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Tarea 6.

Éteres corona y anestésicos

Brisa Aalexcia Olivas Vázquez


Química Orgánica III
14/02/2023

Éteres corona
Son aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además
forman un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el
primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el
segundo número, al número de oxígenos en el ciclo.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de
átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se
les suele denominar "ionóforos".
Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del
ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar
cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos
son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo
del tamaño y densidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por
un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el
catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

En organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para


que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las
concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como
antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-
6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por
cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares
Anestésicos
Medicamento u otra sustancia que causan la pérdida de sensibilidad o de
conciencia. Los anestésicos locales causan la pérdida de sensibilidad en un área
pequeña del cuerpo.
Características químicas
• Ser hidrosolubles. No obstante, han de convertirse en liposolubles para poder
penetrar en el nervio.
• No alterables por el calor.
• No tienen que ser irritantes para los tejidos.
• Deben de tener una latencia corta.
• Duración suficiente para hacer un proceso quirúrgico
• Debe de penetrar en los tejidos.
• Debe ser poco tóxico.
Estructura química
Los anestésicos locales son aminas secundarias o terciarias, más un anillo
aromático lipofílico, unidos por un enlace éster o amida.
La estructura aromática (derivada del ácido benzoico, paraaminobenzoico o anilina)
o porción lipofílica es la que confiere a la molécula sus propiedades anestésicas
(difusión, fijación, actividad, estabilidad).
La cadena intermedia posee un enlace éster o amida que influye en la estabilidad
de la molécula (duración de acción), su modo de degradación ( metabolismo) y
toxicidad. Así, aumentando su tamaño, aumenta la duración y toxicidad.
El grupo amino o porción hidrofílica puede encontrarse bajo 2 formas:
a) no ionizada
b) ionizada.
La naturaleza de las sustituciones del átomo de nitrógeno es responsable de las
variaciones de hidrofilia de la molécula esta porción determina los fenómenos de
permeabilidad de membrana y unión a proteínas plasmáticas e hísticas.

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