QUÍMICA ORGÁNICA III

Dr Q.F. LUIS MIGUEL V. FELIX VELIZ

FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Sesión N° 01 – Semana 01

1
 UNIDAD DIDÁCTICA N° I: CARBOHIDRATOS, ÁCIDOS
NUCLEICOS

1. Tema: Carbohidratos: Definición e importancia, Clasificación,

Monosacáridos: definición, representaciones convencionales,
estereoquímica y nomenclatura

Logro de aprendizaje: Al finalizar la unidad el estudiante

analiza, identifica y nombra las diferentes estructuras químicas
de los carbohidratos y ácidos nucleicos.

2
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/

3
4
• Antes de 1960 se creía que la biología de los carbohidratos era
poco interesante y que además de ser una especie de relleno
inerte en la célula, los carbohidratos servían tan solo como
fuente de energía y en las plantas, como materiales estructurales.
• La investigación ha revelado que los carbohidratos se encuentran
unido a lípidos y proteínas. Hoy se sabe que estos glicolípidos y
glicoproteínas de la superficie celular son los agentes a través de
los cuales las células interactúan entre si y con bacterias y virus
invasores.
• Los leucocitos se movilizan al sitio de la lesión. La patrulla de
reconocimiento de los leucocitos son carbohidratos que se
encuentran sobre su superficie, llamados sialil-ácidos de Lewis.

5
6
7
8
 OBTENCIÓN DE CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son sintetizados por todos los

vegetales verdes, a través del proceso
denominado fotosíntesis, que se representa como
sigue:

6CO2 + 6H2O + Luz → C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)

https://pin.it/1ZBaoJy

Tanto en el hombre como en los animales terrestres,

los carbohidratos suministrados en la dieta son la
principal fuente de energía metabólica (ATP). Esta
reacción se representa de la siguiente manera:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 38 ATP

9
• El término genérico "Carbohidrato" incluye monosacáridos, oligosacáridos
y polisacáridos, así como sustancias derivadas de monosacáridos por
reducción del grupo carbonilo (alditoles), mediante oxidación de uno o más
grupos terminales a ácidos carboxílicos, o por la sustitución de un grupo
hidroxi o más (s) por un átomo de hidrógeno, un grupo amino, un grupo tiol
o grupos heteroatómicos similares.
• "Azúcar" El término se aplica con frecuencia a los monosacáridos y
oligosacáridos inferiores.
• Cabe señalar que aproximadamente el 3% de los compuestos
enumerados por Chemical Abstracts Service (es decir, más de 360 000) son
nombrados por los métodos de la nomenclatura de carbohidratos.
11
12
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas quirales o
compuestos que por hidrólisis conducen a éstos.

13
 CLASIFICACIÓN y NOMENCLATURA

NOMENCLATURA R-S
(Isomeros: 2n)

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/
14
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ENANTIÓMEROS D y L
Configuración D: cuando el OH del penúltimo carbono esta a la derecha. .
Configuración L: cuando el OH del penúltimo carbono esta a la izquierda.
CHO CHO

H C OH HO C H

CH 2 O H CH 2 O H

D (+) L (-) c urrent point 192837 465

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

15
16
CONFIGURACIÓN MULTIPLE

18
CONFIGURACIÓN MULTIPLE

19
 EPÍMEROS
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un carbono se
denominan epímeros y el átomo de carbono cuya configuración es
opuesta generalmente se especifica.

Si no se especifica el número de carbonos, se asume que es un C2.

20
 ACETAL Y CETAL
H O OH
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehído + Alcohol Hemiacetal
OH
R´ O
C R OH R´ C OR
+
R´ R´

Cetona + Alcohol Hemicetal

21
 REPRESENTACIONES CONVENCIONALES
DE LOS MONOSACÁRIDOS
FISHER FISHER HAWORTH ESTEREOQUÍMICA
MODIFICADO SILLA
FURANOSA

PIRANOSA

22
FORMAS DE LAS SILLAS
24
25
 ANÓMEROS DE LOS MONOSACÁRIDOS
En el anómero α, el grupo hidroxilo del carbono anomérico
(hemiacetal) está en axial (hacia abajo) y en el anómero β ecuatorial
(hacia arriba). El anómero β de la glucosa tiene todos sus
sustituyentes en posiciones ecuatoriales.

El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico, que se

identifica con facilidad como el único átomo de carbono unido a dos
oxígenos.
http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf

26
REPRESENTACIÓN CONVENCIONAL DE LOS MONOSACÁRIDOS

Fischer modificado Fischer Haworth

b-L-Arabinofuranosa

b- D - Ribopiranosa
27
 FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha, en la
fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la
representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth se representarán
arriba del ciclo o anillo, los átomos de hidrógeno no se representan.

H O 6 6
1
C CH2OH CH2OH
2
H C OH 5
O 5
O OH
3
HO C H 4 OH 1 + 4 OH 1
4 H C OH HO 3 2 OH HO 3 2
5 H C OH OH OH
6 C CH2OH
Anómero α Anómero β
D-glucosa α – D-glucopiranosa β– D-glucopiranosa

28
 FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH

Si es un monosacárido que pertenece a la familia D, el grupo

terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas, el –
CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L,
se representa abajo.

D,arriba CH2OH L, abajo

O O
1 CH2OH 1

29
 Estructura cíclica
HO CH2OH
CH 2OH
O
O
H OH HO
H HO OH
OH H
HO H
Conformación silla
H OH

Estructura en proyección de
Haworth

30
 Estructura cíclica
C4 C1
OH
CH2OH

C4 OH O

OH
C1
OH
C41 o también C1 C14 o también 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41

y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14

(Reeves - 1950)
31
 Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en
MUTARROTACIÓN equilibrio de α-D-glucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y un
intermedio de cadena abierta. La cristalización por debajo de 98°C
da el anómero alfa y la cristalización por encima de 98°C da el
anómero beta.

32
 Deshidratación en medio ácido

CHO Furfural y derivados CH2OH

H C OH C O
HO C H HO C H
H C OH H C OH
-H2O -H2O
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
Aldohexosa Cetohexosa
O C O
CH2OH
H

HMF
5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido
5-hidroximetil-furfural
33
 FORMACIÓN DE OSAZONAS
Tres moléculas de
fenilhidrazina condensan con
cada molécula del azúcar para
dar lugar a una osazona, en la
que C1 y C2 se han
transformado en
fenilhidrazonas.
La mayoría de las osazonas
cristalizan con facilidad, con
unos puntos de fusión
característicos. Los puntos de
fusión de las osazonas son datos
importantes para la
identificación y comparación de
los azúcares

34
El método mas común para la construcción de una aldosa, consiste en la
construcción de una cianhidrina seguida de su hidrólisis y reducción.
En la síntesis se forman dos diastereómeros que difieren en la configuración del
carbono número dos (epímero).
N HO O H O
C C C
H O
C
H C OH H C OH H C OH
HO C H
HCN HO C H H2O HO C H NaBH 4 HO C H
H C OH
H C OH H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH H C OH
H2C OH
H2C OH H2C OH H2C OH

Esta síntesis es útil para determinar la estructura de los azúcares iniciales y

para sintetizar azúcares nuevos.
35
36
37
 Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo.
Entre los desoxiazúcares tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes
fundamentales del ADN.
H O
C

CH2

H C OH

H C OH

H C OH

CH3
D-2-desoxirribosa 6-desoxi-L-galactosa 6-desoxi-L-manosa 2,6-Didesoxi-D-alosa
L-FUCOSA L-RAMNOSA D-DIGITOXOSA

38
 Desoxiazúcares
H O
C OH
CH3
H C H
O
H C OH OH
OH
H C OH HO
CH2OH

6-desoxi-b- L-manopiranosa
2-desoxi-D-ribosa
b- L-ramnopiranosa
Importancia de los ácidos
desoxiribonucleicos En glicósidos naturales
DNA –antibióticos-

39
 Formación de ésteres.
El anhídrido acético y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un azúcar
en acetatos. Generalmente se conserva la estereoquímica del carbono anomérico.

Los ésteres de los azúcares se cristalizan y purifican con facilidad, y se disuelven en disolventes
orgánicos.

40
 Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino.
Entre las más conocidas están la Glucosamina y la Galactosamina.

. 2-amino-2-desoxi- α -D-glucopiranosa 2-amino-2-desoxi- α -D-galactopiranosa

41
 AMINOAZÚCARES
A partir de 1,2-anhidroazúcares
HO CH2OH
2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa
O
Hidrólisis de la quitina de
HO
esqueletos de crustáceos e insectos
NH2 OH
b-D-glucosamina

OH
CH2OH 2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
O Hidrólisis de la condroitina de
cartílagos y moco nasal
HO
NH2 OH b-D-galactosamina

42
 El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa
en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-neuramínico Ácido N-acetilneuramínico

43
Son polioles que se forman por reducción con borohidruro de sodio
(NaBH4)
O H OH
H C H C

HO C H HO C H
NaBH4
HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

H2C H2C
OH OH

44
 OBTENCIÓN DE POLIOLES
HO CH2OH HO CH2OH
Catódica
OH OH
HO HO
HO O
H2/Ni HO
CH2OH

D-glucosa Sorbitol Humectantes

D-manosa Manitol
Espesantes
D-ribosa Ribitol
Goma de mascar
Intermedarios Diuréticos xilitol
H2/Pt
D-glucosa Hexano Edulcorantes
45
Para su obtención se utiliza agua de bromo (pH ~ 6).
O H O OH
C C
Br/ H2O
(CHOH)n (CHOH)n
CH2OH CH2OH
Aldosa ác. aldónico

46
Obtención de ácidos aldónicos
HO CH 2OH
HO CH2OH
OH
O Br2/ H2O HO
HO HO
HO COOH
OH

D-glucónico

CH 2OH

H C OH HO
O CH2OH
O
O
HO HO
HO
OH
O
D-glucono-g-lactona D-glucono-d-lactona
47
 Obtención de ácidos aldónicos
HO CH2OH HO CH2OH
OH Br2/ H2O OH
HO HO
HO O HO
COOH

D-glucosa Ácido D-glucónico Acidificantes

D-manosa Ácido D-manónico
Espesantes
D-arabinosa Ácido D-Arabónico

Dosificación (Ca) Estabilizantes

48
 Ácidos Scáridos. se obtienen con un oxidante energético, HNO3,
oxidando tanto al grupo aldehído como al grupo terminal -CH2OH
de una aldosa a ácidos carboxílicos.
O H O OH
C C
HNO3
(CHOH)n (CHOH)n + Productos de degradación
CH2OH C
O OH
Aldosa
ác. aldárico

49
 Obtención de ácidos aldáricos
HO CH2OH HO COOH
O OH
OH HNO3/ H2O OH
HO HO
OH
COOH

a-D-manosa Ácido D-manárico

O
OH
O O HO
HO HO
O O
O O
OH OH
Doble- g -lactona del ácido D-manárico

Acidificantes Complejantes Desintosicantes

50
En los organismos vivos, ocurre la oxidación del grupo terminal sin
afectarse el C1.
O H O H
C C
oxidación
(CHOH)n (CHOH)n
enzimática
CH2OH C
O OH
Aldosa ác. Urónico

51
 Obtención de ácidos urónicos
HO HO COOH
CH2OH
Oxidación O
O OH
OH H2O2
HO HO
OR OR

a-D-manósido Glicósido del ácido D-manurónico

También lactonas de ácido urónico

Acidificantes Complejantes Desintoxicantes

52
 GLICÓSIDOS
HO CH2OH HO CH2OH
O O
HO
HO
HO OH HO O CH
3

ENLACE HEMIACETAL
ENLACE ACETAL

ENLACE GLICOSÍDICO

53
 Aglicones
El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina aglicón.

54
NOMENCLATURA
GLICÓSIDOS
HO CH2OH
O Glucósidos
H
C O HO
H C OH HO O CH
3
HO C H Metil-b-D-glucopiranósido
H C OH HO CH 2OH
H C OH
O
CH2OH
HO
HO
Metil-a-D-glucopiranósido
O
CH 3

55
 ACETALES
HO CH2OH
O CH2 O H
HO
HO OH C O H
H
O

CH2 O HO O
CH3 CH3
C C
C O CH3
H O CH3
O

HO O
C
CH3 1, 2-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa
O CH3

1, 2-5,6-di-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa
56
Los más importantes son los disacáridos.
En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos monosacáridos.
En ellos es importante saber: cómo se verifica esta unión, a dónde, en
qué posición está situado el enlace. Una unión muy común es la 1-
4´, quiere decir, están comprometidos en el enlace, el C1, carbono
anomérico de una unidad y el C4 de la otra unidad .
β O

O 4´ OH
O
O O O
1 OH

Enlace 1β-4´

57
 DISACÁRIDOS - NOMENCLATURA
Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos. Fijaremos nuestra
atención en la estructura y nomenclatura
Uno será “GLICOSIL” y el otro será “OSA” u “OSIDO”
En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbono anomérico de la
segunda unidad y por lo tanto, el disacárido en solución acuosa estará en
equilibrio con la forma aldehídica.
O O
O OH
O O O
OH C
H

Disacárido con enlace β 1-4´ - Reductor

58
 DISACÁRIDOS
MALTOSA: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la
elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee
dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).

CH2OH
O
HO
HO
OH CH2OH Hidroxilo
O hemiacetálico
O
HO libre
OH OH

4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

α-D-glucopiranosil[1 → 4]D-glucopiranosa
6-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa
α-D-Glc p [1 → 4]D-Glc p
α-D-Glc p [1 → 6] α-D-Glc p

59
 DISACÁRIDOS
CELOBIOSA: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de
la celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
CH2OH
O CH2OH Hidroxilo
HO O
HO hemiacetálico
O
OH HO libre
OH OH

4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

β -D-glucopiranosil[1 → 4]D-glucopiranosa

β -D-Glc p [1 → 4]D-Glc p

60
 DISACÁRIDOS
LACTOSA: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Se
encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa
y la -D-glucopiranosa.
OH
CH2OH
O CH2OH Hidroxilo
O hemiacetálico
HO O
OH HO libre
OH OH

4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
β -D-galactopiranosil[1 → 4]D-glucopiranosa
β -D-Gal p [1 → 4]D-Glc p

61
 DISACÁRIDOS
SACAROSA: Es el disacárido no reductor, ya que los dos
carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están
implicados en el enlace G( -1, -2)
6
4 CH2OH
O
HO 5
HO 2
3 1
OH
6
CH2OH O
O
5 2
OH
4 3 CH2OH
1
OH

α-D-glucopiranosil-β- D- fructofuranósido
α-D-glucopiranosil-[1 → 2]β- D- fructofuranósido
α-D-Glc p [1 → 2] β-D-Fru f
62
Son polímeros naturales, llamados poliósidos o glucanos,
macromoléculas, formadas por cientos o miles de unidades de
monosacáridos. Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el
almidón y la celulosa.

ALMIDÓN
El almidón está formado por una cadena 1→4, con enlaces 1→6 en
los puntos de ramificación. Los dos constituyentes principales del
almidón son la amilosa y la amilopectina.

63
AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene
estructura helicoidal no ramificada, soluble en agua, da color azul
con el yodo.

64
 La amilosa helicoidal forma un complejo de
AMILOSA transferencia de carga de color azul con el yodo
HELICOIDAL molecular.

65
 ALMIDÓN
AMILOPECTINA constituye un 80-85% del almidón y consiste en cadenas
muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1→4 en las
cadenas y por enlaces 1→6 en los puntos de ramificación, insoluble en agua, da
color rojo a púrpura con el yodo.

66
Polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de sostén de las
plantas, está asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa está formada
por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´: este tipo
de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la
glucosa como nutriente.
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o más, que se torcionan y se
unen a otras por puente de hidrógeno. La masa molecular varía entre 250 000 y
1 x 106 o más.

CH2OH OH
O HO CH2OH OH
O O HO
HO O O O
O HO O
OH
CH2OH OH O
CH2OH

67
El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a veces se
designa como almidón animal. El glucógeno posee una estructura mucho más
ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de [1→4] y
ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosídicos [1→6].

68
 Polisacárido de gran importancia estructural en los
invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de
crustáceos e insectos. Las unidades básicas son N-acetil- -D-
glucosaminas unidas por enlaces [1→4] glucosídicos.

69
Es un glucosaminoglucano, del griego hepar, "hígado” es un
anticoagulante. Biológicamente actúa como cofactor de la
antitrombina III, que es el inhibidor natural de la trombina.
2-sulfato- - D-glucuronato (1→4) - 6 –sulfato – 2 - N-sulfo- -D-glucosamina .

http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidratosjmol/carbohidratosjmol.html

70
 AGAR-AGAR
Agar es un complejo polímero sulfatado de unidades de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-
galactosa, extraído de algas rojas relacionadas (Gelidium cartilagineum, Gracilaria
confervoides). Poco soluble en agua fría pero si en calientes, da pH neutro, Se utiliza
como gel en la preparación de medios de cultivo sólidos para microorganismos, como
laxante a granel, en la fabricación de emulsiones y como medio de soporte para
inmunodifusión e inmunoelectroforesis.

AGAROBIOSA

71
 Es un glucosaminoglucano, regula la hidratación e incrementa la firmeza de la
piel. Desempeña importantes funciones mecánicas y de transporte, confiere
volumen a la piel, y da forma a los ojos y elasticidad a las articulaciones.
-D-glucuronato (1→3) - 2 - N-acetil- -D-glucosamina)

https://themedicalbiochemistrypage.org/es/glycans-sp.php 72
Es un glucosaminoglucanos, que son importantes constituyentes estructurales de la
matriz extracelular del cartílago, como los que forman los tejidos conectivos del
cuerpo, cartílago, piel, vasos sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones.
-D-glucuronato(1→3)-4-sulfato-2-N-acetil- -D-glucosamina

73
 GLICOPROTEÍNAS
• Los azúcares predominantes que se encuentran en las glicoproteínas son
la glucosa (Glc), la galactosa (Gal), la manosa (Man), fucosa (FUC), N-
acetilgalactosamina (GalNAc), N-acetilglucosamina (GlcNAc) y N-
acetilneuramínico (NANA). Nana es también llamado ácido siálico (Sia)
(Ver Tabla 9.4).
• La distinción entre proteoglicanos y glicoproteínas reside en el nivel y
tipo de modificación de hidratos de carbono. Los proteoglicanos también
contienen el ácido glucurónico azúcar (LGAC).
NANA-α2–6Gal-β1–4GlcNAc-β1–3±Fuc-α1-Ser/Thr

Virion structure of a coronavirus https://themedicalbiochemistrypage.org/es/glycoproteins-sp.php

74
 Sialil ácido de Lewis, Sialil Lewis X

(Sia α(2-3) gal β(1-4) [FUC α1-3] GlcNAc β

Neu5Ac α2-3 Gal β1-4 (Fuc α1-3) GlcNAc β1-3 Gal

Sialil ácido de Lewis, Sialil Lewis X es un tetrasacárido de hidratos de carbono que

normalmente está adherido a O- glicanos en la superficie de las células. Se sabe que juega
un papel fundamental en los procesos de reconocimiento de célula a célula. También es el
medio por el cual un huevo atrae esperma, para una mayor fertilización.

75
https://academic.oup.com/glycob/article/25/12/1480/2355378/Databases-of-Conformations-and-NMR-Structures-of

76
AMINOGLUCÓSIDOS

Gentamicina

Son antibióticos que contienen

aminoazúcares unidos por enlaces
glicosídicos a otros aminoazúcares.
http://www.info-farmacia.com/medico-farmaceuticos/informes-tecnicos/estreptomicina-informe-tecnico

77
 LOS ANTÍGENOS SANGUÍNEOS
El sistema ABO se basa en la existencia de tetrasacáridos presentes en proteínas ó
lípidos de la membrana de los eritrocitos. Dichos grupos sólo se diferencian en el
glúcido terminal, debido a la presencia o ausencia de 2 transferasas específicas.

Antígeno A

Por lo tanto, las personas con

el fenotipo de grupo
sanguíneo tipo A, presentan
NAcGal en el oligosacárido
antigénico.

https://diarium.usal.es/vgnunez/2012/04/30/%C2%BFque-tiene-que-ver-la-bioquimica-basica-con-los-grupos-sanguineos/

78
 Antígeno B
Las personas con el fenotipo
de grupo sanguíneo tipo B,
presentan Gal en el
oligosacárido antigénico.

Antígeno O

El fenotipo AB presenta
ambos antígenos mientras
que el fenotipo O no
presenta ninguno de ellos.

79
ÁCIDOS
NUCLEICOS

80
 POLÍMERO ARN
Los ácidos nucleicos están formados por unidades
de ribofuranósido enlazadas mediante uniones
fosfato.

El ADN y el ARN están formados, cada uno de

ellos, por cuatro monómeros denominados
nucleótidos que difieren en la estructura de las
bases unidas a la desoxirribosa y ribosa
respectivamente.

81
ENLACE FOSFATO
Dos nucleótidos están enlazados
mediante una unión fosfato entre el
grupo fosfato 5' de uno y el grupo
hidroxilo 3' de otro.

Una molécula de ARN siempre tiene

dos extremos (a no ser que esté en la
forma de un gran anillo). Un extremo
tiene un grupo 3' libre y el otro
extremo tiene libre un grupo 5'.

82
 RIBONUCLEÓTIDOS COMUNES
Son ribonucleósidos esterificados por el ácido fosfórico en su posición 5'; el
grupo -CH2OH se encuentra en el extremo de la cadena de ribosa.

Los ribonucleósidos se unen a través de enlaces de fosfato.

83
DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS COMUNES
Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN

La estructura del polímero de ADN es similar a la del ARN, excepto en

que no tiene grupos hidroxilo en los átomos de carbono 2' de los anillos
de ribosa.
84
 NUCLEÓTIDOS
• Los nucleótidos, además de su papel en
la formación de los ácidos nucleicos,
tienen una función independiente y
vital para la vida celular. Cuando un
nucleótido se modifica por la unión de
dos grupos fosfato, se convierte en un
transportador de energía, necesario
para que se produzcan numerosas
reacciones químicas celulares.
• El principal portador de energía, en casi
todos los procesos biológicos, es una
molécula llamada adenosín trifosfato o
ATP .

85
El éxito en la vida consiste en seguir siempre adelante.
Samuel Johnson

86
87