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Universidad de Chile

Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas


Depto. Qumica Orgnica y Fisicoqumica

Gua Espectroscopia UV-Visible


Profs. Carolina Jullian-Claudio Saitz
1.- Un compuesto A (C 11H16) tiene un max en el UV de 288 nm. Por tratamiento con Pd/C
(dehidrogenacin) se transforma en 1-metilnaftaleno. Deduzca la correspondiente estructura.
2.- La hidrogenacin parcial del siguiente trieno origina dos compuestos, B y C, ambos de frmula
global C10H14. El compuesto B muestra un max en hexano de 235 nm y el C de 275 nm. Asigne
correctamente las estructuras de stos compuestos.

3.- Para una cetona insaturada C9H12O se asign inicialmente la siguiente estructura:
O

Su espectro UV presenta un max = 300nm. Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es,


manteniendo el esqueleto carbonado, proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV.
4.- En un primer anlisis se asign la siguiente estructura a un compuesto orgnico
desconocido(max = 300nm):

Compruebe si la estructura es correcta. Si no lo es, manteniendo el esqueleto carbonado,


proponga una estructura que satisfaga el espectro de UV.
5.- Un hidrocarburo desconocido X (C 8H12) tiene un max = 234 nm y puede ser ozonizado
selectivamente a Y (C7H10O), que presenta exactamente en el UV un max = 239 nm. La reduccin
de Y con LiAlH4 y deshidratacin cuidadosa conduce a Z que tiene una max a 267nm. Proponga las
estructuras de X, Y, y Z.
6.- Asigne a las tres estructuras esteroidales los siguientes valores de hexanomax: Compuesto A,
275nm; Compuesto B, 304 nm y Compuesto C, 326 nm.

C9H19

H3CCOO

HO

C9H19

C8H17

H3CCOO

7.- Calcule las de las siguientes estructuras y comprelas con los correspondientes valores
experimentales:

8.- Para los compuestos que se muestran a continuacin, calcule el max e indique cual de ellos
absorbe ms cerca del espectro visible.
O
COOEt
Cl
NH2

OH

9.-Calcule el max de los siguientes compuestos e indique cul de ellos absorbe ms lejos del
espectro visible.
O

OMe

OMe

CH3 C NH

O
O

10.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordnelos en orden creciente de energa.
O
O
O

OMe

II

OAc

III

11.-Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordnelos en orden creciente de energa.

OMe

AcO
O

Cl
O

OH

II

III

12.- Calcule el max para los compuestos I, II y III y ordnelos en orden decreciente de energa:
NH2
OMe
Cl

O
OH
Cl

Cl
OH

Cl

II

III

13.- Calcule el max para los compuestos e indique cul de ellos absorbe mas lejos del espectro
visible.
OH

CH3
O

A
B
C
14.-Calcule el max para los siguientes compuestos y ordnelos en orden creciente de energa:

OMe

O
OH

O
O
SCH3

HO

Cl

HO

15. Compare en las siguientes estructuras los valores de max experimental y calculado.