7.

- Un compuesto org·nico A (C7H10O) da un ensayo positivo con 2,4-

dinitrofenilhidracizina,
Emax 19,000 con hidrÛxido sÛdico/yodo, y con bromo
"-max 262, en tetracloruro de
  carbono. planar
Su espectro UV, obtenidoAnálisis
conformation en etanol como disolvente,
instrum presenta una λm·x a 257
entalemax 270
nm. Ded˙zcase su estructura o estructuras.
(II) How will you confirm the presenceProblem ario
of a-diketone UV-vis
system in the following
  8.- En unsteroid?
primer an·lisis se asignÛ la siguiente estructura a un compuesto org·nico
desconocido:
1. En un primer análisis se asignó la siguiente estructura a un compuesto orgánico desconocido:      

  lower run than (II)

(12) Why the Amax for the diene (I) is observed at
ibles en UV cercano-Visible para los λm·x==249
λmax 261nm

O
a) Compruébese si la estructura 0-0
A=1.92 (celda = 1 cm, 3 Α

es correcta.
a) CompruÈbese
estructura que satisfaga el espectro
(I)
de UV.
esqueleto
mg= de
1,92muestra,
( cubeta250

es, manteniendo
= 1mL
cm,de solución)
3mg de muestra, 250 mL disolvente)
Sisinolaloestructura el esqueleto
es correcta. Si no carbonado,
carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV.
proponga una
lo es, manteniendo el

b) Calcúlese el valor del coeficiente

O
de extinción
b) Calc˙lese el valormolar (ε)
del coeficiente de extinciÛn molar.
(13) The following triene on partial hydrogenation gives three products.
CH3 Which are separated by glc. How UV spectroscopy and application of
2. La hidrogenación9.-parcial
Un alcohol
OH alÌlico Ûpticamente
del siguiente trieno da como activoresultado
A (C8H14tresO), productos
se tratÛ con H3λmax=
con PO4, apareciendo
273, 234 y
Woodward-Fieser rules will help to identify the products.
λmax<200 nm (paracomo resultado
el tercer de las correspondientes
compuesto) destilaciones tres nuevos productos: B, C y D.
O B y C eran O Ûpticamente activos y su formaciÛn no implicaba procesos de transposiciÛn.

GO
La deshidrogenaciÛn (Pd/C) de estos tres productos producÌa 1,4-dimetilbenceno. La
λm·x de B, C y D era respectivamente 229, 268 y 273 nm. SugiÈrase las estructuras de

co co
todos los compuestos.
Proponga tres compuestos
CH3 que sean resultado de la reacción anterior y que correspondan a los valores de

O
H3C
λmax mencionados.
OH CO
3. Un compuesto orgánico A (C10H14O) presenta una λmax(obs) a 237nm y una señal fuerte en IR en el
rango de1685 a 1665 cm-1. Dedúzcase su estructura o estructuras probables.

NH2 4. Dos compuestos X e Y con la misma fórmula molecular (C6H8) adicionan cada uno de ellos dos moles 3de
hidrógeno en presencia de Pd/C para dar ciclohexano. Dedúzcanse sus estructuras sabiendo que X tiene una
λmax (obs) a 267 nm e Y a 190 nm.

5. Explique cómo diferenciar, si es posible, los siguientes compuestos por Espectroscopia UV-Visible:
(Realice los cálculos correspondientes)
e, los siguientes pares de compuestos por

Br
Cl

6. Explique cómo diferenciar, si es posible, los siguientes compuestos por Espectroscopia UV-Visible:
(Realice los cálculos correspondientes)
H3C

CH3
H2C
 H3C H3C O OC 6H11O5
NH2 OC 6H11O5

H3C
CH3 HO OH
O
+
-
Cl H C OH
3
osible, los siguientes pares de compuestos por
Explique como es esto posible.
Br
Cl
24.-Las características de absorción del CH3
antraceno y del 1,1-difenil-etileno no muestran
H2C
similitud en solventes neutros pero son semejantes en solución en ácido sulfúrico.
O Sugiera una explicación.
O
O
CH2
7.- Explique cómo diferenciar, si es posible, los siguientes compuestos por Espectroscopia UV-Visible:
(Realice los cálculos correspondientes)

H3C Solvente λmax/nm εmax λmax/nm εmax

Ciclohexano 252 200000 250 11000

CH3753
8000
H2C
H2SO4 315 120000 315 8000
425 31000 430 30000
CH2 cetonas αβ-insaturadas tienen máximos de absorción en el UV en
25.- Las siguientes
241nm(ε
8. Las siguientes = 4700), 254nm(ε
cetonasmaxα,β-insaturadas max =máximos
tienen 9550) y 259nm(ε ma x= en
de absorción 10790) enen
el UV solución
241nm (εmax = 4700), y
alcohólica. Haga corresponder las estructuras con los espectros.
254nm(εmax = 9550) en solución alcohólica. Haga corresponder las estructuras con los espectros.

O O
O  
 
9.   Un   compuesto   de   fórmula   C7H6O   presenta   una   λmax = 250 nm y un espectro de IR con las siguientes
características dos señales de intensidad media de 2830 a 2695 cm-1 y una señal intensa en 1725 cm-1.
Dedúzcase la estructura probable.

10.- Un compuesto de fórmula C8H8O2 0.0002 M en etanol exhibe una λmax a 235 nm con una A de 1.05
cuando se mide en una celda de 0.5 cm.
a)Calcular εmax.
b) Proponer una estructura probable sabiendo que en IR presenta una señal débil en 3040, una señal ancha
alrededor de 3000, una señal intensa en 1685 y una señal fuerte en 701 cm-1.