CECyT 6

“MIGUEL OTHON DE MENDIZÁBAL”

QUINTO SEMESTRE/FEBRERO/CICLO ESCOLAR 2016B

NÚMERO 1

FUNCIONES ORGÁNICAS Y
NOMENCLATURA

1
 Esqueletos carbonados: cadenas principales

Editorial n

1
Nombre
(-ano)
metano*
Fórmula
(CnH2n+2)
CH4
n

10
Nombre
(-ano)
decano
Fórmula
(CnH2n+2)
CH3(CH2)8CH3
2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
En el curso anterior se estudiaron los
3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
compuestos llamados hidrocarburos que 4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
están formados por C e H. 4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
Así como las reglas para nombrar los
hidrocarburos ramificados, que estudiamos
la clase anterior, que son la base para
nombrar a los compuestos orgánicos con
otros elementos.
Algunos de estos compuestos químicos ya te
son familiares por ejemplo:

Etanol (alcohol)

Ahora estudiaremos los compuestos que

incluyen otro tipo de elementos químicos (O,
N, F, Cl, Br, I, S, P) y la forma en que se Cetona (solvente)
nombran a dichos compuestos.

Ácido acético (vinagre)

Que son de uso común en nuestra vida
diaria, ahora aprenderemos como
nombrarlos de forma correcta.

Para ello es importante y necesario que

COMENCEMOS
sepas nombrar al menos los primeros 20
hidrocarburos.

2
 Grupos funcionales más conocidos

Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH3
alcanos ninguno
Etano

CH3CH=CH2
alquenos Propeno

(homo)
aromáticos

Tolueno

(hetero)
aromáticos

3-Metilpiridina

CH3-C C-CH3
alquinos 2-Butino
CH3-CH2-Br
halogenuros de alquilo -halógeno
Bromuro de etilo
alcoholes CH3-CH2-OH Etanol
-OH
fenoles
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter
CH3-NH2
aminas primarias -NH2
Metilamina
(CH3)2NH
aminas secundarias -NH-
Dimetilamina

(CH3)3N
aminas terciarias Trimetilamina

CH3-CH2-SH
tioles -SH
Etiltiol
(CH3)2S
sulfuros -S-
Dimetilsulfuro

(CH3)3B
boranos Trimetilborano

CH3Li Metillitio
-metal
organometálicos (Li, Mg, Al, etc.)
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano

3
 Clase Grupo funcional Ejemplo

aldehídos
Etanal

cetonas
Propanona

iminas

Metilimina de la propanona

ácidos carboxílicos
Ácido acético

ésteres
Acetato de etilo

amidas
Acetamida

haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
CH3CN
nitrilos -C
Acetonitrilo
CH3NO2
nitroderivados -NO2
Nitrometano
CH3SO2CH3
sulfonas -SO2-
Dimetilsulfona
CH3CH2CH2SO2OH
ácidos sulfónicos -SO2-OH
Ácido propanosulfónico

Estas son las funciones orgánicas más conocidas, no todas se estudiaran en este curso, pero es
importante conocerlas, en cursos de química orgánica a nivel superior se estudiaran más a
conciencia, en el presente curso estudiaremos su estructura, nomenclatura, propiedades químicas,
métodos de obtención y los usos más importantes.

4
 En los arborescentes se busca la cadena más
Halogenuros de alquilo. larga que contenga al halógeno a uno de sus
extremos más próximo, se nombra el o los
halógenos en orden alfabético indicando su
posición, seguido de los radicales que
también existan en orden alfabético y por
último la cadena más larga.
En la nomenclatura trivial se utiliza el
nombre del halógeno con terminación
Derivan de un alcano al sustituir un
uro+de+radical
hidrogeno por un halógeno (F, Cl, Br, I), es
Ejemplos
posible que en el mismo compuesto existan
Fórmula IUPAC TRIVIAL
más de un átomo de halógeno ya sea igual o CH3-Br Bromo metano Bromuro de metilo
diferente. En forma general se representa CH3-CH2-Cl Cloro etano Cloruro de etilo
como R X donde X es el halógeno y R es el Fluoruro de
2-flúorpropano
radical alquilo. isopropilo
F
USOS 1-yodo-2,2, Yoduro de
I dimetilpropano neopentilo
Este tipo de compuestos se utilizan en la
F Br 1-bromo, 1-cloro,
síntesis de muchos compuestos orgánicos, ya F 2, 2, 2 trifluor Halotano
que por la reactividad de los halógenos es F Cl etano

posible realizar reacciones de sustitución.

Comúnmente los compuestos poli Alcoholes.
halogenados CF3-CH2F y CF3-CHCl2 son
utilizados en sistemas de refrigeración y aire
acondicionado sin dañar la capa de ozono
como ocurría al principio al utilizar
compuestos clorofluorocarbonos; el
diclorometano CH2-Cl2 es un solvente de
grasas, removedor de pinturas, etc.
También son utilizaron como pesticidas antes
Es una de las funciones químicas más
de saber el daño que ocasionaban en la capa
conocidas desde tiempos ancestrales, ya que
de ozono, también se utilizaron como
se obtiene por la fermentación frutas, granos
anestésico (cloroformo CH-Cl3) pero debido a
y algunas verduras, obteniendo bebidas
los daños hepáticos que produce ya no es
alcohólicas, que contiene alcohol etílico
utilizado (solo en las películas) ahora se
(etanol) mediante procedimientos que se
utilizan compuestos con flúor como el
transmitieron de forma secreta de
sevoflurano, el desflurano y el isoflurano,
generación en generación.
que son éteres halogenados.
La característica de estos compuestos es
NOMENCLATURA contener en su estructura el grupo funcional
De acuerdo con la IUPAC para los
hidroxilo (OH-1) que también se encuentra en
Halogenuros de alquilo mono halogenados,
la estructura de carbohidratos y del
se utiliza el nombre del Halógeno + nombre
colesterol.
del alcano.
En forma general se representan como
R OH donde R es un radical alquilo.

5
Pueden existir alcoholes
H R1 R1 Ejemplos
OH OH OH Fórmula IUPAC TRIVIAL
R1 R2 R2
H pri H sec R3 te CH3-OH Metanol Alcohol metílico
marios undarios rciarios CH3-CH2-OH Etanol Alcohol Etílico

2-propanol Alcohol Isopropílico

USOS OH
OHOH
1,2 etano diol Etilenglicol
El primero de los alcoholes (metanol)
OH OH 1,2,3 propano
también conocido como alcohol de madera OH Glicerol o glicerina
triol
es toxico si se ingiere, puede causar ceguera
y la muerte, se adiciona al etanol, para
venderse como alcohol desnaturalizado, Éteres.
evitando que se potable, otro uso es para
obtener otros compuestos orgánicos como el
etanal o formaldehido y como combustible.
El etanol comúnmente llamado alcohol
etílico se utiliza para elaborar bebidas,
Los éteres se caracterizan por tener la formula
solvente en las diferentes industrias
general R1 O R2 teniendo en ambos lados
(farmacéutica, perfumería, alimenticia) y
del oxígeno un grupo alquilo que pueden ser
como aditivo de gasolinas.
diferentes.
El etilenglicol (1, 2-etanodiol) se utiliza como
Los éteres al igual que los alcoholes se
anticongelante automotriz.
consideran derivados del agua la sustituir los
La glicerina (1, 2,3-propanotriol) y el
átomos de hidrogeno por radicales.
propilenglicol son usados como suavizantes
USOS
en la productos para la piel como las cremas
Son buenos disolventes, especialmente el
y jabones.
éter etílico. Este éter se utilizó como
NOMENCLATURA
anestésico durante mucho tiempo. Produce
De acuerdo con la IUPAC para los alcoholes
la inconsciencia mediante la depresión del
lineales, se utiliza el nombre del radical
sistema nervioso central, pero tiene efectos
alquilo con terminación ol.
irritantes del sistema respiratorio y provoca
Si es ramificado se busca la cadena más larga
náuseas y vómitos luego de la anestesia. El
que tenga el grupo alcohol, se numera del
éter metilpropílico se prefiere como
extremo más próximo al alcohol.
anestésico porque casi no tiene efectos
Para nombrarlo se indican las ramificaciones
secundarios.
por orden alfabético seguido de la cadena
NOMENCLATURA
más larga con terminación ol. En caso de
De acuerdo con la IUPAC al radical alquilo
existir más de un grupo alcohol se utilizan los
más pequeño unido al oxígeno, se le nombra
prefijos di, tri, tetra, etc.
como grupo alcoxi por ejemplo metoxi, etoxi,
La nomenclatura trivial se utiliza para los
propoxi, butoxi, enlazado al otro radical más
alcoholes más simples utilizando la palabra
grande.
alcohol seguida del nombre del radical
En los ramificados se busca la cadena más
alquilo con terminación ílico.
larga que contenga al grupo alcoxi más
pequeño, se numera del extremo más
cercano al grupo alcoxi. Se indican los grupos

6
alquilo por orden alfabético y después el Ejemplos
grupo alcoxi indicando su posición y Fórmula IUPAC TRIVIAL
finalmente la cadena principal como alcano. CH3-O-CH3 Metoxi metano
Dimetil éter o
Éter metílico
En la nomenclatura trivial se aplica a éteres
Dietil éter o
Etoxi etano
sencillos y considera los nombres comunes O Éter etílico
de los radicales en orden alfabético 2 metil 2 Metoxi Metil terbutil éter o
O
colocando la palabra éter al final del nombre. propano Éter metilterbutílico

O bien si se usa primero la palabra éter, el 2 Metil 3 metoxi

O hexano
nombre del ultimo radical tendrá la
terminación ílico

7
 Trabajo colaborativo en clase

El trabajo colaborativo es una gran herramienta para mejorar el aprendizaje ya que se comparten
conocimientos, se trabajara de la siguiente manera:

En parejas
Elabora un mapa mental de las funciones químicas utilizando imágenes o una palabra, con diferentes colores
Elabora las supernotas de cada grupo funcional
Tiempo para realizar la actividad 30 minutos.

En equipo de 4 alumnos
Elabora un mapa conceptual de las funciones Halogenuro de alquilo, alcohol y éter, con las siguientes
características
1) Orden jerárquico empezando por el concepto grupos funcionales de química orgánica
2) Toma en las relaciones nombre del grupo funcional, formula general, usos, nomenclatura y ejemplo
3) Recuerda que se utilizan óvalos para los conceptos, líneas rectas para unir los conceptos y al final
los ejemplos sin óvalos
Tiempo para realizar la actividad 30 minutos.

Trabajo colaborativo en hora virtual

Como trabajo para la hora virtual te reunirás por equipo para investigar de las siguientes funciones químicas
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, sales orgánicas, aminas y amidas los siguientes conceptos:

1) Formula del grupo funcional

2) Usos del grupo funcional
3) Nomenclatura del grupo funcional de acuerdo a IUPAC y trivial
4) Ejemplos con formula y nombre
Con estos conceptos elaboraras un mapa conceptual respetando lo indicado anteriormente.
El trabajo lo realizaras de la siguiente manera:
a) Cada miembro del equipo escogerá desarrollar uno de los conceptos indicados anteriormente
b) Teniendo los conceptos se reunirán para compartir la información que recabaron
c) Elaboraran el mapa conceptual
d) Llenar la rúbrica de coevaluación (sean honestos al momento de coevaluarse)

Bibliografía recomendada
Química II (Estequiometría y compuestos del carbono), José M, Bravo Trejo; José L. Rodríguez Huerta;
Editorial Éxodo (tiene la mayoría de los conceptos que buscas)
http://www.uhu.es/quimiorg/indice.html (tiene imágenes en 3d de las funciones y conceptos)
http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm conceptos
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/categorias/3-quimica-organica.html conceptos
Te recomiendo no consulta ni Wikipedia, ni vagos, tareas, etc. ya que la información que existe ahí no
siempre es correcta.

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RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA)
Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA)

Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA)

Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

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 RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL)
Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL)

Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL)

Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple

Descriptores
Alumno Participa en la Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la
discusión el equipo resolución de los ejercicios

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