Bloque 5 Aminas

19. Clasificar las siguientes estructuras como aminas primarias, secundarias o terciarias y
nombrar según nomenclatura IUPAC.

Amina Primaria Amina Secundaria

Nomenclatura: Ciclopentano-1,3-diamina Nomenclatura: N- isopropilbutan-2-amina

Amina Terciaria Amina Secundaria

Nomenclatura: N-etil-N-metilpropan-1-amina Nomenclatura: N-etilamina
N-metil-2-fenoletan-1-amina

Pasos:
1. identificar la cadena más larga
2. Toma como sustituyente el carbono
3. Asignar numeración a los sustituyentes (con menor numeración el NH2)
4. Agregar el sufijo amina
Nota: si queda vocal con vocal eliminamos la última.
Cuando las aminas son simétricas y son secundarias y terciarias, colocamos prefijos
numeradores, di y tri.
Si son asimétricas se nombra cada grupo alquilo de acuerdo a su peso molecular
Si las aminas son asimétricas se nombran como aminas primarias N sustituida, se toma el
grupo alquilo más largo como nombre principal, y los otros grupos alquilo serán N
sustituyentes (N porque están directamente enlazados al Nitrógeno).
20. Explicar la razón química del comportamiento general de las siguientes propiedades
de las aminas: solubilidad, puntos de ebullición
Solubilidad:
Las aminas al igual que los alcoholes y el amonio son altamente polares debido al
nitrógeno que posee y a los puentes de hidrogeno intermoleculares que son capaces de
formar.
Aun que pueda formar puentes de hidrogeno, si tiene cadenas muy largas C-C, disminuirá
su solubilidad (esto incluye al anillo de benceno).
Explicación:
Una anilina fácilmente podrá formar puentes de hidrogeno con otra debido a la polaridad
que tiene el N que buscara formar el puente con el H de esta manera la solubilidad de
estas aumentara.
Punto de ebullición: A mayor cantidad de puentes de hidrogeno formados, requiere
menos punto de ebullición.
Explicación:
Los puntos de ebullición de las aminas son mayores, comparativamente con los puntos de
ebullición de los alcanos (hidrocarburos sencillos) de igual tamaño debido a la polaridad
de las aminas.
La polaridad de las aminas debido a los dipolos del enlace N-H es la razón por la cuál sus
puntos de ebullición son más altos que la de los hidrocarburos como los alcanos.
En estos compuestos no hay interacciones dipolo-dipolo aun cuando tengan pesos
moleculares similares.
Entre las aminas las primarias y las secundarias tienen mayores puntos de ebullición que
las terciarias.
En compuestos más polares como los alcoholes las aminas tienen puntos de ebullición
menores aun cuando tengan pesos moleculares semejantes.

Compuesto Tipo Peso molecular Punto de ebullición

(CH3)3N Amina Terciaria 59 3
CH3- NH- CH2- CH3 Amina Secundaria 59 37
CH3- CH2-CH2 -NH3 Amina Primaria 59 48
CH3- CH2-CH2 -OH Alcohol 60 97
21. Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor basicidad considerando el
efecto de los grupos sustituyentes.

Anilina 4-metilamina 4-bromoamina

pKa= 5.3
Es un poco menos básica debido
al grupo alquilo (CH3) que tiene
como sustituyente.
pKa= 4.6
Explicación
La amina ya tiene un pKa
constante lo cual la determina
como más básica si la
comparamos en nuestra escapa
del pH.
pKa= 3.86
Su evidente disminución del pKa
se debe a él sustituyente Br que
presenta ya que este es un grupo
desactivante que disminuye
evidentemente la basicidad de
esta amina, haciéndola más ácida.

Explicación:
Sabemos que en la escala del pH de 0- 7 se determina como acido y de 7- 14 como básico,
siendo el 7 neutro.

La basicidad en las aminas aromáticas se debe al efecto de resonancia, es decir que el par
de electrones libres del nitrógeno se encuentran en constante movimiento, al momento
de querer formar un nuevo enlace esto no estarán precisamente en la posición mas
conveniente para que el enlace pueda realizarse.
22. Ordene de mayor a menor basicidad las aminas y relacione el orden con su
estructura de amina sustituida (primaria, secundaria, terciaria) descritos en la página
1097 y 1098 DavidKlein
Amina Ion amonio pKa Estructura
Alquilaminas

Secundaria

Terciaria

Secundaria

Primaria

Primaria

Primaria

Primaria

Terciaria

Arilaminas

Primaria

D
 Terciario

Secundaria

Primaria

Secundaria

23. A partir del artículo dado referente a "Vitaminas del complejo B" identifique en cada
estructura el grupo funcional amino. Bioquímica Médica, Baynes. Página 130-131

Vitamina Estructura
Tiamina
(Vitamina B1)

Roboflamina
(Vitamina B2)
 Biotina

Ácido fólico

Cobalamina
(Vitamina B12)

5-metiltetraidrofolato
 tetrahidrofolano

formiltetrahidrofolato-
poliglutamano

5,10-
metiltetrahidrofolanoreductasa
Corina

Cerina

Glicina
Metionina