Facultad de Química Itzamná Arenas Ambríz

U.N.A.M. Clave: 64
Q. Orgánica IV
Síntesis de benzocaína.

Introducción.

Los esteres se preparan principalmente por la acción de los ácidos sobre los
alcoholes, utilizando como catalizador al H2SO4. 

 La reacción de un ácido con un alcohol implica probablemente la formación de un
compuesto de transición entre los dos reactivos por intermedio del oxígeno
alcohólico, que actúa como dador de electrones para el grupo carbonilo del ácido.
El éster que resulta de la pérdida de una molécula de agua en este compuesto de
transición.

La benzocaína es un compuesto que tiene como una de sus principales

características actuar como anestésico local y es utilizada ampliamente en
preparaciones farmacéuticas tópicas, ópticas, oftálmicas y bucales, entre otras,
para el alivio del dolor.

La síntesis de esta sustancia se realiza a través de una esterificación de Fisher,

proceso que se aplica sobre el ácido p-amino benzoico (PABA) que reacciona con
el etanol para formar benzocaína.

Objetivos.

• Obtener un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol, mediante catálisis

ácida.

• Obtener benzocaína a partir de ácido 4-aminobenzoico.

Esquema de reacción.

Hipótesis.

Por medio de una esterificación de Fischer, es decir; hacer reaccionar un ácido

carboxílico con un alcohol a reflujo catalizado por un ácido. Se obtendrá la
benzocaína a partir de PABA y Etanol.

Mecanismo de reacción.

Resultados.

Masa de producto teórica a obtener: 0.6020 g

Masa experimental: 0.1124 g

Rendimiento: 18.67%
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Q. Orgánica IV
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Discusión de Resultados.

Se obtuvo un rendimiento muy bajo que pudo deberse a que durante el proceso de
recristalización se perdió mucha de la masa del producto al no hacerla
correctamente. Ya que gran parte quedó disuelta y no se pudo inducir la
precipitación.

Conclusiones.

Se logró obtener la benzocaína mediante la esterificación de Fischer usando como

reactivos el ácido 4-aminobenzoico y etanol, catalizando todo esto por un ácido,
que en este caso fue ácido sulfúrico.

Cuestionario.

1. ¿Podría utilizarse ácido sulfúrico diluido?

No, porque habría más agua en el sistema provocando una posible hidrolización
del éster. Además el ácido al estar concentrado juega un papel de sustancia
higroscópica que secuestra el agua en la reacción.

2. Si se desea eliminar agua de la reacción para desplazar el equilibrio hacia

el éster, ¿cómo se modificaría la técnica utilizada?

Podría usarse un disolvente polar aprótico como la piridina.

3. ¿Daría buenos resultados usar ácido 4-aminobenzoico en exceso, en vez

de etanol?

No, la reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios hacia
la derecha.

4. Usos de la benzocaína.

Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la

conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de
la membrana neuronal a los iones sodio.