UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE MEDICINA
QUÍMICA ORGANICA

GRUPO: A-5 SUBGRUPO: 02

Elías López, Cristian Mauricio

Escalante Flores, Gerardo Eugenio

Escamilla Gutiérrez, Marieta Gabriela

Escobar Espinosa, Nayeli Carolina

DISCUCIÓN 2

UNIDADES DE CONCENTRACIÓN QUÍMICA, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS, DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y AMINAS.
1- Explicar las unidades de concentración física utilizadas en la preparación de soluciones
para uso médico.

Dentro de estas unidades físicas tenemos:

Masa/volumen. Masa/masa.
Masa/volumen (%m/v): Es una manera muy Masa/masa (%m/m): Describe la composición de
común de expresar las concentraciones de una solución y es utilizada en el porcentaje de
muchos medicamentos. masa.

Volumen/Volumen. Partes por millón.

Volumen/volumen (%v/v): Se expresa como Partes por millón (ppm): Las partes de masa
porcentaje de volumen lo cual expresa el por millón de partes de solución, estas
volumen del soluto por el volumen total de la concentraciones son utilizadas en soluciones muy
solución. diluidas.
2- Explicar las unidades de concentración química utilizadas en la preparación de
soluciones para uso médico.

Dentro de estas unidades químicas tenemos:

Molaridad. Molalidad.
Es una unidad de concentración que se define La molalidad es una disolución que indica el
como el número de moles de soluto por litro de numero de moles de soluto por cada Kg de
disolución. disolvente.

Normalidad. Osmolaridad.
Es la unidad de concentración que expresa el Describe la concentración total de los solutos
número de equivalentes de soluto por litro de en la solución.
solución.
3- Calcular los mEq/L que existen en una solución salina fisiológica 0.9 %p/v
MASA ATOMICA: DATOS:
Na= 22.9897 0.9 g por cada 100 ml de solución
Cl= 35.453 salina.
NaCl= 58.44

Pasar de ml a litros Pasar de gramos a mol Mol a equivalentes

1000 ml ---- 1 L 58.44 g --- 1 mol (0.015 mol)(2)= 0.03
1000 ml ---- X 0.9 g --- X
X= 0.1 L X= 0.015 mol X= 0.03

Obtener eq/L Equivalentes a miliequivalentes

R// se encuentran 300
0.03 𝑒𝑞 (0.03 eq/L) (100) = 300 mEq/L mEq/L en una solución
= 0.03 eq/L salina de 0.9 %p/v
0.1 𝐿 300 mEq/L
4- Un frasco de jarabe de acetaminofén rotula 120mg/5mL. ¿Cuántos mL de dosificación
se requieren, si deben administrarse 80 mg de este?

120 mg --- 5 ml
Principio activo: 120 gr/5ml
Administrar: 80 mg
80 mg --- X
X = 3.33 ml

R// La dosificación que debe administrase de acetaminofén es de 3.33 ml

5- Un niño pesa 15kg y se le debe administrar una dosis de amoxicilina a razón de 40 mg

por Kilogramo de peso por día, lo cual debe ser distribuido en tres dosis. Si la
suspensión comercial de amoxicilina rotula 250mg/5mL, ¿Cuántos mililitros de
suspensión de amoxicilina requiere el niño cada 8 horas?

Principio activo: 250 mg/5ml

40 mg/kg/día
Cada 8 horas: 3 veces al día.
 Obtener mg/kg/día Pasar de mg a ml

1 kg --- 40 mg 250 mg --- 5 ml

15 kg --- x 600 mg --- X
X= 600 mg X= 12 ml

- Obtener los ml por dosis tres veces al día.

12 ml/3 = 4 ml

- ¿Cuántos mililitros requiere el niño cada 8 horas?

El niño requiere de 4 ml de amoxicilina cada 8 horas.
6- A partir del artículo dado "La presión osmótica de soluciones isotónicas". Explicar si
una solución salina 0,3 % p/v de NaCl y una solución dextrosa al 5,4 % p/v (glucosa) son
isotónicas. LIBRO Ira BleI, George Odian, General, Organic, and Biochemistry, página 195
Resolución de ejercicio: La osmolaridad de la Nuestra solución presenta 0,3 g de
solución dextrosa al 5,4 % p/v es dada en el NaCl por cada 100 ml.
artículo.
Pasar ml a L
1000 ml --- 1 L
1000 ml --- X
X= 0.1 ml
Obtener g/L
0.03 g/0.1 L = 3 g/L

Gramos a mol
58.45 g --- 1 mol ix
n
= 0.05 x 2 = 0.1 osmol/L
3 g/L --- x v

X= 0.05 g/L
La solución salina 0,3 % p/v de NaCl y una solución dextrosa al 5,4 % p/v no son isotónicas ya
que la osmolaridad de la glucosa y la solución salina no es la misma por esa razón no podrá
haber un equilibrio osmótico.
1- Clasificar las siguientes estructuras como aldehídos o cetonas y nombrar según
nomenclatura IUPAC.

Clasificación:
Cetona.
Nomenclatura IUPAC:
2-acetilciclopentan-1-ona

Clasificación:
Aldehído.
Nomenclatura IUPAC:
2,3-dihidroxinpropana
Clasificación:
Aldehído.
Nomenclatura IUPAC:
Benzaldehído.
 Clasificación:
Cetona.
Nomenclatura IUPAC:
Pentano-2,4-diona

2- Explicar la razón química que determina las siguientes propiedades de los aldehídos y
cetonas: Solubilidad en agua, punto de ebullición y densidad

Solubilidad y punto de ebullición:

⬆️Más soluble y mayor p.e. que alquenos por que son polares y atracciones más fuerte dipolo-
dipolo.

⬇️Menos solubles y menor p.e. que los alcoholes porque los dos grupos carbonilo no pueden
formar puentes de hidrógeno entre sí.
3- Escribir el producto principal de las siguientes reacciones químicas y describir el tipo
de reacción que está ocurriendo.

Ácido acético
Acetaldehído
Oxidación de Aldehídos
 Reacciones de reactivo de Grignard con Cetona.

Acetofenona 2-fenil-2-ol
Halogenuro de alcoxi
Alcohol terciario
magnesio terciario.
 Reacción de ciclación

Ribosa (cadena abierta)R Ribosa hemiacetal

 Formación de oximas.

+H2O

Pentan-3-ona Oxima de pentan-3-ona

Hidroxilamina
4- A partir del artículo dado "Betacarotenos y la visión". Identificar los grupos
funcionales en las estructuras de los compuestos orgánicos mencionados en el
artículo y las reacciones que ocurren y explicar por qué el betacaroteno es necesario
para una buena visión. Libro David Klein Página 935

Alquenos

Alcohol
Alquenos
Alquenos Alquenos
Aldehídos Iminas
1- Nombrar los siguientes compuestos por nomenclatura común y nomenclatura
sistemática IUPAC:

A) B)
Nomenclatura común: Nomenclatura común:
Ácido pirúvico. Ácido succínico

Nomenclatura Sistemática IUPAC: Nomenclatura Sistemática IUPAC:

Ácido 2-oxopropanoico Ácido butanodioico.
C)
Nomenclatura común:
Ácido láctico
Nomenclatura Sistemática IUPAC:
Ácido 2-hidroxipropanoico.
D)
Nomenclatura común:
Ácido benzoico.
Nomenclatura Sistemática IUPAC:
Ácido bencenocarboxílico.
D)
Nomenclatura común:
Ácido oleico.

Nomenclatura Sistemática IUPAC:

Ácido cis-octadec-9-enoico
2- Explicar la razón química que determina el comportamiento general de las siguientes
propiedades en los ácidos carboxílicos:
- Solubilidad en agua, punto de ebullición, pH, pKa, Tipos y posición de sustituyente.

Solubilidad en agua: Punto de ebullición:

- Debido a la electronegatividad del - Forman dímeros entre los ácidos

oxígeno, forman puentes de carboxílicos.
hidrogeno.

- Es más fácil disolver ácidos

carboxílicos en alcoholes que en
agua.
- Forman puentes de hidrogeno y esto
- Entre más carbonos tenga una acido eleva su punto de ebullición.
carboxílico, menos soluble en agua
es. - Tienen puntos de ebullición mayores
que los alcoholes.
pH y pKa:

El pKa es la relación del Ka en la escala de pH (𝑝𝐾𝑎 = −log ∙ 𝐾𝑎). La acidez en los

ácidos carboxílico es mayor debido al efecto de resonancia que posee el grupo carbonilo
y por producir un ion con carga deslocalizada.

- El pKa en los alcoholes es mayor que en ácidos carboxílicos.

- El Ka en los alcoholes es menor que en los ácidos carboxílicos.

 Tipos y posición de sustituyentes:

- Sustituyentes alquilo tienen un efecto - Además, la acidez disminuye mientras

despreciable en la acidez. mas lejos del grupo carboxilo se
encuentre elsustituyente electroatractor,
- Sustituyentes 𝛼 −halogenados ya que disminuye el efecto inductivo.
aumentan la acidez.

- Los grupos electroatractores aumentan

la acidez.
 3- Escribir los productos de las siguientes reacciones químicas y describir el tipo de
reacción está ocurriendo.

A) Sales de ácidos carboxílicos.

Pasando de un ácido 3-oxobutanoico
a un 3- oxobutanoato de sodio.

Ácido 3-oxobutanoico 3-oxobutanoato de sodio

B) Reducción con Hidruro de Aluminio y Litio

Pasando de ácido pentanoico a

un pentan-1-ol.

Ácido pentanoico Pentan-1-ol

4- Para el ácido acético con un pKa = 4.7, calcular la relación del ion carboxilatoentre el
ácido carboxílico a un pH de 7. Hacer uso de la Ecuación deHenderson-Hasselbach.

Datos:
[𝐁𝐚𝐬𝐞 𝐜𝐨𝐧𝐣𝐮𝐠𝐚𝐝𝐚]
Ácido acético= 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = 𝟏𝟎(𝒑𝒉−𝒑𝒌𝒂)
Ion carboxilato= 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂− [á𝐜𝐢𝐝𝐨]
pH = 7
pKa= 4.7 [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] 7−4.7
− = 10 = 102.3 = 199.53
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂 ]

Su relación molar es de:

−
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂 ] 199.53
=
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻] 1
5- A partir del resumen dado referente a "Cuerpos Cetónicos y su determinación en
fluidos corporales". Identificar los siguientes puntos: los grupos funcionales, las sales de
ácidos carboxílicos, el grupo acetil (aceto), las proporciones de formación de β-
hidroxibutirato y acetoacetato en personas sanas y las pruebas para identificación de
cuerpos cetónicos.

- Grupo acetil.
- Grupo carbonilo.
- Grupo hidroxilo.
- Cetonas.
- Sales de ácidos carboxílicos.
- Las proporciones de formación de β-
hidroxibutirato y acetoacetato en
personas sanas:
Está presente en concentraciones
equimolares, constituye prácticamente a
todas las cetonas séricas. La cetona es un
componente menor. En una cetoacidosis
diabética descompensada, la proporción
de β–hidroxibutirato a acetoacetato puede
aumentar a 6.
- Las pruebas para identificación de
cuerpos cetónicos:
Cuerpos cetónicos: β-hidroxibutirato,
acetoacetato y acetona.
La prueba de cloruro férrico de
Gerhardt: reacciona solo con
acetoacetato.
- Reacción de metil-cetonas con
nitroprusiato de sodio:
La prueba de nitroprusiato reacciona 10
veces más con el acetoacetato que con la
cetona, y no reacciona β –hidroxibutirato. El
hidrogeno y el carbono α al grupo carbonilo
son ácidos y pueden ser capturados con
bases adecuadas, cuando se da esta
reacciónacido-base del compuesto
carbonilo se convierte en un ion enolato.
- Detección de cuerpos cetónicos por
Ketostix o combur–test:
Son tiras de pruebas urinarias para
determinar los cuerpos cetónicos en la
orina. Es una modificación de la prueba de
nitroprusiato, reacciona con el acetoacetato
de la orina que origina un color lavanda,
graduado a una escala con un máximo de
4+.
1- Escribir dos ejemplos de cada uno de los siguientes derivados de ácido: cloruro de
ácido, anhídrido de ácido, éster, amida y nombrarlos según nomenclatura IUPAC.

A) Cloruro de ácido. B) Anhídrido de ácido.

Cloruro de 3-fenilpropanoilo Anhídrido propanoico

Cloruro de 3-metilpentanoilo
Anhídrido benzoico propanoico
 C) Ester D) Amida

Propanato de etilo
2-ciclopentilacetamida

ciclobutancarboxilo de 2-feniletil N-metilpentenamida

2- Escribir los productos o reactivos de las siguientes reacciones químicas y describir el
tipo de reacción está ocurriendo.

1- Reacción: Hidrolisis en medio acuso.

2- Reacción: De alcoholisis.
3- Reacción: aminólisis

4- Reacción: cloruro de ácido con ácido carboxílico.

Reacción: formación de esteres

Benzonato de propil
Reacción: anhídrido a ester
3- A partir del artículo dado referente a "Antibióticos β -lactámicos". Identificar los
siguientes puntos: la estructura responsable de la actividad biología de penicilinas y
cefalosporinas y los grupos funcionales derivados de ácidos carboxílicos. Libro:
McMurry, Páginas: 853-854
- B) Grupos funcionales derivados de ácidos
A) Estructura responsables de la carboxílicos.
actividad biológica de la
penicilinas y cefalosporinas.

La actividad biológica de las

penicilinas y cefalosporinas se
debe a la presencia del anillo
tensionado de la β-lactama, el cual
reacciona y desactiva la enzima
transpeptidasa, indispensable para
sintetizar y reparar las paredes de
las células bacterianas.
1- Clasificar las siguientes estructuras como aminas primarias, secundarias o terciarias
y nombrar según nomenclatura IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: Nomenclatura IUPAC:

Ciclopentano-1,3-diamina. N-isopropil-1-metilpropan-1-amina
Clasificación de amina: Clasificación de amina:
Amina primaria. Amina secundaria.
Nomenclatura IUPAC: Nomenclatura IUPAC:
N-etil-n-metilpropan-1-amina N,N-dimetilanilina
Clasificación de amina: Clasificación de amina:
Amina terciaria. Amina terciaria.
2- Explicar la razón química del comportamiento general de las siguientes propiedades
de las aminas: solubilidad, puntos de ebullición.

- Solubilidad:

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar

puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático.
- Punto de ebullición:
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
3- Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor basicidad considerando el
efecto de los grupos sustituyentes.
4- Ordene de mayor a menor basicidad las aminas y relacione el orden con su
estructura de amina sustituida (primaria, secundaria, terciaria) descritos en la
página 1097 y 1098 DavidKlein
Orden según su basicidad.

1- Dietilamina: Secundaria.
2- Trietilamina: Terciaria.
3- Dimetilamina: Secundaria.
4- Ciclohexilamina: Primaria.
5- Isopropilamina: Primaria.
6- Etilamanina: Primaria.
7- Metilamina: Primaria.
8- Trimetilamina: Terciaria.
Orden según su basicidad.
- Arilaminas:
1- N,N-dimetilamilina: Terciaria.
2- N-metilanilina: Secundaria.
3- Anilina: Primaria.

- Aminas heterocíclicas:
1- Piridina: Secundaria.
2- Pirrol: Primario.
5- A partir del artículo dado referente a "Vitaminas del complejo B" identifique en cada
estructura el grupo funcional amino. Bioquímica Médica, Baynes. Página 130-131

Tiamina
Vitamina B1

Riboflavina
Vitamina b2
Biotina

Ácido fólico