FACULTAD DE AGRONOMÌA

INGENIERO EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

Química Orgánica
Semestre agosto 2021– diciembre 2021

Producto Integrador de Aprendizaje

(Benzaldehído)

Gral. Escobedo, Nuevo León a 25 de agosto de 2021

Índice
I. Introducción.....................................................................................1
II. Nomenclatura IUPAC y común........................................................2
III. Estructuras y características del grupo funcional principal...........3
IV. Propiedades fisicoquímicas...........................................................4
V. Reacciones......................................................................................5
VI. Importancia biológica e industrial..................................................6
VII. Conclusiones.................................................................................7
VIII. Referencias...................................................................................8
 I. Introducción.
En este presente ensayo presentaremos al benzaldehído como compuesto para
satisfacer necesidades humanas, no solo en la Industrias Alimentarias, que se
suele utilizar como aditivo aromático de almendra sino que también en otros
campos como lo que es la perfumería y en el crecimiento de plantas. En su forma
biológica natural se obtiene de los albaricoques, melocotones y almendras, sin
embargo también se produce químicamente en la reacción del retroaldol de
cinamaldehído natural (Feron, G.; et al., 1996).

El benzaldehído se puede definir como un aldehído aromático (hidrocarburo

aromático), que tiene un solo grupo formilo con olor a almendra. Puede derivarse
de fuentes naturales y es utilizado por la industria química en la preparación de
diversos tintes de anilina o sintéticos, aromatizantes y productos farmacéuticos,
que desarrollaremos conforme avancemos en esta investigación (Choudhary, V. &
Dumbre, D., 2010, p. 252–257).

Es necesario mencionar que desarrollaremos de igual forma las propiedades

fisicoquímicas ya que al ser un líquido transparente con tonalidades amarillentas
más denso que el agua si no se almacena adecuadamente generaría un daño al
medio ambiente contaminando las aguas subterráneas y las vías fluviales
cercanas.
De igual manera presentaremos las diversas reacciones que puede tener el
benzaldehído con diferentes compuestos con sus diferentes fórmulas explicando
cómo suceden y como estas pueden ayudar en la industria alimentaria (Kosmider
L, et al., 2016).

1
 II. Nomenclatura IUPAC y común.
En este compuesto es muy fácil su nomenclatura y su nombre común ya que para
ambos es benzaldehído (Arteaga, 2017).

Su fórmula condensada es de C 7H6O, la Figura 1 muestra su estructura, donde

podemos observar un anillo y su grupo principal que es Formilo (Arteaga, 2017).

Figura 1. Estructura. Tomada de Arteaga de 2017

III. Estructuras y características del grupo funcional

principal.
El benzaldehído pertenece al grupo formilo, y forma parte de los aldehídos
aromáticos, este grupo tiene una formula general de RCHO. Son compuestos
polares, y cuenta con una hibridación sp2 (Wade, 2012)

IV. Propiedades fisicoquímicas.

El benzaldehído se trata de un líquido transparente y muy refractivo, que puede
llegar a tener alguna tonalidad amarilla, tiene un olor algo particular como a
almendra amarga y es etiquetado como un producto irritante (Api, et al, 2019).

Para el benzaldehído se hizo una evaluación con diferentes tipos de bacterias, se

usaron las concentraciones inhibidoras mínimas y estos patógenos oscilaron entre
0.005 y 7.81, y se observó que en el momento que el benzaldehído llego a sus
puntos de ebullición pueden ser entre 178ºC-179ºC (Bowles, et al, 1998).

Este es más denso que el agua por lo tanto es insoluble en el agua y se hunde,
podría ser un gran contaminante en el medio ambiente si no es tratado con
delicadeza, ya que puede penetrar el suelo y contaminar el agua subterránea y

2
vías fluviales (Api, et al,2019).

V. Reacciones.
En la Figura 2 podemos observar la conversión de benzaldehído a partir de la
fenilalanina, el cual principalmente se convirtió en ácido fenilpiruvico, y al realizar
los estudios correspondientes se demostró que no es posible crear benzaldehído a
partir de un ácido fenilpiruvico si este tiene un extracto normal o es lavado con gas
de nitrógeno, esto para crear unas condiciones anóxicas. Entonces se tomó
CuSO4, en el cual la temperatura tomo un papel importante para la conversión,
después de 6 h a 37°C se logró formar el benzaldehído 5,0 mM que solo
correspondía a un 63%. (Groot, et al,1998)

Figura 2 Conversión de benzaldehído a partir de fenilamina. Tomada de Groot, et al, 1998

Cuando el benzaldehído tiene un flujo de velocidad de oxidación de 850K hace

que este reaccione mediante abstracciones de un átomo de hidrogeno aldehídico,
el cual hace tener un radical el cual se puede descomponer muy fácilmente por
escisión (Groot, et al,1998).

En la Figura 3 tenemos una reacción de síntesis en la cual se puede observar

cómo al benzaldehído al agregarle un alcohol obtendremos como resultado un
cetales/acetales con una molécula de agua. Se obtuvieron resultados a 50ºC y
70ºC en medio acido estos dan un promedio un poco cercano entre sí que es de
27.62 y 33.86 mL, respectivamente, del 3-7-Dimetil-5-fenil-4,6-dioxononano (Cruz,
et al, 2018).

Figura 3. Reacción de síntesis. Tomada de Cruz, et al, 2018

3
El benzaldehído en una oxidación empieza a reaccionar a partir de los 750 K y
este es completamente consumido hasta que llega a los 1025 K, pero esto no
pasa si se encuentra en condiciones que tienen combustible. Y puede reaccionar
también ante reacciones de ipso-adición de átomo de hidrogeno, produciendo
estireno y benceno. También se puede oxidar fácilmente en el aire a acido
benzoico (Namysl, et al, 2020).

En la Figura 4 se muestra la reacción de síntesis del benzaldehído por la vía de

oxidación del estireno. La concentración o la presencia del oxido de titanio puede
afectar la selectividad de la conversión del estireno, y se observan en gran
concentración en el óxido de titanio comparada con otros, mientras que se
combina TiO2/SiO2 no se detectan estas formas durante la 1h, si no hasta las 2 h
con una conversión efectiva del 36%. Los catalizadores influyen directamente en
productos obtenidos que puede favorecer las mezclas. El benzaldehído y el
formaldehído son productos primarios sin embargo los rendimientos se pueden ver
afectados (Nie, et al, 2007).

Figura 4. Síntesis del benzaldehído por la vía de oxidación del estireno. Tomada Nie, et al, 2007.

VI. Importancia biológica e industrial.

Naturalmente el benzaldehído se puede obtener de los granos de melocotones, de
los albaricoques y almendras amargas ya que son ricas en este, sin embargo no
es la principal fuente de obtención; El estado "natural" del benzaldehído producido
a partir de la reacción del retroaldol es cuestionable ya que implica el uso de
productos químicos sintéticos (Ray, et al , 2014).

Por lo tanto, el benzaldehído como tal extraído de plantas es muy extraño de

conseguir ya que la mayoría se obtienen de manera químicamente ``natura´´,
aproximadamente el 80% del benzaldehído natural es obtenido por reacción
retroaldol de cinamaldehído natural, mientras que la cantidad restante se obtiene
de las frutas antes mencionadas y por hidrólisis enzimática, que también produce
HCN tóxico (Feron, et al, 1996).

Una vez teniendo este precedente el benzaldehído se utiliza como aditivo para
potenciar el sabor y olores en el área farmacéutica y de perfumería. En la India
tradicionalmente el árbol del melocotón, y más específico, las hojas de este se
utiliza en el tratamiento de disentería y diarrea (Gairola, et al, 2013).

4
De hecho se realizó un estudio de diferentes arboles de melocotón con el fin de
explorar plantas inexplorables para una explotación sustentable, (figura 4)
concluyendo la utilidad de las hojas de P. pérsica, (melocotón), como una potente
fuente natural de benzaldehído (0,450 g / 100 g de hojas frescas), además de
presentando los cambios que estas hojas sufrían al recogerse en diferentes
estaciones del año, disminuyendo la cantidad de benzaldehído en invierno (Ram
S, et al, 2017).
Tiempo de Fenofase Rendimiento Benzaldehído Rendimiento
recogida de aceite (%) en aceite de
esencial esencialb benzaldehído
(g/100g hojas (g/100g hojas
frescas)a fresca)b
Temporada Fase de 0.14 +/- 0.02 98.3 0.138
de primavera floración
Temporada Fase de 0.42 +/- 0.02 96.7 0.406
de verano fructificación
Temporada Fase 0.46 +/- 0.05 97.9 0.450
de lluvia vegetativa
Temporada Fase 0.45 +/- 0.01 97.7 0.440
de otoño vegetativa
Temporada Fase de 0.05 +/- 0.02 63.1 0.032
de invierno senescencia

Tabla1: Tiempo de recolección, fenofase, rendimiento de aceite esencial y rendimiento de benzaldehído de Prunus
persica de la India.

Hablando industrialmente el benzaldehído se involucra en la empresa tabaquera

aromatizando al tabaco, principalmente con el sabor cereza que es toxico para el pulmón
algo que no es tan conocida es que los no fumadores ingieren una media de 200
microgramos de benceno al día. Los fumadores toman alrededor de diez veces más.
(Kosmider L, et al, 2016).

El benceno es uno de los principales componentes del aumento de cáncer, por eso mismo
se mantiene en riguroso chequeo, un ejemplo muy común son las bebidas sabor cereza o
que contenga el componente benceno, un estudio a 170 bebidas de diferentes sabores,
entre estos el de cereza revelo que estas contenían un nivel significativamente más alto
en benceno en comparación con los demás sabores.
(Loch C, et al, 2016).
Bebidas con sabor a cereza (n=72)
Benceno(mg/L) Benzaldehído(mg/L) Ácido
benzoico(mg/L)
Positivo 54 (75%) 64 (89%) 19 (26%)
Límite de benceno 1 (1%) - -
permitido en EU
(1mg/1)
Promedio 0.18 8 5
Derivación estándar 0.35 9 21

5
 Mínimo n.d. n.d. n.d.
P90 0.39 20 0
P95 0.53 29 20
Máximo 2.86 42 123
Mediana 0.11 n.d. n.d.

Bebidas con otros sabores (n=98)

Benceno(mg/L) Benzaldehído(mg/L) Ácido
benzoico(mg/L)
Positivo 19 (19%) 9 (9%) 30 (31%)
Límite de benceno 1 (1%) - -
permitido en EU
(1mg/1)
Promedio 0.08 0.1 18
Derivación estándar 0.55 0.4 43
Mínimo n.d. n.d. n.d.
P90 0.07 0.0 114
P95 0.09 0.6 129
Máximo 5.43 3.8 134
Mediana n.d. n.d. n.d.
*Calculadora de distribución con resultados no detectables (n.d.) por debajo de LOD establecido como cero y valores entre
LOD y LOQ establecidos en el valor numérico real

Tabla 2: Concentraciones de benceno, benzaldehído y ácido benzoico de 170 bebidas.

Otra manera en que el benzaldehído se utiliza en la industria es en perfumería

interviene en la elaboración de las fragancias tales como violeta, jazmín acacia y
girasol (Choudhary, V. & Dumbre, D., 2010, p. 252–257).

También en el área farmacéutica ha probado su eficacia como agente anti alérgico

probado en ratones en un área controlada y después del tratamiento con
benzaldehído, el grado de infiltración celular disminuyó significativamente. El
número de eosinófilos infiltrados alrededor de un solo bronquiolo y en 1 mm 2 de
la lámina propia de la mucosa nasal también disminuyó significativamente
después del tratamiento (Young Jang T, et al, 2014).

También otras maneras no convencionales del uso del benzaldehído es como

combatiente de plagas en las plantas del algodón, más específicamente la
Gossipium hirsutum, (VAN Glossum spp.) que es considerada una de las plagas
más destructivas de esta planta, como resultado de un estudio probando la
eficacia de diferentes componentes entre estos el benzaldehído en las plagas del
algodón se concluyó que ningún componente afectaba en el crecimiento de la
planta, y de hecho contribuía a su crecimiento (Tabla 4), además de que en efecto
reducía la colonización de la plaga ( Basuke E, et al,1994).

6
 Tratamiento Crecimiento de Colonización Gallas/g raíces
plantas (cm) de raíces VAM
Control 0 15,7 0.589 21.1
Benzaldehído 0.10 16.8 0.449* 18.0
.025 17.2** 0.271** 9.3**
0.50 16.8 0.304*** 0.3**
Citral 0.10 18.2** 0.616 0.9**
0.25 17.2** 0.404** 0.0**
0.50 17.1* 0.245** 0.0**
Furfural 0.10 17.0* 0.345** 8.8**
0.25 15.7 0.309** 1.2**
0.50 16.3 0.216** 0.2**
Mentol 0.10 17.7** 0.479 4.1**
0.25 18.4** 0.292** 0.0**
0.50 18.1** 0.141** 0.0**
α-Terpincol 0.10 16.5 0.626 12.2**
0.25 16.8 0.521 11.7**
0.50 16.8 0.466* 8.6**
FLSD0.06 1.2 0.115 5.0
FLSD0.01 1.5 0.155 6.6
*Arcsin transforma porcentajes de raíz colonizada por micorrizas versicular-arbuscular
**,*Significativamente diferente del control en P≤ 0.05 y P≤0.01 respectivamente

Tabla 4: Efectos de los compuestos aromáticos aplicados en condiciones de invernadero sobre la altura del algodón, la
colonización de las raíces por VAM (Glomus spp.), y el número de agallas causadas por M. incógnita.

7
 VII. Conclusiones.

En virtud a lo estudiado el benzaldehído es un aldehído del grupo formilo, es un

compuesto que se encuentra naturalmente en los albaricoques, melocotones y
almendras, pero esta no es el mayor método de obtención, sino mediante
reacciones químicas que caerían en una forma industrial de replicarlo, sin
embargo se considera biológicamente ´´natural´´ primeramente debido al tipo de
reacción del retroaldol de cinamaldehído natural, y también debido a que el 80%
de la obtención del benzaldehído se obtiene mediante estos métodos ya que no
sería sustentable ni costeable obtenerlo únicamente del medio ambiente.

De igual forma el benzaldehído normalmente se utiliza como aditivo saborizante y

de olor, ya que tiene un olor a almendra muy agradable, de igual forma en la
industria de los refrescos se utiliza también en la bebida de sabor cereza, para
ayudar a recrear el sabor artificial, aunque éste de acuerdo a estudios, el
compuesto del benceno se encuentra más prominente en este tipo de sabor a
comparación de otros sabores de refresco, lo cual puede ser perjudicial para la
salud al consumirlo de forma repetitiva.

Así mismo el benzaldehído también se encuentra en la industria tabaquera

otorgando sabor y olor al cigarro, de hecho de acuerdo a los estudios antes
mencionados éste compuesto, es uno de los motivos por lo cual el cáncer ha
aumentado entre los pobladores ya que se estima que ingieren una media de 200
microgramos de benceno al día, dañando de forma abismal los pulmones y boca.

Por eso mismo es importante contribuir y ser consciente de que tipo de

compuestos contienen tanto nuestros alimentos y mantener una vida fuera de los
vicios como lo que es el tabaco, que además de todos los efectos malos ya
conocidos también otro punto es el exceso de consumo del benzaldehído.

Al utilizarse el benzaldehído como método pesticida para algunos tipos de plagas

en las plantas de algodón no solo contribuye al medio ambiente sino que también
hace que estas mismas plantas tengan un mejor desarrollo y crecimiento de raíz,
ayudando a acelerar el proceso como efecto secundario.

El benzaldehído es un compuesto camaleónico, que contribuye mucho al

mejoramiento de la calidad de vida de las personas pero así mismo como
cualquier otro compuesto este no está exento de causar daño en cantidades no
controladas, como Ingenieros en las Industrias Alimentarias es nuestro deber
contribuir al cambio y mejoramiento de los métodos para otorgar productos de
calidad a nuestras personas día con día.

8
 VIII. Referencias.
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