UNIVERSIDAD SANTO TOMAS

FACULTAD DE QUIMICA AMBIENTAL

6 ISOMERÍA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL ÁCIDO MALEICO A FUMÁRICO

Andrés Felipe Ojeda Guerrero
Profesor: Carlos Osorio.

Resumen
En el presente trabajo se realizó un experimento para poder comprender el concepto de isomería, en
particular el de isomería cis-trans, al realizar la transformación del isómero cis del ácido 2-butenodióico
(ácido maleico) al isómero trans, o ácido fumárico, y observará sus formas cristalinas y sus diferentes
puntos de fusión lo que se hizo fue En un matraz bola de fondo plano se colocó 1 g de anhídrido maleico
y se adicionan 4 mL de agua caliente, se agregan poco a poco y con mucho cuidado 2.5 mL de ácido
clorhídrico concentrado. Se coloca el refrigerante en posición de reflujo y se calienta a ebullición durante
20-30. Terminado el tiempo de reflujo, se quitó el calentamiento y se deja enfriar un poco el matraz de
reacción (temperatura ambiente). Se agrego el contenido a un vaso de precipitados y se enfrío en un vaso
de precipitado con hielo hasta que precipito un sólido; se filtre con vacío los cristales formados, lavando
con agua destilada fría hasta que el filtrado presente pH neutro. Recristalice el producto crudo
calentándolo a ebullición con ácido clorhídrico en un vaso de precipitado, luego se enfrío y filtro; se lavó
el precipitado con agua fría, se secó al aire y cuando esté seco, pese para calcular el rendimiento. El peso
final que nos dio el sólido fue de 1.2750
Palabras claves:
Isómeros, isomería geométrica, cis-trans
Abstract
In the present work, an experiment was carried out in order to understand the concept of isomerism, in
particular that of cis-trans isomerism, when carrying out the transformation of the cis isomer of 2-
butenedioic acid (maleic acid) to the trans isomer, or fumaric acid, and You will observe their crystalline
forms and their different melting points. What was done was: In a flat-bottomed ball flask, 1 g of maleic
anhydride was placed and 4 mL of hot water were added, little by little and very carefully, 2.5 mL of
concentrated hydrochloric acid. The condenser is placed in the reflux position and heated to boiling for
20-30. At the end of the reflux time, the heating was removed and the reaction flask was allowed to cool
slightly (room temperature). The contents were added to a beaker and cooled in a beaker with ice until a
solid precipitated; the formed crystals are vacuum filtered, washing with cold distilled water until the
filtrate has a neutral pH. Recrystallize the crude product by heating to boiling with hydrochloric acid in a
beaker, then cool and filter; The precipitate was washed with cold water, air-dried and when dry,
weighed to calculate the yield. The final weight that the solid gave us was 1.2750
Keywords:
Isomers, geometric isomerism, cis-trans

1. Introducción que el ácido fumárico. La diferencia en el calor

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es
un tipo de estereoisometría de los
alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el
isómero cis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del ciclo
alcano, y el isómero trans, en el que están en el
lado opuesto del doble enlace o en
caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades
físicas de ácido maleico son muy
diferentes a las del ácido fumárico. El ácido
maleico es una molécula menos estable
de combustión es de 22,7 KJ/mol. El
ácido maleico es soluble en agua, mientras que
el ácido fumárico no lo es. El punto
de fusión del ácido maleico está entre 131-
139°C, también es mucho menor que la
del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas
propiedades del ácido maleico puede
explicarse debido a la vinculación del hidrógeno
intermolecular que tiene lugar a
expensas de las interacciones moleculares.
Isomerización. El ácido maleico y el
ácido fumárico normalmente no se pueden inter
con porque la rotación alrededor de

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un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable. En el
laboratorio, la conversión del isómero cis en el
isómero trans es posible mediante la
aplicación de la luz y una pequeña cantidad de
bromo. Convierte la luz bromo
elemental en un bromo radical, que ataca a los
alquenos en una reacción de adición
de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora
la rotación de enlace simple es
posible. Los radicales se recombinan y el ácido
fumárico se forma. En otro método
el ácido maleico se transforma en ácido
fumárico, a través del proceso de
calentamiento de la solución de ácido maleico
en 12 M de ácido clorhídrico. Además
la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación
libre alrededor del enlace (C-C)
central y la formación de ácido fumárico, el más
estable y menos soluble. En la
2 formas: como isómeros estructurales o como
presente práctica se estudia la reacción de
isomerización de ácido maleico a ácido
fumárico con el fin de determinar, mediante un
diseño de experimentos, las
condiciones óptimas de reacción. La reacción es
catalizada por un ácido mineral,
en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver
Figura1). En dicha figura, se representa la
configuración espacial de los dos isómeros
geométricos del ácido 2-butendioíco, los
ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La
fórmula molecular sería la
siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis)
Ácido fumárico (isómero trans).
Dos sustancias son isómeras cuando poseen la
misma fórmula molecular pero
difieren en la conectividad o en la disposición
espacial de sus átomos. Los ácidos
maleico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico
(ácido trans-2-butenodióico) pueden
obtenerse a partir del ácido málico (ácido 2-
hidróxibutenodióico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio ácido,
formándose el carbocatión intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura,
los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace
covalente carbono-carbono (σ) gira
de tal modo que al formarse el doble enlace
estos grupos quedan ubicados en lados
2
opuestos del enlace π (doble enlace)
obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans). Cuando la reacción se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse
el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del enlace π,
obteniéndose así el ácido maleico
(isómero cis).
2. Fundamentos Teóricos
Dos sustancias son isómeras cuando poseen la
misma fórmula molecular, pero difieren en la
conectividad o en la disposición espacial sus
átomos. CLASES DE ISOMERIA. Dos
compuestos con igual fórmula molecular, pero
con propiedades físicas y/o químicas diferentes
se denominan isómeros. La palabra isómero se
emplea, a modo de término general, para
designar aquellos compuestos que están
relacionados entre sí de alguna de las siguientes
estereoisómeros. Los isómeros constitucionales
o estructurales son los que difieren en el orden
en el que se enlazan los átomos en la molécula.
Por ejemplo, el n-butano y el metilpropeno son
dos isómeros estructurales con fórmula
molecular C4H10. En el n-butano hay dos
clases diferentes de carbonos: los carbonos C1 y
C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los
C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos
enlaces C-H. En el 2-metilpropano hay también
dos clases diferentes de carbono: los carbonos
C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4
del butano puesto que tienen un enlace C-C y
tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen
tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano
no hay ningún átomo de carbono con estas
características.
Los Estereoisómeros se definen como isómeros
que tienen la misma secuencia de átomos
enlazados covalentemente, pero con distinta
orientación espacial. Hay dos clases de
estereoisómeros: a) Isómeros conformacionales
o confórmelos, que son aquellos que se Inter
convierten rápidamente a temperatura ambiente
mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
Esta clase de isómeros no pueden separarse. b)
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Isómeros configuracionales, que no pueden lado del doble enlace π, obteniéndose así el
Inter convertirse y, por tanto, pueden separarse. ácido maleico (isómero cis).
Hay dos clases de isómeras configuracionales:
• Los que se originan por la distinta
orientación espacial de átomos o
grupo de átomos alrededor de un
enlace doble y que se denominan
isómeros geométricos.
• Los que se originan por la distinta Debido a que en la estructura del ácido maleico
orientación espacial de átomos o los grupos carboxilo se localizan uno frente al
otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose
grupos de átomos alrededor de un entonces el anhídrido maleico. Esta propiedad
carbono tetraédrico (hibridación sp3). permite diferenciar y separar al ácido maleico
Esta clase de estereoisómero abarca a del fumárico. En nuestro experimento se parte
dos tipos de isómeras precisamente del anhídrido maleico que se
configuracionales: hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico,
bastante soluble en agua y que tiene un bajo
punto de fusión (130°C). Por otra parte, el doble
Los enantiómeros que se relacionan entre sí por
enlace del ácido maleico puede hidratarse
ser imágenes especulares no superponibles. Los
fácilmente con ácido clorhídrico que lo
diastereoisómeros o diasterómeros, isómeras
isomeriza en ácido fumárico, muy insoluble y
configuracionales que no son imagen especular
de punto de fusión elevado (más de 220°C). Un
uno del otro. Para el caso de nuestra reacción
mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede
tenemos que revisar las clases de
explicar esta isomerización es el siguiente:
estereoisometría, por lo que la Isomería
a) Si se parte del anhídrido maleico (más
geométrica, son aquellos isómeros que se
comercial), ocurre primero una hidrólisis al
generan debido a la rigidez del doble enlace y
protonarse un oxígeno y entrar una molécula de
existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans
agua en el carbono del grupo carboxilo,
(a lados opuestos). Para que existan isómeros
formándose el ácido correspondiente (ácido
geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a un
maleico, cis).
mismo carbono del doble enlace deben ser
b) El ácido maleico se protona, lo que provoca
diferentes. Los isómeros Cis y trans también se
un desplazamiento de electrones desde el enlace
presentan en los compuestos cíclicos. Los
doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual
ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a
permite el giro inmediatamente, debido a la
partir del ácido málico, ya que éste se deshidrata
repulsión entre los grupos carboxilo,
en presencia de medio ácido, formándose el
adquiriendo ahora forma trans, más estable.
carbocatión intermediario. Cuando el proceso se
realiza a baja temperatura los grupos carboxilo
(-COOH) se repelen mutuamente; en
consecuencia, el enlace a gira de tal modo que
al formarse el doble enlace estos grupos quedan
ubicados en lados opuestos del enlace n,
obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans).
Cuando la reacción se realiza a mayor
temperatura, los grupos carboxilo pueden
vencer la mutua repulsión y al formarse el doble
enlace tales grupos quedan ubicados del mismo

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3. Desarrollo experimental
Experimentos
Material Reactivos
2 Agitador de vidrio 3g Anhidrido maleico
2 Embudo Büchner con alargadera 10mL Ácido Clorhídrico HCl Concentrado

2 Embudo de vidrio para filtración 150mL

al vacío Agua destilada

2 500mL Aceite mineral (para determinar

Matraz Erlenmeyer de 125 mL puntos de fusión por método thiel)

2 Matraz redondo de fondo plano

de 25 ó 50 mL    
2 Matraz Kitasato de 250mL con
manguera    

2 Refrigerante para reflujo con

mangueras    
2 Vaso de precipitados de 150 mL    
2 Vidrio de reloj    
2 espátula    
2 Pipetas de 10 mL    
2 Pipetas de 5 mL    
2 Probetas de 50 mL    
2 Tubo thiel    
4 capilares    
2 Mechero    
2 Termómetro de 250 C    
  Alambre de cobre delgado    
2 Agitadores magnéticos    

1 Placa de calentamiento con

agitación magnética    
1 Bomba de vacío    

Tabla 1. Materiales y reactivos

3.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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Nota: Se deben engrasar con vaselina todas las
juntas del equipo para llevar a cabo la reacción a
reflujo. En un matraz bola de fondo plano de 25
mL se coloca 1 g de anhídrido maleico y se
adicionan 2 mL de agua caliente, se coloca la
barra de agitación magnética, se agregan poco a
poco y con mucho cuidado 2.5 mL de ácido
clorhídrico concentrado. coloca el refrigerante
en posición de reflujo y se calienta a ebullición
durante 20-30 minutos (El tiempo se contabiliza
hasta que se observe el reflujo en el sistema).
Los cristales de ácido fumárico se van formando
en el seno de la reacción, por esta razón se debe
de controlar el calentamiento para evitar
proyecciones bruscas. Terminado el tiempo de
reflujo, se quita el calentamiento y se deja
enfriar un poco el matraz de reacción
(temperatura ambiente). Vierta el contenido a un
vaso de precipitados de 50 o 100 mL, enfríe en
un vaso de precipitado con hielo hasta que
precipite un sólido; filtre con vacío los cristales
PROCEDIMIENTO.
Primer pasó: se pesó el papel encerado de 1.0576g y se utilizó para medir 1.0001g de Anhidrido maleico
(C 4 H 2 O3 ) (figura 2)
Figura 1. papel encerado de 1.0576g
formados, lavando con agua destilada fría hasta
que el filtrado presente pH neutro. Recristalice
el producto crudo calentándolo a ebullición con
ácido clorhídrico al 10% (mínima cantidad 15-
30 mL) en un vaso de precipitado, luego enfríe
y filtre; lave el precipitado con agua fría, seque
al aire y cuando esté seco, pese para calcular el
rendimiento. Una vez que esté seco el
compuesto obtenido se pesa y se calcula el
rendimiento de la reacción. Se determina el
punto de fusión del producto junto con la
materia prima de partida (Utilice el montaje de
determinación de punto de fusión por el método
Thiel) Comparación de la solubilidad. Compare
la solubilidad de la materia prima (Anhidrido
maleico) con la del producto (acido fumárico)
obtenido colocando por separado en un tubo de
ensayo 0.1 g de cada isómero, agregue 5 mL de
agua, agite y observe cuál de los dos es soluble
en agua.
Figura 2. Anhidrido maleico (
C 4 H 2 O3)
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Segundo pasó: Se agrego 1.0001gr de Anhidrido maleico (C 4 H 2 O3 ), (Figura 1) y se adicionó a Matraz

bola de fondo plano con 4 ml de agua Caliente (figura 2) y se adiciono 2.5 mL de ácido clorhídrico
concentrado (HCl) (Figura 3).

Figura 3. matraz bolo de fondo plano

Figura 4. ácido clorhídrico concentrado HCl

Tercer pasó: Hecho esto, se calentó la solución a 180° durante 45 minutos y se cubrió con papel
aluminio por que en los primeros 20 minutos no había empezado la ebullición (Figura 3).

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Figura (3) calentamiento de la solución

Cuarto pasó: Se dejó enfriar la solución en un baño de hielo y se le agrego sal para mantener su
temperatura (para que el hielo no se derrita), (figura 4) y posteriormente pasamos a filtrar el precipitado
colocando posteriormente el papel filtro previamente pesado en el embudo Bucheer (Figura 5).

Figura 4. baño de hielo Figura 5. Procedimiento de filtrado

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Quinto pasó: Se dejó enfriar nuevamente la solución y se pudo observar que las propiedades físicas de la
mezcla eran de un color blanco y de forma sólida cristalina (Figura 6). Se colocó posteriormente en un
papel filtro previamente pesado para poder determinar el peso de la muestra obtenida (Figura 7).

Figura 7. Resultado final

Figura 6. Propiedades Físicas y químicas

RESULTADOS
1. Cuando calentamos el Anhidrido maleico (C 4 H 2 O3), disuelto en 4 ml de agua destilada, a simple
vista no se observaba un cambio físico, pero después de pasarlo al filtrado y dejarlo enfriar se pudo notar
que había quedado un residuo sólido que se tornó en un color blanco, pero de forma cristalina

2. Al líquido filtrado anteriormente, se le agregó HCl concentrado y se pudo notar que la coloración
cambio nuevamente a un color incoloro
3. En el balón precipitado que contenía la mezcla anterior se colocó una plancha de calentamiento para
calentarlo en un lapso de 20 a 50 minutos hasta determinar el punto de fusión el cual fue de 180 °C,
también se observó que mediante pasaba el tiempo cambiaba la tonalidad de la mezcla

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Preguntas de consulta
1. Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de isomería más frecuentes en
química orgánica.
RTA: Es un tipo de estereoisometría de los alquenos y cicloalcanos, estos se
distinguen entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano y el isómero trans, en el que
están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus
características son:
• Ambos poseen la misma fórmula.
• Tienen diferentes propiedades físicas y químicas.

2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?

RTA: A que se pueda disolver para medir la capacidad de una cierta sustancia para
disolverse en otra. Se hace referencia a la proporción existente entra la cantidad del
soluto y la cantidad de solvente en una disolución. Este es expresado en porcentaje
del soluto o en unidades como mol por litro o gramos por litro.

3. ¿Por qué el ácido fumárico hierve a mayor temperatura?

RTA: Para hacer posible el mecanismo de transformación.

4. ¿En la anterior experiencia, ¿el ácido clorhídrico es un reactivo o un catalizador?

RTA: Se considera como un catalizador, porque este actuó alterando la superficie permitiendo la
separación de reactivos en este caso, que se cristalizara. Suponga que una mezcla solido problema que
entre sus componentes tiene al ácido fumárico;

6. Suponga una mezcla sólida problema que entre sus componentes tiene al
ácido fumárico; ¿cómo lo separaría del resto de los componentes?
RTA: realizando un mecanismo de reacción el cual se tomaría mucho en cuenta un catalizador para
obtener la separación de reactivos.

CONCLUCIONES
Se pudo notar cómo pueden variar las características de un compuesto por su configuración Los
conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del
Anhidrido maleico (C 4 H 2 O 3), ácido clorhídrico por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el
ácido clorhídrico pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión
del producto obtenido. También se pudo observar que las formas cristalinas que se encuentran en sus
diferentes puntos de fusión, de otra forma se pudieron apreciar que al momento se pudo obtener

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como resultado un sólido. Se observó que al final hubo separación de reactivos, se formaron cristales y se
trabajó con diferentes puntos de fusión.

BIBLIOGRAFÍA
• Allinger, N. L. (1984). Química orgánica. Segunda edición. Volumen I.
España: Editorial Reverté. Pág. 1080.
• Martínez Rodríguez, R. et Gragera Martínez, R.R. (2008). Fundamentos
teóricos y prácticos de la histoquímica. CSIC; España. Pág. 281-282.
• Montalvo Gonzáles, R. (2013). Introducción a la química heterocíclica.
México: Universidad Autónoma de Nayarit. Pág. 70.

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