Practica #3

Puntos de ebullición

1. Fundamento teórico
Se define el punto de ebullición a la temperatura en que un líquido orgánico puro coexiste en
equilibrio en sus fases liquido-vapor en el instante en que su presión de vapor, es igual a la presión
atmosférica o presión externa. Dicha temperatura es una cualidad característica propia de una
sustancia orgánica liquida

Factores que influyen en la determinación del punto de ebullición

a) Presión: de acuerdo a la definición, se desprende que el punto de ebullicion obtenido esta

directamente relacionado con la presión, es decir a mayor presión, mayor punto de ebullición y
viceversa. A raíz de la notable influencia que tiene la presión sobre la temperatura de
ebullición, siempre habrá que acompañar el punto de ebullición (P.E.), con el dato de la presión
barométrica a la que se trabajó.

b) Estructura: el p.e. de una sustancia depende de:

I. La masa de sus moléculas: Por ejemplo, en una serie homologa determinada, el p.e. de los
compuestos aumenta regularmente al aumentar el peso molecular.
II. De la estructura de la cadena carbonada: El p.e. disminuye con la ramificación de la cadena.
Si tomamos como referencia a laos alcanos, se observa que aquellos que tiene cadena
normal hierve a temperatura mayor que aquellos que presenta ramificaciones en su cadena.
III. De la polaridad de los compuestos: Los líquidos polares tienen tendencia a hervir a
temperaturas más alta que los no polares de P.M. comparable.

c) Impurezas: producen grandes variaciones en el p.e. esas variaciones dependen de la naturaleza

del soluto (o impurezas) según sea este más volátil o menos volátil que el líquido puro.
Aplicación
Se aplica el punto de ebullición como una medio eficaz y seguro para identificar y determinar la
pureza de una sustancia orgánica liquida.
Todos los compuestos han sido investigados y determinados sus puntos de ebullición a la presión
normal de 760 mm Hg. Esto datos han sido tabulados y se encuentran en bibliografía. Sin
embargo, no es posible encontrar puntos de ebullición de estos líquidos a presiones diferentes de
la presión normal. Por ejemplo, el benceno C 6H6 , ebulle a nivel del mar a 80.1º C, pero ¿A cuánto
ebulle en la ciudad de sucre?.
Por otro lado, si una reacción química indicada en algún texto y que se llevó a cabo a presión
constante, (presión normal = 760 mm Hg) a determinadas temperaturas. ¿Cómo serán las
condiciones de temperatura a presión diferentes a la presión normal?
Para responder estas interrogantes y avalar la respuesta, se comenzará por recordar algunos
conceptos básicos.
Presión de vapor
Se llama presión de vapor a la tendencia que tienen las moléculas de un liquido o solido de puntos
de fusión bajo a separarse de su mas contra una resistencia que es la presión atmosférica. Se
puede decir que todos los compuestos que son volátiles tienen presión de vapor elevados o bien
que sus moléculas se separan muy fácilmente unas de otras a bajas temperaturas.
La presión de vapor de un liquido aumenta, cuando aumenta la temperatura.
Presion atmosférica
Es el peso por unidad de área que ejerce el aire sobre la superficie terrestre. Este peso varia en
diferentes lugares de la tierra. A nivel del mar es de 760 mm Hg. Si existe una depresión terrestre,
(cerca de las montañas Rocallosas, USA) el peso del aire cera mayor.
Es fácil entender que la presión en Potosí será mucho menor a 760 mm Hg.
La presión atmosférica es un factor determinante sobre el punto de ebullición, de hay que es
importante considerarlo.
El agua por ejemplo a 760 mm Hg ebulle a 100ºC, en la depresión continental la temperatura de
ebullición cera mayor a 100ºC. se puede deducir fácilmente que la temperatura de ebullición en
potosí será una temperatura menor a 100ºC.
PUNTOS DE EBULLICION A PRESIONES INFERIORES A 760 mm Hg
Puesto que la presión atmosférica es variable sobre la superficie terrestre, existen varios criterios
que se utilizan para determinar cualitativamente los puntos de ebullición de compuestos orgánicos
PUROS.
 Ecuación de CLAPEYRON-TROUTON

 tL Y Tn son temperaturas de ebullición a presión local y a la presión de 760 mm Hg (a nivel del

mar) expresado en ºC.
 1.2E-4 es un factor de corrección.
 P la presión atmosférica local que se determina mediante el experimento #1.

Ecuación de SIDNEY-YOUNG.

 (460+ Tn) es la presión absoluta en Rankine.

 (760-P) es el vacío existente entre la presión existente a nivel del mar y la presión local.
 tL Y Tn son las temperaturas locales a presión normal expresadas en grados Fahrenheit.
Criterio de CRAFTS

Similarmente a las anteriores ecuaciones, la finalidad que persiguen estas, es la misma o sea,
predecir la temperatura a que bulliría un líquido orgánico cuando la presión atmosférica local es
diferente a la presión normal.

2. Objetivos
Objetivos generales
 Aprender a determinar el punto de ebullición de los compuestos orgánicos por los métodos de
destilación simple y método de siwoloboff.
 Comparar los resultados obtenidos por los métodos para comparar eficacia y utilidad.
 Caracterizar o identificar líquidos.
 aprender a determinar la presión atmosférica local, ya que la presión atmosférica varia
dependiendo del lugar en el que te encuentres.
 Corregir las temperaturas de ebullición de acuerdo con las variaciones en la presión
atmosférica.
 Objetivos específicos
 utilizando el método de destilación simple, determinaremos el punto de ebullición del agua,
una vez obtenido el dato experimental en ºC, ir a la tabla de la pagina 39 y de acuerdo a la
temperatura de ebullición determinar la presión atmosférica local.
 utilizando el método de Siwoloboff, determinaremos el punto de ebullición local de dos
compuestos(1-butanol,2-propanol), a estos datos los llamaremos datos experimentales.
 Buscar en las etiquetas de los compuestos los puntos de ebullición a 760 mm Hg, a estos datos
los llamaremos datos bibliográficos.
 Hallar el punto de ebullición local analítico, utilizando las 3 ecuaciones (sydney-young,
clapeyron-troyton, crafts), utilizando el dato de la presión local experimental.
 Comparar resultados experimentales y analíticos y determinar si el compuesto es puro o
impuro.
 Discutir resultados y sacar conclusiones.

3. Descripción de la practica
Experimento #1: determina la presión atmosférica local
Colocar agua al balón de destilación (no llenar más de la mitad), enganchar el balón de destilación al
soporte universal, colocar el termómetro en medio del corcho y tapar la boca superior del balón de
destilación, el termómetro tiene que quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la
parte inferior de la tubuladura lateral del balón, de tal forma que todo el bulbo sea bañado por el
vapor que asciende.
Calentar el balón con un mechero bunsen, la destilación debe realizarse siempre con lentitud, pero
sin interrupciones, permaneciendo continuamente una gota de condensado en el bulbo del
termómetro
La lectura del p.e. se efectúa cuando la temperatura se mantiene constante.
Con el dato de la temperatura de ebullición local del agua, determinar la presión atmosférica local
con la tabla de la pagina 39.
Experimento#2: Determinación de los puntos de ebullición mediante el método desiwoloboff (2-
propanol, 1-butanol,)
Este método permite la determinación del p.e. con solo algunas gotas de líquido. En un tubo de
hemolisis se colocan de 2 a 8 gotas del liquido en estudio y allí se pone un capilar abierto en us
extremidad inferior, pero estrangulado a 4-5 mm. De su base. Esto se adosa un termómetro y se
introduce todo en un baño. Se calienta. Antes de alcanzar el p.e. del liquido en examen, se
desprenden de la base del capilar, pequeñas y aisladas burbujas de aire, cuya frecuencia se
incrementa con la temperatura y forman finalmente un hilo de perlas de vapor,(como cuentas de un
rosario). En este momento se lee la temperatura. El p.e. esta dado por el termino medio de 2 a 3
lecturas.

4. Materiales y esquema de la practica

 Termómetro
 Tubo capilar
 Mechero bunsen
 Trípode
 Malla
 Balón de destilación
 Soporte universal
 Corcho
 Lupa
 Tubo de ensayo
 Vaso de precipitado
 gotero
Sustancias
 Agua
 1-butanol
 2-propanol
 5. Cálculos
5.1. Determinar la presión atmosférica de (SUCRE)

p. de eb. Del agua: 91ºC Presión atmosférica local: 548 mm Hg

5.2. Determinación de los puntos de ebullición de líquidos orgánicos

p. de Eb. p. de Eb. Criterio

Sustancias formulas A 760 mm A presión C-T C-C S-Y de
Hg local pureza
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 117,7ºC 108ºC 108,007 109,41 107.55

2-propanol CH3CH(OH)CH3 82,3ºC 75ºC

CLAPEYRON-TROUTON

1-butanol

2-propanol

SIDNEY-YPUNG

1-butanol
 2-propanol

CRAFTS

1-butanol

2-propanol

6. Cuestionario
I. Averigüe el punto de ebullición del n-pentano, isopentano, neopentano, y explique
porque esto isómeros no ebullen a la misma temperatura.

n-pentano: 36.1°C CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Isopentano:27.7°C CH3-CH (CH3)-CH2-CH3
Neopentano:9.5°C

los isómeros son no polares. Por ello es otro factor, la forma de la molécula, quien determina el
punto de ebullición. La forma del n –pentano es como una varilla, mientras que el neopentano es
esferoidal. Las varillas pueden tocarse en toda su longitud, mientras que las esferas se tocan en un
solo punto. Cuanto más contacto hay entre moléculas, mayores son las fuerzas de London, de modo
que el n –pentano tiene un punto de ebullición mayor.

II. ¿Porque no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de lamitad de su

capacidad?
Se debe a que si lo llenas mucho, puede subir por el refrigerante, obteniendo en el destilado una
mezcla impura y peligrosa si se está usando kerosén o algún otro hidrocarburo, debido a que tienes
una sustancia en ebullición, y el exceso de la misma tendería a subir.
III. Explicar las fuerzas de Van der Waals: puente de Hidrogeno, atracción dipolo dipolo y
fuerzas de London. Explique los efectos sobre el punto de ebullición.
Las atracciones intermoleculares que mantienen juntas las moléculas en el estado sólido o líquido,
son de naturaleza electrostática y se las ha llamado fuerzas o atracciones de van der Waals . Se
clasifican en tres grupos:

a) Enlace Puente de hidrógeno

Es un tipo especial de fuerza de atracción intermolecular, que existe entre el átomo de hidrógeno de
un enlace polar y un par de electrones no compartido de un átomo fuertemente electronegativo de
una molécula vecina. Los puentes de hidrógeno se pueden considerar como un tipo de atracción
dipolo-dipolo debido a que los elementos fuertemente electronegativos (F, N y O) al hacer un enlace
con el hidrógeno resulta un enlace muy polar y el hidrógeno queda en el extremo positivo. Un
ejemplo importante son los puentes de hidrógeno que se establecen entre moléculas de agua que
contribuyen a sus características como su alto punto de ebullición, sus altas presiones de vapor, etc.
b) Interacción dipolo-polo
Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas polares o dos
grupos polares de la misma molécula si ésta es grande. Las moléculas que son dipolos se atraen
entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la región negativa de la otra. Esta diferencia
entre la intensidad de las fuerzas intermoleculares se refleja en las propiedades físicas de esta clase
de compuestos. Las moléculas polares pueden representarse entonces como pequeños dipolos
c) Fuerzas de dispersión de London

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la
atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas adyacentes.
Cuando los electrones de una molécula adquieren momentáneamente una distribución no
uniforme, provocan que en una molécula vecina se forme momentáneamente un dipolo inducido.
Una molécula con una falta de uniformidad momentánea en la distribución de su carga eléctrica
puede inducir un dipolo en una molécula vecina por un proceso llamado polarización. Incluso los
átomos de los gases nobles, las moléculas de gases diatómicos como el oxígeno, el nitrógeno y el
cloro (que deben ser no polares) y las moléculas de hidrocarburos no polares como el CH4, C2H6
tienen tales dipolos instantáneos.

En general los efectos puntos de ebullición de las sustancias reflejan la magnitud de las fuerzas
intermoleculares qué actúan entre las moléculas. El punto de ebullición se debe suministrar
suficiente energía para vencer las fuerzas de atracción entre las moléculas a fin de que entren a la
fase de vapor. Cuando hay un punto de ebullición abajo se dice que las fuerzas de atracción son
intensas y se trata de sustancias poco volátiles, cuando las fuerzas de atracción son débiles como las
fuerzas de London, puentes de hidrogeno y fuerzas dipolo estas sustancias son volátiles, poseen
punto de ebullición bajos y son sustancias inestables.

IV. Cualitativamente ¿Qué influencia ejercerán c/u de las siguientes impurezas en el p. de eb.
del agua y el p. de f. del hielo? : (a) alcohol metílico; (b) azúcar; (c) arena. En cada caso
dese una explicación clara fundamentada en la acción de las impurezas sobre la tensión
de vapor.
Punto de ebullición del agua que influencia ejerce con:
 a) Cualitativamente la influencia que ejerce el agua con el alcohol metílico en una solución que
contiene un 95 % de metanol y un 5% de agua tiene un punto de ebullición es inferior 64.15ºC al del
agua (100º C) y al del metanol (78.3ºC). esta mescla de líquidos que tiene un punto de ebullición
más bajo que cualquiera de sus componentes se conoce como azeótropo. Si el punto de ebullición
está por debajo de su punto de ebullición característico quiere decir que la sustancia esta mesclado
de mayor presión de vapor como es el alcohol en agua.

b) El aumento del punto de ebullición es directamente proporcional a la cantidad de materia

disuelta y en razón inversa del peso molecular por ejemplo que si se disuelve 1 mol de sacarosa, en
1000 gramos de agua (disolvente), producirá el mismo descenso de solidificación

c) La influencia que ejerce el agua con la arena Cuando se hace hervir una solución, su punto de
ebullición es mayor que la del disolvente puro cuando el soluto no es volátil.

Cualitativamente la influencia de la impureza del punto de fusión del hielo

La presencia de un soluto en un disolvente líquido produce los siguientes efectos, disminuye su
punto de fusión, disminuye su presión de vapor y hace que ejerza una presión osmótica. El punto de
fusión al agregar más impureza como ser alcohol metílico, azúcar o arena el punto de fusión
desciende aún más como su presión de vapor.

V. ¿Por qué los aldehídos y las cetonas tienen punto de ebullición más bajos que los
alcoholes correspondientes al mismo número de carbonos y a más temperatura que los
hidrocarburos?
El grupo carbonílico polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares por loque
tienen puntos de ebullición más elevados que los compuestos no polares de peso molecular
comparable. Por si mismas, no son capaces de unirse intermolecularmente por Puentes de
hidrógeno debido a que sólo poseen hidrógeno unido a carbono. Como consecuencia de lo anterior,
sus puntos de ebullición son inferiores a los de alcoholes. Así por ejemplo, comparemos el n-
butiraldehido (p.e. 76 ºC) y la etilmetil cetona (p.e. 80 ºC) con el n-pentano (p.e. 36 ºC) el éter etílico
(p.e. 35°C) por un lado, y con alcohol n-butilico ( p.e.118 ºC) y ácido propiónico(p.e. 141 ºC),Por el
otro. La polarización del grupo carbonilo genera atracción dipolo-dipolo entre las moléculas de las
cetonas y de los aldehídos, lo que hace que los puntos de ebullición sean más altos que los de los
hidrocarburos.

VI. Una gota de agua pura (0.05 ml) al evaporarse totalmente ¿Cuántas moléculas estas
esparciéndose en el aire? Densidad H2O pura a 20 ºC = 0.9982 g/cm3.
7. Conclusiones y recomendaciones

 se determinó la presión atmosférica local a partir del punto de ebullición del agua que es de 91ºC en
condicione locales (sucre Bolivia) y comparando con la tabla que relaciona la presión y temperatura
del vapor del agua, se determinó que la presión local es de 548 mm Hg.
 Se pudo determinar el criterio de pureza de dos liquidos:1-butanol y 2-propanol, ambos compuestos
son puros.
 Se puede concluir que el punto de ebullición al ser único para cada sustancia, caracteriza a las
mismas, lo cual es de mucha utilidad en el momento de identificar sustancias desconocidas.
También se puede decir que el punto de ebullición está influenciado por los factores fisicoquímicos,
si la presión aumenta o disminuye, se va a ver afectado el punto de ebullición.
 También es importante ya que mediante este podemos determinar si la muestra es pura o no
debida a la variación de la temperatura inicial con la final.
 Los datos bibliográficos de los experimentales están dentro del rango 6 porque están bajo los
criterios de pureza.

8. Bibliografía

-http://puntodeebulliciobehs.blogspot.com/?m=1
https://es.scribd.com/document/403756238/Pun-to-de-Ebullicion
texto guía de laboratorio química orgánica-Ing. Luis Patiño Flores