QUÍMICA

PROGRAMA ACADÉMICO VIRTUAL

Ciclo Anual Virtual ADUNI

Docente: Augusto Bautista
CURSO DE QUíMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
E
HIDROCARBUROS I
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I. OBJETIVOS
Los estudiantes, al término de la sesión de clases serán capaces de:

1. Identificar las propiedades químicas del carbono en los compuestos orgánicos.

2. Comprender la clasificación y las aplicaciones de los hidrocarburos.

3. Conocer los hidrocarburos saturados y grupos alquilo.

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II. INTRODUCCIÓN
¿Por qué los hidrocarburos son tan importantes en el mundo moderno?

¡ Sabias que !
Estos materiales se
obtienen a partir del
petróleo.
• Combustible para los diferentes medios
de transportes aéreo, terrestre marítimo.

• A nivel doméstico el uso de GLP y gas natural.

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¡Sabias que!
III. QUÍMICA ORGÁNICA
3.1) CONCEPTO Se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos
Es una rama de la química que estudia el carbono entre naturales y artificiales.
excepto (CO2 , CO, H2 CO3 , etc ) y sus compuestos ya • Se presentan sustancias orgánicas naturales en:
sean de origen natural o artificiales. Analiza su
composición, propiedades físicas, químicas y sus
diferentes transformaciones.
Ejemplos:

Miel Árbol del caucho Planta del algodón

• Se presentan sustancias orgánicas artificiales en:

Sacarosa
Etanol C12H22O11 Propanona
C2H5OH CH3COCH3
Detergentes Envases de plástico
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¡Tener en cuenta!
• Los químicos del siglo XVIII utilizaban 3.2) PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS
la palabra orgánico para describir las ORGÁNICOS
sustancias que se obtenían de fuentes
vivas como animales o plantas. A. Los compuestos orgánicos, principalmente están
• Esta concepción vitalista se desechó constituidos por el C, H, O y N.
en 1828 con Friedrich Wöhler.

Sintetizó el primer compuesto orgánico artificial

Calor B. Sus estructuras están formadas por átomos que

se unen por enlace covalente.
❖ Cianato de amonio ❖ Úrea
Compuesto inorgánico Compuesto orgánico
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C. Son malos conductores eléctricos y del calor.

F. Son insolubles o poco solubles en agua.

Ejemplo: aceite
agua

D. Se descomponen a temperaturas relativamente

bajas, es decir, por acción del calor se degradan.
G. Presentan ISÓMEROS (son compuestos de igual fórmula
molecular y de estructura diferente, con propiedades
Caramelo físicas y químicas diferentes) .
de azúcar Ejemplo:

E. Son combustibles (se queman).

C5H12
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IV. PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO

4.1) COVALENCIA
Se presenta cuando el carbono se une a otros
elementos no metálicos mediante la compartición
de electrones de valencia.
Ejemplo:
4.3) HIBRIDACIÓN
Un átomo de carbono es capaz de combinar dos o
más orbitales atómicos de su última capa; con ello
se explica los diferentes enlaces químicos (simple y
múltiple) que forma el carbono.
Veamos: última capa

4.2) TETRAVALENCIA 6C: 1s

2 2s2 2p2 ⇒ 𝐍° 𝒆−
𝒗𝒂𝒍 = 𝟒
El carbono para alcanzar el octeto (estabilidad
electrónica) utiliza sus cuatro electrones de
valencia; con los que forma cuatro enlaces
covalentes, ya sea con enlace simple y múltiple.
Ejemplo: Forma
esférica Forma dilobular
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• Se cumple que:
❑ Si un átomo de carbono se hibridiza sp. 4.4) AUTOSATURACIÓN O CONCATENACIÓN
Capacidad del átomo de carbono para compartir sus
electrones de valencia consigo mismo, formando
+ diferentes cadenas carbonadas. Esta propiedad explica
2 orbitales híbridos sp
la gran cantidad de compuestos orgánicos.
❑ Si un átomo de carbono se hibridiza 𝐬𝐩𝟐.

+ +

• Regla práctica: 3 orbitales híbridos 𝐬𝐩𝟐

Hibridación 𝐬𝐩𝟑 Se presenta cuando el carbono solo

tiene enlaces simples.
Hibridación 𝐬𝐩𝟐 Se presenta cuando el carbono
forma un solo enlace doble.
Hibridación sp Es cuando el carbono forma enlace
triple o un mismo carbono sostiene
dos enlaces dobles.
¡Así de claro!
Para que se dé la autosaturación
como mínimo debe haber dos
carbonos enlazados directamente.
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V. TIPOS DE FÓRMULAS EN COMPUESTOS

ORGÁNICOS VI. TIPOS DE CARBONO SEGÚN SU ACTIVIDAD
❑ FÓRMULA DESARROLLADA
CARBONO CH3 − CH2 − 𝐂H3 Cuando esta unido
H H H H H H H PRIMARIO
│ │ │ │ │ │ │ a 1 carbono
H−𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 −C−H CARBONO CH3 − 𝐂H2 − CH3 Cuando esta unido
│ │ │ │ │ │ │ SECUNDARIO a 2 carbonos
H H H H H H H
CARBONO 𝐶𝐻3 Cuando esta unido
❑ FÓRMULA SEMIDESARROLLADA TERCIARIO │ a 3 carbonos
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑪𝐻 − 𝐶𝐻3
❑ FÓRMULA CONDENSADA
𝐶𝐻3 Cuando esta unido
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CARBONO │ a 4 carbonos
CUATERNARIO 𝐶𝐻2 − 𝑪 − 𝐶𝐻3
❑ FÓRMULA TOPOLÓGICA │
𝐶𝐻3

❑ FÓRMULA GLOBAL O MOLECULAR

C7 H16
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Ejemplo: • Identificando los tipos de carbonos:

Determine el número de carbonos primarios
y secundarios en el siguiente hidrocarburo
ramificado.

Resolución:
¡IMPORTANTE! • Siete carbonos primarios.
Si el carbono presenta solo enlaces Respuesta
simples (hibridación sp3 ) entonces • Tres carbonos secundarios.
se podrán clasificar como carbono
primario, secundario, terciario o
cuaternario.
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V. HIDROCARBUROS (𝐂𝐱 𝐇𝐲 )
5.1) CONCEPTO
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
binarios constituidos solo por átomos de carbono e
hidrógeno “ Cx Hy ”, en condiciones ambientales
puede ser sólido, líquido o gas.
Ejemplo:
▪ Crudo de petróleo: mezcla ▪ Gas natural: mezcla
compleja de H.C de H.C livianos
La petroquímica es la industria encargada de hacer la
𝐶10 𝐻8 trasformación física o química de los hidrocarburos.
𝐶3 𝐻8 Aproximadamente el 30% de esta trasformación se utiliza
como combustible (fuente de generación de la energía
calorífica), el resto se utiliza para elaborar productos o
▪ G.L.P ▪ Gasolina ▪ Ceras
▪ G.N.V
insumos químicos para otras industrias como:
▪ Diésel ▪ Betún
▪ Pinturas ▪ Fertilizante
La fuente natural de obtención de los hidrocarburos ▪ Cosmetología ▪ Polímeros
es el petróleo (principalmente), el gas natural y el

…….
▪ Textil
alquitrán de hulla.
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5.2) DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO • Los combustibles que usan los motores
Proceso físico de separación de fracciones (mezclas) se obtiene de la destilación del petróleo.

¡señores esperamos que el ¡Más rápido y furioso!

viaje haya sido de su agrado!

La excesiva combustión
de hidrocarburos esta
afectando la calidad de
vida.
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5.2 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA.

Hidrocarburos (H.C)

Alifáticos Aromáticos

Tenemos
Acíclicos Cíclicos

Saturados Insaturados Saturados Insaturados

Alcano o Alquenos u Alquinos o Ciclo Ciclo

parafina olefinas acetilénicos alcanos alquenos
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2
n≥1 n≥2 n≥2 n≥3 n≥3
metano: CH4 eteno: C2H4 Etino: C2H2 Ciclo propano: Ciclo buteno:
etano: C2H6 propeno: C3H6 Propino: C3H4 C3H4 ≈ C4H6 ≈
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VI. ALCANOS O PARAFINAS

6.1 CONCEPTO
Los alcanos son hidrocarburos saturados, en su ▪ En su estructura se tiene:
sp3
estructura tienen enlaces simples entre átomos
de carbono con cadenas carbonadas abiertas. ▪ Fórmula General: CnH2n+2
Ejemplo: Contienen alcanos los siguiente productos n ≥1
▪ Nomenclatura: Raíz…….
ano
# de C
# de C 1 2 3 4 5 6 7
Raíz met et prop but pent hex hept
𝑮. 𝑳. 𝑷
CERA
# de C 8 9 10 11 ...
Raíz oct non dec undec ...
▪ A los alcanos se les llama parafinas por su alta
estabilidad química, no reaccionan fácilmente con
ácidos y bases fuertes.
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Ejemplo:
▪ Propano: (Es parte del gas licuado de petróleo en un 70%)
▪ Metano: (Es parte del gas natural en un 80%)
CH3-CH2-CH3 CH3CH2CH3 C 3H 8
CH4 notación
topológica

▪ Etano: (Gas combustible; parte del gas natural ) ▪ Butano: C4H10 (Es parte del G.L.P)

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3(CH2)2CH3
CH3-CH3 CH3CH3 C2H6
: n-butano

fórmula fórmula fórmula fórmula CH3-CH-CH3 CH(CH3)3

desarrollada semidesarrollada condensada global
CH3
: isobutano
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6.2) RADICALES ALQUILO ( R- ) Ejemplo:

CH4 CH3− : metil
▪ Son restos hidrocarbonados, obtenidos a
partir de un hidrocarburo al perder un átomo
de hidrógeno mediante la ruptura homolítica CH3-CH3 CH3-CH2− <> C2H5− : etil
del enlace covalente.

Ejemplo: CH3-CH2-CH2− : propil

CH4 <> CH3 .. H CH3 . + . H
CH3-CH2-CH3
CH3-CH-CH3 : isopropil
u.v R−

CH3-CH2-CH2-CH2− : n-butil
▪ Formula General: CnH2n+1−
n ≥1 CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3 : sec-butil
▪ Nomenclatura: Raíz…….il
# de C
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BIBLIOGRAFÍA

❑ Plana de Química. Química: análisis de principios y aplicaciones.

Tomo II, (2004), 1.a edición. Lima: Lumbreras Editores

❑ Artemio Chávez Salas y Jaime Huby Vela, Química esencial (2017);

Lumbreras editores.

❑ Brown T. L., H. Eugene L., Bursten B.E., Murphy C.J., Woodward

P.M. (2014). Química, la ciencia central. México. Pearson
Educación.
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Martin Luther King, estadounidense
(1929- 1968)
Dirigió la protesta pacífica por los
derechos civiles afroamericanos,
contra la guerra de vietnam y la
pobreza en general.
❑ “Si no puedes volar, corre. Si no puedes correr, camina. Si no puedes
caminar, gatea. Pero hagas lo que hagas, siempre sigue hacia adelante”.
❑ “El progreso humano no es automático ni inevitable. Cada paso hacia la
meta de la justicia requiere sacrificio, sufrimiento y lucha”.
❑ “Cualquiera que sea el trabajo de tu vida, hazlo bien. Un hombre debe
hacer su trabajo tan bien que los vivos, los muertos y los no nacidos no
podrían hacerlo mejor”.
Luther King