T.P.

N° 1 “AISLAMIENTO DE LA CAFEÍNA”

1. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

 Conocer e implementar técnicas de extracción líquido-líquido tipo ácido-base, una

metodología ampliamente utilizada en disolución, preferencial a partir de una mezcla
o en este caso en particular desde material especifico.

 Extraer cafeína de distintas infusiones de café, te y yerba mate.

 Se aislará e identificará el alcaloide purínico correspondiente.

 Determinar la pureza de la cafeína a través del punto de fusión.

2. DESCRIPCIÓN DEL TRABAJO

Las bases nitrogenadas purínicas son heterociclos de acción estimulante sobre el sistema
nervioso. Los heterociclos son compuestos ciclados que poseen átomos diferentes al carbono
formando parte del anillo. La CAFEÍNA es un derivado de la xantina (1,3,7- trimetilxantina ) que
aislada en forma pura se presenta como un producto incoloro, inodoro y amargo, que funde a
235°C. La cafeína se encuentra presente en las hojas de numerosas plantas, tales como:

a) en el café tostado del 0,56 - 0,83% de cafeína.

b) en el te negro del 1 - 4% de cafeína.

c) en la yerba mate del 0,8 - 2% de cafeína.

d) en el cacao de 0,2 - al 0,4 %.

La acción fisiológica de estos alcaloides se manifiesta como:

a. estimulante cerebral.

b. dilatadores de los vasos sanguíneos.

c. diuréticos.

d. estimulantes cardíacos.

e. estimulantes respiratorios.

La presente experiencia consiste en aislar la cafeína por sucesivas extracciones, la primera fase
acuosa y la siguiente fase orgánica.

La estructura de la pirimidina y sus derivados es:

Las purinas representan otra clase de heterociclos con anillos fusionados. Contienen un anillo
de pirimidina fusionado con un anillo de imidazol.

ácido úrico cafeína

teobromina

El ácido úrico se halla en la orina de todos los carnívoros y es el principal producto del
metabolismo del nitrógeno en el excremento de aves y reptiles. La enfermedad llamada gota
es el resultado de la acumulación de urato de sodio (la sal del ácido úrico) en articulaciones y
tendones. También son purinas la cafeína, presente en el café, té, mate y bebidas colas. La
teobromina es la purina presente en el cacao.

3. REACTIVOS NECESARIOS.

Óxido de magnesio: 10 g (puede emplearse NH 3). Yerba, té ó

café. Cloroformo. Ácido sulfúrico diluido (1:9): 20 ml. Solución de ácido sulfúrico al 0,5 % m/m.
Solución de hidróxido de potasio al 1%.

4. MATERIALES NECESARIOS.

Vaso de precipitados de 500 ml. Embudo de papel de filtro.

Pipetas. Cristalizador. Ampolla ó embudo de decantación. Balón de destilación. Refrigerante.
Papel de filtro.

5. PROCEDIMIENTO
5.1. Hidrólisis.
 Colocar en un vaso de precipitados de 500 ml, 10 g de yerba, té ó café y
agregar 100 ml de agua en los que previamente se han disuelto 10 g de MgO. La cafeína es de
carácter básico, por lo tanto este primer paso permite romper sus combinaciones con ácidos
(clorogénico ó tánico) y proceder a su extracción mediante un disolvente orgánico.
Se calienta la muestra de yerba, té ó café durante una hora agitando permanentemente con
una varilla. Se filtra. Se lava el residuo con pequeñas porciones de agua caliente, reuniendo el
filtrado con los líquidos de lavado.
A los líquidos provenientes de la filtración se les agrega 20 ml de ácido sulfúrico (dilución 1: 9),
se calienta y se deja hervir durante 30 minutos (así se hidrolizan las saponinas y otros
compuestos orgánicos); se enfría y se lava con sulfúrico diluido al 0,5 % m/m.

5.2. Extracción con cloroformo.

El filtrado ácido proveniente de la etapa anterior (controlar pH)
es agitado en una ampolla de decantación con 25 ml de cloroformo. Separar la fase
clorofórmica (es la inferior) recogiéndola en un vaso de precipitados. Añadir a este extracto 5
ml de KOH al 1% y filtrar si es necesario. Se transfiere este extracto a un balón de destilación
de 125 ml y destilar en baño de agua hasta eliminar el cloroformo, este punto se verifica
cuando el extracto comienza a solidificar por las paredes del balón El residuo se pasa con
ayuda de un pequeño volumen de cloroformo a un cristalizador y deja evaporar
espontáneamente, hasta eliminar totalmente el solvente. Eliminando el solvente aparecerán
cristales de cafeína. Pesar el producto obtenido y calcular el rendimiento. Pegar la muestra de
cafeína obtenida.

CUESTIONARIO

a) Realice un esquema del proceso realizado.

b) ¿Cuál sería la única fórmula posible para este compuesto?
c) Investigar las propiedades físicas y químicas de la cafeína.
d) dibuje los equipos armados