INGENIERÍA BIOQUÍMICA

QUIMICA ORGANICA I BQF1022CA

UNIDAD 3:
TAREA #3

DOCENTE:
MARIA GUADALUPE LOPEZ ALVAREZ

ALUMNO(A):
NORMA ALEJANDRA RODRÍGUEZ PÉREZ

FECHA DE ENTREGA: 14/05/22

ALQUINOS

1.- Métodos para la obtención de alquinos.

Obtención de alquinos mediante síntesis:

En general se utilizan dos métodos diferentes para sintetizar alquinos.
En el primero, un electrófilo adecuado experimenta un ataque
nucleofilico por parte de un ion acetiluro. El electrófilo puede ser un
haluro de alquilo primario no impedido (experimenta Sn2), o puede ser
un compuesto carbonilico. Cualquiera de las reacciones une dos
fragmentos y genera un producto con un esqueleto de carbonos
ampliado. Este método se utiliza en muchas síntesis de alquinos en
laboratorio. El segundo método forma el enlace triple por medio de una
doble deshidrohalogenacion de un dihaluro. Esta reacción no amplia el
esqueleto de carbonos. Puede ocurrir la isomerización del enlace triple,
por lo que la deshidrohalogenacion es útil solo cuando el producto
deseado tiene el enlace triple en una posición termodinámicamente
favorecida.

Métodos sintéticos:

Deshidrohalogenación de derivados diahalogenados: En este

procedimiento se trata un derivado dihalogenado vecinal con hidróxido
de potasio en solución alcohólica, obteniendo como productos una sal
más agua más alquino correspondiente.
Eliminación de halógenos: este método se basa en hacer reaccionar un
derivado tetra halogenado con zinc metálico, obteniendo como
producto una sal más el alquino correspondiente.
2.- Principales reacciones de alquinos.

Adición de hidrógeno: Las condiciones para la hidrogenación de

alquinos son similares a las empleadas para los alquenos. En presencia
de platino, paladio, níquel o rodio finamente dividido, se adicionan dos
moles de hidrógeno al triple enlace de un alquino para dar un alcano.
Un ejemplo de esta reacción es la transformación del 4-metil-1-hexino
en 3-metilhexano con un rendimiento del 77%.

Adición de halógenos: Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para

dar tetrahaloalcanos. Ejemplo, la reacción entre el 1-butino que
reacciona con 2 moléculas de cloro para formar 1,1,2,2-tetraclorobutano.

El intermedio es un dihaloalcano y es el producto aislado cuando el

alquino y el halógeno están presentes en cantidades equimolares.
Adición de halogenuros de hidrógeno: Los alquinos reaccionan con los
mismos reactivos electrofílicos que se añaden al doble enlace carbono-
carbono de los alquenos. Los haluros de hidrógeno, por ejemplo, se
adicionan a los alquinos para formar haluros de alquenilo. Esta adición
sigue la regla de Markorvnikov. El protón se añade al carbono que tiene
mayor número de sustituyentes hidrógeno, mientras que el haluro se
adiciona al carbono con menos sustituyentes hidrógeno.

Adición de agua: Adición de agua a un alquino es una reacción

Markovnikov, que comienza con el ataque del triple enlace al protón,
formándose un carbocatión que es atacado por el agua. El enol formado
se tautomeriza a un compuesto carbonílico.

Reacciones de eliminación de los dihaluros: En algunos casos podemos

generar un enlace triple carbono-carbono mediante la eliminación de
dos moléculas de HX de un dihaluro. La deshidrohalogenacion de un
dihaluro geminal o vecinal forma un haluro de vinilo. Bajo condiciones
muy básicas, puede ocurrir una segunda deshidrohalogenacion para
formar un alquino.

3.-Obtención industrial de acetileno y su Impacto ambiental.

El acetileno, uno de los compuestos químicos orgánicos más baratos, se

obtiene a partir del carbón o del gas natural. La síntesis a partir del
carbón implica calentar cal y coque (carbón seco) en un homo eléctrico
para producir carburo de calcio. La adición de agua al carburo de calcio
produce acetileno y cal hidratada (hidróxido de sodio). La síntesis de
acetileno a partir de gas natural es un proceso sencillo. El gas natural
está formado principalmente de metano, el cual forma acetileno cuando
se calienta por un periodo muy corto.
BIBLIOGRAFÍA
JOHN McMURRY. (2008). QUIMICA ORGANICA. Mexico, DF: CENGAGE
LEARNING.
L.G. WADE, JR. (2011). QUIMICA ORGANICA VOL 1. MEXICO: PEARSON.

REFERENCIAS ELECTRONICAS:
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339_007.pdf
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alquinos/Reacciones