UNIVERSIDAD JUAREZ AUTONOMA

DE TABASCO
DIVISION INGENIERIA Y
ARQUITECTURA.
Ciencia de los materiales
Autor: José Elmer García Osorio
Fecha:05/06/2022

TECNICA DE CARACTERIZACION
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
Síntesis y estudio estructural por RMN
Introducción
Es un hecho ya universalmente reconocido en el mundo científico que la
espectroscopia de RMN de alta resolución constituye una de las técnicas de
mayor utilidad de las empleadas en Química para la determinación de estructuras
moleculares.
Se nos dice que las cumarinas establecen una importante clase de compuestos
naturales y sintéticos, los cuales muestran una amplia variedad de actividad
farmacológica, y que por ello ha sido el objeto de investigaciones, de síntesis de
derivados de la cumarina, sus análisis estructurales y sus interacciones
supramoleculares. En este trabajo reporta la investigación sobre la síntesis de la
3-acetilcumarina- (2,4-dinitrofenil) hidrazona y la explicación estructural por RMN.
Así como su estudio en solución de la tautomeríael imina-enamina.

Desarrollo
Esto describe una ruta de síntesis de la 3- acetilcumarina-(2,4-dinitrofenil)
hidrazona (5), así como su caracterización estructural en solución por resonancia
magnética nuclear de P 1 PH y P 13PC.
Pero antes de eso debemos saber que son las RMN y cuál es su función en este
trabajo.
Espectroscopía de RMN de 13C
Gracias a la comercialización de los espectrómetros FT y a la introducción del
desacoplamiento de protones por banda ancha, debidos ambos en gran parte a
Richard Erns, fue posible la universalización de la utilización de les espectros de
13C, generalmente desacoplados de protón, y en los que cada carbono de la
molécula aparece como un singlete.

Espectroscopía RMN con Transformada de Fourier

Conceptualmente, el desarrollo más importante fue la introducción de la
estimulación por pulsos de radiofrecuencia. La magnetización global de un
determinado tipo de spines (la suma de los momentos magnéticos individuales),
que, en equilibrio, está alineada en la dirección del campo magnético, se tumba al
plano perpendicular al mismo mediante un pulso de tal que el producto en donde
es la duración del pulso y la intensidad del campo magnético sea igual a r/2. La
magnetización se deja evolucionar libremente hasta que se restablece la situación
de equilibrio.
En su evolución en el plano, la magnetización describe una oscilación,
denominada (caída libre de la magnetización inducida en el receptor) que decae
con el tiempo y que se detecta convenientemente. La transformada de Fourier de
la proporciona el espectro normal en el dominio de frecuencias. Con la utilización,
prácticamente universal en esa década, de la Espectroscopía RMN por FT se
podía incrementar la sensibilidad de la técnica 10-15 veces para el 1H y hasta 40-
60 veces para el 13C, para espectros obtenidos en un mismo intervalo de tiempo.

Ejemplo

La metodología De acuerdo al esquema 1 se preparó la 3-acetilcumarina,

siguiendo la reacción de Knoevenagel, a partir del salicilaldehído con
etilacetoacetato y utilizando piperidina como catalizador, posteriormente esta se
condenso con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para obtener 3-acetilcumarina-(2,4-
dinitrofenil) hidrazona.
El análisis estructural del compuesto 3 se encuentra ya descrito en la literatura.
Mientras que el estudio estructural del compuesto 5 por RMN de P 1 PH y P 13PC,
mostró la formación de este. Parte de la asignación se realizó por comparación de
la hidrazona de la acetona con el compuesto 5 como se muestra en el esquema 3.

Conclusión
Como pudimos observar en este proyecto la aplicación del RMN en estos tipos de
investigaciones son fundamentales en el avance de la ciencia y obtener nuevas
áreas de trabajos ya que soy muy buenos para poder entenderlos más a
profundidad y poder comprender sus comportamientos y cuál es la resistencia de
cada uno al fusionarlos con otros materiales o en este caso para obtener su
resistencia.
Se preparó y estudio por RMN un nuevo derivado de la 3-acilcumarina (la 3-
acetilcumarina-(2,4-dinitrofenil) hidrazona Se encontró que el equilibrio imina-
enamina esta desplazada a la forma imina.
Gracias a estos avances se pueden realizar este tipo de investigaciones a
profundidad ya que al contar con los equipos necesarios y las técnicas adecuadas
para cada compuesto se pueden analizar a profundidad y obtener este tipo de
resultados.
Referencias
 síntesis y estudio estructural por RMN del 3-acetilcumarina-(2,4-dinitrofenil)
hidrazona.
 Introducción a la Resonancia Magnética Nuclear o RMN (NMR)
