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OLIMPIADA NACIONAL DE QUÍMICA 2022

Examen de Selección Nivel A

Esta prueba consta de 25 problemas. VERIFICA QUE TU EXAMEN ESTÉ COMPLETO.

Lee cuidadosamente cada uno de los problemas que se le presentan a continuación. Apóyese para
responder únicamente en la Tabla Periódica, en la hoja de Constantes, Fórmulas y Anexos que se le
entregan en este examen y en los datos establecidos puntualmente en cada pregunta. Debajo de cada
pregunta dispondrá de un espacio en el cual debe argumentar su respuesta y/o realizar los cálculos
pertinentes.

Dejar constancia de tu respuesta en los espacios indicados bajo cada pregunta. Debes tratar de responder
completamente en las hojas y espacios establecidos. Toda respuesta sin su debida justificación o
argumento, no se le dará el puntaje completo. Las RESPUESTAS DE LOS CÁLCULOS Y JUSTIFICACIONES
DEBEN IR A LAPICERO (Azul o negro) puede utilizar lápiz para los cálculos.

Podrás iniciar cuando se te dé el aviso de “INICIAR” y deberás dejar de escribir de inmediato cuando
escuches el aviso de “PARAR”. Se dará un aviso de 15 min previos a la finalización de la prueba. Si continúas
escribiendo después del aviso de “PARAR” podrás ser penalizado.

Se dispondrá de media hora después de finalizada la prueba para que puedas tomar fotos y subir tu trabajo
en el formulario que se compartirá contigo. Debes subir el espacio respectivo el desarrollo de cada
pregunta. Colocar su nombre en el documento subido y escribirlo en la resolución.

NOMBRE COMPLETO: ____________________________________________________________________

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________
Constantes físicas, unidades, fórmulas y ecuaciones

R = 8.3145 J∙K–1∙mol–1
Constante universal de los gases ideales R = 8.314 kPa cm3 mol-1 L-1
R = 0.08206 atm L mol-1 K-1
Presión estándar p° = 1 bar = 105 Pa = 750 mmHg
Presión atmosférica 1 atm = 101325 Pa = 760 mmHg
Cero absoluto en la escala Celsius -273.15 °C
Constante de Faraday 96485 C∙mol–1
Número de Avogadro 6.0221x1023 mol–1
Equivalencias de volumen 1 dm3 = 1 L = 1000 cm3 = 0.001 m3
Constante crioscópica del agua Kf=1.86 kg K mol-1

1° Ley de la termodinámica ∆𝑈 = 𝑞 + 𝑤
Proceso isocórico ∆𝑈 = 𝑛𝐶𝑣 ∆𝑇
𝑃𝑉 = 𝑛𝑅𝑇
Gases ideales
𝑃𝑉𝑚 = 𝑅𝑇
𝑃1 𝑉1 𝑃2 𝑉2
Ley Combinada =
𝑇1 𝑇2
 
𝑃1 𝑉1 = 𝑃2 𝑉2
Proceso adiabático reversible para un gas ideal
𝑇1 𝑉1 𝛾−1 = 𝑇2 𝑉2 𝛾−1
𝑊 = 𝑛𝐶𝑣 (𝑇2 − 𝑇1 )
Trabajo realizado en un gas ideal en un proceso adiabático 1
𝑊= [𝑃 𝑉 − 𝑃2 𝑉2 ]
1− 1 1
Trabajo irreversible 𝑊 = −𝑃𝑒𝑥𝑡 ∆𝑉
Relación entre las capacidades caloríficas molares isobárica e isocórica para un
𝐶𝑃 = 𝐶𝑉 + 𝑅
gas ideal
Coeficiente Adiabático  = 𝐶𝑃 /𝐶𝑉
Calor sensible 𝑞 = 𝑚𝑆∆𝑇 ≡ 𝑛𝑆𝑚 ∆𝑇
Capacidad calorífica 𝐶 = 𝑚𝑆
Calor latente 𝑞 = 𝑛𝐿
Trabajo de un ciclo 𝑊 = ∑ 𝑊𝑖
𝑉𝐶
Proceso isotérmico 𝑊 = −𝑛𝑅𝑇𝐿𝑛
𝑉𝐵
Energía libre de Gibbs 𝐺 = 𝐻 − 𝑇𝑆
Entalpía y energía interna ∆𝐻 = ∆𝑈 + 𝑅𝑇∆𝑛𝑔
Entalpía de reacción ∆𝐻 = ∑(∆𝐻𝑓𝑜 𝑣𝑖 )𝑃 − ∑(∆𝐻𝑓𝑜 𝑣𝑖 )𝑅
𝑖 𝑖
𝑞
Entropía 𝑆=
𝑇
Relación entre energía libre de Gibbs y potencial de celda estándar ∆𝐺 = −𝑛𝐹𝐸 𝑂
𝑂

Relación entre la constante de equilibrio a T y la energía libre de Gibbs ∆𝐺 = −𝑅𝑇 ln 𝐾𝑃


Relación entre Kelvin y Celsius 𝐾 = °𝐶 + 273.15
9
Relación entre °F y °C °𝐹 = °𝐶 + 32
5
Elevación ebulloscópica ∆𝑇𝑒𝑏 = 𝐾𝑒𝑏 𝑚

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________
𝑂
𝑛𝐸𝑐𝑒𝑙𝑑𝑎
Relación entre la constante de equilibrio y el potencial estándar de celda log 𝐾𝑒𝑞 =
0.0592
𝑤𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
Eficiencia máquina térmica motriz de Carnot  = ⁄𝑞𝑎𝑏𝑠

0.0592 [𝐶]𝑐 [𝐷]𝑑


Ecuación de Nernst 𝐸 = 𝐸𝑂 − log
𝑛 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏
2
𝑅𝑇𝑒𝑏
Relación entre la temperatura de ebullición y la entalpía de vaporización ∆𝑇𝑒𝑏 = ( )𝑚
𝑛𝐴 ∆𝐻𝑣𝑎𝑝

4 3
Volumen de una esfera 𝑉= 𝜋𝑟
3
[𝐴]
Cinética de Primer Orden ln ( ) = −𝑘𝐴 𝑡
[𝐴]0

1 1
Cinética de Segundo Orden − = 𝑘𝐴 𝑡
[𝐴] [𝐴]0

[𝐴]1−𝑛 − [𝐴]1−𝑛
Cinética de Orden n 0
= −𝑘𝐴 𝑡; 𝑛 ≠ 1
1−𝑛

Relación entre Kp y Kc 𝐾𝑝 = 𝐾𝑐 (𝑅𝑇)∆𝑛


𝐸𝑎
Ecuación de Arrhenius 𝑘 = 𝐴𝑒 −𝑅𝑇
Ley de Beer-Lambert 𝐴 = 𝜀𝑏𝑐
𝐾𝑒𝑞2 ∆𝐻 1 1
Ecuación de Van´t Hoff ln =− ( − )
𝐾𝑒𝑞1 𝑅 𝑇2 𝑇1
∆𝐻 𝑇2
Ecuación de Clapeyron (S-L) ∆𝑃 = ln ( )
∆𝑉𝑚 𝑇1
𝑃2 ∆𝐻 1 1
Ecuación de Clausius-Clapeyron (L-G; S-G) ln ( ) = ( − )
𝑃1 𝑅 𝑇1 𝑇2
Producto de autodisociación 𝐾𝑤 = 𝐾𝑎 𝐾𝑏
[𝐴− ]
Ecuación de Henderson-Hasselbach 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + log
[𝐻𝐴]

Anexos:
Ca(OH)2 pKps=5.26
Mg(OH)2 pKps=11.15
Especie pKa1 pKa2 pKa3 pKa4
Ag2CrO4 pKps=11.60
EDTA (H4Y) 2.00 2.67 6.27 10.95
Al(OH)3 pKps=32.89
CdC2O4 pKps=7.05

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________
Entalpía de formación Entalpía de
estándar Calor específico molar
Especie vaporización
𝟎 𝑺𝒎 (cal mol-1 K-1)
∆𝑯𝒇 (kcal mol-1) ∆𝑯𝒗𝒂𝒑 ó L (cal g-1)
C8H18 (g) -59.74 42.0 -
CO2 (g) -94.05 11.5 -
CO (g) -26.42 7.50 -
O2 (g) - 7.80 -
H2 (g) - 7.40 -
H2O (l) - 75.24 540
H2O (g) - 37.67 -

EO ([AuCl4]–/Au) = + 1.002 V
∆𝑓 𝐻 0 (𝐹𝑒2 𝑂3 ) = −821 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
∆𝑓 𝐻 0 (𝐶𝑂2 ) = −393 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
𝐽
𝑆 0 (𝐹𝑒2 𝑂3 ) = 88.8
𝑚𝑜𝑙 𝐾
0 (𝐶𝑂 )
𝐽
𝑆 2 = 217.4
𝑚𝑜𝑙 𝐾
𝐽
𝑆 0 (𝐹𝑒) = 27.12
𝑚𝑜𝑙 𝐾
𝐽
𝑆 0 (𝐶) = 5.72
𝑚𝑜𝑙 𝐾
Ka1(oxalato)=5.60 x10-2
Ka2(oxalato)=5.42 x10-5

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
NOMBRE: _________________________________________________________________

Regla de Wooden: “No deje que aquello que usted no sabe hacer interfiera con lo que sabe hacer”
Problema 1

En síntesis orgánica que involucran moléculas polifuncionales, se vuelve importante controlar la


quimioselectividad de las reacciones, de tal forma que obtengamos el producto deseado; para ello se
utilizan agentes o grupos protectores, estos grupos consisten en moléculas que de manera Quimioselectiva
reaccionan con ciertos grupos funcionales que en el ambiente de la reacción deseada, no podrían sobrevivir
o permanecer intactos, esto, evidentemente generaría productos secundarios no deseados junto a la
molécula objetivo, incluso, en algunos casos ni siquiera generar el producto de interés. Por ejemplo, en la
siguiente reacción, es importante proteger ciertos grupos para poder obtener un solo producto y no otros
productos como se describe en el esquema; debe identificar donde es necesario utilizar el grupo protector
y seleccionar la respuesta que muestre que grupo protector sería factible para poder realizar esta reacción.

a) Bromuro de bencilo
b) Alcohol primario (ROH)
c) Dietilenglicol
d) Trifenilmetanol

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 2

La alquilación enantioselectiva de compuestos con grupos metileno o metino activados empleando haluros
de alquilo, ocupa una posición central en el campo de la catálisis por transferencia de fase asimétrica, y es
en esta área donde mayor aplicación han encontrado las sales de amonio cuaternarias derivadas de
alcaloides de Cinchona. Dolling y colaboradores utilizaron la sal de amonio cuaternaria derivada de
cinconina X como catalizador para la metilación del derivado de fenilindanona XI en condiciones de
transferencia de fase líquido-líquido (tolueno/disolución acuosa de NaOH al 50%), obteniendo el
correspondiente producto alquilado XII con un rendimiento excelente (95%) y un elevado exceso
enantiomérico (92% ee). Indique que tipo de reacción es:

a) Diasteroselectiva
b) Enantioselectiva
c) Quimioespecífica
d) Estereoespecífica

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 3
Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor considerando su grado de acidez
A. B.

C.

a) C > B > A
b) B > C > A
c) A > B > C
d) B > A > C

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 4
Identifique cuál de las siguientes moléculas presenta un centro quiral
A. B.

C. D.

a) 2,3,3 - dimetilbutano
b) 3,3 – dimetilpentano
c) 1,3 – Propanodiol
d) 3-cloro,3-metilhexano

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 5
Para la reacción de algunos compuestos arilos con ácido sulfúrico, las condiciones experimentales
determinan que isómero del ácido mono sulfónico se produce. Para la siguiente reacción cual es el isómero
que se espera obtener en mayor proporción:

:N = O+: H2O/ H3O H2SO4 (Conc)


A B + C (menor
25oC proporcion

a) Isómero en conformación “para”


b) Isómero en conformación “meta”
c) Isómero en conformación “orto”
d) A y b son correctas

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 6
En el laboratorio es posible formar sales dobles de algunos cationes, principalmente de metales de
transición. Sucede que, para la formación de una sal doble de hierro, denominada alumbre,
(𝑁𝐻4 )2 𝐹𝑒(𝑆𝑂4 )2 ∙ 6𝐻2 𝑂, se necesita el sulfato de hierro(II) como materia prima. Este compuesto es un
sólido cristalino verdoso brillante. En un experimento en el que se buscaba sintetizar alumbre en el
laboratorio, se tuvo poco cuidado con la disolución preparada de sulfato de hierro(II) y pasó de un color
verde a un color amarillo, al encontrarse en contacto con el aire. Se estudió este cambio mediante los
potenciales estándar de reducción de los pares Fe3+/Fe2+ y O2/H2O, siendo estos +0.77 V y +1.23 V,
respectivamente. El equipo de trabajo se preguntó:
i) ¿Qué tipo de reacción sufre el Fe para que se dé el cambio de color en la disolución?
ii) ¿Cuál es el agente oxidante?
iii) ¿Cuál es el agente reductor?
iv) ¿Qué valores de potencial de reacción global y energía libre de Gibbs justifican que se lleve a
cabo esta reacción de forma espontánea?
Con los datos propuestos, se establecieron las siguientes posibles respuestas:
a) Oxidación; Fe3+; O2; E = 2.0 V y ΔG = - 771.880 kJ
b) Reducción; Fe2+; H2O; E = - 0.46 V y ΔG = 177.532 kJ
c) Oxidación; O2; Fe2+; E = 0.46 V y ΔG = - 177.532 kJ
d) Reducción; H2O; Fe3+; E = 2.0 V y ΔG = 771880 kJ
Selecciona el literal que contenga todas las respuestas correctas.

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 7
Un compuesto desconocido A es un gas incoloro, tóxico e inflamable, que se caracteriza mucho por tener
un olor a materia orgánica en descomposición. El compuesto A está compuesto por iones B y C. Para
determinar su identidad en el laboratorio se sometió a una prueba con adición de iones plomo(II) en
disolución, y se observó la formación de un precipitado negro al fondo del tubo de ensayo. Se estableció la
siguiente ecuación química como posible explicación al precipitado formado:
𝑨 + 𝑃𝑏 2+ → 𝑃𝑏𝑪(𝒔)

¿Cuál es la identidad del compuesto A?


a) H2S
b) NH3
c) NO2
d) SO2

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 8
En el laboratorio se tiene un compuesto desconocido que contiene el catión monopositivo X. Para
identificarlo se sometió el compuesto a pruebas de solubilidad en agua y con adición de aniones NO 3- y I-.
Se observó que con la adición de iones nitrato, el compuesto era soluble en agua, mientras que en la prueba
con la adición de I- se formó un precipitado color amarillo claro. Estas descripciones se establecen en las
siguientes ecuaciones iónicas:
𝑋 + 𝑁𝑂3− → 𝑋𝑁𝑂3 (𝑎𝑐)

𝑋 + 𝐼 − → 𝑋𝐼(𝑠)

¿Cuál es la identidad del catión X?


a) Na+
b) Ag+
c) Ca2+
d) K+

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 9
A continuación, se presenta la celda unitaria del BaTiO3, en la cual la longitud del enlace Ba-O es de 0.2833
nm. Encontrar la densidad de la celda.

a) 2.52 g/cm3
b) 5.67 g/cm3
c) 2.13 g/cm3
d) 6.02 g/cm3

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 10
El pentacloruro de fósforo marcado con 32P (vida media, t1/2 = 14,3 días) se utiliza para estudiar el ataque
electrofílico de un catión PCl4+ en nitrógeno o en oxígeno.

¿Cuánto tiempo se tarda en bajar la radiactividad a un factor 10-3 menor del valor inicial?
a) 138.71 días
b) 3.84 meses
c) 4.75 meses
d) 71.26 días

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 11
La pureza de una muestra de hidrazina, N2H4 se determina mediante titulación con yodo. Se disuelve en
agua una muestra del líquido aceitoso que pesa 1.4286 g, y se diluye a 1 L en un matraz volumétrico. Se
toma una alícuota de 50.00 mL con una pipeta y se titula con solución estándar de yodo, con un consumo
de 42.41 mL. El yodo se estandarizó contra 0.4123 g de estándar primario de As 2O3 disolviendo el As2O3
en una pequeña cantidad de solución de NaOH, ajustando el pH a 8 y titulando con un consumo de 40.28
mL de la solución de yodo. ¿Cuál es la pureza porcentual en peso de la hidrazina?

a) 98.43%
b) 97.34%
c) 49.22%
d) 48.67%

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 12
Se tiene una celda galvánica compuesta de un fragmento de cromo sumergido en una disolución 0.5 M de
Cr3+ y un fragmento de zinc en una disolución de Zn2+ 0.05 M. Calcule el potencial total y determine que
electrodo es el cátodo.
Datos: ∆𝜀 𝑜 [𝐶𝑟 +3 /𝐶𝑟] = −0.74 𝑉; ∆𝜀 𝑜 [𝑍𝑛+2 /𝑍𝑛] = −0.76 𝑉
a) ∆𝜀 =+1.5V; cátodo: Zinc
b) ∆𝜀 =+0.05V; cátodo: Cromo
c) ∆𝜀 =+0.012V; cátodo: Zinc
d) ∆𝜀 =-0.05V; cátodo: Hidrógeno

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 13
La concentración de cloruros en una muestra de agua potable de un pozo para consumo humano se
determina mediante el valor de ppm de NaCl, esta determinación de cloruros se realiza por el método
volumétrico de Mohr. Para una muestra de 50 ml de agua se agregaron 1 ml de K2CrO4 0.25M y se gastaron
en el proceso de titulación 15 ml de AgNO3 0.02N. Determina la concentración en la muestra de agua.
a) 351 ppm
b) 265.91 ppm
c) 4387.5 ppm
d) 175.5 ppm

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 14
Una porción de hidróxido de aluminio (pKps= 32.89) se introdujo en agua pura a 25°C y agitada
fuertemente hasta saturar la solución. Calcule el pH de la solución y la concentración de los iones Al+3.
a) pH= 8.10; [Al+3]=1.29x10-9
b) pH= 5.10; [Al+3]=7.88x10-9
c) pH= 9.2; [Al+3]=2.9x10-15
d) pH= 5.9; [Al+3]=2.63x10-9

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 15
Felipe y Pablo tienen un problema con el fluoruro de bario (BaF 2). Por un lado, Felipe quiere hacer una
solución saturada de este compuesto en un litro de agua, pero desconoce el peso en gramos que debe
agregar de este compuesto. Por su parte, Pablo necesita hacer precipitar el fluoruro de bario añadiéndole
a 250 ml disolución de 0.4 M de nitrato de bario (Ba(NO3)2) gramos de fluoruro sódico (NaF). En eso llega
su compañera Jazmin y le comenta que recuerda que el pKps del fluoruro de bario es cercano al 5.77.
Asumiendo que el dato de Jazmin es correcto, Cuantos gramos puede disolver Felipe en un litro de agua y
cuantos gramos debe agregar Pablo para que comience a precipitar el fluoruro de bario.
a) 1.318 g y 0.04457 g
b) 0.228 g y 0.02163 g
c) 0.228 g y 0.02163 g
d) 1.318 g y 0.04457 g

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 16
En un laboratorio, Julio colocó una mezcla de 1,5 moles de H2 y 1,5 moles de I2 en un recipiente de acero
inoxidable de 1,0 litros de capacidad a 430 °C, lo dejo y se fue a comer unos choris. Cuando volvió de comer
se dio cuenta que esta mezcla había reaccionado formando HI (Como lo supo sin usar equipos es un gran
misterio). Asumiendo que en el tiempo que se fue la reacción llego al equilibrio, calcula las concentraciones
de H2, I2 y HI en el equilibrio. La constante de equilibrio para la reacción es de 53,4 a esa temperatura.
a) 1.183, 1.183 y 2.366
b) 2.056, 2.056 y 4.112
c) 0.317, 0.317 y 2.366
d) 0.317, 0.317 y 0.634

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 17
En un laboratorio del grupo olímpico de química se tienen los reactivos A, B y C, y se sabe que ellos
reaccionan de la siguiente manera:
3A + 2B + C —› Productos.
Cada uno de los estudiantes realizo un experimento para determinar la velocidad inicial de la reacción y
estos fueron los resultados:
Vo
Estudiante [A] M [B] M [C] M
(mol/(L·s))
1 0.2 0.05 0.1 2·10-4
2 0.2 0.1 0.2 1.6·10-3
3 0.1 0.1 0.1 2·10-4
4 0.2 0.05 0.2 8·10-4

Calcule el valor de la constante de reacción y los órdenes de reacción para A, B y C. Escriba la ecuación de
velocidad de reacción.
a) V = 2 [A]3[B]2[C]1
b) V = 2 [A]1[B]2[C]1
c) V = 2 [A]2[B]1[C]1
d) V = 2 [A]1[B]1[C]2

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 18
Los diagramas P-T son de utilidad para disponer de la información de presión y temperatura a las cuales
las fases de una sustancia se encuentran en equilibrio. A pesar de que cualquiera de las variables
macroscópicas de un sistema (presión, temperatura y volumen) puede emplearse para graficar las fases de
la sustancia, un diagrama P-T es particularmente útil para esta finalidad. A continuación, se presenta un
diagrama P-T en el cual se le solicita que seleccione la opción que contiene las respuestas correctas de los
componentes de este:

a) E1: Sólido, E2: Líquido, E3: Gaseoso, T1: Ebullición, T2: Fusión, P1: punto crítico, P2: punto triple.
b) E1: Gaseoso, E2: Líquido, E3: Sólido, T1: Ebullición, T2: Fusión, P1: punto crítico, P2: punto triple.
c) E1: Líquido, E2: Sólido, E3: Gaseoso, T1: Fusión, T2: Ebullición, P1: punto triple, P2: punto crítico.
d) E1: Gaseoso, E2: Sólido, E3: Líquido, T1: Fusión, T2: Ebullición, P1: punto triple, P2: punto crítico.

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 19
Un estudiante del Grupo Olímpico de Química logra condensar 2.5 𝑥 10−3 𝑚3 de helio y los deposita en un
globo para liberarlo durante el receso del último sábado de la academia sabatina, en el cual podemos
aproximar las condiciones climáticas las con las condiciones estándar. A uno de sus compañeros se le
ocurre implantar un chip de transmisión de datos termodinámicos, los cuales reportaron el máximo de
presión de 225 mmHg y el mínimo de -15 °F.
Seleccione la respuesta que contiene la masa en gramos del gas dentro del globo y el volumen final del
globo de helio en litros a las condiciones reportadas
a) 8.13 g de He, volumen final de 50.66 L.
b) 4.69 g de He, volumen final de 8.78 L.
c) 0.41 g de He, volumen final de 7.00 L.
d) 0.0049 g de He, volumen final de 0.00878 L.

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 20

El escarabajo bombardero cuenta con un par de glándulas en el extremo de su abdomen, cada una de ellas
está compuesta por dos compartimientos. El interno contiene una disolución acuosa de hidroquinona y
peróxido de hidrógeno, y el externo contiene una mezcla de enzimas (moléculas biológicas que pueden
acelerar una reacción). Cuando se ve amenazado, el escarabajo expulsa una parte del fluido del
compartimiento interior hacia el compartimiento externo, donde, en presencia de las enzimas, se realiza la
reacción exotérmica:
𝐶6 𝐻4 (𝑂𝐻)2 + 𝐻2 𝑂2 → 𝐶6 𝐻4 𝑂2 + 2𝐻2 𝑂

Utilizando la Ley de Hess, calcule el calor liberado en kJ/g de hidroquinona que reacciona con peróxido de
hidrógeno, tomando en cuenta las siguientes reacciones con sus respectivas entalpías:
𝐶6 𝐻4 𝑂2 + 𝐻2 → 𝐶6 𝐻4 (𝑂𝐻)2 ∆𝐻 = −177 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
1/2𝑂2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻2 𝑂2 ∆𝐻 = 94.6 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙
𝐻2 + 1/2𝑂2 → 𝐻2 𝑂 ∆𝐻 = −286 𝑘𝐽/𝑚𝑜𝑙

a) 203.6 kJ/g.
b) 1.848 kJ/g.
c) –1.848 kJ/g.
d) –203.6 kJ/g.

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 21
La hidrólisis de proteínas y péptidos es el proceso químico de ruptura de los enlaces peptídicos que unen
los bloques de aminoácidos en sus estructuras. Se llama “hidrolizado” al producto final de un proceso de
hidrólisis. Es una mezcla de aminoácidos libres y péptidos de diferente tamaño, en función del proceso de
hidrólisis. A continuación, se mencionan algunos tipos de hidrólisis de péptidos:

• La tripsina hidroliza el enlace peptídico en el lado carboxílico de los aminoácidos básicos lisina
(Lys) y arginina (Arg). Por lo tanto, cada fragmento de péptido generado por la tripsina tendrá Arg
o Lys en su extremo C terminal (con la excepción, por supuesto, del fragmento correspondiente al
extremo C terminal del péptido).
• La pepsina hidroliza el enlace peptídico en el lado N-terminal de los aminoácidos aromáticos
fenilalanina (Phe), triptófano (Trp) y tirosina (Tyr). Por lo tanto, los fragmentos obtenidos
después de la digestión con pepsina contendrán todos Tyr, Phe o Trp en su extremo N (con la
notable excepción del fragmento correspondiente al extremo N del péptido inicial).

• La proteasa V8 hidroliza el enlace peptídico en el lado C-terminal de los aminoácidos ácidos


como el ácido aspártico (Asp) y ácido glutámico (Glu). Por lo tanto, cada fragmento de péptido
generado por la proteasa V8 tendrá Asp o Glu en su extremo C-terminal (con la excepción, por
supuesto, del fragmento correspondiente al extremo C-terminal del péptido).
• El bromuro de cianógeno hidroliza el enlace peptídico en el lado C-terminal de metionina
(Met). Por lo tanto, cada fragmento de péptido generado por el bromuro de cianógeno tendrá Met
en su extremo C-terminal (con la excepción, por supuesto, del fragmento correspondiente al
extremo C-terminal del péptido).
• La termolisina hidroliza el enlace peptídico en el lado N-terminal de los aminoácidos
hidrofóbicos: por tanto, podemos deducir la posición de los aminoácidos hidrófobos de los dos
fragmentos (alanina, leucina, isoleucina, alina, prolina, fenilalanina, triptófano y metionina).
• La carboxipeptidasa A es capaz de hidrolizar un enlace peptídico situado en el extremo carboxi-
terminal de una proteína o polipéptido, liberando de esta forma el aminoácido situado al final de
la cadena.
Considere el siguiente péptido:
Ala-Leu-Lys-Met-Pro-Glu-Tyr-Ile-Ser-Thr-Asp-Gln-Ser-Asn-Trp-His-His-Arg
Indique los fragmentos generados después de la hidrólisis con pepsina.
a) Ile-Ser-Thr-Asp-Gln-Ser-Asn-Trp, Ala-Leu-Lys-Met-Pro-Glu-Tyr, His-His-Arg
b) Glu-Tyr-Ile-Ser-Thr, Ala-Leu-Lys-Met-Pro, Asp-Gln-Ser-Asn-Trp-His-His-Arg
c) Tyr-Ile-Ser-Thr-Asp-Gln-Ser-Asn, Ala-Leu-Lys-Met-Pro-Glu, Trp-His-His-Arg
d) Tyr-Ile-Ser-Thr-Asp, Ala-Leu-Lys-Met-Pro-Glu, Gln-Ser-Asn-Trp-His-His-Arg

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 22
Deduzca la secuencia polipeptídica que generó las siguientes fragmentaciones basándose en la información
sobre la hidrólisis de péptidos y proteínas dada en el problema anterior:
• La hidrólisis ácida produce nueve bloques de aminoácidos (hidrólisis de todos los bloques de
aminoácidos del pétido):
-(2Ala)
-(Arg)
-(2Lys)
-(Met)
-(Phe)
-(2Ser)
• De la digestión con carboxipeptidasa A, se obtiene un bloque de aminoácido y un fragmento
peptídico con ocho bloques de aminoácidos. A continuación se muestra el aminoácido:
-(Ala)

• La digestión con tripsina permite obtener tres fragmentos petídicos y un aminoácido:


-(Ala, Arg)
-(Lys, Phe, Ser)
-(Lys)
-(Ala, Met, Ser)
• El tratamiento con bromuro de cianógeno permite la separación de dos fragmentos peptídicos:
-(Ala, Arg, 2Lys, Met, Phe, Ser)
-(Ala, ser)
• La digestión con termolisina produce dos fragmentos peptídicos y un aminoácido:
-(Ala)
-(Ala, Arg, Ser)
-(2Lys, Met, Phe, Ser)
a) Ala-Ser-Arg-Lys-Phe-Ala-Ser-Met-Lys
b) Ala-Arg-Ser-Phe-Lys-Lys-Met-Ser-Ala
c) Lys-Ser-Arg-Lys-Met-Ala-Ser-Phe-Ala
d) Lys-Ser-Lys-Arg-Ala-Ala-Ser-Phe-Met

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 23
21. ¿Qué producto(s) se forma(n) cuando el siguiente azúcar se somete a una síntesis de Kiliani-Fischer?

a) b)

c)

d)

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 24
El péptido A tiene un peso molecular de 1007 g/mol. La hidrólisis ácida completa proporciona los
siguientes aminoácidos en cantidades equimolares: Asp, Cystine, Glu, Gly, Ile, Leu, Pro y Tyr. La oxidación
de A con HCO2OH da solo B que transporta dos residuos de ácido cisteico (Cya, que es un derivado de
cisteína con su grupo tiol oxidado en ácido sulfónico). ¿Cuántos grupos de ácido sulfónico se forman a partir
de la oxidación de un enlace disulfuro?.
a) 3
b) 0
c) 2
d) 1

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________
Problema 25
Para el siguiente oligopéptido, determine el punto isoeléctrico y seleccione la respuesta correcta.

a) 2.36
b) 2.21
c) 9.15
d) 5.76

Nombre___________________________________________________________________________________________________________________________

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