Manual de Laboratorio de Química Aromática UAN

Universidad Autónoma de Nayarit
AREA DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS

ACADEMIA DE QUIMICA APLICADA
MANUAL DE LABORATORIO QUÍMICA AROMÁTICA
M. en C. Rosa María Zambrano Cárdenas

M. en C. Francisco Julián Aranguré Zúñiga
Dr. Miguel Ángel Espinosa Rodríguez
M. en C. Liborio González Torres
Dra. Leticia Guerrero Rosales
Ing. Juan Carlos Paredes Limas
QFB José Francisco Solorio de la Garza
Dr. José Armando Ulloa
M. en C. Ana Bertha del R. Vázquez Guzmán
Agosto de 2013
Universidad Autónoma de Nayarit Área de Ciencias Básicas e Ingenierías
ÍNDICE
Índice 1
I. Introducción 2
II. Propósito del Sistema de Prácticas 4
II.1 Encuadre del Sistema de Prácticas dentro de la profesión 4
II.2 Cuadro de competencias 4
II.3 Niveles de desempeño 5
III Descripción del Sistema de Prácticas 6
III.1 Estructura y programa del Sistema de Prácticas 6
IV Prácticas generales de Seguridad. Reglamento 7
IV.1 Reglamento aplicable a la práctica y el ámbito donde se desempeña 18
V Bibliografía 24
1. Práctica No. 1.Sustitución Electrofílica Aromática 25
2. Práctica No. 2. Sulfonación de Dodecilbenceno 37
3. Práctica No. 3. Síntesis de Difenil Carbinol 48
4. Práctica No. 4. Propiedades Químicas de los Alcoholes 59
5. Práctica No. 5. Síntesis de Éter Etílico 70
6. Práctica No. 6. Aldehídos y Cetonas. Propiedades Químicas 81
7. Práctica No. 7. Síntesis de un Ácido Carboxílico. Ácido Benzoico 93
8. Práctica No. 8. Síntesis del Ácido Acetilsalicílico por medio de un 105
proceso de Química Verde
9. Práctica No. 9. Síntesis de Acetato de Isoamilo. (Aceite de plátano) 117
10. Práctica No. 10. Saponificación. Preparación de un jabón 128
11. Práctica No. 11. Síntesis de Acetamida 139
ANEXOS 149
ANEXO 1. Formato del Reporte de la Práctica 150
ANEXO 2. Cuestionarios 153
Química Aromática Ingeniería Química

1
I. INTRODUCCIÓN
Todo organismo viviente está constituido por sustancias orgánicas. Las proteínas que
forman el pelo, la piel y los músculos, el ADN que controla la herencia genética, los
alimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas que
nos curan son sustancias orgánicas. Cualquiera que muestre cierta curiosidad por la
vida y las cosas vivientes, debe tener conocimiento básico de la química orgánica (Jhon
McMurry, 2001)
Las bases de la química orgánica datan de mediados del siglo XVIII, cuando la química
evolucionó del arte de la alquimia hasta convertirse en la ciencia moderna que
conocemos en la actualidad. En aquella época se notaban diferencias inexplicables
entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las que procedían de minerales. Con
frecuencia, los compuestos provenientes de plantas y animales eran difíciles de aislar y
purificar. En 1770, Torbern Beraman, químico sueco, fue el primero en señalar esta
diferencia entre las sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”; pronto, el término química
orgánica se refirió a la química de los compuestos que se encuentran en los
organismos vivos (Jhon McMurry, 2001)
Hoy, la química está unificada. Los principios que explican los compuestos orgánicos
más simples también aclaran los más complicados. La única característica que
diferencia a las sustancias orgánicas es que todas contienen el elemento carbono (Jhon
McMurry, 2001)
En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro a partir de una mezcla aceitosa que
condensaba del gas de alumbrado, combustible que se quemaba en las lámparas de
gas. El análisis elemental indicó que se trataba de una relación hidrógeno a carbono
inusualmente pequeña que correspondía a una fórmula empírica de CH. En 1834,
Eilhard Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto calentando ácido benzoico, aislado
de la goma benjuí, en presencia de cal. Al igual que Faraday, Mitscherlich encontró que
la fórmula empírica era CH. También efectuó una medición de densidad de vapor con la
que determinó un peso molecular de aproximadamente 78, para obtener una fórmula

2
molecular de C6H6. Como el nuevo compuesto se derivaba de la goma benjuí, le llamo

bencina y actualmente se le llama benceno (L. G. Wade Jr., 2004)
En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían
estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono
y aromas agradables; además, se podían convertir en benceno o compuestos afines. A
este grupo de compuestos se les llamó aromáticos, debido a sus olores agradables.
Cuando se investigó la estabilidad de los compuestos aromáticos, el término
“aromático” se aplicó a compuestos con estabilidad semejante, independientemente de
su olor (L. G. Wade Jr., 2004)
La Química Orgánica en la actualidad es muy importante en la economía mundial, por

ejemplo los países petroleros, que manejan la industria petroquímica, son los más
desarrollados, ya que el petróleo es una fuente inmensa de compuestos orgánicos para
todos usos (Brewster, 2003)
La química moderna posee una capacidad extremadamente compleja para sintetizar

nuevos compuestos orgánicos en el laboratorio. Los medicamentos, los colorantes, los
polímeros, los plásticos, los aditivos alimenticios, los plaguicidas y una gran diversidad
de otras sustancias se preparan en el laboratorio, la química orgánica es una ciencia
relacionada con la vida de todos. Su estudio es una actividad fascinante (Jhon
McMurry, 2001)
Con la Química Orgánica se tienen avances valiosos para la medicina, ya que ello
permite la investigación y síntesis de nuevos medicamentos (Brewster, 2003)
Igualmente la industria, ya sea de alimentos, fibras sintéticas, agroquímicos, pinturas,

partes de automóviles, aviones, entre otros, no podrían realizar sus procesos de
fabricación sin la información que se adquiere con el estudio de la Química Orgánica
(Brewster, 2003)

3
Es por esto que en esta Unidad de Aprendizaje práctica de Laboratorio de Química

Aromática y teniendo como antecedente los conocimientos adquiridos en las Unidades
de Aprendizaje de Química Básica, Química Inorgánica y Química Alifática, se realizará
el estudio de los compuestos orgánicos cuyos grupos funcionales contienen carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. Tomando en consideración que un
conocimiento adecuado de éstos compuestos es necesario para una buena formación
en el área de la química (Brewster, 2003)
En el laboratorio el estudiante no sólo puede aprender a fondo las técnicas, la habilidad

manual y la filosofía que lleva consigo la realización de una gran síntesis orgánica, sino
también, mucha teoría fundamental de la Química Orgánica. Esto se puede lograr sólo
cuando las clases teóricas y las prácticas de laboratorio se coordinan para formar una
unidad perfecta. (Brewster, 2003)
II. PROPÓSITO DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS

El sistema de prácticas de Química Aromática tiene como propósito que el estudiante
logre, a través del aprendizaje significativo, conocimientos que le permitan aplicar y
diseñar procesos de síntesis de compuestos orgánicos que tengan una aplicación en la
solución de problemas de su entorno, con iniciativa y sensibilidad para beneficio de la
humanidad.
II.1. Encuadre del sistema de prácticas dentro de la profesión.

El siguiente conjunto de prácticas de laboratorio de Química Aromática permite al
estudiante distinguir, clasificar, diseñar estructuras de moléculas orgánicas aromáticas y
grupos funcionales, para conocer su comportamiento químico y estructurar métodos de
síntesis para la aplicación en la industria donde se apliquen procesos químicos.
II.2. Cuadro de competencias.

En la tabla No. 1 se ilustra el área de competencia profesional, la competencia
profesional, las unidades de competencia, los elementos de la unidad de competencia,
el ámbito de aplicación así como los contenidos teóricos que se requieren para cursar
esta unidad de aprendizaje.
4
Tabla No. 1. Cuadro de competencias.

Área de competencia Profesional: Especializante.
Competencia Elementos
Unidades de Ámbitos
Unidad de profesional de la unidad Contenidos teóricos
competencia de
Aprendizaje integrada de requeridos
identificadas aplicación
(genérica) competencia
Química Realizar Identificar, Manejar el Laboratorio Conocimientos generales
Aromática síntesis de diferenciar, material de de Química de química alifática.
compuestos sintetizar y laboratorio Aromática
Conocimientos generales
orgánicos analizar las relacionado
de química aromática.
aromáticos y propiedades con las
verificar sus químicas de reacciones Técnicas de identificación
propiedades diferentes químicas y de compuestos
físicas y compuestos síntesis orgánicos.
químicas. orgánicos orgánicas.
Manejo de compuestos
orgánicos.
Normas de seguridad e
higiene en el laboratorio.
II.3. Niveles de desempeño.

El conjunto de prácticas del presente manual pretende llegar a un desempeño de nivel
2 de acuerdo a la clasificación de CONOCER (Consejo de Normalización y de
Certificación de Competencia Laboral) lo cual se muestra en la Tabla No. 2 de los
niveles de desempeño del CONOCER según indica Ramirez Ruano (2004).
Las razones por las que se asume que se obtendrá un nivel de desempeño tan alto son:
1. La realización de las prácticas en forma y tiempo presupone el dominio de diferentes
habilidades y conocimientos.
2. La elaboración de un pre-reporte y un reporte por práctica requiere de disciplina y
laboriosidad, así como la utilización de herramientas computacionales.
3. Las prácticas deberán ser realizadas en equipo, lo que requiere de la participación
armónica de los elementos. La capacidad de liderazgo deberá ser usada en forma
óptima para realizar los diversos pasos de la práctica.

5
Tabla No. 2. Niveles de desempeño.

Se realizan funciones rutinarias de baja complejidad. Se reciben instrucciones. Se
Nivel 1.
requiere baja autonomía.
Se realizan un conjunto significativo de actividades de trabajo, variadas y aplicadas
en diversos contextos. Algunas actividades son complejas y no rutinarias. Presenta
Nivel 2.
un bajo grado de responsabilidad y autonomía en las decisiones. A menudo requiere
colaboración con otros y trabajo en equipo.
Se requiere un importante nivel de toma de decisiones. Tiene bajo su
Nivel 3. responsabilidad recursos materiales con los que opera su área. Así como control de
recursos financieros para adquisición de insumos.
Se desarrollan un conjunto de actividades de naturaleza diversa, en las que se tiene
Nivel 4. que mostrar creatividad y recursos para conciliar intereses. Se debe tener habilidad
para motivar y dirigir grupos de trabajo.
Se desarrollan un conjunto de actividades de naturaleza diversa, en las que se tiene
que mostrar un alto nivel de creatividad, así como buscar y lograr la cooperación
Nivel 5.
entre grupos e individuos que participan en la implantación de un problema de
magnitud institucional.
Fuente. Ramírez Ruano, 2004
III. DESCRIPCIÓN DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS.

El plan general del manual contempla la referencia a los fundamentos teóricos de la
química aromática. El estudiante deberá presentar un reporte por escrito con la finalidad
de que obtenga un margen amplio de independencia y a la vez facilite el desarrollo de
competencias en el mismo.
III.1. Estructura y programa del Sistema de Prácticas.

El sistema de prácticas es una estrategia de aprendizaje que permite que el estudiante
aplique los conocimientos adquiridos teóricamente para obtener soluciones a
problemas de su entorno, con iniciativa y sensibilidad.
La Tabla No. 3 indica la competencia abordada por este manual, la duración total de las
prácticas, la semana en que están ubicadas dentro del semestre, el nombre de las
prácticas, su secuencia, el tipo y la bibliografía empleada.

6
Tabla No. 3. Cuadro de competencia.
Competencia a ser Semana Prácticas Tipo Bibliografía

abordada
 Distinguir las características Las 1. Sustitución Las Química Orgánica.

estructurales de los prácticas Electrofílica prácticas Wade, L. G.; 5ª.
compuestos aromáticos, se ubican Aromática. Nitración son de tipo Edición. Prentice
sus diferentes de la de Benceno. laboratorio Hall. 2004.
disposiciones, sus semana 1 cuya
a la 2. Sulfonación de duración es
representaciones,
semana Dodecilbenceno. de 2 horas
estereoquímica y su Química Orgánica.
13 dentro Preparación de un por sesión
influencia en los productos Morrison Robert T.
del detergente.
obtenidos. Pearson/Prentice
desarrollo 3. Síntesis de Difenil Hall
del Carbinol (Bencidrol).
 Describir las características semestre
ubicado 4. Propiedades
estructurales de los Química Orgánica.
en el químicas de los
alcoholes, fenoles, éteres, Allinger, Cava, de
cuarto alcoholes.
epóxidos, aminas y Jongh, Johnson,
nitroderivados, y las ciclo 5. Síntesis de éter Lebel. Reverté
relacionará con sus escolar. etílico. Ediciones. 1999
propiedades físicas y
químicas, métodos de 6. Aldehídos y cetonas.
obtención y sus Propiedades
químicas. http://www.acdlabs
aplicaciones. .com/download/ch
7. Síntesis del ácido emsk.html
benzoico.
 Identificar las características
8. Síntesis del ácido
estructurales de los
acetilsalicílico.
aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, halogenuros 9. Síntesis de un éster.
de ácido, anhídridos,
esteres y amidas, y las 10. Síntesis de acetato
relacionará con sus de isoamilo. Aceite
propiedades físicas, de plátano.
reactividad, métodos de 11. Saponificación.
obtención y sus Preparación de un
aplicaciones. jabón.
12. Síntesis de
acetamida.
IV. PRÁCTICAS GENERALES DE SEGURIDAD. REGLAMENTOS.

RECOMENDACIONES GENERALES
Recuerde que el laboratorio es un área de trabajo, y el realizarlo de manera ordenada y
adecuada, es fundamental para evitar accidentes.
 Mantener el área de trabajo ordenada, sin libros, abrigos, bolsas, exceso de

recipientes de productos químicos y cosas innecesarias o que no se están
empleando en la sesión de trabajo.

7
 Mantener las mesas y las campanas de extracción siempre limpias.
 Limpiar inmediatamente cualquier derrame de productos químicos, para evitar que

usted o alguna otra persona se contamine accidentalmente, esto es especialmente
importante con los productos incoloros. Se debe de utilizar los medios adecuados
para recoger el derrame, según sea.
 Limpiar meticulosamente el material y los aparatos empleados al finalizar la sesión

de laboratorio.
 Trabajar sin prisa, pensando en cada momento lo que se está haciendo.
 Nunca pipetear reactivos directamente con la boca. Usar siempre el dispositivo

especial para pipetear líquidos. NO IMPORTA QUE PRODUCTO SEA.
 Evitar el contacto de productos químicos con la piel, especialmente de los que

sean tóxicos o corrosivos, usando guantes desechables, algunos productos se
absorben a través de la piel y existe peligro de envenenamiento por esta vía.
 Lavar las manos con frecuencia durante la sesión de laboratorio. Lavarlas siempre
después de hacer un experimento y antes de salir del laboratorio.
 Nunca calentar un recipiente totalmente cerrado. Dirigir siempre la boca del

recipiente en dirección contraria a usted y a las demás personas cercanas.
 No inhalar, probar o tocar productos químicos, por ningún motivo, si no está

debidamente informado sobre los riegos que conllevan. Nunca acercar la nariz
para inhalar directamente de un tubo de ensayo.
 Siempre limpie el exterior de botellas que contienen ácido con agua antes de
abrirlas.

8
 Se requiere cuidado especial cuando se trabaja con mercurio, y en especial al

quebrarse un termómetro. Aún cantidades pequeñas pueden envenenar la
atmósfera del lugar. La toxicidad del mercurio es acumulativa, la habilidad del
elemento para amalgamarse con otros metales es bien conocida. Después que
ocurre un accidente con mercurio el área debe ser cuidadosamente limpiada hasta
que no queden glóbulos remanentes de mercurio. Todo recipiente con mercurio
debe mantenerse herméticamente cerrado.
 En donde exista una toma de electricidad, alambre o conexiones hay peligro de

shock eléctrico. Use conexiones con cubierta de goma gruesa. No manipule
objetos eléctricos con las manos húmedas o cuando se encuentre dentro o cerca
del agua.
 Las salpicaduras de ácidos, materiales cáusticos y soluciones altamente oxidantes

en la piel o en la ropa deben lavarse con mucho agua.
 Cuando trabaje con cloro, sulfuro de hidrógeno, monóxido de carbono, ácido

cianhídrico y otras sustancias altamente tóxicas utilice su mascarilla protectora o
realice el experimento en la campana de extracción de gases y en un área bien
ventilada.
 En el trabajo con materiales volátiles recuerde que el calor causa expansión y el

confinamiento de la expansión de gases resulta en explosión.
 El ácido perclórico es especialmente peligroso porque explota al contacto con

materiales orgánicos. No utilice ácido perclórico cerca de bancos de madera o
mesas. Cuando utilice ácido perclórico siempre lleve puesta ropa protectora.
 Conserve los recipientes con ácido en bandejas de vidrio o cerámica que tengan
un volumen suficiente para contener todo el ácido en caso de que el recipiente se
quiebre.

9
 Traer a las sesiones de laboratorio: Franela limpiadora, lentes de seguridad y bata

con el escudo de la universidad y nombre completo del estudiante. El estudiante
que no cumpla con estas disposiciones será retirado del laboratorio.
Qué hacer en caso de accidentes

 Si usa sus lentes de seguridad y alguna sustancia química salpica su cara, ésta no
debiera alcanzar sus ojos, pero si esto ocurre, trasládese rápidamente al área de
lavados de ojos y enjuague su cara con los anteojos de seguridad puestos hasta
que se asegure que la mayor parte de la sustancia química se ha removido de su
cara. Luego, retírese los anteojos de seguridad y enjuáguelos de nuevo con
abundante agua.
 Si la sustancia química se introduce en sus ojos, debe solicitar ayuda

inmediatamente.
 Si no puede ver nada, solicite que alguien lo lleve hasta la estación de lavado de
ojos, donde debe lavarse los ojos profundamente. Usted debe parpadear
continuamente mientras los enjuaga, con el objetivo de ayudar a remover la
sustancia química.
 Si la sustancia química alcanzó alguna parte de su cuerpo, deberá remover la ropa

del área afectada y bañarse inmediatamente en la ducha de seguridad del
laboratorio.
 Informe siempre a su profesor de laboratorio, en caso de que se rompa cristalería.

Nunca se atreva a recoger el vidrio quebrado con sus manos. Utilice siempre la
escoba y el recogedor. Deposítela en el contenedor asignado para este fin.
 Limpie cualquier derrame con toallas de papel y deposítelas según indique el

asesor.

10
 Los sólidos deben ser disueltos si es posible, en agua y luego se limpian. Caso
contrario, utilice la escoba y la pala, y deposítelos según indique su asesor.
 En todos los casos en que se derrama una sustancia química, y se ha limpiado el

área del derrame, lave bien con agua para garantizar que toda sustancia ha sido
removida.
¡RECUERDE, NO IMPORTA EL TIPO DE ACCIDENTE, AVISE A SU ASESOR!
Identificación de riesgos
Dados los riesgos inherentes que involucran la mayoría de los compuestos químicos, es
necesario transmitir el conocimiento de estos por medio de una simbología y
nomenclatura internacional, que nos indiquen sobre los riesgos para la salud,
inflamabilidad, reactividad.
Estos riesgos se identifican con colores característicos (Figura No. 1) y cuadro de

grados de riesgo (Tabla No. 4), entre otros.
Tabla No. 4. Grado de riesgo.
Grado de riesgo Significado
0 Ningún riesgo
1 Riesgo ligero
2 Riesgo moderado
Figura No. 1 Colores característicos para la 3 Riesgo severo

identificación de riesgos. 4 Riesgo extremo
RIESGO PARA LA SALUD (rótulo azul)

Corresponde al riesgo de toxicidad de una sustancia química, cuando es inhalada,
ingerida o absorbida a través de la piel, y que puede causar daños agudos y
crónicos, producto de exposiciones únicas o continuas. (Tabla No. 5)

11
Tabla No. 5. Significado y Grado de riesgo para la Salud.
0 Sustancia NO tóxica
Sustancia LIGERAMENTE NOCIVA, a la cual una exposición única o continua en el

1
tiempo podría causar una irritación o lesión residual leve.
Sustancia MODERADMENTE TOXICA O NOCIVA, la cual una exposición intensa o

2 continuada podría causar una incapacidad temporal o posible lesión residual, a
menos que se dé un tratamiento médico rápido.
Sustancia TÓXICA EN GRADO SEVERO, en la que una exposición breve o

3 prolongada podría causar una importante lesión temporal o residual, aunque se de
tratamiento médico rápido.
Sustancia EXTREMADAMENTE TÓXICA O VENENOSA, donde una corta o larga

4 exposición puede causar la muerte o lesión residual importante, aún cuando se de
tratamiento médico rápido.
RIESGO DE INFLAMACIÓN (rótulo rojo)

Corresponde a la susceptibilidad de una sustancia química a inflamarse, lo que
queda determinado por su temperatura de inflamación. La cual se muestra en la
Tabla No. 6.
Tabla No. 6. Significado y grado de riesgo de inflamación.
Sustancia NO COMBUSTIBLE. En este grado se incluye cualquier sustancia que no

0 se quema en el aire, cuando se encuentra expuesta a una temperatura de 815.5 ºC
por un periodo de 5 minutos.
Sustancia LEVEMENTE COMBUSTIBLE. Sustancias que deben precalentarse antes

de que puedan incendiarse. Sustancias de este grado de riesgo requieren
calentamiento considerable bajo condiciones ambientales de temperatura antes de
1 que ocurra ignición y combustión. Deben incluirse sustancias que arden en aire
cuando se exponen a temperaturas de 815.5°C por un período de 5 minutos o menos.
Líquidos y sólidos, con punto de inflamación mayor que 93.4°C. Este grado de riesgo
incluye a la mayoría de las sustancias combustibles.

12
Sustancia COMBUSTIBLE O MODERADAMENTE INFLAMABLE. Sustancias que

deben calentarse moderadamente o exponerse a temperaturas relativamente altas
antes de que se presente la combustión. Las sustancias de este grado de riesgo no
forman bajo condiciones normales atmósferas peligrosas con el aire, pero bajo
calentamiento moderado pueden desprender vapores en cantidad suficiente, para
2 producir atmósferas peligrosas con el aire. Debe incluir líquidos con un punto de
inflamación superior a 37.8°C y no mayor que 93.4°C. Sólidos que rápidamente
desprenden vapores inflamables. Sustancias sólidas en forma de polvos gruesos que
pueden arder rápidamente pero que generalmente no forman atmósferas explosivas
con el aire. Sustancias sólidas en forma de fibras o fragmentos que pueden arder
rápidamente y generar riesgo de flamazo.
Sustancia INFLAMABLE EN GRADO SEVERO. Líquidos y sólidos que pueden

incendiarse bajo casi todas las condiciones ambientales de temperatura. Sustancias
en este grado de riesgo producen atmósferas peligrosas con el aire bajo casi todas
las temperaturas ambientales y aunque no sean afectadas por esas temperaturas
arden fácilmente bajo casi cualquier condición. Sustancias líquidas que tienen un
punto de inflamación menor que 22.8 ºC y con un punto de ebullición igual o mayor
3
que 37.8 ºC y aquellas que tienen un punto de inflamación igual o mayor que 22.8 ºC
y menor que 37.8 ºC. Sustancias que arden con gran rapidez usualmente por tener
oxígeno en su molécula como nitrocelulosa y muchos peróxidos orgánicos.
Sustancias que por cuenta de su forma física y condiciones ambientales rápidamente
se dispersan en el aire y pueden formar mezclas explosivas con el mismo, tales
como: polvos de sólido combustibles y neblinas o rocíos de líquidos inflamables.
Sustancia EXTREMADAMENTE INFLAMABLE. Por ejemplo, las sustancias que a

temperatura ambiente y presión atmosférica se vaporizan rápida y completamente o
que se dispersan rápidamente en el aire y se queman fácilmente, incluyendo gases;
4
sustancias criogénicas; cualquier sustancia líquida o gas licuado cuyo punto de
inflamación es menor que 22.8°C y cuyo punto de ebullición es menor a 37.8°C.
Sustancias que arden espontáneamente cuando se exponen al aire.
RIESGO DE REACTIVIDAD Y OXIDACIÓN (rótulo amarillo)

Corresponde al riesgo de reactividad y oxidación de una sustancia química, cuando
entra en contacto con el aire, agua, otros productos químicos y materiales o
condiciones de temperatura y presiones elevadas. Los cuales se muestran en la
Tabla No. 7.
Tabla No. 7. Significado y grado de riesgo de reactividad y oxidación.
Sustancia ESTABLE, no reactiva, ni oxidante, aún bajo condiciones de fuego. Este

0
grado de riesgo incluye sustancias que no reaccionan con el agua.
Sustancia NORMALMENTE ESTABLE, no se incluyen en este grado de riesgo,

sustancias que pueden volverse inestables en caso de exponerse a temperaturas
1
y/o presiones elevadas, sustancias que pueden reaccionar con el agua, aire u otros
productos y generar energía.
Sustancias con MODERADA ESTABILIDAD, se incluye en este grado a las

2
sustancias que pueden experimentar cambios violentos pero sin detonar,

13
Sustancias de SEVERA REACCTIVIDAD Y OXIDANTE, son capaces de reaccionar

violentamente o detonar o explotar por descomposición a temperatura ambiente y
3
presión atmosférica. Deben incluirse sustancias que son sensibles a choque térmico
o mecánico localizado a temperatura ambiente y presión atmosférica.
Sustancias que fácilmente son capaces de reaccionar violentamente o detonar o

explotar por descomposición a temperatura ambiente y presión atmosférica. Deben
4
incluirse sustancias que son sensibles a choque térmico o mecánico localizado a
temperatura ambiente y presión atmosférica.
Riesgos de toxicidad por vías de absorción

Las principales vías de absorción de tóxicos en el organismo son tres, por ingesta,
inhalación y absorción.
Cuando existen daños a la integridad de las barreras naturales se tornan ineficaces

los cuidados especiales por lo que deben tomarse en cuenta las siguientes
recomendaciones.
 Una primera consideración, de ser la posibilidad, es utilizar una sustancia menos

peligrosa.
 Los riesgos por ingesta, por contaminación de los alimentos e higiene personal,
deben ser totalmente eliminados.
 Es necesario colocar y habilitar lavados para manos y rostro en los laboratorios,

en un número suficiente y proporcional al número de usuarios. Además deben
ser exclusivos para la higiene personal.
 La práctica de pipeteo con la boca debe ser totalmente eliminada de los

laboratorios.
 Se recomienda el uso de guantes en caso de sustancias peligrosas.
 Las medidas de emergencia deberán de ser conocidas por los usuarios antes de
hacer contacto con las sustancias.

14
 Es necesario, recordar que algunas sustancias pueden ser absorbidas por la piel
muy lentamente y de manera imperceptible cuando el contacto es repetido y
prolongado.
 El contacto con los ojos debe ser considerado de riesgo elevado dada la
importancia de los ojos en la vida de los seres humanos. La protección de los
ojos debe ser considerada fundamental y obligatoria.
Clasificación de los productos químicos

Los diferentes productos químicos pueden clasificarse de acuerdo con sus
características y el riesgo que producen en la salud. Tal como se muestra en la tabla
No. 8.
Tabla No. 8. Clasificación de los productos químicos.

Clase Clasificación
Clase 1 Explosivos
Clase 2 Gases: inflamables, no inflamables, comprimidos, tóxicos
Clase 3 Líquidos inflamables
Clase 4 Sólidos inflamables, de combustión espontánea; peligrosos cuando están mojados
Clase 5 Agentes oxidantes, peróxidos orgánicos
Clase 6 Tóxicos, infecciosos
Clase 7 Radiactivos
Clase 8 Corrosivos
Clase 9 Misceláneas

15
NORMAS BÁSICAS DE COMPORTAMIENTO Y PROTECCIÓN.

REQUISITOS BÁSICOS DE UN LABORATORIO
El lugar en el que los estudiantes tienen oportunidad de corroborar los conocimientos
teóricos de las unidades de aprendizaje de la Química en general, es el laboratorio,
en el que tendrán la oportunidad de experimentar y comprobar los conocimientos
adquiridos, ya que estos ilustran los conceptos teóricos.
Supervisión
El trabajo de laboratorio además de tener establecido los procedimientos que los
estudiantes realizarán también requiere que sea supervisado por el instructor o
docente, y así podrá ser evaluado su desempeño en el laboratorio, además de
visualizar los riesgos producto del desempeño de los diferentes usuarios del
laboratorio.
Emergencias
Es importante que los usuarios de los laboratorios se familiaricen con la simbología, y
conozcan las normas de seguridad que definan claramente los procedimientos
adecuados en caso de emergencia para la seguridad de todos ellos.
La Peligrosidad en el laboratorio
Quien trabaja con productos químicos debe ser consciente del riesgo potencial de los
mismos y tener a mano las medidas de protección adecuadas. Esta protección
incluye la manipulación técnica de los productos, las personas y el ambiente.
Con respecto a la práctica

Es fundamental que los usuarios de los laboratorios revisen previamente los
antecedentes conceptuales y el protocolo de trabajo experimental correspondiente a
la sesión que se va a desarrollar. En especial es importante buscar información sobre
los riesgos que presentan los productos químicos que se vayan a emplear, los
cuidados que se deben considerar para su manejo, así como la disposición de sus
desechos.

16
Es primordial que en su bitácora de laboratorio los estudiantes incluyan una tabla con
la información relevante sobre los productos químicos a utilizar, así como los
primeros auxilios en caso de accidente y las medidas de contingencia química más
comunes.
Para realizar las prácticas de Química, los estudiantes deberán observar las
siguientes indicaciones:
 Asistencia: Asistir a la sesión íntegra del laboratorio que le corresponda y con

puntualidad.
 Seguridad e higiene: Conocer y observar en forma obligatoria el

“REGLAMENTO DE LABORATORIO”.
 Durante cada sesión de laboratorio, se deberá utilizar el Manual actualizado de

la unidad de aprendizaje correspondiente, y su equipo de seguridad.
 Solicitar al almacenista el material para realización la práctica, y REVISARLO

CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. Firmar de conformidad, y si existe
algún desperfecto en el material, debe anotarlo en el vale correspondiente.
 Al finalizar la práctica debe devolver el material LIMPIO y en el mismo estado

en que se recibió, y recoger el vale.
 En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos
en el depósito que para tal propósito estará en el laboratorio.
 Además deberá llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de

adeudo de material.

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 Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deberá comprarlo de

las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en el
almacén de material y reactivos.
 Los estudiantes dispondrán de 15 días naturales para reponer debidamente el

material de laboratorio y si no lo cumple, no se le permitirá trabajar en el
Laboratorio.
 Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del periodo de
exámenes ordinarios, en caso contrario, no tendrá calificación en el laboratorio,
ni derecho a inscripción para el siguiente ciclo escolar.
IV.1. Reglamento aplicable a la práctica y el ámbito donde se desempeña.

Reglamento interno de higiene y seguridad para los laboratorios de Química
1. Como mínimo, los laboratorios deberán estar acondicionados con:

a. Un control maestro para energía eléctrica.
b. Un botiquín de primeros auxilios.
c. Extintores.
d. Un sistema de ventilación adecuado.
e. Agua corriente.
f. Drenaje.
g. Un control maestro para suministro de gas.
h. Señalamientos de protección civil.
i. Manta contra incendios.
j. Regadera.
k. Lavaojos.
l. Pilas de lavado.
m. Escoba y recogedor (útil en caso de romper algún material de vidrio)

18
2. Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar

supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados para el
Laboratorio de Química son:
a. Responsable: M. en C. Rosa María Zambrano Cárdenas.

b. Corresponsables: M. en C. Francisco Julián Aranguré Zúñiga, M. en C.
Liborio González Torres, Dra. Leticia Guerrero Rosales, Dr. José Armando
Ulloa, Ing. Juan Carlos Paredes Limas y M. en C. Ana Bertha del Rosario
Vázquez Guzmán.
3. Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en

los laboratorios, siempre deberá estar presente un docente. El mínimo de
personas deberá de ser, invariablemente de dos. Si uno de ellos dos es un
estudiante, deberá haber un docente como segunda persona.
4. Los usuarios de los laboratorios deberán retirarse todos los accesorios, como
anillos, pulseras, collares, gorras, sombreros y otros que pudieran implicar
algún riesgo de accidentes mecánicos, químicos o por fuego.
5. El equipo de protección personal que deberá ser usado en los laboratorios y

anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:
a. Estudiantes:
1. Bata de algodón 100%.
2. Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En
caso de lentes graduados, solicitar a los estudiantes que sean de
vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
3. El pelo recogido (en las prácticas que se utilice mechero).
4. Guantes, mascarilla y toalla o lienzo de algodón.
b. Docentes:

19

caso de lentes graduados, solicitar a los asesores que sean de vidrio
endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
4. Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
c. Auxiliares de Laboratorio:
caso de lentes graduados, solicitar a los auxiliares de laboratorio que
sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
4. Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
d. Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de

los implementos antes descritos.
e. No se admitirán visitas durante las sesiones de laboratorio.
6. En los laboratorios en donde se realicen las prácticas, queda prohibido fumar,

consumir alimentos o bebidas y el uso de lentes de contacto.
7. Usar zapatos de cuero cerrados (no zapatos de lona o tenis), para proteger sus
pies de posibles derrames y con suela antiderrapante para evitar resbalones.
Además, que éstos sean confortables.
8. Todas las sustancias, equipos, materiales, entre otros, deberán ser manejados
con el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o
de los manuales de seguridad, según sea el caso.
9. Mantener sólo el material requerido para la sesión sobre la mesa de trabajo.

20
10. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres de
obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier
eventualidad. El responsable del área deberá verificar esto al menos una vez
cada semana.
11. Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente, funcionar

correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o
controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso.
12. El responsable del área deberá verificar esto, al menos una vez cada semana.
13. Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas, agua y vacío,
para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente, de manera tal
que sean identificados fácilmente.
14. En cada laboratorio, deberá existir al alcance de todas las personas que en él
trabajen, un botiquín de primeros auxilios. El responsable del área de
laboratorios deberá verificar, al menos una vez cada semana, el contenido del
botiquín, para proceder a reponer los faltantes y/o enriquecerlos a criterio de los
jefes de laboratorio.
15. Los extintores de incendios deberán ser de CO2, o de polvo químico seco,
según lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad de la
Universidad Autónoma de Nayarit y/o el departamento de bomberos del
Municipio de Tepic; deberán revisarse como mínimo una vez al semestre, y
deberán recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados
de la revisión o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor esté
vacío, deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de
necesitarlo. El responsable del área deberá hacer la solicitud correspondiente
para que se cumpla con lo establecido en éste punto.

21
16. Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse siempre

sin obstáculos que impidan cumplir con su función. Asimismo deberán ser
accionados al inicio del trabajo experimental, para verificar su buen
funcionamiento; en caso contrario, los responsables de cada área deberán
avisar al departamento de mantenimiento, para que efectúen el mantenimiento
preventivo o correctivo que se requiera.
17. Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse a fin
de que estén en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada área
darán aviso al Departamento de Mantenimiento para recibir el mantenimiento
preventivo o correctivo que se requiera.
18. Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, y

todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en el laboratorio se
lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los anexos
utilizados para guardar cosas personales de los asesores, sólo estará prohibido
fumar.
19. Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro
medio, sin autorización del responsable del área correspondiente. Los
estudiantes con anterioridad deberán investigar la forma correcta de desechar
residuos.
20. Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse una perilla o una jeringa
provista de una manguera de látex. Por seguridad, queda prohibido pipetear
con la boca.
21. Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable del área, Docente o

Auxiliar de Laboratorio (el último en salir del laboratorio), deberá verificar que
queden cerradas las llaves de gas, agua y vacío, tanques de gases y aire,

22
según sea el caso; apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos, luces,
entre otros. En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua,
deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en
forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de reacción o
proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de controlar
los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.
22. Cuando se trabaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse plenamente el

área correspondiente. Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa
lateral, siempre deberá tomarse con ambas manos, una en la base y otra en la
parte media. Además se deberá trabajar en el área con el sistema de extracción
y equipo de protección personal.
23. No recibir visitas durante la sesión de laboratorio para evitar las distracciones y
posibles accidentes.
24. Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales,
instalaciones, entre otros, propias de los laboratorios, de todo aquello
mencionado en el presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para
protección civil, serán sancionadas conforme a la Legislación Universitaria,
según la gravedad de la falta cometida.
25. Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el

presente Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección General
Administrativa del Área de Ciencias Básicas e Ingenierías, con la opinión de la
Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil de la
Universidad Autónoma de Nayarit.
26. El cumplimiento del presente Reglamento, estará supervisado por los

responsables de seguridad de las áreas correspondientes, los responsables de

23
Departamento y la Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y

Protección Civil de la Universidad Autónoma de Nayarit.
V. BIBLIOGRAFÍA:
 Química Orgánica. McMurry John 5ª edición. Internacional Thomson

Editores.2001.
 Química Orgánica. Wade, L. G.; 5ª. Edición. Prentice Hall. 2004.
 Curso Práctico de Química Orgánica. R. Q. Brewster, C. A. Vander Wert, W.

E. McEwen. Editorial Alambra. 2003.

24

ÁREA DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS
ACADEMIA DE QUÍMICA APLICADA
LABORATORIO DE QUÍMICA AROMÁTICA
UNIDAD DE APRENDIZAJE
QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 1
SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILICA AROMÁTICA
NITRACIÓN DEL BENCENO (DOS SESIONES)
Elaborado por:
Dr. Liborio González Torres

25
1.1. NÚMERO DE ESTUDIANTES POR UNIDAD DE PRÁCTICA

El número óptimo para lograr una mejor apreciación y participación de los
estudiantes dentro del Laboratorio de Química Aromática es de 25 a 30 estudiantes.
1.2. INTRODUCCIÓN.
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica
aromática; esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye
uno de los hidrógenos:
Se pueden introducir en el anillo aromático muchos sustituyentes diferentes por

reacciones electrofílicas de sustitución. Si seleccionamos los reactivos apropiados,
es posible halogenar el anillo aromático (sustituir con un halógeno: -F, -C, -Br o -I),
nitrarlo (remplazar con un grupo nitro: -NO2), sulfonarlo (cambiar por un grupo
ácido sulfónico: -SO3H), alquilarlo (sustituir con un grupo alquilo: -R), o acilarlo
(remplazar con un grupo acilo: -COR). Podemos partir de materiales sencillos y
preparar millares de compuestos aromáticos sustituidos.
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción con una mezcla de ácidos nítrico
y sulfúrico concentrados. El electrófilo en esta reacción es el ion nitronio NO 2+, el cual
se genera a partir del HNO3 por protonación y pérdida de agua.

26
NO 2
H2SO4
H2 O
+ HNO 3 +
El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario.

La pérdida de H+ por este intermediario da el producto neutro de sustitución, el
nitrobenceno.
O H O O
+ + + +
H2O
O N
-
+ H2SO4 O N + N
O
-
H O H O
Ácido nitrico Ion nitronio

O O
O
+
N + +
O N N
O O +
H
OH2
+ H2O
Nitrobenceno
1.3. PROPÓSITO ESPECÍFICO DE LA PRÁCTICA.

Conocer la reacción de sustitución electrofílica aromática, aprender y aplicar los
conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno,
además controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución.
1.3.1. CRITERIOS DE DESEMPEÑO.

La persona estará capacitada para llevar a cabo reacciones de sustitución
electrofílica aromática cuando:
 Desarrolle experimentalmente la nitración del benceno.
 Conozca las condiciones experimentales necesarias para la nitración.
 Aprenda a controlar las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitución.
 Investigue y conozca los riesgos a los que se expone durante el manejo de las
sustancias químicas que va a utilizar.
 Utilice su equipo de protección correctamente (bata, lentes, guantes y
mascarilla) desde el inicio hasta el final del proceso.
 Conozca el reglamento del laboratorio y lo aplique.

27
1.4. NORMAS DE SEGURIDAD ESPECÍFICAS DE LA PRÁCTICA.

Los siguientes apartados muestran los cuadros de detección de riesgos, de
disposición de desechos, de sustancias peligrosas y un listado de Normas Oficiales
Mexicanas correspondientes a esta práctica, de manera que al estudiante se le
facilite la comprensión de la seguridad que deberá considerar al trabajar dentro del
laboratorio.
1.4.1. CUADRO DE DETECCIÓN DE RIESGOS.

La Tabla No. 1.1 nos indica los posibles peligros que pueden ocurrir durante el
transcurso de la práctica.
Tabla No. 1.1. Cuadro de detección de riesgos.
Como proceder en caso de un

Tipo de peligro Como evitarlo
accidente
 Manejar con precaución los  No recoger los vidrios con la

elementos de cristal, evitando mano.
que se encuentren mojados del
exterior o estrellados al  Utilizar un recipiente rígido para
manipularlos. descartarlos.
 No usar materiales de vidrio que  En caso de cortadura, hacer

estén rotos o estrellados presión sobre ella, lavarse con
agua y jabón y colocar una gasa
Cortarse con la cristalería
estéril sobre la herida. Si esta
fuera extensa, además de lo
anterior, buscar ayuda médica.
 Abrir frascos de manera opuesta  Lavar con abundante agua la

al operador. zona de contacto.
 No inclinar los frascos al
manipularlos.
Contacto accidental con  Usar equipo de seguridad
los reactivos personal.
 Usar conexiones con cubierta de  Avisar al responsable del

goma gruesa. laboratorio.
 No manipular objetos eléctricos  Recibir atención médica.
con las manos húmedas o
cuando se encuentre dentro o  No tocar a otra persona por si
En caso de shock eléctrico quedo estática en el cuerpo.
cerca del agua.
 Controlar la flama del mechero.  Avisar al responsable del

laboratorio.
 No colocar cerca del fuego
sustancias flamables o  Utilizar el extintor.
materiales de fácil combustión.
En caso de incendio  Desalojar el laboratorio hasta
que sea seguro regresar.

28
1.4.2. CUADRO DE SUSTANCIAS PELIGROSAS.

La siguiente Tabla No. 1.2 muestra las sustancias que se manejan durante el
desarrollo de la Práctica, el riesgo y el método de eliminación.
Tabla No. 1.2. Cuadro de Sustancias peligrosas.

SUSTANCIA RIESGO MÉTODO DE ELIMINACIÓN
Muy corrosivo, causa quemaduras y Úselo en un lugar bien ventilado, evite el

Ácido Sulfúrico reacciona vigorosamente con el agua. contacto o respirar sus vapores. Neutralice
H2SO4 con Carbonato de Sodio, en caso de
derrame seque y lave con abundante agua.
Hidróxido de Irritación al contacto. Si se ingiere Al usarlo utilice guantes y gafas. Lave con
Sodio provoca quemaduras graves en el tracto agua y jabón la zona afectada.
digestivo.
NaOH
Causa quemaduras graves; sus vapores Evite el contacto y la inhalación de sus

son ácidos. Es un agente oxidante muy vapores. Neutralícelo con carbonato de
Ácido Nítrico
fuerte que al reaccionar produce, sodio y elimínelo con agua en abundancia.
HNO3
frecuentemente, óxidos de nitrógeno muy
tóxicos.
No combustible. En caso de incendio se En caso de incendio en el entorno: están

desprenden humos (o gases) tóxicos e permitidos todos los agentes extintores.
irritantes. En caso de inhalación provoca Barrer la sustancia derramada e
CaCl2 anhidro dolor de garganta y tos, al contacto con la introducirla en un recipiente; si fuera
piel causa enrojecimiento si se ingiere necesario, humedecer el polvo para evitar
origina náusea, vomito y sensación de su dispersión. Eliminar el residuo con agua
quemazón. abundante.
El líquido desengrasa la piel. La Eliminar toda fuente de ignición. Recoger,

sustancia puede afectar a la médula ósea en la medida de lo posible, el líquido que
y al sistema inmune, dando lugar a una se derrama y el ya derramado en
disminución de células sanguíneas. Esta recipientes herméticos. Absorber el líquido
sustancia es carcinógena para los seres residual en arena o absorbente inerte y
humanos. La sustancia irrita los ojos, la trasladarlo a un lugar seguro. NO verterlo
Benceno piel y el tracto respiratorio. La ingestión al alcantarillado. NO permitir que este
del líquido puede dar lugar a la aspiración producto químico se incorpore al ambiente.
del mismo por los pulmones y la (Protección personal adicional: traje de
consiguiente neumonitis química. La protección completa incluyendo equipo
sustancia puede causar efectos en autónomo de respiración).
sistema nervioso central, dando lugar a
disminución del estado de alerta.
1.4.3. CUADRO DE DISPOSICIÓN DE DESECHOS.

Al finalizar la práctica se obtiene algún tipo de desechos, la Tabla No. 1.3 indica la
manera de descartarlos y el tipo de contenedor en que desecharlos.

29
Tabla No. 1.3. Cuadro de disposición de desechos.
Tipo de desechos Como descartarlos Tipo de contenedor
Solución ácida, filtrar sólidos y Almacenar para disposición final.

eliminar coloración si es el caso,
Mezcla sulfonítrica
el líquido resultante se puede
utilizar para neutralizaciones.
Residuos de destilación Diluir con abundante agua. Tirar al drenaje.
Colocarlos en el recipiente Bote de basura.

Guantes de látex
adecuado
Colocarlos en el recipiente para Recipiente destinado para tal fin.

Cristales
este fin
1.4.4. NORMAS OFICIALES MEXICANAS ESPECÍFICAS PARA LA PRÁCTICA.

NOM-005-STPS-1998, condiciones de seguridad e higiene en los centros de trabajo
para el manejo, transporte y almacenamiento de sustancias químicas peligrosas.
NOM-017-STPS-2001, equipo de protección personal - selección, uso y manejo en
los centros de trabajo.
NOM-018-STPS-2000, sistema para la identificación y comunicación de peligros y
riesgos por sustancias químicas peligrosas en los centros de trabajo.
NOM-028-STPS-2004, organización del trabajo-seguridad en los procesos de
sustancias químicas.
NOM-CRP-001-ECOL/93, que establece las características de los residuos
peligrosos, el listado de los mismos y los límites que hacen a un residuo peligroso
por su toxicidad al ambiente.
NOM-002-STPS-2000, condiciones de seguridad – prevención, protección y combate
de incendios en los centros de trabajo.
1.5. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

En el laboratorio el alumno puede aprender a fondo las técnicas, la habilidad manual
y la filosofía que lleva consigo la realización de una síntesis orgánica, pero no sólo
eso, sino también mucha teoría fundamental. El conocimiento por parte del alumno
de que cada experiencia se puede realizar y comprobar cuidadosamente en unas
horas, y la adición de un cuestionario al final de cada práctica que obliga al
estudiante a pensar con detenimiento, es un reto para que trabaje con la máxima

30
eficacia. Además deberá ir anotando todo lo que observa para ir tratando de

interpretar todo lo que va observando.
1.5.1. MATERIAL Y REACTIVOS

El material y los diferentes reactivos que el alumno utiliza en el laboratorio para la
realización de la práctica deberá pedirlos en el almacén y son los que se indican a
continuación:
Material Reactivos
1 Probeta de 50 mL HNO3 concentrado
1 Matraz bola fondo plano de 250 mL H2SO4 concentrado
1 Probeta de 10 mL Benceno
1 Termómetro CaCl2 anhidro
1 Embudo de separación NaOH al 10 %
1 Refrigerante recto de cuello esmerilado Solución saturada de NaCl
2 Vasos de precipitados de 250 mL Agua destilada
1 Matraz erlenmeyer de 50 mL
2 Soporte
2 Pinzas universales
1 Baño María
1 Matraz de destilación de 125 mL (seco)
1 Aro metálico
2 Mangueras
1 Placa de calentamiento
1.5.2. METODOLOGÍA
Sesión 1
1. Prepare la mezcla nitrante en el matraz de cuello esmerilado de 250 mL, coloque
17.5 mL de HNO3 concentrado y, sumerja en un baño de agua con hielo e inicie la
adición de 20 mL de H2SO4 concentrado poco a poco y con agitación.
2. Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 – 30ºC, coloque el
termómetro en el interior del matraz. (Figura 1.1).

31
Figura 1.1. Mezcla sulfonítrica
3. Adicione lentamente 15 mL de benceno, en porciones de 2 – 3 mL, con agitación

vigorosa, controlando que la temperatura no exceda de 40 – 55ºC (enfríe
exteriormente con un baño de hielo si es necesario), continué la nitración hasta
que se haya añadido todo el benceno, prolongue la agitación hasta que cese la
reacción exotérmica.
4. Colocar al matraz el refrigerante de reflujo y calentar en baño de María,
manteniendo la temperatura a 60ºC durante 30 - 40 minutos (Figura 1.2), es
conveniente que durante el calentamiento saque el matraz del baño y agite
vigorosamente para asegurar el contacto entre las dos capas inmiscibles.
Figura 1.2. Calentamiento a reflujo.
5. Enfriar a 20 – 30ºC, colocar la mezcla en el embudo de separación, desechar la

capa inferior (mezcla sulfonítrica residual). La capa superior (nitrobenceno) se
lava con 2 porciones de 15 mL agua destilada, posteriormente con 2 porciones de
10 mL de NaOH al 10%, hasta un pH de 7 y finalmente con 20 mL de una
solución saturada de NaCl, en estos lavados el nitrobenceno ocupa la capa
inferior.
Sesión 2
6. Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz erlenmeyer de 50 mL con CaCl 2
anhidro y transfiéralo a un matraz de destilación de 125 mL. Destile en un baño
de aceite y colecte la fracción que destila entre 192 – 197ºC. (Figura 1.3)
32
Figura 1.3. Equipo de destilación
7. Mida el volumen de nitrobenceno obtenido.

Diagrama de Flujo de la Práctica 1:
Verificación de insumos
necesarios y equipo.
No
¿Se cuenta
con equipo e Suspender la Práctica
insumos?
Si
Recepción de estudiantes
No
¿Cumple con
el equipo de Suspender al alumno de la práctica
seguridad?
Si
Desarrollo de la práctica:
Recoger material
Manejar material y reactivos
Hacer observaciones
Lavado de material y limpieza de su área de trabajo.
No
¿Limpio el
material y lugar Sancionar al alumno
de trabajo?
Si
Fin de la práctica

33
1.6. SISTEMA DE EVALUACIÓN.

La enseñanza práctica evalúa las habilidades y actitudes que adquiere el estudiante
durante las prácticas de laboratorio, donde se han considerado distintos factores que
se mencionan en lo siguientes apartados.
Al final de la práctica se revisará el desempeño del estudiante mediante la revisión

de los siguientes puntos:
Actividad Evaluación Evaluación Final Observaciones

alumno instructor
¿Entregaste el pre-reporte completo?
¿Trajiste tu manual de laboratorio?
¿Trajiste y utilizaste tu bata y equipo de
protección completo?
¿Preparaste los reactivos necesarios de
manera anticipada?
¿Trabajaste realmente en equipo?
¿Limpiaste el equipo y material una vez
finalizada la práctica?
¿Dispusiste de los desechos de cómo
indica el manual?
¿Entregaste el reporte completo de la
práctica anterior?
1.6.1. LINEAMIENTOS GENERALES PARA LA EVALUACIÓN.

Para evaluar las competencias adquiridas con la realización de la práctica, es
imprescindible el presentar los resultados a través de:
 Pre-reporte.
 Asistencia y permanencia en el laboratorio, desempeño durante la práctica.
 Reporte de práctica que deberá cumplir con los requisitos expuestos en el
Anexo 1.
 Cuestionario correspondiente a la práctica realizada, los cuales se incluyen en
el Anexo 2.

34
1.6.2. RESULTADOS ESPERADOS EN RELACIÓN A LOS CRITERIOS DE

DESEMPEÑO ESPECÍFICOS DE LA PRÁCTICA.
Las habilidades y actitudes que desarrollará el estudiante son los siguientes:
 Iniciativa para la búsqueda de información referente a los temas
abordados.
 Puntualidad, asistencia, permanencia, compromiso y ética que lo ayude a
desempeñarse profesionalmente con honestidad.
 Actitud responsable en el uso racional de las sustancias químicas.
 Participar razonablemente en la mejor elección de un proceso de síntesis.
 Trabajar constructivamente en equipos multi e interdisciplinarios.
 Adquirir conciencia ambiental, toxicológica y social del impacto de los
procesos desarrollados.
1.6.3. MÉTODO DE ASIGNACIÓN DE CALIFICACIONES.

Los criterios de evaluación que se tomarán en cuenta para la asignación de
calificaciones se muestran en la Tabla No. 1.4 además se incluyen los porcentajes de
cada criterio.
Tabla No. 1.4. Criterios de evaluación.

Criterios de evaluación Porcentaje (%)
Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
12. BIBLIOGRAFÍA.
Química Orgánica. McMurry John 5ª edición. Internacional Thomson Editores.2001.
Química Orgánica. Bailey, P. S., Bailey, C. A. 5ª Edición. Pearson/Prentice Hall.
1998.
13. PARA SABER MÁS.

Revistas de Química http://www.chemconnect.com/library/journals.shtml#complete//
Revistas de la American Chemical Society (ACS) http://www.chemcenter.org//

35
John Wiley and Sons, Inc. http://www.wiley.com

Falcon Software, Inc. Web: //www.falconsoftware.com//
American Chemical Society
http://chemistry.Gsu.EDU/post_docs/koen/wtutoria.html
www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/index.mhtml
14. GLOSARIO DE TÉRMINOS.
Sustitución electrofílica aromática. Sustitución de un hidrógeno de un anillo

aromático por un electrófilo fuerte.
Reacción de sustitución. Reacción en la cual un átomo o grupo de una molécula es

sustituido por otro átomo o grupo.
Nitración. Sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro: -NO2.
Compuestos aromáticos. Compuestos que se parecen al benceno en cuanto a

estructura y comportamiento químico.
Electrófilo. Especie deficiente en electrones que acepta electrones de nucleófilos en

una reacción química. Los electrófilos son ácidos de Lewis.
Carbocatión. Especie con un carbono que tiene sólo tres enlaces, seis electrones de
capa externa y una carga positiva.

36

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 2
SULFONACIÓN DEL DODECILBENCENO
PREPARACIÓN DE UN DETERGENTE
Elaborado por:

37
2.1 NÚMERO DE ESTUDIANTES POR UNIDAD DE PRÁCTICA.

2.2. INTRODUCCIÓN
El benceno reacciona lentamente con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. El

producto de la reacción es el ácido bencenosulfónico:
El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de azufre (SO 3) a partir

del ácido sulfúrico. El trióxido de azufre es un electrófilo relativamente fuerte porque
el átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo bencénico de la forma
acostumbrada. La reacción transcurre más facilmente si se emplea ácido sulfúrico
fumante (oleum) en vez del concentrado porque la concentración de SO3 es mayor.
Si se diluye el ácido sulfúrico con agua se solvata y desactiva tanto que la reacción
no tiene lugar. Tampoco tiene lugar la sulfonación si el ácido sulfúrico se diluye con
ácido nítrico, pues entonces se verifica la nitración.
Cuando se utiliza únicamente ácido sulfúrico, el electrófilo (SO 3) se genera por

deshidratación y la reacción requiere de temperaturas más altas (170-180°C). Una
vez que el trióxido de azufre se generó este es atacado por los electrones de la nube
(del sistema aromático para formar un intermediario catiónico el cual se estabiliza por
resonancia, se le conoce como complejo de Wheland. Finalmente la desprotonación
de este intermediario regenera el sistema aromático.
La sulfonación se diferencia de las demás reacciones, ya que es reversible a

temperaturas elevadas y presenta un pequeño efecto isotópico cuando se emplean
bencenos deuterados.

38
Los compuestos aromáticos sulfonados se liberan al medio ambiente en cantidades

importantes como resultado de su utilización doméstica e industrial. En el hogar se
utilizan principalmente como componentes de los detergentes
(alquilbencenosulfonatos).

Efectuar una sulfonación sobre un anillo aromático sustituido, como ejemplo de
sustitución electrofílica aromática para obtener un ácido arilsulfónico. Llevar a cabo la
neutralización del ácido arilsulfónico para obtener un detergente.

El estudiante estará capacitado para elaborar un detergente cuando:
 Aprenda a realizar reacciones de sulfonación sobre anillos aromáticos.
 Conozca el mecanismo de reacción de sulfonación de benceno.
 Realice una investigación sobre la sustitución electrofílica aromática.
 Investigue y conozca los riesgos a los que se expone durante el manejo de
las sustancias químicas que va a utilizar.

laboratorio.

La Tabla No. 2.1 nos indica los posibles peligros que pueden ocurrir durante la
práctica.

39

accidente
 Manejar con precaución los  Utilizar un recipiente rígido para

elementos de cristal, evitando descartarlos.
exterior o estrellados al  En caso de cortadura, hacer
manipularlos. presión sobre ella, lavarse con
Cortarse con la  No usar materiales de vidrio que estéril sobre la herida. Si esta
cristalería estén rotos o estrellados fuera extensa, además de lo

manipularlos.

En caso de shock cuando se encuentre dentro o  No tocar a otra persona por si
eléctrico cerca del agua. quedo estática en el cuerpo.

Irritación al contacto. Si se ingiere Al usarlo utilice guantes y gafas. Lave con

Hidróxido de Sodio
provoca quemaduras graves en el agua y jabón la zona afectada.
NaOH
tracto digestivo.
La sustancia se puede absorber a Recoger, en la medida de lo posible, el

través de la piel y por ingestión. La líquido que se derrama y el ya derramado
sustancia irrita los ojos y la piel. El en recipientes precintables metálicos,
contacto prolongado o repetido absorber el líquido residual en arena o
Dodecilbenceno puede producir sensibilización de absorbente inerte y trasladarlo a un lugar
la piel. Si se ingiere puede causar seguro.
náuseas, si se inhala provoca tos y
dolor de garganta y al contacto
con la piel causa enrojecimiento
Trietanolamina La sustancia es una base débil. Recoger el líquido procedente de la fuga

(CH2OHCH2)3N Reacciona con oxidantes. La en recipientes tapados. Eliminarlo a

40
sustancia se descompone al arder, continuación con agua abundante.

produciendo humos tóxicos y
corrosivos, incluyendo óxidos de
nitrógeno. La sustancia irrita los
ojos, la piel y el tracto respiratorio.

Al finalizar la práctica se obtiene algún tipo de desechos, la Tabla No. 2.3. indica la
Se neutraliza con el desecho de NaOH y Verter al desagüe.

Solución de ácido sulfúrico
agua.
Se utiliza para neutralizar la solución de Tirar a drenaje.

NaOH, Agua
ácido sulfúrico.
Guantes de látex Colocarlos en el recipiente adecuado. Bote de basura.
Cristales Colocarlos en el recipiente para este fin Recipiente destinado para tal fin.

NOM-017-STPS-2001, equipo de protección personal – selección, uso y manejo en
2.5. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

41

continuación:
Material Reactivos
1 Embudo de separación c/tapón Dodecilbenceno
1 Matraz Erlenmeyer 125 mL Óleum (33% SO3)
1 Vaso de precipitados 250 mL NaOH al 40%
1 Espátula Trietanolamina
1 Termómetro de -10ºC a 400ºC
1 Agitador de vidrio
1 Vaso de precipitados 150 mL
1 Soporte
1 Aro metálico
1 Probeta de 25 mL
1 Recipiente p/baño maría
1 Embudo Buchner c/alargadera
1 Matraz Kitasato de 250 mL. con manguera
1 vidrio de reloj.
2.5.2. METODOLOGÍA
1. Coloque 10 g (11.4 mL) de dodecilbenceno en el matraz Erlenmeyer.

42
2. Con un embudo de separación agregue gota a gota y con agitación 20 g (10 mL)
de oleum (de preferencia tomar la densidad por medio de un picnómetro) al
dodecilbenceno (Figura 2.1)
Figura 2.1. Agregar gota a gota oleum con un

embudo de separación
3. Mantenga la temperatura entre 40-45 ºC (el tiempo de adición debe ser de

aproximadamente 30 min.). Una vez terminada la adición del oleum, caliente la
mezcla de reacción en baño maría a 50 ºC durante 5 min (agitando). (Figura 2.2.)
Figura 2.2. Calentar a baño maría.
4. Deje enfriar la mezcla a temperatura ambiente y viértala al embudo de separación

dejándola reposar hasta que se separe en dos fases. Neutralice cuidadosamente
las 2/3 partes del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, agregando gota a gota
una solución de sosa al 40%.
5. La parte restante neutralícela con trietanolamina siguiendo el mismo
procedimiento a fin de obtener un detergente líquido.

43
No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica


44


alumno instructor


manera anticipada?


indica el manual?

práctica anterior?

Después de la realización de cada práctica de laboratorio es imprescindible el
presentar los resultados a través de:
 Pre-reporte.
Anexo 1.
el Anexo 2.


45

abordados.

cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
2.7. BIBLIOGRAFÍA.
Química Orgánica. Wade, L. G.; 5ª. Edición. Prentice Hall. 2004.
Química Orgánica. Morrison Robert T. Pearson/Prentice Hall
Química Orgánica. Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel. Reverté Ediciones.
1999.
2.8. PARA SABER MÁS.

Revistas de Química http://www.chemconnect.com/library/journals.shtml#complete

46

2.9. GLOSARIO DE TÉRMINOS

Sulfonación. Sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo sulfónico, -SO3H.
Ácido sulfúrico fumante. Es el nombre común del ácido sulfúrico concentrado que
contiene disuelto un 7% (en peso) de SO3.
Solvatación. Es el agrupamiento de moléculas que están alrededor de una partícula

sólida para estabilizarla.

47

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 3
SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL
Elaborado por:

48
3.1. NÚMERO DE ESTUDIANTES POR UNIDAD DE PRÁCTICA.

3.2. INTRODUCCIÓN.
Obtención de bencidrol, reducción de compuestos carbonílicos con borohidruro de
sodio.
El doble enlace C=O de un aldehído o una cetona se encuentra polarizado debido a

la elevada electronegatividad del oxigeno respecto del átomo de carbono. Por esta
razón una de las reacciones más comunes de estos compuestos es la adición
nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono electrofílico del
grupo carbonilo. Puesto que el nucleófilo utiliza su par de electrones para formar el
nuevo enlace con el carbono, dos electrones del doble enlace carbono-oxígeno
deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno electronegativo, donde pueden ser
estabilizados como un anión alcóxido.
Los reactivos más comunes para reducir un aldehído o una cetona a los alcoholes
correspondientes son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro doble de litio y
aluminio (LiAlH4). Estos reactivos son llamados hidruros complejos debido a que no
tienen una estructura simple como la del hidruro de sodio (NaH) y la del hidruro de

49
litio (LiH) aunque también se caracterizan por su capacidad de donar un ión hidruro
(H−).
El mecanismo mediante el cual el borohidruro de sodio reduce un compuesto

carbonílico (aldehído ó cetona) a un alcohol, se inicia con la transferencia de un ion
hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para generar el anión alcóxido que se
estabiliza con el borano producido. Debido a que el boro tiene cuatro hidruros que
puede donar, esta etapa se repite otras tres veces hasta que el boro ha transferido
sus cuatro hidrógenos. De la hidrólisis de estos alcóxidos resulta la formación del
alcohol correspondiente.

Obtener en el laboratorio un alcohol secundario, por reducción de un grupo carbonilo
y seguir el curso de la reacción mediante pruebas sencillas de laboratorio.

El estudiante estará capacitado para realizar reducción de compuestos carbonilos
cuando:
 Conozca los métodos de obtención de alcoholes por reducción de grupos
carbonilo.
 Aprenda a seguir el curso de la reacción.
 Investigue los diferentes tipos de agentes reductores y conozca los reductores
selectivos para aldehídos y cetonas.

50

laboratorio.

práctica

accidente

 No usar materiales de vidrio que estéril sobre la herida. Si esta
Cortarse con la cristalería estén rotos o estrellados fuera extensa, además de lo

manipularlos.

cerca del agua.


51
Vapor nocivo, causa quemaduras Evite el contacto y respirar el vapor; diluir con
Ácido Clorhídrico severas. grandes cantidades de agua, neutralizar la
HCl solución diluida con carbonato de sodio y
desechar en el drenaje con mucho agua.
La exposición prolongada puede Manipúlelo en un lugar bien ventilado.

Etanol C2H5OH provocar náuseas, vómito y dolor de
cabeza. Manténgalo alejado de cualquier fuente de
ignición.
La sustancia se puede absorber por Barrer la sustancia derramada e introducirla

inhalación, a través de la piel, y por en un recipiente, trasladarlo a continuación a
Benzofenona
ingestión. La exposición puede producir un lugar seguro. Evitar el vertido de la
C13H10O
irritación de los ojos, piel y tracto sustancia en cursos de agua y alcantarillado.
respiratorio superior.
La sustancia irrita los ojos. La sustancia Evacuar la zona de peligro. Consultar a un

puede causar efectos en el corazón, el experto. Recoger, en la medida de lo posible,
hígado, el riñón y en el sistema el líquido que se derrama y el ya derramado
nervioso central, dando lugar a una en recipientes herméticos, absorber el líquido
pérdida del conocimiento. Los efectos residual en arena o absorbente inerte y
Cloroformo pueden aparecer de forma no trasladarlo a un lugar seguro. NO permitir
CHCl3 inmediata. Se recomienda vigilancia que este producto químico se incorpore al
médica. El contacto prolongado o ambiente. (Protección personal adicional:
repetido con la piel puede producir equipo autónomo de respiración).
dermatitis. Esta sustancia es
posiblemente carcinógena para los
seres humanos.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el Evacuar la zona de peligro. Recoger en la

tracto respiratorio. La sustancia puede medida de lo posible el líquido que se
tener efectos sobre el sistema nervioso. derrama y el ya derramado en recipientes
La exposición muy por encima del OEL herméticos. Absorber el líquido residual en
Acetato de etilo puede producir la muerte. Se arena o absorbente inerte y trasladarlo a
CH3COOC2H5 recomienda vigilancia médica. Por lugar seguro. (Protección personal adicional:
evaporación de esta sustancia a 20°C traje de protección completa incluyendo
se puede alcanzar bastante equipo autónomo de respiración).
rápidamente una concentración nociva
en el aire.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el Barrer la sustancia derramada e introducirla

tracto respiratorio. El contacto en un recipiente precintable, recoger
prolongado o repetido puede producir cuidadosamente el residuo y trasladarlo a
Yodo sensibilización de la piel. Los pulmones continuación a un lugar seguro. NO absorber
I2 pueden resultar afectados por la en serrín u otros absorbentes combustibles.
exposición prolongada o repetida al NO permitir que este producto químico se
vapor de iodo. La sustancia puede incorpore al ambiente.
afectar a la glándula tiroides.

Al finalizar la práctica se obtiene algún tipo de desechos, la Tabla No. 3.3. nos indica
la manera de descartarlos y el tipo de contenedor en que desecharlos.

52
Fase líquida compuesta Neutralizar y diluir con agua. Tirar al desagüe.

por metanol o etanol, HCl,
trazas de NaBH4,
NaH2BO3
Cristales Colocarlos en el recipiente para este fin. Recipiente destinado para tal fin.

NOM-017-STPS-2001, equipo de protección personal – selección, uso y manejo en


53

continuación:
Material Reactivos
1 Tubos de ensayo Benzofenona
1 Vaso de precipitados 150 mL Borohidruro de sodio
1 Pipeta 5 mL Metanol o etanol
1 Matraz Kitasato c/manguera Ácido clorhídrico 10%
1 Espátula de Cr-Ni Cloroformo
1 Embudo Buchner c/manguera Acetato de etilo
1 Portaobjetos Yodo
2 Aguador de vidrio
1 Vidrio de reloj
1 Baño María.
1 Fusiometro.
3.5.2. METODOLOGÍA
1. Coloque 0.2 g de benzofenona en un tubo de ensayo, agregue 5 mL de metanol
y agite hasta la disolución de la benzofenona.
2. Agregue 0.12 g de borohidruro de sodio, unas perlas de ebullición y caliente a
baño maría 5 min.
3. Al término del tiempo de reacción haga una prueba a la gota sobre vidrio de
reloj, de la mezcla de reacción y solución de 2,4 dinitrofenilhidracina, si no se
forma precipitado color naranja, indica que toda la benzofenona ha reaccionado.
4. Acidule con ácido clorhídrico 10% hasta pH ligeramente ácido. Agregue 5 mL
de agua fría.
5. El sólido obtenido se separa por filtración al vacío. Determine punto de fusión.

54
No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica


55


alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

Después de la realización de cada práctica de laboratorio es imprescindible el
presentar los resultados a través de:
 Pre-reporte.
Anexo 1.
el Anexo 2.

abordados.

56


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
3.7. BIBLIOGRAFÍA.
Química Orgánica. Carey, F. A. 3ª Edición. McGraw Hill. 1999.
Química Orgánica. Solomons, T. W. G. Editorial Limusa. 1979.


57

Nucleófilo. Especie con disponibilidad de electrones, los cuales dona a electrófilos
en una reacción química. los nucleófilos son bases de Lewis.
Electrófilo. Especie deficiente en electrones que acepta electrones de nucleófilos en

una reacción química. Los electrófilos son ácidos de Lewis.
Disolución. Una sustancia sólida, líquida o gaseosa, que se disuelve en un líquido

puesto en contacto con ella, cuando desaparece en la masa de este líquido para dar
un todo homogéneo. La disolución es un proceso físico, sin reacción química. Sin
embargo, puede acompañarse de una variación de temperatura. A una determinada
temperatura no se puede disolver más que una cantidad limitada de sustancia en un
líquido; cuando se alcanza esta cantidad, se dice que la disolución es saturada.
Acidular. Poner ligeramente ácido un líquido.
Fusión. Paso de un cuerpo del estado sólido al estado líquido.

58

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 4
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Elaborado por:

59

4.2. INTRODUCCIÓN.
Entre los reactivos más importantes de la química orgánica se encuentran
compuestos en los que un átomo de oxígeno o azufre actúa como nucleófilo. Cuando
se utilizan para la sustitución nucleofílica sobre átomos de carbono saturados,
proporcionan una ruta sintética hacia los éteres, los alcoholes, los sulfuros y otros
compuestos químicos de laboratorio comunes.
Existen muchos métodos generales para la formación de alcoholes, la reducción de

grupos carbonilo mediante la adición de hidruro o de reactivos organometálicos son
los procedimientos más importantes. La adición de agua a los alquenos es otro modo
útil para la preparación de alcoholes.
Podría suponerse que la sustitución nucleofílica por agua (o hidróxido) es otra ruta
comúnmente utilizada para la preparación de alcoholes. Sin embargo, generalmente
no se utiliza porque, en la mayoría de los casos, los grupos salientes favorables
como los halogenuros o ésteres sulfónicos o carboxílicos derivan de los alcoholes.
Industrialmente, la formación de alcoholes por hidrólisis se utiliza cuando los

correspondientes derivados halogenados pueden prepararse económicamente a
partir de hidrocarburos. En el laboratorio, el método de hidrólisis puede utilizarse por
conveniencia sintética, pero se ha estudiado principalmente como ejemplo de la
reacción de sustitución nucleófila.

Demostrar experimentalmente algunas propiedades características de los alcoholes
según su clasificación.

60

El estudiante estará capacitado para demostrar experimentalmente las propiedades
químicas de los alcoholes cuando:
 Conozca las propiedades características de los alcoholes.
 Haga una investigación de los procedimientos necesarios para determinar las
propiedades de los alcoholes.

laboratorio.

práctica.

accidente

agua y jabón y colocar una
 No usar materiales de vidrio que gasa estéril sobre la herida. Si
Cortarse con la cristalería estén rotos o estrellados esta fuera extensa, además de
lo anterior, buscar ayuda
médica.

61

manipularlos.
Contacto accidental con los  Usar equipo de seguridad
reactivos personal.

cerca del agua.

laboratorio.

SUSTANCIA RIESGO MÉTODO DE

ELIMINACIÓN
Muy corrosivo, causa quemaduras y reacciona Úselo en un lugar bien

vigorosamente con el agua. ventilado, evite el contacto
Ácido Sulfúrico o respirar sus vapores.
H2SO4 Neutralice con Carbonato
de Sodio cualquier derrame
y lave con abundante agua.
Produce quemaduras o ennegrecimiento, grietas y Manipúlelo en un lugar bien

endurecimiento de la piel. Por inhalación provoca ventilado y utilice gafas
irritación y bronquitis. Por ingestión produce dolor de protectoras y guantes de
Ácido acético boca, faringe, esófago y estómago, vomito y goma. Lave la zona
hematemesis. afectada con agua y jabón.
CH3COOH
En caso de ingestión,
practique lavado gástrico
con agua de cal.
El polvo irrita los ojos y el sistema respiratorio. La Diluir con abundante agua o
Dicromato de exposición prolongada de la piel puede ocasionar hacer una suspensión y
Potasio ulceración y sensibilización a la dermatitis. Al contacto guardar para su posterior
con materia combustible/orgánica puede ocasionar tratamiento.
incendios.

62
Reacciona violentamente con el agua, produciendo Neutralícelo con pequeñas

hidrógeno que puede explotar. cantidades de etanol, en
campana de extracción y
Sodio lejos de toda fuente de
ignición. Cuando cesa la
reacción, dilúyalo con agua
para eliminarlo.
La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto Barrer la sustancia

respiratorio. Corrosiva por ingestión. La inhalación del derramada, introducirla en
Hidróxido de aerosol de la sustancia puede originar edema un recipiente adecuado y
Potasio (KOH) pulmonar. El contacto prolongado o repetido con la eliminar el residuo con agua
piel puede producir dermatitis. abundante.
El vapor se mezcla bien con el aire, se forman Evacuar la zona de peligro.

fácilmente mezclas explosivas. La sustancia irrita los Recoger el líquido
ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede procedente de la fuga en
Alcohol isopropílico tener efectos sobre el sistema nervioso central, dando recipientes herméticos,
(CH3)2CHOH lugar a depresión. La exposición muy por encima del absorber el líquido residual
OEL puede producir pérdida de conocimiento. Los en arena o absorbente
efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se inerte y trasladarlo a un
recomienda vigilancia médica. lugar seguro.
La sustancia irrita los ojos. La inhalación de altas Recoger, en la medida de lo

concentraciones del vapor puede originar irritación de posible, el líquido que se
los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede derrama y el ya derramado
causar efectos en el sistema nervioso central. El en recipientes precintables,
Alcohol etílico
líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta eliminar el residuo con agua
CH3CH2OH
al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso abundante.
central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza,
fatiga y falta de concentración. La ingesta crónica de
etanol puede causar cirrosis hepática.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto Ventilación. Recoger el

respiratorio. En caso de ingestión provoca calambres líquido procedente de una
Glicerina abdominales, dolor abdominal, diarrea, vértigo, fuga en recipientes tapados,
CH2OH-CHOH- somnolencia, dolor de cabeza, náusea. absorber el líquido residual
CH2OH en arena o absorbente
inerte y trasladarlo a un
lugar seguro.

Al finalizar la práctica se obtiene algún tipo de desechos, la Tabla No. 4.3. nos indica
la manera de descartarlos y el tipo de contenedor en que desecharlos.

Desechos de reacción Diluir con agua Tirar al drenaje.
Cristales Colocarlos en el recipiente para este fin. Recipiente destinado para tal fin.

63

NOM-017-STPS-2001, equipo de protección personal - selección, uso y manejo en

eso, sino también mucha teoría fundamental.
El conocimiento por parte del estudiante de que cada experiencia se puede realizar y
comprobar cuidadosamente en unas horas, y la adición de un cuestionario al final de
cada práctica que obliga al estudiante a pensar con detenimiento, es un reto para
que trabaje con la máxima eficacia. Además deberá ir anotando todo lo que observa
para ir tratando de interpretar todo lo que va observando.

continuación:

64
Material Reactivos
Gradilla y 10 tubos de ensayo Lugol
Tripie, Baño María y Mechero Bunsen Hidróxido de potasio
Lupa Sodio
Espátula Alcohol etílico de 96°
Vaso de precipitado de 250 mL Alcohol isopropílico
Cronómetro Glicerina
Vidrio de reloj Ácido acético glacial
Placa de calentamiento Ácido sulfúrico
6 pipetas de 10 mL Dicromato de potasio
1 pipeta de 1 mL Papel tornasol
Pinza para tubo de ensayo
4.5.2. METODOLOGÍA:
1. Prueba del yodoformo: A 5 mL de alcohol etílico añádale 5 mL de lugol,
agregue gota a gota una solución de hidróxido de potasio al 20% hasta que
desaparezca la coloración del lugol. La solución se calienta en baño maría 3
minutos y se deja enfriar. Coloque una gota de esta solución sobre un vidrio de
reloj o portaobjetos y observe con la lupa los cristales formados. Anote sus
observaciones.
2. Hidrogeno activo: Márquese los tubos de ensayo con 1, 2 y 3. En el No. 1
coloque 3 mL de alcohol etílico; en el No. 2 agregue 3 mL de alcohol isopropílico;
en el No. 3 ponga 3 mL de glicerina.
A cada tubo agregue un trocito de sodio metálico de 3 a 4 mm de diámetro,
observe el desprendimiento de hidrógeno y anote el tiempo que dura dicho
desprendimiento, con precaución evapore a sequedad. Enfríe el residuo, añada 2
mL de agua y determine el pH de la solución empleando papel indicador. Anote
sus observaciones.
3. Esterificación: Enumere dos tubos de ensayo con los números 4 y 5, en el
primero añada 3 mL de alcohol etílico y en el segundo añada 3 mL de alcohol

65
isopropílico. Al tubo No. 4 agregue 3 mL del ácido acético y 0.5 mL de ácido

sulfúrico, la mezcla se calienta en baño maría hasta ebullición, prolongando el
calentamiento por 3 minutos más, después vierta la mezcla sobre 50 mL de agua
helada contenida en un vaso de precipitado de 250 mL procurando identificar su
olor; repita esta operación con el tubo No. 5 y anote sus observaciones.
4. Oxidación: Numere dos tubos de ensayo con los números 6 y 7. En el tubo No. 6
coloque 3 mL de alcohol etílico, agregue 3 mL de una solución de dicromato de
potasio al 10% y añádale 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Con cuidado
caliente la mezcla. Repita la operación con alcohol isopropílico. Anote sus
observaciones.

No
¿Se cuenta con equipo
e insumos? Suspender la Práctica
Si
No
¿Cumple con el equipo de

seguridad?
Suspender al alumno de la práctica
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el material y lugar de Sancionar al alumno

trabajo?
Si
Fin de la práctica

66

durante las prácticas de laboratorio, donde se han considerado distintos factores que se
mencionan en lo siguientes apartados.
Al final de la práctica se revisará el desempeño del estudiante mediante la revisión de

los siguientes puntos:

alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

Después de la realización de cada práctica de laboratorio es imprescindible el presentar
los resultados a través de:
 Pre-reporte.
 Reporte de práctica que deberá cumplir con los requisitos expuestos en el Anexo
1.
 Cuestionario correspondiente a la práctica realizada, los cuales se incluyen en el
Anexo 2.

67

 Iniciativa para la búsqueda de información referente a los temas abordados.

cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
4.7. BIBLIOGRAFÍA.
Pine S. H., Hendrickson J. B., Cram D. J., Hammond G. S. Química Orgánica. 4ª
edición. McGraw Hill. 1988.


68


Hidrólisis. Reacción con agua para dar un ácido carboxílico.
Esterificación. Reacción que, a partir de un ácido y de un alcohol, produce un éster,

con eliminación de agua.
Oxidación. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos ó a ácidos

carboxílicos, dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios
pueden ser oxidados a cetonas únicamente.

69

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 5
SÍNTESIS DE ÉTER ETÍLICO
Elaborado por:

70

El número óptimo para lograr una mejor apreciación y participación de los estudiantes
dentro del Laboratorio de Química Aromática es de 25 a 30 estudiantes.
5.2. INTRODUCCIÓN.
La sustitución de ambos hidrógenos en H2O por grupos que contienen carbono da lugar
a la familia de los éteres.
O reemplazo reemplazo O
O
H H de un H segundo H (Ar)R R(Ar)
H R(Ar)
R: alcohol Éter
Ar: fenol
La sustitución del hidrógeno por grupos arilo o alquilo no siempre es simple. Todos los
éteres contienen el enlace C-O-C, y diversas subclasificaciones de ellos dependen de si
hay grupos alquilo o arilo.
Los éteres que contienen dos grupos arilo o alquilo idénticos reciben el nombre de
éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen
como éteres no simétricos.
El éter más importante, el éter etílico, (CH3CH2)2O, o simplemente éter es un disolvente

en muchas reacciones orgánicas, incluyendo la de Gringnard. Suele emplearse como
disolvente de extracción para eliminar un producto orgánico de un disolvente acuoso,
pero la solubilidad del éter en agua (7.5%) da lugar a grandes pérdidas del disolvente
durante la extracción. Otra ventaja del éter es que su reducido punto de ebullición
(34.5º) le permite ser eliminado fácilmente de otros compuestos orgánicos menos
volátiles. Por otro lado, el éter es muy inflamable y, por tanto, constituye un tremendo
peligro potencial de incendios.

Realizar en forma práctica la reacción de deshidratación de dos moléculas de alcohol
para la obtención de un éter simétrico.

71

El estudiante estará capacitado para obtener un éter cuando:
 Conozca el método para obtener un éter.
 Investigue lo relacionado a la deshidratación de alcoholes para la obtención de
ésteres.
 Identifique las condiciones de trabajo de las sustancias químicas y los riesgos de
trabajar con sustancias peligrosas.
 Utilice su equipo de protección de forma adecuada.
 Comprenda el procedimiento que seguirá durante el proceso.

Los siguientes apartados muestran los cuadros de detección de riesgos, de disposición
de desechos, de sustancias peligrosas y un listado de Normas Oficiales Mexicanas
correspondientes a esta práctica, de manera que al estudiante se le facilite la
comprensión de la seguridad que deberá considerar al trabajar dentro del laboratorio.

La Tabla No. 5.1 nos indica los posibles peligros que pueden ocurrir durante la práctica

accidente

médica.

manipularlos.
reactivos personal.

72

cerca del agua. quedo estática en el cuerpo.
En caso de shock eléctrico

laboratorio.
5.4.2. CUADRO DE SUSTANCIAS PELIGROSAS

La siguiente Tabla No. 5.2 muestra las sustancias que se manejan durante el desarrollo
de la Práctica, el riesgo y el método de eliminación.
Muy corrosivo, causa quemaduras y Úselo en un lugar bien ventilado,

reacciona vigorosamente con el agua. evite el contacto o respirar sus
Ácido Sulfúrico H2SO4 vapores. Neutralice con Carbonato
de Sodio cualquier derrame y lave
con abundante agua.
Irritación al contacto. Si se ingiere Al usarlo utilice guantes y gafas.

Hidróxido de Sodio provoca quemaduras graves en el tracto Lave con agua y jabón la zona
NaOH digestivo. afectada.
La sustancia irrita los ojos. La inhalación Recoger, en la medida de lo posible,

de altas concentraciones del vapor el líquido que se derrama y el ya
puede originar irritación de los ojos y del derramado en recipientes
tracto respiratorio. La sustancia puede precintables, eliminar el residuo con
causar efectos en el sistema nervioso agua abundante.
Alcohol etílico central. El líquido desengrasa la piel. La
CH3CH2OH sustancia puede afecta al tracto
respiratorio superior y al sistema
nervioso central, dando lugar a irritación,
dolor de cabeza, fatiga y falta de
concentración. La ingesta crónica de
etanol puede causar cirrosis hepática.
La sustancia se puede absorber por Barrer la sustancia derramada e

Sulfato sódico (anhídro) inhalación y por ingestión. En caso de introducirla en un recipiente tapado;
Na2SO4 ingestión provoca dolor abdominal, si fuera necesario, humedecer el
diarrea, náuseas, vómitos. polvo para evitar su dispersión.

73

Desechos de reacción Neutralizar y diluir con bastante agua. Tirar al drenaje.
Cristales Colocarlos en el recipiente para este fin Recipiente para tal fin.

NOM-017-STPS-2001, equipo de protección personal - selección, uso y manejo en los
centros de trabajo.
NOM-CRP-001-ECOL/93, que establece las características de los residuos peligrosos,
el listado de los mismos y los límites que hacen a un residuo peligroso por su toxicidad
al ambiente.

En el laboratorio el alumno puede aprender a fondo las técnicas, la habilidad manual y
la filosofía que lleva consigo la realización de una síntesis orgánica, pero no sólo eso,
sino también mucha teoría fundamental. El conocimiento por parte del alumno de que
cada experiencia se puede realizar y comprobar cuidadosamente en unas horas, y la
adición de un cuestionario al final de cada práctica que obliga al estudiante a pensar
con detenimiento, es un reto para que trabaje con la máxima eficacia. Además deberá ir
anotando todo lo que observa para ir tratando de interpretar todo lo que va observando.

74

continuación:
Material Reactivos
Placa de calentamiento Alcohol etílico
Matraz de destilación de 250 mL Ácido sulfúrico
Pera de decantación 250 mL Sulfato de sodio anhidro
Termómetro Hielo
Refrigerante de Liebig Sal
Mangueras de látex Hidróxido de sodio
Probeta de 100 mL
Tapones de hule
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
2 Soportes
2 Pinzas
1 Aro metálico
1. En el matraz destilación ya provisto de un tapón de hule o corcho con dos orificios,
por uno de los cuales se introduce el termómetro cuidando que el bulbo quede
sumergido en el líquido; y en el otro se coloca la pera de decantación. Se arma un
aparato de destilación (Figura 5.1).
Figura 5.1. Aparato de destilación

75
2. En el matraz de destilación se colocan 25 mL de alcohol etílico y enfriando al

chorro de agua.
3. Agregue agitando 28 mL de ácido sulfúrico concentrado.
4. En la pera de decantación coloque 50 mL de alcohol etílico y se monta el aparato
de destilación (Figura 5.2).
Figura 5.2. Aparato de destilación
5. Se inicia el calentamiento a 140oC y cuando se alcanza esta temperatura se deja

caer gota a gota lentamente el alcohol contenido en la pera de decantación
cuidando mantener la temperatura entre los 140 y 145 oC, una vez agregado el
alcohol contenido en la pera, el producto obtenido se coloca en una pera de
decantación y se lava con 100 mL de hidróxido de sodio al 5%.
6. Separar el éter y secar en un matraz erlenmeyer de 250 mL con 5 g de sulfato de
sodio anhidro o cloruro de calcio, filtrar para separa el éter etílico.
NOTA: Se recomienda no fumar y no usar mechero bunsen para el calentamiento

ya que el éter es inflamable.

76
No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica


77


alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


78


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
5.7. BIBLIOGRAFÍA.
Wingrove A. S., Caret R. L. Química Orgánica. OXFORD. 1999.

5.9. GLOSARIO DE TÉRMINOS.

Éter. Nombre genérico de los óxidos de alquilo o de arilo, de fórmula general R—O—R'.

79
Destilación. Procedimiento de separación de los constituyentes de una mezcla por

ebullición.
Disolvente. Líquido que tiene la propiedad de disolver ciertas sustancias.
Decantación. Separación por gravedad, debida a una diferencia de densidad por

diferencia de gravedad, de productos no miscibles.

80

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 6
ALDEHÍDOS Y CETONAS. PROPIEDADES QUÍMICAS
Elaborado por:

81

6.2. INTRODUCCIÓN.
Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO; las cetonas son compuestos
de fórmula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. (En el
aldehído, HCHO, R es H).
H R'
H
C O C O
C O
H R R
Aldehídos Una cetona
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, C=O, y a menudo se

denominan colectivamente compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que
determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas.
No es de sorprenderse que aldehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus

propiedades. Sin embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos contiene, además un
hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia
estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con
facilidad; las cetonas sólo lo hacen con dificultad; (b) los aldehídos suelen ser más
reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, reacciones estas últimas
características de los compuestos carbonílicos.

Demostrar experimentalmente algunas propiedades características de los aldehídos y
cetonas.

La persona estará capacitada para demostrar experimentalmente las propiedades de
los aldehídos y cetonas cuando:

82
 Investigue las reacciones de identificación de cetonas y aldehídos.

 Conozca las propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
 Investigue las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Conozca el procedimiento que se efectuará durante el proceso.


La Tabla No. 6.1 nos indica los posibles peligros que pueden ocurrir durante la práctica.

accidente

 No usar materiales de vidrio que estéril sobre la herida. Si esta
Cortarse con la cristalería estén rotos o estrellados fuera extensa, además de lo

manipularlos.
reactivos personal.

cerca del agua.

83

laboratorio.

Muy corrosivo, causa Úselo en un lugar bien ventilado, evite el

quemaduras y reacciona contacto o respirar sus vapores.
Ácido Sulfúrico H2SO4 vigorosamente con el agua. Neutralice con Carbonato de Sodio
cualquier derrame y lave con abundante
agua.
Irritación al contacto. Si se ingiere Al usarlo utilice guantes y gafas. Lave

Hidróxido de Sodio
provoca quemaduras graves en el con agua y jabón la zona afectada.
NaOH
tracto digestivo.
Causa quemaduras graves y es Evite el contacto o respirar sus vapores.

Hidróxido de Amonio muy corrosivo e irritante de la piel Elimine con agua en abundancia.
y del sistema nervioso.
Vapor nocivo, causa quemaduras Evite el contacto y respirar el vapor; diluir

Ácido Clorhídrico severas. con grandes cantidades de agua,
neutralizar la solución diluida cor
HCl carbonato de sodio y desechar en el
drenaje con mucho agua.
La sustancia irrita los ojos, la piel Recoger en la medida de lo posible el

y el tracto respiratorio. La líquido que se derrama y el ya derramado
inhalación del vapor puede en recipientes herméticos. Absorber el
Butiraldehído
originar edema pulmonar. Esta líquido residual en arena o absorbente
C4H8O
sustancia puede causar inerte y trasladarlo a un lugar seguro.
malformaciones congénitas en
humanos.
El vapor de la sustancia irrita los Ventilar. Recoger el líquido procedente

ojos y el tracto respiratorio. La de la fuga en recipientes precintables,
sustancia puede causar efectos absorber el líquido residual en arena o
en el sistema nervioso central, el absorbente inerte y trasladarlo a un lugar
Acetona hígado, el riñón y el tracto seguro. NO verterlo al alcantarillado.
CH3-CO-CH3 gastrointestinal. El contacto (Protección personal adicional: equipo
prolongado o repetido con la piel autónomo de respiración).
puede producir dermatitis. El
líquido desengrasa la piel.

84
La sustancia es corrosiva para los Barrer la sustancia derramada e

ojos, la piel y el tracto respiratorio. introducirla en un recipiente tapado.
Corrosiva por ingestión. La Recoger cuidadosamente el residuo,
inhalación del polvo de esta trasladarlo a continuación a un lugar
Permanganato de sustancia puede originar edema seguro. NO absorber en serrín u otros
Potasio pulmonar. Los efectos pueden absorbentes combustibles. (Protección
KMnO4 aparecer de forma no inmediata. personal adicional: traje de protección
Se recomienda vigilancia médica. química, incluyendo equipo autónomo de
respiración.) NO permitir que este
producto químico se incorpore al
ambiente.
La sustancia es corrosiva para los Barrer la sustancia derramada e

ojos, la piel y el tracto respiratorio. introducirla en un recipiente precintable,
Corrosivo por ingestión. En caso eliminar el residuo con agua abundante,
Nitrato de Plata de exposición prolongada o NO absorber en serrín u otros
AgNO3 repetida la sustancia puede absorbentes combustibles, NO permitir
afectar a la sangre, dando lugar a que este producto químico se incorpore al
la formación de ambiente.
metahemoglobina.


Desechos de reacción Neutralizar y diluir con agua Verter al desagüe.
Guantes de látex Colocarlos en el recipiente adecuado. Bote de basura

centros de trabajo.

85

al ambiente.

6.5.1. MATERIAL Y REACTIVOS.

continuación:
Material Reactivos
15 tubos de ensayo Permanganato de potasio
Baño maria Ácido sulfúrico
Gradilla Nitrato de plata
Pipeta graduada de 5 mL Formaldehido
Mechero bunsen Butiraldehido
Pinzas para tubo de ensayo Acetona
Placa de calentamiento Fuchina
5 Pipetas de 1 mL Bisulfito de sodio
2 matraz de aforación de 250 mL Ácido clorhídrico
Sulfato de cobre
Hidróxido de sodio
Tartrato de sodio y potasio
Hidróxido de amonio

86
1. Reactivo de Sohiff: Numere 3 tubos de ensayo del 1 al 3. Al número uno agregue

1 mL de formaldehído. Al numero dos 1 mL de butiraldehído, al numero tres 1 mL
de acetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas del reactivo de Sohiff. Un color
violeta o rojo azuloso es prueba positiva.
2. Reducción del reactivo de Fehling: Numere tres tubos de ensayo del 4 al 6,
agregue a cada uno 1 mL de la solución B de Fehling; al tubo número 4 añada 0.5
mL de formaldehído, al tubo 5 0.5 mL de butiraldehído y al número 6 0.5 mL de
acetona. En un baño maría ponga a hervir el agua, y cuando este hirviendo
introduzca los tres tubos y continué el calentamiento durante 10 minutos más,
saque los tubos y observe en cual aparecido un precipitado rojizo y en cual no.
Anote las observaciones.
3. Espejo de plata o reactivo de Tollens: Numere tres tubos de ensayo del 7 al 9;
Al número 7 añada 0.5 mL de formaldehído, al número 8 agregue 0.5 mL de
butiraldehído y al número 9 añada 0.5 mL de acetona. Agregue 1 mL del reactivo
de Tollens. Los tres tubos de ensayo se introducen en el baño María caliente y se
continúa durante 10 minutos más. Anote sus observaciones.
4. Oxidación de permanganato de potasio: Enumero tres tubos de ensayo del 10

al 12; al número 10 agregue 0.5 mL de formaldehído, al número 11 0.5 mL de
butiraldehído y al número 12 añada 0.5 mL de acetona. Agregue 1mL de una
solución al 3% de permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido
sulfúrico diluido al 10%. Anote sus observaciones.
5. Formación de resina. Efecto de los álcalis: Numere tres tubos de ensaye del 13
al 15. Al número 13 añada un mL de formaldehido, al número 14 agregue 1 mL de
butiraldehído y al número 15 1 mL de acetona. Ponga en cada uno 1.5 mL de
solución de hidróxido de sodio 6 N. Caliente los tubos durante 5 minutos y anote
sus observaciones.

87
Reactivos:
 Reactivo de Schiff.
a. En un vaso de precipitado de 250 mL pesar 100 mg de fucsina, disolver en
75 mL de agua destilada, a 80 ºC, enfriar y agregar 2.5 g de bisulfito de
sodio
b. Agitar y disolver
c. Agregar 1.5 mL de ácido clorhídrico concentrado, agitar y aforar a 100 mL
con agua destilada.
d. NO usar después de 14 días de preparado.
 Solución A de Fehling.
a. Pesar 17.32 g de sulfato de cobre pentahidratado, disolver y aforar a 250
mL.
 Solución B de Fehling.
a. Disolver 30 g de hidróxido de sodio y 86.5 g de de la sal de Rochelle
(tartrato doble de sodio y potasio) disolver y aforar a 250 mL.
 Reactivo de Tollens.
a. Recientemente preparado. Disolver 0.5 g de nitrato de plata en 5 mL de
agua destilada
b. Se añaden 0.25 g de hidróxido de sodio disueltos en 5 Ml
c. Enseguida se añade gota a gota hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que
se disuelva el precipitado formado, este reactivo debe emplearse antes de
transcurridas 5 horas, pues forma compuestos explosivos
NOTA: se puede destruir por acidulación con HNO3 y conservar la solución

para recuperación de la plata.

88

No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica



89

alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


90


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
6.7. BIBLIOGRAFÍA.
Morrison R.T., Boyd R.N. Química Orgánica. 5ª edición. Pearson Educación.1998.

www.químicaorgánica.net

Aldehído. Grupo funcional en el que al menos un H está unido a un carbonilo.

91
Cetona. Grupo funcional en el cual dos sustituyentes orgánicos están unidos a un

carbonilo.
Carbonilo. El doble enlace carbono-oxígeno, C=O.
Alifáticos. Son cuerpos orgánicos de cadena abierta.
Precipitado. Sustancia que en el curso de una reacción química se separa de su

disolvente y se deposita en el fondo del recipiente.
Reactivo. Sustancia que puede reaccionar con una o varias especies químicas
llamadas sustratos.
Acidular. Poner ligeramente ácido un cuerpo.
Disolver. Pasar al estado de disolución un cuerpo por la acción de otro cuerpo,

generalmente líquido.

92

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 7
SÍNTESIS DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO. ÁCIDO BENZOICO
Elaborado por:

93

7.2. INTRODUCCIÓN.
Obtención de ácido benzoico por reacción del haloformo:
Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o
un grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos. Entre los métodos para
obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas con
hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo. La reacción de una metilcetona
con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta
reacción se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halógeno que se
utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y
(b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona inicial. De
hecho uno de los usos más importantes de esta reacción es la síntesis de ácidos
carboxílicos.
En la mayoría de los experimentos que se realizan, el reactivo más usado es el

hipoclorito de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentran presentes
estableciéndose un equilibrio como se presenta a continuación.

94
En la ecuación anterior podemos observar que el hipoclorito de sodio se utiliza en

realidad como una fuente de cloro molecular. Las soluciones de hipoclorito de sodio
generalmente están marcadas con una concentración específica, la cual nos indica la
cantidad de “cloro disponible” que contienen y con lo cual podemos comparar el
potencial de oxidación de cada solución de concentración diferente. Una solución de
5%, disponible comercialmente como blanqueador, es suficiente para oxidar una
metilcetona.
Si se coloca una solución básica de I2, en la presencia de una metilcetona el

subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólido amarillo que
precipita en el medio de reacción, por lo que es muy fácil de detectar al momento de
realizar el experimento. Esta ha sido utilizada ampliamente como una prueba química
para identificar metilcetonas y es conocida como prueba del yodoformo.
En la reacción el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo,

para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de
monohalogenación. Este paso se repite dos veces más, hasta obtener el compuesto
trihalogenado.
En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca al carbono carbonílico, del

compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble
enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que
el ión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las
protonaciones correspondientes.

Obtener un ácido carboxílico y realizar una serie de pruebas que permitan su
identificación.

95

El estudiante estará capacitado para obtener un ácido carboxílico cuando:
 Realice una investigación de los métodos que permitan identificar ácidos
carboxílicos.
 Utilice su equipo de protección correctamente (bata, lentes, guantes y mascarilla)
desde el inicio hasta el final del proceso.


La Tabla No. 7.1 nos indica los posibles peligros que pueden ocurrir durante la práctica.

accidente

médica.

manipularlos.
reactivos personal.

96


laboratorio.

Vapor nocivo, causa quemaduras Evite el contacto y respirar el vapor; diluir

Ácido Clorhídrico severas. con grandes cantidades de agua,
neutralizar la solución diluida cor carbonato
HCl de sodio y desechar en el drenaje con
mucho agua.
El vapor de la sustancia irrita los Ventilar. Recoger el líquido procedente de

ojos y el tracto respiratorio. La la fuga en recipientes precintables, absorber
sustancia puede causar efectos en el líquido residual en arena o absorbente
el sistema nervioso central, el inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO
Acetona hígado, el riñón y el tracto verterlo al alcantarillado. (Protección
gastrointestinal. El contacto personal adicional: equipo autónomo de
CH3-CO-CH3 prolongado o repetido con la piel respiración).
puede producir dermatitis. El
líquido desengrasa la piel. La
sustancia puede afectar a la
sangre y a la médula ósea.
La sustancia irrita los ojos. La Recoger, en la medida de lo posible, el

sustancia puede causar efectos en líquido que se derrama y el ya derramado
Acetofenona el sistema nervioso central. La en recipientes precintables. Absorber el
C6H5COCH3 exposición a altas concentraciones líquido residual en arena o absorbente
puede producir pérdida del inerte y trasladarlo a un lugar seguro.
conocimiento.


97
Desechos de Neutralizar si es necesario y diluir con Tirar al drenaje

reacciones agua.

centros de trabajo.
al ambiente.


98

continuación:
Material Reactivos
1 Matraz erlenmeyer de 250 mL Acetofenona
1 Agitador de vidrio Acetona
1 Placa de calentamiento Acido clorhídrico 1:1
1 Soporte y Aro metálico Solución de hipoclorito de sodio al 6%
1 Matraz kitasato
1 Embudo buchner
1 Embudo de separación
1 Probeta de 25 mL
1 Vaso de precipitados de 250 mL
1 Espátula
1 Embudo de vidrio de tallo corto
1 Baño María
2 Pipetas de 1 mL
Papel tornasol
Placa de calentamiento
Papel filtro
7.5.2. METODOLOGÍA
1. Con el fin de determinar la relación existente entre la cantidad de hipoclorito de
sodio, el tiempo de agitación y el rendimiento del producto, realice la reacción de
acuerdo a las condiciones experimentales que se describen en la tabla siguiente:

99
NaOCl (mL)
Tiempo 20 mL 30 mL 40 mL
(min)
10
20
30
2. Según la tabla anterior, coloque ( X ) mL de hipoclorito de sodio comercial en un

matraz Erlenmeyer de 250 mL, agregue 1 mL de acetofenona y agite vigorosamente
durante ( Y ) minutos.
3. Pasado este tiempo agregue 1 mL de acetona para eliminar el hipoclorito de sodio
que no haya reaccionado y caliente la mezcla de reacción en baño maría durante 10
min. De ser necesario decolore la solución con carbón activado y filtre en caliente.
4. Acidule la solución en caliente hasta pH = 1, (la acetofenona que no ha reaccionado
es insoluble en agua y se separa en forma de aceite, que puede ser eliminado por
decantación).
5. Enfríe la solución y separe el sólido formado filtrando al vacío.
6. Recristalice el producto obtenido de agua caliente.
7. Determine punto de fusión y rendimiento. (Figura 7.1)
Figura 7.1. Fusiómetro.
8. Explique su rendimiento en función de los cálculos estequiométricos y de su

reacción. Registre los resultados de todo el grupo en el cuadro superior. A través de
la representación gráfica de rendimiento vs. volumen y de tiempo vs. Volumen

100
determine las condiciones de reacción que se deben usar para obtener el mejor
rendimiento.

No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica


101


alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.

102


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
7.7. BIBLIOGRAFÍA.
Química Orgánica. Wade, L. G.; 5ª. Edición. Prentice Hall. 2004.
Química Orgánica. Morrison Robert T. Pearson/Prentice Hall
Química Orgánica. Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel. Reverté Ediciones. 1999
Química Orgánica. Castellanos, M. McGraw Hill. 1999.
Química Orgánica. Fessenden, R. J.; Fessenden J. S. 5ª Edición. Grupo Editorial
Iberoamérica.1994.
Química Orgánica. Hart, Craine, Hart. Mc Graw Hill. 1995
Química Orgánica. Pine, S. H.; Hendrickson, J. B.; Cram, D. J.; Hammond, G. G. 2ª
Edición. McGraw Hill. 1994.
Química Orgánica. Carey, F. A. 3ª Edición. McGraw Hill. 1999
Química Orgánica. McMurry, J. 5ª Edición. International Thompson Editores. 2000
Química Orgánica. Bailey, P. S., Bailey, C. A. 5ª Edición. Pearson/Prentice Hall. 1998.

103
13. PARA SABER MÁS.

www.químicaorgánica.net
14. GLOSARIO DE TÉRMINOS.

Decantación. Separación, por diferencia de gravedad, de productos no miscibles, de
los cuales uno por lo menos es líquido. La decantación puede servir también para
separar dos líquidos que no sean recíprocamente solubles y cuyos pesos específicos
difieran lo suficiente para separarse formando dos capas.
Rendimiento. Durante una reacción química, cociente entre el número de moléculas

gramo realmente obtenidas y el número total que se hubiera obtenido si la reacción
hubiera sido total. (Al no ser generalmente totales las reacciones, su rendimiento
teórico, que depende de la temperatura y de la concentración de los reactivos, es
inferior a la unidad. El rendimiento práctico, inferior al anterior, depende además del
tiempo en que los cuerpos que reaccionan están en contacto.)
Recristalización. Nueva cristalización de una sustancia cuyos cristales habían sido

disueltos.
Punto de fusión. Temperatura precisa en la que un cuerpo puro comienza a pasar del
estado sólido al estado líquido y que conserva, a presión constante, hasta que la fusión
no haya terminado.

104

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 8
SINTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUIMICA
VERDE
Elaborado por:

105

8.2. INTRODUCCIÓN.
Los analgésicos (medicamentos que alivian el dolor) se cuentan entre la s aplicaciones
medicinales más importantes de los derivados de ácidos carboxílicos. Uno de los
analgésicos más antiguos, un fármaco que sorprende por su persistente y variada
utilidad, es la aspirina, el ácido acetilsalicílico, el éster fenólico del salicilato y el ácido
acético.
CO 2CH 3 CO 2Na
CO 2H
OH OH
OH
Ácido salicílico Salicilato de Metilo Salicilato de Sodio
El nombre de aspirina proviene del de un sauce, Salix spirea. En el siglo diecisiete, se

encontró que los extractos de corteza de sauce tenían propiedades de reducción de la
fiebre.
En 1827 se encontró que el agente activo en dicha corteza es un compuesto aromático

llamado salicina, el cual puede convertirse en alcohol salicílico haciéndolo reaccionar
con agua (hidrólisis); luego, al oxidarlo, el resultado es ácido salicílico.
El ácido salicílico es una molécula bifuncional (ácido y fenol) de la cual se derivan

muchas sustancias conocidas. El ácido salicílico mismo se usa como desinfectante en
ciertos aerosoles y ungüentos para primeros auxilios, y su éter metílico, el salicilato de
metilo se usa en fricciones tópicas para músculos adoloridos.

106
La conversión del grupo –OH fenólico en éster acetato produce ácido acetilsalicílico,
que ha comprobado ser tan potente como el salicílico y menos corrosivo para el
estómago.
CH 2OH COOH COOH
CH3
OH OH O
Alcohol salicílico Ácido salicílico O
Ácido acetilsalicílico (aspirina)
Hacia finales del siglo diecinueve, Félix Hofman, quien trabajaba para la Compañía
Bayer, investigó otros derivados del ácido salicílico y probó el ácido acetilsalicílico en su
padre, que sufría de artritis. Ésta y otras pruebas pusieron de manifiesto sus
propiedades medicinales. El ácido acetilsalicílico, la aspirina, fue comercializado en
1899 por la compañía Bayer.
El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas al medio

ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables),
eliminando la generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes
tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicación de productos químicos.

Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster y
sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

El estudiante estará capacitado para efectuar la síntesis de ácido acetilsalicílico por
medio de química verde cuando:
 Investigue el procedimiento de síntesis del ácido acetilsalicílico.
 Conozca la metodología a seguir para obtener el ácido acetilsalicílico.
 Comprenda como ocurren las reacciones de fenoles con anhídridos de ácido
carboxílico.
 Investigue la formación de ésteres a partir de fenoles.

107
 Averigüe las reacciones de los fenoles.




accidente


Cortarse con la cristalería gasa estéril sobre la herida. Si
esta fuera extensa, además de
médica.

manipularlos.
reactivos personal.

108

cerca del agua.

Vapor nocivo, causa Evite el contacto y respirar el vapor; diluir

Ácido Clorhídrico quemaduras severas. con grandes cantidades de agua,
neutralizar la solución diluida cor
HCl carbonato de sodio y desechar en el
drenaje con mucho agua.
Irritación al contacto. Si se Al usarlo utilice guantes y gafas. Lave con

Hidróxido de Sodio NaOH ingiere provoca quemaduras agua y jabón la zona afectada.
graves en el tracto digestivo.
La sustancia irrita los ojos, Evacuar la zona de peligro. Recoger en la

la piel y el tracto respiratorio. medida de lo posible el líquido que se
Acetato de Etilo La sustancia puede tener derrama y el ya derramado en recipientes
CH3COOC2H5 efectos sobre el sistema herméticos. Absorber el líquido residual
nervioso. en arena o absorbente inerte y trasladarlo
a lugar seguro.
La sustancia irrita los ojos. Consultar a un experto. Recoger, en la

La ingestión del líquido medida de lo posible, el líquido que se
puede originar aspiración derrama y el ya derramado en recipientes
dentro de los pulmones con herméticos, absorber el líquido residual
Hexano
riesgo de neumonitis en arena o absorbente inerte y trasladarlo
C6H14
química. La sustancia puede a un lugar seguro. NO verterlo al
causar efectos en el sistema alcantarillado, (Protección personal
nervioso central. adicional: equipo autónomo de
respiración).
La sustancia irrita los ojos, Barrer la sustancia derramada e

la piel y el tracto respiratorio. introducirla en un recipiente, trasladarlo a
Ácido Salicílico
El ión salicilato puede tener continuación a un lugar seguro.
C7H6O3
efectos sobre el sistema (Protección personal adicional: respirador
nervioso central. de filtro P2 para partículas nocivas).

109
Lacrimógena. La sustancia Consultar a un experto. Ventilar. Recoger,

es corrosiva para los ojos, la en la medida de lo posible, el líquido que
piel y el tracto respiratorio. se derrama y el ya derramado en
La inhalación del vapor recipientes precintables, absorber el
puede originar edema líquido residual en arena o absorbente
Anhídrido Acético pulmonar. Los efectos inerte y trasladarlo a un lugar seguro.
(CH3CO)2O pueden aparecer de forma Eliminar el residuo con agua abundante.
no inmediata. Se NO absorber en serrín u otros
recomienda vigilancia absorbentes combustibles. Evitar las
médica. salpicaduras. (Protección personal
adicional: equipo autónomo de
respiración).
La sustancia es corrosiva de Barrer la sustancia derramada,

los ojos, la piel y el tracto introducirla en un recipiente adecuado y
respiratorio. Corrosiva por eliminar el residuo con agua abundante.
ingestión. La inhalación del (Protección personal adicional: traje de
aerosol de la sustancia protección completa incluyendo equipo
Hidróxido de Potasio (KOH)
puede originar edema autónomo de respiración).
pulmonar. El contacto
prolongado o repetido con la
piel puede producir
dermatitis.

Hexano Colocarlo en recipiente adecuado. Almacenar para disposición final.
Anhídrido acético, NaCl, Neutralizar con carbonato de sodio Tirar por el desagüe.
KCl. sólido o en solución. Diluir con
abundante agua.
Guantes de látex Colocarlos en el recipiente Recipiente colocado en el

adecuado. laboratorio
Cristales Colocarlos en el recipiente para este Recipiente colocado para dicho

fin fin.


110

centros de trabajo.
al ambiente.


continuación:
Material Reactivos
1 Vaso de precipitados de 100 mL Acetato de etilo
1 Pipeta graduada 10 mL Hexano
1 Matraz kitazato c/manguera Hidróxido de sodio
1 Espátula de acero inoxidable Hidróxido de potasio
1 Embudo buchner Ácido salicílico

111
1 Agitador de vidrio Anhídrido acético
Carbonato de sodio
Ácido clorhídrico 50%
8.5.2. METODOLOGÍA
1. En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.560 g (4 mmol) de ácido salicílico
y 1.2 mL (1.3 g, 12.68 mmoles) de anhídrido acético.
2. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos.
3. Una vez que se obtenga una mezcla homogénea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o
bien 4 lentejas de KOH o 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar
nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos.
4. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una solución de
ácido clorhídrico al 50% hasta que el pH de la solución sea de 3.
5. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo.
6. El producto crudo se aísla por medio de una filtración al vacío.
7. Bajar los cristales del ácido acetilsalicílico con agua fría (Nota 1).
8. Purifique el producto crudo por medio de una recristalización con 9 mL de una
mezcla de acetato de etilo:hexano (60:40).
9. Aislar los cristales por medio de una filtración al vacío.
10. Determinar el rendimiento y el punto de fusión.
NOTA 1: Es importante que el agua esté bien fría, ya que de lo contrario el ácido
acetilsalicílico se redisuelve en agua tibia.

112
Diagrama de Flujo de la Práctica 8.
No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica


113


alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


114


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
8.7. BIBLIOGRAFÍA
Química Orgánica. Bailey, P. S., Bailey, C. A. 5ª Edición. Pearson/Prentice Hall. 1998.


Hidrólisis. Reacción con agua para dar un ácido carboxílico.

115
Ácido carboxílico. Es un compuesto que contiene al grupo funcional –COOH.
Recristalización. Nueva cristalización de una sustancia cuyos cristales habían sido

disueltos.
Punto de fusión. Temperatura precisa en la que un cuerpo puro comienza a pasar del
estado sólido al estado líquido y que conserva, a presión constante, hasta que la fusión
no haya terminado.
Mezcla homogénea. Mezcla que está formada por una sola fase.

116

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 9
SINTESIS DEL ÁCETATO DE ISOAMILO
(Aceite de plátano)
Elaborado por:
117

9.2. INTRODUCCIÓN.
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido

es uno de los métodos habituales de preparación de ésteres.
Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

Preparar un éster a partir del un alcohol y un ácido carboxílico y aplicar algunas
técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y
destilación simple.

El estudiante tendrá la capacidad para obtener acetato de isoamilo cuando:
 Conozca las técnicas de laboratorio como son calentamiento a reflujo, extracción
y destilación simple.
 Conozca los métodos de obtención de ésteres.

118



accidente


médica.

manipularlos.
reactivos personal.


laboratorio.

119
9.4.2 CUADRO DE SUSTANCIAS PELIGROSAS


Ácido Sulfúrico reacciona vigorosamente con el contacto o respirar sus vapores. Neutralice
H2SO4 agua. con Carbonato de Sodio cualquier derrame
Produce quemaduras o Manipúlelo en un lugar bien ventilado y

ennegrecimiento, grietas y utilice gafas protectoras y guantes de goma.
Ácido acético endurecimiento de la piel. Por Lave la zona afectada con agua y jabón. En
inhalación provoca irritación y caso de ingestión, practique lavado gástrico
CH3COOH bronquitis. Por ingestión produce con agua de cal.
dolor de boca, faringe, esófago y
estómago, vomito y hematemesis.
La sustancia se puede absorber por Barrer la sustancia derramada e introducirla

Sulfato de Sodio
inhalación y por ingestión. En caso de en un recipiente tapado; si fuera necesario,
(anhídro)
ingestión provoca dolor abdominal, humedecer el polvo para evitar su
Na2SO4
diarrea, náuseas, vómitos. dispersión.

Ácido Sulfúrico Neutralizar con Acetato de Sodio. Tirar al desagüe.
Acetato de Sodio Neutralizar el Ácido Sulfúrico. Tirar al desagüe.
NaCl Diluir. Tirar al desagüe.
Na2SO4 Neutralizar. Tirar al desagüe.
Residuo de la destilación Incinerar. Recipiente destinado para tal fin.
Colocarlos en el recipiente para este Recipiente destinado para tal fin.

Cristales
fin

120

centros de trabajo.
al ambiente.


continuación:
Material Reactivos
1 Matraz pera de una boca Alcohol isoamílico
1 Probeta de 25 mL Ácido acético glacial

121
1 Refrigerante con mangueras Ácido sulfúrico concentrado
1 Aro metálico Bicarbonato de sodio al 5 %
1 Embudo de separación Solución saturada de cloruro de sodio
1 “T” de destilación Sulfato de sodio anhidro
2 Pinzas de tres dedos
1 Agitador de vidrio
1 Porta-termómetro
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Termómetro de -10 a 400ºC
3 Soportes
1 Baño maría
9.5.2. METODOLOGÍA
1. Coloque en un matraz pera de una boca 4.5 mL de alcohol isoamílico, 6 mL de ácido
acético glacial y añada agitando cuidadosamente 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado (Nota 1), agregue núcleos para regular la ebullición y conecte el
condensador en posición de reflujo (Figura 9.1).
Figura 9.1. Calentamiento a reflujo.

122
2. Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante una

hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento de aire y enfríe la mezcla de
reacción a temperatura ambiente.
3. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue cuidadosamente 14 mL
de agua fría, lave el matraz de reacción con 2.5 mL de agua y páselos al embudo
de separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela, la fase
orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido
por dos lavados sucesivos con 7.5 mL de una solución de NaHCO 3 al 5 % (Nota 2).
Lave la capa orgánica con 6 mL de agua mezclada con 1.5 mL de una solución
saturada de NaCl. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgánica en un vaso de
precipitados y séquela con un gramo de (Nota 3).
4. Monte un equipo de destilación simple (Nota 4), decante la fase orgánica al matraz
pera, agregue núcleos para regular la ebullición y destile (Figura 9.2).
Figura 9.2. Destilación simple.
5. El recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo. Colecte la

fracción que destila entre 134 – 141ºC y calcule el rendimiento.
Nota 1: Agregue el ácido cuidadosamente y con agitación constante.

Nota 2: ¡PRECAUCIÓN! Se produce CO2. Este procedimiento se repita hasta que la
capa orgánica esté alcalina. Verifique el pH.

123
Nota 3: Se necesitan 15 minutos para que el secado sea completo, si después de este
tiempo la solución sigue turbia, decante la solución y añada otro gramo de
agente desecante.
Nota 4: El material debe estar limpio y seco.
No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica

124


Evaluación Evaluación
Actividad Final Observaciones
alumno instructor

manera anticipada?
¿Dispusiste de los desechos de cómo indica
el manual?
¿Entregaste el reporte completo de la práctica
anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


125


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
9.7. BIBLIOGRAFÍA.
http://132.248.103.112/organica/1407/1407_11a.pdf

126
9.9. GLOSARIO DE TÉRMINO.


ebullición.

Reflujo. Parte de la fracción vaporizada que es condensada y reintroducida en estado

líquido en el aparato de destilación.
Alcalina. Sustancia cuyo pH es mayor a 7.

127

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 10
SAPONIFICACIÓN. PREPARACIÓN DE UN JABÓN
Elaborado por:

128

10.2. INTRODUCCIÓN.
La saponificación es la hidrólisis, promovida por una base, de las uniones éster de las
grasas y los aceites. Uno de los productos es el jabón; la palabra saponificación deriva
del la palabra latina saponis, que significa «jabón». El jabón generalmente se obtiene
hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una solución de hidróxido de sodio.
Químicamente, un jabón es la sal sódica o potásica de un ácido graso. El grupo

carboxilato, cargado negativamente, es hidrofílico (atraído por el agua), y la cadena de
hidrocarburo larga es hidrofóbica (repelida por el agua) y lipofílica (atraída por los
aceites).
La utilidad de los jabones es limitada por su tendencia a precipitar en agua dura. El

agua dura es agua ácida o que contiene iones de calcio, magnesio o hierro. En agua
ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres.
Los jabones precipitan en agua dura debido a las propiedades químicas del grupo ácido
carboxílico. Los detergentes sintéticos evitan que se produzca la precipitación utilizando
otros grupos funcionales en lugar de las sales de ácidos carboxílicos. Las sales de
Sodio de los ácidos sulfónicos son las que más se utilizan como detergentes sintéticos.
Los ácidos sulfónicos son más ácidos que los ácidos carboxílicos, por lo que sus sales
no se protonan, incluso en agua de lavado fuertemente ácida. Las sales de calcio,
magnesio y hierro de los ácidos sulfónicos son solubles en agua, por lo que los
sulfonatos se pueden utilizar en agua dura sin formar precipitados.
Los triglicéridos o grasas son triésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos

grasos de masa molecular elevada. En la tabla 10.1 se presentan ejemplos de grasas,
aceites y sus componentes principales, triglicéridos o ácidos grasos.

129
Tabla 10.1. Ejemplos de grasas y aceites y sus componentes principales
Grasa o aceite Composición
Grasa humana Tripalmitina, diolecestearina
Grasa de res Dipalmito-oleína, dipalmito-estearina, eleopalmito-estearina y palmito-diestearina
Grasa de puerco Ácidos: oleico, esteárico, palmítico, láurico, mirístico y linoleico
Aceite de tortuga Ácidos: oleico, esteárico, palmítico y clupanodónico
Aceite de ballena Ácidos: oleico, esteárico, palmítico,palmítico-oleico, aroquidónico y clupanodónico
Aceite de oliva Oleína, linoleína, palmitina
Aceite de lino Linoleína, linolelina y oleína
Aceite de ricino Ricinoleína, estearina y dioxiestearina
Aceite de algodón Palmitina, oleína, linoleína, araquidina y estearina
Aceite de palma Laurina, oleína, miristina y palmitina
Manteca de coco Laurina, oleína y palmitina
Cuando los triglicéridos reaccionan con hidróxido de sodio, se produce glicerina y tres
moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos ácidos
carboxílicos reaccionan con el hidróxido de sodio produciendo tres ésteres de sodio o
jabones.

Obtener un jabón a partir de un aceite vegetal o de cualquier grasa animal y observar
su comportamiento ante una serie de pruebas.

El estudiante tendrá la capacidad para obtener un jabón cuando:
 Conozca el procedimiento de saponificación.

130



práctica

accidente


médica.

manipularlos.
reactivos personal.

laboratorio.

131
10.4.2. CUADRO DE SUSTANCIAS PELIGROSAS


Ácido Sulfúrico reacciona vigorosamente con el contacto o respirar sus vapores. Neutralice
H2SO4 agua. con Carbonato de Sodio cualquier derrame
Irritación al contacto. Si se ingiere Al usarlo utilice guantes y gafas. Lave con

Hidróxido de Sodio
provoca quemaduras graves en el agua y jabón la zona afectada.
NaOH
tracto digestivo.
La sustancia irrita los ojos. La Recoger, en la medida de lo posible, el

inhalación de altas concentraciones líquido que se derrama y el ya derramado
del vapor puede originar irritación de en recipientes precintables, eliminar el
los ojos y del tracto respiratorio. La residuo con agua abundante.
sustancia puede causar efectos en el
sistema nervioso central. El líquido
Alcohol etílico desengrasa la piel. La sustancia
CH3CH2OH puede afecta al tracto respiratorio
superior y al sistema nervioso
central, dando lugar a irritación, dolor
de cabeza, fatiga y falta de
concentración. La ingesta crónica de
etanol puede causar cirrosis
hepática.
La sustancia irrita la piel y el tracto Barrer la sustancia derramada e introducirla

respiratorio. El contacto prolongado en un recipiente; si fuera necesario,
Cloruro de Calcio
o repetido con la piel puede producir humedecer el polvo para evitar su
(anhidro)
dermatitis. La sustancia puede dispersión. Eliminar el residuo con agua
CaCl2
afectar a la mucosa nasal, dando abundante.
lugar a ulceraciones.

Al finalizar la práctica se obtiene algún tipo de desechos, la Tabla No. 10.4 indica la
Glicerina Colocarlo en recipiente adecuado. Almacenar para disposición final.

132

centros de trabajo.
al ambiente.
10.5 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.


continuación:
Material Reactivos
2 Vasos de precipitados de 100 ml Hidróxido de sodio

133
2 Vasos de precipitados de 50 ml Cloruro de sodio
1 Agitador Glicerina
1 Tripie Grasa o aceite
1 Tela de asbesto Fragancia
1 Mechero de bunsen Papel aluminio
10.5.2. METODOLOGÍA.
1. Coloque 10 g de aceite o grasa en un vaso de 100 mL y proceda con precaución
a fundirlos con el mechero a fuego lento.
2. Prepare una disolución de hidróxido de sodio (10 g de hidróxido de sodio en 20
mL de agua). Agregue poco a poco la disolución a la grasa fundida.
3. Agite vigorosamente la mezcla y continúa el calentamiento hasta que
desaparezcan los grumos de grasa.
4. Vierta la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 20 g de cloruro de
sodio disuelto en 100 mL de agua.
5. Coloque la mezcla en un baño de hielo y agite de manera continua.
6. Deje reposar la mezcla por 15 minutos y separe la mezcla por decantación y
filtración.
7. Tome 8 g de jabón y mézclelos con 4 mL de glicerina y 10 mL de agua. Caliente
la mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una
consistencia homogénea.
8. Deje enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agregue una gota de
fragancia.
Pruebas características del jabón:

a. Al tubo de ensayo numero 1 agregue un poco del jabón obtenido y añada 5
mL de agua, tápelo con el dedo pulgar y agite fuertemente. Anote sus
observaciones.
b. Al tubo de ensayo numero 2 agregue un poco del jabón obtenido y añada 5

mL de una solución acuosa de cloruro de calcio al 10%. Tape con el dedo
pulgar y agite. Compare sus anotaciones con la prueba anterior.

134
c. Al tubo de ensayo numero 3 agregue un poco del jabón obtenido y añada 5

mL de agua y gota a gota una solución de ácido clorhídrico al 20% hasta
obtener un medio ácido, compruébelo con papel tornasol. Anote sus
observaciones.

No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple
con el Suspender al alumno de la práctica
equipo de
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica

135



alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


136


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
10.7. BIBLIOGRAFÍA
Wade L. G. Química Orgánica. 5ª edición. Pearson / Prentice Hall. 2004


137

Mezcla homogénea. Mezcla que está formada por una sola fase.
Grumo. Parte coagulada de un líquido.
Filtración. Operación consistente en separar, mediante un filtro, una fase continua

(líquida o gaseosa) y una fase dispersa (sólida o líquida), inicialmente mezcladas.
Disolución. Una sustancia sólida, líquida o gaseosa, que se disuelve en un líquido

puesto en contacto con ella, cuando desaparece en la masa de este líquido para dar un
todo homogéneo.

138

QUÍMICA AROMÁTICA
PRÁCTICA No. 11
SÍNTESIS DE ACETAMIDA
Elaborado por:
139

11.2. INTRODUCCIÓN.
Una amida es un compuesto que tiene un nitrógeno trivalente, unido a un grupo
carbonilo. Las amidas se nombran, eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación –oico o (-ico) del ácido carboxílico por –amida.
Las amidas son sustituyentes alquílicos sobre el nitrógeno llevan sus nombres
precedidos de N- alquilo, en donde N se refiere al átomo de nitrógeno.
Las amidas se sintetizan a partir de derivados de ácidos carboxílicos y amoníaco o la
amina apropiada.
Sin embargo, las aminas son también bases, y, por consiguiente, reaccionan fácilmente
con los ácidos carboxílicos en reacciones ácido-base que conducen a sales amónicas.
La formación de la sal es un proceso rápido y exotérmico, las sales amónicas que se

obtienen son normalmente sólidos estables de elevado punto de fusión. Normalmente
se requiere una temperatura elevada para deshidratar la sal amónica y formar la amida
correspondiente. Este modo de formación de amida, promovido térmicamente, se utiliza
comercialmente para la preparación del nilón, una poliamida.
Otra manera de formar amidas es a partir de cloruros de ácido, los derivados de ácido
carboxílico más reactivos, en una sustitución nucleofílica.
Los cloruros de ácido son compuestos en los cuales un cloro está unido al carbono de
un doble enlace carbono-oxígeno. A causa de la polaridad tanto del enlace carbono-
cloro como del doble enlace carbono-oxígeno, los cloruros de ácido son
excepcionalmente reactivos y susceptibles de experimentar reacciones de sustitución
nucleofílica. Cuando se tratan con una amina que tiene un hidrógeno que se puede

140
reemplazar (aminas primarias y secundarias) o con amoniaco, los cloruros de ácido

sufren sustitución para formar amidas.
El amoniaco, las aminas primarias y las aminas secundarias reaccionan con anhídros,
para dar amidas. El anhídrido acético es el anhídrido más popular que se emplea en
esta reacción. El amoníaco y el anhídro acético dan acetamida, mientras que las
aminas y el anhídrido dan acetamidas sustituidas. Se consume un mol de la amina en la
neutralización del ácido acético formado en la reacción.

Obtener una amida, que como producto intermediario tiene amplias aplicaciones en
diversas síntesis.

El estudiante tendrá la capacidad para obtener una amida cuando:
 Conozca los métodos para sintetizar amidas.

11.4.1. CUADRO DE DETECCIÓN DE RIESGO.

práctica.

141

accidente

médica.

manipularlos.
reactivos personal.

cerca del agua.

laboratorio.

Produce quemaduras o Manipúlelo en un lugar bien ventilado y

ennegrecimiento, grietas y utilice gafas protectoras y guantes de
Ácido acético endurecimiento de la piel. Por inhalación goma. Lave la zona afectada con agua y
provoca irritación y bronquitis. Por jabón. En caso de ingestión, practique
CH3COOH ingestión produce dolor de boca, lavado gástrico con agua de cal.
faringe, esófago y estómago, vomito y
hematemesis.

142

Desechos de reacción Neutralizar y diluir con agua Verter al drenaje.
Cristales Colocarlos en el recipiente para este fin Recipiente destinado para dicho fin.

centros de trabajo.
al ambiente.


143

continuación:
Material Reactivos
Matraz fondo plano 250mL (boca esmerilada) Ácido acético glacial
Columna de destilación Acetato de amonio
Refrigerante de Liebig
Matraz de destilación de 250mL
Matraz erlenmeyer de 250mL
Placa de calentamiento
2 Soportes
2 Pinzas de tres dedos
Termómetro
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Papel filtro
Baño maría
1. Se mezclan 30 g de acetato de amonio y 22.5 mL de ácido acético glacial y se arma
un aparato para reflujo calentado por tres horas a evolución suave, procurando que
la temperatura no pase de 103 oC.
2. El ácido acético glacial y el agua formada en la reacción se destilan lentamente.

144
3. Cuando se hayan destilado 30 mL, se calienta fuertemente para que se alcance una
temperatura de 140 oC, se deja enfriar y la masa fundida se vierte caliente en un
matraz de destilación y se destila, desechando la cabeza, recogiendo la fracción
principal entre 190 y 230 oC.
4. Deje enfriar el destilado hasta que solidifique (rodee el matraz con hielo y tápelo).
filtre los cristales en un Buchner succiónelos bien y después péselos.
5. Calcule el rendimiento teórico y el rendimiento práctico.

No
¿Se cuenta
insumos?
Si
No
¿Cumple con
seguridad?
Si
Recoger material
Hacer observaciones
No
¿Limpio el
de trabajo?
Si
Fin de la práctica

145



alumno instructor
manera anticipada?
indica el manual?
práctica anterior?

 Pre-reporte.
1.
Anexo 2.


146


cada criterio.

Pre-reporte 20
Reporte 50
Asistencia 10
Examen 20
11.7. BIBLIOGRAFÍA.
Fessenden R. J., Fessenden J.S. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
1983.
Pine S. H., Hendrickson J. B., Cram D. J., Hammond G. S. Química Orgánica. 4ª
edición. McGraw Hill. 1988.
Bailey, P. S., Bailey, C. A. Química Orgánica. 5ª Edición. Pearson/Prentice Hall. 1998.


147


Reflujo. Parte de la fracción vaporizada que es condensada y reintroducida en estado
líquido en el aparato de destilación.

ebullición.

Solidificar. Paso de un cuerpo del estado líquido al estado sólido.

148
ANEXOS

149
ANEXO 1
FORMATO DEL REPORTE DE LA PRÁCTICA.

los resultados a través de un reporte de práctica. Para realizar este reporte, deben tener
en cuenta las siguientes reglas:
1. El reporte de la práctica debe ser original.
2. Debe ser claro y conciso, y organizado de tal manera que si otra persona lo lee y
pueda seguirlo, comprenderlo y repetirlo personalmente.
3. La tipografía será:
a. Titulo: Arial black de 16 pts.

b. Subtítulos: Arial negrillas 14 pts.
c. Incisos: Arial Negrillas 12 pts.
d. Cuerpo de texto: Arial 12 pts.
e. Notas de pie de página: Arial cursiva 9 puntos.
4. Interlineado 1.5 veces carácter.
5. Márgenes: derecho.- 2.0 cm.; izquierdo.- 2.0 cm; superior 2.5 cm. con 1.5 cm. para
encabezado; inferior 2.5 cm. con 1.5 para pie de página.
Los encabezados serán en tipografía Arial cursiva de 9 puntos y consignarán el título del
documento, y fecha de elaboración. Los pies de página serán en tipografía Arial
cursiva de 9 puntos y consignarán el número de página y procedencia y quien elaboró.
6. Si bien no es un ensayo literario, se debe escribir con la máxima corrección

gramatical, evitando las abreviaturas personales.

150
7. Los datos y resultados deberán estar acompañados de sus unidades

correspondientes.
8. Cuando utilice datos que no se registraron durante la práctica, tales como las
constantes utilizadas, se deberá indicar de manera correcta el origen de dichos
datos.
9. El reporte de la práctica deberán realizarlo lo antes posible, y está constituido por

las siguientes partes: Titulo, nombre y resumen; introducción; mecanismo de
reacción; metodología; resultados; discusión; conclusiones; bibliografía (si se ha
utilizado).
a. Título, nombre y resumen.

En la primera página deberán incluir:
 Titulo de la práctica.
 Nombre del docente.
 Nombre de los autores y sus claves correspondientes.
 Fecha.
 Resumen de 15 a 20 líneas, de los objetivos y los resultados más
significativos.
b. Introducción.
En este punto se indicará el propósito de la práctica, una breve introducción
teórica, diferente al descrito en este manual. En este punto podrán incluirse las
ecuaciones químicas, y cada una de ellas deberá estar escrita en una fila.
c. Mecanismo de reacción
En este inciso se incluye el mecanismo de la reacción.
d. Metodología.
En este apartado se incluye la metodología tal y como se ha seguido; sin
embargo, no deberá ser una copia de la mencionada en ente manual.

151
Se incluirán los diagramas y figuras que se consideren necesarios para

describir la metodología, numerándolas y haciendo referencia de ello en el
texto, incluyendo el pie de figura correspondiente que indique lo que
representa.
e. Resultados.
Aquí se incluyen los resultados a detalle con sus unidades respectivas,
incluyendo las tablas y gráficas necesarias; las gráficas nos permiten observar
la relación entre variables, así como detectar valores incorrectos, en cambio
las tablas nos proporcionan los datos con precisión; en función de lo anterior
se decidirá si se usa una o la otra o ambas. Los datos dudosos deberán
incluirse también, indicando porque no se usan.
f. Discusión.
En este apartado en los resultados se analiza su calidad, y de ser posible
comparándolos con datos bibliográficos, haciendo énfasis en las explicaciones
necesarias para justificar errores y datos incorrectos, forma de mejorar estos
resultados y la manera de corregir los problemas surgidos durante la práctica.
g. Conclusiones.
En esta parte, se anotaran las conclusiones de la práctica.
h. Bibliografía.
En este punto se anotan las referencias bibliográficas, de libros o revistas
científicas, no se aceptan direcciones de internet.

152
ANEXO 2
CUESTIONARIO. PRÁCTICA No. 1
1. ¿Cuál es el objetivo de la práctica?
2. ¿A que tipo de reacción pertenece la nitración?
3. Escriba el mecanismo de nitración.
4. ¿Es posible utilizar esta técnica de nitración para cualquier derivado del benceno?
Explique.
5. ¿Cuál es la función del H2SO4 para efectuar la reacción?
6. ¿Por qué es necesario agregar un desecante al producto antes de destilarlo?
7. Explique por qué es indispensable controlar la temperatura de destilación del

nitrobenceno.
8. ¿Qué características físicas presenta el producto terminado?
9. Anote las constantes físicas de reactivos y productos.
10. Mencione otras reacciones de sustitución electrofílica que presenta el benceno.
11. Calcule el rendimiento de la reacción considerando su estequiometria, así como el

rendimiento obtenido, explique la diferencia.

153
CUESTIONARIO. PRACTICA NO. 2.
1. ¿Qué tipo de detergente obtuvo?
2. ¿Cómo observó el fenómeno de detergencia?
3. Describa con reacciones la obtención de un detergente a partir de benceno y un

polímero de propileno.
4. ¿Cuál es la importancia de mantener la temperatura entre 40 – 45 ºC?
5. ¿Por qué se debe calentar 5 minutos a 50 ºC?
6. ¿Considera que la agitación durante el tiempo de reacción es determinante, diga

sí o no y por qué?
7. ¿En caso de no tener oleum podría haber realizado la reacción con ácido sulfúrico
concentrado?
8. Explique sus resultados en términos de los cálculos estequiométricos de la

reacción.
9. Indique, ¿cuál es la diferencia entre los siguientes detergentes?

154
10. ¿En la obtención de detergentes qué desechos cree usted que resulten del
proceso?, ¿Antes de eliminarlos se pueden aprovechar?, si no son aprovechables
¿cómo se eliminarían y qué daños ecológicos pueden causar de no tratarse?
11. Pasos claves de una sustitución electrofílica aromática.

155
1. ¿Qué tipo de compuesto se forma?
2. ¿Cuál es la finalidad de efectuar la prueba con la solución de 2,4-

dinitrofenilhidracina?
3. ¿Cómo identifica que ha reducido un compuesto orgánico?
4. ¿Qué importancia tiene seguir el curso de la reacción por medio de cromatoplaca?
5. ¿Qué aplicaciones en la industria tienen las reacciones de reducción?
6. Mencione algunos compuestos que se obtienen por este método.
7. ¿Cuáles son los agentes reductores más utilizados en la industria y por qué?
8. ¿Cuáles son los desechos que se obtienen en esta síntesis y cuál es la toxicidad de
éstos?

156
CUESTIONARIO. PRACTICA No. 4
1. De acuerdo a su clasificación ¿Cuál de los alcoholes utilizados en la parte II es el

más activo y por qué?
2. Explique la reacción que ocurre en la liberación de hidrógeno con sodio metálico.
3. Explique la reacción que ocurre en la esterificación.
4. ¿Qué relación tienen los olores de los productos obtenidos en la esterificación, con
frutas o flores?
5. Explica qué productos se obtienen en la oxidación de alcoholes primarios y

secundarios.
6. Haga un diagrama de la práctica.

157
1. ¿Qué reacción ocurre en la obtención del éter etílico?
2. ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en dicha reacción?
3. ¿Cuáles son los principales usos del éter?
4. ¿Haga un diagrama de la práctica?

158
CUESTIONARIO PRÁCTICA No. 6
1. Escriba la reacción que ocurre en la parte dos con el formaldehído y el reactivo de

Fehling.
2. Escriba la reacción que ocurre en la parte tres con el butiraldehído y el reactivo de

Tollens
3. ¿Que produce la reacción de oxidación de aldehído y cetonas?

159
CUESTIONARIO PRÁCTICA No. 7
1. ¿Para qué se utiliza la acetona durante la reacción del haloformo?
2. ¿Qué sucede si se agrega la acetona al inicio de la reacción?
3. ¿Cómo deben tratarse los desechos antes de verterlos al drenaje?
4. ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?
5. Al aumentar el tiempo de agitación, ¿cómo se afecta el rendimiento?
6. Al aumentar el volumen de hipoclorito, ¿cómo varía el rendimiento?
7. Tomando en consideración la concentración del hipoclorito de sodio que utilizó,

realice los cálculos estequiométricos en moles y explique sus resultados en
función de su reacción.
8. ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el producto con
un 90% de rendimiento?
9. ¿Cuál de las 2 variables, tiempo o cantidad de hipoclorito es la más importante en

el rendimiento de su reacción?

160
1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo de reacción.
2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?
3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?
4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?
5. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos
funcionales de reactivos y productos.

161
1. Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamílo.
2. Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido

acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción hacia la formación
del éster.
3. Haga un esquema de la separación del acetato de isoamílo de la mezcla de

reacción.
4. Explique cuáles son los usos de los ésteres.
5. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros
de I.R. de reactivos y productos.

162
1. Escriba la reacción que ocurre en la formación del jabón.
2. Con que nombre se conoce la reacción de obtención del jabón.
3. ¿Cuál es la ventaja de utilizar solución de sosa alcohólica en vez de solución

acuosa?
4. De acuerdo a la sensación táctil dejada por el jabón, explique ¿cuáles son sus
defectos?

163
1. Escriba la reacción que ocurre en la obtención de la acetamida.
2. Escriba el mecanismo de reacción.
3. ¿Con que olor podemos comparar tan característico olor?
4. De tres usos principales de este producto.

164

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Universidad Autónoma de Nayarit

AREA DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS

MANUAL DE LABORATORIO QUÍMICA AROMÁTICA

M. en C. Rosa María Zambrano Cárdenas

Química Aromática Ingeniería Química

Química Aromática Ingeniería Química

molecular de C6H6. Como el nuevo compuesto se derivaba de la goma benjuí, le llamo

La Química Orgánica en la actualidad es muy importante en la economía mundial, por

La química moderna posee una capacidad extremadamente compleja para sintetizar

Igualmente la industria, ya sea de alimentos, fibras sintéticas, agroquímicos, pinturas,

Química Aromática Ingeniería Química

Es por esto que en esta Unidad de Aprendizaje práctica de Laboratorio de Química

En el laboratorio el estudiante no sólo puede aprender a fondo las técnicas, la habilidad

II. PROPÓSITO DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS

II.1. Encuadre del sistema de prácticas dentro de la profesión.

II.2. Cuadro de competencias.

Tabla No. 1. Cuadro de competencias.

II.3. Niveles de desempeño.

Química Aromática Ingeniería Química

Tabla No. 2. Niveles de desempeño.

III. DESCRIPCIÓN DEL SISTEMA DE PRÁCTICAS.

III.1. Estructura y programa del Sistema de Prácticas.

Química Aromática Ingeniería Química

Tabla No. 3. Cuadro de competencia.

Competencia a ser Semana Prácticas Tipo Bibliografía

 Distinguir las características Las 1. Sustitución Las Química Orgánica.

IV. PRÁCTICAS GENERALES DE SEGURIDAD. REGLAMENTOS.

 Mantener el área de trabajo ordenada, sin libros, abrigos, bolsas, exceso de

Química Aromática Ingeniería Química

 Mantener las mesas y las campanas de extracción siempre limpias.

 Limpiar inmediatamente cualquier derrame de productos químicos, para evitar que

 Limpiar meticulosamente el material y los aparatos empleados al finalizar la sesión

 Trabajar sin prisa, pensando en cada momento lo que se está haciendo.

 Nunca pipetear reactivos directamente con la boca. Usar siempre el dispositivo

 Evitar el contacto de productos químicos con la piel, especialmente de los que

 Nunca calentar un recipiente totalmente cerrado. Dirigir siempre la boca del

 No inhalar, probar o tocar productos químicos, por ningún motivo, si no está

Química Aromática Ingeniería Química

 Se requiere cuidado especial cuando se trabaja con mercurio, y en especial al

 En donde exista una toma de electricidad, alambre o conexiones hay peligro de

 Las salpicaduras de ácidos, materiales cáusticos y soluciones altamente oxidantes

 Cuando trabaje con cloro, sulfuro de hidrógeno, monóxido de carbono, ácido

 En el trabajo con materiales volátiles recuerde que el calor causa expansión y el

 El ácido perclórico es especialmente peligroso porque explota al contacto con

Química Aromática Ingeniería Química

 Traer a las sesiones de laboratorio: Franela limpiadora, lentes de seguridad y bata

Qué hacer en caso de accidentes

 Si la sustancia química se introduce en sus ojos, debe solicitar ayuda

 Si la sustancia química alcanzó alguna parte de su cuerpo, deberá remover la ropa

 Informe siempre a su profesor de laboratorio, en caso de que se rompa cristalería.

 Limpie cualquier derrame con toallas de papel y deposítelas según indique el

Química Aromática Ingeniería Química

 En todos los casos en que se derrama una sustancia química, y se ha limpiado el

¡RECUERDE, NO IMPORTA EL TIPO DE ACCIDENTE, AVISE A SU ASESOR!

Estos riesgos se identifican con colores característicos (Figura No. 1) y cuadro de

Grado de riesgo Significado

Figura No. 1 Colores característicos para la 3 Riesgo severo

RIESGO PARA LA SALUD (rótulo azul)

Química Aromática Ingeniería Química

Tabla No. 5. Significado y Grado de riesgo para la Salud.

Grado de riesgo Significado

Sustancia LIGERAMENTE NOCIVA, a la cual una exposición única o continua en el