Reacciones de Adición

Hidrogenación

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición de
hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos
orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las
hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en
presencia de un catalizador.

El platino actúa como catalizador

Halogenación

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan o sustituyen uno o varios

átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula
orgánica.

Ejemplo

Otros ejemplos (esta reacción ocurre bajo la luz ultravioleta)

Hidroalogenación

Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro

de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondientes haloalcanos.

Regla de Markovnikov: Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número
diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos
sustituyentes hidrógeno.

Hidratación

Una reacción de hidratación es una reacción química en la que se produce la incorporación de agua
a un compuesto.

Para el caso específico de la química orgánica es, en concreto, una adición de agua o sus elementos
H y OH a una especie química orgánica.

Por ejemplo:

También cumple la Regla de Markovnikov: Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están
unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el agua se ubicará preferentemente en el
carbono con menos sustituyentes hidrógeno.
Observacion

No todas las reacciones siguen la regla de Markovnikov, algunas son conocidas como reacciones
“antimarkovnikov”

Ejemplo

Reacciones de Eliminación

En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición.
Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose
también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo.

Ejemplos
 Reacciones de Sustitución

Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es

sustituido por otro átomo o grupo.

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones
de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es
un nucleófilo.

Ejemplos

a.- halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).

CH3–CH3 + Cl2 + luz ultravioleta Þ CH3–CH2–Cl + HCl (+CH3–CH2–CH2–CH3)

b.- sustitución electrófila a un anillo bencénico: Nitración (efecto “–M”).

 Ejercicios
1.-

Solución:

2 dimetil buteno + ácido bromhídrico produce 2-bromobutano es una reacción de adición

2.-

Solución:

Ciclo hexeno + agua = ciclo hexanol es una reacción de hidratación (es en presencia de acido
sulfurico)

OBS: si ocurre al revés y sería una reacción de Eliminación

3.-

Solución:

2 butano + cloro produce es una reacción de adicion

CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 ------ CH3 – CHCl – CHCl – CH3

4.-

Solución:

2 butano + agua en presencia de ácido sulfurico produce 2- butanol es una reacción de hidratación

5.-

Solución:

Ciclo penteno + acido bromhidico produce bromociclopentano es una reacción de adicion

6.-

Solución:

2,3 – dimetil 2 buteno + acido clorhidrico produce 2,3 dimetil 3 cloro butano es una reacción de
adicion
7.-

Solución:

Para obtener un ciclo hexano puede producirse por la reacción entre ciclo hexeno mas Hidrogeno
en presencia de un catalizador es una reacción de adicion

8.-

Solución:

Para obtener un 2,3-dibromo pentano puede producirse por la reacción entre el 2-penteno mas
bromo es una reacción de adicion
9.-

Solución:

Para obtener un 2 cloro butano puede producirse por la reacción entre el 1-buteno más Acido
clorhídrico es una reacción de adición

9.-

Solución:

Para obtener un ciclo pentanol puede producirse por la reacción entre el ciclopenteno mas agua
en presencia de ácido sulfurico es una reacción de hidratacion
10.-

Solución:

1 buteno + Bromo produce 1,2 di bromo butano es una reacción de adicion

11.-

Solución:

ciclohexeno + hidrogeno produce hexano en presencia de un catalizador es una reacción de

adicion
12.-

Solución:

Cis-2-buteno + hidrogeno produce butano en presencia de un catalizador es una reacción de

adicion

13.-

Solución:

2 metil, 2 penteno + cloro produce 2 metil, 3 cloro pentano es una reacción de adicion
14.-

Solución:

1 metil, 2 ciclohexeno + bromo produce 1 metil, 2,3 ciclohexano es una reacción de adicion

15.-

Solución:

3 metil, 1 butino + cloro produce 2 metil, 3,3,4,4 tetraclorobutano es una reacción de adicion