QUIMICA DEL CARBONO

La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que centra sus intereses en el estudio de las sustancias y
compuestos orgánicos, es decir, aquellos que tienen como base combinatoria el carbono y el hidrógeno, aunque también pueden tener
oxígeno, azufre, nitrógeno, fósforo y halógenos.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas
y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Los químicos Friedrich Wöhler (Alemania, 1800-1882) y Archibald Scott Couper, (Escocia, 1831-1892) son considerados como padres
de la química orgánica, Wöhler, sintetizó por primera vez la urea y el segundo, descubrió la tetravalencia del carbono.

Diferencia de compuestos orgánicos e inorgánicos

Propiedades Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Pueden extraerse de materias primas que se

encuentran en la naturaleza, de origen animal
Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales,
Fuentes o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo,
óxidos.
el gas natural y el carbón son las fuentes más
importantes.
Básicos: C, H.

Elementos Ocasionales: O, N, S, y halógenos Todos los elementos de la tabla periódica (104).

Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn

Covalente, formados por pares electrónicos

Enlace predominante Iónico formado por iones y metálico formado por átomos.
compartidos.
Estado físico Gases, líquidos o sólidos. Son generalmente sólidos.
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas.
Volatilidad Volátiles. No volátiles.
Destilación Fácilmente destilables. Difícilmente destilables.
Puntos de fusión Bajos: 300o C Altos: 700o C
Solubilidad en agua No solubles. Solubles.
Solubilidad en solventes
Solubles. No solubles.
orgánicos
Puntos de ebullición Bajos: las fuerzas entre sí muy débiles. Altos: las fuerzas entre los iones muy fuertes.
Estabilidad frente al Muy poco estables, la mayoría son
Son muy estables, por lo general no arden.
calor combustibles.
Velocidad de reacción a
Lentas. Rápidas.
temperatura ambiente
Velocidad de reacción a
Moderadamente rápidas. Rápidas.
temperaturas superiores
Catalizadores Se utilizan con frecuencia. No.
Reacciones secundarias Presentes, generalmente. No.
Mecanismo de reacción Iónico, por radicales y otros. Generalmente iónico.
Conductividad en No conducen la corriente eléctrica (no
Conducen la corriente eléctrica (electrolitos).
solución electrolitos).
Isomería Exhiben isomería. La isomería se limita a un reducido número de casos.

Hibridación y su clasificación
En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos.
Los orbitales
atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la
geometría molecular.
El átomo de carbono puede presentar tres tipos de hibridación:
1. Hibridación sp3 o tetraédrica. Es característica de los compuestos orgánicos saturados, es decir, de los que sólo presentan
enlaces covalentes simples en sus moléculas.
2. Hibridación sp2 o trigonal. ...
 3. Hibridación sp o lineal.

Enlace sigma y pi – Clases de fórmulas

Enlace sigma (𝝈): Enlace covalente formado por el traslapo de orbitales extremo con extremo.
Enlace pi (𝝅): Enlace covalente formado a partir del traslapo lateral de los orbitales.
Regla:
Enlace sencillo 1 enlace 𝜎
Enlace doble 1 enlace 𝜎 y 1 enlace 𝜋
Enlace triple 1 enlace 𝜎 2 enlaces 𝜋
Ejemplo:
- ¿Cuántos enlaces sigma y cuantos enlaces pi hay en cada uno de las siguientes moléculas?

4𝜎 5𝜎
0 𝝅 H H 1𝝅
ǀ ǀ
H−𝐂 − 𝐂 = 𝐂− 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐇
ǀ ǀ
H H

10 𝝈
3𝝅
(Dejar un espacio de 20 cm aprox.)

Fórmulas químicas orgánicas

Existen tres maneras de escribir la fórmula química de un compuesto orgánico, las cuales son mediante la: Fórmula global,
semidesarrollada, formula desarrollada.
Fórmula desarrollada. – Es aquella fórmula que nos detalla por completo todos los enlaces de los átomos en la molécula del compuesto
orgánico.
Fórmula semidesarrollada. - Es aquella fórmula que presenta los enlaces de los átomos de carbono y omite los enlaces de carbono –
hidrogeno.
Fórmula global. – También llamada fórmula molecular o total, nos indica únicamente la cantidad total de átomos en la molécula
orgánica; no presenta ningún enlace.

FÓRMULA DESARROLLADA FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA GLOBAL

Tipos de nomenclatura. – Los tipos de nomenclatura para nombrar a los compuestos orgánicos son:
En este sistema de nomenclatura es el más recomendado y sin lugar a dudas el más apropiado para nombrar a los compuestos
orgánicos.
Para poder nombrar a los compuestos orgánicos este sistema hace el uso de: prefijos de cantidad numéricos, prefijos de cantidad
multiplicativos, la coma, el punto, dos puntos, guion, paréntesis, corchetes, letra cursiva y o localizadores (números o letra).
 PREFIJOS UTILIZADOS PARA NOMENCLATURA IUPAC
# ATOMOS DE CARBONO PREFIJO # ATOMOS DE CARBONO PREFIJO
1 met 11 undec
2 et 12 dodec
3 prop 13 tridec
4 but 14 tetradec
5 pent 15 pentadec
6 hex 16 hexadec
7 hept 17 heptadec
8 oct 18 octadec
9 non 19 nonadec
10 dec 20 icos [eicos(antes)]

Importancia de la Química del carbono en la naturaleza

La química del carbono es una rama amplia e importante para el diario vivir, pues a través de ella se sintetizan medicamentos, alimentos
y materiales de uso en la industria. La cantidad de compuestos orgánicos sintetizados en la actualidad es del orden de 10 millones. Esto
se debe a la gran capacidad del carbono para formar cadenas.

El carbono ayuda a regular la temperatura de la Tierra, hace posible la vida, es un ingrediente clave en los alimentos que nos sustentan
y proporciona una fuente importante de energía para impulsar nuestra economía global. El ciclo del carbono es un viaje continuo desde
la atmósfera al suelo terrestre y de vuelta.
El carbono, al combinarse con otros átomos como el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, es el átomo la base estructural de todas las
moléculas orgánicas. En otras palabras, todo organismo vivo sobre la faz de la Tierra está hecho a base de Carbono.

El carbono en la naturaleza tiene un papel fundamental en los procesos geológicos. Estos procesos geológicos se dan como
consecuencia del transcurso del tiempo. Es aquí donde el carbono mediante la descomposición anaeróbica se puede transformar en
combustibles fósiles como el petróleo, el gas natural y el carbón.
El carbono presenta la propiedad impagable de enlazarse consigo mismo formando largas y complejas cadenas, por lo que es el
elemento básico no sólo de la química orgánica, sino también de la bioquímica.
Así que sin el carbono no existiría la vida, al menos tal como la conocemos, ni seríamos capaces de conocer nuestra historia antigua
ya que no podría establecerse una cronología ni tan siquiera aproximada en base a los restos arqueológicos de civilizaciones pasadas.
Elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12,01 y símbolo C; es un no metal sólido que es el componente fundamental de
los compuestos orgánicos y tiene la propiedad de enlazarse con otros átomos de carbono y otras sustancias para formar un número casi
infinito de compuestos; en la naturaleza se presenta en tres formas: diamante, grafito y carbono amorfo o carbón; en cada una de estas
formas tiene muchas aplicaciones industriales.
Carbono 14
Isótopo radiactivo del carbono que se usa como trazador en la investigación bioquímica y en la técnica de la datación, que permite
estimar la edad de los fósiles y otras materias orgánicas.
Además de su función estructural, el carbono es utilizado por las células como fuente de energía metabólica y de potente reactividad
química, las cuales son vitales para el crecimiento e interacción celular con el ambiente.
 LOS HIDROCARBUROS Y SU IMPORTANCIA

Los hidrocarburos como el petróleo y el gas natural, son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los
hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica o Química del Carbono.
El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos marinos como continentales y se presenta en un estado
gaseoso compuesto de metano principalmente, y de propano y butano en menor medida.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, a través de la destilación fraccionada de
combustibles fósiles especialmente petróleo, para el beneficio en nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no
son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través
de la industria petroquímica.
Además de su aprovechamiento energético en motores, los hidrocarburos son una materia prima de primer orden en la industria de la
petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diferentes objetos fabricados con plásticos fibras sintéticas. Muchas
cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las
máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir.
Los dos hidrocarburos de Bolivia son: el petróleo y el gas natural.
En Bolivia, los hidrocarburos tienen una gran importancia en la economía ya que casi el 50% de las exportaciones bolivianas
corresponden a gas natural; alrededor de 36% de los ingresos tributarios provienen de este sector extractivo y, además, la renta derivada
de su explotación provee en gran parte a los presupuestos ...

Los hidrocarburos se perfilan hoy como la fuente de ingresos más sólida de Bolivia con una proyección cercana a los tres mil millones
de dólares en 2022, según la corporación Yacimientos Petrolíferos Fiscales Bolivianos (YPFB).

FUNCIÓN ALCANOS

Son hidrocarburos que poseen enlaces sencillos entre átomos de carbono (sigma), pueden ser de cadena abierta y cíclica de cadena
cerrada. Se los conoce también como saturados porque sus moléculas contienen la relación más alta posible entre carbono e hidrogeno.

Los hidrocarburos saturados hasta el C4, son gaseosos; desde C5 hasta C17 son líquidos; y desde C17 en adelante son sólidos. Insolubles
en el agua; solubles en el alcohol, éter y benceno. Los puros, son incoloros; los gaseosos y los líquidos poseen un olor especial llamado
empireumático.

CLASIFICACIÓN. – Los alcanos, por su cadena pueden ser normales o lineales, arborescentes o ramificados.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS NORMALES. – Los alcanos se nombran con prefijos numerales griegos o latinos, terminados
en ANO.
Grupo funcional: C═C
Fórmula general: Cn H2n + 2
EJEMPLOS:
Propano: C3 H8 Butano: C4 H10 Pentano: C5 H12
CH3 ‒ CH2 ‒ CH3 CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3 CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3
Tridecano: C13 H28 Tridecano: C13 H28
CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3 CH3 ‒ (CH2)11 ‒ CH3

RADICALES ALQUÍLICOS
Es una molécula incompleta, resultante de un hidrocarburo cuando se le quita un hidrogeno.
Los radicales mas simples tiene la formula general: Cn H2n + 1. Para nombrarlos se debe cambiar la terminación ANO del nombre
del alcano por el termino IL o ILO.

ALCANO ORIGINAL RADICAL ALQUÍLICO NOMBRE

Metano: CH4 CH2 ‒ Radical metil (o)
Etano: CH3 ‒ CH3 CH3 ‒ CH2 ‒ Radical etil (o)

La IUPAC acepta también algunos nombres comunes de radicales alquílicos.

CH3 CH3
ǀ ǀ ǀ
CH3 ‒ CH ‒ CH3 ‒ C ‒ CH3 CH3 ‒ C ‒ CH2 ‒ CH3 ‒ CH ‒ CH3 CH3 ‒ C ‒
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
CH3 CH3 CH3 CH3
isopropil isobutil neopentil secpropil terbutil
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ARBORESCENTES O RAMIFICADOS
Un alcano ramificado se distinguen las siguientes partes:

Cadena principal: Es la sucesión más Ramificación primaria: Es una cadena Ramificación secundaria: Es una
larga de átomos de carbono y puede ser más corta que nace de alguno de los cadena aún más corta que nace de alguno
horizontal, vertical o angular. carbonos intermedios de la principal. de los átomos de carbono de la
ramificación primaria.

CADENA PRINCIPAL

CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3

ǀ
CH2
RAMIFICACIÓN ǀ
PRIMARIA CH ‒ CH3 RAMIFICACIÓN
ǀ SECUNDARIA
CH3

Dejar espacio 10 cm.

En la nomenclatura de los alcanos ramificados se presentan los siguientes casos:

1 -Cuando hay una ramificación primaria. Se busca la cadena principal y se numera por el extremo más próximo a ramificación.
Posteriormente se identifica la ramificación, se nombra anteponiéndole un número que localiza su ubicación en la cadena seguido de un
guion con terminación IL y finalmente se lee la cadena principal.
EJEMPLOS:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH3
ǀ
CH3

2 – metilhexano

Dejar espacio 10 cm.

2 -Cuando existen dos o más ramificaciones primarias diferentes. Si hay dos radicales diferentes en posiciones equivalentes se da
preferencia al lado de la más sencilla.
Se nombra las ramificaciones en orden alfabético, localizadas con sus respectivos números, finalmente se lee la cadena principal.
Ejemplos:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH3
ǀ ǀ
CH3 CH2
ǀ
CH3
6 – etil – 3 – metiloctano
Dejar espacio 10 cm.

3 -Cuando hay dos o más ramificaciones primarias iguales. Si un radical de la misma clase se repite dos, tres o más veces en la
cadena, se indica su ubicación con números separados con comas y anteponiéndole al radical los prefijos numéricos la cantidad di (2),
tri (3), tetra (4), etc.
Ejemplos:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2
ǀ ǀ ǀ
CH2 CH2 CH3
ǀ ǀ
CH3 CH3
3, 6 – dietilnonano

4 -Cuando ramificación secundaria. Se nombra antes de la ramificación primaria, sin guiones como una cadena sustituida indicando
su posición con números normales, para esto se enumeran los carbonos de la cadena primaria, a partir del carbono que va unido a la
cadena principal. Su nombre se coloca entre paréntesis para evitar confusión con la numeración de la cadena principal

EJEMPLO:
 CH3 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3
ǀ
CH ‒ CH3
ǀ
CH3
4 – (1 – metiletil) octano
Dejar espacio para ejercicios

5 – Cuando hay dos o más ramificaciones secundarias iguales. Si una ramificación secundaria se repite dos, tres o más veces, se
indica está con números que localizan su posición y se antepone al radical los prefijos numéricos de cantidad di (2), tri (3), tetra (4), etc.
EJEMPLO:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3
ǀ
CH3 ‒ C ‒ CH3
ǀ
CH2
ǀ
CH3
5 – (1, 1 – dimetilpropil) nonano
Dejar espacio

6 – Cuando una ramificación primaria se repite dos, tres o más veces. Cuando una ramificación primaria o cadena o cadena lateral
sustituida se repite dos, tres, o más veces, se le antepone el prefijo bis (2), tris (3), tetrakis (4).
EJEMPLO:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3
ǀ ǀ
CH2 CH2
ǀ ǀ
CH2 CH2
ǀ ǀ
CH3 ‒ C ‒ CH3 CH3 ‒ C ‒ CH3
ǀ ǀ
CH3 CH3
4, 9 – bis (3,3 – dimetilbutil) dodecano
Dejar espacio

7 – Cuando hay dos o más ramificaciones secundarias diferentes. Cuando hay dos o más ramificaciones secundarias diferentes se
nombran en orden alfabético. El nombre del hidrocarburo se ordena en base a la ramificación secundaria. Los prefijos de cantidad
numéricos de una ramificación secundaria se toman en cuenta para el orden alfabético de todo el hidrocarburo.
EJEMPLO:
CH3 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ CH3
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
CH3 CH2 CH3 ‒ C ‒ CH3 CH2 CH2
ǀ ǀ ǀ ǀ
CH3 CH3 CH2 CH3 ‒ C ‒ CH3
ǀ ǀ
CH3 CH3
6 ‒ (1, 1 ‒ dimetiletil) ‒ 10 ‒ (2, 2 ‒ dimetilpropil) ‒ 4 ‒ etil ‒ 3 ‒ metil ‒ 8 ‒ propiltetradecano
Autoevaluación de los saberes y conocimientos de la actividad desarrollada.
Escribir la fórmula funcional de cada uno de los siguientes compuestos:
1) ……