UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN QUÍMICA

DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

Cuestionario previo
Práctica 3. SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA
(2,4-Dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina)

EQUIPO 1

Antonio Carranza Perla Joany

Padron Nieto Salomon
Vazquez Flores Luis Enrique

Fecha de entrega: 01/09/2022

OBJETIVO GENERAL

Ilustrar una reacción vía sustitución nucleofílica aromática y observar el efecto de los
sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución
nucleofílica aromática.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

● Comprender el mecanismo en una reacción nucleofílica aromática.

● Llevar a cabo dos reacciones de SNA.
● Comprobar la obtención de los compuestos por medio de punto de fusión.

MECANISMO DE REACCIÓN

Para la obtención de 2,4-Dinitrofenilhidracina mediante una SNAr

Para la obtención de 2,4-dinitrofenilanilina por medio de una SNAr

CONOCIMIENTOS A ADQUIRIR PREVIOS A LA PRÁCTICA

1.-Sustitución Nucleofílica Aromática

Pese a que las reacciones de sustitución aromática ocurren por un

mecanismo electrofílico, los halogenuros de arilo que tienen sustituyentes
atractores (o sustractores) de electrones también pueden experimentar
reacciones de sustitución nucleofílica; por ejemplo, el
2,4,6-trinitroclorobenceno reacciona con NAOH acuoso a temperatura
ambiente para dar 2,4,6-trinitrofenol. El nucleófilo OH- ha sustituido al Cl-

Las sustituciones nucleofílicas en un anillo aromático proceden por el

mecanismo:

El nucleófilo primero se adiciona al haluro de arilo deficiente electrónicamente,

formando un intermediario estabilizado por resonancia cargado negativamente
llamado complejo de Meisenheimer. El ion haluro se elimina en el segundo paso.

La sustitución nucleofílica aromática sólo ocurre si el anillo aromático tiene un

sustituyente atractor de electrones en una posición orto (O) o para (p) al grupo
saliente. A mayor cantidad de tales sustituyentes, más rápida la reacción. Como
muestra la figura 16.18, sólo los sustituyentes atractores de electrones orto y para
estabilizan el anión intermediario a través de la resonancia; un sustituyente meta no
ofrece tal estabilización por resonancia.

3.-Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.

La dinitrofenilhidrazina es relativamente sensible a los golpes y la fricción; es un

explosivo de choque por lo que se debe tener cuidado con su uso. Es un sólido de
color rojo a naranja, generalmente se suministra húmedo para reducir su peligro de
explosión. Las aplicaciones de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina son:

Pilas de combustible, detección de microorganismos, agente antibacteriano,

tratamiento de hepatitis aguda y crónica, ginecopatía, enfermedades
cardiovasculares, enfermedades cerebrovasculares. También se utiliza a
menudo para realizar pruebas cualitativas de grupos carbonilo.

DIAGRAMA DE FLUJO
 PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS:

solubilidad
punto de
Estado de en todos los Rombo
Nombre del Estructura/ PM fusión o de
agregación y disolventes pKa de la
compuesto Fórmula (g/mol) ebullición
color mencionados NFPA
(°C)
en la práctica

Solubilidad
Líquido Pfus=-114 16 (a
Etanol 46.07 completa en
incoloro Peb=78 25 ℃)
agua.

alcohol: muy
Pfus=48-50 poco soluble
2,4-dinitroclor Sólido
°C (frío),
obenceno 202.55 amarillo claro 19.94
Peb=315 °C insoluble en
agua
 Líquido
Pfus=-6 °C Soluble en
Anilina transparente 4,63
93.13 Peb=184 °C agua
o ligeramente
amarillo

Pfus=177 -
1.322mg/L(2
180 °C
5ºC) en
polvo
agua
2,4-dinitrodi- finamente Peb=> 300 -4,93
fenilamina 259.22 cristalizado, °C ±0,10
acetona:
amarillo a 1.013 hPa
soluble 25
descomposi
mg/mL
ción

Ácido
sulfúrico al
Pfus=197-20 50 %: 10
Es un sólido
2,4-Dinitro- 0 °C mg/mL 12.1
198.14 de color rojo
fenilhidrazina Peb=335,43 (a 25
a naranja
°C ligeramente ℃)
soluble en
agua

ANÁLISIS DE LA TÉCNICA

2,4-DINITROFENILHIDRACINA

En el primer paso, se coloca uno de los reactivos en el matraz en donde se llevará

a cabo la reacción junto con su disolvente para poder llevar a cabo la reacción
posteriormente.

En caso de no tener una disolución total, se debe someter a calor para aumentar la
solubilidad del compuesto en el disolvente.

Posteriormente se añade etanol y se somete a calor para obtener la energía

necesaria y llevar a cabo la reacción.

2,4-DINITROFENILANILINA

En el primer paso, se colocan todos los reactivos en el matraz en donde se llevará a

cabo la reacción y posteriormente se somete a calor para lograr la energía
necesaria y llevar a cabo la reacción.
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

1 𝑔 𝑅𝐴 C6H3ClN2O4 ( 100 𝑔 𝑅𝑃
100 𝑔 𝑅𝐴 )( 1 𝑚𝑜𝑙
202.55 𝑔 𝑅𝑃 )( 1000 𝑚𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 ) = 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙 C H ClN O 6 3 2 4

1 𝑚𝐿 𝑅𝐴 C₆H₅NH₂ ( 1.02 𝑔 𝑅𝐴
1 𝑚𝐿 𝑅𝐴 )( 99.5 𝑔 𝑅𝑃
100 𝑔 𝑅𝐴 )( 1 𝑚𝑜𝑙
93.13 𝑔 𝑅𝑃 )( 1000 𝑚𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 ) = 10. 897 𝑚𝑚𝑜𝑙 C₆H₅NH₂
1. 4 𝑚𝐿 𝑅𝐴 N₂ H₄-NH₂ • H₂O ( 1.3 𝑔 𝑅𝐴
1 𝑚𝐿 𝑅𝐴 )( 80 𝑔 𝑅𝑃
100 𝑔 𝑅𝐴 )( 1 𝑚𝑜𝑙
50,06 𝑔 𝑅𝑃 )( 1000 𝑚𝑚𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 )
= 29. 08 𝑚𝑚𝑜𝑙 N₂ H₄-NH₂ • H₂O

C6H3ClN2O4 + C₆H₅NH₂ →

i) 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

agr) 10. 897 𝑚𝑚𝑜𝑙

r) 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

f) 0 5. 96 𝑚𝑚𝑜𝑙 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

C6H3ClN2O4 + N₂ H₄-NH₂ • H₂O →

i) 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

agr) 29. 08 𝑚𝑚𝑜𝑙

r) 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

f) 0 24. 148 𝑚𝑚𝑜𝑙 4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙

Rendimiento teórico:

259.22 𝑚𝑔 1𝑔
4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙 × 1 𝑚𝑚𝑜𝑙
× 1000 𝑚𝑔
= 1. 279 𝑔 2,4-dinitrofenilanilina

198.14 𝑚𝑔 1𝑔
4. 937 𝑚𝑚𝑜𝑙 × 1 𝑚𝑚𝑜𝑙
× 1000 𝑚𝑔
= 0. 9782 𝑔 2,4-Dinitrofenilhidrazina

BIBLIOGRAFÍA

● [1] ChemicalBook - Chemical Search Engine. (s/f). Chemicalbook.com.

Recuperado el 1 de septiembre de 2022, de
https://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx
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Merckmillipore.com. Recuperado el 1 de septiembre de 2022, de
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● [4] Vogel, A. I. Elementary Practical Organic Chemistry. 2nd. Edición.
Longmans, 1966.
● [5] J. Mc Murry. Química Orgánica. 9a. Edición. CENGAGE. 2018