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DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA QUÍMICA GENERAL

✓ Son biomoléculas formadas básicamente por


carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
Pueden además contener azufre y en algunos
tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y
cobre entre otros elementos.
✓ Las proteínas y los péptidos son polímeros de
aminoácidos en los que los aminoácidos
individuales, Residuos, están unidos por enlaces
amida, o enlaces péptídicos
✓ Formadas a partir de 20 aminoácidos

✓ Las proteínas participan en funciones tan diversas como la


regulación metabólica, el transporte, la defensa y la catálisis
▪ Un aminoácido es una pequeña
molécula orgánica que contiene, al
menos, un grupo amino (-NH2), de
naturaleza básica, y un grupo carboxilo
(-COOH), de carácter ácido
▪ Tridimensionalmente el carbono α
presenta una configuración tetraédrica
en la que el carbono se dispone en el
centro y los cuatro elementos que se
unen a él ocupan los vértices
❑Los aminoácidos existen en disolución ❑ Punto isoeléctrico: pH en la cual el
acuosa principalmente en la forma de un aminoácido es eléctricamente
ion dipolar, o zwitterion (del alemán neutro ya que coexisten en la
zwitter, que significa “híbrido”). misma concentración las cargas
positivas y negativas

O O O
-H+ -H+
H3N CH C OH H3N CH C O H2N CH C O
+H+ +H+
R R R
Zwitterión Especie presente
Especie presente
Especie presente en medio básico
en medio ácido
en medio neutro
❑ Además, los aminoácidos son ANFÓTEROS, ya que
pueden reaccionar como ácidos o como bases,
dependiendo de las circunstancias. ❑ Punto isoeléctrico: pH en la cual el aminoácido
es eléctricamente neutro ya que coexisten en la
❑ En disolución ácida acuosa, un zwitterion de misma concentración las cargas positivas y
aminoácido es una base que acepta un protón para negativas
producir un catión; en disolución básica acuosa, el
zwitterion es un ácido que pierde un protón para
formar un anión. N
▪ AMINOÁCIDOS NO POLARES : contienen principalmente grupos R hidrocarbonados sin
cargas positivas o negativas. Hidrófobos. En este grupo se encuentran dos tipos de
cadenas R de hidrocarburos: las aromáticas y las alifáticas

▪ AMINOÁCIDOS POLARES: poseen grupos funcionales capaces de formar enlaces de


hidrógeno, interactúan de forma sencilla con el agua ("hidrófilos" o "afines al agua"). Ejm:
La serina, la treonina y la tirosina
Aragina y la glutamina son derivados amida de los aminoácidos ácidos: del ácido
aspártico y del ácido glutámico, respectivamente. Amida es muy polar, tiene la capacidad de
formar enlaces de hidrógeno
▪ AMINOÁCIDOS ÁCIDOS
Dos aminoácidos estándar poseen cadenas laterales con grupos carboxilato. Las
cadenas laterales del ácido aspártico y del ácido glutámico tienen carga negativa a
pH fisiológico, por lo que suele llamárseles aspartato y glutamato.

▪ AMINOÁCIDOS BÁSICOS

Los aminoácidos que son básicos a pH fisiológico llevan carga positiva. Por lo tanto,
pueden formar enlaces iónicos con los aminoácidos ácido
- La glicina es el aminoácido más sencillo y es aquiral.
- En los demás -aminoácidos el carbono  es un centro estereogénico.
- Las configuraciones se especifican mediante la notación D y L. Todos los aminoácidos
que provienen de proteínas tienen configuración L, aunque se conocen α-aminoácidos
naturales de la serie D.
▪ La unión de dos o más aminoácidos (AA)
mediante enlaces amida origina los
péptidos.
▪ En los péptidos y en las proteínas, estos
enlaces amida reciben el nombre de
enlaces peptídicos y son el resultado de la
reacción del grupo carboxilo de un AA
con el grupo amino de otro, con
eliminación de una molécula de agua
PROTEINAS
▪ Las proteínas son polímeros lineales constituidos por 20 aminoácidos distintos,
unidos por enlaces covalentes
▪ Se sintetizan en los ribosomas por traducción de las moléculas de ácido
ribonucleico (ARN) mensajero (ARNm), utilizando el código genético y ARN de
transferencia (ARNt).
▪ Para propósitos de clasificación, las cadenas con menos de 50 aminoácidos con
frecuencia se llaman péptidos, mientras que el término proteína se utiliza para
cadenas más grandes.
ESTRUCTURA PRIMARIA
es la secuencia lineal de los aminoácidos en la cadena polipeptídica. Unidos por
enlaces covalentes amida o disulfuro
ESTRUCTURA SECUNDARIA
-La estructura secundaria de un péptido consiste
en la relación conformacional del aminoácido
vecino más cercano con respecto a otro.

- L. Pauling y R. B. Corey establecieron que ciertas


conformaciones peptídicas eran más estables que
otras.

- Dos disposiciones especialmente estables son la


hélice α y la hoja plegada β.
Hélice α
Se forma al enrollarse la estructura
primaria helicoidalmente sobre sí
misma. Se debe a la formación de
enlaces de hidrógeno entre el -C=O de
un aminoácido y el -NH- del cuarto
aminoácido que le sigue. Ej: queratina
del pelo, cuernos, uñas, lana.

Hoja plegada β o lámina β


En esta disposición los aminoácidos
forman una cadena en forma de zigzag,
mediante la formación de enlaces de
hidrógeno entre los grupos N-H y los
C=O de cadenas adyacentes
antiparalelas. Ej: fibroína de la seda.
ESTRUCTURA TERCIARIA

- Consiste en el PLEGAMIENTO DE LA CADENA. La forma en que se pliega la


cadena afecta tanto a sus propiedades físicas como a su función biológica.
-ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LA PROTEÍNA
- Las proteínas estructurales, presentes en la piel, el pelo, los tendones, la lana o
la seda, pueden tener una estructura secundaria tanto de hélice  como de hoja
plegada β, pero en general tienen una forma alargada de longitud varias veces el
diámetro de la cadena. Se denominan proteínas fibrosas y tienden a no ser
solubles en agua.
- Otras proteínas, incluyendo la mayoría de los enzimas, operan en agua. Éstas se
denominan globulares y tienen una forma más o menos esférica:

Mioglobina
ESTRUCTURA CUATERNARIA

▪ Unión de dos o mas cadenas de


polipéptidos de proteína completa

▪ Corresponde a la asociación de cadenas


polipeptídicas o subunidades, cada una de
ellas con su estructura terciaria • se
mantiene por enlaces entre los radicales de
cadenas diferentes • la forma más simple es
un dímero (2 subunidades idénticas)
▪ La función estructural la desarrollan, por ejemplo, las proteínas de membrana, las del
citoesqueleto celular, las histonas que mantienen el empaquetamiento del ADN, el
colágeno de los tejidos animales, la elastina del tejido conjuntivo elástico, la queratina
de pelo y uñas.
▪ La función enzimática de las proteínas es muy amplia y variada, ya que
prácticamente todos los enzimas son proteínas, aunque existen algunas moléculas de
ARN con actividad enzimática.
▪ La función de transporte se da nivel de membrana celular, a lo largo de la célula (a
través del citoesqueleto), hacia dentro o fuera de la célula (internalización o secreción,
a través de las proteínas formadoras de vesículas), o a diferentes partes del organismo
(a través del torrente sanguíneo, como hace la seroalbúmina, por ejemplo).
▪ Las funciones contráctiles o de movimiento las realizan fundamentalmente las
proteínas del citoesqueleto (movimiento), y la actina y miosina responsables de la
contracción muscular.
▪ La función homeostática consiste en mantener los niveles del organismo
constantes para determinados metabolitos o valores, como, por ejemplo, agua,
temperatura, sales, pH. Por ejemplo, la seroalbúmina mantiene constantes los
niveles de presión osmótica en la sangre compensando la concentración de otros
solutos, y por lo tanto la presión sobre los vasos sanguíneos.
▪ La función hormonal y señalizadora es también importante, ya que muchas
hormonas y neurotransmisores son proteínas o aminoácidos, o derivados de ellos.
Algunos ejemplos son la insulina o el glutamato.
▪ La función inmunológica la realizan los anticuerpos, que son las proteínas
encargadas de unirse a los antígenos para desencadenar la respuesta inmune
LIPIDOS
▪ Los lípidos son moléculas orgánicas que se encuentran en la naturaleza y que
tienen una solubilidad limitada en agua, y que pueden aislarse a partir de
organismos por extracción con disolventes orgánicos no polares.
▪ Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas, y la
mayor parte de los componentes no proteínicos de las membranas celulares.
▪ Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas que tienen en
común el ser moléculas no polares, insolubles en el agua, solubles en los solventes
orgánicos, estar formadas de Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y en ocasiones
Fósforo, Nitrógeno y Azufre y que son ésteres reales o potenciales de los ácidos
grasos.
▪ En los organismos vivientes cumplen funciones de reserva energética 9.4 Kcal/g
(triglicéridos), estructural (fosfolípidos) y reguladora (hormonas esteroides).
Lípidos saponificables
(Son ésteres de ácidos
grasos y un alcohol o
aminoalcohol).
a) Son bipolares o anfipáticos: La larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el
grupo carboxilo es hidrófilo. Ejemplo: Ácido linoleico

Debido a esta propiedad, cuando se


encuentran en medio acuoso, los grupos
hidrófilos se orientan hacia las moléculas
de agua mientras que los hidrófobos se
alejan de esta. Así se explica la formación
de películas superficiales de ácidos
grasos formando bicapas, monocapas y
micelas. Las cadenas se unen mediante
fuerzas de Van der Waals
b) Punto de fusión: Es la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces
entre las moléculas.
El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados es menor que el de los saturados
y asciende cuando aumenta el número de carbonos que posee la molécula. Por eso
los animales homeotermos tienen preferentemente ácidos grasos saturados.

c) Isomería cis-trans: Sólo la poseen los ácidos grasos insaturados debido a la


configuración espacial que adoptan respecto al doble enlace.
• Configuración cis: Los restos R1 y R2 de la cadena alifática se sitúan al
mismo lado del doble enlace.
• Configuración trans: Los restos R1 y R2 se sitúan en lados contrarios.
▪ Dependen del grupo carboxilo:
a) Esterificación:
Consiste en la unión de un ácido graso con un alcohol para obtener un éster, con
liberación de una molécula de agua.
b) Saponificación
Consiste en la unión de un ácido graso con una base fuerte, normalmente KOH o
NaOH para obtener una sal de ácido graso conocida como jabón y con liberación de
una molécula de agua.
A. LIPIDOS SAPONIFICABLES

▪ Los ácidos grasos no suelen aparecer libres, sino esterificados formando parte de
los lípidos saponificables. El grupo carboxilo (-COOH) se combina con uno de los
grupos hidroxilo (-OH) de la glicerina (propanotriol), formando un éster.
▪ Son aquellos que por hidrólisis dan ácidos grasos y por tanto pueden realizar la
reacción de saponificación en presencia de álcalis o bases, dando lugar a una sal
de ácido graso llamada jabón
▪ Biomolécula formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son
ácidos orgánicos de cadena larga). Son
compuestos anfipáticos (parte polar –
COOH) y parte apolar (cadena
alifática) e insolubles en agua.
Poseen grupos funcionales alquenilo a lo
largo de la cadena, sustituyendo la
porción " -CH2-CH2-" por otra que
contiene una doble ligadura ( "-CH=CH-“)

Pueden presentar configuración cis o


trans .
CIS
TRANS
▪ Los dos átomos de hidrógeno se ▪ Las grasas trans rara vez se encuentran en
encuentran del mismo lado del doble la naturaleza, pero se producen fácilmente
enlace.
mediante un procedimiento industrial
▪ Cadena rígida y con una curvatura que llamado hidrogenación parcial.
restringe la libertad conformacional del
ácido graso. ▪ Conformación similar a la de ácidos
grasos saturados.
A > nº de dobles enlaces > nº de curvaturas
y < flexibilidad. ▪ Son mucho más perjudiciales, son
A > nº de dobles enlaces menor capacidad altamente aterogénicas y pueden
de empaquetamiento (membranas o lípidos contribuir a elevar los niveles de
en solución) lipoproteínas LDL y los triglicéridos,
haciendo descender peligrosamente los
niveles de lipoproteínas HDL
▪ La manteca vegetal, margarina
Son ésteres de ácidos grasos
y un alcohol.
▪ Acilglicéridos
Se llaman también glicéridos
y son ésteres de un alcohol
polivalente, la glicerina, con
uno, dos o tres ácidos grasos.
Se forma un monoglicérido si
se une un único ácido graso,
un diglicérido si se unen dos
y un triglicérido si se unen
tres.
Acilglicéridos
a) Aceites: Están formados por ácidos grasos insaturados por lo que a temperatura
ambiente son líquidos. Son propios de los vegetales.
b) Grasas o sebos: están formados mayoritariamente por ácidos grasos saturados
por lo que a temperatura ambiente son sólidos. Son propios de los animales.

Céridos
Son ésteres de un ácido graso con un alcohol
monovalente lineal de cadena larga. Ejemplo: la
cera de la abeja: ácido palmítico + alcohol miricílico
(C30H61OH)
Son moléculas compuestas por componentes lipídicos y otros no lipídicos. Se encuentran
formando la bicapa lipídica de las membranas celulares por lo que también se les llama lípidos
de membrana.

C.1. Fosfolípidos:
Alcohol unido a dos ácidos grasos y a un grupo fosfato . Presentan un ácido ortofosfórico
en su zona polar.
Los fosfolípidos se encuentran ampliamente en los tejidos de plantas y animales y
constituyen aproximadamente del 50 al 60% de las membranas celulares.

Los fosfolípidos son de dos clases generales: glicerofosfolípidos y esfingomielinas


▪ Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos

Están formados por: 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1 ácido fosfórico, que constituye el ácido
fosfatídico, que es la unidad estructural de los fosfoglicéridos del cual derivan los distintos tipos
al unirse a un alcohol aminado.
▪ ESFINGOMIELINAS

Están formados por 1 alcohol: esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 alcohol
aminado
La esfingosina y el ácido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los
esfingolípidos y que es la parte hidrófoba. Abundan en el tejido nervioso.

Estos compuestos tienen esfingosina o una dihidroxiamina relacionada como su estructura


y son particularmente abundantes en el cerebro y en el tejido nervioso, donde son el
constituyente principal del recubrimiento alrededor de las fibras nerviosas.
a) Cerebrósidos: El glúcido es un monosacárido: la glucosa o galactosa. Abundan
en las membranas de las neuronas y vainas de mielina.

b) Gangliósidos: El glúcido e un oligosacárido complejo. Abundan en las neuronas


y glóbulos rojos. Se encuentran en la cara externa de las membranas
▪ Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no realizan la
reacción de saponificación.

A. TERPENOS O ISOPRENOIDES
▪ Están formados por la polimerización de moléculas de isopreno (2-metil, 1-3-
butadieno). Son lípidos vegetales. Todos contienen un múltiplo de cinco carbonos
y se derivan de forma biosintética a partir del precursor de cinco carbonos
isopentil difosfato
▪ Según el número de moléculas de isopreno se denominan:
• Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de
muchas plantas que les dan olor y sabor (mentol, geraniol,….)
• Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Ej: fitol de la clorofila
• Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Ej: precursores del colesterol
• Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno. Ej: pigmentos como la xantofila y los
caroteno.
• Politerpenos: muchas unidades de isopreno. Ej: caucho
B. ESTEROIDES
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano.
Son moléculas muy activas que intervienen en el metabolismo celular.
GRACIAS

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