Química Orgánica II Unidades II Alcoholes Fecha: ______________

Nombre: ______________________________________________________ Aciertos: ____________

Instrucciones: Contestar en hojas blancas por ambos lados o de preferencia en hojas de recicle.

1. Escribir el nombre IUPAC de los siguientes compuestos (16 aciertos):

a)____________________________________ b) __________________________________

c) ____________________________________ d) __________________________________

e) ____________________________________ e) ___________________________________

f) _____________________________________ g) ___________________________________

h) ____________________________________

2. Predecir qué compuesto de cada par es mas soluble en agua y explicar muy brevemente por que (6 aciertos)

a) Hexanol o ciclohexanol R:___________________________________________________________

b) Heptanol o 4-metilfenol R:___________________________________________________________

c) 3-etil-3-hexanol o 2-octanol R:___________________________________________________________

3. Predecir qué compuesto de cada par es mas ácido y explicar muy brevemente por que (6 aciertos)

a) Metanol o terbutanol R:___________________________________________________________

b) 2-cloropropanol o 3-cloropropanol R:___________________________________________________________

c) Fenol o Isopropanol R:___________________________________________________________

4. Sintetizar los siguientes alcoholes a partir de los alquenos más apropiados (16 aciertos):
5. Completar las siguientes las reacciones de síntesis de alcoholes (12 aciertos)

6. Proponer el producto de las siguientes reacciones (12 aciertos)

7. Representar con ecuaciones las siguientes reacciones y predecir el producto mayoritario (24 aciertos):

a) (R)-2-butanol + TsCl en piridina b) Tosilato de (S)-2-butilo con NaBr c) Ciclopentanol con CrO3 / H2SO4
-
d) 3,4-dihidro benzopirano + HI e) 2,2-dimetiloxirano + O18H / H2O18 f) ciclopentanotiol + Br2

+
g) Ciclopentiloxirano + etil litio h) Z) 2-etil-2,3-dimetiloxirano + H / CH3OH
8. Proponer reacciones para obtener los siguientes éteres mediante alcoximercuración (9 aciertos).

a) 2-metoxibutano b) ciclohexil etil éter c) 1-metil-1-metoxiciclopentano

9. Escribir los reactivos necesarios para realizar las siguientes transformaciones (12 aciertos)

a)

b)

c)

d)

10. Escribir las reacciones

para obtener los siguientes
productos a partir de alcoholes
(15 aciertos)
11. Proponer un mecanismo que explique las
siguientes reacciones (10 aciertos):

12. Proponer las estructuras de las moleculas A hasta G (28 aciertos).