta tres grupos
hidroxilo, mientras que el etanol solo posee uno.

Página 144 Explora
1. Se pueden identificar debido a que estas funciones 2. Oxigenadas: O. Nitrogenadas: N. Halogenadas: F,Cl,Br.I.
orgánicas son diferentes al resto de la cadena de
átomos de carbono e hidrógeno. Algunas poseen
elementos como N, O, F, Cl, Br, I.
Página 145 Aplica
1. Aldehídos: se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes,

pinturas, perfumes y esencias.
Esteres: se utilizan en la elaboración de conservantes de medicinas o alimentos, y para
la fabricación de fragancias artificiales que imiten el aroma y el sabor de muchas frutas o flores.
Aminas: son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.
2. a. Un alcohol y un éter que tengan la formula molecular C4H10O.
Butan-1-ol Dietiléter
H2 H2 H2 H2
C C C C
H3C C OH H3C O CH3
H2
Butan-2-ol Isopropilmetiléter
CH3 CH3
H3C CH H3C CH
C OH O CH3
H2
b. Un aldehído y una cetona que tengan la formula molecular C4H8O.
Butanal 2-butanona 2-metilpropanal

O
O O
H2 H3C C
C C C CH3 H
C H
H3C C H H3C C
H2 H2
CH3
c. Un ácido carboxílico y un éster que tengan la formula molecular C4H8O
Ácido butanoico Propanoato de metilo

O O
H2
C C H3C C CH3
H3C C OH C O
H2 H2
Ácido-2-metilpropanoico Etanoato de etilo

O
O
H3C C
H H2
C OH C C
H3C O CH3
CH3

Página 145 Aplica
3.
Tipo de función
Función Regla de nomenclatura
orgánica
Ácido carboxílico El nombre del ácido se escribe utilizando la palabra ácido y luego la
cadena principal que contiene al grupo, utilizando el sufijo –oico. El
átomo de carbono de esta función orgánica será la posición 1 de la
cadena. Cuando la estructura presenta un anillo, se utiliza el sufijo
-carboxílico.
Éster Para nombrar a los ésteres se numera como 1 al átomo de carbono
que contiene el grupo carbonilo de la cadena principal, terminando
su nombre en –ato, y se agrega el nombre del sustituyente con
la terminación –ilo, y ambas palabras se unen por medio de la
preposición de.
Aldehído Se nombran considerando la cadena principal agregando la
terminación –al, sin especificar la posición del carbonilo, si es la
función orgánica principal. Si el aldehído está unido a un compuesto
Oxigenada alicíclico, se utiliza el sufijo carbaldehído.
Cetona Se nombran utilizando el sufijo –ona e indicando la posición que
ocupa en la cadena principal, a excepción de la propanona. Aún se
utiliza la nomenclatura en la que se mencionan las cadenas como
sustituyentes. Si la cetona no es la función orgánica principal, se
nombra como sustituyente utilizando el prefijo –oxo e indicando la
posición en la que se ubica.
Alcohol Se nombran numerando la cadena principal que contenga al grupo
-OH, indicando la posición que ocupa en la cadena, por ejemplo:
Éter La nomenclatura funcional IUPAC nombra los éteres como derivados
de grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre
en la palabra éter. También pueden nombrarse como alcoxi derivados
de alcanos. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcóxido como un sustituyente.
Amina Las aminas se nombran utilizando el sufijo –amina al nombre del
sustituyente. Las secundarias y terciarias se nombran agregando
prefijos di- y tri- según corresponda.
Nitrogenada Amida Se nombran considerando el ácido que las origina, cambiando la
terminación –oico por –amida o –carboxamida. En caso de que la
amida posea sustituyentes en el átomo de nitrógeno, se indica con el
prefijo –N.
Halogenuro de alquilo Se nombran como sustituyente de la estructura hidrocarbonada a la
Halogenada
que pertenece, indicando la posición que ocupa en ella.

O
H2 H2 H2
H3C C NH2 H3C C C C NH2
Página 145 Aplica
4. a. Etilamina b. Butanamida c. Cloroetano d. Dimetilamina
Cl H
O
H3C CH3
H2 H2 H2 N
H3C C NH2 H C C H
H3C C C C NH2
H H H

Cl H
H3C CH3
2. H C C Serina
H N
Isoleucina
H H Grupo ácido carboxílico H Grupo ácido carboxílico

Grupo
Grupo amino
amino H O
H O
H2N C C OH
H2N C C OH
CH CH3
CH2
Grupo CH2
OH
hidróxido
CH3
3. a. Tienen en común las funciones orgánicas amina y ácido carboxílico.
b. El grupo R que se encuentra debajo del carbono alfa es el que los diferencia.
Página 146 Explora
1. a. L a estructura lineal posee un grupo funcional aldehído, en cambio la cíclica posee

un grupo funcional éter que cierra la cadena.
b. Es la cíclica.
2. ADN: almacenar la información genética; transferir la información genética; determina

la función de la célula.
ARN: interpretar el código genético del ADN; conducir la síntesis de proteínas;
transportar los aminoácidos al ribosoma para la producción de las proteínas.

Página 147 Aplica
1. Valina (Val) Alanina (Ala) Glicina (Gli)
amina amina amina

O
O O
H2N CH C OH
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH CH3
CH3 H
Ácido Ácido
CH3 carboxílico Ácido
carboxílico carboxílico
Página 148 Protagonistas de la ciencia
2. El 15 de mayo de 1953, el joven estudiante de química Stanley Miller informó al mundo de un

sencillo experimento que revolucionaría el estudio sobre el origen de la vida. Tras introducir una
serie de moléculas simples (metano, amoníaco, agua e hidrógeno) en un matraz y someterlas
a descargas eléctricas, Miller descubrió que a las pocas horas se formaban moléculas de glicina
y otros aminoácidos, algunos hidroxiácidos, urea y otras biomoléculas. Con aquel sencillo
procedimiento. Miller había conseguido producir trece de los veinte aminoácidos presentes
en las proteínas, formando una «sopa prebiótica» como la que pudo haberse producido en los
primitivos océanos de la Tierra.
Fuente: Vozpopuli. 8 de septiembre de 2014. Así surgió la chispa de la vida a nivel atómico.
https://www.vozpopuli.com/altavoz/next/Biologia-xx-Bioquimica-Moleculas-Formamida-
Glicina_0_732526742.html
3. La urea presenta los grupos funcionales amina y amida.
O
O
C
HO C
H2N NH2
C H
El glicoaldehído presenta los grupos funcionales aldehído y alcohol. H2
O
O
C
HO C
H2N NH2
C H
H2
Página 148 Ciencia en Chile
1. Se espera que el estudiante responda en torno a la importancia de los estudios de

astroquímica y astrofísica, relacionando los avances tecnológicos que poseen los
observatorios y la relación geografía-clima en Chile para el estudio del espacio.

Página 148 Ciencia en Chile
2. Se espera que el estudiante responda manifestando la importancia del trabajo en

equipo para la recolección, análisis e interpretación de datos complejos, considerando la
coordinación de un equipo multidisciplinario en que cada integrante aporta desde su área
de conocimiento.
Página 149 Actividad Final
b. La saponificación es la hidrólisis con catálisis básica de grasas y aceites

para producir jabón. Los aceites vegetales y las grasas animales son
triglicéridos (esteres de glicerina con ácidos grasos), y al ser tratados
con una base fuerte como (NaOH) o (KOH) se saponifican, es decir
se produce el jabón (sal del ácido graso) y la glicerina (glicerol). La
actividad realizada es la saponificación del aceite de oliva. La reacción
química general de una saponificación es:
1. Pregunta 1: Se espera que mencione biomoléculas 2. Se espera que el estudiante mencione que el butano
como los carbohidratos, las proteínas, los lípidos se puede transformar en butanol agregando un
y los ácidos nucleicos considerando los grupos grupo hidróxido (-OH) en uno de los carbonos de la
funcionales que presentan, por ejemplo, en el cadena. Para formar un éter, se debe colocar el grupo
caso de los carbohidratos puede mencionar que funcional éter (-O-) entre dos radicales etil. Para
presentan grupos hidroxilo y que en el ADN se formar el butanal se debe agregar el grupo funcional
encuentra la cadena cíclica y no lineal. Para el caso aldehído (-CHO) en un extremo de la cadena. Para
de las proteínas, puede mencionar que se componen formar el ácido carboxílico se debe incorporar el
de aminoácidos, los que tienen como grupos grupo funcional (-COOH) en un extremo de la cadena
funcionales comunes un grupo amina y un grupo y para formar la amina se debe incorporar el grupo
ácido carboxílico, por ejemplo. funcional (-NH2) en algún carbono de la cadena
carbonada.
Pregunta 2: Se espera que mencione que el carbono
es el más abundante, ya que es el elemento
principal de los compuestos orgánicos, seguido del
hidrógeno que es el que se encuentra en las cadenas
carbonadas unido al carbono, y luego el oxígeno,
porque forma parte de las funciones orgánicas
oxigenadas, como son las cetonas, aldehídos, ésteres,
ácidos carboxílicos, éteres y alcoholes, las que están
presentes en distintas biomoléculas.
1. Se espera que el estudiante concluya que la química orgánica tiene una directa
relación con la naturaleza y el medio ambiente y a su vez en los procesos
moleculares realizados por los organismos vivos.

Página 150 Repaso mis aprendizajes
3. b. Octano Oct-1-eno
H2 H2 H2 H2 H2 H2
C C C CH3 C C C CH2
H3C C C C H3C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H
4. Se espera que el estudiante responda dando alternativas a los combustibles fósiles, como
por ejemplo el biodiésel, el cual se obtiene de la transformación química de los aceites que
se usan para freír alimentos. Este producto es muy similar al diésel convencional, con menos
contaminantes en su composición y permite obtener otros subproductos como glicerina
para la industria cosmética. El biogás, el cual se obtiene de la descomposición anaeróbica de
desechos orgánicos. Este procedimiento se utiliza en las empresas que tratan aguas servidas,
del cual se puede obtener este gas, que es similar al gas natural que se distribuye por las
cañerías. El bioetanol, el que se obtiene de la fermentación de productos como maíz u otros
derivados como desecho o descartes de madera. El hidrógeno, combustible que no produce
emisiones contaminantes y que se utiliza en celdas de combustión para la obtención de
energía eléctrica y el funcionamiento de motores eléctricos.
5. a. Perfume: etanol. Aceite: lípidos. Carne: proteínas. Mermelada: carbohidratos.
7.
O
Ácido esteárico
Ácido
C
carboxílico
OH
H3C
O Ácido
OH
carboxílico
Ácido linolénico
El ácido esteárico no presenta insaturaciones en la cadena carbonada, mientras que el ácido

linolénico tiene dos insaturaciones. Ambos presentan un grupo ácido carboxílico terminal.

C CH
Página 151 Repaso mis aprendizajes HO
8. El estradiol presenta el grupo funcional alcohol. La testosterona presenta el grupo funcional alcohol y cetona.
OH OH
O
C CH
HO O
9. a. Verdadero, ya que, según el gráfico, no supera sus puntos de fusión.

b. Verdadero, ya que no superan sus
O puntos de ebullición.
c. Verdadero: según el gráfico, los hidrocarburos mencionados se encuentran cerca

de su punto de ebullición.
d. Falso: a mayor masa molar, mayor punto de fusión.
10. a. E l ion plata (Ag+) al reaccionar con el propanal se transforma en plata metálica (Ag0), esto es
Ouna evidencia que permite distinguir un aldehído de una cetona usando el reactivo de Tollens.

11. a. O O
COOH C CH3
OH OH
H2SO4
+ CH3-OH
metanol
Ácido salicílico Salicilato de metilo
b. Ácido butanoico y etanol.
12. Materiales: 2 velas, caja de fósforos, plato bajo, guantes para horno, cuchara de metal, trozo de
palta, clavo, agua, clara de huevo y mondadientes.
Paso 1. Adherir las velas al plato bajo usando un poco de esperma.
Paso 2. Agregar a la cuchara un trozo de palta y colocarla en la llama de la vela usando el guante
para evitar quemaduras.
Paso 3. Registrar las observaciones.
Paso 4. Repetir los pasos 2 y 3 con el clavo, el agua, la clara de huevo y el mondadientes.
a.
Este experimento permite responder la pregunta de investigación planteada porque se
puede observar un residuo negro después de la combustión de las muestras que contienen
átomos de carbono como elemento principal.
b.
Las muestras que presentan compuestos orgánicos son la palta, la clara de huevo y el
mondadientes. Las muestras que son inorgánicas son el clavo y el agua.

Página 153 ¿Qué logre?
2. CH3 CH3
H2 H2
C C
CH CH3 C
H3C C CH3
H2 H3C C H3C CH3
H2
CH3
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
O
H2
3. C H
C O
H3C C H2
H3C CH3 C H
C
H3C C
H3C CH3 O
O
Propan-2-ona Propanal
4. Pueden ser cuatro compuestos oxigenados posibles, etanoato de etilo,

propanoato de metilo, ácido butanoico, ácido-2-metilbutanoico.
5. a. H
C CH3
H
H3C C C CH3
H H3C C
H
b. Se espera que lo estudiantes investiguen y a partir de ello, expliquen que el
but-2-eno tiene sus átomos distribuidos de manera diferente, por lo que sus
puntos de fusión y ebullición son distintos.
6. Al mezclar el jugo de manzana con el azúcar y la levadura se observa un burbujeo en la
mezcla. Luego de transcurridos dos días se puede percibir un fuerte olor a vinagre.
a. Se debe a los gases liberados por la reacción química, en este caso CO2.
b.
El olor a vinagre es una evidencia de que se ha producido ácido acético en la
reacción química.
Página 153 Gran idea de la Ciencia
1. Se espera que el estudiante complemente la en los organismos vivos, el consumo energético y la

respuesta inicial considerando compuestos orgánicos importancia de las biomoléculas.
presentes en la cotidianidad. Estos están relacionados
con plásticos, alimentos, fármacos, combustibles, 3. Se espera que el estudiante relacione la importancia
industrias de celulosa, biomoléculas, entre otros. de los compuestos orgánicos, la dependencia
respecto de ellos, la dependencia energética del ser
2. Se espera que el estudiante relacione la Gran idea humano respecto a los derivados del petróleo, la
de la Ciencia, «los organismos requieren de energía y contaminación ambiental y sus consecuencias.
materiales», con los procesos metabólicos presentes

Presentación de la unidad
4
Un idad
Isomería estructural y
estereoisomería
Esta unidad tiene como propósito que los estudiantes cadena, de posición y de función. En cuanto a las habilidades de
comprendan que los compuestos orgánicos se pueden representar investigación, los alumnos deben identificar, analizar, comparar,
por medio de modelos que explican, mediante la estereoisomería aplicar, explicar, desarrollar y crear modelos que permitan
e isomería estructural, sus propiedades. En este sentido, el comprender este tipo de isomería. Finalmente, en lo que
desarrollo del pensamiento abstracto es una de las prioridades de concierne a actitudes, se espera que muestren interés por conocer
este tema, así como el vínculo con ejemplos y actividades cercanas y comprender fenómenos científicos, manifiesten pensamiento
a ellos. La cotidianidad hace que muchos de los fenómenos que crítico y argumenten basándose en evidencias válidas y confiables.
ocurren en nuestro alrededor pasen desapercibidos; por tanto, no Además, se espera que trabajen responsablemente en cada una de
reparamos en explicaciones que den cuenta, por ejemplo, de a qué las actividades propuestas.
se debe el olor que emana de ciertas sustancias o qué información
En la Lección 2, los estudiantes reconocerán a las moléculas
se nos presenta en las etiquetas de ciertas sustancias.
como entes tridimensionales, capaces de disponerse de una u
Esta unidad aborda la comprensión de las moléculas orgánicas, otra forma en el espacio, y verán la importancia que tiene esta
su diversidad, distribución espacial de los átomos en la molécula disposición para nuestro entorno y los seres vivos. Aprenderán
y utilización de distintas representaciones para caracterizarlos. a identificar y desarrollar modelos, de modo de comprender
Se pretende que los estudiantes reconozcan la importancia la estereoisomería de distintos compuestos orgánicos. Con
de determinar los posibles isómeros de un compuesto y las respecto a las habilidades de investigación, los alumnos deben
consecuencias de ello en la naturaleza y el ser humano en particular. identificar, analizar, comparar, aplicar, explicar, desarrollar y crear
modelos que permitan comprender este tipo de isomería. Las
La Lección 1, se relaciona con los isómeros estructurales,
actitudes relacionadas son el interés por conocer y comprender
compuestos orgánicos que presentan igual fórmula molecular,
fenómenos científicos, la manifestación del pensamiento crítico
pero cuyos enlaces entre sus átomos o la disposición de ellos
y la argumentación basada en evidencias válidas y confiables. Se
en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten
espera, asimismo, que trabajen con responsabilidad en cada una
distintas propiedades químicas y físicas. El conocimiento que
de las actividades propuestas.
se desarrollará en esta lección es con respecto a isómeros de
Contenidos e ideas previos Conceptos clave

• Hidrocarburos Fórmula molecular, fórmula estructural, isómeros estructurales
de cadena, de posición y de función, enantiómeros, isómeros
• Grupos funcionales
geométricos, quiral.
• Distribución espacial de moléculas
466 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería


(pág. 157)
¿Qué son los isómeros?

(págs. 158 y 159)
Lección 1
¿Qué es la isomería ¿Cómo se reconoce la isomería
estructural? estructural?
(págs. 156 a 165) (págs. 160 y 161)
¿Qué son lo s isómeros

estructurales?
(págs. 162 y 163)
¿Cómo voy? Evaluación de

progreso ¿Cómo aprendo?
Evaluación de proceso
(pág. 165)
Unidad 4 ¿Qué sé? Evaluación inicial

(pág. 167)
Isomería estructural
y estereoisomería
¿Qué son los enantiómeros?
Lección 2 (págs. 168 y 169)
¿Qué es la estereoisomería?
(págs. 166 y 173) Los isómeros geométricos
(págs. 170 y 171)

de progreso
de proceso
(págs. 173)
¿Qué logré? Evaluación

logros (pág. 177)
Presentación de la unidad 467

4
Unidad
Orientaciones y Isomería estructural y
2º m ed io
planificaciones de clase estereoisomería
Planificación
horas
Relacionar ideas previas frente al tema principal
de la unidad: los isómeros.
Solucionario
Pág. 154
Se espera que los estudiantes respondan
que sí existen, porque los átomos pueden
formar distintas moléculas dependiendo
del ordenamiento y tipos de enlaces
manteniendo la fórmula molecular.
Uno de los juegos lingüísticos

Orientaciones de la clase más antiguos son los anagramas,
que consisten en reordenar las
Inicie la clase señalando el título de la unidad y, a letras de una palabra o frase para
formar otra diferente.
continuación, active los conocimientos previos
Las cuatro letras en la polera
dibujando en la pizarra la formula estructural de la joven permiten formar
condensada de algunos hidrocarburos. Se sugiere: 24 combinaciones; por ejemplo,
ROMA, AMOR, RAMO,
propano, propeno, propino. Destine 10 minutos. OMAR y MORA.
Luego, solicite que mencionen el nombre y ¿Existen los anagramas

finalmente pida que escriban la fórmula molecular químicos? ¿Por qué?
de cada uno. Enseguida, realice el mismo ejercicio
pero utilizando compuestos orgánicos con 154
diversos grupos funcionales. Se sugiere propanol,
dietil éter, propanal, propanona, ácido etanoico,
etanoato de metilo, propilamina y metil etil
amida. El propósito de realizar esta actividad es
que los estudiantes recuerden la nomenclatura Profundización didáctica
y la fórmula estructural y molecular de diversos
compuestos orgánicos, para que se puedan El reconocimiento de ideas previas es un hecho fundamental en el desarrollo de la
familiarizar con la unidad de isomería. Destine enseñanza, ya que los estudiantes presentan disposición a aprender solo aquello a lo
15 minutos. que le encuentran sentido y puede tener significado desde sus propias concepciones
(Bello Garcés, S., 2007). Por esta razón, la primera parte de la clase debe comenzar
Continúe la clase solicitándoles que lean con una evaluación diagnóstica de los contenidos vistos anteriormente, así el
la información de la página 154 sobre docente evalúa qué debe reforzar y los estudiantes reflexionan sobre sus dificultades
los anagramas, pídales que formen otras y se predisponen a un nuevo aprendizaje de forma positiva porque rescatan
combinaciones con las letras de la polera de aprendizajes ya concretados en su estructura cognitiva.
la joven. Si detecta dificultades en algunos
estudiantes, puede sugerirles la palabra sacro
(sacro – rosca – caros – orcas – arcos);
destine 5 minutos.

Todo material del universo está compuesto por partículas muy pequeñas. Grandes ideas de la Ciencia
Vincule la Gran idea de la Ciencia con la

evidencia de que las moléculas tienen una
estructura tridimensional, donde sus enlaces
se dirigen en diferentes posiciones.
Continúe profundizando el análisis de los

anagramas, comentándoles la siguiente situación
problema: muchas moléculas presentes en los
medicamentos antimicrobianos han mantenido
su actividad frente a microorganismos que se
hacían resistentes a ellos. Pregúnteles ¿cómo
podrían explicar esta situación considerando los
anagramas químicos? (se espera que respondan
que es posible que algún componente (molécula)
del medicamento haya sufrido un cambio de
posición de un sustituyente, teniendo como
consecuencia un cambio en su actividad
antimicrobiana, por ejemplo, haciéndolo más
efectivo contra el agente infeccioso que se desea
combatir) destine 10 minutos.
Después de estos análisis, pídales que respondan
la pregunta planteada al pie de la página en
su cuaderno. Realice un plenario para que
los estudiantes compartan sus respuestas.
Coménteles que a un carbono se pueden enlazar
distintos átomos o moléculas en diferentes
posiciones dando lugar a distintos hidrocarburos
con nombres y propiedades físicas y químicas
específicas (10 minutos).
155
La metacognición es importante para la

educación y la didáctica de las ciencias
debido a que incide en la adquisición,
Posteriormente, solicíteles que lean la pregunta asociada a los anagramas comprensión, retención y aplicación de lo que
químicos. Para poder responder la pregunta, pídales que imaginen que las letras se aprende sobre la eficacia del aprendizaje,
son átomos de diferentes elementos químicos, moléculas o grupos funcionales, y el pensamiento crítico y la resolución de
que consideren que la letra «A» representa un átomo central; pregúnteles ¿cómo problemas (Tamayo, 2007). Se sugiere al
se ubican las letras «O, R y M» respecto de la letra A? (Se espera que respondan docente dar espacios para que sus estudiantes
que estas letras se ubican en diferentes posiciones; antes de la letra A, después o reflexionen metacognitivamente sobre su
entre medio), luego de esta reflexión, pídales que observen la fórmula estructural aprendizaje. Puede ser en la revisión de las
condensada y la fórmula molecular del butano y del 2-metilpropano que usted actividades o al final de la clase que usted
anotará en la pizarra, pregunte: ¿se podrán considerar anagramas químicos?, ¿por los oriente en esta reflexión a través de
qué? (Se espera que respondan que sí, ya que, aunque tengan la misma fórmula preguntas como ¿qué dificultades tuvieron
molecular tienen una fórmula estructural diferente) Realice una comparación al comprender o aplicar los contenidos?,
de los anagramas preguntándoles ¿si las palabras que forman anagramas tienen ¿qué estrategias utilizaste para comprender
distinto significado, entonces, qué diferencia hay en el caso de los anagramas los contenidos en esa clase?, ¿qué acciones
químicos? (Se espera que respondan que en el caso de los anagramas químicos realizaste para comprender los contenidos? o
cumplen funciones distintas); destine 10 minutos. ¿qué debes mejorar?

Lección
1 ¿Qué es la isomería estructural?
Continuación de la clase
Para concretar el tema de los anagramas químicos,
pídales que se reúnan en parejas y que a partir de
la fórmula molecular «C7H16» que usted anotará
en la pizarra, obtengan diferentes compuestos
(Se espera que escriban 9 isómeros: heptano,
2,4 dimetilpentano, 2,3 dimetilpentano,
3 etilpentano, 2 metilhexano, 3 metilhexano,
2,2,3 trimetilbutano, 2,2 dimetilpentano y
3,3 dimetilpentano) Destine un tiempo de Abeja reina
10 minutos para la actividad. Para la revisión,

solicite a algunos estudiantes que usted
sepa que tuvieron dificultades en la unidad
anterior, para que salgan a la pizarra a escribir
la fórmula estructural condensada, sin que se
repitan, y que indiquen su nombre. Realice una
retroalimentación y corrección en caso de ser
necesario, siempre animándolos a cumplir la
meta, aliéntelos con frases como «tú puedes o
tú eres capaz» recuerde que una actitud positiva
en el aprendizaje mejora el rendimiento de los
estudiantes. Destine 5 minutos en la revisión.
A continuación, invite a los estudiantes a leer
el texto de la página 157. Luego, pregunte en
plenario, ¿en qué se podrían diferenciar ambos
compuestos químicos si poseen igual fórmula
molecular? (Se espera que señalen que en
la función que cumple cada uno) Continúe
solicitándoles que en parejas respondan en su
cuaderno la pregunta 1 de la sección ¿Qué sé?,
indíqueles que señalen al menos una fórmula
estructural condensada; destine 5 minutos y
luego realice una revisión en la pizarra, pidiendo
que compartan la fórmula que obtuvieron y
si se repiten, ayúdelos a obtener la que falta a
través de andamios de aprendizaje, como, por pizarra. Luego, pida a un estudiante que lea la pregunta 2 y permita que piensen
ejemplo, que consideren una cadena de cierta unos minutos, a continuación, pida que compartan sus ideas en un plenario, y
longitud y que consideren grupos funcionales formalicen una respuesta entre todos, propiciando en ambas actividades el trabajo
oxigenados en la estructura, además permita que colaborativo, el cual aporta ventajas en el proceso de enseñanza-aprendizaje,
evalúen entre ellos sus respuestas y que corrijan o como, por ejemplo, el empoderamiento de sus estudiantes, el desarrollo de
retroalimenten la fórmula estructural condensada habilidades sociales y de capacidades como la empatía y la colaboración.
de sus compañeros, para ello guíelos a través de
Considere que a lo largo de la unidad el trabajo colaborativo, debe estar presente
preguntas como: ¿qué aciertos hay en la fórmula
en los momentos de la clase en que los estudiantes recuerden contenidos
estructural condensada de tu compañero?, ¿qué
anteriores y apliquen los contenidos nuevos, debido a la dificultad cognitiva que
error hay en la fórmula estructural condensada de
presenta este tema, que además requiere de habilidades de pensamiento científico
tu compañero?, ¿cómo la podría mejorar? o ¿qué
previamente desarrolladas, como, por ejemplo, observar, analizar, comparar,
le falta a esa fórmula estructural condensada?;
evaluar, predecir, entre otras.
para esto mantenga un clima de respeto y
organice los turnos de habla; destine 10 minutos
en la revisión y formalice la respuesta en la

Solucionario
Pág. 157
¿Qué sé?
1. Ver solucionario en página 515.
Evaluación inicial 2. Se espera que respondan que los

¿Qué sé?
compuestos, a pesar de tener la misma
En una colmena existe una abeja reina, fórmula molecular, no son iguales en su
que es la única hembra desarrollada
estructura; es por esto que la feromona
sexualmente, cuya principal función es la
reproducción. También están los zánganos, que producen las obreras tienen un efecto
que son machos y pueden fecundar a la inhibitorio de su sistema reproductor.
reina. Además, existen las obreras, que son
hembras sin desarrollo sexual, que alimentan
a las larvas y defienden la colmena, entre
otras funciones.
¿Sabías que las abejas se reconocen y Profundización didáctica
comunican dentro de la colmena? Ellas lo
hacen por medio de la liberación de ciertas El propósito del trabajo colaborativo es
sustancias llamadas feromonas. Por ejemplo,
que los estudiantes comprendan que son
la abeja reina secreta feromonas que
atraen a los zánganos e inhiben el sistema capaces de resolver actividades y dudas
reproductor de las obreras. si se ayudan entre ellos, lo cual favorece
Uno de los principales compuestos químicos el aprendizaje, ya que en ocasiones la
presentes en las feromonas producidas
por las glándulas mandibulares de la abeja explicación de un compañero les resulta
Abeja obrera
reina tiene la fórmula molecular C10H18O3. más fácil de comprender por el lenguaje que
Curiosamente, las obreras también secretan
una feromona mandibular que tiene otro
utilizan (puede que sus explicaciones sean
compuesto químico, con la misma fórmula más simples, pero no por esto incorrectas
molecular anterior. ya que usted debe monitorear que empleen
1. Escribe en tu cuaderno las fórmulas
correctamente los conceptos y se valgan de la
estructurales condensadas de dos
compuestos que respondan a la fórmula alfabetización científica).
molecular C10H18O3.
2. A partir de tu respuesta anterior, ¿cuál
piensas que es la diferencia entre ambos
compuestos químicos presentes en las
feromonas de las abejas? Glosario
Feromonas de la abeja: son mezclas de
sustancias químicas liberadas por las abejas
Lección 1 • ¿Qué es la isomería estructural? 157
individuales en la colmena o el medio
ambiente que causan cambios en la fisiología
y el comportamiento específicos de otras
abejas.
Errores frecuentes
Los estudiantes tienden a frustrarse ya que muchos no consiguen imaginar las
moléculas en el espacio y mucho menos en tres dimensiones, ya que todos los
contenidos que habían visto en años anteriores estaban en representaciones en
dos dimensiones. Lo que se puede hacer frente a estas problemáticas, es dejar
de darle importancia a la memorización de los conceptos que se entregan para
diferenciar los tipos de isómeros y centrarse, por ejemplo, en la aplicación que
se le da a estos isómeros en lo cotidiano. Una aproximación a los conceptos
científicos relacionados con la vida diaria puede despertar el interés de los
estudiantes para demostrar hechos concretos y un enfoque histórico de los
mismos, puede proporcionar una comprensión de carácter dinámico en el
desarrollo de la estereoquímica, ya que es una construcción humana, resultado
de un largo trabajo de varios científicos; que, así como los estudiantes, tuvieron
dificultades y dudas (Raupp, D. T., & Del Pino, J. C., 2014).

Orientaciones y planificaciones de clase ¿Qué son los
isómeros?
Planificación Focaliza
Clase 30 (2 horas
pedagógicas)
En las imágenes se presenta un
modelo del ácido láctico y su Butano
respectiva imagen reflejada en
un espejo. Además, los modelos
Objetivo de la clase de las moléculas del butano y
del 2-metilpropano.
Conocer el concepto de isomería.
Recursos para la clase:

• Materiales pág. 158: espejo, fósforos o COOH HOOC
mondadientes, plasticina negra, roja, azul y
amarilla C OH HO C H
H OH 2-metilpropano
H3C
CH3
Solucionario
Pág. 158
Uno de los compuestos representados es el que se forma Estos alcanos son los principales componentes del gas
Focaliza en los músculos y que causa dolor luego de realizar ejercicio licuado de petróleo (GLP), que se usa como combustible
físico intenso. en las cocinas y estufas de muchos hogares.
1. a. Están formados por la misma cantidad
1. De acuerdo con la información anterior, compara los modelos del:
de átomos de carbono e hidrógeno; su
a. butano y del 2-metilpropano
diferencia se debe a que sus enlaces
b. ácido láctico y su imagen reflejada en el espejo.
forman distintas estructuras, siendo una
2. Escribe sus fórmulas moleculares.
molécula lineal y la otra, ramificada.
Continuación del Solucionario del Texto del Explora
Estudiante, página 515. Junto con un compañero, realicen lo siguiente:
1. Reúnan los siguientes materiales: un espejo, fósforos o mondadientes, plasticina negra, blanca, roja, azul y
amarilla. Elaboren los modelos del ácido láctico y del 2-metilpropano.
2. Coloquen el modelo del ácido láctico frente al espejo y elaboren el modelo de la molécula reflejada. Intenten
Orientaciones de la clase hacer coincidir las esferas de colores entre ambos modelos, ¿se pueden superponer los modelos entre sí?,
¿tendrán las mismas propiedades físicas estos compuestos?, ¿por qué?
Pida a los estudiantes que realicen las actividades
3. Usen el mismo modelo del modelo del 2-metilpropano para crear un modelo con una disposicion espacial
del apartado. Focaliza (15 minutos). Desarrolle diferente, ¿pudieron crear el modelo solicitado? Concluyan con base en los resultados obtenidos.
en la pizarra las fórmulas moleculares para
retroalimentar. Junto con ello, realice las 158 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
siguientes actividades para consolidar el
aprendizaje sobre el concepto de isómero.
Actividad 1. Dibuja distintos isómeros con
la fórmula molecular C5H12 y compara sus Continúe con las actividades de la sección Explora, para ello solicite los materiales
estructuras. Se espera que los estudiantes con anticipación, pídales a los estudiantes trabajar en parejas para fomentar
dibujen al menos 3 isómeros estructurales el trabajo colaborativo, para el paso 1, sugiérales escribir en su cuaderno una
Actividad 2. Dibuja y compara las moléculas simbología para que tengan presente que cada color de plasticina representa
n-octano y 2,2,4-trimetilpentano, anotando sus un átomo o grupo funcional diferente. Monitoree en cada puesto la correcta
semejanzas y diferencias. Con esto se espera construcción de los modelos y pregúnteles sobre el significado de cada color de
que los alumnos identifiquen la isomería y plasticina. Pídales que realicen el paso 2 sugiriéndoles que un integrante de la
comprendan su relación con los anagramas vistos pareja sostenga el espejo y ubique el modelo de ácido láctico en frente, mientras
en la página 154. el otro integrante realiza el modelo que se ve en la imagen reflejada (isómero del
ácido láctico). Nuevamente, monitoree en cada puesto la correcta construcción
de este modelo. Una vez que todas las parejas tengan ambos modelos, pídales que
superpongan ambos modelos de modo que hagan coincidir las esferas de colores,
pídales que analicen las diferencias y similitudes entre ellos y que hagan una tabla
comparativa en su cuaderno.

Reflexiona
El 2-metilpropano y el butano tienen la misma fórmula molecular entre sí, como
también el ácido láctico y su imagen reflejada en el espejo. Por lo tanto, se dice Explicar
que son isómeros. Solucionario
Al comparar la
El butano y el 2-metilpropano son isómeros estructurales o constitucionales distribución de
porque son compuestos distintos que tienen la misma fórmula molecular y las
Pág. 159
los átomos entre
uniones entre los diferentes átomos cambian, por lo que son compuestos diferentes. ambos pares de Reflexiona
El ácido láctico y su respectiva imagen especular son isómeros espaciales, isómeros, ¿puedes No, ya que el primer par de isómeros
también denominados estereoisómeros, porque son compuestos distintos que afirmar que son del
tienen la misma fórmula molecular y las uniones entre los diferentes átomos es mismo tipo?, tienen estructura diferente, mientras que el
la misma, pero con disposición espacial diferente, lo que los hace diferentes. Esto ¿por qué? segundo par de isómeros presentan la misma
pudiste visualizarlo al no poder superponer sus modelos.
estructura, pero los átomos están distribuidos
en el espacio de una manera diferente.
Aplica
Aplica
A continuación, se muestran los modelos de esferas y varillas para dos alcoholes.
Obsérvalos y luego, responde. 1. Son compuestos diferentes, y son isómeros
estructurales, dado que poseen la misma
Propan-1-ol Propan-2-ol
cantidad de átomos de carbono, hidrógeno
y oxígeno, pero formando moléculas
distintas, puesto que las uniones entre los
átomos tienen diferente organización.
2. Es un isómero estructural, las uniones
entre los átomos son diferentes,
conservando la cantidad y tipos
de átomos.
1. Fundamenta si estos alcoholes son isómeros estructurales entre sí. Invítelos a responder en un plenario la
2. El siguiente modelo representa un éter. Argumenta con dos ideas si este compuesto pregunta de la sección Reflexiona, realice una
es un isómero de los alcoholes de la pregunta anterior. retroalimentación de las respuestas que den;
destine 10 a 15 minutos. Luego, indíqueles que
Etilmetiléter
desarrollen en parejas las actividades de la sección
Aplica, para ello sugiérales que realicen con
plasticina los modelos de las moléculas propan-
1-ol y propan-2-ol, vaya monitoreando en cada
puesto la correcta elaboración de los modelos, una
vez que todos los tengan, pídales que analicen sus
semejanzas y diferencias, pregúnteles ¿cuál es la
fórmula molecular de ambos alcoholes? (C3H8) y
¿qué pueden concluir? (se espera que mencionen
que son isómeros), pídales que respondan la
pregunta y después de unos minutos realice
A continuación, pídales que respondan en su cuaderno las dos preguntas un plenario para que compartan y acuerden las
planteadas en el paso 2, después de unos minutos pídales compartir en un mejores respuestas sus respuestas, realice una
plenario sus respuestas, realice una retroalimentación y anote las ideas de sus retroalimentación. Pídales continuar con la
estudiantes para que pueden ir complementándolas. Indíqueles que continúen con pregunta 2, indíqueles que obtengan la fórmula
el paso 3, sugiriéndoles invertir los roles, el que sostuvo el espejo ahora elabora molecular del etilmetiléter (C3H8) y que luego
el modelo del 2-metilpropano (isómero del butano), pídales que respondan la respondan la pregunta, después de unos minutos,
pregunta en su cuaderno y después de unos minutos realice un plenario para realice un plenario, anote las ideas de sus
que compartan sus conclusiones, retroalimentando sus respuestas. Destine estudiantes en la pizarra y retroalimente y corrija
30 minutos en el desarrollo de la actividad y su revisión. en caso de ser necesario. Destine 35 minutos en
el desarrollo de la actividad y su revisión.

la
Orientaciones y planificaciones de clase ¿Cómo se reconoce
tura l?
isomería estruc
Focaliza
Planificación La tabla a continuación presenta algunas propiedades de dos compuestos químicos, X e Y,
Clase 31 (2 horas
pedagógicas)
que tienen la misma fórmula molecular, C2H6O. A partir de sus datos, realiza lo que se solicita.
Tabla n° 1. Propiedades de dos compuestos químicos

Propiedad Compuesto X Compuesto Y
Objetivo de la clase Punto de ebullición (°C) –24,8 78,2
Inflamable Sí Sí
Comprender las diferencias físicas de isómeros a
Reacciona con la luz Sí No
partir de sus propiedades.
1. Elabora las fórmulas estructurales condensadas de dos compuestos diferentes que respondan a la fórmula
molecular C2H6O.
Solucionario
2. A partir de lo realizado en la pregunta 1, explica por qué estos compuestos tienen propiedades físicas
Pág. 160 diferentes aún cuando presentan la misma fórmula molecular.
3. Una investigadora tiene que rotular el frasco que contiene el compuesto Y de tal manera que cualquier
Focaliza persona los pueda manipular sin riesgos de accidentes. ¿Cuál de los siguientes rótulos consideras
1. CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 adecuado?, ¿cuál contiene la información que impide confundirlo con el compuesto X?
Etanol Dimetiléter Rótulo A Rótulo B Rótulo C

Etanol
2. Porque son isómeros estructurales, lo que C2H6O
Punto de
Punto de ebullición:
ebullición:
implica que sus uniones son distintas y por 78,2 °C 78,2 °C
lo tanto son compuestos diferentes con Inflamable
propiedades físicas propias para cada uno

Explora
de ellos.
Cuando se guarda una sustancia química en un recipiente, este debe ser cuidadosamente
3. El rótulo «C» es adecuado para evitar rotulado, especificando su contenido sin dejar dudas al respecto. Esto se hace para evitar
accidentes, como intoxicaciones y explosiones, que pueden ocurrir si se confunde una
accidentes porque indica que es inflamable.
sustancia con otra. A continuación, se muestran dos rótulos que una investigadora dejó en
Este mismo rotulo presenta el nombre, lo el mesón del laboratorio. Obsérvalos y luego, responde.
que impide confundirlo con el compuesto X.
Rótulo 1 Rótulo 2
Explora Fórmula molecular: C4H10O Fórmula molecular: C4H10O
1. Los datos que permiten afirmar que son Masa molar: 74 g/mol Masa molar: 74 g/mol
Punto de fusión: –116,2 °C Punto de fusión: –88,6 °C
isómeros son la fórmula molecular y la
Punto de ebullición: 34,4 °C Punto de ebullición: 117,6 °C
masa molar, puesto que son los mismos.
1. Explica qué datos proporcionados por los rótulos te permiten afirmar que estos compuestos son isómeros.
Orientaciones de la clase 160 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
Comience la clase explicándoles el objetivo de

la clase y solicíteles que lean la sección Focaliza.
Pídales que definan punto de ebullición, punto
de fusión y compuesto volátil y realice una
retroalimentación considerando la cápsula Glosario
Glosario; destine 15 minutos. Punto de ebullición: temperatura a la cual la presión de vapor de una
Luego, solicite que dos estudiantes salgan a sustancia iguala la presión atmosférica.
resolver la pregunta 1 en la pizarra, pídales que Punto de fusión: temperatura a la cual el estado sólido y el estado líquido de
además escriban el nombre del compuesto, destine una sustancia coexisten en equilibrio térmico.
10 minutos. Pídales que continúen respondiendo
Compuesto volátil: se evapora con facilidad hacia la atmósfera a temperatura
las preguntas 2 y 3, ponga énfasis en la pregunta
ambiente.
3 comentándoles que es importante leer los
rótulos y etiquetas de los reactivos, puesto que
entregan información sobre las precauciones que Posteriormente, inste a la lectura individual del apartado Explora, después
se deben tener en su manipulación y desecho. En de unos 2 minutos, pídales que en parejas respondan la pregunta al pie de la
un plenario, pida que compartan sus respuestas, página, después de unos 5 minutos, pídales que compartan en un plenario sus
realice una retroalimentación focalizada para explicaciones, anote algunas ideas en la pizarra y formalice una explicación.
ambas preguntas; destine 10 minutos más.

Reflexiona
Los rótulos 1 y 2 de la página anterior Explora
pertenecen a los frascos de la imagen. A partir de
esto, realiza lo solicitado. Solucionario
1. Desarrolla las fórmulas estructurales condensadas
Pág. 161
del dietiléter y del butan-1-ol.
2. Compara los isómeros que formulaste. Reflexiona
¿Qué semejanzas y diferencias observas?
3. ¿Puedes afirmar que estos isómeros son
Dietiléter Butan-1-ol 1. CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter
estructurales?, ¿por qué? CH3-CH2-CH2-CH2-OH Butan-1-ol
4. Si el dietiléter es un líquido altamente volátil,
2. Semejanzas: son isómeros estructurales,
fundamenta qué rótulo le colocarías al frasco que
lo contiene, ¿el 1 o el 2? CH3 CH3 OH
presentan igual cantidad, tipos de átomos
H2 (C4H10O) y masa molar. Diferencias:
C C C CH2 gerianol
poseen distintos grupos funcionales
Si podemos reconocer que dos compuestos H3C son diferentes,
C observando
C C fórmulas estructurales
sus
condensadas, diremos que son compuestos que presentanH H2
isomería H
estructural o constitucional. En / función orgánica (alcohol y éter),
otras palabras, los isómeros estructurales o constitucionales tienen diferentes propiedades, y la secuencia presentan una distribución de los
en que los átomos están unidos unos a otros en la molécula es distinta.
átomos distinta.
3. Sí, dado que son compuestos distintos
Linalool
CH3 CH3 que tienen la misma fórmula molecular y
Aplica H2 distinta fórmula estructural.
C C C CH2
El linalool es una sustancia química de linalool
H3C C C C
fórmula molecular C10H18O, tiene un H H2
OH
H Continuación del Solucionario del Texto del
aroma floral mentolado y se encuentra Estudiante, página 516.
en la flor de la lavanda. Por otro lado,
el gerianol tiene la misma fórmula
molecular, presenta un agradable aroma
floral y es el componente principal del
A continuación, pida a sus estudiantes leer
aceite de rosas. y responder en parejas las preguntas de la
Observa las fórmulas estructurales sección Reflexiona. Destine 5 minutos para que
condensadas de la imagen y responde. resuelvan la primera pregunta luego, solicite a dos
1. Compara las fórmulas estructurales estudiantes que escriban la fórmula estructural
condensadas del linalool y el gerianol,
¿cuáles son sus semejanzas condensada y nombre de ambos compuestos en la
y diferencias? pizarra, realice una corrección y retroalimentación
2. Explica si estos compuestos son enfocándose en la estructura y el nombre. Para
isómeros estructurales entre sí.
Gerianol
promover el trabajo colaborativo, pídales que
CH3 CH3 OH analicen ambas estructuras y que mencionen
H2
C C C CH2 gerianol semejanzas y diferencias, organice los turnos
H3C C
H
C
H2
C
H de habla y anote la comparación en una tabla,
pídales que vayan completando en su cuaderno
las respuestas; utilice la misma estrategia con la
pregunta 3 y formalice una respuesta con las ideas
de todos. Para la pregunta 4 sugiérales responderla
CH3 CH3
en forma individual y que revisen el glosario que
H2
C C C CH2 realizaron al comienzo de la clase, recuérdeles
linalool
H3C C C C
Para evaluar estos primeros aprendizajes,
H realice lasHsiguientes
preguntas: ¿la
H2
OH contenidos de la Unidad 2: aquel compuesto que
fórmula molecular por sí sola permite identificar una sustancia química? (No tenga menor punto de ebullición se evaporará con
permite identificar un compuesto químico, ya que puede tener isómeros) y ¿en mayor facilidad. Después de unos minutos, pídales
qué casos lo permite y cuándo no? (Se espera que señalen que en el caso que se que compartan sus respuestas y corríjalos en
indiquen otros datos, como por ejemplo sus propiedades químicas y físicas. caso de ser necesario. Destine 25 minutos para el
En el caso que la fórmula molecular se señale sin otros datos, no permitiría desarrollo de toda esta sección.
identificar el tipo de compuesto). Se espera que a través de estas preguntas y
Disponga de 10 minutos para que de forma
de las actividades de las secciones Focaliza y Explora, concluyan que se necesita
individual respondan en sus cuadernos las
información complementaria para identificar una sustancia química, ya que la
preguntas de la sección Aplica. Después del
fórmula molecular es insuficiente en la mayoría de los casos.
tiempo asignado, realice una revisión pidiéndole a
dos estudiantes que salgan a responder adelante,
permita que los demás estudiantes evalúen estas
respuestas, las retroalimenten y corrijan, de forma
de co-construir los aprendizajes.

¿Qué son los isómeros estructurales?
Focaliza
Supón que un técnico de laboratorio que trabaja en una industria
Planificación de alimentos necesita una muestra de ácido butanoico (C4H8O2),
cuyo nombre común es ácido butírico. En el laboratorio, él
horas encuentra un frasco con una sustancia en su interior, rotulado
como se observa en la imagen.
1. Con solo analizar su etiqueta, fundamenta si el técnico
Objetivo de la clase puede afirmar que la sustancia que contiene el frasco es
ácido butanoico. C4H8O2
Describir los distintos isómeros estructurales. 2. En tu cuaderno, desarrolla la fórmula estructural condensada Masa molar = 88 g/mol
de un isómero del ácido butanoico que tenga la misma
función orgánica.
Solucionario
Analizar H
Pág. 162 Formula otros isómeros del ácido butanoico.
Focaliza
1. No se pueden determinar la o las
estructuras moleculares solo con la Explora
fórmula molecular porque esta no A continuación, se presenta una tabla con algunas características de
dos compuestos químicos cuya fórmula molecular es C4H8O2. Analízala y
representa cómo están unidos los átomos luego, responde.
en el compuesto.
Tabla n° 2. Características de dos compuestos químicos
2. Ácido 2-metilpropanoico Masa Punto de Punto de
Nombre Fórmula estructural molar fusión ebullición Aplicaciones
(g/mol) (°C) (°C)
O
H2 Aditivo alimentario,
Ácido C C 88,0 –5,1 163,7 saborizante artificial con
butanoico
H3C C OH aroma a mantequilla.
H2
O
Etanoato H2 Saborizante artificial con
C C 88,0 –83,8 77,1
de etilo aroma a frutas.
Continuación del Solucionario del Texto del H3C O CH3
Estudiante, página 516. Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press.
1. ¿En qué se diferencian los grupos funcionales de estos compuestos?

2. ¿Qué características físicas distinguen a estos compuestos según su grupo funcional?
Orientaciones de la clase
Comience la clase explicando el objetivo de 162 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
aprendizaje. A continuación, pídales responder en

su cuaderno la pregunta (título) de la página 162
del texto; destine 5 minutos para esta actividad.
Pida a algunos estudiantes leer en voz alta su
Solicíteles que formalicen las respuestas en la pizarra. Esta estrategia permite el
respuesta, escriba algunas ideas en la pizarra y
trabajo colaborativo y la coevaluación. Organice los turnos de habla y mantenga
formalice una respuesta para todos. Se sugiere
un clima de silencio y respeto para mantener la confianza y la autoestima de los
hacer una síntesis de los conceptos tratados
estudiantes menos aventajados. Destine 10 minutos en esta revisión.
hasta ahora, utilizando una mitad de la pizarra y
dejándolos escritos ahí; destine 15 minutos. Una vez finalizada la revisión, prosiga con la sección Explora, destine 10 minutos
en la resolución de esta actividad. Utilizando la misma estrategia anterior, escoja a
Luego, pídales que lean la sección Focaliza y
otros 4 estudiantes con dificultades para que respondan y evalúen las respuestas y
que en parejas respondan las preguntas que allí
a otros 2 estudiantes que estén en un nivel más avanzado para que los apoyen en
se plantean; destine 10 minutos. Pida a dos
dicha revisión. Solicíteles que formalicen las respuestas en la pizarra. Destine
estudiantes que lean la respuesta a la
5 minutos más minutos en la revisión.
pregunta 1 y que salgan a la pizarra a escribir la
respuesta 2. Pida a los demás estudiantes que
evalúen si las respuestas de sus compañeros están
correctas y que den razones de ello. Esta estrategia
permite el trabajo colaborativo y la coevaluación.

Reflexiona
Los isómeros estructurales se clasifican en isómeros de función, de cadena y de posición.

Solucionario
Observa las fórmulas estructurales condensadas de los siguientes compuestos.
Pág. 163
O Aplica
O
H2 Estos compuestos son isómeros
C C
H3C C OH H3C C de cadena porque la cadena de 1. a. Presentan isomería de función, ya que
H carbonos es distinta.
H2 C OH uno tiene un grupo funcional aldehído,
mientras que el otro posee una cetona.
CH3
b. Ambas son importantes en procesos
O O O O
metabólicos en los seres vivos. La
Estos compuestos son isómeros fructosa no altera tan rápido el azúcar
H2 H2 de función porque tienen grupos
H 3C H3C C C CH3 CH3 C C C C
funcionales diferentes.
en sangre como la glucosa. Esto porque
C C O O H3C H3C C C OH OH la fructosa se convierte en glucosa en
H2 H2 H2 H2
el hígado e intestinos, permitiendo su
utilización como energía metabólica
OH OH OH OH para procesos celulares.
Estos compuestos son isómeros de
H2 H2 posición porque el grupo funcional
CH CH CH3 CH3 C C CH2 CH2 2. a. but-1-eno
está en una posición distinta.
H3C H3C C C H3C H3C C C
H2 H2 H2 H2
Aplica
1. Observa las proyecciones de Fisher de la glucosa y a. Explica qué tipo de isomería estructural but-2-eno
la fructosa. Luego, realiza lo solicitado. presentan estos compuestos.
Glucosa Fructosa b. Investiga la importancia que tienen la glucosa y
la fructosa para los seres vivos.
CHO CH2OH
2. Muchos compuestos son utilizados en la
industria del plástico, entre ellos, el but-1-eno
H C OH C O
y el but-2-eno. Cuando estos hidrocarburos b. Son isómeros estructurales (posición)
se someten a ciertas reacciones químicas,
HO C H HO C H se transforman en polímeros, los que,
ya que el doble enlace se encuentra en
posteriormente, se usan para fabricar distintos carbonos de la cadena, en el
H C OH H C OH bolsas plásticas. but-1-eno entre C1 y C2, y en el
a. Desarrolla las fórmulas estructurales but-2-eno entre C2 y C3.
H C OH H C OH
condensadas del but-1-eno y del but-2-eno.
CH2OH CH2OH b. ¿Qué tipo de isómeros estructurales son

estos compuestos?
Destine los últimos 15 minutos de la clase para
que sus estudiantes respondan la sección Aplica.
Pídales que respondan en voz alta la pregunta
«1a», formalice una respuesta en la pizarra.
Pídales investigar como trabajo personal la
pregunta «1b». Solicíteles que lean en silencio
Continúe la clase solicitándoles leer la sección Reflexiona de la página 163. Pídales la pregunta 2 y divida al curso en dos grupos.
que en parejas elaboren una infografía con sus propias palabras para describir los Motívelos a responder la pregunta «a» como un
isómeros estructurales. Pídales que agreguen un ejemplo más. Monitoree esta juego en el que deben construir las moléculas
actividad, anímelos a consultar sus dudas y a revisar páginas anteriores en busca señaladas. Indíqueles a diferentes estudiantes
de ejemplos. Destine 15 minutos. Se sugiere al docente realizar una revisión que salgan a la pizarra a agregar los enlaces y los
individual de las infografías para corregir los ejemplos. Si las infografías no tienen átomos de dos en dos, a una de las moléculas
errores conceptuales pídales que las peguen en la sala de clase, aquellas con errores que usted le indicará, y el que sigue debe avanzar
pídales que las corrijan para ello realice una retroalimentación focalizada. a partir de lo que hizo el estudiante anterior. El
último estudiante debe responder la pregunta
«b». Esto permite mantener a los estudiantes
atentos, colaborando y en continua mejora del
trabajo. Al finalizar realice una retroalimentación
de las dificultades que encontró, tanto en la
aplicación conceptual de los contenidos como en
las actitudes de sus estudiantes.

El dexibuprofeno
El ibuprofeno es un antinflamatorio del grupo no
esteroidal (no es un esteroide) empleado para el
Planificación tratamiento del dolor moderado a agudo. Sin embargo,
horas su uso prolongado o en combinación con otros
medicamentos y/o alcohol puede derivar en un daño
hepático severo.
Por otra parte, la molécula de este medicamento
Objetivo de la clase posee un centro quiral que provoca que, al ser
sintetizado, se obtenga la mezcla racémica, es decir,
Desarrollar el pensamiento reflexivo. la mezcla que contiene en proporciones iguales los
dos isómeros ópticamente activos, siendo solo uno de
Recursos para la clase: los enantiómeros el que causa el efecto analgésico: el
S(+)-ibuprofeno.
• Materiales pág. 168: fósforos o mondadientes, A partir de la información anterior, es lógico pensar
plasticina negra, roja y blanca. que, si logramos separar la mezcla racémica
y administrar a los pacientes solo el isómero
farmacológicamente activo, se obtengan los mismos
efectos analgésicos, pero en dosis menores del
Solucionario fármaco, lo que disminuiría el riesgo de daño hepático.
Esto fue tomado en cuenta por la industria
Pág. 164 farmacológica que, con posterioridad a la síntesis
del fármaco, logró separar ambos enantiómeros y
Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente preparar tabletas solamente con el dexibuprofeno,
1. Separar las mezclas racémicas en nombre genérico del enantiómero activo y que es
comercializado por los laboratorios con diferentes
farmacología permite obtener las denominaciones comerciales.
moléculas aptas para el consumo y Fuente: Junta de Andalucía. (2006, 2 de octubre). Dexibuprofeno.
http://www.sspa.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/contenidos/publicaciones/datos/321/html/dexibuprofeno.pdf
tratamiento de enfermedades. Si el
medicamento tiene la mezcla racémica,
las dosis a emplear para tener el efecto ¡El problema también es nuestro!
farmacológico deseado es mayor. El
enantiómero que no tiene el efecto 1. Explica cuál es la importancia de separar los componentes de la mezcla racémica en farmacología.
farmacológico puede generar efectos 2. Fundamenta por qué el valor comercial del dexibuprofeno es mayor que el ibuprofeno corriente.
adversos o ser inocuo. 3. Analiza la fórmula estructural condensada del ibuprofeno e identifica los grupos funcionales que presenta.
Continuación del Solucionario del Texto del 4. Investiga acerca de los centros quirales e identifícalo en la fórmula estructural condensada del fármaco.
Comience la clase pidiendo a sus estudiantes que
lean la información de la sección Ciencia, tecnología,
sociedad y ambiente de la página 164; destine
5 minutos. Se sugiere al docente solicitar con
anticipación el laboratorio de computación o bien
permitir el uso de los celulares dentro del aula, ya Profundización didáctica
que implementar herramientas de aprendizaje puede Los alumnos deben adquirir competencias que los capaciten para dar
traer consigo numerosas ventajas en el ámbito sentido al uso de la herramienta y a la información que se obtenga a través
educativo, logrando que el proceso de aprendizaje de ellas para el aprendizaje significativo. En esta perspectiva, docentes y
se vuelva más dinámico al ser adaptado a las
estudiantes son protagonistas y responsables del uso efectivo de las TIC
necesidades e intereses de cada alumno. Pídales que
(Cabero et. al., 2007).
en parejas respondan en su cuaderno las preguntas
al pie de la página; destine 20 minutos. Sugiérales
los siguientes sitios web para investigar lo solicitado Para la revisión de la actividad se le sugiere realizar un plenario, pida a un integrante
en la pregunta 4 y pídales que definan con sus de distintas parejas que lean las respuestas de las preguntas 1 y 2, retroalimente estas
palabras lo que es un centro quiral: respuestas y encuentre aspectos comunes de las respuestas entregadas para relevar
https://es.khanacademy.org/science/organic- el trabajo de los estudiantes, finalmente complemente las respuestas con aquello que
chemistry/stereochemistry-topic los estudiantes no incluyeron. Para revisar la respuesta a la pregunta 3, se le sugiere
https://uniiquim.iquimica.unam.mx/glossary/ proyectar o dibujar la molécula en la pizarra, pida a algunos estudiantes que hayan
centro-de-quiralidad/ presentado dificultades en las clases anteriores que identifiquen los grupos funcionales

Actividad final
Junto con un compañero, reúnan los siguientes materiales: fósforos o mondadientes, plasticina negra, blanca y
roja. Luego, elaboren los modelos de los isómeros que respondan a la fórmula molecular C4H10O. Para ello, sigan
los siguientes pasos: Solucionario
Paso 1 Obtengan información de aquello que se modelará, analizando la fórmula molecular asignada.
Pág. 165
Paso 2 Definan una analogía para fundamentar el modelo, formando ocho esferas de plasticina negra (átomos
de carbono), veinte esferas blancas (átomos de hidrógeno) y dos esferas rojas (átomos de oxígeno). Los fósforos Actividad final
o mondadientes representarán los enlaces que unen a los átomos.
a. Son tres éteres y 4 alcoholes.
Paso 3 Integren toda la información para desarrollar el modelo utilizando los átomos modelados y los fósforos
o mondadientes Metilpropiléter
a. Desarrollen las fórmulas estructurales condensadas de los modelos obtenidos y nómbrenlos.
b. ¿Cuántos isómeros lograron obtener según la fórmula molecular asignada?
c. Identifiquen a qué tipo de isomería corresponden estas moléculas y clasifíquenlas. Dietiléter
d. Escojan dos isómeros de esta actividad e investiguen acerca de sus propiedades físicas, químicas y sus
aplicaciones. Luego, realicen una exposición oral con la información recopilada.
e. Elaboren un rótulo para dos isómeros con la información necesaria para diferenciarlos y señalar su peligro,
para evitar riesgos de accidentes.
Isopropilmetiléter
¿Cómo voy?
OH
1. Responde nuevamente las preguntas de la página 157. ¿Cambiaron tus respuestas?, ¿a qué lo atribuyes?
H2 H2 H
2. Observa las fórmulas estructurales condensadas y nombres IUPAC CH de los compuestos
C C en las COOH
C presentes abeja reina
H3C
feromonas de la abeja reina y de las obreras. Luego, responde: C C C C
H2 H2 H2 H
Feromona de la abeja reina Feromona de la abeja obrera

Ácido 9-hidroxidec-2-enoico Ácido 10-hidroxidec-2-enoico
Estudiante, páginas 517 a 519.
OH
H2 H2 H H2 H2 H2 H
CH C C C COOH C abeja reina
C C C COOH abeja obrera
H3C C C C C H2C C C C C
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H Continúe la clase solicitándoles que se reúnan
OH en parejas y que lleven a cabo la Actividad final.
a. Explica qué tipo de isomería estructural presentan estos compuestos. Indíqueles que realicen la actividad «a» del Análisis
b. Propón un isómero de función y otro de cadena para el compuesto de la feromona de la abeja reina y de los resultados. Pida a algunos estudiantes
desarrolla sus fórmulas estructurales condensada.
H2
C
H2
C
H2
C
H
C COOH abeja obrera
que salgan a la pizarra a anotar las fórmulas
¿Cómo
H2C aprendo?
C C C C estructurales condensadas y los nombres. Realice
H2 H2 H2 H
1. ¿Qué estrategias utilizaste para realizar esta actividad? una corrección en caso de ser necesario; destine
OH
2. ¿Deberías cambiarlas para ser más eficaz?, ¿por qué? 10 minutos. Pídales que respondan la pregunta
«b y c», luego pida que compartan sus respuestas y
Lección 1 • ¿Qué es la isomería estructural? 165 realice una corrección de ser necesario; formalice
una respuesta en la pizarra; destine 10 minutos.
Indíqueles que respondan las preguntas «d y e»,
sugiérales visitar sitios web confiables; destine
20 minutos para la actividad y su revisión. De no
y que indiquen sus nombres. Para revisar la pregunta
Glosario contar con el tiempo disponible, se sugiere dejar
4 solicite que lean sus definiciones, realice una
estas preguntas como trabajo personal.
retroalimentación de lo que es un centro quiral y Centro quiral: es un
formalice una definición en la pizarra, apóyese en la átomo de carbono A continuación, pídales que respondan en sus
cápsula Glosario. Utilice la proyección o dibujo y pida unido a cuatro grupos cuadernos las actividades de la sección ¿Cómo
a algún estudiante que identifique el centro quiral de diferentes. voy?; destine 15 minutos. Posteriormente, realice
la molécula. Destine 10 minutos en la revisión. un plenario para revisar la actividad, previo a la
corrección, pregunte a los estudiantes si creen
Profundización disciplinar que se puede agregar o mejorar sus respuestas.
Si no surge una mejor respuesta, complete lo que
Para la Actividad final puede mencionar a los estudiantes lo siguiente: pudiese faltar. Luego, corrija y posteriormente
Para elaborar un modelo, se deben considerar los siguientes pasos: realice la retroalimentación de aquellos conceptos
Paso 1 Obtener información de aquello que se modelará. que han sido incorrectamente aplicados, formalice
Paso 2 Definir una analogía para fundamentar el modelo. en la pizarra una respuesta final para cada
Paso 3 Integrar toda la información para desarrollar el modelo. pregunta.

Lección
2 ¿Qué es la estereoisomería?
Planificación
horas
Comprender el concepto de estereoisomería.
Recursos para la clase:

• Materiales pág. 168: Plasticina negra, blanca,
amarilla, roja y verde
• Un vaso
• Una zapatilla
• Fósforos
• Un espejo
Invite a leer, en parejas las páginas y, a
continuación, pídales señalar el motivo por el
cual las letras de la palabra ambulancia están
escritas al revés en el frontis del vehículo
(5-10 min). Se espera que los estudiantes
relacionen la lectura de la palabra ambulancia
a través del espejo retrovisor del vehículo que
antecede. A continuación, pídales un trabajo
individual en que dibujen en su cuaderno
3 objetos asimétricos y 3 simétricos para
que asocien este concepto con la unidad de
estereoisomería (15 minutos). Durante este
proceso, atienda a las ideas que los estudiantes
tienen respecto de objetos simétricos y 166 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
asimétricos, y pregunte: ¿cuáles son las
propiedades de un objeto simétrico y otro
asimétrico? (Se espera que señalen que si un
objeto lo dividimos en dos, las dos mitades son
Luego, pregunte: ¿las moléculas presentadas son iguales o distintas? (Se espera
iguales; o, lo que es lo mismo, que si se ven iguales
que señalen que ambas moléculas presentan la misma fórmula molecular, sin
desde un lado y desde otro, en ese caso
embargo tienen una orientación espacial diferente).
es simétrico).
A continuación, mencione: ¿qué relación tiene el reflejo de la palabra ambulancia
No olvide que estas páginas corresponden a una
con la siguiente imagen? (Se espera que señalen que la imagen proyectada es
presentación y motivación de la lección 2. Es
asimétrica, ya que tiene la misma fórmula empírica pero diferente estructura
una oportunidad para explorar conocimientos y
espacial. En el caso de la ambulancia ocurre lo mismo, dado que la palabra
experiencias previos por parte de los estudiantes.
contiene letras simétricas y otras que son asimétricas).
En la pizarra, dibuje o proyecte las moléculas De no contar con conexión a Internet, puede llevar un espejo a la sala y colocar
presentadas en el siguiente link: https:// su mano derecha frente al espejo, para luego mostrarles la imagen proyectada.
www.agenciasinc.es/Noticias/Nuevo-avance- Pregúnteles si la imagen reflejada es la misma que la mano, es probable que
para-sintetizar-moleculas-quirales-con-dos- respondan que sí es la misma, dígales que la imagen reflejada corresponde a la
catalizadores mano izquierda. Para probarlo, coloque su mano derecha en la pizarra y dibuje
Es importante que use el link solo para proyectar el contorno de su mano con un color, luego coloque la mano izquierda sobre el
la imagen. dibujo anterior y realice lo mismo para esta mano con un color de plumón distinto,

Solucionario
Pág. 167
¿Qué sé?
1. Debería estar escrita de la siguiente
Espejo retrovisor del furgón amarillo
manera:
El reflejo permite leer correctamente la

¿Qué sé? Evaluación inicial palabra «AMBULANCIA». Esto debido a
que se invierte las letras que están escritas
En nuestro entorno existen objetos que son al revés al igual que la palabra.
simétricos y otros, asimétricos. Por ejemplo,
algunas letras escritas en la ambulancia son 2. Simétricas (A-M-U-I)
simétricas en relación con su respectiva
imagen reflejada en el espejo retrovisor Asimétricas (B-L-N-C)
del vehículo que la antecede, es decir, son
idénticas, por lo tanto, se pueden superponer
Esto se debe a la forma de la letra. Las
entre sí y coinciden. En cambio, otras letras letras simétricas se pueden dividir
son asimétricas, porque están invertidas en verticalmente en su centro y ambas
el reflejo del espejo retrovisor, por lo que no
son superponibles entre sí. mitades son idénticas, en cambio las
En química, la asimetría de las moléculas mitades de las letras asimétricas no
es determinante para conocer si estas son idénticas.
presentan estereoisomería, también
conocida como isomería espacial, la que
puede ser explicada solamente a partir de
las fórmulas estructurales espaciales Considere que los estudiantes van a ir adquiriendo
de las moléculas.
mayor conocimiento y habilidades. Por lo tanto,
1. Supón que estás dentro del furgón
amarillo y observas por el espejo es fundamental para entender el mundo que los
retrovisor. Lo que verás, es lo que se rodea. Por esta razón, cobra más relevancia la
muestra en el zoom de esta imagen.
Analiza cómo debería estar escrita
noción de alfabetización científica como objetivo
la palabra en la parte frontal de la esencial del quehacer docente, con el propósito
ambulancia. de que utilicen el conocimiento científico
2. ¿Qué letras de la palabra «Ambulancia» para identificar preguntas, adquirir nuevos
son simétricas?, ¿cuáles son asimétricas?,
¿por qué? conocimientos, explicar fenómenos científicos y
sacar conclusiones basadas en evidencias respecto
de temas relativos a la ciencia, comprender
Lección 2 • ¿Qué es la estereoisomería? 167
los rasgos específicos de la ciencia como una
forma de conocimiento y búsqueda humana, ser
conscientes de cómo la ciencia y tecnología dan
forma a nuestro mundo material, intelectual y
con esto notaran que las manos son asimétricas y una es la imagen reflejada en el cultural, y tener la voluntad de involucrarse en
espejo de la otra. temas relativos a la ciencia y con ideas científicas,
como un ciudadano reflexivo (OCDE, 2009,
pág. 128).
Actividad complementaria
Para desarrollar estos aspectos, coménteles a
Para que los estudiantes puedan visualizar de mejor manera las moléculas
los estudiantes que en estas páginas trabajaron
utilizadas de ejemplo en el recurso tecnológico, el docente puede invitar a los
con conceptos como «imagen reflejada en el
estudiantes que creen modelos de ambas y las comparen. Para ello pueden
espejo» y que en términos formales se denomina
utilizar la misma modalidad de la unidad anterior, es decir, fósforos y esferas
«imagen especular», también con «dividir el
de plasticina. Una vez que las tengan modeladas, el docente puede invitar a los
objeto a la mitad» refiriéndose al concepto de
estudiantes a superponerlas e intentar, sin mover la posición de los átomos,
«plano de simetría». Hágales notar la importancia
hasta que queden idénticas.
de interiorizar los conceptos formales a partir
de estas ideas para fomentar la alfabetización
científica.

Orientaciones y planificaciones de clase ¿Qué son los
ena ntiómeros?
Lea junto con la clase el párrafo inicial e invite Focaliza
a observar las imágenes. Luego, solicite que
La simetría o asimetría de un objeto se puede evidenciar si
respondan oralmente y luego en sus cuadernos las este se puede superponer o no con su imagen especular. Si
preguntas que se plantean. un objeto es asimétrico o quiral, no tiene planos de simetría
y no es superponible con su imagen especular. En cambio, si
En el apartado Explora, deben reunir los un objeto es simétrico o aquiral, tiene al menos un plano de
simetría y es superponible con su imagen especular. Observa
materiales necesarios para el desarrollo de la las imágenes y luego, responde.
actividad. Una vez hecho esto, solicite realizar 1. Explica si la pelota y la mano son superponibles con sus
la experiencia respondiendo las preguntas respectivas imágenes especulares.
correspondientes. Durante este proceso, solicite 2. La pelota y la mano, ¿tienen planos de simetría?
Represéntalos en tu cuaderno. Recuerda lo aprendido
clasificar los objetos y modelos quirales-aquirales. en Matemática.
Finalmente, pídales que expliquen los conceptos
de quiralidad y aquiralidad asociándolos con
los modelos elaborados. Durante este proceso, Ayuda
considere la diversidad de formas de aprender La imagen especular es la imagen de un objeto reflejada en un espejo.
Un plano de simetría es un plano imaginario que divide a un objeto en
de los estudiantes, para ello se sugiere incluir el
dos mitades iguales.
siguiente Recurso tecnológico:
Explora
Recursos tecnológicos 1. Reúne los siguientes materiales: un espejo, un vaso, una zapatilla, fósforos y plasticina negra, blanca, verde,
amarilla y roja. Coloca el vaso y la zapatilla frente al espejo y observa sus imágenes especulares.
Modelo quiral y aquiral. Khan
a. Argumenta si el vaso y la zapatilla son quirales o aquirales.
academy. https://www.youtube.com/
b. Representa los planos de simetría de los objetos.
watch?v=MR8JYVx57kM
2. En parejas, construyan un modelo como el de la imagen,
utilizando fósforos y plasticina. Luego, colóquenlo frente
al espejo y construyan el modelo de su imagen especular.
Intenten hacer coincidir las esferas de colores entre cada
Errores frecuentes par de modelos sin desarmarlos.
Los estudiantes tienden a confundir modelos a. Expliquen si los modelos son quirales o aquirales.
aquirales de moléculas que no posee un b. Reemplacen una esfera amarilla por una de color rojo y
carbono asimétrico. Para evitar este tipo de coloquen el modelo frente al espejo, expliquen si es quiral o
aquiral este modelo.
error, se recomienda revisar y corregir en
forma socializada los modelos elaborados con
los recursos didácticos.
Solucionario
Pág. 168
Focaliza
Actividad complementaria
1. La pelota es superponible con su imagen
Para relevar la relación CTS y profundizar acerca de los isómeros ópticos,
reflejada, ya que esta es simétrica y tiene
mencione al limoneno, que es una sustancia natural que se extrae del aceite
un plano de simetría, en cambio la mano
de las cáscaras de los cítricos y es responsable del olor característico de los
no es superponible con su imagen debido a
mismos. El isómero D presenta un aroma parecido al de las naranjas, con
que no tiene plano de simetría.
notas dulces y de limón; el isómero L tiene un aroma más parecido al pino.
2. Como consecuencia de la gran cantidad de residuos de cáscaras de naranja,
los investigadores se fijaron en el isómero d-limoneno, el que se puede
utilizar para producir plásticos biodegradables. Invite a sus estudiantes
a visitar el siguiente link y pídales que elaboren un resumen acerca de la
investigación considerando los aspectos más relevantes:
Continuación del Solucionario del Texto del http://www.asipla.cl/plastico-biodegradable-hecho-de-cascaras-de-naranja/.

Reflexiona
Una molécula es quiral si tiene un carbono asimétrico o centro HOOC
quiral. Esto ocurre cuando el carbono posee cuatro grupos COOH
sustituyentes diferentes unidos a él. Solucionario
Explicar
C
Pág. 169
¿La molécula de ácido láctico es quiral?, ¿por qué? C
H Reflexiona
OH HO
H3C
El ácido láctico y su imagen especular no son superponibles, H CH3 La molécula es quiral ya que no posee plano
es decir, son quirales. A estos compuestos distintos se les
denomina enantiómeros, también llamados isómeros
de simetría. Con su imagen especular no son
ópticos. Son un tipo de estereoisómeros. superponibles. El carbono está enlazado a
Enantiómeros del ácido láctico.
cuatro sustituyentes distintos.
Si dos compuestos tienen imágenes especulares no superponibles observando sus fórmulas espaciales, son Aplica
enantiómeros, por lo tanto, son compuestos diferentes.
1. Los científicos pueden determinar
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas a excepción de la actividad o rotación
óptica, que es la capacidad que tiene un compuesto para rotar la luz polarizada. (Ver Ayuda)
antigüedad del cráneo a través de la
cantidad de ácido aspártico dextrógiro
((+)-ácido aspártico)) presente en los
Aplica dientes del cráneo.
La dentina es una sustancia que se encuentra en el interior de
los dientes, contiene, entre otras sustancias, un aminoácido Continuación del Solucionario del Texto del
llamado ácido aspártico del tipo levógiro, el (-)-ácido Estudiante, páginas 519 y 520.
aspártico. Después de morir, este se transforma lentamente
en ácido aspártico dextrógiro, el (+)-ácido aspártico.
Los científicos han usado la técnica del ácido aspártico para
determinar que el cráneo de la imagen tiene 300 000 años
aproximadamente.
Fuente: Torres, T., Ortiz, J. E., Fernández, E., Arroyo-Pardo, E., Grün, R., y Pérez-González,
A. (2014). Aspartic acid racemization as a dating tool for dentine: A reality. Quaternary
Geochronology, vol 22, 43-56. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/ Para reconocer experimentalmente un
pii/S1871101414000260?via%3Dihub
compuesto quiral, es posible observar si
1. Infiere cómo los científicos determinaron la antigüedad
del cráneo. desvía un haz de luz que incide sobre él. Un
Cráneo de un Homo rhodesiensis.
2. Si el cráneo fuera más antiguo, explica cuál de los dos isómero que gira el plano de la luz polarizada
enantiómeros se encontraría en mayor proporción en él. en el sentido de las agujas del reloj, a la
Ayuda
3. Investiga las fórmulas espaciales de los enantiómeros del derecha, se designa (+). Mientras que el
ácido aspártico y represéntalas usando los modelos de El enantiómero que desvía la luz polarizada
esferas y varillas. hacia la derecha se denomina dextrógiro y se isómero que se designa (-) hace que la luz gire
4. Formula una pregunta relacionada con el fenómeno
representa con un signo (+). El enantiómero hacia la izquierda.
que desvía la luz polarizada hacia la izquierda
óptico de la luz polarizada. Recuerda lo aprendido
en Física.
se llama levógiro y se representa con un Por otra parte, para poder nombrar este tipo
signo (-).
de compuestos, existen dos formas. En una,
se toma como base el gliceraldehído y, en los
compuestos con más de un centro quiral, si
el último de ellos tiene la misma disposición
que el D gliceraldehido, pertenece a la serie D.
Si está al lado contrario pertenece a la serie
A continuación, indique que lean la lectura de la información que aparece en el L. Por otra parte, la configuración absoluta
apartado Reflexiona y que corroboren sus respuestas. designa como R o S a los compuestos según
el orden de prioridad. De acuerdo a la
Recuerde guiar la sección Aplica y profundizar en los conceptos de dextrógiro (que disposición de los sustituyentes en torno al
gira la luz polarizada hacia la derecha) y levógiro (que gira la luz polarizada hacia carbono quiral, se designan como R a aquellos
la izquierda) para que tengan mayor claridad en el enunciado, y así se les facilite carbonos quirales que, al ir de menor a mayor
responder cada pregunta. Terminada la actividad, en modalidad de plenario, revise prioridad se debe avanzar en el sentido
las respuestas de las preguntas formuladas (20 minutos). del reloj, y con S a aquellos que para ir de
sustituyentes de mayor a menor prioridad se
debe avanzar en contra de las manecillas
del reloj.

Orientaciones y planificaciones de clase Los isómeros
geométr icos
Focaliza
Planificación
Clase 35
El ácido maleico y el ácido fumárico son compuestos orgánicos que presentan
(2 horas isomería geométrica entre sí. Analiza la siguiente tabla y luego, responde.
pedagógicas)
Tabla n° 3. Características de los ácidos maleico y fumárico

Objetivo de la clase Punto de Punto de
Nombre Fórmula estructural fusión ebullición Obtención
Analizar los isómeros geométricos a partir de sus (°C) (°C)
propiedades químicas y físicas. H H
Ácido Se obtiene en una fase
C C 143,5 122,0
maleico del ciclo de Krebs.
HOOC COOH
Solucionario A
H COOH
Ácido Se obtiene en la hidrólisis
Pág. 170 fumárico
C C 122,0 287,0
del anhídrido maleico.
HOOC H
Focaliza
1. Son isómeros debido a que poseen igual
1. Explica por qué estos compuestos son isómeros entre sí.
fórmula molecular, pero presentan
2. Compara las fórmulas estructurales de estos compuestos. ¿Qué semejanzas
distintas propiedades físicas y la
y diferencias observas?
disposición de los átomos es distinta. A
2. Semejanzas: ambas moléculas poseen
Explora
dobles enlaces, presentan las mismas
funciones orgánicas, tienen la misma Considera dos tablas atravesadas con un clavo, como se
observa en A, y con dos clavos, como se representa en B.
cantidad de enlaces, y la misma cantidad y Luego, responde:
tipos de átomos. 1. Explica en qué caso podrías girar las tablas libremente.
Diferencias: las funciones orgánicas están 2. Observa los compuestos X e Y: B
en distinta posición, en lados opuestos X Y Cl Cl
Cl Cl
o al mismo lado del enlace doble. Los
C C H C C H
hidrógenos de C2 y C3, están a diferente H H
H H
lado, respecto del doble enlace.
a. Compara los compuestos X e Y. ¿Cómo se relacionan con
Continuación del Solucionario del Texto del los casos A y B?, ¿en qué te basaste para responder?
Estudiante, página 520. b. Explica cuál de los compuestos podría tener isómeros
geométricos, X o Y.
Orientaciones de la clase 170 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
Invite a analizar en parejas la tabla nº 3 destacando las

diferencias de las moléculas y sus propiedades físicas.
A partir de ello, solicíteles elaborar conclusiones para
responder las preguntas del apartado Focaliza. funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez
Es importante procurar escenarios de andamiaje de la molécula se debe normalmente a la presencia de un doble enlace o un anillo.
cognitivo, para ello, pida a los estudiantes que
escriban la fórmula molecular de ambas moléculas Errores frecuentes
presentes en la sección Focaliza y las comparen, luego
Los estudiantes tienden a confundir los conceptos de isómero estructural y
puede realizar preguntas desequilibrantes como: si
estereoisómero. Explique que un estereoisómero es un isómero que tiene la
ambos tienen la misma fórmula molecular ¿cómo
misma fórmula molecular así como la secuencia de átomos enlazados, con
podrías explicar las diferencias en sus propiedades
idénticos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional
físicas?, ¿por qué tienen diferentes nombres?
de sus átomos en el espacio, y que se diferencian por tanto de los isómeros
En la sección Explora profundice en el tema estructurales, ya que estos presentan la misma cantidad de átomos unidos de
disciplinar, señalando que los isómeros cis-trans diferente forma, lo cual explica las diferencias estructurales. Para apoyarlos, pida
tienen la misma cadena con idénticas funciones y que modelen las moléculas con fósforos y esferas de plasticina para que puedan
en posiciones iguales, pero debido a que la molécula mover los átomos y observar tridimensionalmente las diferencias entre
es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos los isómeros.

Reflexiona A
Cl Cl
Los átomos de carbono del 1,2-dicloroetano pueden tener varias orientaciones H H
C C
porque el enlace simple C–C presenta libre rotación. Es por ello que todos los
modelos representan el mismo compuesto, como muestran las imágenes A, H H Solucionario
B y C. En cambio, los átomos de carbono del 1,2-dicloroeteno solo tienen dos
ordenamientos espaciales (X e Y), debido a que el enlace doble C=C impide la B
Cl H
Pág. 171
libre rotación, lo que determina que la molécula sea plana.
H
C C
Reflexiona
H
X Y Semejanzas: ambos compuestos tienen la
Cl Cl H Cl H Cl
C C
misma fórmula molecular.
C C C
Cl H Diferencias: las disposiciones de los átomos
H H Cl H
H de cloro en torno al enlace doble. En el cis-
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno C C Cl
H H
1,2-dicloroeteno, los átomos de cloro están
Compara
Modelos del 1,2-dicloroetano. al mismo lado del plano del enlace doble, en
¿Cuáles son las semejanzas y diferencias entre los modelos
del cis y del trans-1,2-dicloroeteno?
cambio en el trans-1,2-dicloroeteno estos están
en lados opuestos del plano del enlace doble.
Los isómeros geométricos son estereoisómeros porque difieren en el ordenamiento espacial de los grupos
sustituyentes que están unidos a los carbonos de un enlace doble C=C. Las dos disposiciones en las que
se pueden ubicar los sustituyentes en torno al enlace doble determinan que estos compuestos presenten Estudiante, página 520.
propiedades físicas, químicas y biológicas distintas.
Aplica A
Para conocer más sobre el tema de los ácidos
Los ácidos grasos trans (AGT) no se H 2 2 2 H 2 2 grasos, léales la información del Centro de
comportan biológicamente igual
que sus isómeros cis (AGC). Más bien,
H 2 2 2 2 H 2
3
Investigación Leitat.
se comportan de manera similar a
B
los ácidos grasos saturados (AGS)
acumulándose en la membrana celular, 2 2 2
Centro de investigación en Chile
lo que causa un aumento en los niveles 2 2 2 2
de lipoproteínas de baja densidad (LDL). 2 Leitat Chile es un centro tecnológico privado,

Esto ocasiona la reducción en la sangre 2C
de los niveles de lipoproteínas de alta 2

sin fines de lucro, en el cual se desarrolló
densidad (HDL). H C una metodología para llevar a cabo la
CH
1. Infiere por qué los AGT y los H C
microencapsulación del aceite de semillas de
AGS tienen un comportamiento
biológico similar.
CH cáñamo, y así incorporarlas en un queso. Este
H3
2. Investiga acerca de las lipoproteínas C proceso proveería de ácidos grasos esenciales

LDL y HDL y describe sus 2 2 2 2 2 2 2 2
para la nutrición humana mediante productos
características. Recuerda lo 3 que anteriormente no los tenían. Los efectos
H
aprendido en Biología. 2 2 2 2 2 2
beneficiosos (presentes, por ejemplo, en los

Modelos de un AGT (A), un AGC (B) y un AGS (C).
ácidos Omega 3 y 6) poseen la capacidad de
Lección 2 • ¿Qué es la estereoisomería? 171 disminuir la presión arterial en personas
con hipertensión leve, así como también los
niveles de triglicéridos y colesterol.
Invite al grupo curso a observar las imágenes del apartado Reflexiona. Luego, pregunte
Luego, puede consultarles si les parece importante
para concluir el tema: ¿por qué los alcanos no presentan isomería geométrica? (Porque
desarrollar alimentos saludables y pídales que
no tienen enlaces dobles ni tripes en sus estructuras).
mencionen su opinión acerca de los trabajos
Permita que analicen unos instantes y que compartan sus respuestas que se realizan en Leitat, en donde se alteran
A continuación, promueva la siguiente actividad del apartado Aplica. Sin embargo, las propiedades químicas estructurales de los
antes de comenzar pregunte si conocen algo acerca de los ácidos grasos. Luego, dé una alimentos en un laboratorio.
breve información con respecto a ellos y complemente con algún estudio relacionado. Para relevar la importancia de la mujer en la
Se sugiere que el docente revise el siguiente enlace para luego explicar, de manera más Ciencia, mencione Svetlana Tsogoeva, académica
simplificada, lo que son las grasas trans a sus estudiantes: de la Universidad de Erlangen‐Nuremberg en
Alemania. Su linea de investigación se enfoca en la
https://medlineplus.gov/spanish/ency/patientinstructions/000786.htm
catálisis orgánica de sistemas de deracemización
Para apoyar a los estudiantes en el desarrollo de esta sección, se sugiere al docente de compuestos quirales activos útiles en la
copiar en grande cada una de las tres moléculas en la pizarra para que pueda ir industria farmacológica.
marcando, con otro color, los dobles enlaces y la posición de los sustituyentes en
torno a ellos.

Protagonistas de la ciencia
Alfonso Valenzuela B.
Planificación
El doctor Valenzuela ha investigado los ácidos grasos trans (AGT) en la nutrición y en la industria
horas y explica que para incrementar la vida útil y modificar la consistencia de los aceites vegetales, las
industrias los hidrogenan, lo que cambia la isomería de sus dobles enlaces, convirtiendo el isómero
cis en trans. A su vez, la industria oleoquímica ha desarrollado estrategias para disminuir el contenido
de AGT en los aceites hidrogenados, y es por ello que es posible encontrar en el mercado productos
Objetivo de la clase hidrogenados con bajas cantidades de AGT.
Fuente: Valenzuela, A. (2008). Ácidos grasos con isomería trans I. Su origen y los efectos en la salud. Rev. chil. nutr. vol 35, 162-171.
Conocer los aportes de un científico y su http://dx.doi.org/10.4067/S0717-75182008000300001
respectivo centro de investigación. Ingresa al link https://inta.cl/wp-content/uploads/2018/05/grasas_y_aceites.pdf. Luego, responde:
1. ¿Qué tipos de ácidos grasos contienen las grasas y aceites?
Solucionario 2. ¿Qué son los ácidos omega 3 y 6? ¿Son más saludables?, ¿por qué?
3. Revisa las etiquetas nutricionales de diferentes alimentos y compáralos. ¿En cuáles se pueden
Pág. 172 encontrar altas cantidades de AGT?, ¿por qué es importante saberlo?
Ver solucionario en página 520.
Inicie la clase señalando la importancia que han Ciencia en Chile
tenido los científicos, hombres y mujeres, para el
Investigaciones acerca de nutrición y alimentos
conocimiento a lo largo de la historia. Sus aportes
El doctor Valenzuela es director del Centro de Lípidos del Instituto
han sido relevantes en el conocimiento de los de Nutrición y Tecnología de Alimentos, INTA, y lidera a nivel
isómeros ópticos, por ejemplo: nacional e internacional las investigaciones transdisciplinarias
relacionadas con la nutrición y los alimentos. Las investigaciones
- 1815: Jean-Baptiste Biot (Francia) comprueba científicas que se desarrollan en este centro, generan
conocimiento interdisciplinario de excelencia, además de la
que existen sustancias que tienen la capacidad transferencia de conocimiento a la población, contribuyendo a
de desviar el plano de la luz polarizada. una óptima nutrición, salud y calidad de vida de las personas.
- 1831: Jöns Jacob Berzelius (Suecia) estudia Fuente: INTA. (s. f.). Instituto. Consultado el 24 de marzo de 2020. https://inta.cl/instituto/
un subproducto de la purificación del ácido 1. ¿Qué opinas de la función del INTA?, ¿qué importancia tiene
tartárico, al que llamó ácido racémico, y concluyó para la sociedad?
que ambos compuestos tenían la misma fórmula

general: C4H6O6.
- 1848: Louis Pasteur (Francia) separa por primera
vez dos enantiómeros. 172 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
A continuación, invite a leer sobre el doctor
Alonso Valenzuela y luego dé 30 minutos para
que investiguen y respondan las preguntas
referidas a los ácidos grasos.
Científicos destacados
En esta página se introduce una serie de
conceptos que pueden resultar nuevos para Investigadores de la Universidad de Concepción, liderados por la
los estudiantes, pese a que quizás tengan Dra. Coralia Rivas, anunciaron, en un artículo publicado en la prestigiosa
alguna noción intuitiva de ellos, por ejemplo, revista Free Radical Biology and Medicine, el descubrimiento del mecanismo
hidrogenación, industria oleoquímica o AGT. Para por el cual diferentes tipos de cáncer logran satisfacer su necesidad de grandes
fijar estos conceptos y apoyar la alfabetización cantidades de nutrientes: el reciclaje de vitamina C o ácido (L) ascórbico.
científica, pídales que busquen el significado Para relacionar lo estudiado en la unidad con esta información, pídales que
de estas palabras y las escriban en su cuaderno. observen el nombre de la vitamina C y pregúnteles si pueden saber si posee
Seguido a ello, solicite la opinión en plenario isómeros a partir solo del nombre, la idea es que reconozcan la letra «L» que
sobre la función del INTA para la sociedad. Para indica que es uno de los isómeros ópticos del ácido ascórbico.
complementar la información sobre alimentación,
lea a los estudiantes lo siguiente:

Actividad final
La siguiente tabla presenta algunas propiedades de los dos enantiómeros del ácido
tartárico y de su mezcla racémica, que es aquella que contiene los dos enantiómeros Solucionario
de un compuesto en proporciones 50:50. Interpreta los datos y luego, responde.
Pág. 173
Tabla n° 4. Propiedades físicas de los enantiómeros del ácido tartárico y de su mezcla racémica
Actividad final
Rotación específica Densidad Solubilidad
Muestra Punto de fusión (°C)
[α]25D (grados) (g/cm3) (a 20 °C en g/mL de agua) 1. Enantiómero dextrógiro muestra «A»,
debido a la rotación específica de la luz en
A 168,00-170,00 +12,00 1,76 139,00
+12º. Enantiómero levógiro muestra «B»,
B 168,00-170,00 –12,00 1,76 139,00 debido a la rotación específica de la luz en
C 206,00 0,00 1,79 20,60 -12º. La muestra «C», dado que no desvía
la luz polarizada, es una muestra racémica
y por tanto, la proporción de los dos
1. Explica cuáles de las muestras corresponden al enantiómero dextrógiro, al levógiro y
enantiómeros es 1:1.
a la mezcla racémica del ácido tartárico.
2. De todas las propiedades físicas, ¿cuál usarías para identificar los enantiómeros? Continuación del Solucionario del Texto del
¿Cómo voy?
1. Representa los planos de simetría de todas las 3. Ingresa al link http://www3.uah.es/biomodel/en/

letras de la palabra «Ambulancia» y comprueba su DIY/JSME/draw.es.htm y desarrolla los modelos del
una mezcla racémica y que es necesario aplicar
simetría. Revisa tu respuesta a la pregunta 2 de la propeno, pent-2-eno y del 2-metilbutano. Luego, técnicas para separarlos. A continuación, invítelos
página 167. ¿Qué modificaciones le harías?, ¿por señala cuáles de ellos pueden presentar isomería a desarrollar la Actividad final. Para ello, destaque
qué? geométrica y desarrolla las fórmulas estructurales
condensadas de sus isómeros cis y trans. que en una mezcla racémica equimolar formada
2. La glicina es un aminoácido que no presenta
actividad óptica, su cadena lateral (R) es un átomo ¿Cómo aprendo?
por dos enantiómeros la actividad óptica se
de hidrógeno. A partir de la estructura general de
1. ¿Dedicaste la atención y concentración
anula. Además, deje claro que las propiedades de
los aminoácidos, realiza lo siguiente:
H suficientes al realizar esta actividad?, dos enantiómeros son exactamente las mismas,
¿qué evidencias tienes para responder?
excepto la relacionada con la desviación que
H2N C COOH
provocan en la luz, ya que las desviaciones que
R 1. Se espera que el estudiante
causan son iguales en magnitud, pero de
a. Desarrolla la fórmula estructural condensada responda que se concentró y
signos opuestos.
de la glicina. focalizó toda la atención en la
b. Explica por qué la glicina no presenta tarea que estuvo desarrollando, Luego, solicite realizar las actividades a través
actividad óptica.
teniendo en cuenta que se organizó del trabajo colaborativo, para ello, solicite a
para desarrollar el trabajo, evitó los estudiantes conformar grupos de cuatro
distracciones y aprovechó el tiempo. estudiantes e indíqueles que dividan las
funciones de cada integrante antes de comenzar,
recalcando que, si bien cada uno realiza una
actividad diferente, el trabajo colaborativo logrará
que el grupo tenga una respuesta favorable
en la actividad. Guíe en todo momento a los
estudiantes y retroalimente durante todo el
proceso, para ello, el docente visita a cada grupo
Para la Actividad final puede mencionar a los estudiantes lo siguiente: preguntando cómo entienden la secuencia que
Para interpretar la información de una tabla, se deben considerar los siguen, dentro de la conversación el docente
siguientes pasos: resalta los aciertos y entrega correcciones
Paso 1 Identificar los datos e información que entregan los datos. cuando no comprenden, realizando así una
Paso 2 Relacionar los conocimientos y experiencias previos con la retroalimentación inmediata. El propósito de
información que entregan los datos. la sección ¿Cómo voy? es que los estudiantes
Paso 3 Interpretar la información que se obtiene de la tabla, expresando lo puedan evaluar su progreso respecto del
que se entiende de ella con palabras propias y con sentido. aprendizaje e integren el conocimiento aprendido
durante la lección, para ello, pídales al comienzo
que indiquen lo que piensan que responderán y
El docente puede introducir el desarrollo de la Actividad final comentando que el lo contrasten con lo que realmente respondieron
ácido tartárico se utiliza en la industria enológica para corregir la acidez del vino. haciendo hincapié en cómo mejoraron.
Adicionalmente, puede recordarles la lectura sobre el dexibuprofeno, indicando
que, de haber un carbono quiral, una síntesis simple siempre dará como producto

El siguiente mapa conceptual relaciona los principales conceptos que estudiaste
Orientaciones y planificaciones de clase en esta unidad.
Compuestos químicos diferentes
que tienen la misma

Planificación
Clase 37
fórmula molecular
(2 horas
son
pedagógicas)
isómeros
Objetivo de la clase cadena
que pueden ser
isómeros
ópticos
de isómeros
Evaluar formativamente los aprendizajes función estereoisómeros
como los
estructurales
desarrollados a lo largo de la unidad. isómeros
posición geométricos
Solucionario
Pág. 174
1. Elabora un cuadro comparativo entre los isómeros ópticos y los geométricos. Considera cuatro criterios.
Ver solucionario en página 522. 2. A partir de la información, responde:
a. Explica qué tipo de isomería hay entre

estos compuestos.
Orientaciones de la clase b. Explica por qué hay diferencias en sus puntos
de ebullición. Propanal Propan-2-ona
Para el logro de los aprendizajes, se plantea una Punto de ebullición: 48,00 °C Punto de ebullición: 56,08 °C
serie de recursos que favorecen actividades de Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics.
CRC Press.
síntesis y de evaluación. Respecto de la síntesis, OH
3
3. La fórmula estructural de la noradrenalina se muestra al costado. 2
debe tener en cuenta que este es un proceso Explica cuál de los carbonos numerados determina la actividad HO CH NH2
clave para el cierre cognitivo de los aprendizajes. óptica que presenta esta molécula. C
H2
Con respecto a las actividades de evaluación 1
4
formativa, ayuda a conseguir mejores resultados HO
en el alumnado, así como a favorecer el desarrollo H2 H2

4. Explica por qué el 3-cloropropano-1,2-diol, cuya fórmula estructural C C
H
de competencias de aprendizaje permanente, condensada se muestra al costado, presenta isomería óptica. Cl C OH
por este motivo, se sugiere al docente que los
OH
estudiantes desarrollen la sección de Repaso mis
5. Durante el estudio de esta unidad, utilizaste modelos para representar los compuestos orgánicos, con el fin
aprendizajes sin evaluación calificada, pero sí
de identificar de forma más sencilla las moléculas que presentan isomería. Investiga si los químicos también
con una retroalimentación personal del trabajo utilizan modelos para representar moléculas e identifica las páginas en donde fueron usados.
de cada uno, para ello, el docente pide evidencia
escrita al finalizar la actividad. 174 Unidad 4 • Isomería estructural y estereoisomería
Para el desarrollo de la sección Repaso mis

aprendizajes, puede pedir a los estudiantes
conformar tríos de estudiantes y monitorear el
proceso de manera constante con el propósito de ayudando en las dificultades que surgen y reorientando en los casos en los que el
guiar y ayudar en las dificultades que se puedan estudiante no haya aprendido lo que corresponde. En ese sentido, si el docente
presentar, sobre todo aquellas que se relacionen con detecta un error conceptual grave, en su diálogo con los estudiantes, el docente puede
habilidades de orden superior. Para ello, tome como hacer un alto en la clase para explicar nuevamente el concepto al curso.
ejemplo alguna pregunta, cámbiele el compuesto
orgánico y desarróllelo en la pizarra. Dispondrán Profundización didáctica
de 80 minutos para realizar las actividades de las
páginas 174 y 175. En los 15 minutos finales, se En las formas de retroalimentar que desarrollan los docentes prevalece una
sugiere al docente entregar las respuestas correctas racionalidad instrumental sobre una de índole formativa, es decir, entregar
para que los estudiantes revisen su propio trabajo, resultados de aprendizajes a los estudiantes con calificaciones, sin hacer
dejando de tarea la corrección de aquellas respuestas alusión alguna a los errores cometidos (Yáñez, 2007; Amaranti, 2010). En este
que estuvieron erradas. sentido, y como se sugirió anteriormente, no califique la sección Repaso mis
aprendizajes y use estas actividades para detectar errores, con el objetivo de
Mientras el docente visita cada grupo de trabajo
mejorar y asegurar que los estudiantes adquirieron los contenidos de
y comenta la actividad con ellos, es un excelente
manera correcta.
momento para diagnosticar los problemas,

6. Un compuesto, comúnmente llamado limoneno, presenta dos enantiómeros. Supón que se contamina
una muestra líquida de (+)-limoneno con (-)-limoneno. Para separar estos compuestos, se decide hacer una
destilación. Justifica si se podrá descontaminar la muestra con este método de separación de mezclas.
Solucionario
Pág. 175
Esta representación Esta representación
simboliza que el
6. La destilación como técnica de separación
simboliza que el
enlace se encuentra enlace se encuentra de mezcla sirve si existieran diferencias en
por sobre el plano. por debajo del plano.
los puntos de ebullición de los compuestos
El (+)-limoneno determina el El (–)-limoneno determina el a separar; en ese caso, el compuesto con
aroma de las naranjas aroma de los limones
menor punto de ebullición se evaporaría
7. Observa las estructuras y luego, responde: primero a una temperatura menor
A B C D controlada. Posteriormente, se podría
H CH3 H H H recuperar el segundo compuesto. Si ambas
sustancias poseen puntos de ebullición
similares, como estos enantiómeros,
H H H H
se debería recurrir a otra técnica de
a. Argumenta el tipo de isomería que pueden presentar estos compuestos. separación de mezclas.
b. Fundamenta cuáles de los compuestos son isómeros entre sí. 7. a. Pueden presentar isomería geométrica
c. Explica cuáles de las estructuras representan al mismo compuesto. porque tienen enlace doble y cada
8. Una sustancia A desvía la luz polarizada hacia la derecha. Al mezclar la sustancia A con otra B, la mezcla no carbono del enlace doble tiene un
desvía el plano de luz polarizada.
hidrógeno.
a. Explica por qué la mezcla entre las sustancias A y B no desvía el plano de luz polarizada.
b. B y C son isómeros geométricos entre
b. Explica cómo será el comportamiento frente a la luz polarizada de la sustancia B.
sí, B es el isómero trans y C es el
c. Justifica qué tipo de isómeros son A y B.
isómero cis.
d. Si se midieran los puntos de ebullición y de fusión en ambas sustancias, ¿qué resultados se obtendrían?,
¿por qué? c. C y D representan al mismo compuesto,
9. La talidomida es un medicamento usado en la época de los 50 para disminuir las náuseas durante el no son isómeros geométricos.
embarazo, sin embargo, produjo malformaciones en los fetos. Al estudiar las causas de estas malformaciones,
los científicos se dieron cuenta que uno de los enantómeros del medicamento tenía el efecto farmacológico
8. a. Esto debido a que la sustancia B
deseado, mientas que el otro, producía las malformaciones. Al respecto, responde: debe corresponder a un enantiómero
a. Fundamenta la importancia que tiene detectar correctamente la isomería de algunas sustancias. que desvía la luz polarizada hacia la
b. ¿Por qué es importante realizar estudios en humanos antes de comercializar un medicamento? izquierda. Al mezclar ambas sustancias,
10. Ingresa al link https://www.youtube.com/watch?v=06lhM7khgAQ&feature=youtu.be&t=47 y observa el se formó una mezcla racémica, la cual
video. Consigue los materiales y realiza el procedimiento, ¿qué diferencias observas?
no desvía la luz polarizada.
b. La sustancia B debe desviar la luz
Síntesis • Repaso mis aprendizajes 175
polarizada hacia la izquierda, debido
a que al mezclar ambas sustancias se
forma una mezcla racémica.
c. Sustancia A: Isómero dextrógiro, desvía
la luz polarizada hacia la derecha.
Es importante que genere altas expectativas en sus estudiantes con el propósito
Sustancia B: Isómero levógiro, desvía
de crear en ellos una conciencia con respecto a sus capacidades y los talentos
la luz polarizada hacia la izquierda.
que pueden desarrollar y potenciar, para ello el docente siempre debe plantearse
positivamente frente al curso, mientras revisa las actividades grupales también Continuación del Solucionario del Texto del
Retroalimentar es acortar las distancias entre la situación actual en la que se debe resaltar siempre aquello en lo que aciertan e
encuentra el estudiante y la situación ideal a la que debe llegar. De esta manera, indicarles que todo lo realizado con dedicación lo
la retroalimentación es información que permite al alumno cerrar la brecha entre pueden resolver perfectamente.
el desempeño actual y el deseado (Ramaprasad, 1983. Citado en Roos, 2009). En
Igualmente es clave ofrecer motivación,
este sentido, el docente puede evaluar a todos los miembros del grupo mientras
retroalimentación constructiva, apropiada, directa
visita sus puestos de trabajo y retroalimentar a cada uno en sus respuestas,
y honesta. Esto ayudará a que los alumnos sigan
destacando lo positivo, indicando lo que debe mejorar y dando un camino a seguir
el camino y se empoderen para tomar buenas
para lograrlo.
decisiones que les permitan cumplir metas.

11. Reúne los materiales (ver imágenes). Luego, lee los antecedentes y realiza el procedimiento.
Orientaciones y planificaciones de clase Antecedentes

Los alcoholes y éteres se pueden identificar experimentalmente llevando a cabo reacciones químicas
características de cada grupo funcional. Los alcoholes experimentan reacciones de oxidación,
produciendo ácidos carboxílicos; en cambio, en los éteres esto no ocurre.
Planificación
horas Precaución
Utilizarás sustancias inflamables y existe riesgo de quemaduras por el uso del ácido, por lo que debes utilizar
guantes, delantal de laboratorio abotonado, el pelo recogido y gafas de seguridad. Ten cuidado al manipular
Objetivo de la clase las sustancias. No toques tu cara con los guantes, trabaja con cuidado y respeta las normas de seguridad.
Integrar los aprendizajes. A B

Tubo de ensayo con 3 mL Tubo de ensayo con 3 mL
Recursos para la clase: Tubo de ensayo de KMnO4 al 5 % m/V y

3 mL de butan-1-ol
de KMnO4 al 5 % m/V y
3 mL de éter etílico
• Materiales pág. 177: 2 tubos de ensayo, Papel pH

Gradilla
2 pipetas 10 mL, papel pH, Butan-1-ol,
éter etílico, ácido sulfúrico concentrado,
permanganato de potasio al 5%.
C Agrega 2 gotas de H2SO4 en cada tubo, D Sin los guantes, toca los tubos de ensayos por
homogeniza la mezcla y vuelve a determinar fuera. Observa y registra en una tabla los cambios
Solucionario el pH. de color, olor, temperatura y pH.
Pág. 176 Gotero con H2SO4
concentrado
a. Con la experiencia realizada, ¿pudiste identificar
Ver solucionario en páginas 522 y 523. isómeros de función?, ¿qué evidencia te permite
argumentar tu respuesta?
Promueva el trabajo colaborativo al realizar las

actividades de esta sección, para que todos los
integrantes del grupo den ideas, libremente; y 12. Analiza la siguiente tabla y luego, responde.
desde la creatividad y fortalezas de cada uno, se a. Argumenta cuál(es) de los compuestos
Tabla n° 5. [α]25D para algunos compuestos orgánicos
aporte a la solución del problema o a la realización analizados es (son) enantiómero(s) del
Compuesto [α]°ρ (grados) tipo dextrógiro.
de la actividad (30 minutos). Para ello, el docente
Sacarosa +233,0 b. Fundamenta cuál(es) de los compuestos
mantiene el trabajo en grupos de cuatro estudiantes examinados es (son) enantiómero(s) del
Colesterol –31,5
y, en los ejercicios de tipo experimental, pide tipo levógiro.
Ácido acético 0,0
organizar al equipo de tal manera que cada
Benceno 0,0
integrante cumpla una función específica, pero de Fuente: Lide, D. R. (Ed.) (2016). CRC Handbook of chemistry and physics. CRC Press.
importancia para el desarrollo de la actividad.
Se definen estrategias metacognitivas de

aprendizaje como «el conjunto de acciones
orientadas a conocer las propias operaciones surgen, evaluando lo aprendido y reorientando en los casos que el estudiante
y procesos mentales (qué), saber utilizarlas no haya aprendido lo que corresponde. Para ello, el docente puede pasar por los
(cómo) y saber readaptarlas o cambiarlas grupos haciendo preguntas que permitan realizar una pequeña comprensión
cuando así lo requieran las metas propuestas» de lo aprendido, de no ser satisfactoria la respuesta, puede realizar una
(Osses, 2007). En ese sentido, después de retroalimentación individual (si solo un alumno no comprende), grupal (si el
haber realizado las actividades de la sección grupo presenta falencias evidentes) o general (si es que el curso presenta las
Repaso mis aprendizajes, pídales que mismas dificultadas), en este último caso, el docente debe indicar claramente el
recuerden qué tanto se concentraron para problema detectado y explicar el porqué de este error. Recuerde orientar de forma
estudiar, que factores influyeron para que grupal, pero también de manera individual.
se concentrara o dejara de concentrarse y de Por último, solicite que realicen la actividad enfocada en los logros de sus
qué manera podrían hacerlo mejor para la aprendizajes. Para ello, continúe con la estrategia del trabajo colaborativo. Una
siguiente ocasión. vez terminada la actividad, pida resolver los problemas en la pizarra como una
manera de retroalimentar el aprendizaje (30 minutos).
Considere guiar todo el proceso diagnosticando Recuerde que es relevante mantener el clima y manejo del aula durante las
los problemas, ayudando en las dificultades que actividades. Una estrategia, es detectar uno o varios líderes de grupo, que

¿Qué logré?
Te invitamos a conocer el logro de tus aprendizajes.
1. Carolina llamó isómeros a los compuestos 1 y 2 que se muestran a continuación: Solucionario
Compuesto 1 Compuesto 2
Pág. 177
¿Qué logré?
1. No, ya que es necesario que ambas
moléculas presenten la misma cantidad
Explica si estás de acuerdo con la afirmación de Carolina.
de átomos de carbono, hidrógeno y
2. Observa las fórmulas estructurales condensadas de los siguientes compuestos. Luego, realiza lo solicitado:
oxígeno. Para el compuesto 1, la fórmula
molecular es C3H8O y no coincide con la
del compuesto 2, que es C5H12O.
2. a. La fórmula molecular es la misma para
a. Representa las fórmulas moleculares de cada uno de estos compuestos. ambos compuestos, C5H10O.
b. Desarrolla la fórmula estructural condensada de un posible isómero para cada compuesto. Fundamenta 2. b. 3. y 4. Ver solucionario en página 523.
el tipo de isomería que presentan. Organiza tu respuesta en una tabla.
3. Se reconocen tres estructuras químicas distintas que cumplen con la fórmula molecular C5H12. Desarrolla las 5. La molécula presenta 2 carbonos quirales
fórmulas estructurales condensadas de cada compuesto y argumenta la isomería que presentan. en su estructura, lo que genera 4 isómeros
4. La abeja reina produce una feromona cuya fórmula estructural condensada es: ópticos.
OH
H2
CH C
H
H3C C CH3
Se sabe que el compuesto que determina el «poder regulador» que la abeja reina ejerce sobre las
demás abejas de la colmena es el isómero trans de dicha feromona. Desarrolla las fórmulas estructurales
condensadas de los isómeros cis y trans. CH3
5. Desarrolla la fórmula estructural condensada del 3-metilpentan-2-ol en tu cuaderno. Destaca los carbonos
asimétricos y determina cuántos isómeros ópticos puede presentar este compuesto. Continuación del Solucionario del Texto del

Puede solicitar que complementen sus respuestas,
1. Responde nuevamente: ¿existen los anagramas químicos? Explica usando el concepto de isómeros.
2. Elige un tema de cada lección y explica cómo se relacionan con la Gran idea de la Ciencia señalada en
escuchando con respeto lo que los demás
la página 155. compañeros tienen que decir. Una vez terminada
3. Menciona un ejemplo que muestre de qué manera lo aprendido en la unidad se relaciona con la discusión, el docente puede escribir en la
tu vida cotidiana.
pizarra las respuestas elaboradas en conjunto.
¿Qué logré? 177 Grandes ideas de la Ciencia
Finalmente, el docente escribe en la pizarra

la Gran idea de la Ciencia de la unidad, luego
apoya y les recuerda a los estudiantes lo que
serán los que organicen el trabajo y permitirán que éste sea ordenado y con la aprendieron acerca de la isomería estructural
colaboración de todos, también es probable que el líder sea la voz de las dudas y la estereoisomería, usando preguntas
del grupo. Adicionalmente, otra una estrategia que permite el mejor control de la para su reflexión como las siguientes: ¿qué
disciplina en las aulas es el trabajo, parte de la premisa que un estudiante ocupado otro fenómeno se relaciona con esta gran
y concentrado no tiene tiempo para nada, menos aún para cometer actos que idea?, ¿qué otra gran idea se relaciona con la
puedan tomarse como indisciplina. En el siguiente link puede encontrar algunos isomería estructural y la estereoisomería?
consejos para manejo de aula: https://www.docenteca.com/Publicaciones/542-7-
tecnicas-de-manejo-de-clase.html Niveles cognitivos
El propósito de la actividad de la sección ¿Qué logré? es que los estudiantes
¿Qué logré?
evalúen su nivel de logro en relación con lo que han aprendido. Es importante
que en esta etapa usted pueda identificar logros concretos y promover su 1. Explicar. 4. Representar.
fortalecimiento; detectar las deficiencias y motivar su superación, y retroalimentar 2. a. Representar.. 5. Analizar.
con observaciones que desafíen al alumno. Para ello, el docente mientras se realiza b. Analizar.
la actividad, puede solicitar que comenten sus respuestas, puede felicitarlos por su 3. Argumentar.
trabajo, lo que les dará confianza para continuar.

Proyecto
Talidomida
La Dirección de Alimentos y Fármacos de Estados Unidos (por sus siglas en inglés, FDA) es la
institución encargada de aprobar los fármacos que saldrán al mercado. Su finalidad es evitar
que algunos medicamentos tengan efectos nocivos en la población. La FDA aprueba fármacos
tanto de tipo natural como sintéticos, es decir, aquellos que derivan de organismos vegetales o
microorganismos, o bien aquellos que son sintetizados en los laboratorios.
A finales de la década de 1950, la talidomida, fármaco sintético y de tipo ansiolítico, fue
comercializada y fabricada en Alemania. Se daba a los pacientes para el tratamiento de la
ansiedad e insomnio. Además, se aconsejaba su uso a mujeres embarazadas, ya que prevenía
las náuseas y vómitos durante los primeros meses de gestación y, según los parámetros de
esa época, no traía consigo efectos colaterales. Durante ese período fueron vendidos miles de
medicamentos en 46 países. Sin embargo, en Estados Unidos fue rechazado por la FDA por falta
de pruebas médicas que comprobaran su relación con neuropatías. Aun así, se distribuyó una
pequeña cantidad de este medicamento como muestras médicas.
Un médico alemán, el doctor Widukind Lenz, informó sobre una posible epidemia de focomelia,
malformación de las extremidades en recién nacidos, que, según sus análisis, se vinculaba con
el consumo de talidomida durante el período de gestación. Este grave suceso desencadenó
que investigadores analizaran las posibles causas de este daño irreversible y se verificó que el
medicamento contenía una mezcla racémica, es decir, había dos enantiómeros presentes, el
(R)-talidomida y el (S)-talidomida. El enantiómero R generaba efectos farmacológicos esperados,
pero el enantiómero S inducía el efecto teratógeno.
La FDA retiró inmediatamente los pocos fármacos disponibles. Por ello, solo 17 niños en todos
los Estados Unidos nacieron con malformaciones; en cambio, en el continente europeo fueron
miles los infantes afectados. A partir de esta experiencia, los estudios realizados para introducir
medicamentos al mercado se hicieron más restrictivos. Desde entonces, la FDA se consolidó
como la primera autoridad en seguridad de medicamentos a nivel mundial. Actualmente,
la talidomida se utiliza bajo estrictos controles médicos para el tratamiento de algunas
enfermedades o patologías como la lepra.
Fuente: Adaptado de McMurry J. (2012). Química orgánica; y Chávez Viamontes, José Ángel,
Quiñones Hernández, Judith, & Bernárdez Hernández, Óscar. (2009). «Talidomida, contextos
históricos y éticos». Revista Humanidades Médicas, 9(3).
Actividad
1. ¿Para qué y por qué se recomendaba la talidomida a las embarazadas?
2. ¿Cómo los científicos explicaron que la talidomida se relacionaba con la malformación de las extremidades en recién nacidos?
3. En caso de que un enantiómero de una mezcla racémica sea dañino, ¿crees que se pueden separar dichas moléculas?
¿Podría presentar dificultades este proceso? Fundamenta.
4. Conformen un grupo de tres o cuatro estudiantes. Creen un video grupal que exponga el uso de un medicamento
racémico y que sea de consumo habitual en la población chilena. En su video, deben indicar cuál es el uso que se le da,
su efecto farmacológico esperado y los efectos secundarios posibles. Indiquen, además, si uno de los isómeros tiene
asociados los efectos farmacológicos y el otro, los secundarios. Se les recomienda que elijan uno de los fármacos que
se presentan a continuación: ibuprofeno, fluoxetina, tramadol, esomeprazol, tiroxina, naproxeno y salbutamol. Para
desarrollar esta actividad, realicen lo siguiente:
a. Elaboren un plan de trabajo que permita desarrollar el d. A partir de lo investigado, ¿las mezclas racémicas
tema escogido mediante insumos en línea, compartir son perjudiciales para la salud de las personas?
información, manejar funciones de las distintas Fundamenten.
herramientas para crear y editar videos, coordinarse a
distancia, argumentar decisiones y establecer acuerdos e. De la información se desprende la importancia de
con el grupo respetando las contribuciones de todos. que un trabajo riguroso sea comunicado y, a su
vez, evaluado por distintas áreas de trabajo, como
b. Busquen información en sitios confiables de internet la farmacología, la medicina y la biología. ¿Qué
respecto de los fármacos elegidos y de uso común en beneficio tiene en la sociedad el trabajo en conjunto
la sociedad chilena. de estas áreas?
c. Expongan y compartan el video con el curso.
493
mezclar la sustancia A con otra denominada B, la mezcla no desvía el plano de luz. Según esta información, responde
las siguientes preguntas:
a. Actividad
¿Qué no experimental
tipo de isómeros 1 (Lección
son las moléculas A y B? 1)
b. Si los químicos midieran los puntos de ebullición y de fusión en ambas moléculas, ¿qué resultados obtendrían?
Fundamenta tu respuesta.
10. El retinal es una molécula orgánica necesaria Elpara

retinal
la producción de pigmentos visuales en la retina. Esta molécula or-
gánica tiene la forma A, pero en el ojo es transformada por una enzima a la forma B. La forma B es el isómero que se
1. El retinal es una molécula orgánica necesaria para la producción de pigmentos visuales en la retina. Tiene la forma A,
puede unirperoa una
en proteína llamada opsina
el ojo es transformado para
por una crear
enzima a laun pigmento
forma visual
B. La forma B es llamado
el isómerorodopsina.
que se puedeLos
unirbastones junto con
a una proteína
la rodopsina detectan
llamada opsinafotones de un
para crear luzpigmento
en cantidades muy pequeñas.
visual llamado Estos
rodopsina. Los fotones
bastones decon
junto luzladesatan una
rodopsina cadena
detectan de even-
fotones
de luz en
tos que generan uncantidades
impulso muy pequeñas.
nervioso que Estos fotonesinterpreta
el cerebro de luz desatan una cadena
y permiten la de eventos que generan un impulso
visión.
nervioso que el cerebro interpreta y permiten la visión.
H
O
O
Enzima
H
Forma A Forma B
Cuando el retinal en su forma B está en presencia de luz, adquiere nuevamente la forma A. Si está en ausencia de luz, se
Cuando el mantiene
retinal enensu forma B está en presencia de luz, adquiere nuevamente la forma A. Si está en ausencia de luz,
la forma B. A partir de la información dada y de lo que has aprendido, ¿qué puedes concluir respecto de la
se mantiene en la
visión formaque
nocturna B. Aposeen
partiralgunos
de la información
mamíferos? dada y de lo que has aprendido, ¿qué puedes concluir respecto
de la visión nocturna que poseen algunos mamíferos?
Ciencias Naturales – Química 2º M - Unidad 2 Material fotocopiable

121
Isómeros ópticos
La rotación específica de la luz polarizada, es una propiedad que diferencia a los enantiómeros, se mide por medio de un
polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente
empleado en la medición. La respuesta ante la luz polarizada en el polarímetro se denomina actividad óptica, por ello se les
denomina isómeros ópticos. A continuación, se muestra la rotación de 4 muestras.
N° de muestra Compuesto Rotación específica

1 Ácido 2- aminopropanoico -8,5º
2 Ácido 2- aminopropanoico +8,5º
3 2-Bromobutano -23,1º
4 2-Bromobutano +23,1º
1. Explica los resultados de rotación óptica para las muestras de ácido 2-aminopropanoico y 2-Bromobutano.
2. Explica hacia donde se rota la luz en cada muestra.
3. Explica cuáles de las muestras corresponden al enantiómero dextrógiro y al levógiro.
4. Escribe los nombres de los enantiómeros para diferenciarlos.
495
Tema 2: Isomería
Aminoácidos, ácido láctico y sustancia orgánica de
naturaleza desconocida
Comparar • Estereoisomería
5. Las proteínas están conformadas por secuencias de aminoácidos, los que son solamente 20. De ellos, solo uno
1. Las proteínas estánactividad
no tiene conformadas
óptica,por secuencias
la glicina, de aminoácidos,
cuya cadena losátomo
lateral es un que son solamenteSi20.
de hidrógeno. la Si la estructura
estructura general
general de de
los aminoácidos es:
los aminoácidos es:
H2N C COOH
R
a. Representa la estructura de la glicina, y la de otro aminoácido, por ejemplo, la alanina, la leucina o valina.
a. Representa la estructura de la glicina, que no tiene actividad óptica y una estructura de otro aminoácido
que sí posea actividad óptica.
Aminoácido 1 Aminoácido 2
Aminoácido sin actividad óptica Aminoácido con actividad óptica
b. Compara ambos aminoácidos y explica si tienen actividad óptica y la capacidad para rotar la luz polarizada.
b. Compara ambos aminoácidos en función de la actividad óptica y la capacidad para rotar la luz polarizada.
Libro de Estudio
100
2. Se hicieron análisis físicos para determinar las propiedades de 6 muestras desconocidas. La siguiente tabla muestra los
resultados obtenidos al medir las propiedades.
Punto de fusión (°C)

Muestra Densidad (g/mL) Rotación específica [α]
a 1 atm
1 -115,00 0,81 -13,52
2 -74,50 0,84 +94,00
3 -25,98 0,25 -102,00
4 -74,50 0,84 - 94,00
5 -115,00 0,81 +13,52
6 -25,98 0,25 +102,00
a. Explica si hay muestras que correspondan al mismo compuesto.
b. Explica si puedes identificar si hay enantiomeros o no.
c. ¿Cuáles muestras pueden ser enantiómeros?
d. ¿Cómo puedes identificar si hay muestras racémicas?
e. Redacta al menos una conclusión a partir del análisis de resultados.
497
Evaluación diagnóstica Unidad 4
1. Cierto compuesto tiene la fórmula molecular C3H8O. 4. La fórmula molecular para el 4-etil-4,5-dimetilhex-1-ino es:
Este puede ser clasificado como:
a. C6H12 c. C10H18
a. alcohol o un éter b. C6H20 d. C10H30
b. alcohol o una cetona
5. Los grupos funcionales asociados a la molécula del
c. alcohol o un aldehído paracetamol son:
d. aldehído o una cetona

OH
2. Para el siguiente hidrocarburo, el nombre correcto es: O
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
H 3C N
a. hexeno H
b. metilbuteno
a. amida, alcohol, ácido carboxílico
c. pent-1-eno
b. cetona, amina, ácido carboxílico
d. metilbut-4-eno
c. alcohol, amina y éster
3. El nombre correcto para el siguiente hidrocarburo es:
d. amida, alcohol y cetona
CH3-CH(CH2-CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
a. 2,4 - dimetiloctano 6. La fórmula molecular de la testosterona es:

H
b. 2,4 - dimetilhexano H
H O H
C
c. 3 - metil - 2 - etilpentano
H
H
d. 2 - etil - 3 - metilpentano
H
C
a. C18H24O2
b. C19H28O2
c. C18H26O2
d. C19H26O2
7. Un hidrocarburo fue sometido a cierto análisis químico para determinar su composición. Con él se obtuvo la fórmula
molecular C5H12, pero existen tres lecturas químicas distintas que cumplen con esta notación. Representa las estructuras
y escribe los nombres de los hidrocarburos según las reglas fijadas por la IUPAC.
8. El ácido butanoico y el etanoato de etilo tienen las siguientes estructuras:
O O
OH O
Ácido butanoico
Ácido butanoico Etanoato
Etanoatodedeetilo
etilo
A continuación, responde:
a. ¿Cuál es la fórmula molecular del ácido butanoico? ¿Cuál es su masa molar?
b. ¿Cuál es la fórmula molecular del etanoato de etilo? ¿Cuál es su masa molar?
c. ¿Qué grupo funcional tiene el ácido butanoico?
d. ¿Qué grupo funcional tiene el etanoato de etilo?
e. Se realizaron análisis de propiedades físicas como: temperatura de ebullición, temperatura de fusión, densidad y
tienen distintas propiedades físicas, ¿cómo podrías explicar que tengan distintas propiedades?
499
1. Identifica el tipo de isomería que se observa en las siguientes moléculas y menciona sus características:
Moléculas Tipo de isomería Características

OH
OH
H2 H2 CH3
C C
H3C C CH3 H3C C CH3
H2
CH3
O
O
H2
C C
H C CH3 C CH3
H2 H3C C
H2
2. En el colegio, uno de tus compañeros llamó isómeros a los compuestos que se muestran a continuación:
Compuesto 1 Compuesto 2
H3C C H2 C H2 OH H3C C H2 C H2 C H2 C H2 OH
¿Podrías afirmar que estos compuestos son isómeros? Fundamenta tu respuesta.
3. ¿Qué pares de compuestos son isómeros y de qué tipo son? Justifica.

H H2C CH
a. H3C CH3 c. H2C C C CH2
C H H
H H
C C C CH3 H2C C2C CHCH CH3
C
H H2C CH3
H
H2C CH
b. H3C CH3 H2C CH d. H2C CH CH CH CH2 CH3
H2C CH
C C H2C CH
H H2C CH3 H2C CH CH2 CH2 CH CH2
1. ¿Cuál de los siguientes pares de isómeros corresponden a isómeros de cadena?

OH OH
a. c.
OH
CO
b. OH
d. H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH (C
H3C CH2 CH2 CHO2 CH2 CH3 CH3 CH (CH 3) CH2 CH2 CH3
2. ¿Qué tipo de isomería tienen las estructuras a continuación?
H3C CH2 CH

H 3C C CH3
3. Observa las siguientes moléculas orgánicas y responde:
Molécula A Molécula B Molécula C
O O
H2 H2
H3C C C H3C C
H3C C CH3
OH O CH3
Molécula D Molécula E Molécula F
OH O
H2 H2
H3C C C OH H2
H3C C CH3 H3C C C CH3
H
A partir de la tabla, ¿qué moléculas tienen isomería entre sí? Justifica.
501
1. La eritrosa es un monosacárido de 4 átomos de carbono y un grupo aldehído, por lo que se le denomina aldotetrosa.
Su fórmula molecular es C4H8O4. Esta molécula tiene dos estereoisómeros. Representa el estereoisómero que se refleja en
el espejo.
H O
C
H C OH
H C OH
CH2OH
2. Dibuja el isómero cis y el trans de las siguientes moléculas según corresponda:
a. cis-2-hexeno
H3C CH2CH2CH3 trans-2-hexeno
C C
H H
b. trans-3-hepteno
cis-3-hepteno
H CH2CH2CH3
C C
H3CH2C H
1. Observa las siguientes estructuras:

CH3 CH3
H C OH HO C H
COOH COOH
ácido 2-hidroxipropanoico
ácido 2-hidroxipropanoico
¿Qué puedes concluir respecto del tipo de isomería que poseen estas moléculas entre sí?
a. Son isómeros ópticos, ya que tienen un carbono simétrico.
b. Son isómeros ópticos, ya que tienen un carbono asimétrico.
c. Son isómeros geométricos, ya que tienen enlaces que poseen libre rotación.
d. Son isómeros geométricos, ya que sus imágenes especulares son superponibles.
2. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene quiralidad?
H CH3
C C
CH3 H
a. H H H3C H
c.
H CH3
C C
CH3 H
b. H3C H
d. HO CH2CH3
3. Lee el siguiente texto:
Obtener los isómeros de un medicamento que contiene una mezcla racémica es caro; en los medicamentos genéricos
estos no se separan para así ahorrar recursos. Los medicamentos de laboratorios patentados muestran una mayor
rapidez en la aparición de los efectos farmacológicos deseados y además deben administrarse en dosis bajas para ser
eficaces, a diferencia de los medicamentos genéricos.
Explica qué es una mezcla racémica y cuál es la razón por la que es difícil separarlas.
503
1. De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería geométrica?
a. 1-buteno
b. 2-buteno
c. 3-metil-pentano
d. 2,3- dimetil-pentano
2. ¿Cuántos carbonos asimétricos tiene el gliceraldehído?
H
O
C
H C OH
CH2OH
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
3. ¿Qué tipo de isomería representan los siguientes compuestos orgánicos?
COOH COOH
C C
HO OH
H H CH3
H3C
a. Ópticos
b. De cadena
c. De posición
d. Geométricos
4. En relación con el oct-1-eno y 6-metilhept-1-eno, se puede afirmar que son isómeros:
a. ópticos
b. de función
c. de cadena
d. de posición
5. Los estereoisómeros se caracterizan por poseer las mismas propiedades químicas y físicas, excepto en
a. su punto de ebullición
b. su volatilidad
c. su solubilidad
d. la polarización de la luz
6. ¿Cuál de los siguientes compuestos no presenta ningún tipo de isomería?
I. Metanal
II. Metanol
III. Metoximetano
a. Solo I
b. Solo III
c. I y II
d. II y III
7. Formula los siguientes compuestos orgánicos: propanona, propanal y etilmetiléter. ¿Cuáles de ellos son isómeros entre sí?
8. Los hidrocarburos de cadena ramificada producen en los motores de combustión menos detonación que los
compuestos de cadena lineal. Por eso, el 2,2-dimetilbutano tiene un octanaje mayor que el n-hexano (hexano lineal).
Formula estos dos compuestos y señala el tipo de isomería que presentan.
505
Instrumento evaluativo 2 Evaluación experimental
Identificación de alcoholes
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos, en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un
grupo hidroxilo. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo unidos al carbono que contiene el
grupo (-OH), pueden ser alcohol primario, secundario y terciario.
El reactivo de Lucas es una solución que se utiliza para identificar alcoholes. No reacciona con alcoholes primarios. Cuando
se mezcla con alcoholes terciarios reacciona inmediatamente y se observa una solución turbia. Cuando el reactivo de Lucas
se mezcla con alcoholes secundarios la solución no reacciona inmediatamente pero después de unos minutos reacciona y se
observa la solución turbia.
La turbidez se presenta porque los halógenoalcanos son insolubles en agua.
ROH + HCl RCl + H2O
A continuación, realiza el siguiente experimento:
MATERIALES
• 3 tubos de ensayo • 2 mL de isopropanol o propan-2-ol
• 3 pipetas • 35 g de cloruro de cinc
• 1 gradilla • Agua
• 1 vaso de pp. • 25 mL de ácido clorhídrico
• 2 mL de propan-1-ol concentrado
• 2 mL de 2-metilpropan-2-ol
Procedimiento
1. Numera los tubos de ensayo. En el primer tubo, vierte 2 mL de propan-1-ol, en el segundo 2 mL de 2-metilpropan-2-ol y
en el tercero 2 mL de propan-2-ol o isopropanol.
2. Coloca los tubos de ensayo en la gradilla y percibe el olor de cada uno. Registra tus observaciones.
3. Prepara el reactivo de Lucas, para ello disuelve en un vaso de pp. 35 g de cloruro de cinc en 25 mL de ácido clorhídrico
concentrado. Precaución: el ácido es corrosivo.
4. Agrega a cada tubo 5 mL de reactivo de Lucas, y a partir de ese momento, mide el tiempo hasta que observes cambios en
la solución. Espera máximo 10 minutos. Observa y clasifica cada alcohol como primario, secundario o terciario.
1. ¿Cuáles fueron tus observaciones?
2. Explica por qué se producen los cambios que observaste y el tiempo en que ocurrieron los cambios.
3. A partir de tus observaciones, ¿podrías diferenciar entre los alcoholes primario, secundario o terciario?
4. Con el nombre de los alcoholes usados establece la fórmula molecular de cada uno.
5. Explica si el experimento te permite determinar que estos compuestos son isómeros entre sí.
6. ¿Hay otros isómeros para estas estructuras? Explica que observarías si los analizas con este laboratorio.
¿Cómo aprendo?
7. ¿Qué información obtuviste al realizar el experimento de los alcoholes?
8. ¿Qué aprendiste al realizar este experimento de los alcoholes?
9. ¿Qué conceptos de la unidad aplicaste?
10. ¿En qué otras ocasiones podrías usar lo que aprendiste?
507
Instrumento evaluativo 3 Evaluación del trabajo colaborativo
Isomería
Reúnete con tres compañeros y elijan un tema que permita complementar lo aprendido en la unidad pueden escoger
alguno de los siguientes temas:
• Ejemplos de isómeros en la vida cotidiana
• Estereoisómeros en la vida cotidiana
• Preparación de material didáctico para explicar la isomería.
• Primeros isómeros identificados por los científicos.
• Berzelius y su observación del ácido tartárico.
• Ácidos grasos con isomería trans. Su origen y los efectos en la salud humana.
• Louis Pasteur y la primera separación de enantiómeros.
Una vez que estén reunidos, en conjunto escogen el tema.
Paso 1: B
usquen información del tema que escogieron en textos, libros o en sitios web. Si buscan la información en sitios
web recuerden que las páginas confiables se pueden identificar porque tienen el autor, son de entidades confiables,
universidades, ministerios, revistas científicas, entre otros.
Paso 2: Lean y analicen la información recopilada, se recomienda hacer resumen, esquemas, entre otros.
Paso 3: Planifiquen una presentación al curso del tema y la información que recolectaron.
Paso 4: Decidan en que harán la presentación, de forma digital o con materiales tangibles.
Paso 5: Determinen el material que necesitarán para hacer la presentación.
En la presentación incluyan las respuestas de las siguientes preguntas:
1. ¿Por qué escogieron el tema de la presentación?
2. ¿Qué tipo de isomería explicarán en la presentación?
Actividad
3. Los ejemplos que mencionan de isómeros son de la vida cotidiana. Fundamenta.
4. ¿Cómo diseñaron las moléculas para explicar la isomería o esteroisomería?
5. ¿Cuál es la importancia de la información que presentaron?
6. Reflexiona y evalúa el desempeño de tus compañeros de equipo en el desarrollo de la actividad propuesta, de acuerdo
con lo siguiente:
a. Todos participaron activamente en la planificación del trabajo aportando ideas para su desarrollo.
b. Todos fundamentan de manera coherente sus ideas.
c. Escuchan de manera respetuosa la opinión de los demás integrantes del equipo.
d. Utilizan un vocabulario apropiado para expresar sus ideas y opiniones.
509

Proyecto (páginas 492 y 493)
1. Porque prevenía las náuseas y vómitos durante los primeros meses de gestación y no traía consigo efectos colaterales.
2. Verificaron que el medicamento contenía una mezcla racémica, es decir, había dos enantiómeros presentes, el (R)-
talidomida y el (S)-talidomida. El enantiómero R generaba efectos farmacológicos esperados, pero el enantiómero S
inducía el efecto teratógeno.
3. Sí se podrían separar, para ello se deben purificar las muestras con técnicas que permitan identificar el isómero requerido.
Estas técnicas son complejas.
Actividad no experimental 1 (página 494)
1. Como la cantidad de rodopsina que se genera está regulada por la presencia o ausencia de luz, cuando la forma B del
retinal no es expuesta a la luz, continúa el proceso de unión entre la opsina y el retinal y se forma rodopsina, por lo que
es posible la visión nocturna de algunos mamíferos.
Actividad no experimental 2 (página 495)
1. Tienen el mismo valor porque son el mismo compuesto, pero el signo distinto muestra la diferencia de rotación.
2. Los enantiómeros que desvía la luz polarizada hacia la derecha son las muestras 2 y 4 los enantiómeros que desvía la luz
polarizada hacia la izquierda son las muestras 1 y 3.
3. Son levógiro 1 y 3; dextrógiro 2 y 4.
4. Ácido (-)-2- aminopropanoico, Ácido (+)-2- aminopropanoico, (-)-2-Bromobutano, (+)-2-Bromobutano.
Actividad no experimental 3 (páginas 496 y 497)
1. a.
Aminoácido 1 Aminoácido 2
H H
H2N C COOH H2N C COOH
H R
La cadena lateral R puede ser cualquiera que no sea
Glicina
la glicina.
b.
No tiene actividad óptica porque posee un carbono Tiene actividad óptica porque posee un carbono quiral o
aquiral o simétrico, puesto que presenta tres grupos asimétrico, puesto que muestra cuatro grupos diferentes
diferentes unidos a él y no cuatro, que es lo propio para la unidos a él.
formación de estereoisómeros.
Es capaz de rotar la luz polarizada en sentidos opuestos
Es incapaz de rotar la luz polarizada en sentidos opuestos, porque posee actividad óptica.
porque no tiene actividad óptica.
2. a. Las muestras que tienen igual densidad y punto de ebullición son el mismo compuesto.
b. Se puede decir que es una muestra racémica porque hay compuestos con distinta rotación óptica (+) y (-).
c. La muestra 1 y 5, la muestra 2 y 4, la muestra 3 y 6.
d. Es racémica si la rotación óptica es 0 y tienen igual densidad y temperatura de fusión de otra muestra, no hay
muestra racémica.
e. En el análisis de las muestras se puede concluir que hay compuestos que son enantiómeros, porque tienen igual
densidad y punto de ebullición y distintos signo en la rotación óptica.
Evaluación diagnóstica (páginas 498 y 499)
1. a 2. c 3. b 4. c 5. d 6. b
7.
CH3 CH3
H2 H2
C C
CH CH3 C
H3C C CH3
H2 H3C C H3C CH3
H2 CH3
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
8. a.
La fórmula molecular es C4H8O2 y su masa molar es 88,11 g/mol.
b. La fórmula molecular es C4H8O2 y su masa molar es 88,11 g/mol.
c. Tiene el grupo funcional ácido carboxílico.
d. Tiene el grupo funcional éster.
e. Son isómeros funcionales por lo tanto sus propiedades físicas son distintas debido a que presentan grupos funcionales
distintos.
1. Tipo de isomería
Moléculas Características
estructural
OH El grupo OH cambia de
OH posición en la cadena y se
de posición
ubica en el carbono 1 y en el
carbono 2.
H2 H2 CH3
C C Las cadenas son distintas;
H3C C CH3 H3C C CH3 de cadena una es lineal y la otra,
H2
ramificada.
CH3
O O
Poseen diferentes grupos
H2 funcionales. El de la
C C C CH3 de función
izquierda es un aldehído y
H C CH3 H 3C C
H2 H2 el de la derecha, una cetona.
2. Estos compuestos no son isómeros porque no poseen 3. Son isómeros c y d porque tienen la misma fórmula
la misma fórmula molecular. El compuesto 1 es C3H8O, el molecular y son isómeros de posición.
compuesto 2 es C5H12O. Estos pertenecen a las mismas
series homólogas.
1. d 3. Las moléculas A y C, ya que presentan la misma fórmula química: C3H6O2. La isomería es de

función; en cambio, la molécula de la letra B tiene una fórmula molecular C3H8 y no posee
isómero. Las otras moléculas que tienen isomería son las letras D y E, dado que tienen la
2. Isómeros de función. misma fórmula molecular: C3H8O. La isomería es de posición. La molécula F no presenta
isómero.
1.
O
H O H
C C
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
2. a. cis-2-hexeno trans-2-hexeno
H3C CH2CH2CH3 H3C H
C C C C
CH2CH2CH3
H
H H
b. trans-3-hepteno cis-3-hepteno
H CH2CH2CH3 H H
C C C C
CH2CH2CH3
H3CH2C H H3CH2C
Evaluación sumativa Lección 2 (páginas 503)
1. d 2. d
3. Las mezclas racémicas son mezclas de isómeros de un mismo compuesto. Los medicamentos presentan isómeros
cuando se fabrican. Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas muy similares, en algunos casos iguales por lo
que es difícil separar.
Instrumento evaluativo 1 (páginas 504 y 505)
1. b 2. a 3. a 4. c 5. d 6. c
7. Los compuestos son propanona (CH3−CO−CH3), 8. El 2,2-dimetilbutano

propanal (CH3-CH2-CHO), etilmetiléter CH3
(CH3−CH2−O−CH3). Son isómeros de función la CH3- C- CH2-CH3
propanona y el propanal ya que presentan diferente CH3
grupo funcional, la misma longitud de cadena y la
misma fórmula molecular. y el hexano (CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3) presentan
isomería estructural de cadena, ya que tienen la misma
fórmula molecular (C6H14) y la longitud de la cadena
principal es diferente.
1. En el propan-1-ol no se observó cambio. En el propan-2-ol demoró en enturbiarse la solución y el 2-metilpropan-2-ol

aparece turbidez inmediata.
2. Porque en los alcoholes primarios no hay cambio, en los alcoholes secundarios cambia el color de la solución, se observa
turbia unos minutos después y los alcoholes terciarios se observa la solución turbia al mezclarlos.
3. Se puede predecir el tipo de alcohol de acuerdo con los cambios que se observan en la turbidez, el tiempo que se
observa la turbidez y el tiempo de reacción.
4. El propan-1-ol y el propan-2-ol tienen la fórmula molecular C3H7OH.
5. El experimento permite identificar si son alcoholes primarios, secundarios y terciarios no si son isómeros. Conociendo la
fórmula del alcohol se puede explicar porque son isómeros estructurales de posición el propan-1-ol con el propan-2-ol.
6. Para el propan-1-ol y propan-2-ol no hay otros isómeros. Para el 2-metilpropan-2-ol, el butan-2-ol que reaccionaria
después de unos minutos presentando turbidez.
7. Permite por medio de la reaccion química que se produce observar la turbidez y el tiempo de reacción que permite
diferenciar un alcohol primario, secundario y terciario.
8. A identificar alcoholes primarios y terciarios y a analizar posteriormente si son isómeros.
9. Tipos de alcoholes, tipos de isómeros estructurales. La clasificación de alcoholes en primario, secundario y terciario;
isómeros de posición y de cadena.
10. Con otros alcoholes que pueden ser isómeros de posición y de cadena.
1. Se espera que responda porque relaciona los contenidos de la unidad con compuestos de la vida cotidiana o con los
científicos y permite entender mejor su aplicación.
2. Tipos de isomería, investigación de la isomería, ejemplos de estereoisómeros.
3. Se espera que respondan que sí y explican sus usos o donde se encuentran en la vida cotidiana.
4. Se espera que respondan con una aplicación o con los materiales que usaron.
5. Se espera que expliquen la importancia como aporte científico, en la investigación o en la comprensión de estas
sustancias y los efectos.
Feromona de la abeja reina
Continuación solucionario del Texto del Estudiante
OH
H2 H2 H
Página 157 ¿Qué sé? CH C C C COOH
H3C C C C C
H2 H2 H2 H
1. Se espera que escriban fórmulas estructurales condensadas como los ejemplos
Feromona
que se muestran de la abeja reina
a continuación: Feromona de la abeja obrera
OH H2 H2 H2 H
C C C C COOH
H2 H2 H H2C C C C C
CH C C C COOH H2 H2 H2 H
H3C C C C C
H2 H2 H2 H OH
Feromona de la abeja obrera

H2 H2 H2 H
C
b. Están formados C la misma
por C cantidadCde átomos COOH
de 2. Butano (C4H10); 2-metilpropano (C4H10) Ácido láctico y su
H2C C C C C
carbono e hidrógeno,
H2 los
H2 mismosHenlaces
2
yHla forma en imagen (C3H6O3).
que están unidos los átomos; su diferencia se debe a
OH
que los átomos están distribuidos de manera diferente
en el espacio, es decir, tienen una orientación
espacial distinta.
Página 158 Explora
1. Ácido láctico 2-metilpropano
-OH
-H
-COOH
-CH3
2. -OH
-H
-COOH
-CH3
Ácido láctico Modelo reflejado en el espejo
El ácido láctico no se puede superponer con su imagen reflejada en el espejo, estos compuestos
presentan las mismas propiedades físicas, excepto la rotación óptica.
3. No se puede crear un modelo del 2-metilpropano que presente una disposición espacial
diferente al original. Se espera que respondan que es porque los grupos que presentan
en torno al carbono central son iguales.
Solucionario Texto del Estudiante

515
Página 161 Reflexiona
4. Rótulo 1, presenta un menor punto de ebullición, lo que indica que se evaporaría

con mayor facilidad.
Página 161 Aplica
1. Semejanzas: son isómeros estructurales, ya que son 2. Sí, ya que son compuestos distintos que tienen
moléculas distintas, pero poseen igual cantidad y tipos la misma fórmula molecular y diferente fórmula
de átomos (C10H18O), tienen la misma cantidad de estructural.
enlaces simples y dobles, presentan el mismo grupo
funcional alcohol. Diferencias: poseen distinta ubicación
del grupo funcional alcohol, presentan distinta posición
del enlace doble.
Página 162 Explora
1. Las funciones ácido carboxílico y éster se diferencian en 2. Se distinguen las diferentes temperaturas de fusión
que el primero presenta el grupo funcional (–COOH), y ebullición, lo que permite diferenciar a estos dos
mientras que en el segundo se reemplaza el hidrógeno isómeros estructurales.
del ácido carboxílico por un radical R, quedando
(-COO-R).
Página 164 Ciencia, tecnología, sociedad y ambiente
2. El dexibuprofeno, corresponde solo al enantiómero con efecto farmacológico, separado

del otro idéntico, pero con diferente orientación espacial, pero sin efecto farmacológico,
cuestión que tiene un costo que el laboratorio transfiere al consumidor. El ibuprofeno
genérico, presenta ambos enantiómeros.
3. Presenta un grupo funcional ácido carboxílico.
4. Un centro quiral es un carbono que presenta

cuatro grupos diferentes unidos a él. En este caso es el que
se encuentra marcado en color rojo.

Página 165 Actividad final
a. Butan-1-ol Butan-2-ol 2-metilpropan-2-ol
2-metilpropan-1-ol
b. 7 isómeros.
c. Algunos ejemplos de clasificación son:
Isómeros estructurales Compuestos

de posición Butan-1-ol y butan-2-ol
de función Cualquier combinación entre un éter y un alcohol, por ejemplo: dietiléter y butan-1-ol.
de cadena Metil-n-propiléter e isopropilmetiléter; butan-1-ol y 2-metilpropan-1-ol; butan-2-ol y
3-metilpropan-2-ol
d. Se espera que los estudiantes escojan dos isómeros y busquen información como la siguiente:
Dietiléter Butan-1-ol
Apariencia: incoloro Apariencia: incoloro
Densidad: 713,4 kg/m3; 0,7134 g/cm3 Densidad: 809,8 kg/m3; 0,8098 g/cm3
Masa molar: 74,12 g/mol Masa molar: 74,12 g/mol
Punto de fusión: −116,2 °C Punto de fusión: -89,5 °C
Punto de ebullición: 34,6 °C Punto de ebullición: 117,73 °C
Poco miscible con agua. Solubilidad en agua: 79 g/L
Es un buen disolvente de las grasas, aceites, ceras, Su principal uso es como intermediario industrial,
entre otros. Se usó como el primer producto particularmente para la fabricación de acrilato de
anestésico y aún tiene ese uso. También es butilo (que es tanto un saborizante artificial como un
ampliamente utilizado en la extracción de principios solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a
activos de tejidos de plantas y animales y en una partir del propileno.
amplia variedad de reacciones orgánicas.

Página 165 Actividad final
e. Se espera que escojan dos compuestos y elaboren sus rótulos, por ejemplo:
Metilpropiléter Dietiléter
Fórmula molecular: C4H10O Fórmula molecular: C4H10O Masa molar: 74 g/mol
Masa molar: 74 g/mol Punto de ebullición: 34,6 °C
Punto de ebullición: 28 °C Punto de fusión: -116ºC
Inflamable Inflamable, tóxico
Butan-1-ol Butan-2-ol
Fórmula molecular: C4H10O Fórmula molecular: C4H10O
Masa molar: 74 g/mol Masa molar: 74 g/mol
Punto de ebullición: 118 °C Punto de ebullición: 113 °C
Punto de fusión: -89 ºC Punto de fusión: 52,5 ºC
Inflamable Inflamable
1. Respuesta 1: Se espera que respondan cualquier combinación de isómeros que

respondan a la fórmula molecular C10H18O3. Feromona de la abeja reina
Respuesta 2: Se espera que los estudiantes mencionen que estos compuestos
OH químicos
se diferencian por la posición, la cadena o la función orgánica que presentan. H H
2 2 H
CH C C C COOH
2. a. Presentan isomería estructural de posición debido a la posición
H3C
del grupo
C
hidróxido
C
en las
C C
H H
moléculas, en uno se encuentra en el carbono 9 de la cadena carbonada 2y en el otro,2 H2 H
en el carbono 10.
Feromona de la abeja reina Feromona de la abeja obrera
OH H2 H2 H2 H
C C C C COOH
H2 H2 H H2C C C C C
CH C C C COOH H2 H2 H2 H
H3C C C C C
H2 H2 H2 H OH
Feromona de la abeja obrera

H2 H2 H2 H
C C C C COOH
H2C C C C C
H2 H2 H2 H
OH

b. Se espera que escriban dos isómeros como los siguientes:
Isómero de función Isómero de cadena
1. Se espera que el estudiante mencione estrategias como 2. Se espera que el estudiante reflexione acerca de las
búsqueda de información bibliográficas de fuentes estrategias utilizadas y logre determinar la eficacia para
confiables para validar sus respuestas, comparación de el logro de su aprendizaje.
respuestas con el compañero para mejorar o corregir las
fórmulas estructurales condensadas propuestas.
Página 168 Explora
1. a. El vaso es aquiral porque presenta un plano de simetría, por esto su imagen especular
es idéntica; en cambio, la zapatilla es quiral, dado que no tiene plano de simetría,
por lo que su imagen especular es distinta y no es superponible.
b.
2. a. Se pueden superponer, ya que al girar el segundo modelo (el reflejado) coincide con
las esferas amarillas, dando como resultado iguales modelos. Son aquirales, ya que se
pueden hacer coincidir y tienen plano de simetría.
b. Son moléculas quirales, dado que no se pueden superponer. No tienen plano de simetría.
Página 169 Aplica
2. El ácido aspártico dextrógiro ((+)-ácido aspártico)), dado que, a mayor antigüedad

del cráneo, mayor es la cantidad y proporción de este enantiómero.
3. -NH2
-H
-COOH
-CH2COOH
Ácido-(+)-aspártico Ácido-(-)-aspártico

Página 169 Aplica
4. Posibles preguntas de los estudiantes: ¿qué es la luz polarizada?, ¿cómo se polariza la luz?,
¿a qué se debe la polarización de la luz?
Página 170 Explora
1. En el caso A, ya que al tener un solo clavo no existe dificultad para poder girar;
en el caso B, los dos clavos impiden el giro.
2. a. La molécula X se relaciona con el caso B de las tablas b. El compuesto X, ya que se podrían obtener dos
atravesadas. Esto debido a que los dobles enlaces o isómeros con distintas posiciones de los átomos
dobles clavos impiden un libre giro de cada mitad. de cloro.
La molécula Y es similar al caso A de las tablas, ya que
el enlace simple permite el giro de cada mitad.
Página 171 Aplica
1. Debido a que ambas moléculas forman estructuras densidad (HDL), recogen el colesterol no utilizado y
lineales equivalentes. lo devuelven al hígado para su almacenamiento o
excreción a través de la bilis. Según esta interacción, se
2. La sangre lleva el colesterol desde el intestino o el
habla comúnmente del «colesterol malo», que es aquel
hígado hacia los órganos, para ello, el colesterol se une
que al unirse a las lipoproteínas (LDL) se deposita en
a las lipoproteínas, las que pueden ser de dos tipos, las
las paredes de las arterias, y por otro lado, el «colesterol
de baja densidad (LDL) que se encargan de transportar
bueno», que al unirse a las lipoproteínas (HDL)
colesterol nuevo desde el hígado hacia las células
transportan el exceso de colesterol nuevo al hígado
del organismo. Por otro lado, las lipoproteínas de alta
para ser eliminado.
Página 172 Protagonistas de la Ciencia
1. Ácidos grasos saturados o grasas saturadas, ácidos Son más saludables, ya que un balance adecuado
grasos monoinsaturados y poliinsaturados. entre omega 3 y 6 disminuye el riesgo de presentar
enfermedades cardiovasculares, alergias y algunos tipos
2. Omega 3: son ácidos grasos poliinsaturados que se
de cáncer.
encuentran en las grasas de productos marinos como el
pescado, algunas algas y el krill, aceite de canola, soya, 3. La margarina es uno de los alimentos que poseen
nueces y algunos alimentos enriquecidos con omega 3. cantidades significativas de ácidos grasos trans. Es
Omega 6: son ácidos grasos poliinsaturados que se importante conocer esta información para tomar
encuentran en aceites vegetales de maravilla, maíz y conciencia de los riesgos de consumir alimentos con
pepita de uva. alto contenido de AGT y evitar su consumo.
Página 172 Ciencia en Chile Página 173 Actividad final
1. Esta institución realiza investigaciones científicas 2. Para determinar los enantiómeros, es necesario utilizar
en el ámbito de alimentación y nutrición. Esto, técnicas ópticas que permitan visualizar la desviación
para promover la generación y transferencia de de la luz polarizada. Adicionalmente, el sistema CIP
conocimiento con el fin de mejorar la salud de la establece las configuraciones R y S, que en este caso,
población chilena. se usarían para distinguirlos entre ellos sin establecer si
corresponde al isómero (+) o el (-).

1. Se espera que los estudiantes dibujen los planos de simetría de cada letra de la palabra
«AMBULANCIA» para luego determinar cuáles son simétricas y cuáles asimétricas.
AMBULANCIA Simétricas A-M-U-I

Asimétricas B-L-N-C
A partir del estudio de la lección el estudiante podría modificar la respuesta complementado

con la importancia de comprender que la simetría en la palabra «AMBULANCIA» se puede
relacionar con la superposición de la imagen especular de cada una de sus letras.
2. a. H
H2N C COOH
b. La glicina no presenta actividad óptica debido a que no presenta carbonos quirales,

es decir, no tiene carbonos asimétricos ya que posee dos sustituyentes iguales
(dos átomos de hidrógeno).
3. Propeno Pent-2-eno 2-metilbutano
El pent-2-eno puede presentar isomería geométrica debido a que presenta dos grupos
sustituyentes distintos unidos a los carbonos del enlace doble, en C2 hay un hidrógeno y un metil y
en C3 un hidrógeno y un etil. En el propeno no sucede lo anteriormente mencionado, ya que en C1
hay dos átomos de hidrógeno y en C2 un hidrógeno y un metil. Por otro lado, el 2-metilbutano no
presenta un enlace doble.
La fórmula estructural condensada del La fórmula estructural condensada del
cis-pent-2-eno es: trans-pent-2-eno es:

1. Se espera que los estudiantes elaboren una tabla como la siguiente:
Criterio Isómeros ópticos Isómeros geométricos

Quiralidad Poseen carbonos quirales No poseen carbonos quirales
Desviación de luz Desvían la luz polarizada No desvían la luz polarizada
polarizada
Enlace central de Enlace simple Enlace doble
isomería
Requisitos de isomería 4 grupos sustituyentes distintos por Deben tener un hidrógeno en cada
carbono quiral. carbono que sostiene el doble enlace.
2. a. Entre ambos compuestos existe isomería de función, b. La diferencia en los puntos de ebullición se debe al
ya que poseen igual cantidad y tipos de elementos tipo de enlace, estructura y forma de las moléculas
(C3H6O), pero difieren en los grupos funcionales e interacciones, así como también a los puentes
(aldehído y cetona). de hidrógeno.
3. El carbono que determina la actividad óptica en la 5. Los químicos usan modelos para representar e identificar
molécula de noradrenalina es en el número 3, dado moléculas ya que estos facilitan la comprensión de su
que posee un carbono quiral con sus 4 grupos distintos naturaleza y sus propiedades fisicoquímicas. Se usan
unidos a él. Los carbonos 1, 2 y 4 son aquirales. modelos en las páginas 158, 159, 168, 169, 171.
4. Porque el carbono 2 (marcado en rojo)
de la molécula es un carbono
quiral, ya que posee 4 grupos
distintos unidos a él.
8. d. Las temperaturas de ebullición y de fusión deben b. Lo primero es evaluar los efectos farmacológicos
ser las mismas porque estos compuestos son secundarios para ajustar las dosis e indicar precauciones
estereoisómeros y se diferencian solo por su y así, asegurar el reconocimiento y la autorización de la
actividad óptica. comercialización por la FDA en Estados Unidos y el ISP
en Chile.
9. a. Es importante ya que un isómero de un compuesto
10. La diferencia en la fructosa permite establecer que es un
o fármaco no detectado puede generar
tipo de isómero óptico y que presenta algún carbono
consecuencias a la salud de los consumidores.
quiral en su estructura.
11. a. Análisis de resultados

Se espera que el estudiante mencione algunas evidencias como las siguientes:
• El tubo de ensayo con la muestra que contiene • En el tubo 2 no se evidencia el cambio de
butan-1-ol (tubo 1) genera un precipitado de color color anterior, lo que indica la ausencia del grupo
café debido a la formación de un ácido carboxílico, hidróxido en la muestra. El éter etílico no se oxida
esto evidencia la presencia del grupo hidróxido a ácido carboxílico porque no presenta el grupo
presente en la muestra. El alcohol se oxida. funcional alcohol.

Estas evidencias permiten identificar y diferenciar el butan-1-ol del éter etílico.
12. a. La sacarosa corresponde a un enantiómero dextrógiro b. El colesterol corresponde a un enantiómero levógiro
ya que desvía la luz polarizada hacia la derecha (+). ya que desvía la luz polarizada hacia la izquierda (-).
Página 177 ¿Qué logré?
2. b.
Compuesto Isómero Clasificación
CH3 Isómero estructural de cadena, ya que
H2 H la cadena de carbono es distinta.
C C CH3 H2
C C
HO C C
H H2 HO C CH3
H
O O Isómero estructural de posición, ya que
H2 el grupo funcional cetona cambia de
C C H3C C CH3 posición.
H3C C CH3 C C
H2 H2 H2
3.
Los tres compuestos presentan isomería estructural de cadena porque la cadena de

carbonos es distinta.
4. O H O H
H2 H2 H2 H2
C C C C H C C C C COOH
H 3C C C C C H 3C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2
COOH H
Isómero cis Isómero trans
Página 177 Gran idea de Ciencia
1. Sí existen los anagramas químicos, dado que al ser isómeros poseen la misma cantidad
de cada tipo de átomos, pero tienen una estructura distinta en el caso de aquellos que
son estructurales y diferente orientación en el caso de los estereoisómeros. Lo anterior les
confiere funciones diferentes.
2. La Gran idea de la Ciencia puede relacionarse con los ácidos grasos y con el linalol
y el gerianol.
3. Se espera que respondan, por ejemplo, el caso del limoneno, que a pesar de ser el mismo
compuesto, ambos tienen características propias. Uno es dextrógiro y el otro, levógiro.

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1
18
IA
1
VIII A
2
1 H
Hidrógeno 2 13 14 15 16 17 He
1,0 Helio
II A III A IV A VA VI A VII A 4,0
Tabla Periódica
3 4 5 6 7 8 9 10
2 Li Be B C N O F Ne
Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Flúor Neón
6,94 9,01 10,81 12,01 14,01 16,00 19,00 20,18
11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
Sodio Magnesio
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón
22,99 24,31 III B IV B VB VI B VII B VII B IB II B 26,98 28,09 30,97 32,07 35,45 39,95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4
K Ca Sc Ti
Potasio Calcio Escandio Titanio
V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
Vanadio Cromo Manganeso Hierro Cobalto Níquel Cobre Cinc Galio Germanio Arsénico Selenio Bromo Criptón
39,10 40,08 44,96 47,88 50,94 52,0 54,94 55,85 58,93 58,69 63,55 65,39 69,72 72,59 74,9 78,96 79,9 83,8
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5
Rb Sr
Rubidio Estroncio
Y
Itrio
Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te
Circonio Niobio Molibdeno Tecnecio Rutenio Rodio Paladio Plata Cadmio Indio Estaño Antimonio Teluro
I
Yodo
Xe
Xenón
85,47 87,62 88,91 91,22 92,91 95,94 99 101,1 102,9 106,4 107,9 112,4 114,8 118,7 121,8 127,6 126,9 131,3
55 56 57 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
Cesio Bario Lantano Hafnio Tantalio Volframio Renio Osmio Iridio Platino Oro Mercurio Talio Plomo Bismuto Polonio Astato Radón
132,9 137,3 138,9 178,5 180,9 183,9 186,2 190,2 192,2 195,1 197,0 200,5 204,3 207,2 209,0
87 88 89 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 Fr Ra Ac Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
Francio Radio Actinio Rutherfordio Dubnio Seaborgio Bohrio Hassio Meitnerio Darmstadio Roentgenio Copernicio Nihonio Flerovio Moscovio Livermorio Téneso Oganesón
223 226
58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Lantánidos 6 Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Cerio Praseodimio Neodimio Prometio Samario Europio Gadolinio Terbio Disprosio Holmio Erbio Tulio Iterbio Lutecio
140,1 140,9 144,2 150,4 152,0 157,3 158,9 162,5 164,9 167,3 168,9 173,0 174,9
90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Actínidos 7 Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
Torio Protactinio Uranio Neptunio Plutonio Americio Curio Berkelio Californio Einstenio Fermio Mendelevio Nobelio Laurencio
232,0 231 238,0

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SUBDIRECCIÓN EDITORIAL: SUBDIRECCIÓN DE DISEÑO:

COORDINACIÓN EDITORIAL: Con el siguiente equipo de especialistas:

AUTORÍA DEL TEXTO DEL ESTUDIANTE:

Presentación implica el desarrollo de habilidades fundamentales, como

Fuente: Mineduc (2016). Bases Curriculares para la Educación Media.

Presentación de la propuesta y fundamento técnico-pedagógico 390

Bibliografía Unidad 3 524

• Maneras de trabajar: equipos colaborativos y comunicación permanente.

• Maneras de participar: ciudadanía local y global y responsabilidad personal

• Herramientas para trabajar: manejo de la información y tecnologías digitales.

• Presentar la situación problema.

• Usar datos como evidencia.

En este andamiaje, la planificación, la selección, la secuencia y la formulación de

Planificaciones Planificación anual Química 2° medio

En función de los Objetivos

de Aprendizaje, cada tomo de

la Guía incluye: planificación

anual, planificación semestral y

planificaciones de las unidades

correspondientes. En ellas se incluyen

habilidades, actitudes y recursos,

como también una propuesta de

planificación por clases y el tiempo

estimado para trabajarlas.

Presentación de la unidad Presentación de la unidad

Introducción a cada unidad temática,

que explica cómo esta se estructura,

considerando los elementos

curriculares desarrollados, además de

su secuencia y principales ejes (Ruta de

¿Cómo voy? Evaluación

¿Qué logré? Evaluación de

404 Unidad 3 • Química orgánica Presentación de la unidad 405

Orientaciones y planificaciones de clase 3

Química orgánica Los organismos requieren de energía y de materiales.

En el artículo que aparece en el siguiente

Sugerencias y orientaciones relativas

al trabajo con el Texto del Estudiante,

que incluyen recomendaciones para

que el docente guíe a sus estudiantes Recursos tecnológicos

antes, durante y luego del aprendizaje,

atendiendo a las necesidades que

wixsite.com/enciclopedia-e5/licopeno dedicados a encontrar combustibles

Centro de Excelencia en Geotermia de los

surjan producto de los diferentes

ritmos, estilos e intereses de los

luego solicitarles que comenten los que ellos si por

educandos; soluciones a las actividades

del Texto y Guía; profundizaciones

didácticas y disciplinares, actividades

complementarias, errores frecuentes,

Evaluar • Hidrocarburos alifáticos y alicíclicos

Proyecto Actividades no experimentales

b. 1-n-propil-2,3-dimetilbenceno El nombre es incorrecto. La molécula orgánica no

Ciencias Naturales – Química 2º M - Unidad 2 119

electrónica en el oxígeno, lo que favorece la atracción del hidrógeno.

Evaluación diagnóstica de la unidad

Evaluación diagnóstica Unidad 3 Evaluación formativa Lección 1 Evaluación formativa Lección 2

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