QUÍMICA ORGÁNICA 1 EXAMEN FINAL

Primera Parte

1.- (0.75 puntos) Formular los siguientes compuestos:

a) terc-butilcicloheptano; b) pentanamida; c) benzoato de vinilo; d) DMF; e) acetonitrilo;
f) ButOK; g) hidróxido de butiltrimetilamonio; h) yoduro de metilmagnesio; i) acetilacetona;
j) ciclohexanona.

2.- (0.75 puntos) Nombrar los siguientes compuestos:

O O
a) b) OH c)
H3C S Cl S
H3C CH3
O

CO2H f)
d) e)
NH2
O
O O O
g) h) j) CO3H
i) CHI3
O
N Br

O Cl

3.- (2 puntos) Representar la conformación más estable de:

a) cis-1-terc-butil-3-etilciclohexano.
b) trans-1-terc-butil-2-metilciclohexano.
c) (2S,3S)-2-bromo-3-clorobutano.
Tomando la molécula indicada en c) represntarla en: zig-zag, cuñas y trazos, caballete, Newman y
Fischer.

4.- (2.5 puntos) Razonar de manera detallada si son verdaderas o falsas las siguientes
afirmaciones (Si lo consideras conveniente puedes utilizar un ejemplo para ello):
a) El punto de ebullición de los siguientes compuestos sigue el orden 1-butanol > 1-
cloropropano > neopentano > pentano.
b) La adición de bromo a un alqueno es estereoespecífica y estereoselectiva.
c) La adiciones electrófilas a alquenos son regioselectivas.
d) La dimetilamina es más básica que el amoniaco y éste, a su vez, más básico que la anilina.
e) El 3,3-dimetilbutan-2-ol se deshidrata dando principalmente 2,3-dimetilbut-2-eno.

5.- (2 puntos)¿Cuáles de las siguientes estructuras de Lewis representan el mismo

compuesto? ¿Cuáles representan compuestos diferentes? Indicar cuáles presentan actividad
óptica. Asignar las notaciones configuracionales R y S cuando ello sea adecuado y analizar las
relaciones estereoquímicas existentes entre compuestos diferentes.
a)

b)

6.- (2 puntos) Asociar los conceptos y términos siguientes con los mecanismos SN1 y SN2,
justificando la respuesta de manera detallada:
a) Se produce inversión de la configuración en el carbono que sufre la sustitución.
b) Es el mecanismo que, en general, siguen los halogenuros terciarios y los bencílicos y
alílicos.
c) Es una reacción muy sensible al impedimento estérico
d) Reacciones de solvólisis.