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 Discusiones de resultados

Explicaciones de lo observado

Colocamos las hojas en un vaso de precipitado


Trituramos las hojas de tabaco que previamente estaba siendo calentado (10
ml de H2SO4 al 3% más agua)

Centrifugamos para que sea más fácil


Filtramos con una tela tocuyo para
filtrar los residuos producidos
separar el residuo orgánico

Lo colocamos en un rotavapor (destilación al


Pasamos la solución a una pera de decantación y vacío) para poder recuperar el líquido deseado,
realizamos una extracción con el diclorometano eliminando la fase diclorometánica
Al agregarle el ácido pícrico se torna
Se le agrega etanol y se filtra, a amarillo la solución, Se procede a
continuación se le agrega ácido pícrico echar una solución de metanol caliente

Se coloca en un cristalizador la Filtramos y pesamos los cristales de


solución que contiene partículas dipricato de nicotina
sólidas de dipricato de nicotina

Observaciones relevantes y recomendaciones


 Al agregar el tabaco molido a la solución ácida caliente la cual fue sometida una
continua agitación, la mezcla se iba colorando a un marrón oscuro
 En nuestro caso tuvimos que centrifugar, ya que se observaban partículas flotando en
la solución
 Luego se procedió a realizar la extracción líquido-líquido usando al diclorometano
 Agitar cuidadosamente la pera de decantación que contiene el diclorometano y la
solución (color marrón oscuro), dejando escapar el gas de este paulatinamente
 Al agregarle el ácido pícrico disuelto en metanol (color amarillo) inmediatamente se
observó formación de un precipitado de color amarillo (dipicrato de nicotina) la cual
tenía aspecto de arena fina
 Se separó el precipitado por una filtración al vacio, luego se disolvió con etanol
caliente para luego proceder a recristalizar ,el producto final que se obtuvo fueron
cristales de color amarillo (dipricato de nicotina)
 Lavar bien los instrumentos proporcionados, ya que algunas impurezas o sustancias
extrañas podrían interferir en la obtención del producto deseado
 Debemos de calentar por un tiempo prolongado la solución de etanol acuoso, ya que
el propósito es disolver el dipricato de nicotina.
 Calcular correctamente los volúmenes a utilizar del etanol acuoso, ya que a algunos
grupos les falto preparar más de este
 La masa obtenida representa que obtuvimos menos del 10% de la muestra original
que disponíamos al inicio. Esto puedes haberse debido al mal cálculo de las cantidades
a utilizar o el tiempo empleado para reposar las soluciones, además nuestro grupo
utilizo hojas de tabaco enrollado, estos tienen agregados químicos que podrían afectar
la composición o porcentaje de la nicotina presente

Explicaciones relevantes
 La nicotina se encuentra en el tabaco de forma natural como un ácido, por lo tanto
debemos de agregar NaOH para que los hidrógenos de la nicotina se unan al OH
formando agua. Realizamos la extracción solido-liquido con el NaOH. Se forma la
nicotina desligada, con la cual vamos a trabajar.
 La nicotina anterior presenta un carácter básico, ya que contienen átomos de nitrógeno
que le confieren esta condición y en presencia del ácido pícrico se desarrolla una
reacción acido-base.
 Ambas se protonan ya que al acido pícrico actúa como acido relativamente fuerte y
se forman la especie diprotonada (dipricato de nicotina)
 La extracción líquido-líquido se realiza con el diclorometano. Esto es porque no son
miscibles y se pueden separar (se observan 2 fases). Con esto realizamos la extracción
de la nicotina en la solución acuosa

 Conclusiones
 Los alcaloides son sustancias orgánicas naturales que presentan intensa actividad
fisiológica, actividad óptica y grupos aminas
 Comprobamos y verificamos las propiedades fisicoquímicas y principios que rigen
los procesos de esta práctica de laboratorio
 La fase diclorometánica que pudiera haber se eliminó cuando se sometió al rotavapor
(destilación al vacío)
 La nicotina presenta 2 nitrógenos en su estructura, el primer anillo heterocíclico se
denomina piridina y el segundo pirrolidina. Estos le confieren basicidad a la nicotina
 Lo que obtuvimos en la práctica de laboratorio no fue nicotina pura, sino dipricato de
nicotina (especie formada a partir de la pirrolidina y piridina)
 Este método se puede realizar de manera análoga para otros alcaloides, ya estos tienen
características similares
 Anexos
Cálculo del rendimiento

Masa de tabaco al inicio 28 gramos


Masa de dipricato de nicotina 1,52 gramos
más el papel filtro

Masa del papel filtro 0,62 gramos


Masa obtenida de dipricato de 0,90 gramos
nicotina

Vemos que obtuvimos 0,90 gramos a partir de 28 gramos de hojas de tabaco


enrollado.

Aplicación industrial

Usos medicinales de los principales alcaloides presentes en solanáceas


Escopolamina
 Es otro alcaloide que se encuentra como metabolito secundario extraído de plantas
como: el beleño blanco, la burladora, la mandrágora, la escopolia.
 Se utiliza en pequeñas dosis para el tratamiento de náuseas, mareos, colitis
y vómitos; es ampliamente utilizados en farmacología y medicina debido a sus
efectos sobre el sistema nervioso parasimpático, induciendo la dilatación de
las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, reduciendo las
secreciones salivales y estomacales. Además de ser importante en la prevención de la
enfermedad de Parkinson.

Cocaína
 La cocaína es una droga alcaloide que se encuentra en varias especies de solanáceas,
como: la mandrágora, la belladona y el estramonio; aunque se extrae principalmente
de la planta de coca, que pertenece a la familia Eritroxiláceas.
 La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina).
(neurotransmisor que se encuentra en ciertas zonas y neuronas del cerebro). Esta
sustancia causa efectos inmediatos y a largo plazo gracias a sus
propiedades analgésicas y anestésicas; por eso, desde tiempos antiguos fue
aprovechada, incluso en niños, en cirugías de ojos y nariz pero actualmente es
prohibido.

Nicotina
 La nicotina es un alcaloide que se produce en altas cantidades en la planta de tabaco;
la cual es típica de América y se usaba para estimular el sistema nervioso
central mediante la inhalación y el masticado de sus hojas.
 Su función en las plantas es actuar como defensa ante los herbívoros, siendo una
excelente neurotóxica, en particular contra los insectos, de ahí su utilidad como
insecticida.
 En el ser humano, este alcaloide líquido volátil que es capaz de penetrar la piel,
tiene la capacidad de aumentar el estado de alerta del usuario, mejorar el desempeño
mental, además de tener propiedades antidepresivas. También, estimula el sistema
nervioso central mediante la liberación epinefrinas e inhibir en gran parte el dolor
gracias a la liberación de endorfinas.
 Otros efectos de la nicotina son: el aumento de la frecuencia cardíaca y la presión
arterial, la disminución del flujo sanguíneo al miocardio; así como estimular el
sistema respiratorio

Referencia:
Susan Alfaro, I. M. (13 de Diciembre de 2010). Alcaloides en solanaceas. Obtenido
de http://alcaloidesensolanaceas.blogspot.com/2010/12/usos-medicinales-de-los-
principales.html

 Bibliografía
 Romero, C. G. (s.f.). Extracción e identificación de alcaloides y otros compuestos
químicos de la planta huperziasaururus (cola de quirquincho) sucre 2009. Obtenido
de
https://www.usfx.bo/nueva/Dicyt/Handbooks/Ciencias%20de%20la%20Salud_2/Ci
encias%20de%20la%20Salud_Handbook_Vol%20II/PAPERS_29/articulo_3.pdf
 Separación y clasificación de los alcaloides presentes en las hojas y flores de la
especie Spilanthes urens Jacq. (3 de Mayo de 2015). Revista cubana de Quimica, 28,
409-430. Recuperado el 17 de Enero de 2015, de
http://scielo.sld.cu/pdf/ind/v28n1/ind06116.pdf