MANUAL QUIMICApdf Imp

UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL ESTADO
DE DURANGO
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
“MANUAL DE PRÁCTICAS PARA LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II”
Crestomatía
PARA OBTENER EL TITULO DE:

INGENIERO EN CIENCIAS DE MATERIALES
PRESENTA:
Alma Cecilia García Reyes
Victoria de Durango, Dgo. Noviembre del 2015

Manual de Prácticas de Química Orgánica II
UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL

ESTADO DE DURANGO
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

“MANUAL DE PRÁCTICAS PARA LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II”
Crestomatía
PRESENTA:
Alma Cecilia García Reyes
QUE SOMETE A CONSIDERACIÓN DEL H. JURADO EXAMINADOR COMO

REQUISITO PARCIAL PARA OBTENER EL TÍTULO DE
INGENIERO EN CIENCIAS DE MATERIALES
Presidente: Dra. Hortensia Hernández Vela

Secretario: Diola Marina Núñez Ramírez
Vocal: Dra. Patricia Ponce Peña
Suplente: María Azucena González lozano
Victoria de Durango, Dgo. Noviembre del 2015

Victoria de Durango, Dgo. Noviembre 2015

DEDICATORIA
En especial le dedico mi trabajo a Dios por darme la fuerza para seguir día a día y no
rendirme, a mi madre que me demostró cómo se lucha para lograr algo en la vida y
darme el apoyo incondicional para lograrlo y a mi hermano Sergio Javier por su
apoyo, porque me ayudo a alcanzar una de las metas que me he propuesto en mi
vida.
Con amor, respeto y admiración su hija y hermana:
Alma Cecilia García Reyes.

DEDICATORIA ESPECIAL
A la Ing. Hortensia Hernández Vela a quien le debo la asesoría del trabajo realizado
y le agradezco su ayuda por su colaboración la cual fue muy importante y valiosa
para mí y solo me queda agradecer a cada una de las personas que me brindaron su
apoyo y confianza.
INDICE
INTRODUCCIÓN 1
METODOLOGÍA 3
PRÁCTICA No. 1
Medidas de Seguridad en el Laboratorio 6
PRÁCTICA No. 2
Equipo de Laboratorio 11
PRÁCTICA No. 3
Cristalización 32
PRÁCTICA No. 4
Extracción de un Aceite Esencial 44
PRÁCTICA No. 5
Obtención de polímeros 56
PRÁCTICA No. 6
Alcanos, Alquenos y Alquinos 65
PRÁCTICA No. 7
Cloruro de Terbutilo 78
PRÁCTICA No. 8
Obtención de nitrobenceno 86
PRÁCTICA No. 9
Obtención de Meta nitrobenceno 93
PRÁCTICA No. 10
Obtención de Orto y para nitrofenol 98
PRÁCTICA No. 11
Sustitución Electrofílica Aromática Obtención de Amarillo Martius 102
PRÁCTICA No. 12
Alquilación de Friedel y Crafts Obtención de p-Terbutilfenol 110
PRÁCTICA No. 13
Reacción de Grignard preparación de Trifenil Carbinol 116
i
ANEXOS
A. Manejo de desechos y sustancias peligrosas 123
B. Prevención de Accidentes en el Laboratorio 131
C. Identificación es Espectroscópica de compuestos Orgánicos 140
ii
INTRODUCCIÓN
La Facultad de Ciencias Químicas de la UJED tiene como misión formar

profesionistas integrales que generen y apliquen conocimientos en las áreas de
materiales, biológicas, tecnológicas y de la salud ofreciendo solución a los problemas
sociales, económicos y tecnológicos.
Contando con la capacidad para utilizar las tecnologías que permitan el desarrollo de
nuevos materiales, que interactúen respetando los valores culturales, los derechos
humanos y el medio ambiente: participando como líderes activos en la toma de
decisiones, en su ejercicio profesional.
Y como visión la Facultad De Química de la UJED, para el año 2020, es la institución

estatal más prestigiada en su campo, que por excelencia forma profesionales de las
ciencias químicas, altamente competitivos, con reconocimiento internacional y
comprobada calidad que busca el beneficio directo de la sociedad y del estado de
Durango.
El objetivo de esta tesis es elaborar un manual de prácticas, para reforzar y poner en

práctica los conocimientos teóricos que se van adquiriendo en clase de la materia de
Química Orgánica II correspondiente al tercer semestre de la carrera de INGENIERO EN
CIENCIAS DE MATERIALES Y QUÍMICO FARMACÉUTICO BIOLOGO .
Las prácticas fueron elaboradas en base a los manuales de Química Orgánica ll de la

Universidad Autónoma de México, pero la mayor parte fueron adecuadas de acuerdo
a las necesidades y equipo que hay en nuestra institución, algunas de ellas combinan
dos o tres prácticas y otras eliminan algunos pasos.
La Química es una ciencia amplia que aborda el estudio de las características de la

materia y la capacidad de transformación de ésta. La Química Orgánica es el área de
la Química que estudia la estructura y la reactividad de los compuestos del carbono,
generalmente conocidos como moléculas orgánicas.
1
Entre estas moléculas se encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales

para la vida como son los lípidos, carbohidratos, proteínas o ácidos nucleícos y otros
productos naturales de actividad más específica u origen más restringido. Un gran
grupo de compuestos orgánicos tanto naturales como sintéticos poseen actividad
farmacológica y son la base de los medicamentos.
Son moléculas orgánicas los pesticidas, fertilizantes y herbicidas que han permitido el
control de las plagas que afectan a la agricultura; o los materiales poliméricos que tan
gran impacto tecnológico han tenido en los últimos años, por citar algunos compuestos
representativos. Sin olvidar, claro está, que muchos de los compuestos mencionados
son de origen sintético, la naturaleza, como hemos mencionado, sigue siendo fuente
interesante de nuevos compuestos activos, concretamente en la búsqueda de
soluciones para algunas de las enfermedades que son comunes hoy en día.
El conocimiento de la estructura y características físicas y químicas de los compuestos

orgánicos está en continuo desarrollo. Teniendo en cuenta el elevado número de
sustancias orgánicas que se describen anualmente en la literatura, la Química
Orgánica se convierte en un área activa y de gran interés, estando presente en una
gran diversidad de sectores industriales y de investigación. También es una disciplina
respetuosa con el medio ambiente y son variadas las estrategias que se están
desarrollando actualmente para minimizar el impacto de la misma sobre el medio
ambiente.
2
METODOLOGÌA
Introducción
En este primer capítulo se presenta el proceso de investigación que se realizó para

desarrollar el manual de prácticas, este proceso consta de varias etapas las cuales a
continuación se describen:
Etapa I
Revisión. Se revisó el manual actual para analizarlas prácticas que se están

realizando, el equipo y el material que se utiliza en cada una de ellas. Se analiza su
relación con la temática del programa de la materia de Química Orgánica II y se
incluyen nuevas Prácticas. Y se elabora un pre-manual.
Etapa II
Factibilidad. Con la información recopilada se dio seguimiento a cada práctica

realizándola para llevar a cabo las adecuaciones que la experimentación demande, y
se realizó un análisis de factibilidad, esto para darnos cuenta si las prácticas cuentan
con los recursos disponibles y si pudieron llevarse a cabo o de lo contrario eliminarlas
o modificarlas.
Etapa III
Prueba. Durante un semestre se le dio seguimiento a las prácticas que realizaron los
alumnos para percibir los errores u omisiones del manual, y así también verificar el
equipo y material disponible en la facultad. .
Etapa IV
Edición. Una vez aceptadas y probadas las prácticas se procedió a redactarlas
incluyendo resultados, preguntas de investigación diagramas de flujo y bibliografía.
3
La mayor parte de las prácticas fueron aceptadas ya que se cuenta con el material y
equipo necesario para realizarlas quedando 13 prácticas de las cuales 10 constituyen
la base del programa, tres quedan opcionales y se incluyen 3 anexos.
Prácticas:
1. Medidas de Seguridad en el Laboratorio.

2. Manejo De Material y Equipo de Laboratorio.
3. Cristalización.
4. Extracción de Aceites Esenciales.
5. Obtención de Polímeros.
6. Identificación de Alcanos, Alquenos y Alquinos.
7. Obtención de cloruro de Terbutilo.
8. Obtención de Nitrobenceno.
9. Obtención de Meta Nitrobenceno.
10. Obtención de Orto y Para Nitrofenol.
11. Obtención de Amarillo Martius.
12. Alquilación de Friedel y Crafts, Obtención de p-Terbutilfenol.
13. Reacción de Grignard, Preparación de Trifenil carbinol.
Anexos:
A. Identificación Espectroscópica de Compuestos Orgánicos.
B. Prevención de Accidentes en el Laboratorio.
C. Manejo de Desechos y Sustancias Peligrosas.
4
PROCESO PARA LA VALIDACIÓN DE PRÁCTICAS PARA LA MATERIA DE QUÍMICA ORGANICA.
REVISIÓN
SI
NO NO
FACTIBILIDAD ELIMINAR
MODIFICACIÓN
SI
NO
PRUEB
A
SI
EDITAR PRACTICA
MANUAL
5
Facultad de Ciencias Químicas de la UJED
Química Orgánica II
PRÁCTICA 1
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN LABORATORIO
OBJETIVO
1. El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su
acatamiento hará más seguro su trabajo en el laboratorio de química.
2. El alumno conocerá las principales causas de incendios y explosiones.
3. El alumno estudiará el pequeño anexo de primeros auxilios.
INTRODUCCIÒN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales
al organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los
peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones, igualmente
importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas,
pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la química

y de carreras afines conozca e intérprete adecuadamente el reglamento básico al que
debe ajustarse a su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudará a
preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que su labor
conlleva a un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente, y le permitirá
desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas situaciones imprevistas
para las que este reglamento no es suficiente.
Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar

cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica.
6
REGLAMENTO BÁSICO
A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en el
laboratorio de Química Orgánica.
1. Asistir con el cabello recogido, bata, zapato plano y cerrado y uñas cortas.
2. Para asistir a la práctica deben de haber leído y elaborado un diagrama de
bloques de las actividades que se van a realizar (no entrarán si no las
presentan) y una tabla con los reactivos y sus indicaciones de seguridad.
3. Cada semana se asignará a una mesa responsable de las prácticas que se
encargara de las siguientes funciones:
 Buscar y colocar la hoja de seguridad de los reactivos y productos de
cada práctica y colocarlo a la vista.
 Checar con anticipación la existencia de los reactivos requeridos para
la práctica.
 Checar las condiciones del laboratorio y entregar el laboratorio como
se recibió.
4. Eliminar los productos de desecho.
5. Los alumnos deben conocer el lugar y uso del equipo de seguridad con el que
se cuenta el laboratorio.
6. Cualquier accidente se reporta al maestro por insignificante que sea, sobre todo
si tosen y/o se marean.
7. Todos se realizarán un examen de biometría hemática.
8. Los tubos de ensayo se colocan de manera adecuada. NUNCA EN DIRECCIÓN
DEL COMPAÑERO y no debe de mirarse dentro de un tubo o matraz que
contenga una reacción o sustancia que se esté calentado.
9. Nunca trabajar solo en el laboratorio (sin la supervisión del maestro).
10. Usar lentes protectores y guantes cuando sea necesario.
11. Manipular el equipo caliente con guantes de asbesto o pinzas, para evitar
quemaduras.
12. Mantener libre de objetos innecesarios en la zona de trabajo.
13. Nunca perder de vista los reactivos y el sistema con que se esté trabajando.
7
14. No comer, no fumar o jugar dentro del laboratorio, se prohíben las visitas, se
prohíben las muestras cariñosas.
15. Utilizar todo el material de laboratorio limpio y seco.
16. Nunca pipetear los reactivos líquidos con la boca.
17. Nunca devolver al envase original los remanentes de reactivos no utilizados.
18. Lavarse bien las manos al final de cada sesión de laboratorio.
19. Antes de usar un reactivo, verificar los datos anotados en la etiqueta y consultar
sus propiedades físicas, químicas y toxicológicas para manejarlo
adecuadamente.
20. Nunca probar el sabor u olor de ningún producto, a menos que sea
estrictamente necesario y seguro, para oler una sustancia, está no debe
ponerse directamente debajo de la nariz; por lo contrario, se mueve la mano
sobre ella para percibir su aroma sin peligro.
21. Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,
especialmente aquellos que, además de su toxicidad pueden producir
quemaduras graves. Todo manejo se hará mediante espátulas.
22. Todo compuesto volátil o que desprenda humos o vapores tóxicos deberá
manejarse en las campanas de extracción o permanecer en un lugar ventilado.
23. Si se derrama ácido sobre la mesa, se debe recoger inmediatamente y lavar la
superficie con agua varias veces.
24. Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse antes de
ser desechadas, y no se deben tirar por la tarja líquidos inflamables, irritables o
lacrimógenos.
25. Para preparar una solución diluida de ácido se debe añadir, lentamente, con
agitación y con enfriamiento externo, el ácido al agua, nunca el agua sobre el
ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede proyectarse violentamente.
26. Antes de poner a calentar líquidos, estos deben estar bien mezclados (si son
miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullición puede
proyectarse o explotar. Los debajo punto de ebullición no se deben calentar
nunca en un recipiente de cuello corto).
8
27. En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de

evacuación.
CUESTIONARIO
1) Escribir las normas de laboratorio y entregarlas firmadas.
2) Incluya el rombo de seguridad, escriba que significa el número de peligrosidad

de cada uno y escriba los símbolos de peligrosidad que existen en el laboratorio
y escriba su significado.
3) Antes de manipular una sustancia, ¿Qué es lo que se debe conocer de ella?
4) ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de

química?
5) Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y esta le ha afectado la

garganta, la tráquea, etc., ¿Por qué no debe provocarle el vómito?
6) ¿Cómo se prepara el antídoto universal?
7) En la hoja siguiente se muestra un croquis del laboratorio indique donde se

encuentran, las salidas, los extintores, las regaderas y el lavaojos.
9
CROQUIS DE LABORATORIO
Indica las salidas de emergencia, extintores, las regaderas y los lavaojos.
10

PRÁCTICA 2
EQUIPO DE LABORATORIO
OBJETIVO
1. Identificar los equipos más frecuentes del laboratorio de Química Orgánica II
estableciendo las diferencias que existen entre ellos.
2. Conocer la importancia y uso de estos.
MATERIAL
El alumno determinará el material de laboratorio que se requiera para armar el o los
equipos que se le designen.
PROCEDIMIENTO.
1. El maestro asignará a cada mesa al menos dos equipos de las figuras que se
anexan.
2. Cada grupo de alumnos armará el equipo asignado solicitando por su nombre
el material requerido.
3. Los equipos serán exhibidos al finalizar la práctica para que todos los alumnos
puedan identificar el material utilizado.
4. Se identificarán también instrumentos que se encuentran dentro del laboratorio
 Aparato Fisher –Jones para determinación de punto de fusión
 Balanzas electrónicas
 Campana de Extracción
 Equipo Soxhlet
 Medidor de pH
 Centrífuga
 Fotocolorímetro
 Espectrómetro
11
 Equipo de análisis
 Rota vapor
12
FIGURA 1
13
FIGURA 2
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FIGURA 3
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FIGURA 4
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FIGURA 5
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FIGURA 6
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FIGURA 7
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FIGURA 8
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FIGURA 9
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FIGURA 10
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FIGURA 11
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FIGURA 12
FIGURA 13
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25
FIGURA 14
26
27
UNIDAD DE SERVICIO SOXTEC

Es un sistema completamente automatizado para la extracción rápida y segura de
material soluble de una amplia gama de matrices. Realiza los cuatro pasos de
extracción: ebullición, enjuague, recuperación de disolvente y auto apagado.
Las aplicaciones del Soxtec incluyen el análisis de la grasa en los alimentos y el
alimento balanceado así como el material soluble en suelo (ej. PCB, PAH), polímeros,
pulpa de papel y textiles.
La unidad de servicio Soxtec es la encargada de suministrar el aceite caliente (o

cualquier otro líquido de trasparencia como agua, aceite de silicón, etilenglicol, etc.)
para llevar a cabo la evaporación del
solvente de la unidad de extracción, a
través de un sistema de tubería que
conecta ambos aparatos y que resiste
que el flujo de aceite caliente permitiendo
una temperatura constante a lo largo de
la placa de calentamiento de la unidad de
extracción. Se recomienda que esta
unidad se instale lejos del aparato de
extracción.
Esta unidad está equipada con un termopar electrónico que permite controlar la
temperatura la cual puede seleccionarse desde la temperatura ambiente hasta 200°C.
El equipo está conformado por 3 partes que son:
 Unidad de Extracción
 Unidad de Hidrólisis
 Accesorios
Posee un sistema de protección que indica cuando el nivel del líquido de transferencias
bajó o cuando ha ocurrido un sobrecalentamiento de la resistencia eléctrica.
28
Cuando alguna de estas fallas ha ocurrido se enciende el foco correspondiente al

problema que se está presentando, además de que se interrumpe el calentamiento y
se emite un sonido de alarma.
La unidad puede continuar operando cuando el problema se ha resuelto presionando
el botón “RESET”.
Este aparato también cuenta con una bomba de aire para evaporar los residuos de
solvente de las tazas de extracción.
El control de temperatura es un sistema completamente electrónico con pantalla digital.
La temperatura de calentamiento es seleccionada por el botón “SET” una vez que se
ha oprimido del botón “READ/ SET”.
El termostato de sobrecalentamiento puede ser ajustado manualmente, seleccionando
la máxima temperatura que se requiere por medio del tornillo con rango de
temperaturas de 40 a 200°C que aparece en el panel de la unidad.
UNIDAD DE EXTRACCIÓN
En este aparato es donde se lleva a cabo la extracción del material soluble por medio
de un solvente.
La unidad de extracción, está equipada con una placa de calentamiento, 6 adaptadores
para colocar los dedales de la celulosa con la muestra, 6 condensadores de vidrio, 6
sistemas de resorte que permiten mantener los dedales sumergidos posición
“BOILING” o suspendidas posiciones “RINSING”.
UNIDAD DE HIDRÓLISIS
Cuando se desea realizar la determinación de grasas o lípidos de ciertos tipos de
muestras, en las cuales estos compuestos se encuentran formando moléculas más
complejas como lipoproteínas, lipopolisacáridos o unidos a sales metálicas, y el
solvente no es capaz de romper este tipo de enlaces, es necesario realizar una
hidrólisis de la muestra para liberar a los lípidos. La unidad de hidrolisis hace posible
la extracción de grasa total de una gran variedad de muestras.
29
Cuadro 1. Temperaturas recomendadas para el aceite de calentamiento de silicón,

cuando se emplean tazas de aluminio.
SOLVENTE TEMPERATURA RECOMENDADA

(°C)
Éter di etílico 100

Diclorometano 110
Éter de petróleo 40-60 110
Acetona 140
Hexano 140
Cloroformo 150
Cloroformo-metanol (2:1) 160
Tetracloruro de carbono 160
Acetato de etilo 180
Ciclohexano 180
Acetonitrilo 180
Tricloroetileno 190
Metanol 200
Etanol 200
Octano 200
Heptano 200
Tolueno 200
ACCESORIOS
1. Tazas de extracción de aluminio, en estas se coloca el solvente y es donde se
deposita la grasa extraída.
2. Transportador de tazas, permite en trasladar las 6 tazas a la unidad de
extracción, la estufa, o cualquier sitio sin tocarlas con las manos.
3. Contenedores de aluminio para los dedales, sirven como soporte para pesar los
dedales o para ser colocadas en el transportador de pinzas.
4. Transportador de pinzas para dedales a la unidad de extracción, a la estufa, o
cualquier otro sitio sin tocarlos con las manos.
5. Dedales de celulosa, sirven para contener la muestra y durante la extracción el
orificio de llenado debe ser cubierto con una capa de algodón desengrasado
para evitar el arrastre de la muestra por el solvente.
30
6. Anillos porta dedales, o soportes anulares a los cuales va unido el dedal de la

celulosa y permiten fijar estos, tanto a los soportes de la unidad de extracción,
como a las pinzas magnéticas, debido a su sistema de imán.
7. Pinzas magnéticas para dedales permiten a través de un sistema de imán
colocar los dedales de un sitio a otro sin tocarlo con las manos.
8. Pinzas, para trasladar las tazas al transportador.
9. Transportador de dedales, rectangular con 6 orificios para colocar los dedales
durante el llenado con muestras, el pesado o para almacenarlos.
OPERACIÓN
 Seleccionar el solvente y la temperatura adecuada, basándola en el cuadro 1.
 Ajustar el termostato de sobrecalentamiento, de acuerdo con la temperatura a
utilizar. Generalmente 20°C más que la temperatura del solvente.
 Checar el nivel de aceite y encender el aparato presionando el botón “POWER”
 Oprimir el botón “READ/SET” (notara que el foco de “SET” se enciende en el
panel).
 Presionar nuevamente el botón “READ/SET” para que la pantalla muestre la
temperatura actual.
 Durante el calentamiento se encenderá el foco de calentar y una vez alcanzada
la temperatura se encenderá el foco “READY”.
REPORTE
1. El alumno deberá identificar en todas las figuras anexas el nombre del utilizado.
2. El alumno deberá de reportar el uso de los equipos armados.
3. El alumno deberá de investigar y reportar el funcionamiento y uso de los equipos

y aparatos que se encuentran en el laboratorio.
31
PRÁCTICA 3
CRISTALIZACIÓN
OBJETIVO
1. Deducir las características que debe reunir un disolvente para utilizarse en
una recristalización.
2. Deducir las características que debe reunir un sólido para ser recristalizado.
3. Purificar por recristalización sustancias sólidas que contengan impurezas
solubles e insolubles.
4. Utilizar la técnica de cristalización, como una de las técnicas más usadas
para la purificación de compuestos sólidos.
5. Determinar el punto de fusión como constantes físicas características de
cada compuesto, útiles en su caracterización
MATERIALES
Identificación del Solvente
EQUIPO SUSTANCIAS
1 Gradilla Hexano
7 Tubos de ensayo Metanol
1 Parrilla o mechero de Bunsen Acetona
2 Vaso de precipitados de 300 ml Etanol
1 Embudo de vidrio Acetato de Etilo
1 Pinzas para tubo de ensaye Cloroformo
1 Espátula
32
Cristalización
EQUIPO SUSTANCIAS
2 Matraces de 250 ml Problema
1 Matraz de 125 ml. Etanol
1 Agitador de vidrio Carbón Activado
2 Vaso de precipitados de 250 ml. Papel filtro
2 Vaso de precipitados de 150 ml. Hielo
1 Vidrio de reloj
1 Embudo Buchner con alargadera de hule
1 Probeta de 25 ml.
2 Pipeta graduada de 10 ml.
1 Manguera de hule para vacío
1 Recipiente de peltre
1 Espátula
1 Matraz Kitazato
Punto de fusión
EQUIPO
4 Cubreobjetos
1 Termómetro de 0 - 200 °C
1 Aparato de Fisher- Johns
INFORMACIÓN
Solubilidad
La solubilidad de un sólido en un disolvente, está relacionada con la estructura química
de ambos y por la tanto con sus polaridades. También hay que considerar que la
solubilidad de una sustancia aumenta si aumenta la temperatura de disolución y
33
viceversa y que, para una misma cantidad de sólido, la solubilidad de este aumenta al
aumentar la cantidad de disolvente y viceversa.
Cristalización
La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente
ideal. El disolvente ideal, deberá disolver grandes cantidades de muestra a la
temperatura de ebullición y muy pequeñas cantidades a temperatura ambiente, no
deberá disolver ninguna impureza y preferentemente ser polar para mayor facilidad de
su eliminación.
Para lograr la recristalización de un sólido, este debe ser soluble en caliente e insoluble
en frío en el mismo disolvente, al pre cristalizar un sólido que contiene impurezas
insolubles, estas se separan por filtración en caliente.
La mayoría de los compuestos orgánicos se disuelven en éter o solventes no polares

y los compuestos iónicos se disuelven apreciablemente en agua. Frecuentemente la
solución se colorea con impurezas orgánicas coloridas que acompañan al producto
crudo, estas impurezas se eliminan mediante un adsorbente (carbón activado).
Punto de Fusión
El punto de fusión de una sustancia sólida, es la temperatura a la cual la fase sólida y
la fase líquida se encuentran en equilibrio. La determinación de punto de fusión es muy
sensible a la presencia de impurezas y cada compuesto tiene un punto de fusión que
puede ser usado para su caracterización.
PROCEDIMIENTO
Identificación de Solvente Ideal
Se le proporcionará un sólido con el que efectuará pruebas de solubilidad en los
disolventes señalados en la tabla, tanto en frío como en caliente, para encontrar el
disolvente ideal para recristalizarlo.
34
En varios tubos de ensayo coloque 0.1 gramos del sólido, agregue a cada tubo 1 ml
de cada disolvente, agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Si los cristales no
se han disuelto, aumente la cantidad de disolvente, agregando de mililitro en mililitro
hasta completar 3 mililitros. Si el sólido se disuelve, es soluble en frío en ese disolvente.
Si los cristales no se disuelven es insoluble.
En aquellos disolventes en que la sustancia fue insoluble en frío, haga la prueba de

solubilidad en caliente (nota 1); para ello caliente cada tubo en baño María, agitando
constantemente hasta ebullición y con agitación constante. (nota 2) Observe si hay
solubilización o no. Si la hay, deje enfriar el contenido del tubo a temperatura ambiente
y luego en baño de hielo. Observe si el sólido recristaliza.
Anote los resultados en la siguiente tabla:
Solubilidad Solubilidad Formación de

Solvente
en Frío en Caliente Cristales
Hexano
Acetato de Etilo
Acetona
Cloroformo
Etanol
Metanol
Agua
El resultado de la tabla le permitirá identificar el solvente ideal para la purificación por

cristalización.
35
Cristalización
El profesor le proporcionará una muestra que puede ser o no igual a la que utilizó para
identificar el solvente ideal. Si es la misma, utilice el solvente identificado, si no el
maestro indicará el solvente a utilizar.
Aparte algunos cristales (nota 3) y pese la muestra restante y colóquela en un matraz
Erlenmeyer de capacidad adecuada, agregue el disolvente ideal, caliente poco a poco
y agitando, (nota 4) lleve a ebullición hasta disolución completa (nota 5).
Filtre la solución caliente por gravedad (nota 6 y 7), colecte el filtrado en otro matraz
Erlenmeyer y deje enfriar la solución hasta temperatura ambiente y luego en baño de
hielo para que ocurra la cristalización. Si la cristalización no ocurre indúzcala (nota 8).
Separe los cristales formados, filtrando al vacío en el embudo Buchner, lávelos con un
poco de disolvente frío, déjelos secar, péselos y calcule el rendimiento de la
cristalización (nota 3). Determine el punto de fusión (nota 13).
Disolvente Peso de la Peso del Aspecto de los

Rendimiento
Utilizado muestra Producto cristales
Recristalización con carbón activado:

Utilice 0.5 g de la muestra pulverizada y colóquela en un matraz Erlenmeyer de 125
ml. agregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta disolución
total de la muestra (nota 4). Agregue cuidadosamente (nota 9) de 1 a 2% de carbón
activado en relación al peso de la muestra).
36
Caliente a ebullición (nota 5) durante 3 a 5 minutos, manteniendo constante el volumen

del disolvente, filtre por gravedad en caliente (nota 6 y 7).
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente hasta la formación de cristales (nota 8),
separe los cristales por filtración al vacío, lávelos con un poco de disolvente y déjelos
secar al vacío. Determine el punto de fusión (nota 13).
Aspecto de los
Peso de cristales y
Peso del
Disolvente la Rendimiento comparación con
Producto
Muestra los de cristalización
simple
Determinación del Punto de fusión.

Determine comparativamente el punto de fusión de la muestra y después de los
productos de cristalización obtenidos.
Pulverice la muestra y ponga unos cristales de la misma entre 2 cubre objetos (nota
10). Colóquelos en la platina de calentamiento del aparato de Fisher-Johns. Conecte
el aparato (nota 12), encienda la lámpara y enfoque el lente de aumento. Active la
palanca de calentamiento y regule la velocidad del mismo mediante el reóstato.
Si no conoce el punto de fusión de la muestra, haga una determinación rápida

poniendo el reóstato en 40. Haga una segunda determinación regulando la velocidad
de calentamiento según la siguiente fórmula:
Velocidad de calentamiento = (Punto de fusión x 0.8)/ 3
37
APARATO DE FISHER JONES
Determinada la velocidad de calentamiento, utilícela para determinar los puntos de

fusión.
Muestra Punto de fusión
Muestra inicial
Producto de la Cristalización Simple
Producto de la Cristalización con Carbón Activado
Punto de fusión real del Compuesto
38
NOTAS:
1. Recuerde que los solventes orgánicos deben calentarse en baño María con
cuidado alejados de la flama.
2. Sin evaporar el solvente es decir el volumen no de la solución no debe disminuir.
3. Aparte algunos cristales para determinar el punto de fusión.
4. Agitar y calentar la muestra ayuda a la disolución.
5. El calentamiento deberá hacerse en baño María si se trata de solventes
orgánicos. Agregue cuerpos porosos para regular la ebullición.
6. Precaliente un poco el embudo de vidrio en la estufa para evitar que la solución
cristalice en el tallo y humedezca el papel filtro con un poco de disolvente.
7. Al terminar de vaciar la solución enjuague el recipiente que la contenía y el papel
filtro con un poco de disolvente caliente. (3 a 4 ml).
8. La cristalización se induce:
a. Raspando las paredes del matraz que contiene la solución.
b. Enfriando en baño de hielo.
c. Sembrando en la solución algunos cristales de la sustancia pura.
d. Evaporando parte del disolvente y volviendo a enfriar.
9. Antes de agregar el carbón activado, deberá quitar la fuente de calentamiento
y esperar a que la solución no se encuentre en ebullición.
10. La cantidad de cristales que se pone en el cubre objetos deberá ser solo la
necesaria para que se vea. Poner en exceso conduce a un error en la
determinación.
11. Cada vez que determine el punto de fusión deberá utilizar muestra nueva.
12. Tener cuidado con la placa de calentamiento en algunos aparatos se empieza
a calentar al enchufar el interruptor es sólo de encendido de la lámpara.
13. Elimine los solventes en función de la información reunida.
CUESTIONARIO:
39
1) Un sólido que es soluble en frío, ¿podrá recristalizarse del disolvente en que se

encuentra? ¿Si, no, por qué?
2) Un sólido que es insoluble en caliente ¿podrá recristalizarse del disolvente en

que se encuentra? ¿Si, no, por qué?
3) ¿Cuáles son las principales características que debe presentar un sólido para
recristalizarse de su disolvente ideal?
4) ¿Qué información da el punto de fusión antes y después de recristalizar un

sólido?
5) ¿Por qué razón no se debe desechar por el drenaje, disolventes orgánicos como
hexano, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol?
6) ¿Cuál es la forma correcta de desechar estos disolventes?
7) ¿Al disolver su sólido? ¿notó cambios? ¿Cuáles?
8) ¿Para qué se agregan las piedras porosas?
9) ¿Cómo se escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización?
10) ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz
donde recibe el filtrado deben estar previamente calentados?
11) Anota las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo.
12) ¿Para qué agrega el carbón activado y por qué debe quitar la fuente de
calentamiento antes de agregarlo?
13) ¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante
estas técnicas?
40
14) ¿Cuáles son las principales etapas a seguir en la recristalización de un sólido

que tiene impurezas insolubles?
15) ¿Cuáles son las etapas a seguir en la recristalización de un sólido que tiene
impurezas insolubles e impurezas coloridas?
16) Un sólido que no tiene disolvente ideal ¿podrá purificarse por recristalización?
Explique.
17) Factores que deben considerarse para obtener un buen rendimiento en una
recristalización.
18) ¿Qué daños ecológicos pueden causar al arrojar frecuentemente al drenaje

soluciones de 2-fenilindol, 1,4-dihidropiridina, 4-metilbencimidazol, 6-
nitroquinolina y ácido bencílico?
19) Mencione las características que debe reunir un disolvente para llevar a cabo
una recristalización.
20) En la purificación de un sólido por recristalización con un disolvente ¿Qué es

aconsejable? Enfriar la solución rápida o lentamente. Explique.
21) Prediga cuáles compuestos serán más solubles en benceno, ácido oxálico,
etilendiamina, malonato de etilo.
22) ¿Qué propiedades del carbón activado le hacen un buen agente de adsorción?
23) Consulte la toxicidad de las siguientes sustancias: hexano, acetona, acetato de

etilo, etanol, metanol.
24) Si tiene unas soluciones madres con carácter ácido ¿Qué procedimiento
químico tiene que hacer antes de eliminarlos al drenaje?
41
25) ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una
recristalización?
26) ¿Qué diferencias se observan entre el producto obtenido por cristalización

simple y el producto obtenido por cristalización con carbón activado?
27) ¿Por qué el punto de fusión de la muestra que ha sido ya fundida y vuelve a
solidificar, a menudo da un valor bastante diferente al origen?
28) ¿Qué importancia tiene el punto de fusión como criterio de pureza de una
sustancia?
BIBLIOGRAFIA
Brewtewr R. Q y Vander Werf C.A. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica. Ed. Alambra
pg. 27
Manual de experimentos en Química Orgánica. (1990). Facultad de Química UNAM, p 21-25,

27-30
Vogel A. I. (1962)Text Book Organic Chemistry. John Wiley and Sons, p. 123-124, 1045-1056.
Moore J. A. (1976) Experimental Methods in Organic Chemistry W. B. Saunders Philadelphia.
DIAGRAMA DE PROCESO
42
Química Orgánica ll
43
PRÁCTICA 4
EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL
OBJETIVOS
1. Aislar un aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por
arrastre de vapor, hidrodestilación, método directo o extracción continua.
2. Conocer las características de cada una de las técnicas y sus posibles
modificaciones.
3. Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de las técnicas en el
aislamiento de un aceite esencial.
INFORMACIÓN
El proceso de la Destilación por Arrastre de Vapor es muy parecido a una destilación
simple, y es utilizada como una alternativa para una destilación a presión reducida. En
donde solamente se utiliza un matraz para la generación de vapor, por lo cual no se
calienta directamente nuestra muestra con una parrilla o mechero, debido a esto se
pueden aislar compuestos que sean inestables a condiciones drásticas de temperatura
y presión. Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una destilación
por arrastre de vapor es:
1. Debe ser ligeramente soluble en agua.
2. Debe tener alto punto de ebullición y no puede destilarse a presión reducida.
3. Debe tener una baja presión de vapor.
Otros métodos utilizados para aislamiento de productos naturales son:
Hidrodestilación: es una variación del arrastre con vapor en donde la materia prima
está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor saturado y se utiliza una
trampa Clevenger para que se contenga el condensado del aceite esencial .
Extracción utilizando equipo Soxhlet: este es un equipo utilizado para la extracción
de compuestos contenidos en un sólido y dicho compuesto es extraído con un
disolvente afín.
44
Extracción directa a reflujo: en donde un solvente adecuado se utiliza a reflujo para

una extracción directa quedando el aceite diluido en el total del solvente.
Un aceite esencial es un líquido que se destila generalmente de las hojas, tallos,
flores, corteza u otros elementos de una planta. Cabe mencionar que aunque se
nombran aceites estos no son densos ni grasos o aceitosos. Los aceites esenciales
contienen la verdadera esencia de la planta de la que se derivan. Además son muy
concentrados pero no se encuentran en grandes cantidades en su fuente natural.
ANTECEDENTES
a) Ley de las presiones de Dalton.
b) Propiedades y características de los aceites esenciales así como su
aislamiento.
c) Características, aplicaciones y ventajas de la destilación por arrastre de vapor.
d) Características, aplicaciones y ventajas de hidrodestilación, método directo y
método Soxhlet.
Extracción sólido-líquido. Extracción continúa sus características, ventajas y
aplicaciones.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Material
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
1 Agitador de Vidrio
1 Recipiente de vidrio de boca cerrada
1 Embudo de Separación Quickfit con Tapón
1 Embudo de Vidrio
1 Equipo adecuado para Arrastre de Vapor (Armado: Tubos, Tapones, etc.…)
1 Frasco Vial
2 Matraces Erlenmeyer de 150 ml
2 Porta Objetos
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1 Probeta de 25 ml
1 Refrigerante para agua con mangueras
2 Vasos de precipitados de 250 ml
2 Tubos capilares
1 Anillo metálico
1 Espátula
1 Mechero con manguera
4 Pinzas de 3 dedos con nuez
1 Tela de alambre con asbesto
HIDRODESTILACIÓN
1 Matraz bola de 1 L (24/40)
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 Refrigerante para agua (24/40)
1 Trampa tipo Clevenger (24/40)
1 Vaso de precipitado de 100 ml
1 Canastilla eléctrica para matraz de 1L o un mechero
1 Reóstato
1 Soporte Universal
1 Tela de asbesto
3 Pinzas de 3 dedos c/nuez
EXTRACCIÓN CONTINUA CON SOXHLET

1 Equipo de Soxhlet con cámara de extracción y refrigerante para agua con
mangueras
1 Matraz bola de fondo plano de 500 ml
46
1 Parrilla con agitación y barra magnética

EXTRACCIÓN DIRECTA A REFLUJO

1 Matraz de bola de 500 ml
1 Refrigerante recto
1 Soporte universal
1 Parrilla eléctrica o canasta de calentamiento, mechero o baño María
1 Pinzas de tres dedos
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
 Zacate, té de limón, romero u otros materiales adecuados (proporcionado por
los alumnos)
 Cacahuates
 Sulfato de sodio anhidro
 Yodo
 Agua destilada
 Acetato de etilo
 Hexano
 Cloroformo
CROMATOGRAFÍA
 1 Placa para cromatografía
 2 Tubos capilares
 Papel filtro No. 4
PROCEDIMIENTO
El maestro asignará cada equipo por mesa.
1. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR
47
Se monta el equipo como se muestra en la Figura 1A y 1B. En el matraz 1 se colocan

aproximadamente 175 ml de agua destilada (generador de vapor) y se agregan
cuerpos de ebullición. En el matraz 2 se coloca en trozos pequeños el material del que
se va a extraer el aceite esencial (cuidando que la conexión de vidrio no se obstruya
con los trozos del material que se trabajará; pues de ser así, no habrá paso de la
corriente de vapor). Se calienta con el mechero el matraz 1 hasta ebullición, con el fin
de generar el vapor que pasará al matraz 2, extrayéndose de esta manera el aceite
esencial del material, el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un
proceso de co-destilación (la temperatura de destilación debe ajustarse de manera
que caiga una gota por segundo). Se suspende el calentamiento cuando el volumen
del destilado sea de 120 o 150 ml aproximadamente.
Figura 1 A. EQUIPO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Figura 1 B. EQUIPO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
48
De este destilado (se debe extraer totalmente al aceite esencial, colocando en el

embudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracción acuosa.
Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), se agregan 5 ml de acetato de etilo (si
no es suficiente se puede adicionar 5 ml más) para facilitar su separación. La fase
acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un
vaso de precipitados, se adiciona la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro
para eliminar el agua remanente. Se filtra o se decanta el extracto seco y colóquelo en
un vial.
Finalmente, se realiza una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de
pureza del aceite obtenido.
2. HIDRODESTILACIÓN
Se monta el equipo que se muestra en la Figura 2. En el matraz bola se coloca, hasta
un tercio de su volumen, el material del que se va a extraer el aceite esencial, cortado
en trozos pequeños (molido o triturado si se trata de semillas). Se adiciona agua
destilada hasta la mitad del matraz y se colocan cuerpos de ebullición. Se coloca el
matraz en la parrilla de calentamiento y se sostiene con unas pinzas. Se coloca la
49
trampa tipo Clevenger, engrasando ligeramente las juntas esmeriladas, y se sostiene

con otras pinzas la boca que lleva el refrigerante. Se colocan las mangueras al
refrigerante y se engrasa ligeramente antes de colocarlo sobre la trampa tipo
Clevenger. Se comienza a calentar cuidadosamente hasta ebullición. El reflujo deberá
ser el adecuado (el disolvente debe condensar en la parte baja del refrigerante. El
tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente
condensado). El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Se suspende el
reflujo cuando se considere que ha sido suficiente. Se deja enfriar un poco el aparato
y se colecta el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, se seca con sulfato de sodio
anhidro y se vierte a un vial.
Finalmente se realiza una cromatografía en capa fina para comprobar el grado de
pureza del aceite obtenido.
Figura 2. EQUIPO DE “HIDRODESTILACIÓN” CON TRAMPA CLEVENGER
EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET
50
Se monta el equipo de extracción de Soxhlet mostrando en la Figura 3. En un matraz

bola de 500 ml se colocan 300 ml de acetato de etilo y una barra magnética (si se usa
parrilla). Se llena el dedal de celulosa con material que va a emplear, molido o cortado
en pequeños trozos y se coloca en la cámara de extracción.
Se calienta cuidadosamente hasta ebullición de acetato de etilo, cuyos vapores

deberán condensarse en el refrigerante para caer sobre el material de extracción.
En el momento en el que la cámara de extracción se llena con el disolvente y llega con

el disolvente y llega a la parte superior del sifón, el disolvente drena hacia el matraz.
Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor
cantidad del aceite esencial. Al finalizar, se desmonta el equipo y se decanta, por
medio de una destilación retire el disolvente o en el Rotavapor (Figura 4) dejando
aproximadamente 5 ml de cola de destilación, que es el extracto más concentrado.
Se coloca en un vial y se realiza una cromatografía en capa fina para comprobar el
grado de pureza del extracto obtenido.
Figura 3. EQUIPO PARA EXTRACCIÓN CONTINUA EN SOXHLET
51
Figura 4. ROTAVAPOR
EXTRACCIÓN DIRECTA A REFLUJO

En el matraz redondo de 500 ml coloque 65 g de té de limón (o equivalente) cortado
en trozos pequeños y agregue 300 ml de cloroformo (Figura 5)
Figura 5. EQUIPO PARA EXTRACCIÓN DIRECTA A REFLUJO
Caliente a reflujo, durante 30 minutos para extraer el aceite esencial (nota 2).
Luego desmonte el equipo y decante o filtre el extracto obtenido. Séquelo con sulfato
de sodio anhidro y decántelo en un recipiente limpio y seco.
52
Destile entonces el exceso de disolvente en un equipo de destilación simple o en el

Rota vapor (Figura 4).
Deje 5 ml aproximadamente de residuo o cola de la destilación, obteniéndose así un
extracto más concentrado. Colóquelo en otro vial.
Un equipo seleccionado por el maestro realizara una corrida en el equipo Soxtec (pág.
26)
Cromatografía en Revelado Papel

Corte tiras de papel filtro de 4 cm X 12 cm y coloque tres o cuatro gotas de su aceite,
visualícela con luz ultravioleta corra con una solución 1:1 de acetato de etilo y hexano,
seque y revele con vapores de iodo.
Cromatografía de Capa Fina

Además de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los
experimentos, también se pueden comparar entre sí los aceites obtenidos por otros
métodos, para ver las diferencias en sus reportes. Para hacer esta comparación, se
aplican las diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Se diluye con mezcla de
hexano-acetato de etilo (1:1). Se deben hacer varias aplicaciones, 3 o 4, dejando secar
entre una y otra aplicación. La cromatoplaca se revela con luz UV y luego con yodo.
Se anotan las observaciones. Se dibuja e interpreta la cromatoplaca revelada.
NOTAS:
1. Al tapar este matraz puede que la conexión de vidrio no se obstruya con los
trozos del producto utilizado para la extracción; pues de ser así no habrá
paso de la corriente de vapor.
2. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente
condensado.
3. Para el experimento de reflujo directo y Soxhlet se realiza en la campana y
los responsables deberán de usar mascarilla.
53
CUESTIONARIO
1) Explique, ¿en qué consiste una extracción solido- líquido?
2) ¿En qué casos conviene emplear un método de extracción continua?
3) ¿A qué se llama destilación por arrastre con vapor?
4) ¿Qué son aceites esenciales? De 3 ejemplos con sus respectivas estructuras.
5) Describa el proceso de extracción continua en Soxleth y sus características.
6) ¿En qué consiste el llamado “método directo” y en qué casos se emplea?
7) ¿En qué consiste la hidrodestilación?
8) ¿Cuál es el mejor proceso?
9) ¿Cómo es el aceite obtenido en el equipo Soxtec?
BIBLIOGRAFÍA
Mc Murry, J., Química Orgánica, 5a Edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S. A. de C. V., 2001
Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2a. Edición, México, Ed. Pearson
Educación, 2000.
Mc Murry, J (2008) Química Orgánica (7a). México
Hart, H., Craine, L., Hart, D (2007). Química Orgánica (12aed.) México Mc Graw Gill.
54
DIAGRAMA DE PROCESO
55
PRÁCTICA 5
Obtención de Polímero
1. Parte A. OBTENCIÓN DE UN POLÍMERO TERMOFIJO

OBJETIVO
1. Conocer experimentalmente algunas reacciones de condensación para obtener
polímeros.
REACCIÓN
MATERIAL
1 Probeta de 25 ml
1 Vaso de precipitados de 250 ml
2 Tubos de ensayo
1 Termómetro
1 Pipeta graduada de 5 ml
56
1 Vidrio de reloj
1 Mechero de bunsen
1 Agitador de vidrio
1 Espátula
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Baño María eléctrico con conexión
1 Tela de asbesto
1 Anillo metálico
SUSTANCIAS
10 ml de formaldehído
0.2 g de sulfito de sodio
2 gramos de resorcinol
3 gotas de glicerina
INFORMACIÓN
a) Las resinas fenol-formaldehído se obtienen por una reacción de condensación
entre el fenol y el formaldehído empleando catálisis básica o ácida.
b) Esta reacción incluye la hidroximetilación del fenol, con formaldehído, en las
posiciones orto y para, seguida de otra alquilación sobre una nueva molécula
de fenol con el alcohol bencílico que se produjo de la primera alquilación.
c) Se conoce como bakelitas a las resinas fenólicas altamente ramificadas. La
bakelita es un polímero termofijo ya que no se plastifica (cambia de forma) por
la acción del calor.
Se pueden utilizar otros fenoles sustituidos y aldehídos de mayor peso molecular,
dando origen a los polímeros correspondientes con propiedades características.
57
PROCEDIMIENTO
1. OBTENCIÓN DE LA RESINA RESORCINOL-FORMALDEHÍDO
En un tubo de ensayo coloque 2 g de resorcinol, 5ml de solución de formaldehido y 3
gotas de glicerina, mezcle (nota 2) y caliente en baño de aceite a una temperatura de
80-100°C hasta que la mezcla sea altamente viscosa y solidifique. Ya endurecida la
resina, golpee las paredes del tubo para recuperar la barra formada; cuyo aspecto es
de color rojo vino.
2. OBTENCIÓN DE LA RESINA FENOL- FORMALDEHIDO (BAKELITA)

En un tubo de ensayo coloque 5 g de fenol, 5 ml de solución de formaldehido (nota 1)
y 0.2 g de sulfito de sodio, mezcle y caliente en baño maría (nota 2) hasta que la mezcla
presente marcada viscosidad. Enseguida pase el tubo a un baño de aceite (nota 3) y
caliente lentamente hasta llegar a una temperatura de 120-130°C. Mantenga esa
temperatura (nota 4) hasta que la resina sea altamente viscosa y posteriormente deje
que por el enfriamiento solidifique.
Ya endurecida la resina, separe la bakelita del el tubo de ensayo dando pequeños
golpes en la parte superior para recuperar la barra de bakelita formada, la cual
presenta una coloración amarillo opalescente o rojo vino (nota 5).
NOTAS:
1. Se puede emplear solución de formaldehído al 36-40%.
2. Antes de iniciar el calentamiento añada uno o dos cuerpos porosos.
3. Seque bien los tubos antes de introducirlos al baño de aceite.
4. Evite que la temperatura rebase 140°C.
5. La coloración depende de la temperatura, a 120-130° C el polímero es de color
amarillo opalescente y amas de 140°C el plástico tiene una coloración rojo vino.
58
Parte B. OBTENCIÓN DE RESINA POLIÉSTER
3. Obtención de Resina Poliéster.

OBJETIVO: Que el alumno obtenga un polímero sólido de alto peso molecular a partir
de un compuesto de bajo peso molecular y un agente de reticulación.
El compuesto de bajo peso molecular será suministrado directamente, normalmente

resina poliéster obtenida haciendo reaccionar anhídrido ftálico, anhídrido maléico y un
polialcohol ejemplo etilenglicol obteniéndose una molécula con doble ligadura reactiva,
esta molécula se mezcla con estireno produciendo lo que se conoce como resina
poliéster.
REACCIÓN
La reacción de reticulación tiene lugar empleando un peróxido orgánico al que se

denomina catalizador y un acelerante que puede ser naftenato de cobalto solidificando
el compuesto por medio de la siguiente reacción que se representa de forma
esquemática.
59
MATERIAL:
1 Molde de polietileno
2 Goteros
1 Vaso de precipitado de 300ml
SUSTANCIAS:
20 g de resina poliéster
0.2 g de acelerador (naftenato de cobalto en solución)
0.2 g de catalizador (peróxido de lauroilo en solución)
INFORMACIÓN
Los polímeros son moléculas gigantes o macromoléculas formados por la unión
química de muchas moléculas de peso molecular relativamente bajo.
Los polímeros pueden clasificarse en forma primaria como:
Termoplásticos (que al calentarlos pierden su rigidez y al enfriarlos endurecen).
Termofijos (que una vez formados no pueden reblandecerse por calentamiento).
PROCEDIMIENTO
Coloque 20 gramos de resina poliéster en el molde que se va a emplear.
1. Agregue el naftenato de cobalto y mezcle con la varilla hasta que el color rosa
pálido sea homogéneo.
2. Agregue el peróxido de lauroilo y mezcle con la varilla a que todo el color rosa
desaparezca.
3. Deje que la reacción de polimerización proceda por si misma a temperatura
ambiente.
NOTAS:
1. El tiempo de polimerización o “gelado” va a variar de acuerdo con las
características de la resina, por ciento de cobalto y peróxido empleados.
60
2. Es común que por el efecto inhibidor del oxígeno del aire la superficie expuesta
quede algo pegajosa; esto se resuelve introduciendo la pieza (sin el molde) en
una estufa a 100˚C durante 30 minutos.
3. Si se desea encapsular algún objeto se deberá tener cuidado de que no tenga
agua o este húmedo ya que la reacción de polimerización es exotérmica y el
vapor de agua generado produce burbujas y opacidad.
4. Los reactivos pueden ser comerciales y la composición cambia (revisar la
proporción).
CUESTIONARIO
1) Escriba ejemplos de termoplásticos.
2) Escriba otros ejemplos de termofijos.
3) ¿Porque la reacción es exotérmica?
4) ¿Qué tipo de colorante emplearía para producir un producto colorido?
5) ¿Cómo lograría que el objeto que va a encapsular se quede en el centro del

polímero?
6) ¿Cómo evitaría que el poliéster se quede adherido a un molde de vidrio?
7) ¿Cuál es el impacto de la industria de polímeros en la actualidad?
8) ¿Cuál es el mecanismo de reacción para obtener bakelitas y resoles por medio

de catálisis básica?
9) ¿Cuál es el mecanismo de reacción, mediante catálisis acida, para obtener las

novolacas?
10) ¿Por qué el Na2 SO3 es un catalizador básico
61
11) ¿Por qué razón la resina resorcinol-formaldehído no requiere catalizador a

diferencia de la resina fenol-formaldehído?
12) ¿Cómo influye en la ecología del medio residuo de bakelitas, resoles y

novolacas; cual es la forma adecuada de destruirlos?
13) ¿Cuál es el mecanismo de reacción para obtener bakelitas y resoles por medio
de catálisis básica?
14) ¿Cuál es el mecanismo de reacción, mediante catálisis ácida, para obtener las
novolacas?
15) ¿Por qué el Na2 SO3 es un catalizador básico?
16) ¿Por qué razón la resina resorcinol- formaldehído no requiere catalizador a

diferencia de la resina fenol-formaldehído?
17) ¿Cómo influye en la ecología del medio residuo de bakelitas, resoles y

novolacas; cual es la forma adecuada de destruirlos?
ANTECEDENTES
a) Polímeros de condensación, características y propiedades.
b) Resinas fenol-formaldehído.
c) Métodos de obtención.
d) Catalizadores utilizados para estas reacciones.
e) Características de los plásticos termofijo.
f) Plastificantes.
g) Usos de bakelitas.
62
BIBLIOGRAFIA
Giral, F., Rojahn C. A. Productos Químicos Y Farmacéuticos (Tomo III) Editorial
Atlante. 1946.
Neckers, D. y Doyle M. Química Orgánica. 1ª edición compañía editorial continental S.

A. 1980.
Rakoff, H. y Rose, N.C Química Orgánica. Editorial Limusa. 1974.
Roberts, J. D. Stewart, R. Y Caserio, M. C. Química Orgánica. Fondo Educativo

Interamericano, S. A. 1974.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química Orgánica 2a edición. Fondo educativo

interamericano. 1985.
63
DIAGRAMA DE PROCESO
64
Facultad de ciencias químicas de la UJED
PRÁCTICA 6
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
OBJETIVOS:
1. Demostrar la reactividad de los alcanos.
2. Comparar la reactividad de los alcanos en relación a los alquenos y los alquinos.
MATERIAL:
28 tubos de ensayo
1 Pipeta de 5 ml. graduada
1 Gradilla
1 Vidrio de reloj
1 Matraz de Kitazato
1 Espátula
1 Tubo de desprendimiento
1 jeringa de 5 ml
1 Manguera de hule
1 Gotero
SUSTANCIAS:
Alcano (Ciclohexano)
Permanganato de potasio
Alqueno (Ciclohexeno)
Dicromato de potasio
Alquino (acetileno)
Hidróxido de sodio al 20%
Substancia problema
Ácido sulfúrico concentrado
SUSTANCIAS
65
Carburo de calcio
Ácido sulfúrico diluido
Bromo
Tetracloruro de carbono
INFORMACIÓN:
Los Alcanos son compuestos no polares formados por carbono e hidrógeno y sus
propiedades semejantes a las de las grasas se les conoce como compuestos alifáticos.
Los alcanos son solubles en líquidos no polares e insolubles en agua. Los alcanos y
los cicloalcanos son la halogenación y la combustión. A causa de su escasa
reactividad, se les denomina parafinas a los alcanos. Los alcanos son compuestos no
polares formados por carbón e hidrógeno y sus propiedades semejantes a las de las
grasas se les conocen como compuestos alifáticos.
Los primeros 4 alcanos lineales son gases, a temperatura ambiente, mientras que de
C5 a C17 son líquidos y de 18 carbonos en adelante son sólidos.
Los alcanos son solubles en líquidos no polares e insolubles en agua. Los alcanos y
los ciclo alcanos son la halogenación y la combustión.
A causa de su escasa reactividad, se les denomina parafinas a los alcanos.
 Los Alquenos son hidrocarburos saturados conformados por un doble enlace y su

fórmula general es CnH2n.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características
son las de adición de otras moléculas. También sufren reacciones de
polimerización muy importantes industrialmente.
 Los Alquinos son compuestos no polares y por lo tanto insolubles en agua
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbón-carbón.
El acetileno se prepara fácilmente por la acción del agua sobre el carburo de calcio.
.
PROCEDIMIENTO:
66
Coloque 0.5 ml. de alcano en cada uno de los 7 tubos y hágalos reaccionar con cada
uno de los siguientes reactivos.
 Bromo en Tetracloruro
 Bromo en agua
 Permanganato de potasio
 Dicromato de potasio
 Hidróxido de sodio al 20%
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido sulfúrico diluido
Observe los cambios que se produzcan y anótelos en el cuadro de reactividad.
Repita la misma operación colocando 0.5 ml. del alqueno, hágalo reaccionar con los
mismos reactivos, observe los cambios producidos y anótelos en el cuadro de
reactividad. Se anexa una práctica para la obtención del ciclohexeno en caso de no
contar con uno en el laboratorio.
Repita la misma operación con la substancia problema, coloque 0.5 ml. del problema
y realice las mismas reacciones, observe los cambios producidos y anótelos en el
cuadro de reactividad.
Coloque una gota de cada uno de los reactivos en los frascos viales y burbujee el
alquino en cada uno de ellos, que se producirá de la siguiente manera:
En un matraz Kitazato seco, coloque 2 gramos de carburo de calcio, cierre el matraz

con el tapón de hule adecuado y a través de la manguera de hule y con la ayuda de
una jeringa desechable, agregue agua gota a gota, sumergiendo el tubo de
desprendimiento en cada uno de los reactivos.
CaC2 + H2O HC CH + Ca (OH)2
Observe los cambios producidos y anótelos en el cuadro de reactividad.
67
CUADRO DE REACTIVIDAD
Alcanos Alquenos Alquinos Problema

Br2/CC/4
Br2/H2O
KMnO4
K2Cr2O7
NaOH 20%
H2SO4conc.
H2SO4 diluido.
Al final de la práctica comúnmente con sus compañeros, dé el resultado obtenido con

cada uno de los hidrocarburos saturados e insaturados.
Nota. El acetileno no debe burbujear a la atmósfera si hay exceso de burbujas dentro

de una solución de hidróxido de calcio.
BIBLIOGRAFÍA
Mc Murry, J, Química Orgánica, México, 5a. edición, Ed. International Thompson
Editores., 2001
R. T Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición 2003
Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., curso práctico de Química Orgánica, 2a. Edición,
Alambra, España 2000
68
DIAGRAMA DE PROCESO
69
PREPARACIÓN DE ALQUENO (CICLOHEXENO)
OBJETIVO
1. Preparar ciclo hexano por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
2. Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reacción reversible.
REACCIÓN
MATERIAL
1 Probeta graduada 25ml.
1 Anillo metálico
1 Pipeta graduada 5ml.
1 Colector
1 Refrigerante con mangueras
1 Columna Vigreaux
1 Tubo de vidrio 20 cm.
1 Embudo de separación con tapón
1 Tela alambre con asbesto
1 Matraces Erlenmeyer de 50 ml.
1 Termómetro de -10 a 400 ºC
1 Matraz Kitazato
1 Matraz pera de una boca de 50 ml.
1 Matraz bola QF 25 ml.
70
3 Pinzas de tres dedos con nuez

1Porta-termómetro
1 “T” de destilación
2 Tubos de ensayo
2 Vasos de precipitados 250 ml.
1 Tubo de goma 30 cm.
1 “T” de vacío
1 Tapón mono horadado
SUSTANCIAS
10 ml Ciclohexanol
5 ml Tetracloruro de carbono 5.0 ml.
15 ml de Ácido sulfúrico concentrado
25 ml Solución de KMnO4 al 0.2%
1 ml Solución de bromo en CCl4
2 g Sulfato de sodio anhidro.
2 g Cloruro de sodio Q.P.
INFORMACIÓN
La reacción para obtener ciclohexano a partir de ciclohexanol es reversible.
La reversibilidad de una reacción se puede evitar:
 Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que esta sucede.
 Si se aumenta la concentración de uno o vario de los reactivos.
 Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la
reacción directa, etc.
Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción
determinan los resultados de esta, en cuanto a calidad y cantidad del producto
obtenido.
71
PROCEDIMIENTO
Preparar el Ciclohexano a partir del ciclohexanol por dos procedimientos diferentes
(método A y método B) y comparar los resultados obtenidos en cuanto a calidad y
cantidad del producto, con el fin de determinar que método es más eficiente.
Luego se comprobará a través de reacciones específicas de identificación, la presencia
de dobles enlaces C=C en el Ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturación).
Método A. Por destilación fraccionada.

Monte un equipo de destilación fraccionada (Nota 1). En el matraz pera de una boca
de 50 ml. coloque 10 ml. de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml. de
ácido sulfúrico concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del
equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 ml. de la solución de permanganato de
potasio.
Emplee un baño de aire y caliente moderadamente el vaso de precipitado con el
mechero, a través de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz de bola y
colecte todo lo que destile entre 80-85 ºC enfriando con un baño de hielo. Suspenda
el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiecen
aparecer vapores blancos de SO2 (Nota 2).
Sature el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación,
lávelo tres veces con una solución de bicarbonato de sodio al 5% empleando
proporciones de 5 ml. cada vez.
Coloque la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de sodio

anhidro. Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, el cual deberá purificar por
destilación simple empleando un baño de aire (nota 3). Colecte la fracción que destila
a la temperatura de ebullición del ciclohexeno (nota 4).
La cabeza y cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas de
insaturación, que se indican al final de este procedimiento.
Mida el volumen obtenido y entréguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la re
72
Método B. Por reflujo directo.

L a realización de este método tiene por objetivo establecer una comparación con el
anterior en cuanto a los resultados que se obtengan. Por esta razón, solo un alumno
pondrá en práctica este método en tanto los demás deberán tomar en cuenta este
resultado para hacer la comparación respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca coloque 10 ml de

ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado,
agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a través de la tela de alambre con asbesto

empleando un baño de aire, durante 45 minutos.
Luego déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reacción en una suspensión de 2

gramos de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe entonces la fase orgánica,
lávela con tres porciones de 5 ml de una solución saturada de bicarbonato de sodio y
séquela con sulfato de sodio anhidro. Purifique por destilación simple, empleando un
baño de aire, el ciclohexeno obtenido.
Mida el volumen obtenido y entréguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la

reacción.
Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los dos métodos de

obtención del Ciclohexeno.
Métodos Condiciones Temperatura de Volumen del % de la

experimentales la destilación destilado (ml) reacción
73
NOTAS
1. Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cúbrala exteriormente

con fibra de vidrio.
2. Enfrié muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con
su tapón en un baño de hielo.
3. Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
4. El punto de ebullición del Ciclohexeno es de 83-84 ºC. a 760 mmHg
CUESTIONARIO
1) Con base en los resultados obtenidos ¿Cuál de los dos métodos es el más
eficiente para obtener el Ciclohexeno? Explique.
2) ¿Qué es una reacción reversible?
3) ¿Qué es una reacción irreversible?
4) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
5) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en

esta práctica?
6) ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en la pera o

matraz antes de desecharlos por el drenaje?
7) ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se formaron al realizar las pruebas

de insaturación?
8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y productos.
74
DIAGRAMA DE PROCESO
75
NOTAS:
1. El matraz Kitazato deberá estar perfectamente seco.
2. Emplear flama moderada.
3. Las primeras gotas serán de acetaldehído y posteriormente destila agua.
4. El tubo de ensayo deberá estar seco, porque la presencia de agua hace que
precipite la 2,4 Dinitrofenilhidrazina de color rojo.
5. El derivado que se forma es muy poco, se puede juntar el producto de varios
alumnos y recristalizarlo de etanol, para determinar e punto de fusión.
6. Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, por lo tanto deberá destruir
el acetiluro formado de la siguiente forma: Deje asentar el acetiluro formado y
elimine el líquido por decantación, agregue 3 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y
caliente suavemente hasta destruir el sólido.
7. Los residuos de carburo de calcio se colocan en un frasco.
CUESTIONARIO
1) ¿Por qué razón es importante que el matraz generador este completamente
seco antes de agregar el carburo de calcio?
2) ¿Cuáles cambios observó al hacer reaccionar el acetileno con los diferentes

reactivos? Reacciones.
3) Explique ¿Por qué se hace la reacción con 2,4 Dinitrofenilhidrazina?
4) Mencione tres métodos industriales para generar “acetileno”.
5) Describa los generadores más usuales de acetileno y que factores se toman en

cuenta para su diseño.
6) En la fabricación industrial del acetileno se genera cal hidratada ¿Cómo se

aprovecharía ésta industrialmente?
76
7) ¿Cuale son los usos industriales del acetileno?
8) Liste algunas síntesis de compuestos orgánicos a partir de acetileno.
9) El acetileno es explosivo al comprimirse. Explique cómo se logra tenerlo en

cilindro de alta presión.
BIBLIOGRAFIA
Brewster R.Q. Vander Werf C.A. y Mc. Owen W.E.
Curso práctico de química orgánica 2a. Edition Alhambra Madrid, (1979). Vogel, A
A textbook of Practical Organic chemistry5a Edition, Longmans Scientifically and

Technical, NY, (1989).
Pavia D.L., Lampman G.M. y KrizG.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques.

W.B. Saunderss Co. Philadelphia, (1976).
México (1984) version en español.
Hazzard B.J. Organic Practical Handbook of Organic Chemistry primera Edición,

Addison-Wesley, Publishing Company Inc. USA. (1973).
Vogel A.I. Text-book Practical Organic Chemistry 3er. Ed. Longmans. London (1962).
Brewster R.Q Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica,
3a. Ed., Alhambra S.A., Madrid, (1979)
77
Química Orgánica ll
PRÁCTICA 7.
CLORURO DE TERBUTILO
OBJETIVO:
1. El alumno aprenderá a comprobar experimentalmente el mecanismo de una reacción
SN1 mediante la determinación gráfica del orden y la constante de velocidad de una
ecuación de primer orden.
REACCIÓN.
a) Obtención de cloruro de terbutilo
CH3 CH3
H3C OH + HCl H3C Cl + H2 O
CH3
CH3
b) Hidrólisis de cloruro de terbutilo.
CH3
+ HCl
H3C Cl + H2 O
CH3
78
MATERIAL
1 Embudo de separación con tapón.
1 Matraz de bola de una boca de 25 ml.
1 Porta termómetro.
1 “T” de destilación.
1 Recipiente de peltre.
1 Refrigerante con mangueras.
1 Termómetro de 10 a 400°C
1 Colector.
1 Probeta graduada de 25 ml.
1 Vidrio de reloj.
1 Matraz aforado de 100ml.
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml.
1 Pipeta volumétrica de 10 ml.
1 Espátula.
1 Bandeja de plástico.
2 Pinzas de tres dedos con nuez.
1 Elevador.
1 Recipiente para baño María.
1 Tapón de corcho
1 Barra de agitación magnética.
1 Embudo para sólidos.
1 Pipeta graduada de 5 ml.
1 Embudo de tallo cortó.
2 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Bureta graduada de 50 ml.
1 Pipeta volumétrica de 1 ml.
4 Matraces Erlenmeyer de 125 ml.
79
SUSTANCIAS
12 ml de alcohol Te butílico.
5 g Carbonato de sodio.
70 ml Etanol 96%
40 ml Ácido clorhídrico concentrado.
1 g Sulfato de sodio anhidro.
0.1 g de Fenolftaleína.
4 g Cloruro de calcio.
15 ml Hidróxido de sodio 0.05 N
INFORMACIÓN.
 Una reacción química comprende la conversión de reactivos a productos.
 Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.
 Un mecanismo de reacción es la descripción paso por paso, del proceso que ocurre
cuando los reactivos se convierten a productos.
 La cinética de reacciones se refiere al estudio detallado de la velocidad de las
reacciones químicas. Permite estudiar un mecanismo, ya que proporciona una
medida de las velocidades de reacción, y una indicación sobre el número y la
naturaleza de las moléculas que intervienen en la reacción. Los experimentos se
llevan a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas. Con
precisión. Conforme transcurre la reacción se pueden determinar la disminución o el
aumento de un reactivo o producto en función del tiempo transcurrido.
 La interpretación de los resultados experimentales, junto con una expresión

matemática, conduce a una mejor comprensión de los mecanismos de reacción.
PROCEDIMIENTO
a) Cloruro de Terbutilo
Coloque en un matraz de 125 ml con tapón: 12 ml de terbutanol, 36 ml de ácido clorhídrico,
4.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 15 minutos. Transfiera
80
el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de

fases, elimine la capa inferior (1), lave dos veces el cloruro de terbutilo formado con una
solución de carbonato de sodio (2) al 10% (5 ml cada vez). Seque el cloruro de terbutilo
con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo por destilación simple (3). Recoja la fracción que
destila entre 42-45oC.
b) Determinación de la constante de velocidad de la hidrólisis del cloruro de terbutilo

Coloque 1 ml de cloruro de terbutilo, recién destilado y seco, en un matraz aforado de 100
ml (4), afore con una mezcla de etanol/agua 60:40 (utilice alcohol de 96% y agua destilada).
Mezcle y empiece a contar el tiempo (5). Espere dos minutos, tome un alícuota de 10 ml y
titule con NaOH 0.05 N, use Fenolftaleína como indicador (6). A los 12 minutos de hecha la
mezcla titule la segunda alícuota y cada 10 minutos realice otra titulación, hasta el total de
8-9 titulaciones.
Anote los resultados en el siguiente cuadro
Tiempo Vol. De (a-x) a Log a k

NaOH x= concentración mol/
(a-x) (a-x)
lt de ter-BuCl
Cálculos*
81
Calcule “K” para distintos valores de “t” con la siguiente fórmula:
K = 2.3 log Donde: a 1

(a-x) t
a= Concentración inicial del cloruro de terbutilo en moles /1 =1 ml * 0.85 (densidad Cloruro

de terbutilo) * 10 / 92 (PM Cloruro de terbutilo) = 0.092 mol / l.
x = Vol. NaOH * Normalidad / 10 = mol/l de cloruro de terbutilo transformado en el tiempo
t = Tiempo
Para encontrar el valor de “K” por el método gráfico, construya la siguiente gráfica, cuya
pendiente es igual a m= Y2-Y1 / X2-X1 y nos da el valor de K= 2.3 m
Log
Formule las conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.
**Se anexa programa para la elaboración de la gráfica en base al tiempo y el volumen de

NaOH consumido en función del tiempo (puede estar en segundos o en minutos).
82
NOTAS:
1. La fase inferior corresponde al HCl residual.
2. Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior. Consulte la
densidad del cloruro de terbutilo.
3. Empleé un sistema de destilación sencilla, caliente el matraz sumergido en un baño
María. Reciba el destilado en un matraz con un baño de hielo.
4. Para obtener datos correctos se necesita que el material empleado este limpio y seco.
5. Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar el tiempo
de dos minutos para hacer la primera titulación.
6. Utilice 1 o 2 gotas de Fenolftaleína. El punto final de la titulación es cuando se
produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto. Para obtener mejor
detección del punto de equivalencia, sumerja el matraz, que contiene la alícuota, en
un baño de hielo.
CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es el orden obtenido de los datos experimentales?
2) De acuerdo al orden ¿Cuál es el mecanismo de la reacción de hidrólisis?
3) Consulte la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del cloruro de terbutilo.
4) Los residuos de la reacción de obtención del cloruro de terbutilo contienen agua,

cloruro de calcio y terbutanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos al
drenaje?
5) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico
concentrado.
6) ¿Cuál es la densidad del Cloruro de Terbutilo?

DIAGRAMA DE PROCESO
83
84
BIBLIOGRAFÍA.
Laider K.J., Cinética de reacciones. Vol. 1, Editorial Alambra, Madrid, España, 1971.
Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª. Edición,
Alambra, España, 1970.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano,

México, 1976.
85
PRÁCTICA 8
OBTENCIÓN DE NITROBENCENO
OBJETIVO
1. Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar
los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
benceno.
2. Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la mono-
sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición
meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido.
REACCIÓN
MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml o matraz bola de 150 ml
1 Espátula.
2 Matraces de 50 ml
1 Termómetro de 10 a 400° C
1 Embudo de separación con tapón.
1 Canasta de calentamiento, baño María, mechero o parrilla.
1Probeta de 25 ml
86
1 Barra magnética.
1 Parrilla de agitación.
1 Elevador
1 Embudo de filtración.
1 “T” de destilación.
1 Trampa de humedad.
1 Agitador de vidrio.
1 Manguera de 30 cm
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio)
1 Colector.
1 Refrigerante con mangueras recto.
1 Matraz bola de 25 ml
1 Anillo metálico.
SUSTANCIAS
12 ml ácido nítrico concentrado.
10 ml de benceno.
5g sulfato de sodio anhidro.
2 g cloruro de sodio.
15 ml ácido sulfúrico concentrado.
5 g hidróxido de sodio.
5 g cloruro de calcio anhidro.
87
PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz balón de dos bocas (si no hay matraz de dos bocas utilice matraz
bola de 150 ml) 12 ml de HNO3 concentrado más una barra magnética. Y adapte en
una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja
el matraz en un baño de hielo e inicie la adición de H2SO4 concentrado poco a poco y
con agitación.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20° - 30°C. Al término de la

adición, coloque un porta termómetro con el termómetro (1).
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 10 ml de
benceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga en 40- 55°C (enfrié
exteriormente con un baño de hielo si es necesario).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz balón un
refrigerante de agua en posición de reflujo.
Adapte la canasta conectada a un regulador de calentamiento y esta canasta al matraz

balón de dos bocas, caliente hasta alcanzar la temperatura de 60° C por 40 minutos;
es conveniente que durante el calentamiento la agitación sea vigorosa para asegurar
el contacto entre las dos capas inmiscibles. (Si no hay utilice baño maría en recipiente
de peltre con mechero o parrilla)
Posteriormente retire el matraz bola del calentamiento, deje enfriar y colóquelo en un

baño de agua con hielo hasta tener una temperatura de 20° C (ahora en dos fases).
Fase superior corresponde al nitrobenceno y la fase interior a la mezcla sulfonítrica
residual, transfiérela al embudo de separación y deseche la fase inferior.
88
Lave el nitrobenceno (4) dos veces con 15 ml de agua fría y después con solución de
NaOH al 10% (10 ml cada vez) hasta pH 7 (5) y finalmente lave una vez con agua.
Seque el nitrobenceno húmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml con sulfato de sodio
o cloruro de calcio anhidro (6) y transfiéralo por decantación a una bola de destilación
de 25 ml (o participe en la destilación grupal).
Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (7) el nitrobenceno, utilice el
refrigerante de aire. El nitrobenceno tiene un punto de ebullición de 210-211°C /760
mmHg y 196197° C /585 mmHg Colecte la fracción que destile entre 192-197°C.
Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.
NOTAS
1. El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción.
2. Agregue el benceno a la mezcla sulfonítrica en porciones de 1-2ml.
3. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere
agitación vigorosa. De esta agitación depende el éxito de la nitración.
4. Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera
de las fases.
5. En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH
al 10% este quedara básico, lave con agua hasta pH 7.
6. Caliente al baño maría hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de
sodio o cloruro de calcio anhidro por decantación o filtración.
7. Precaución, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos
productos de poli nitración que sean explosivos.
89
BIBLIOGRAFIA
Lehman, J.W. Operational Organic Chemistry3er edition Prentice Hall New Jersey,
USA (1999).
Mohrig, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C. Experimental Organic
Chemistry W.H. Freeman and Company New York, USA (1997).
Wingrove A.S., Caret R.L. Química Orgánica, Ed. Arla S.A. de C.V.
90
DIAGRAMA DE PROCESO
91
NITRACIÓN DEL BENCENO
HNO3CONCENTRADO Mezcla Nitrobenceno

Baño De Hielo 1) Agregar acido sulfonítrica mezcla sulfonítrica
2) Agregar 10ml de
Sulfúrico gota a gota
benceno, con
con agitación
agitación vigorosa, 3) Reflujo en baño
Porciones de 1-2 María de 30-40
ml. Mantener Min a 60 °C
temperatura entre (Agitación esporádica)
4) Colocar en agua con
40-45 °C
hielo (temp 20-30 °C)
5) Separar fases
D1, D2: Solución ácida, filtrar sólidos y
eliminar coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede utilizar para
FASE ACUOSA
neutralizaciones.
D Mezcla Sulfonítrica
D3: Enviar a incineración
FASE ORGANICA 1
Nitrobenceno
6) Lavar 2 veces con 15

ml de agua fría
Nitrobenceno Nitrobenceno 7) Lavar con 10 ml de
NaOH al 10% hasta
9) Secar con sulfato pH=7
se sodio o cloruro de 8) Lavar con agua
calcio.
10) Secar hasta que
aclare el nitrobenceno
11) Destilar (196- Mezcla sulfonítrica
197°C)
agua
Residuos de
destilación D
2
92
D
2
PRÁCTICA 9
OBTENCIÓN DE META NITROBENCENO
MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml
2 Matraces de 50 ml
1 Probeta de 25 ml
1 Porta termómetro
1 Embudo Buchner con adaptador de hule
1 Embudo de vidrio
1 Colector.
1 Refrigerante con mangueras.
1 Matraz bola de 25 ml.
1 Anillo metálico
1 Espátula
1 Termómetro de 1º a 400°C
1 Recipiente para baño maría.
1 Parrilla con agitación.
1 Barra de agitación magnética.
1 Elevador.
1 Matraz Kitazato de 250 con manguera.
1 Embudo de filtración rápida.
93
1 Trampa de humedad.
1 Adaptador (tapón de hule con tubo de vidrio)
1 Manguera de 30 cm.
PROCEDIMIENTO
Coloque en el matraz bola de dos bocas 12 ml de HNO3 (si no va utilizar un matraz
bola) concentrado más una barra magnética y adapte en una de las bocas el embudo
de separación con 15 ml de H2SO4 concentrado. Sumerja el matraz en un baño de
hielo e inicie la adición de H2SO4 concentrado poco a poco y con agitación.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20-30°C. Al término de la

adición coloque un porta termómetro con el termómetro (1).
Retire el baño de hielo y adicione lentamente (2) con agitación vigorosa (3) 5 ml de
benceno cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40°C (enfrié
exteriormente con un baño de hielo si es necesario).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adapte a la boca principal del matraz un refrigerante de
agua en posición de reflujo. Adapte la canasta conectada a un regulador de
calentamiento y ésta al matraz bola, caliente hasta alcanzar la temperatura de 100°C
por 45 minutos; es conveniente que durante el calentamiento, la agitación sea vigorosa
para asegurar el contacto entre las capas inmiscibles (nota 3).
Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente (con agitación) la mezcla de

reacción en 150 g de hielo.
Colecte el m-di nitrobenceno crudo en un embudo de Buchner y recristalice en etanol,

separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque y pese el m-di nitrobenceno.
Calcule rendimiento en base a la reacción.
94
Rendimiento=
El m-di nitrobenceno tiene un punto de fusión de 89.5 °C
NOTAS:
1. El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla de reacción.
2. Agregue el benceno a la mezcla sulfonítrica en porciones de 1-2ml.
3. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere
agitación vigorosa. De esta agitación depende el éxito de la nitración.
4. Investigue la densidad del nitrobenceno y del agua, antes de eliminar cualquiera
de las fases.
5. En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH
al 10% este quedara básico, lave con agua hasta pH 7.
6. Caliente al baño María hasta que aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de
sodio o cloruro de calcio anhidro por decantación o filtración.
7. Precaución, no destile hasta sequedad, debido a que pueden existir algunos
productos de poli nitración que sean efectivos.
BIBLIOGRAFÍA
95
R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf. Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª. Edición,

Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-179.
J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry 2ª Edición,

W. B. Saunders Company, U.S.A. (1976),
A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª.Edición, Editorial Longmans,

Londres (1962), B. J. Hazard (Traducing) Organism. Practical Handbook of Organic
Chemistry, 1ªEdición.
Addison-Wesley Publishing Company, Inc., U.S.A., (1973), R. T. Morrison y R. N.

Boyd., Química Organics. 3a Edición, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. México (1976),
J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano, S.

A. México, (1974).
96
NITRACIÓN DEL BENCENO
HNO3CONCENTRADO Mezcla Nitrobenceno

Baño De Hielo sulfonítrica mezcla sulfonítrica
2) Agregar 10ml de
benceno, con
agitación vigorosa, 3) Reflujo en baño
1) Agregar ácido sulfúrico Porciones de 1-2 María de 20-30°C
Gota a gota con agitación. ml. Mantener (Agitación esporádica)
temperatura entre 4) Colocar en agua con hielo
40-45 °C (temp 20-30 °C)
5) Vaciar en hielo picado
Mezcla Sulfonítrica Meta di nitrobenceno en

D1
En agua solución sulfonítrica
D1, D2: Solución ácida, filtrar sólidos y 6) Separar por filtración los
eliminar coloración si es el caso, el líquido cristales de meta- di
resultante se puede utilizar para
neutralizaciones. nitrobenceno
7) Recristalizar para purificar
D3: Enviar a incineración
el producto
8) Secar, pesar y determinar
el rendimiento
Meta di-nitrobenceno
97

OBTENCIÓN DE ORTO Y PARA NITROFENOL
PRACTICA 10
OBJETIVO
1. lustrar la orientación y reactividad de los anillos bencénicos monosustituidos en
la sustitución electrofílica aromática
2. Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos.
REACCIÓN
MATERIAL
1 Refrigerante con mangueras
2 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Embudo de vidrio
1 Tapón de hule bihoradado para matraz de 250 ml
1 Colector
1 Termómetro de 10 a 400ºC
1 Anillo metálico
98
1 Tela de alambre con asbesto

1 Recipiente para baño maría
1 Espátula
1 Matraz Kitazato de 250 ml
1 Buchner con adaptador de hule
1 Probeta de 25 ml
1 Vidrio de reloj
1 Tubo de vidrio en ángulo de 75º C
1 Tubo de vidrio de 80 cm
1 tubo de vidrio en “U” de 40 cm
PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 20 ml de agua y agregue poco a poco 6
ml de ácido nítrico concentrado, resbalando por las paredes del matraz y agitando
suavemente. Ponga a enfriar en baño de hielo.
En un vaso de precipitado de 100 ml pese 4.5 g de fenol, fúndalo a B.M. y adiciónelo

gota a gota a la solución de HNO3, agite por 5 minutos dejando que la temperatura
llegue a 25°C. Caliente en B. M. a 45°C durante 15 minutos agitando constantemente;
agregue 25 ml de agua. Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación
y separe las fases orgánica y acuosa (1).
Destile la fase orgánica por arrastre de vapor hasta que se observe que condensa
solamente agua. Enfríe el destilado en hielo y separe por filtración al vacío los cristales
de o-nitrofenol formados.
99
(2). Determine punto de fusión y calcule rendimiento.
Pase el residuo de la destilación a un matraz Erlenmeyer y purifique el isómero p-

Nitrofenol empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío,
determine punto de fusión y haga cálculos de rendimiento (3).
NOTAS:
1. Tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de nitración,
sea cuidadoso. Use lentes de protección.
2. Los cristales de o-Nitrofenol pueden secarse en estufa a 30°C
3. Use poco carbón activado (0.2 g aproximadamente). Los cristales de p-Nitrofenol
pueden secarse en estufa a 60°C.
BIBLIOGRAFÍA
J. A. Moore y D. L. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a.

Edición, W. B. Saunders Company, Philadelphia (1976), pp. 188
Organism. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English

translation by B. J. Hazard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pp. 312
The Merck Index, 8th Edition. P. G. Steder editor. Merck & Co. Inc. Galway N. J. U.S.A.,
196
100
NITRACIÓN DEL FENOL

SEPARACIÓN DE LOS ISOMEROS ORTO Y PARA
20 ml de Mezcla de
agua Solución de HNO3 Reacción
1) Agregar HNO3 3) 4.5 g de fenol, fundir a
gota a gota con baño María
Agitación suave 5) Agitar por 5 min. (Temp. 20-30 °C)
4) Agregar el fenol gota
2) Enfriar en baño a gota a la mezcla de 6) Calentar a baño María
de hielo reacción por 15 min. a 40-45 °C
7) Agregar 25 ml de agua
D1: Filtrar posibles sólidos, se puede utilizar
8) Separar las fases
como solución ácida para subsecuentes
neutralizaciones.
FASE ACUOSA FASEORGANICA
D2: Si la solución presenta sólidos se debe filtrar,
si la solución presenta coloración, se lleva a cabo
una adsorción con carbón activado, el líquido ORTO y PARA
D Solución de HNO3
resultante se puede desechar por el drenaje Nitrofenol
9) Destilar por
12) Purificar el isómero con arrastre de vapor
Carbón SÓLIDO carbón activado RESIDUO DE DESTILACIÓN hasta que solo
LIQUIDO condense el agua
activado con P –nitrofenol impuro
impurezas 13) Separar los cristales DESTILADO
por filtración
LÍQUIDO O-nitrofenol con

D agua
p- Nitrofenol 10) Enfriar con hielo

disuelto
11) Separar por filtración los cristales de o-
nitrofenol
14) Enfriar
15) Filtrar
SÓLIDO
LÍQUIDO
SÓLIDO LÍQUIDO
Líquido ORTONITRO
PARA Agua con D con FENOL
101
NITROFENOL D 2 impurezas
impurezas
4
PRÁCTICA 11
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE AMARILLO
MARTIUS
OBJETIVOS:
1. Efectuar la nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto dinitrado,
como ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.
2. Formar la sal del compuesto dinitrado con el hidróxido de amonio para obtener
el colorante amarillo Martius.
REACCIÓN
102
MATERIAL
1 Baño maría eléctrico
2 Pipetas graduadas de 1ml
1 Embudo de vidrio
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Embudo Buchner con alargadera
1 Termómetro 1 Matraz Kitazato con manguera
1 Espátula
SUSTANCIAS
1-Naftol 0.25 g
1.5 ml Hidróxido de amonio concentrado
0.5 ml Ácido sulfúrico concentrado
0.5 g Cloruro de amonio
0.2 ml Ácido nítrico concentrado
5 ml Solución al 2% de NH4CI
INFORMACIÓN:
Este experimento fue introducido por Luis Fieser de la Universidad de Harvard hace
aproximadamente medio siglo para trabajar en la enseñanza de laboratorio en micro-
escala, obteniendo 7 compuestos diferentes a partir del 2,4 dinitro-1-naftol; uno de
ellos es el amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana (1 g de
colorante Martius pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von
Martius.
103
El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido a través de la sulfatación de 1-naftol con ácido

sulfúrico y la posterior nitración del ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en
medio acuoso; el intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón
de introducir los grupos nitro de modo indirecto, es que el 1- naftol es extremadamente
sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.
La reacción de Sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática,

que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo
aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema
aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos
sistemas. Como sabemos, el anillo de benceno es un sistema rico en electrones, lo
cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.
Los grupos alquilo e hidroxilo sustituidos en un anillo aromático, tienen un efecto

activarte y dirigen la sustitución electrofílica a las posiciones orto y para.
Cuando los derivados famélicos se someten a una reacción de Sulfonación, la
velocidad de formación del producto es mayor que si se utilizara benceno.
Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas
posiciones orto y para. Esta reacción procede por el mecanismo típico de la sustitución
electrofílica aromática (SEA), el cual se puede visualizar en tres etapas:
a) Formación del electrófilo,

104
b) Ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y

c) Desprotonación del catión intermediario.
En la reacción de Sulfonación el electrófilo reactivo es:
HSO3+ ó SO3 (neutro)
Dependiendo de las condiciones de reacción y los reactivos utilizados.
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse con óleum o con ácido sulfúrico concentrado.
Cuando se utiliza ácido sulfúrico, el electrófilo se genera por deshidratación, y es
atacado por los electrones de la nube¶ del sistema aromático para formar un
intermediario catiónico, el cual se estabiliza por resonancia, a este intermediario se le
conoce como complejo de Wheland. Finalmente, la desprotonación del intermediario
regenera el sistema aromático.
La reacción de Sulfonación es reversible y se ve favorecida en presencia de ácido

fuerte concentrado, pero la desulfonación es favorecida con ácido acuoso diluido.
La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre, como se dijo antes, a
través de una sustitución electrofílica aromática. El mecanismo más comúnmente
aceptado para la nitración involucra los tres pasos siguientes:
1) Generación del ión Nitronio: NO2+ (electrófilo reactivo).

2) Ataque del ión Nitronio al anillo aromático.
3) Pérdida del protón para producir nitrobenceno o un nitrobenceno sustituido.
PROCEDIMIENTO (ESCALA SEMI-MICRO)
105
Obtención del ácido naftil-1-hidróxi-2,4-disulfónico

Coloque 0.25 g de 1-naftol en un matraz Erlenmeyer de 25 ml, adicione
0.5ml de ácido sulfúrico y agite hasta obtener una solución transparente de color rojo.
Caliente a baño María la mezcla de reacción durante 5 minutos y deje enfriar a
temperatura ambiente. Agregue 1.5 ml de agua destilada fría agitando hasta obtener
una solución transparente (nota 1).
Obtención del 2,4-dinitro-1-naftol
106
Enfríe la mezcla de reacción a una temperatura de 10 °C en baño de hielo.

Adicione gota a gota y con agitación 0.2 ml de ácido nítrico concentrado, cuidando que
la temperatura no sobrepase los 15 °C (reacción extremadamente exotérmica).
Concluida la adición del ácido nítrico, retire la mezcla de reacción del baño de hielo y
espere a que llegue a temperatura ambiente. Sin dejar de agitar, caliente la mezcla a
baño María hasta que alcance los 50 °C y manténgala a esta temperatura durante
algunos minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente y añada a la mezcla 2 ml de
agua, agite hasta obtener una pasta homogénea (nota2). Filtre al vacío y lave con agua
fría el sólido obtenido.
Formación de la sal de amonio

Transfiera el sólido a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y con agitación añada8 ml de
agua tibia y 1.5 ml de hidróxido de amonio concentrado. Caliente la mezcla a baño
María con agitación hasta que el sólido se disuelva lo más posible.
Filtre la mezcla caliente por gravedad. Adicione al filtrado 0.5 g de cloruro de amonio,
agite y enfríe en baño de hielo; separe el precipitado obtenido (amarillo Martius) por
filtración al vacío (nota 3), lávelo con una solución de cloruro de amonio al 2%
(aproximadamente con 3.0 ml). Determine el punto de fusión y el rendimiento del
producto.
NOTAS:
1. La mezcla de reacción contiene al compuesto disulfonado, no es necesario
aislarlo para realizar la nitración.
2. El color de esta pasta puede ser amarillo o amarillo verdoso.
3. El amarillo Martius es de color naranja opaco.
4. Para llegar a un resultado satisfactorio, se debe mantener la agitación durante
todo el tiempo que dura la reacción de sulfonación y de nitración.
107
CUESTIONARIO
1) ¿Qué tipo de colorante obtuvo y para qué se usa?
2) Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.
3) Describa el mecanismo de reacción de la síntesis del amarillo Martius
4) ¿En qué consiste la reversibilidad de la reacción de Sulfonación?
5) ¿Para qué agrega el agua fría después de realizar la reacción de Sulfonación?
6) ¿Por qué no se nitra directamente el 1-naftol?
7) ¿Cuáles son las variables más importantes en las reacciones efectuadas?
8) ¿Por qué considera importantes dichas variables?
9) ¿Para qué agrega el cloruro de amonio?
10) ¿Cómo confirma que obtuvo el amarillo Martius?
BIBLIOGRAFÍA
K. L. Williamson, Macro escale and Micro escale Organic Experiments, D.C. Heath
and Company, 2da. Edición, Estados Unidos, 1994.
S. H. Pine, Química Orgánica, McGraw-Hill, 2da. Edición, México, 1988.
A. S. Wingrove, Química Orgánica, Harla Harper & Row Latinoamericana, 1a.

Edición, México, 1981.
108
AMARILLO MARTIUS
1-naftol + H2SO4 conc.
1) agite hasta obtener una

coloración roja
2) caliente 5 minutos a baño
maría
3) agregue 1.5 ml de agua
fría
4) enfríe a 10 ºC
Ácido disulfónico + ácido

Sulfúrico
10) añada 8 ml
de agua y 1.5 ml
de hidróxido de 2,4 -dinitro-1 - naftol H2SO4
amonio HNO3 D
11) caliente a H2O 1
Baño María.
Subproductos de Sal de amonio del 13) adicione 0.5 g de

oxidación 2,4 -dinitro 1- naftol NH 4 Cl D1 y D2 se mezclan para
neutralizarse entre sí. Determine
pH antes de desechar.
Sal de amonio del NH4OH

2,4 -dinitro 1- naftol D
NH4Cl
2
109
Química orgánica II
PRÁCTICA 12
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCIÓN DE p-
TERBUTILFENOL
OBJETIVOS
1. Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.
2. Sintetizar al p-Terbutilfenol a partir de fenol y cloruro de terbutilo.
MATERIAL
1Matraz pera de una boca
1 Baño María
1 Vidrio de reloj
2 Tapones de corcho monohoradados
1 Manguera de hule p/conexión
1 Matraz Kitazato c/ manguera
1 Embudo Buchner c/ alargadera
1 Espátula
1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml
1 Tubo p /trampa de humedad
1 Embudo de vidrio
110
1 Colector
1 Pinzas de 3 dedos c/ nuez
1 Espátula
1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml.
SUSTANCIAS
Terbutanol12 ml
HCL concentrado 36 ml
Éter de petróleo 50 ml
Sulfato de sodio anhidro 1 g
Cloruro de calcio anhidro 5 g
Fenol 1 g
Cloruro de aluminio de anhidro 0.2 g
NaOH (lentejas) 10.0 g
INFORMACION
SÍNTESIS DE p-TERBUTENOL. ALQUILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS
En 1877 en la universidad de Paris, un equipo franco americano formado por los
químicos Charles Friedel y James M. Crafts, descubrió un nuevo método para
obtener alquilo bencenos, el cual permitió la unión directa de un grupo alquilo a
un anillo aromático; dicho método recibió el nombre de alquilación de Friedel y
Crafts.
En esta reacción. El benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser
tratados con un halogenuro de alquilo en presencia de un ácido de Lewis, el cual
actúa como un catalizador.
El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica
aromática. Frecuentemente, el electrófilo es un carbocatión generado a través
de la disociación del halogenuro de alquilo. El ácido de Lewis abstrae al
111
halógeno, provocando de esta manera dicha disociación. Entre los ácidos de

Lewis más utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts se encuentran: el
tricloruro de aluminio (AlCl3), el tricloruro de hierro (FeCl3), el trifluoruro de boro
(BF3) y el cloruro de cinc (ZnCl2).
Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reacción, algunas se
mencionarán a continuación:
 Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel-
Crafts, es decir, con anillos que tienen uno o más grupos fuertemente
electro atractores no se verifica la reacción.
 Si el anillo aromático presenta sustituyentes conteniendo átomos con
pares de electrones sin compartir, podría formarse un complejo entre tales
átomos y el ácido de Lewis, lo cual tendría como consecuencia que con
dicho anillo aromático la reacción de Friedel-Crafts no se llevará a cabo.
Este es el caso de los anillos que tienen como sustituyentes a los grupos
–NH2, -NHR o -NR2.
Cuando los halogenuros de alquilo empleados generan carbo-cationes que son

susceptibles de sufrir una transposición para formar un carbocatión más
estable, se obtendrán muy probablemente mezclas de productos. Un ejemplo
ilustrativo de lo anterior lo constituye la reacción del benceno con el cloruro de n-
propilo; de esta reacción se obtiene una mezcla de dos productos: el n-propil
benceno, que es el producto esperado, y el isopropilbenceno, que proviene del
catión isopropilo, el cual es resultado de la transposición del carbocatión primario
112
formado a partir del cloruro de n-propilo. El producto mayoritario de la reacción

es el isopropilbenceno, lo cual se atribuye a la mayor estabilidad de un
carbocatión secundario respecto a uno primario.
PROCEDIMIENTO
Obtención del cloruro de Terbutilo. (Práctica 7)
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezcle cuidadosamente 12 ml de terbutanol
con 36 ml de HCL concentrado. Tape el matraz con un tapón de corcho y agite la
mezcla vigorosamente durante 20 min. Agregue 5.0 g de cloruro de calcio (para
lograr una mejor separación de las fases) agite con fuerza hasta la disolución
completa del cloruro de calcio. Transfiera la mezcla a un embudo de separación;
separe la fase acuosa (inferior) y lave el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua.
Vierta el producto en un matraz Erlenmeyer de 50 ml y séquelo con sulfato de
sodio anhidro; decántelo a una probeta seca y mida su volumen para calcular el
rendimiento de reacción. Purifique el cloruro de terbutilo por destilación simple
calentando a baño maría; considere como un cuerpo de la destilación a la fracción
que destile entre 41-44°C y colecte está en un matraz Erlenmeyer seco enfriado
en un baño de hielo. Adicione sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro;
manténgalo tapado hasta el momento en que sea utilizado para la reacción de
alquilación de Friedel-Crafts.
113
Obtención de p-Terbutilfenol
En un matraz de 125 ml (seco) mezcle 1.0 g de fenol con 1.5 ml de cloruro de
terbutilo recién destilado, agite hasta la disolución total del fenol. Sumerja el
matraz de reacción en un baño de hielo y agregue 0.2 g de cloruro de aluminio
anhidro, tape inmediatamente después. Saque el matraz del baño de hielo y
agite; cuando la reacción inicia se observa un burbujeo que es resultado del
desprendimiento HCI (si tal burbujeo es violento, controle la reacción con el baño
de hielo). Después de aproximadamente 20 min. La mezcla empieza a
solidificarse y cesa el desprendimiento de HCI. Una vez que la mezcla se halla
solidificado por completo adicione 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y
triture el sólido con una varilla de vidrio. Separe el producto por filtración al vacío
y déjalo secar durante 5 min aproximadamente. Transfiera el sólido en un matraz
Erlenmeyer y cristalícelo de éter de petróleo. Determine el punto de fusión del
producto purificado y el rendimiento de reacción.
ANTECEDENTES
a) Reacción de alquilación de Friedel y Crafts, características y condiciones de
reacción.
b) Mecanismo de la reacción con los reactantes que se utilizarán en el
experimento. Explicar el Origen del gas HCl.
c) Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
114
CUESTIONARIO
1) ¿Cuál es la razón de tener el material seco? Explique con reacciones.
2) ¿De dónde proviene el HCl que se desprende durante la reacción?
3) Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de

reacción, explique la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4) ¿Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5) Además del p-Terbutilfenol ¿podría obtener otros productos?, ¿por qué?
6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría? Explique si

la relación molar de tolueno-tricloruro de aluminio debería ser la misma.
7) ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, ¿por qué?
8) El bisfenol A se obtiene por medio de una reacción de Friedel-Crafts,

describa con reacciones la síntesis.
BIBLIOGRAFÍA
J. A. Moore y L. D. Dalrymple, Experimental Methods in Organic Chemistry. W.
B. Saunders, 2da. Edición, EstadosUnidos, 1976.
T. L. Jacobs, W. E. Trucer y G. R. Robertson, Laboratory Practice of Organic

Chemistry, McMillan Publishing Company, 5ta. Edición, Estados Unidos,
115
PRACTICA 13
REACCIÓN DE GRIGNARD PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL
OBJETIVOS.
1. Ilustrar en el laboratorio la reacción de Grignard como un ejemplo de la
reacción de adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.
2. Realizar procedimientos típicos de adición de carbo-aniones a cetonas o
ésteres en medio anhidro, para obtención de alcoholes terciarios.
MATERIAL.
1 Agitador de vidrio 1 Tapón esmerilado
1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
1 Colector
1 Espátula
1 Embudo de filtración rápida
1 Embudo de sólidos
1 Vial
1 Parrilla con agitación
1 Termómetro de -10 a 400 0C
1 Barra de agitación magnética
1 Recipiente para baño María
1 Refrigerante para agua con mangueras
1 Embudo Buchner con adaptador de hule
116
1 Vidrio de reloj.
1 Matraz de bola
2 Trampas de humedad
1 Embudo de separación
1 Matraz balón de 25 ml
SUSTANCIAS
0.7 g Magnesio en viruta
18 ml Tetrahidrofurano anhidro (THF)
1.4 Ácido sulfúrico concentrado
0.1 g Yodo
30 g Cloruro de calcio anhidro
2.9 Bromobenceno
1.6 g Benzofenona
15 g Cloruro de sodio
4. 0 g Sulfato de sodio anhidro
40 ml Éter etílico
20 ml Cloruro de amonio (sol. 10%)
20 ml Hexano
PROCEDIMIENTO
Secar el material perfectamente y preparar dos trampas de humedad con cloruro
de calcio anhidro.
Bromuro de fenil magnesio.

En el matraz pera Quickfit de dos bocas colocar 0.3 g (0.0125 at. g.) de viruta de
magnesio y un cristal de yodo, agregar 1 ml de Tetrahidrofurano (1) y adaptar el
117
embudo de separación con la llave cerrada en la boca inclinada; en la otra boca

del matraz colocar un refrigerante de agua en posición de reflujo y en la parte
superior de éste un tubo con cloruro de calcio.
En el embudo de separación colocar 1.3 ml (1.9g/ 0.0121 moles) de

Bromobenceno (de preferencia recién destilado) y tapar el embudo con el otro
tubo de calcio y dejar gotear el matraz alrededor de 0.2 ml de Bromobenceno, sin
agitar, para tener una concentración local alta (2) una vez que la reacción se
inicia, agregar 7 ml de THF seco en el embudo de adición (para diluir el
Bromobenceno restante), agitando continuamente, agregar el resto de esta
solución gota a gota de tal forma de tener una ebullición suave y continua (2). Si
la reacción no se inicia puede inducirse mediante:
a) Adición de otro cristal de yodo.

b) Calentamiento suave agitando continuamente, con un baño de agua a 50°C.
Si el color del yodo desaparece y la ebullición continúa una vez retirado el baño,
la reacción se ha iniciado.
c) Adición de otro cristal de yodo y frotándolo sobre el magnesio contra la pared
del matraz agitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla
seca.
d) Adición de unas gotas de reacción ya iniciada.
e) Adición de gotas de di-bromoetano.
No permitir que ésta se suspenda. Si la ebullición disminuye sensiblemente,

calentar la mezcla de reacción suavemente con el baño de agua a 50 °C.
La reacción termina cuando todo el magnesio se ha desintegrado y la solución

adquiere turbidez de color café.
Si es necesario, calentar a reflujo durante 10 minutos.
118
Adición de Benzofenona (3).

En el embudo separación colocar 1.2 g (0.007 moles) de Benzofenona y disolver
en 6 ml de THF seco, adicionar lentamente esta solución al reactivo de Grignard,
agitando y enfriando solamente lo necesario para mantener una ebullición suave.
Terminada la adición calentar a reflujo durante 20 minutos.
Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 150 ml con 10 g de

hielo. Lavar el matraz de pera con 5 ml de éter común, y verterlo en el vaso.
Para lograr la hidrólisis completa se agrega una solución de ácido sulfúrico al 5%,
hasta disolver el sólido (4). La mezcla se transfiere a un embudo de separación,
separando la fase orgánica (THF, éter y producto). La fase acuosa se somete a
una extracción múltiple con éter etílico (2 x 7 ml).
Se reúnen los extractos orgánicos, en el embudo de separación, y enseguida se

lavan con 20 ml de una solución de cloruro de amonio al 10 % y después con una
solución saturada de cloruro de sodio.
Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro, filtrar y destilar el éter-THF
casi a sequedad. El residuo se cristaliza vertiéndolo en 15 ml de hexano. El sólido
formado se filtra y se determina su punto de fusión y rendimiento.
Adición de benzoato de etilo (3).

En el embudo de separación colocar 0.6 ml (0.62g, 0.004 moles) de benzoato de
etilo y 5 ml de THF, adicionar lentamente y con agitación esta solución al reactivo
de Grignard. Terminada la adición calentar a reflujo durante 20 minutos.
Continuar con el procedimiento descrito en la alternativa II a.
NOTAS:
119
1. El éter y el THF son muy inflamables debiendo evitarse la presencia de

chispas, flamas de cigarrillos encendidos, sobrecalentamientos, etcétera.
En su manejo se debe extremar las precauciones de seguridad y en esta
práctica específicamente, mantener condiciones anhidras.
2. La reacción es difícil de iniciar en presencia de agua, oxígeno o alcohol y
el rendimiento disminuye notablemente.
3. En la alternativa II a se utilizó una relación molecular de Benzofenona a
reactivo de Grignard 1:2. En la alternativa II b se utilizó una relación
molecular de benzoato de etilo a reactivo de Grignard de 1:3.
4. El THF es soluble en agua acidulada.
CUESTIONARIO.
1) Describa un método para eliminar el agua del éter etílico y
Tetrahidrofurano.
2) ¿Cuál es la evidencia que muestra que la reacción de Grignard ha

terminado?
3) ¿Qué productos se formarán, si la Benzofenona o el benzoato de etilo son

adicionados al reactivo de Grignard con trazas de agua?
4) ¿Cómo se detienen la reacción?
5) ¿Por qué es necesario acidular?
6) ¿Las soluciones utilizadas en los lavados son inocuas?
7) ¿Cómo se obtiene en el laboratorio el Bromobenceno?
120
DIAGRAMA DE PROCESO
BIBLIOGRAFÍA.
121
Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso práctico de química orgánica, 2ª.

Edición, Alambra, España, 1970. pp. 236.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, Fondo Educativo

Interamericano, México
Cremlyn, R. J. W. y Still, R. H., Named and Miscellaneus Reactions in Practical

Organic Chemistry. Heinemann Educational Books Ltd., London, 1967. pp. 66
ANEXO A
122
MANEJO DE DESECHOS Y SUSTANCIAS PELIGROSAS
OBJETIVO
Prevenir riesgos a la salud de la comunidad universitaria así como al ambiente,

dar cumplimiento a la legislación ambiental vigente y promover una cultura de
responsabilidad ambiental.
IDENTIFICACIÓN DE RESIDUOS PELIGROSOS QUÍMICOS

La identificación de residuos peligrosos de tipo químico es el proceso mediante
el cual se reconocen que una sustancia ha perdido sus características
intrínsecas, su propiedades han dejado de ser útiles para el usuario, o se
encuentran fuera de especificaciones o caducos, las sustancias químicas que
han perdido, carecen o presentan variación en las características necesarias para
ser utilizados, transformados o comercializados respecto a los estándares de
diseño o producción originales, se deben manejar como residuo con
“características peligrosas”. Un residuo es considerado peligroso (de acuerdo a
la normatividad vigente), cuando independientemente de su estado físico
presenta alguna o más de las características de peligrosidad como corrosividad,
explosividad, toxicidad e inflamabilidad.
Residuos peligrosos: elementos, sustancias, compuestos o mezclas de ellos
que independientemente de su estado físico (liquido, solido o gaseoso),
representen un riesgo para el ambiente o la salud, por sus características
corrosivas, reactivas, explosivas, tóxicas, inflamables o biológico-infecciosas.
Residuos químicos peligrosos: se producen en la fase final del ciclo de vida de

los materiales peligrosos, cuando quienes los generan los desechan porque ya
no les interesa conservarlos. Incluyen residuos de laboratorios de docencia e
investigación: ácidos y bases entre otros.
Residuos biológico infecciosos: incluyen materiales de curación que contienen

microorganismos patógenos y que han entrado en contacto o que provienen del
123
cuerpo de seres humanos o animales infectados o enfermos (por ej. sangre y

algunos fluidos corporales, cadáveres y órganos extirpados en operaciones);
asimismo, incluyen cultivos de microorganismos usados con fines de
investigación y objetos punzocortantes (incluyendo agujas de jeringas, material
de vidrio roto y otros objetos contaminados).
Residuos industriales: incluyen solventes, estopas y trapos impregnados con

pinturas o solventes, envases vacíos, luminarias, aceites cansados, entre otros.
Hojas de seguridad: contienen información sobre las condiciones de seguridad

e higiene, relativa a las sustancias químicas peligrosas, que sirven como base
para programas escritos de comunicación de peligros y riesgos en el centro de
trabajo.
Gestión integral de residuos peligrosos: conjunto de acciones independientes

o complementarias entre sí que comprenden las etapas de generación,
manipulación, almacenamiento, transporte, tratamiento, recuperación, reciclado,
disposición final y reutilización de residuos peligrosos.
Peligrosidad: es la capacidad de una sustancia de producir daños a la salud o

al ambiente, en función de sus propiedades corrosivas, reactivas, explosivas,
tóxicas o inflamables.
Riesgo: es la probabilidad o posibilidad de que se produzca un efecto adverso

sobre la salud o el ambiente, como resultado de la exposición o la liberación de
una sustancia química con características peligrosas.
Compatibilidad química: son aquellos productos que al ponerse en contacto

entre sí NO sufren una reacción química que puede resultar en emisión de gases
tóxicos, corrosivos o inflamables, formación de líquido corrosivo u oxidante,
reacción explosiva o deterioro de los contenedores.
124
Sustancias corrosivas: son aquellas que

pueden quemar, irritar, o destruir los tejidos
vivos o corroer los metales a través de su
acción directa. En esta categoría se encuentran
los ácidos y bases (alcalinas) fuertes, así como
los agentes deshidratantes y oxidantes.
Ejemplos de estas sustancias son los ácidos
acético, clorhídrico, nítrico y sulfúrico, las bases
como los hidróxidos de amonio, potasio y sodio,
o los oxidantes como el cloro y el peróxido de
hidrógeno.
Sustancias oxidantes/reactivas: son

aquellas que reaccionan violentamente cuando
se combinan con calor, luz, agua o con el
oxígeno atmosférico, causando explosiones o
reacciones químicas, como por ejemplo, los
nitratos, cloratos, nitritos, peróxidos, ácido
pícrico (cristalizado), los metales reactivos con
el agua (como el sodio).
Sustancias inflamables/explosivas:
sustancias en estado sólido, líquido o gaseoso
capaces de formar una mezcla con el aire y
originar fuego por medio de la fricción o del
calor retenido. Ejemplos de ellas son el tiner y
solventes de laboratorio como acetona,
alcoholes, ácido acético, hexano y algunos
adhesivos.
125
Sustancias tóxicas: cualquier sustancia que,

aún en pequeñas cantidades, puede dañar los
tejidos vivos cuando se ingieren, inhalan o
absorben por la piel. Por ejemplo, el asbesto,
arsénico, cianuro, mercurio y plomo.
Sustancias inflamables: En solución acuosa

contiene más del 24% de alcohol en volumen.
Es líquido y tiene un punto de inflamación

inferior a 60°C. No es líquido pero es capaz de
provocar fuego por fricción, absorción de
humedad o cambios químicos espontáneos (a
25°C a1.03 kg/cm²).
Se trata de gases comprimidos inflamables o

agentes oxidantes que estimulan la
combustión.
GENERALIDADES
Todas las áreas generadoras de residuos peligrosos deben contar con las hojas
de seguridad de las sustancias que manejan, las cuales deberán estar accesibles
para cualquier persona que requiera consultarlas.
o Queda estrictamente prohibido mezclar residuos incompatibles

químicamente.
126
o Los residuos peligrosos que se encuentren en estado sólido deberán

almacenarse y disponerse de manera separada de los que se encuentren
en estado líquido.
o El material de vidrio roto se debe desechar por separado.
ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Toda área generadora de residuos peligrosos deberá destinar un espacio para

su almacenamiento temporal. Éste deberá encontrarse separado del área de
almacenamiento de materiales peligrosos y lejos de fuentes de ignición y daños
físicos.
 Idealmente, el área deberá contar con medidas de contención de goteos y

derrames potenciales. El área designada deberá estar adecuadamente
señalizada mediante letreros alusivos a la peligrosidad de los residuos, en
lugares y formas visibles.
 La clasificación de los residuos en el almacén temporal se basará en la
compatibilidad química.
 El almacenamiento de los residuos químicos peligrosos deberá hacerse
en recipientes específicos, en función de la sustancia que se trate. Todos
los contenedores deberán estar debidamente etiquetados indicando:
nombre del área, departamento, fecha de generación, nombre del residuo
y el riesgo específico. Las etiquetas deberán encontrarse legibles y en
buen estado.
 Las tapas de los contenedores deberán estar en óptimas condiciones y ser
de material apropiado, de acuerdo a los residuos a almacenar.
 Los residuos deberán almacenarse en anaqueles, los cuales no deberán
saturarse (70-75% de su capacidad), ni rebasar la altura de los ojos (+/-
1.70 m).
 Los recipientes vacíos de reactivos químicos y de agroquímicos se
consideran residuos peligrosos por lo que no podrán reutilizarse y deberán
127
almacenarse temporalmente en tambos para finalmente ser retirados por

la empresa autorizada.
 En el caso de los recipientes vacíos de plaguicidas, antes de colocarse en
los tambos para su retiro, deberán someterse a la técnica de triple lavado
que consiste en enjuagar el envase de agroquímico o producto
INSTRUCCIONES PARA DESTRUIR SUSTANCIAS PELIGROSAS
SUBSTANCIA INSTRUCCIONES
Se suspenden en dioxano seco (tetrahidrofurano,
éter), se adiciona lentamente etanol o 2-propanol,
Hidruros o amidas de
revuelva y agite hasta que cese la producción de
metales alcalinos,
hidrogeno, entonces añada agua poco a poco hasta
“arena” de sodio.
que la solución sea más clara, y deseche el líquido
lavando.
Se disuelven en metanol, se diluyen bien con agua,
posteriormente se añade ácido y se deja sedimentar.
Algunos boranos son altamente venenosos, por lo que
Borohidruros de siempre debe trabajar bajo una campana de
metales alcalinos. extracción de gases. Se neutraliza la solución y se
vierte al alcantarillado lavando.
Cloruros de ácido o
anhídridos, oxicloruro
de fosforo,
pentacloruro de Se añade agua en abundancia o NaOH al 10% con
fósforo, cloruro de agitación, después se neutraliza. Deséchelo lavando.
tonilo, cloruro de
sulfonilo.
Catalizadores (Ni, Cu, Nunca depositarlos en cestos de basura. Nunca
Fe, metales nobles, succionar en seco cuando filtre. Las cantidades
filtros o camas de pequeñas (<1g) pueden ser vertidas al alcantarillado
celita impregnados si se usan grandes cantidades de agua. Las
con ellos; en general cantidades mayores deberán enviarse en recipientes
son los pirofóricos en sellados y etiquetados para que sean desechados
seco). adecuadamente.
Cloro, bromo, dióxido Estos deben absorber en una solución de NaOH, se
de azufre. neutralizan y se desechan lavando.
128
Ácido clorosulfónico, Se vierten gota a gota y con agitación sobre hielo o

ácido clorhídrico mezcla de agua-hielo, después se neutraliza y se
concentrado o ácido desecha lavando.
sulfúrico concentrado
“óleum”.
Sulfato de metilo. Se adiciona NaOH diluido o NH4OH, en forma
cuidadosa y agitando, después se neutraliza y se
desecha lavando
Ácido sulfhídrico, Se oxidan con hipoclorito (NaClO, blanqueado). 1 mol
mercaptanos, de mercaptano requiere de aprox. 2 l de blanqueador
tiofenoles, cloruro de (17% Cl, 9 moles de “Cl activo”) 1 mol de cianuro
cianógeno o bromuro requiere aprox. 0.4 l de blanqueador. Se utiliza papel
de cianógeno, ácido nitrito para establecer la presencia de blanqueador en
cianhídrico, fosfinas y exceso
soluciones de sulfuros
(pH>7). Después deséchelos lavándolos.
o cianuros.
Metales pesados y Se precipitan como compuestos insolubles
sus respectivas sales. (carbonatos, hidróxidos, sulfuros, etc.) y después se
envían a las empresas especializadas en su desecho.
Se suspenden en dioxano seco (tetrahidrofurano,
éter).se agrega acetato de etilo gota a gota (enfriando
Hidruro de litio y
si es necesario), posteriormente se adiciona agua
aluminio.
hasta que ya no se produzca hidrogeno y se desecha
lavando (para cantidades grandes primero se debe
neutralizar.
Recuperar el metal rápidamente, y enviarlo a
empresas especializadas en su desecho (o
recuperación). Existen adsorbente comerciales
(letales como MERCUROSORB) que pueden
utilizarse para limpiar algunas gotas de manera segura
y rápida.
Las amalgamas se deberán llevar a las empresas
Mercurio. especializadas.
Las sales y sus soluciones se deben precipitar como
sulfuros, filtrarlas y posteriormente enviarlas a las
empresas especializadas.
Se disuelven en dioxano (tetrahidrofurano, éter), se
agrega lentamente etanol, hasta que deje de
producirse hidrogeno, después se añade agua,
129
Compuestos seguida por acido diluido hasta obtener una sustancia

organolìticos. clara, entonces puede desecharse lavando.
Peróxidos y Se reducen (con sales de Fe (II), bisulfitos) en solución
peroxiacidos en acuosa o acida, después se neutraliza y se desecha
solución. lavando.
Fosgeno (o
soluciones de fosgeno
Se absorbe en una solución de NaOH al 15 % después
en disolventes
se desecha lavando.
orgánicos no
clorados).
Potasio (se inflama

espontáneamente al
Se sumerge en trozos pequeños en t-butanol anhidro,
contacto con el aire,
se adiciona cuidadosamente etanol SVR (no metanol),
arde explosivamente
se agita o se deja reposar hasta que se disuelva
al contacto con el
totalmente, se neutraliza y se desecha lavando.
agua, es sumamente
reactivo, siempre
debe cortarse bajo
una mezcla de
gasolina/ hexano).
Se deja caer en pequeños pedazos en etanol o 2-
propanol, se dejan disolver, se añade lentamente agua
Sodio.
hasta que se produzca una solución clara, después de
neutraliza y se desecha.
Trióxido de azufre. Se pasa a través de H2SO4 concentrado y entonces se

destruye de la misma manera que los ácidos
concentrados.
Cianuros: KCn NaCN Coloque cuidadosamente los sólidos en un recipiente,

etc. disuelva en agua y neutralice con una solución de
clorato de sodio, dejando reposar un día, al cabo del
cual puede eliminarse.
BIBLIOGRAFÍA
Guide for Safry in the Chemical Laboratory, 2ª edition, Manufacturing Chemist
Association, Van Nostrand, Reinhold, N.Y., 1972.
130
Hazards in the Chemical Laboratory, L. Bretherick, ed., 3ª edition, Royal Society

of Chemistry, Londres, 1981.
ANEXO B
PREVENCIÒN DE ACCIDENTES EN EL LABORATORIO
LECCIONES EN LOS OJOS

Si alguna substancia química penetra los ojos, estos deben lavarse
inmediatamente con agua corriente de la llave más cercana o con un
lavaojos. El lavado debe durar por lo menos 10
minutos. Es conveniente la ayuda de otra persona que
le sostenga la cabeza y separe los parpados para
asegurar un buen lavado. Este procedimiento
apropiado para los accidentes con ácidos, bases fuertes (que son especialmente
peligrosos porque desintegran los tejidos y permiten que el contaminante penetre
a mayor profundidad) y otras substancias químicas.
INCENDIOS Y QUEMADURAS
Localizar en el laboratorio el lugar donde se encuentran los extinguidores de
fuego, las mantas contra incendio, las regaderas y las alarmas contra incendio y
averiguar cómo se utilizan. Todos los usuarios del laboratorio deben conocer el
reglamento del mismo; el estudiante debe cerciorarse de que comprende las
especificaciones para casos de incendio.
Nunca fume en el laboratorio, si desea hacerlo, salga a una zona

segura. Nunca deseche los cigarros o cerillos sin haberlos apagado
131
primero bajo un grifo de agua. Las colillas de cigarro encendidas que son
arrojadas a los caños frecuentemente causan incendios.
Las flamas solamente deben utilizarse cuando no pueden emplearse otras

fuentes de calor o cuando estas son inadecuadas. Los mecheros Bunsen deben
utilizarse cuando no pueden emplearse bajo una campana de extraccion de
gases, antes de encenderlos asegurese de que no haya materliales flamables en
los alrededores. Muchos insecdios se deben a a destrccion inadecuada de
subtancias que son muy reactivas.
Quemaduras en la piel
Refrésquese enseguida con agua corriente. En caso de quemaduras extensas,
tal vez sea necesario cubrirlas con un trapo empapado de agua fría, después
solicite atención médica profesional. No cubra las quemaduras con ungüentos
aceitosos o grasos, ni ropa las ampollas.
Cortaduras
La mayor parte de las cortaduras ocurren cuando se está trabajando con vidrio.
Se pueden prevenir muchos accidentes si se manipula el vidrio con un lienzo
especial o con guantes de piel, especialmente se trata de forzarlo a través de los
orificios de los tapones de goma, por ejemplo. Tenga cuidado especial de enfriar
completamente las ampolletas en hielo antes de abrirlas.
132
Tratamiento
 Cortaduras pequeñas: dejarlas
sangrar, desinfectarlas y colocar un
vendolete.
 Cortaduras grandes: controlar la
hemorragia si la hay, cubrirla con un
apósito y solicitar atención médica.
 Cortaduras en los dedos: retirar los
anillos y a menos que estas sean
evidentemente superficiales, deberán
ser atendidas por un médico.
Sangrado
a) Para detener el sangrado:
 Elevar el miembro afectado
 Si esto no es suficiente, ejercer presión en los puntos de presión
correspondientes (esto requiere practica), o aplicar presión
directamente la herida con un apósito grande.
b) Para prevenir que se reanude el sangrado, colocar uno o más apósitos de
compresión
c) Solicitar atención médica.
Envenenamiento
El tratamiento médico se facilita si se puede determinar la naturaleza del veneno
(obtener una muestra de substancia, gas, vomito, etc.)
Procedimiento general
a) Eliminación del veneno
b) Tratamiento medico
133
I. Envenenamiento oral
Introducir el vómito dando a beber agua tibia con sal (3 cucharaditas sopeteadas
de NaCl por vaso); repetir esta operación hasta que el vómito sea claro. Después
solicitar asistencia médica.
No inducir el vómito si la persona esta inconsciente.
No inducir el vómito si se ha tragado un disolvente.
Si se ha tragado un disolvente no inducir el vómito, solo dar a beber 200 cm3 de

parafina liquida pura. Después solicitar asistencia media. So lo que se ha tragado
es un ácido, dar a beber agua en abundancia y en seguida leche de magnesia;
si se trata de álcali, dar a beber agua en abundancia y después vinagre o acido
al 1%
II. Envenenamiento por gases

Retirar a la víctima de la zona de peligro; la persona que realice el rescate debe
utilizar mascarilla de oxígeno; conservarla en reposo y trasladarla en camilla al
médico. Si se interrumpe la respiración, aplicar respiración artificial por un método
distinto del de boca a boca.
La tos dolosa puede calmarse un poco mediante la inhalación de vapores de

alcohol (use una torunda de algodón empapada de etanol).
III. Envenenamiento percutáneo

Retirar inmediatamente la ropa contaminada, lavar cuidadosamente el área
afectada y después solicitar asistencia médica. En casos más graves¸ el factor
tiempo es determinante. Efectué los procedimientos anteriores y solicite de
inmediato atención médica. Lavar y ventilar la ropa antes de volver a usarla.
Una parte indispensable en la formación de un químico responsables que se

conozca la toxicidad de las substancias química.
IV. Riesgos especiales

Ácido sulfúrico concentrado: cuando se trabaja con ácido sulfúrico concentrado
siempre usar gafas protectoras y guantes de hule. Si este llega a salpicar sobre
134
la piel, debe ser absorbido lo antes posible con un pedazo de algodón o un lienzo,
antes de enjuagar el área con agua fría en abundancia. Después solicite atención
médica.
Fluoruro de hidrogeno (ácido fluorhídrico): es necesario tener un cuidado especial

al manipular esta substancia. El contacto con este acido (en estado líquido o
gaseoso) es extremadamente peligroso. Las lesiones son sumamente dolorosas
y difíciles de tratar. Si usted va a utilizar HF, por favor estudie los procedimientos
de seguridad conocidos e instrúyalos.
V. Substancias químicas carcinogénicas

La transformación de una célula normal en una celular cancerosa parece ser un
proceso irreversible y al considerar la carcinogénesis, se necesita tomar en
cuenta cada contacto con un carcinógeno, pues incluso en el caso de una
exposición única puede dar por resultado la formación de un tumor. El periodo de
latencia entres el contacto químico inicial y la manifestación de los síntomas
malignos puede ser muy largo, alcanzado hasta cuarenta años en el ser humano.
Esto significa que, en contraste con los venenos más peligrosos, puede ser
evidente la relación entre la causa y el efecto por no presentarse en forma
inmediata o bien definida. Por consiguiente, es indispensable tener extremo
cuidado cuando se trabaje con substancias carcinogénicas. Se deben observar
las siguientes medidas:
 Trabajar con substancias carcinogénicas solo si esto es inevitable; pues a

menudo en las reacciones químicas, los reactivos o disolventes
carcinogénicos pueden ser substituidos por otros menos peligrosos.
 Procurar elegir rutas de síntesis en las que se eviten los reactivos
carcinogénicos y sus intermediarios
 El riesgo puede reducirse por el medio de uso de una técnica cautelosa y
equipo de protección y seguridad: trabajar bajo una campana de
extracción de gases, usar mascara contra polvo y guantes desechables,
además de cubrir la mesa de trabajo con papel aluminio.
 Trabajar con carcinógenos solamente en aparatos cerrados.
135
 Destruir de inmediato lo reactivos que sobren y si es el apropiado, entregar

los residuos de la reacción para que sean desechados en forma adecuada.
Algunas clases de compuestos en los que se han encontrado substancias

cancinogéneticas son:
Agentes alquilantes
Aminas aromáticas y los compuestos azoxi y nitro
4-aminobifenilo***
( MeO)2 SO2 Sulfato de metilo**
Aziridina**
Bencidina***
β- propiolctona**
2-naftilamina***
CH2N2 diazometro**
CH3I Yodo metano**
(yoduro de metilo)
2-nitronaftaleno**
(CICH2)2O Diclorometileno**.
136
Hidracina y los compuestos azo y azoxy

NH2NH2 Hidrazina**
PhNHNH2 Fenilhidrazina *
6 cloro 1-oxido-4-nitroquinolina.
N,N-dimethil-q-aminoazo benzeno
Nitrosaminas y Nitrosamidas
(CH3)2N-NO N,N-dimetilnitrosamina**
N-nitroso-N-fenilurea
Hidrocarburos aromáticos
Benceno ***
3,4-benzopireno***
Productos naturales
Por ejemplo: aflatoxinas, safrol, isosafrol, cicasina, alcaloides, pirrolizidinicos
137
Compuestos inorgánicos
Compuestos de arsénico*** asbestos**
Níquel y sus compuestos*** cromatos**
Berilio y sus compuestos*** trióxido de antimonio*
Cromato de cinc*** trióxido de cromo*
Cadmio y sus compuestos* carbonilo de cromo*
Otros
Alquitran mineral***
Cloruro de vinilo***
Acetamida
Betún**
Tiourea
(*** Se sabe que en el ser humano produce tumores malignos.)
(** Sin duda alguna carcinogénicos en animales)
(* Probables carcinógenos de acuerdo con los resultados más recientes)
Sin asterisco indica que aún no se ha determinado el grado de daño posible)
Es cierto que aún no se han identificado todas las substancias y reactivos

carcinogénicos. Por ello se deben desarrollar buenos hábitos para llevar a cabo
un trabajo con higiene y responsabilidad.
BIBLIOGRAFÍA
Handbook of Laboratory Safety, N.V. Steere ed. Chemical Rubber Co., 2a
edition, 1971.
138
M.I. Sax, Dangerous Properties of Industrial Materials, Van Nostrand Reinhold,

3a. Edition, 1968.
Chemical Carcinogens. C.E. Searle ed., ACS Monograph 173, American

Chemical Society, 1976.
Hazards in the Chemical Laboratory, L. Bretherick ed. Royal Society of Chemistry,

3a. edition, 1981
Guide of Safety in the laboratory, 2a. Edition manufacturing Chemists Association,

Nostrand Reinhold, 1972.
ANEXO C
ESPECTROSCOPIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
OBJETIVO
 Conocer los principios fundamentales que se rigen la interacción energía-
materia (radiación electromagnética-moléculas) es uno de los métodos
espectroscópicos más comunes en Química Orgánica: Infrarrojo (IR).
 Comprender la información contenida en los espectros correspondientes,
a fin de identificar los grupos funcionales más comunes.
139
 Manejar las tablas de absorción correspondientes con el fin de resolver

ejemplos sencillos de elucidación estructural de algunos compuestos
orgánicos.
MATERIAL
Colección de espectros de infrarrojo.
INFORMACIÓN
La espectroscopia es el estudio de la interacción de la radiación con la materia.
La radiación electromagnética es una amplia gama de diferentes contenidos
energéticos y comprende valores que van desde los rayos cósmicos (10 9 kcal)
hasta la radiofrecuencia (10-7 cal).
Toda onda electromagnética está constituida por una onda eléctrica y una onda
magnética. Cada onda electromagnética posee un valor de energía (E), así como
de frecuencia (v), longitud de onda () y un número de onda (ν) los que se
relacionan entre sí a través de las siguientes expresiones:
E = hν ν = c/λ E = h(c/λ) ν = 1/λ (en cm-1)
Por otro lado, la energía total de un sistema molecular está dada por:
ET= Etrans  Erot  Evibr  Eelectr
Donde:
Etrans= energía de traslación, que es la energía cinética que posee una molécula
Debido a su movimiento de traslación en el espacio.
Erot= energía de rotación, que es la energía cinética que posee debido a la

rotación alrededor de sus ejes que convergen en su centro de masa.
Evibr= energía de vibración, que es la energía potencial y la energía cinética que

posee debido al movimiento vibracional de sus enlaces.
140
Eelecr= energía electrónica, que es la energía potencial y energía cinética de sus

electrones.
ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO
Es una técnica analítica instrumental que permite conocer los principales grupos
funcionales de la estructura molecular de un compuesto.
Esta información se obtiene a partir del espectro de absorción de dicho
compuesto al haberlo sometido a la acción de la radiación infrarroja en el
espectrofotómetro.
La región del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 μm a 25 μm,

medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000 cm -1 y 400 cm
-1
Respectivamente si se expresa en número de onda (que es el inverso de la

longitud de onda, (cm -1).
Características de un espectro. El espectro de infrarrojo de un compuesto es

una representación gráfica de los valores de un número de onda (cm -1) ante los
valores de por ciento de transmitancia (%T).
La absorción de la radiación IR por un compuesto a una longitud de onda dada,
origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en el espectro en
forma de un pico o banda de absorción.
141
VIBRACION MOLECULAR
Las moléculas poseen movimiento vibracional continuo. Las vibraciones suceden
a valores cuantizados de energía.
Las frecuencias de vibración de los diferentes enlaces en una molécula dependen
de la masa de los átomos involucrados y de la fuerza de unión entre ellos. En

términos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos: estiramiento y
flexión. Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los átomos de
un enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el
eje ni el ángulo de enlace.
Vibraciones de estiramiento
Simétrica Asimétrica
Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los átomos de un

enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el eje
ni el ángulo de enlace.
 
142
Tijera Oscilación Balanceo Torsión

Vibraciones de deformación en el plano Vibraciones de deformación fuera
del plano
Vibraciones de flexión
Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.
ABSORCION DE ENERGIA
Para que sea posible de la energía infrarroja por parte de una sustancia, es
necesario que la energía que incide sobre ella, sea el mismo valor que la
energía de vibración que poseen las moléculas de esa sustancia. Ya que en
una molécula existen diferentes átomos que forman distintos enlaces, en el
espectro de infrarrojo aparecerán bandas de absorción a distintos valores de
frecuencia y de longitud de onda. La región situada entre 1400 y 4000 cm -1, es
de especial utilidad para la identificación de la mayoría de los grupos
funcionales presentes en las moléculas orgánicas.
Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden fundamentalmente de
las vibraciones de estiramiento.
La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja debido a
que en ella aparecen vibraciones de estiramiento como de flexión. Cada
compuesto tiene una absorción característica en esta región, esta parte del
espectro se denomina como la región de las huellas dactilares.
ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR

HIDROCARBUROS
La absorción por estiramiento del enlace carbono-hidrogeno (C-H), está
relacionada con la hibridación del átomo de carbono.
143
C sp3_____H (-CH, alcanos) 2800-3000 cm-1

C sp2_____H (=CH, alquenos) 3000-3300 cm-1
C sp2_____H (=CH, aromático) 3030 cm-1
C sp _____H(=CH, alquinos) 3300 cm -1
ALCANOS
C-H vibración de estiramiento a 3000 cm-1
a) En los alcanos la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm-1
b) Si un compuesto tiene hidrógenos vinílicos, aromáticos o acetilénicos, la
absorción del –CH es a la izquierda de 3000 cm-1
CH2 los metilenos tienen una absorción característica de 1450- 1485 cm-1
(flexión). La banda de 720 cm-1 se presenta cuando hay más de 4 metilenos
juntos.
CH3 Los metilos tienen una absorción característica de 1375-1380 cm-1
La banda de 1380 cm-1, característica de los metilos se dobletea cuando hay

isopropilos o ter-butilos, apareciendo también las siguientes señales:
ALQUENOS.
=C-H Vibración de estiramiento ocurre a 3000-3300 cm-1.
144
C=C Vibración de estiramiento, en la región de 1600-1675 cm-1, a menudo

son bandas débiles.
=C- H Vibración de flexión fuera del plano en la región de 1000-650 cm-1
ALQUINOS.
≡C-H Vibración de estiramiento ocurre a 3300 cm-1.
C≡C Vibración de estiramiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugación desplaza la vibración de estiramiento del enlace C-C a

la derecha.
ESPECTRO DE IR DEL 1-DECINO.

AROMÁTICOS.
=C-H La absorción por estiramiento es a la izquierda de 3000 cm -1.
C-H Flexión fuera del plano en la región de 900-690 cm-1, este tipo de
absorción permite determinar el tipo de sustitución en el anillo.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm -1 y 1450 cm-1 y son
características del anillo aromático.
145
ESPECTRO DE IR DEL TOLUENO
ALCOHOLES.
O-H Vibración de estiramiento. Para un alcohol asociado la característica es una
banda intensa y ancha en la región de 3000-3700 cm-1. Un alcohol monomérico
da una banda aguda en 3610-3640 cm-1.
C-O Vibración de estiramiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexión en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexión fuera del plano en 250-650 cm-1.
AMINAS.
N-H Bandas de estiramiento en la zona de 3300-3500 cm-1. Las
aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo débil. Las aminas
terciarias no tienen banda de estiramiento N-H.
146
C-N La banda de estiramiento es débil y se observa en la zona de 1000-1350

cm-1
N-H Banda de flexión (tijera) se observa en la zona de 1640-1560 cm-1, banda

ancha.
N-H Banda de flexión fuera del plano, que se observa en la zona de 650-900 cm-
1.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS.
Los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados, dan la
banda del grupo carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una
alta intensidad en la región del infrarrojo en la zona de 1850-1650 cm-1.
Vibraciones de estiramiento de compuestos Carbonílicos.
Tipo de compuesto Posición de la absorción (cm-1)
Aldehído RCHO 1720-1740
Cetona RCOR 1705-1750
Ácido carboxílico RCOOH 1700-1725
Éster RCOOR 1735-1750
R= grupo saturado y alifático
ALDEHÍDOS.
C=O Banda de estiramiento en 1725 cm -1. La conjugación con enlaces dobles
mueve la absorción a la derecha.
C-H Banda de estiramiento del hidrógeno aldehídico en 2750 cm -1 y 2850 cm-1.
147
CETONAS.
C=O Banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm -1. La conjugación
mueve la absorción a la derecha.
ÉSTERES.
C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, aparecen dos bandas o más, una más fuerte que
las otras, en la zona de 1300-1000 cm-1
ESPECTRO DE IR DEL ACETATO DE ETILO.
PROCEDIMIENTO.
En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada práctica
señale las bandas de absorción características que le darán la pauta para
identificar los grupos funcionales en un compuesto, señale además el tipo de
vibración que corresponde a la banda.
148
CUESTIONARIO.
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un

espectro de IR?
2) ¿Cómo distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un

espectro de IR?
3) Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal, ¿cómo

se le distingue en un espectro de IR?
4) ¿Cómo distingue un alcano, un Alqueno y un Alquino en un espectro de

IR?
5) ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?
6) ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para

identificarlo en un espectro de IR?
7) ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona?

¿A qué vibración corresponde cada una de ellas?
8) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro

de IR?
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
BIBLIOGRAFÍA.
Bruice, P. Y., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 2008.
Mc Murry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, México, 2008.
Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México,

1998.
Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morril, T. C., Spectrometric Identification of

Organic Compounds, John Wiley, New Jersey, 2005.
Nakanishi, K., Solomon, P. H., Infrared Absorption Spectroscopy, Holden-Day,

San Francisco, 1977.
Conley, R. T., Espectroscopia Infrarroja, Alhambra, Madrid, 1979.
Manual de experimentos de química orgánica de la UNAM.
163
NOMBRE DE LA PRACTICA FECHA FIRMA

1. Medidas de Seguridad
en el laboratorio
2. Manejo de material y
equipo de laboratorio.
3. Cristalización.
4. Extracción de aceites
esenciales.
5. Obtención de polímeros
6. Identificación de alcanos,
alquenos y alquinos
7. Obtención de cloruro de
terbutilo.
8. Obtención de
nitrobenceno
9. Obtención de meta
nitrobenceno.
10. Obtención de orto y para
nitrofenol.
11. Obtención de amarillo

Martius
12. Reacción de Firedl y

Crafts.
13. Reacción de Grignard
164

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UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL ESTADO

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

“MANUAL DE PRÁCTICAS PARA LABORATORIO DE

PARA OBTENER EL TITULO DE:

Alma Cecilia García Reyes

Victoria de Durango, Dgo. Noviembre del 2015

UNIVERSIDAD JUÁREZ DEL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Alma Cecilia García Reyes

QUE SOMETE A CONSIDERACIÓN DEL H. JURADO EXAMINADOR COMO

INGENIERO EN CIENCIAS DE MATERIALES

Presidente: Dra. Hortensia Hernández Vela

Victoria de Durango, Dgo. Noviembre del 2015

Victoria de Durango, Dgo. Noviembre 2015

Con amor, respeto y admiración su hija y hermana:

Alma Cecilia García Reyes.

A. Manejo de desechos y sustancias peligrosas 123

B. Prevención de Accidentes en el Laboratorio 131

C. Identificación es Espectroscópica de compuestos Orgánicos 140

La Facultad de Ciencias Químicas de la UJED tiene como misión formar

Y como visión la Facultad De Química de la UJED, para el año 2020, es la institución

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