Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
compuesto químico
El propano-1,2,3-triol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es un alcohol con
tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación
digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto
intermedio de la fermentación alcohólica. Además, junto con los ácidos grasos, es uno de los
componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de
líquido a una temperatura ambiental de 25 °C y es higroscópico e incoloro. Posee un coeficiente
de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
Glicerol
Nombre IUPAC
1,2,3-propanotriol[1]
General
Glicerina
Propanotriol
1,2,3-Propanotriol
1,2,3-Trihidroxipropano
Fórmula estructural
Identificadores
InChI
InChI=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 (http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=In
ChI=InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2)
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Peligrosidad
NFPA 704
1
0 0
Historia
Alrededor del año 600 a. C., los fenicios divulgaron el conocimiento alquímico de cómo hacer
jabón, que unos siglos más tarde tuvo su difusión a través de Marsella, en los galos y en los
pueblos germánicos. Anteriormente, este compuesto orgánico no se llamaba "glicerina" o
"glicerol," porque estos nombres se crearon en el siglo XX. En el siglo XIV durante el reinado de
Carlos I, la corona inglesa monopolizaba el comercio y la fabricación de jabón. En el siglo
siguiente, este conocimiento se tomó de la alquimia para la química, un ejemplo histórico
estaría en el del químico inglés Claude Joseph Geoffroy (1741), que intensificó sus estudios
sobre la naturaleza de las grasas, lo que le llevó al descubrimiento de la glicerina. Menos de 40
años después, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este compuesto
en 1779, calentando una mezcla de litargirio (PbO) con aceite de oliva. Fue él quien formalizó el
descubrimiento de que las grasas y aceites naturales contienen glicerina.
Presencia
El glicerol está presente en todos los aceites, grasas animales y vegetales en forma combinada,
es decir, vinculado a los ácidos grasos como el ácido esteárico, oleico, palmítico y ácido láurico
para formar una molécula de triglicéridos. Los aceites de coco y de palma contienen una
cantidad elevada (70-80 %) de ácidos grasos de cadena de carbono 6 a 14 átomos de carbono.
Estos producen[cita requerida] más moléculas de glicerol en los aceites que contienen ácidos
grasos de 16 a 18 átomos de carbono, como las grasas, el aceite de semilla de algodón, el
aceite de soja, el aceite de oliva y el aceite de palma. El glicerol combinado también está
presente en todas las células animales y vegetales como parte de su membrana celular en
forma de fosfolípidos.
Producción
Todo el glicerol producido en el mundo hasta 1949, provenía de la industria del jabón.
Actualmente, el mayor productor de glicerol en bruto es Indonesia,[3] y proviene de los glicéridos
(grasas y aceites naturales), y el resto de la producción de glicerina sintética (subproducto del
propileno), la producción de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos (biodiésel).
El glicerol se empieza a ebullir a los 290 °C, Se empieza a inflamar a los 160 °C y la temperatura
de autoignición empieza a los 350 °C.
Aplicaciones
Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen acción laxante.
El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos propiedades de la glicerina: es
higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.
Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se utilizan para
acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98 % para preparar barnices
electroaislantes.
Industria del cuero. Se añade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con el fin de
preservar las pieles. También se añade a emulsiones de cera para curtirlas.
El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959. Puede ser
utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes propósitos. Los niveles de la dosis
letal mediana en ratas son de 12 600 mg por kg, en conejillos de Indias de 18 700 mg por kg.
Varios estudios han demostrado que una gran cantidad de glicerol (sintético o natural) se puede
administrar sin la aparición de efectos adversos para la salud.
Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante, emoliente,
espesante, medio dispersor, lubricante, endulzante y anticongelante. También se puede utilizar
como ingrediente en cosmética, artículos de aseo, medicamentos y productos alimenticios.
Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en síntesis química de dendrímeros,
poliéteres hiperramificados y poliésteres con gran área específica y numerosas ramificaciones
funcionales.
Siguiendo en esta línea, el glicerol puede utilizarse como disolvente verde en
reacciones orgánicas catalíticas y no catalíticas y en metodologías sintéticas ofreciendo
buenos rendimientos de conversión y selectividad. Se trata de un disolvente que respeta el
medio ambiente, que puede actuar como medio de reacción, que posibilita la solubilidad de
reactivos y catalizadores, que permite llevar a cabo reacciones en microondas, que ofrece una
separación sencilla del producto y del reciclado de complejos de metales de transición.
Se ha
trabajado en reacciones de sustitución nucleofílica; reducciones estequiométricas con NaBH4 y
catalíticas con H2/Pd; acoplamientos tipo Suzuki y tipo Heck y transesterificaciones
enzimáticas. Se han obtenido altas conversiones y selectividades de los productos y aunque no
puede afirmarse que se trata del mejor disolvente de todos los posibles, estas conclusiones
apoyan la continuidad de las investigaciones sobre el glicerol como disolvente verde. Por otra
parte, la reducción catalítica de β-cetoésteres proquirales y cetonas en presencia de glicerol
proporciona excelentes rendimientos y selectividades. Estos resultados son comparables con
los obtenidos al utilizar agua como disolvente y superiores a los resultados obtenidos para
líquidos iónicos y medios fluorados.
Triglicérido
Un triglicérido está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces éster
tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos pueden estar saturados de átomos de
hidrógeno, de modo que todos los enlaces entre carbonos son simples. Normalmente se asocia
un ácido graso saturado con enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos
grasos que contienen menos hidrógenos se llaman ácidos grasos insaturados y se caracterizan
por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen vegetal.
Derivados
α-glicerol 3-fosfato
Metabolismo
Referencias
1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol#section=Names-and-Identifiers
Glycerol: Names and Identifiers. PubChem. Consultado el 17 de febrero de 2016.
Bibliografía
Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal Society of
Chemistry.
Da Silva. G.P., Mack.M, Contiero. J. (2009). «Glycerol: A promising and abundant carbon
source for industrial microbiology» (http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_
udi=B6T4X-4T77G2W-2&_user=10&_coverDate=02%2F28%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig
=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1290706994&_rerunOrigin=google&_ac
ct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0383bb35b5e438ef2e26e1e9f
539dc0c) . Biotechnology Advances 27. p. 30-39. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el
historial (https://web.archive.org/web/*/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T4X-
4T77G2W-2&_user=10&_coverDate=02%2F28%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanch
or=&view=c&_searchStrId=1290706994&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&
_userid=10&md5=0383bb35b5e438ef2e26e1e9f539dc0c) , la primera versión (https://web.archive.org/web/
1/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T4X-4T77G2W-2&_user=10&_coverDate=0
2%2F28%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=129070699
4&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0383bb35b5e438ef
2e26e1e9f539dc0c) y la última (https://web.archive.org/web/2/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=
ArticleURL&_udi=B6T4X-4T77G2W-2&_user=10&_coverDate=02%2F28%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=se
arch&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1290706994&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_v
ersion=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0383bb35b5e438ef2e26e1e9f539dc0c) ).
Norhasyimi. R, Ahmad Zuhari. A, Abdul Rahman. M. (2010). «Recent progress on innovative
and potencial technologies for glycerol tranformations into fuel additives: A critical review.» (h
ttp://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6VMY-4XTG42S-2&_user=10&_c
overDate=04%2F30%2F2010&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view
=c&_searchStrId=1290712069&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVer
sion=0&_userid=10&md5=2f02d315d98e39062425e72cb20264d5) . Renewable and
sustainable energy reviews 14. p. 987-1000. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el
historial (https://web.archive.org/web/*/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6VMY-
4XTG42S-2&_user=10&_coverDate=04%2F30%2F2010&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docancho
r=&view=c&_searchStrId=1290712069&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_
userid=10&md5=2f02d315d98e39062425e72cb20264d5) , la primera versión (https://web.archive.org/web/
1/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6VMY-4XTG42S-2&_user=10&_coverDate=0
4%2F30%2F2010&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=129071206
9&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=2f02d315d98e3906
2425e72cb20264d5) y la última (https://web.archive.org/web/2/http://www.sciencedirect.com/science?_ob
=ArticleURL&_udi=B6VMY-4XTG42S-2&_user=10&_coverDate=04%2F30%2F2010&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=s
earch&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1290712069&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_
version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=2f02d315d98e39062425e72cb20264d5) ).
Wolfson. A., Litval. G., Dlugy. C., Shortland. Y., Tavor. D. (2009). «Employing crude glycerol from
biodiesel production as an alternative green reaction medium» (http://www.sciencedirect.co
m/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T77-4VT0H07-1&_user=10&_coverDate=07%2F31%2F200
9&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=12907115
90&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=b
6548395c75a714521562e58270edd60) . Industrial crops and products 30. p. 78-81. (enlace
roto disponible en Internet Archive; véase el historial (https://web.archive.org/web/*/http://www.sciencedirect.
com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T77-4VT0H07-1&_user=10&_coverDate=07%2F31%2F2009&_rdoc=1&_f
mt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1290711590&_rerunOrigin=google&_acct
=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=b6548395c75a714521562e58270edd60) , la
primera versión (https://web.archive.org/web/1/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=
B6T77-4VT0H07-1&_user=10&_coverDate=07%2F31%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_do
canchor=&view=c&_searchStrId=1290711590&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersi
on=0&_userid=10&md5=b6548395c75a714521562e58270edd60) y la última (https://web.archive.org/web/
2/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T77-4VT0H07-1&_user=10&_coverDate=0
7%2F31%2F2009&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=129071159
0&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=b6548395c75a7145
21562e58270edd60) ).
Aresta. M., Dibenedetto. A., Nocito. F., Ferragina. C. (2009). «Valorization of bio-glycerol: New
catalytic materials for the synthesis of glycerol carbonate via glycerolusis of urea» (http://ww
w.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDat
e=11%2F15%2F2009&_alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort
=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&
md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05) . Journal of catalysis 268. p. 106-114. (enlace
roto disponible en Internet Archive; véase el historial (https://web.archive.org/web/*/http://www.sciencedirect.
com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_alid=129
0709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050
221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05) , la primera
versión (https://web.archive.org/web/1/http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-
4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search
&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10
&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05) y la última (https://web.archive.org/web/2/http://www.scien
cedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6WHJ-4XDKCFG-1&_user=10&_coverDate=11%2F15%2F2009&_
alid=1290709834&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=search&_cdi=6852&_sort=r&_docanchor=&view=c&_ct=2&_acct=
C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=84d99bead42a859366aa434efe696a05) ).
Enlaces externos
Datos: Q132501
Obtenido de
«https://es.wikipedia.org/w/index.php?
title=Glicerol&oldid=147376217»
Última edición hace 25 días por SeroBOT