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Glicerol

compuesto químico

El propano-1,2,3-triol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es un alcohol con
tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación
digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto
intermedio de la fermentación alcohólica. Además, junto con los ácidos grasos, es uno de los
componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de
líquido a una temperatura ambiental de 25 °C y es higroscópico e incoloro. Posee un coeficiente
de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
Glicerol

Nombre IUPAC

1,2,3-propanotriol[1] ​

General

Otros nombres Glicerol

Glicerina

Propanotriol

1,2,3-Propanotriol

1,2,3-Trihidroxipropano

Fórmula semidesarrollada HOCH2-CHOH-CH2OH

Fórmula estructural

Fórmula molecular C3H8O3

Identificadores

Número CAS 56-81-5[2] ​

Número RTECS MA8050000

ChEBI 17754 (http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?c


hebiId=17754)

ChEMBL CHEMBL692 (https://www.ebi.ac.uk/chembldb/in


dex.php/compound/inspect/CHEMBL692)

ChemSpider 733 (http://www.chemspider.com/733)

DrugBank 09462 (http://www.drugbank.ca/drugs/DB09462)

PubChem 753 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/


summary.cgi?cid=753)

UNII PDC6A3C0OX (http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdi


rect.jsp?regno=PDC6A3C0OX)

KEGG C00116 D00028, C00116 (http://www.kegg.jp/ent


ry/D00028,)

InChI
InChI=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 (http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=In
ChI=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2)

Key: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pcc


ompound&term=%22PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N%22)

Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1261 kg/m³; 1,261 g/cm³

Masa molar 92,09382 g/mol

Punto de fusión 291 K (18 °C)

Punto de ebullición 563 K (290 °C)

Viscosidad 1,5 Pa·s

Índice de refracción (nD) 1,66

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 433 K (160 °C)

NFPA 704
1
0 0
 

Temperatura de autoignición 623 K (350 °C)

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia

Alrededor del año 600 a. C., los fenicios divulgaron el conocimiento alquímico de cómo hacer
jabón, que unos siglos más tarde tuvo su difusión a través de Marsella, en los galos y en los
pueblos germánicos. Anteriormente, este compuesto orgánico no se llamaba "glicerina" o
"glicerol," porque estos nombres se crearon en el siglo XX. En el siglo XIV durante el reinado de
Carlos I, la corona inglesa monopolizaba el comercio y la fabricación de jabón. En el siglo
siguiente, este conocimiento se tomó de la alquimia para la química, un ejemplo histórico
estaría en el del químico inglés Claude Joseph Geoffroy (1741), que intensificó sus estudios
sobre la naturaleza de las grasas, lo que le llevó al descubrimiento de la glicerina. Menos de 40
años después, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este compuesto
en 1779, calentando una mezcla de litargirio (PbO) con aceite de oliva. Fue él quien formalizó el
descubrimiento de que las grasas y aceites naturales contienen glicerina.

Presencia

El glicerol está presente en todos los aceites, grasas animales y vegetales en forma combinada,
es decir, vinculado a los ácidos grasos como el ácido esteárico, oleico, palmítico y ácido láurico
para formar una molécula de triglicéridos. Los aceites de coco y de palma contienen una
cantidad elevada (70-80 %) de ácidos grasos de cadena de carbono 6 a 14 átomos de carbono.

Estos producen[cita requerida] más moléculas de glicerol en los aceites que contienen ácidos
grasos de 16 a 18 átomos de carbono, como las grasas, el aceite de semilla de algodón, el
aceite de soja, el aceite de oliva y el aceite de palma. El glicerol combinado también está
presente en todas las células animales y vegetales como parte de su membrana celular en
forma de fosfolípidos.

Producción

Este artículo o sección se encuentra desactualizado.

Todo el glicerol producido en el mundo hasta 1949, provenía de la industria del jabón.
Actualmente, el mayor productor de glicerol en bruto es Indonesia,[3] ​y proviene de los glicéridos
(grasas y aceites naturales), y el resto de la producción de glicerina sintética (subproducto del
propileno), la producción de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos (biodiésel).

Se puede producir mediante saponificación de las grasas, como un subproducto de la


fabricación del jabón.
También puede obtenerse como un subproducto durante la producción del biodiésel mediante
transesterificación. Los triglicéridos reaccionan con un alcohol como el etanol con un
catalizador para proporcionar ésteres etílicos de ácidos grasos y glicerol.

El glicerol puede producirse también por diferentes caminos desde el propileno.

El glicerol se empieza a ebullir a los 290 °C, Se empieza a inflamar a los 160 °C y la temperatura
de autoignición empieza a los 350 °C.

Aplicaciones

Dentro de los principales usos se encuentran:

La elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina aumenta su


detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15 % de glicerina
en la composición de estos jabones. En la elaboración de cremas (emulsiones) la glicerina en
muchos casos es fundamental.[4] ​

En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de medicamentos en forma de jarabes


(como excipiente; como antiséptico para prevenir infecciones en heridas; como inhibidor de
cambios enzimáticos durante la fermentación de ungüentos, pastas o cremas; como
disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). También es
utilizado para lubricantes y humectantes oftalmológicos.

Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen acción laxante.
El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos propiedades de la glicerina: es
higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.

Como baño calefactor para temperaturas superiores a los 250 °C.

Lubricación de maquinarias específicas. Por ejemplo, de producción de alimentos y


medicamentos (por no ser tóxica), de petróleo, etc.
En las industrias militar y minería para la fabricación de explosivos, como la nitroglicerina así
como para enfriar los cañones de las armas de fuego.

Anticongelante (baja el punto de fusión del agua, por el descenso crioscópico).

Elaboración de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar extractos de


té, café, jengibre y otros vegetales; fabricación de refrescos; aditivo (tipo tensioactivo
comestible) para mejorar la calidad del producto.

Elaboración de resinas alquídicas, que se utilizan como aislantes.

Fluido separador en tubos capilares de instrumentos.

Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se utilizan para
acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98 % para preparar barnices
electroaislantes.

Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscópica de la glicerina, es posible


regular la humedad con el fin de eliminar el sabor desagradable e irritante del humo de
tabaco.

Industria del cigarrillo electrónico/vapeo: junto al propilenglicol, la glicerina se utiliza como


base para el líquido de vapeo. En algunos casos, la base se compone sólo de glicerina (sin
propilenglicol), aunque lo habitual es mezclarla en una proporción de entre el 20 y el 80 % de
la base. Proporciona un sabor dulce y es el compuesto que crea el vapor en el cigarrillo
electrónico.

Industria textil. Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.

Industria del cuero. Se añade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con el fin de
preservar las pieles. También se añade a emulsiones de cera para curtirlas.

Salud y factores de riesgo

El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959. Puede ser
utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes propósitos. Los niveles de la dosis
letal mediana en ratas son de 12 600 mg por kg, en conejillos de Indias de 18 700 mg por kg.
Varios estudios han demostrado que una gran cantidad de glicerol (sintético o natural) se puede
administrar sin la aparición de efectos adversos para la salud.

Glicerol: subproducto del biodiésel


El glicerol se genera en grandes cantidades como coproducto del proceso de fabricación de
biodiésel. Actualmente, una de las preocupaciones más importantes es como dar salida a este
subproducto que está causando un gran impacto a nivel económico y medioambiental en la
biorrefinería industrial.

Se trata de un compuesto que no es tóxico ni irritante, es biodegradable y reciclable y presenta


una serie de propiedades físicas y químicas que pueden convertirlo en un disolvente alternativo
a los disolventes orgánicos convencionales. Se caracteriza por su alto punto de ebullición,
escasa presión de vapor, elevada capacidad para disolver compuestos orgánicos e inorgánicos
y estabilidad en condiciones normales de presión y temperatura. Además, el glicerol puede ser
convertido fácilmente en metanol, etanol, 1-propanol y propanodiol dab. (1,2-propanodiol; 1,3-
propanodiol) por medio de reacciones de hidrogenólisis, siendo entonces, una buena materia
prima para la preparación de otros disolventes.

Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante, emoliente,
espesante, medio dispersor, lubricante, endulzante y anticongelante. También se puede utilizar
como ingrediente en cosmética, artículos de aseo, medicamentos y productos alimenticios.

Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en síntesis química de dendrímeros,
poliéteres hiperramificados y poliésteres con gran área específica y numerosas ramificaciones
funcionales.
Siguiendo en esta línea, el glicerol puede utilizarse como disolvente verde en
reacciones orgánicas catalíticas y no catalíticas y en metodologías sintéticas ofreciendo
buenos rendimientos de conversión y selectividad. Se trata de un disolvente que respeta el
medio ambiente, que puede actuar como medio de reacción, que posibilita la solubilidad de
reactivos y catalizadores, que permite llevar a cabo reacciones en microondas, que ofrece una
separación sencilla del producto y del reciclado de complejos de metales de transición.
Se ha
trabajado en reacciones de sustitución nucleofílica; reducciones estequiométricas con NaBH4 y
catalíticas con H2/Pd; acoplamientos tipo Suzuki y tipo Heck y transesterificaciones
enzimáticas. Se han obtenido altas conversiones y selectividades de los productos y aunque no
puede afirmarse que se trata del mejor disolvente de todos los posibles, estas conclusiones
apoyan la continuidad de las investigaciones sobre el glicerol como disolvente verde. Por otra
parte, la reducción catalítica de β-cetoésteres proquirales y cetonas en presencia de glicerol
proporciona excelentes rendimientos y selectividades. Estos resultados son comparables con
los obtenidos al utilizar agua como disolvente y superiores a los resultados obtenidos para
líquidos iónicos y medios fluorados.

Se está planteando también el uso de glicerol en la industria microbiológica para la obtención


de productos de alto valor añadido, ya que promete ser una nueva fuente de carbono para las
fermentaciones con microorganismos. Recientemente, se está estudiando la posibilidad de
convertir el bio-glicerol en carbonato de glicerol a través de una ruta alternativa: glicerólisis de
urea, que podría ser útil a nivel industrial en un futuro no muy remoto. Este proceso presenta una
conversión del 80 % y una selectividad próxima al 100 %.

Triglicérido

Un triglicérido está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces éster
tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos pueden estar saturados de átomos de
hidrógeno, de modo que todos los enlaces entre carbonos son simples. Normalmente se asocia
un ácido graso saturado con enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos
grasos que contienen menos hidrógenos se llaman ácidos grasos insaturados y se caracterizan
por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen vegetal.

Derivados

α-glicerol 3-fosfato

Un derivado importante del glicerol es el α-glicerol-3-fosfato en el cual el –OH del carbono 3 se


ésterifica con un grupo fosfato (–PO32–); la mayoría de los tejidos vivos sintetizan los
triglicéridos y fosfolípidos a partir de α-glicerol-3-fosfato y acil CoA grasos.

Metabolismo

El glicerol es un precursor para la síntesis de triglicéridos y fosfolípidos en el hígado y el tejido


adiposo. Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada para la energía, glicerol y ácidos grasos
se liberan en el torrente sanguíneo. El glicerol puede ser convertido en glucosa en el hígado, el
suministro de energía para el metabolismo celular.
La quinasa sólo está presente en el hígado. En el tejido adiposo, el glicerol 3-fosfato se deriva de
la dihidroxiacetona fosfato por la enzima deshidrogenasa glicerol-3-fosfato.

Referencias

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol#section=Names-and-Identifiers
Glycerol: Names and Identifiers. PubChem. Consultado el 17 de febrero de 2016.

2. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=56-81-5)

3. «Glicerol en Bruto; Aguas y Lejías Glicerinosas.» (https://oec.world/es/profile/hs92/glycerol?y


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4. «Funciones de la glicerina en emulsiones» (https://cosmeticadoctoralia.com/funciones-gliceri


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Bibliografía

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Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Glicerol.

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glicerol.

WebBook para el glicerol (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Glycerol&Units=SI)

Aplicaciones glicerina (https://www.essenciales.com/blog/mejor-glicerina-vegetal/)

Glicerina en pasta (http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=gli


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disponible en Internet Archive; véase el historial (https://web.archive.org/web/*/http://www.quimicsdalmau.ne
t/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&
num=) , la primera versión (https://web.archive.org/web/1/http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?
abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=) y la última
(https://web.archive.org/web/2/http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=gliceri
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¿Qué es la Glicerina y Para Qué Sirve? (https://nutricionactiva.es/que-es-la-glicerina-y-para-qu
e-sirve-usos-y-beneficios/?)

¿Cuanto cuesta y donde comprarla? (https://www.aromium.es/glicerina-vegetal.html?)


Glicerina en emulsiones: funciones y usos (https://cosmeticadoctoralia.com/funciones-gliceri
na-en-emulsiones/)

Datos: Q132501

Multimedia: Glycerol (https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Glycerol) /


Q132501 (https://commons.wikimedia.org/wiki/Special:MediaSearch?type=image&search
=%22Q132501%22)

Obtenido de
«https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Glicerol&oldid=147376217»


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