Departamento de Química

Cátedra de Química Orgánica I

Año 2020

“Formulación y Nomenclatura de compuestos Orgánicos”

Introducción a la Nomenclatura
IUPAC de Compuestos Orgánicos

SISTEMA DE NOMENCLATURA

En otros tiempos, cuando se conocían relativamente pocos compuestos orgánicos puros,

los compuestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien asignarles su descubridor. Así la urea
(CH4N2O) es una sustancia cristalina pura aislada de la orina, la morfina C17H19NO3) es un
analgésico (agente contra el dolor) aislado en 1805 de la amapola y recibió ese nombre en honor
a Morfeo, el dios griego del sueño; el ácido barbitúrico es un agente tranquilizante llamado así
por su descubridor como homenaje a su amiga Bárbara.
A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente en el siglo XIX,
también crecía la necesidad de un método sistemático para nombrar de manera inequívoca los
compuestos orgánicos. El sistema de nomenclatura que se usa es el de las reglas de
nomenclatura denominadas reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada). Existen reglas de la IUPAC para todos los grupos funcionales y asignan nombres sin
ambigüedad incluso a las estructuras más complejas.
En el sistema de la IUPAC un nombre químico consta de tres partes: prefijo, parte
principal o fundamental, y sufijo. La parte principal indica cuántos átomos de carbono contiene
la cadena principal y el tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales
presentes en la molécula, y el prefijo específica la localización de los grupos funcionales y de
otros sustituyentes.

Parte
Prefijo Principal Sufijo

Dónde están los sustituyentes Cuántos Cuál familia

Átomos

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JTP Prof. Mario Anibal Sturla
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ALCANOS

Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de

carbono en la cadena. Por ejemplo el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta,
siete y la palabra latina decem, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que
han sido aceptados por la IUPAC pero mantienen la terminación ano.

Los nombres de los veinte primeros alcanos lineales se dan en la siguiente tabla

n Nombre Fórmula
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 Butano CH3CH2 CH2CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3
11 Undecano CH3(CH2)9CH3
12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 Eicosano CH3(CH2)18CH3

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

n Nombre Fórmula
21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
22 docosano CH3(CH2)20CH3
30 triacontano CH3(CH2)28CH3
31 hentriacontano CH3(CH2)29CH3
32 dotriacontano CH3(CH2)30CH3
40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
41 hentetracontano CH3(CH2)39CH3
50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
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60 hexacontano CH3(CH2)58CH3
70 heptacontano CH3(CH2)68CH3
80 octacontano CH3(CH2)78CH3
90 nonacontano CH3(CH2)88CH3
100 hectano CH3(CH2)98CH3
200 dihectano CH3(CH2)198CH3
300 trihectano CH3(CH2)298CH3
579 nonaheptacontapentahectano CH3(CH2)577CH3

Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación ano por ilo.
Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy
usados que utilizan los prefijos iso y neo como en isobutano, isopentano y neohexano los
cuales analizaremos mas adelante.

Veamos cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada. Excepto los más complejos,
todos los alcanos de cadena ramificada pueden nombrarse siguiendo los pasos que se indican.

1) Se determina el hidrocarburo principal:

aSe busca la cadena continua de carbonos más larga presente en la molécula y se emplea
el nombre de esa cadena como parte principal. No siempre resulta evidente cuál es la cadena
más larga; a veces es necesario seguir una trayectoria sinuosa.

CH2CH3
Se nombra como un hexano mono sustituido
CH3CH2CH2CH CH3

CH3

CH2

CH3 CHCH  CH2CH3 Se nombra como un heptano disustituido

CH2CH2CH3

bSi existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene
el mayor número de puntos de ramificación:

CH3
 Se nombra como un hexano con
CH3CHCHCH2CH2CH3 dos sustituyentes

CH2CH3
NO
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CH3

CH3CH CHCH2CH2CH3 como un hexano con
un sustituyente

CH2CH3

2) Se numeran los átomos de la cadena principal.

aComenzando con el extremo más cercano al primer punto de ramificación, se numera

cada carbono de la cadena más larga que se ha identificado:

1CH3 7CH3
 
2CH2 NO 6CH2
 
CH3 CHCH CH2CH3 CH3CHCH CH2CH3
3 4 5 4
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1

La primera ramificación se presenta en el C3 en el sistema de numeración correcto, y en

el C4 en el sistema incorrecto.

bEn el caso que haya, a igual distancia de ambos extremos, sustituyentes iguales,
nombramos como C número 1 a aquel con el que las ramificaciones restantes tengan el número
más bajo.

CH3 CH CH CH2 CH CH3 izq. a dcha : 2, 3, 5

dcha. a izq. : 2, 4, 5
CH3 CH3 CH3

CH3CHCHCH2CH2CHCHCHCH3 izq. a dcha: 2,3,6,7,8

     dcha. a izq.: 2,3,4,7,8
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

c) En el caso que, a igual distancia de ambos extremos, haya distintos sustituyentes, el

número más bajo es para aquel que se nombre primero en orden alfabético.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 izq. a dcha : 3, 4

  dcha. a izq. : 3 ,4
CH3 CH2

CH3
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d)Si el alcano tiene, además de radicales alquílicos como sustituyentes, uno o más
halógenos, se consideran a estos como si se trataran de sustituyentes alquilo.

 La cadena más larga de alcano se numera de tal forma que el primer sustituyente de
cualquiera de los dos extremos tenga el número más bajo, sin importar si se trata de un
alquilo o un halógeno.
 Si la cadena principal puede numerarse desde cualquiera de los extremos, se empieza por el
más cercano al sustituyente (ya sea alquilo o halógeno) que tenga la prioridad alfabética.
Ejemplos:

CH3 C2H5
 
CH3CHCHCHCHCH2CH3
 
Br Cl

3-Bromo-5-cloro-4-etil- 2-metil- heptano

CH3 Cl
| |
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3

2-Cloro-5-metil hexano

3) Se identifican y numeran los sustituyentes.

a)Utilizando el sistema de numeración que se ha tomado como correcto, se asigna un

número a cada sustituyente, conforme a su punto de unión a la cadena principal:

9 8
CH3CH2 CH3 CH2CH3
   Se nombra como un nonano
CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1

Sustituyentes:
En C3, CH2CH3 (3etilo)
En C4, CH3 (4metilo)
En C7, CH3 (7metilo)

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número.

Siempre debe haber en el nombre tantos números como sustituyentes:

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CH3

CH3CH2 C CH2CHCH3 Se nombra como un hexano
6 5 4 3 2 1
CH2 CH3

CH3

Sustituyentes:
En C2, CH3 (2metilo)
En C4, CH3 (4metilo)
En C4, CH2CH3 (4etilo)

4) Para nombrar a un compuesto

a)La cadena principal se nombra como un alcano normal.

b)Los sustituyentes alquílicos se nombran como un radical pero con terminación il. Los
sustituyentes se anteponen al nombre de la cadena principal .Si hay dos o más sustituyentes
diferentes, se los nombra por orden alfabético.

c)La posición de cada sustituyente en la cadena se indica con un número que precede a
su nombre y es el número del C al cual el grupo está enlazado. Cuando 2 o más grupos idénticos
están unidos a la cadena principal se usan los prefijos di, tri, tetra, etc... Estos prefijos y sec- y
ter- no se consideran en la ordenación alfabética excepto cuando forman parte del nombre de un
sustituyente complejo.

d)- Antes del nombre colectivo se coloca un número para cada grupo.

C2H5 CH3
 
CH3 CH2  CH  CH2 CH2 C CH2 CH3
6-etil-3,3- dimetil octano

CH3

CH3 CH2 CH3

4 - etil -2- metil hexano
 
CH3 CH CH2  CH CH2 CH3

e)Los números se separan entre sí por comas (,); los números se separan de las palabras
por guiones (); las palabras no se separan por signos.

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CH3

CH3  C CH2 CH2 CH2  CH3 2,2 - dimetil hexano

CH3

5) Sustituyentes Complejos

Para nombrar un sustituyente, que el mismo es ramificado, se debe tener en cuenta lo

siguiente:

a. La cadena fundamental de la ramificación es la más larga unida a la cadena

principal del compuesto.

b. El C de la ramificación que está unido a la cadena principal, lleva el número 1

pudiendo la numeración de esta cadena ser indicada con números primados.

c. La cadena principal de la ramificación se nombra como la de los alcanos pero con

terminación il. Va precedida por los nombres de los sustituyentes anteponiéndoles a
cada uno el número del C de la cadena principal de la ramificación al que están
unidos.

d. El nombre completo del grupo sustituyente se pone entre paréntesis, considerándolo

entonces un sustituyente no ramificado.

CH3

CHCH3

CH3 CH2 CH2 CH2CHCH CH2 CH2CH2 CH3

CH2  CH2  CH3 5- (1-metiletil)-6-propil decano
5-Isopropil-6-propil decano

e. Los radicales con nombres complejos se ordenan según la primera letra del radical.

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3

  
CH3 CH2 CH CH3
  5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metil nonano
CH3 CH CH3
 (secuencia: dimetilpropil, etil, metil)
CH3

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CH3— CH2— CH2— CH2— CH— CH2— CH— CH— CH2— CH2—CH2—CH2—CH3
| | |
CH3—CH2— CH CH3 CH3
|
CH2— CH3

5-(1-etilpropil) –7,8-dimetil tridecano

Se aceptan además los siguientes nombres de la nomenclatura común

isopropilo 1metiletil (CH3)2  CH ó CH3 CH 


CH3

Isobutilo el C1 está unido a un solo C CH3 CH CH2 


CH3

Isopentilo CH3CHCH2  CH2 


CH3

Isohexilo CH3 CHCH2 CH2 CH2


CH3

sec-butilo el C1 está unido a otros dos C CH3  CH2  CH 


CH3

ter-butilo el C1 está unido a otros tres C CH3


CH3  C 

CH3

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CH3

ter-pentilo CH3  CH2  C 

CH3

CH3

neopentilo CH3  C  CH2 

CH3

ALQUENOS

Para asignar nombre sistemático a los alquenos se sigue una serie de reglas semejantes a
las que ya se explicaron para los alcanos, con el sufijo eno en vez de ano. Se siguen tres
pasos

Paso 1
Se nombra el hidrocarburo principal. Se busca la cadena de carbonos más larga que
contenga al doble enlace, y con base en el número de carbonos se nombra el compuesto usando
el sufijo eno

CH3CH2

C CH2

CH3CH2CH2

Se nombra como un penteno No como un hexeno, puesto que el

doble enlace no está contenido
2-etil-1-penteno en la cadena principal.

Paso 2
Se numeran los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo más cercano
al doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza por el lado más próximo al
primer punto de ramificación. Esta regla asegura que a los carbonos del doble enlace se asignen
los números más bajos posibles

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CH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CHCHCH3 CH3CHCHCHCH2CH3

2-hexeno 2-metil-3-hexeno

Paso 3
Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la
cadena y disponiéndolos en orden alfabético.

Polienos: se denomina así a los compuestos que tienen muchos dobles enlaces.
En estos casos:

*La cadena fundamental es aquella que incluya la mayor cantidad de dobles enlaces.

*Se numera de modo de darle el número 1 al C que esté más cerca de un doble enlace.

Si hay varios dobles enlaces y dos de ellos están a igual distancia de ambos extremos, se
numera de modo que la suma de los números correspondientes a los dobles enlaces sea el menor.

*Para nombrarlos, se procede de la misma forma que para un alqueno con un doble enlace, con la
diferencia que se debe agregar el prefijo di, tri, tetra, etc. antes de la terminación eno y después
de la raíz del nombre terminada en a. Antes del nombre del alqueno se indican con números las
ubicaciones de los dobles enlaces.
Se aceptan además, los siguientes nombres extraídos de la nomenclatura común

CH2CH2 CH2 CCH2

etileno aleno

ALQUINOS

Responden a la fórmula general 

C2 H2n  2

Son hidrocarburos que tienen un enlace triple C C.

El primer término de la serie es el etino ó acetileno (nombre común).

CH CH

Propino ó metil acetileno CH3 C CH

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*como isómeros etil acetileno HC C CH2CH3

dimetil acetileno CH3 C C CH3

Nomenclatura oficial

Para numerarlos y nombrarlos, se usan las mismas reglas que para los alquenos pero se
cambia la terminación eno por ino.

Para aquellos que contienen dobles y triples enlaces se elige como cadena principal aquella
que tenga el máximo número de insaturaciones.
 Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las
insaturaciones:

CH3 —C C—CH2—CH CH—CH CH—CH2—CH3

5,7-decadien-2-ino

 En caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número de enlaces
insaturados se elige la que tiene mayor número de átomos de C. A igualdad de átomos de C,
se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces. Ejemplo

CH2= CH—CH2—CH—CH CH—CH—CH2—CH3

| |
C CH3
|||
C
|
CH3

7-metil-4-(1-propinil) –1,5-nonadieno

 Cuando se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha y los localizadores de las
insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples,
en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los números más bajos. Por ejemplo:

CH2CHCCH 1-buten-3-ino

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