NORMA LQO–23

UNIVERSIDAD DEL VALLE

Universidad
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FECHA D/M/A
del Valle 19/01/08
PREPARADO POR:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Braulio Insuasty Obando y Arnoldo
Ramírez Barco
REVISADO POR: Rodrigo Abonia G.
TINTES Y TEÑIDO

OBJETIVOS

 Mostrar cómo en el laboratorio se puede obtener de una forma sencilla diferentes

tipos de tintes para el teñido de diversos tipos de fibras textiles.

 Sintetizar algunos colorantes mediante reacciones de acoplamiento y aplicarlos en el

teñido de fibras textiles como el algodón y el dacrón.

 Identificar el tipo de tinte que se debe usar de acuerdo a la composición química de

la fibra.

 Observar el cambio que se puede dar en la tonalidad de un tinte cambiando ciertos

grupos y sustituyentes en la molécula del tinte

INTRODUCCIÓN

Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente a las telas, al papel o al cuero.
Estructuralmente corresponden a los compuestos aromáticos con sistemas  altamente
deslocalizados que absorben luz a determinadas frecuencias. Entre ellos se encuentran
antraquinonas (ej: alizarina), cationes triarilmetílicos con sustituyentes donadores de
electrones (ej: el verde de malaquita), y los compuestos azo (ej: anilina amarilla).

O OH N(CH3)2
OH

O
Alizarina
Verde de malaquita

1
 N N NH2

Anilina amarilla

El proceso de teñido corresponde a una interacción entre la tintura y la fibra, y la combinación

final determina la calidad. Cualidades importantes para el usuario son las formas agradables
y la resistencia al lavado, planchado, a la oxidación con aire, sudoración, y exposición a la
luz intensa. Desde el punto de vista del fabricante está el obtener una distribución homogénea
del color, formas y profundidades reproducibles con gran precisión y poder usar la tintura
tanto como sea posible.

En la aplicación de colorantes uno de los aspectos técnicos importantes es la estructura

química de la fibra. Estas presentan estructuras variadas, y en la elección del colorante debe
tenerse en cuenta la estructura.

Clasificación de las tinturas:

Las tinturas se han clasificado en la industria textil de acuerdo con la fibra o de acuerdo con
el proceso de teñido.

 Las tinturas directas son las que se pueden aplicar directamente al algodón.

 Las tinturas dispersas son las que se aplican de una suspensión en lugar de una solución de
la tintura.

 Las tinturas Vat se aplican como una forma soluble de la tintura en el baño y luego se
oxidan en la fibra a una forma coloreada e insoluble.

 Las tinturas ácidas y básicas se fijan a la fibra por atracciones iónicas y pueden ser aniónicas
o catiónicas. Tinturas típicas aniónicas contienen grupos –SO3-Na+ y se combinan en solución
ácida con fibras catiónicas que contienen grupos –NH3+. El proceso de teñido es un
intercambio iónico típico. Tinturas catiónicas típicas poseen cargas positivas que interactúan
con centro aniónicos de la fibra.

Ti SO3-Na+ + H3N+ R Ti SO3-NH3+ R

Tintura Fibra Fibra teñida
aniónica catiónica
(Solución ácida)

2
 -
-
O3S R Ti C N+ O3S R

Ti C N+ +
O O
Tintura -
O C R Ti C N+ -O C R
catiónica
Fibra
teñida
Fibra aniónica en medio
neutro o básico

La seda y la lana contienen en las cadenas de aminoácidos tanto los grupos –COO- (aniónico)
como –NH3+ (catiónico) y pueden teñirse con cualquiera de las dos clases de tinturas iónicas.
Las fibras poliacrílicas se producen con incorporación de grupos –SO3- para proporcionar
sitios de teñido. El nylon puede prepararse bien sea con exceso de grupos terminales –NH3+
o –CO2-. La mayoría de la fibras de nylon se producen con grupos de –NH3+ en exceso y
pueden teñirse con tinturas aniónicas.

El algodón y la celulosa modificada (rayón y viscosa) no dan teñidos de calidad con tinturas
aniónicas o catiónicas. Para estos, los compuestos azo tienen estructuras con longitudes
apropiadas para que la tintura se una a la fibra por una serie de enlaces de hidrógeno. Para la
calidad del teñido es necesario usar compuestos del tipo “biz –azo” que poseen dos grupos
azo unidos a las posiciones para del difenilo.

Preparación de tinturas azo.

El proceso comprende dos reacciones: diazotización y acoplamiento, ambas en solución

acuosa.

En la diazotización una amina aromática primaria se hace reaccionar con ácido nitroso
(generado in situ) para producir una sal de diazonio.

HONO
ArNH2 ArN N+ + H2O
H+ Ión
diazonio

La sal de diazonio (ArN2+) mediante una sustitución electrofílica se acopla a un fenol, -

naftol, o a una anilina para producir un compuesto azo coloreado. La especie ArN2+ es el

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elctrófilo y el ataque se realiza en las posiciones orto y para a los grupos OH y NH2 del fenol
y la anilina, respectivamente, o en posición 1 del -naftol. Si se usa un naftol con grupos –
SO3-Na+ sustituyentes, se obtiene un tinte azo soluble en agua de tipo aniónico, útil en
tinturado directo. Si el naftol carece de sustituyentes iónicos, el tinte azo es insoluble y se
puede usar en tinturado de dispersión.

HO SO3-Na+ HO SO3-Na+

Ph N N+ + Ph-N=N

SO3-Na+ SO3-Na+

Compuesto azo soluble en agua

Tinte aniónico

Hay ciertos casos como el grabado sobre telas, en los cuales la reacción de acoplamiento con
el naftol se lleva a cabo directamente sobre la fibra. La tela se sumerge primero en una
solución del naftol, o se aplica una parte del naftol sobre el dibujo y luego se sumerge la tela
en una solución de la sal de diazonio; de esta manera el tinte se forma sobre la superficie del
textil.

MATERIALES Y REACTIVOS

3 Tubos de ensayo medianos 1 Termómetro 0-100 oC

1 Toalla de papel Solución 0.05 N de diamina
1 Baño de agua/hielo Solución de NaCl 10%
Tela de dacrón Nitrito de sodio
Tela de algodón -Naftol
2 Goteros de vidrio Solución de bifenilo al 2%
1 Varilla de vidrio Solución 0.05 N de monoamina

NORMAS DE SEGURIDAD

Recuerde: No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer.

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m-NITROANILINA y p-NITROANILINA

Combustibles. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión.

Evitar las llamas, NO poner en contacto con sustancias combustibles. Las partículas
finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. La inhalación da a los labios, uñas
y piel una coloración azulada, origina dolor de cabeza, vértigo, somnolencia, dificultad
respiratoria, náuseas, jadeo y pérdida del conocimiento. Proporcionar aire limpio, reposo,
respiración artificial si estuviera indicada y asistencia médica. En caso de ingestión provocar
el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar asistencia
médica.

HIDRÓXIDO DE SODIO

No combustible. El contacto con la humedad o con el agua, puede generar el suficiente calor
para producir la ignición de sustancias combustibles. En caso de incendio en el entorno: están
permitidos todos los agentes extintores. ¡EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO!
¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!.
La inhalación produce sensación de quemazón, tos y dificultad respiratoria. Proporcionar aire
limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y asistencia médica. En caso de
contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento, graves quemaduras y dolor. Quitar
las ropas contaminadas, enjuagar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar
asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor abdominal, sensación de quemazón,
diarrea, vómitos y colapso. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua
abundante y proporcionar asistencia médica.

o-TOLUIDINA

Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes. Evitar

las llamas. NO poner en contacto con ácido nítrico. Por encima de 85 °C pueden formarse
mezclas explosivas vapor/aire. ¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL
MEDICO EN TODOS LOS CASOS!. La inhalación da a los labios, uñas y piel una
coloración azulada, origina dolor de cabeza, confusión mental, vértigo, jadeo y debilidad.
Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y
asistencia médica. El contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento y dolor. Enjuagar
con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse
con facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión. Enjuagar la boca,
provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar
asistencia médica.

NITRITO DE SODIO

No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. NO poner en contacto con

sustancias combustibles. En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los
agentes extintores. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. En caso de
incendio desprende humos tóxicos. La inhalación da a los labios, uñas y piel una coloración
azulada, origina dolor de cabeza, confusión mental, vértigo, jadeo y debilidad. Proporcionar
ventilación, aire limpio, reposo, respiración artificial si estuviera indicada y asistencia

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médica. El contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento y dolor. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. En caso de ingestión produce dolor abdominal,
diarrea, vértigo, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, pérdida de conocimiento, vómito,
pulso rápido, y caída brusca de la tensión sanguínea. NO provocar el vómito, no dar nada de
beber y someter a atención médica.

-NAFTOL

Combustible. Evitar las llamas. Las partículas finamente dispersas forman mezclas
explosivas en el aire. La inhalación provoca tos y dolor de garganta. Proporcionar aire limpio
y reposo. El contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento y dolor. Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica. La ingestión produce dolor abdominal,
convulsiones, diarrea y vómitos. Enjuagar la boca. Dar a beber agua abundante.

BIFENILO

Combustible. Evitar las llamas. Las partículas finamente dispersas forman mezclas
explosivas en el aire. Evitar la generación de cargas electrostáticas (por ejemplo, mediante
conexión a tierra).La inhalación provoca tos, náuseas y vómito. Evitar la inhalación de polvo
fino y niebla. Proporcionar aire limpio, reposo y asistencia médica. El contacto con la piel
produce enrojecimiento y dolor. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con
agua y jabón. En caso de inhalación enjuagar la boca y proporcionar asistencia médica.

ANILINA

Combustible. Desprende humos (o gases) tóxicos e irritantes en caso de incendio. Evitar las
llamas. Por encima de 70 °C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. La inhalación
hace que los labios, uñas y piel tomen una coloración azulada, produce dolor de cabeza,
vértigo, dificultad respiratoria, convulsiones, incremento de la frecuencia cardiaca, vómito,
debilidad y pérdida del conocimiento. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo y
asistencia médica. En caso de ingestión enjuagar la boca, provocar el vómito
(¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar asistencia médica.

PROCEDIMIENTO

Se usarán soluciones 0.05 N de aminas aromáticas en HCl 0.1 M (cada solución contiene
0.05 mmol de monoamina por mL o 0.025 mmol de diamina por mL y 0.1 mmol de HCl por
mL).

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El trabajo se realizará con una monoamina y una diamina entre las siguientes:

NH2 NH2 NH2

CH3

o-toluidina anilina NO2

p-nitroanilina

H2N NH2 H2N NH2

H3CO OCH3 H3C CH3

3,3´-dimetoxibencidina 3,3´-dimetilbencidina

Preparación de la sal de diazonio

Se vierten 2.5 mL de una solución de la monoamina y 2.5 mL de la diamina, cada una, en

tubos de ensayo medianos y se enfrían por varios minutos en un baño de agua/hielo (0-10
o
C). Se agregan 0.2 mL (4 gotas) de NaNO2 0.5 M a cada solución y se observan los cambios
en la apariencia del sistema. Las sales de diazonio generadas se conservan a 0-10 C en el
baño de agua/hielo hasta su uso.

Teñido de una fibra

Se extiende un trozo de tela de algodón de unos 2 x 4 cm sobre una toalla de papel y se

humedecen los dos extremos con solución básica de -naftol dejando caer varias gotas de
esta solución en cada extremo. Se remueve el exceso de líquidos de cada extremo con una
toalla de papel y se deja secar.

Se agregan varias gotas de la solución de la sal de diazonio de la monoamina a un extremo

de la tela de los dos tratados con -naftol, y al otro extremo se agregan varias gotas de la sal
de diazonio de la diamina (observe). Se enjuaga cada extremo por completo con agua
corriente y se frota con una toalla limpia de papel. Compare lo observado en los dos extremos.

Teñido por dispersión.

Se deposita 1 mL de la solución la monoamina diazotizada en un tubo de ensayo mediano,

mantenerlo en el baño de agua/hielo y luego agregar una gota de la solución de -naftol
(observe). Remueva el tubo del baño, agítelo suavemente y deje que la solución adquiera la
temperatura ambiente. Si es necesario desmenuce el sólido ayudándose con una varilla de
vidrio, hasta obtener una suspensión de partículas finas del colorante. Se agregan unos 0.5

7
mL de solución al 2% de bifenilo y dos gotas de solución surfactante (NaCl al 10%) a la
suspensión y se sumerge una tira de dacrón (polietilen-tereftalato) con ayuda de la varilla. Se
calienta la mezcla en un baño de agua a 90 – 100 C por unos 15 minutos, luego se enfría, se
remueve el trozo de tela, se enjuaga y se seca con una toalla de papel. Anote sus
observaciones.

RECOMENDACIONES

El -naftol irrita la piel, evite el contacto. Debido a su inestabilidad, las sales de diazonio se
deben conservar a baja temperatura.

Para una observación adicional, se puede también obtener el diazo-compuesto proveniente

de la sal de diazonio de la diamina, agregando una gota del -naftol a la solución restante de
la sal de la diamina que queda después de realizar la prueba del teñido de la fibra de algodón.
Observe su color y contextura.

PREGUNTAS

1. Represente las estructuras de las tinturas preparadas en sus experimentos y

clasifíquelas como aniónicas o catiónicas?.

2. Represente la estructura del dacrón y explique por qué es necesario usar el teñido por
dispersión?

3. Cuál de los tintes ensayados tuvo la mayor afinidad por el algodón?. Explique usando
representaciones estructurales.

4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.