EXTRACCIN DE CAFEINA EN UNA MUESTRA DE CAFE

Carlos Andrs Morales G. (20132150010), Manuel Andrs Prieto S. (20131150037)

Oscar Luis Gmez V. (20132150025,), Carlos Alberto Torres. (20082150049).
2
Andrs Bernal.
1,2
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas
1
Estudiantes- Qumica Orgnica I
2
Profesor- Qumica Orgnica I
Bogot D.C. 28 de marzo de 2016

RESUMEN:
En esta practica de laboratorio se hizo la extraccin de cafena a partir de una
muestra de 2.5g de caf (sello rojo), el cual se le realizo un proceso de
decantacin, una adicin de acetato de plomo al 10%, de la cual se obtuvo un
precipitado al que se le adicionaron 1.25 g de carbonato de calcio, y se calent
a reflujo, luego se filtr en caliente, donde el filtrado se le adicion
diclorometano (3.75 mL) y se separaron las capas formadas (emulsin y capa
orgnica), donde se tomo la capa orgnica y se agrego en un agente
desecante (sulfato de sodio), donde se lavaron los extractos obtenidos y se
destilaron, se purificaron por el mtodo de sublimacin y se tomo la prueba de
punto de fusin mediante el tubo Thiele.
PALABRAS CLAVE:
Extraccin, purificacin, cafena, separacin.
ABSTRACT:
In this lab, extraction of caffeine was made from a sample of 2.5g of coffee (red
label), which was performed a decanting process, an addition of lead acetate to
10%, which a precipitate to which were added 1.25 g of calcium carbonate was
obtained, and refluxed, then filtered hot, where the filtrate was added
dichloromethane (3.75 mL) and the layers formed (emulsion and organic layer
was separated ), where the organic layer was taken and added in a desiccant
(sodium sulfate), where the extracts were washed and distilled, purified by
sublimation method and test melting point was taken by the Thiele tube.
KEYWORDS:
Extraction, purification, caffeine, separation.

INTRODUCCIN:
La cafena es un compuesto alcaloide
(del grupo de las xantinas) que acta
como estimulante en los humanos. La
cafena es el mismo compuesto
qumico que la guaranina (llamada
as por la guaran), la matena (por el
mate) y la tena (por el t).
Originalmente se pensaba que estas
sustancias
tenan
diferencias
qumicas, pero despus se decubri
que son identicas. La cafena se
encuentra principalmente en los
frutos de la planta de caf, en la
planta de t, en la yerba mate, y en
las bayas de guaran. En pequeas
cantidades se puede encontrar en el
cacao y en la nuez de cola. En
general, la cafena se encuentra en
las semillas, hojas, y frutos de ms de
60 plantas, en las que acta como un
pesticida natural que paraliza y mata
ciertas clases de insectos cuando se
alimentan de stas. La cafena es un
estimulante del sistema nervioso
central, el cual es capaz de quitar la
somnolencia y restaurar el nivel de
alerta. Las bebidas que contienen
cafena, como el caf, t, refrescos
de cola y bebidas energticas tienen
una gran popularidad: la cafena es la
sustancia
psicoactiva
ms
ampliamente consumida en el
mundo.4

Imagen 1 cantidad de cafeina presente en algunos

productos
de
consumo
diario,
tomado
de
(http://suplementacionactiva.blogspot.com.co/2013/06/ca
feina.html)

La cafena (C8H10N4O2) (1,3,7 trimetilxantina), es reconocida como

un importante compuesto presente
en el caf, este tiene propiedades de
inters como la activacin del
sistema nervioso, sin embargo cierto
nmero de la poblacin rechaza este
compuesto a causa de una baja
tolerancia inmunolgica a los efectos
del mismo1, la tecnologa de
extraccin por fluidos sper crticos
ha
sido
evaluada
para
la
descafeinizacin de caf verde, mas
no es comn encontrar esta
descafeinizacin en caf tostado y es
de inters evaluar el comportamiento
de extraccin en caf procesado, a fin
tener la posibilidad de plantear la
extraccin de la cafena del caf por
fluidos sper crticos, como una
posible etapa adicional en
el
procesamiento del grano2,sin alterar
el proceso tradicional, en el presente
trabajo se variaran condiciones de
presin y temperatura, que son los
parmetros que ms influencian en la
extraccin 3 de la cafena del caf
tostado y molido en la tecnologa de
fluidos sper crtico.

Imagen 2 formula estructural, cafena tomado de

(https://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide)

METODOLOGIA:
Se prepar una solucin de caf
(hirviendo agua y agregando caf de
marca comercial),la cual se dej
decantar y posterior mente se filtr
para as retirar cualquier residuo de
los granos del caf, la solucin
resultante se le adiciono gota a gota
una solucin de acetato de plomo al
10% hasta que no se observ la
formacin de precipitado. A la
solucin final se le adicionaron 1.3 g
de carbonato de calcio y se calent a
reflujo suave durante unos 5 minutos
posteriores a la primer gota de reflujo,
despus se realiz un filtrado simple
en el caso nuestro aunque hubo
grupos que realizaron centrifugado, a
la solucin resultante se le agrego
3.8ml de cloruro de metileno y se
llev a un embudo de separacin el
cual se agito para realizar la correcta
separacin de fases (como se
present
emulsin
se
agreg
bastante solucin de cloruro de sodio
al 10%) La capa orgnica obtenida se
recogi en un Erlenmeyer seco que
contena un agente desecante
(sulfato de sodio o magnesio anhidro)
hasta que no se observ solucin
acuosa a este, despus se enjuago
con cloro metano. A la solucin
obtenida se le realiz una leve
destilacin
hasta
observar
la
purificacin del destilado o al caer
una gota blanca como producto de la
destilacin, se toma el residuo de la
destilacin
y
se
realiza
la
cristalizacin por sublimacin.
Con estos cristales se recurri a
encontrar su punto de fusin con el
respectivo montaje con tubo de thiele.
RESULTADOS y DISCUSIN
Con los cristales de cafena obtenidos
se recolectaron y se procedi a

encontrar y corroborar el punto de

fusin encontrado en la literatura
consultada
(Experimentos
de
Qumica Orgnica).
Por error en los procesos no se pudo
encontrar el punto de fusin. Por lo
que presento el punto de fusin
terico el cual se encuentra en la
tabla.1 en la introduccin de este
documento.(2380C). Al contrastar este
punto de fusin con el punto hallado
por el grupo conformado por
(Sebastin Pieros y German Paez)
que fue de 1450C lo que muestra una
gran diferencia por lo que se procede
a buscar una molcula de cafena con
un punto de fusin similar.
Por lo que se encontr lo siguiente:
Cafena
anhidra:
Polvo
cristalino o cristales sedosos,
blancos o casi blancos.
Soluble
en
soluciones
concentradas
benzoatos/salicilatos alcalinos,
bastante soluble en agua,
fcilmente soluble en agua a
ebullicin, poco soluble en
etanol al 96%. Punto de fusin:
238C. Formula Molecular:
C8H10N4O2 Peso Molecular:
194,19
Cafena
citrato:
Polvo
cristalino blanco. Soluble en
agua, prcticamente soluble en
etanol. Punto de fusin: 145
162C. Formula Molecular:
C8H10N4O2C6H8O7
Peso
Molecular: 386,3 [3]
Observando los valores resaltado se
puede comprobar que el cristal de
obtenido pertenece a Cafena Citrato
debido a que ambos poseen similares
y casi iguales puntos de fusin.

Bibliografia:
1. Hyong Seo k Park, H. J. - W.
-S. (2007). Effects of
cosolvents on the
decaffeination of green tea by
super critical carbon dioxide.
Food chemistry, 1011-1017.
2. DR. Francisco Ramos
Gomez. (2008). Caf y sus
productos vocavulario
termionos y
definiciones.Mexico D.F.
3. Ordoes, A. F. (2006).
Estudio comparativo de la
extraccin decafeina con
CO2 super critico y acetato
de etilo.Medellin.
4. Tomado de: http://jrojasorgnica.blogspot.com.co
/2007/09/informe-laboratorio3.html