UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

INGENIERÍA DE PROYECTOS

Profesor: José Antonio Ortiz Ramírez

PROYECTO: PRODUCCIÓN DE ANHÍDRIDO

FTÁLICO A PARTIR DE O-XILENO

ENTREGABLE # 2 - EVALUACIÓN TECNOLÓGICA

Integrantes:

Nombre Celular Correo

Aguilar Urtiz Ana Laura 5540350293 anaagurtiz@gmail.com

(LÍDER)

Cortés Toriz Juan 5565409461 410047378@quimica.unam.mx

Palacios Olagaray María 5534986174 laurapalacios1714@gmail.com

Laura

Trejo Cruz Fernanda Ameyalli 5511930061 ameyalli.treejoc@gmail.com

Vargas López Rodrigo 5530819350 rodrigov.fq98@gmail.com

Semestre: 2021-1

Fecha de entrega: 17 de noviembre del 2020

CONTENIDO
1. BÚSQUEDA DE DIFERENTES TECNOLOGÍAS………………………………… 3

2. COMPARACIÓN DE DIFERENTES TECNOLOGÍAS…………………………… 5

3. EVALUACIÓN DE LA OPTIMIZACIÓN DEL PROCESO……………………….. 7

4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES……………………………………… 9

5. BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………. 9

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EVALUACIÓN TECNOLÓGICA
1. BÚSQUEDA DE DIFERENTES TECNOLOGÍAS
El anhídrido ftálico es un producto que tiene diversas aplicaciones tecnológicas, se utiliza
como intermediario versátil para la química orgánica, ya que es bifuncional y es muy
barato. El proceso al cual se someten son dos: hidrólisis y alcohólisis.
La hidrólisis se hace por agua caliente y da como producto al ácido orto-ftálico. Es un
proceso reversible, donde el anhídrido ftálico se vuelve a formar al calentar el ácido por
encima de 180°C. Es un caso especial ya que la hidrólisis de anhídridos generalmente
no es un proceso reversible. Sin embargo, el ácido ftálico se deshidrata con facilidad
para formar anhídrido ftálico debido a la creación de un anillo de 5 miembros
termodinámicamente favorable.
Estos procesos se van a describir a continuación.

- Preparación de los ésteres de ftalato

La reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato, que

son ampliamente utilizados plastificantes.

- Síntesis orgánica

El anhídrido ftálico es un precursor de muchos reactivos útiles en la síntesis

orgánica. Cuentan con muchos derivados importantes, como la ftalimida y sus
derivados.

- Precursores de colorantes

El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de

ciertos colorantes. Una aplicación muy conocida es la preparación del colorante
quinizarina, el cual es un derivado de la antraquinona.

- Productos farmacéuticos
El anhídrido ftálico cuando se trata con acetato de celulosa, obtenemos ftalato de
acetato de celulosa (CAP), que es un excipiente común de recubrimiento entérico
que también presenta actividad antiviral. El anhídrido ftálico es un producto de
degradación de CAP.

El anhídrido ftálico es la materia prima base que se utiliza para la fabricación de

plastificantes ftálicos, los cuales se utilizan demasiado en la industria del PVC. Los
compuestos flexibles de PVC que se fabrican con plastificantes ftálicos tienen aplicación

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en diversas industrias como la de construcción, médica, calzado, productos industriales,
entre otras.
Además de usarse para plastificantes, el anhídrido ftálico es un precursor importante en
la producción de poliésteres insaturados, los cuales se utilizan para la producción de
polímeros reforzados con fibra de vidrio.
Otras aplicaciones del anhídrido ftálico están presentes en:
● La producción de resina alquidálicas, la cual se utiliza en recubrimientos base
solvente, pinturas, barnices y lacas, así como tintas para impresión.
● La producción de polioles poliéster para poliuretanos.
● La fabricación de repelentes para insectos.

Se utiliza en otras industrias que no son precisamente la química, como son:

- Agroquímica/Agronegocios
- Disolventes
- Aplicaciones de casa y domésticas
- Sabores y fragancias
- Construcción
- Eléctrico y electrónico
- Sector industrial
- Eólico
- Náutica
- Impermeabilizante

Hablando sobre tecnologías especialmente del anhídrido ftálico, podemos decir que en
México aún hay falta de ella para muchos sectores de la vida industrial.
Hace unos años atrás, no existían más que tecnologías norteamericanas para producir
anhídrido ftálico, pero estas plantas sólo pueden diseñarse para capacidades de 20,000
toneladas por año. La producción en México de este anhídrido se inició en 1956; sin
embargo, dado lo reducido de cada planta en esa fecha, el precio de venta no era muy
bien remunerado y al ser escasa la producción, se tuvo la necesidad de importar
determinados volúmenes para satisfacer las necesidades que tenía el país.
Cuando PEMEX estableció la producción del ortoxileno, que es la materia prima básica,
fue posible ver la posibilidad de ampliar la producción del anhídrido ftálico en México, ya
que ya se encontraba disponible en el país. Por otro lado, se tenía la conveniencia técnica
de producir ciertos alcoholes superiores para los cuales el ftálico es materia necesaria.

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2. COMPARACIÓN DE DIFERENTES TECNOLOGÍAS
Los procesos de anhídrido ftálico pueden clasificarse según el tipo de reactor utilizado.
Se han desarrollado comercialmente tres configuraciones de reactores:

● Reactor de fase de vapor de lecho fijo: ha demostrado ser superior a las

alternativas y todas las plantas construidas en los últimos diez años han utilizado
este proceso.
● Reactor de fase de vapor de lecho fluidizado: ha resultado difícil de mantener y ha
sufrido problemas de erosión y pérdidas excesivas de catalizador.
● Reactor de fase líquida: han resultado prohibitivos.

Así que de los tres procesos, el que mejor ha resultado es el del reactor de fase de vapor
de lecho fijo, por lo que, algunas empresas han establecido varias versiones diferentes
de dicho proceso, que difieren principalmente en el rendimiento del catalizador y las
condiciones operativas.
De estos, dos son significativamente mejores en su capacidad para integrar la energía
producida y se preferiría el proceso Low Energy Von Heyden (LEVH) o Low f-Hatio (LAR)
para las plantas construidas en la década de 1990.
El proceso de reciclaje de gas de ventilación (VGR) también parece tener cierto potencial.

Los procesos LAR y LEVH se basan esencialmente en el mismo diagrama de flujo y

utilizan equipos similares. Sin embargo, hay una diferencia clave entre estos procesos
que es la presencia de una unidad de condensación adicional (el posenfriador), en el
proceso LAR permite que parte del PAN se recupere del gas de reacción por
condensación en lugar de sublimación.
La relación más alta de aire a o-xileno que se utiliza en el proceso LEVH requiere
capacidad adicional en algunos elementos del equipo, como el compresor de aire, el
reactor, el enfriador de gas y los condensadores de conmutación.

Hay tres pasos principales en la producción de anhídrido ftálico:

● Reacción
● Condensación
● Purificación

La reacción es muy exagerada y debe tener lugar a alta temperatura (según

consideraciones termodinámicas). Esto requiere la eliminación de calor mediante la
circulación de sales fundidas. La sal fundida caliente se puede utilizar para generar vapor
a alta presión. Los vapores de reacción son enfriados lo que hace que el anhídrido ftálico
se sublime en los condensadores de conmutación, donde se pueden eliminar las

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escamas de anhídrido ftálico de alta pureza. Se alimentan alternativamente refrigerante
y vapor a los condensadores para condensar el vapor y luego fundir el anhídrido ftálico
sólido, respectivamente. El producto impuro (98% de PAN) se retira a un tanque de
almacenamiento intermedio. El gas efluente de los condensadores (que todavía contiene
varios compuestos orgánicos) se extrae o incinera antes de ventilarlo a la atmósfera. El
PAN crudo se purifica por pretratado (para convertir cualquier ácido restante en
anhídrido) y luego usando destilación al vacío para eliminar el anhídrido maleico y otras
impurezas. El producto puede almacenarse y venderse fundido o en escamas, y debe
cumplir con ciertas especificaciones.

Algunas ventajas de estos dos procesos, se expresan a continuación.

Proceso LAR
➔ Utiliza un catalizador que requiere una relación aire: o-xileno de solo 9,5: 1 (en
comparación con alrededor de 20: 1 para otras tecnologías). Esto aumenta la
productividad del catalizador en un 40% y reduce drásticamente el tamaño del
reactor y el trabajo de otros equipos críticos (incluidos los condensadores de
conmutación y el evaporador). Los requisitos de energía para soplantes y bombas
se reducen en aproximadamente un 60%.
➔ El flujo reducido de inertes en el reactor permite extraer calor más sensible a
través de las sales de enfriamiento.
➔ La planta puede volverse completamente autosuficiente en energía y puede
exportar cantidades considerables de vapor a las plantas vecinas.
➔ Se puede agregar un posenfriador para eliminar aproximadamente la mitad del
producto anhídrido ftálico como líquido antes de la sublimación. Esto aumenta la
calidad del producto al reducir la concentración de impurezas que ingresan a la
corriente de producto en los condensadores.
➔ El proceso LAR tiene un menor costo de capital y una mayor eficiencia operativa
en comparación con otros procesos. Este es un resultado directo de la baja
relación de aire a o-xileno en el reactor.
➔ No se requiere electricidad ni combustible y se puede exportar un crédito de vapor
significativo.
➔ Es probable que el precio de venta final del anhídrido ftálico producido por el
proceso LAR sea más bajo que por los procesos competitivos.

Proceso LEVH
➔ La principal ventaja es que es una tecnología probada con 65 plantas en todo el
mundo (una capacidad combinada de 1400 kT/año) que se han construido para
utilizar el proceso VH o LEVH y la mayoría son operadas con éxito.

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 ➔ Los costes de mantenimiento han demostrado ser bajos (menos del 2% del capital
por año).
➔ Mediante el uso de un catalizador especial, las plantas de VH se pueden modificar
para operar con naftaleno o una mezcla de naftaleno y o-xileno. Esto representa
una protección contra el aumento de los precios del o-xileno y la flexibilidad si los
precios del naftaleno caen drásticamente.
➔ Se han construido reactores con capacidades de hasta 50 KT/año.
➔ Es una opción segura y adecuada para desarrollos conservadores donde existe
un mercado garantizado o donde la empresa operadora tiene un amplio
conocimiento previo a través de la operación de otras plantas basadas en el
mismo proceso.
➔ Una planta LEVH tendrá costes de producción más bajos que la mayoría de
plantas más antiguas, pero es poco probable que compita de forma eficaz con una
planta LAR que funcione con éxito y que funcione en igualdad de condiciones.

3. EVALUACIÓN DE LA OPTIMIZACIÓN DEL PROCESO

Una de las variables del proceso que se puede optimizar es la selectividad o rendimiento
del reactor. Se tiene un sistema de ecuaciones donde el producto deseado (anhídrido
ftálico) puede sufrir posterior oxidación (el. Reacción en serie). Igualmente el o-xileno se
puede oxidar en paralelo, lo cual dificulta aún más la producción del anhídrido.
El sistema de reacciones involucradas en el proceso es el siguiente:

El desarrollo del modelo conlleva a cinco balances de masa correspondientes a las cinco
especies involucradas en el sistema reactivo y a dos balances de energía que
corresponden a la temperatura de la mezcla reactiva o reactor y a la temperatura de la
pared o agente enfriante. En vista que el oxígeno que entra al reactor se encuentra en
exceso por razones de seguridad, una buena aproximación para la cinética es aquella
propuesta en textos de pseudo primer orden.

Los parámetros de la simulación en su mayoría corresponden a los ya encontrados en

los estudios del reactor. Cuando se corre la simulación, se crean perfiles dinámicos de
temperatura, lo que facilita el análisis de sensibilidad, ya que en las gráficas se puede
apreciar de manera interactiva y clara el comportamiento de los perfiles al variar los
parámetros de entrada al reactor.

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A partir de las gráficas se observa que la temperatura del reactor rebasa el límite
permisible cuando la temperatura de entrada del reactor supera los 632 K o cuando la
fracción molar de entrada del o-xileno supera el valor de 0.00254. Por lo que se pueden
dejar como variables de decisión la concentración y la temperatura de entrada al reactor,
las cuales también se pueden tomar como parámetros.

Para evaluar los cambios que se pueden hacer para la optimización del proceso, es
importante realizar un análisis de la función disponibilidad de los equipos. Al realizarlo,
se propone el aprovechamiento del vapor de alta presión que sobra en el proceso,
después de suministrar la demanda de este servicio en los demás equipos, para la
generación de energía con una turbina.

Para esto, sería necesario colocar tres nuevos equipos: una turbina, un divisor y una
válvula. Una de las corrientes de salida del divisor se puede recircular para que el vapor
de alta presión sea aprovechado en el intercambiados y la otra corriente de salida, es a
la que se le agrega la válvula para poder eliminar el posible líquido condensado. Por
último, se agrega la turbina, a la cual entra la corriente después de haber eliminado el
líquido condensado con la válvula adicional.

En el caso de las columnas de destilación, se pueden realizar modificaciones a la

configuración interna de ambas. El diámetro no se modifica ya que esto implicaría perder
la capacidad original del equipo. En ambas se pueden utilizar platos de un solo paso y
se modifica el Weir y Downcomer que se sugiere en el proceso, tal que se tenga un
correcto funcionamiento hidráulico de operación.

Únicamente se tendría que tomar en cuenta el costo de la turbina y el costo de energía

eléctrica requerido en todo el proceso. El periodo de recuperación sería muy corto, ya
que posteriormente se dejaría de pagar la electricidad. La turbina produce una mayor
cantidad de energía que la requerida, pero esta no se puede considerar como ingreso,
ya que usualmente al regresar electricidad al servicio se tiene la ventaja de la reducción
de impuestos de la planta.

Para obtener un mejor análisis de la optimización, se pueden realizar cálculos

económicos con un algoritmo de cálculo donde se analice cada equipo que requiere de
un servicio y de las ganancias obtenidas con los productos generados del proceso. Para
la evaluación financiera se debe calcular la TIR y el periodo de recuperación, debiendo
dar valores favorables ambos parámetros.

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4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Se está utilizando o-xileno como materia prima y se están eliminando otras opciones
como el naftaleno, ya que el o-xileno es más limpio y produce mayores rendimientos.
Los nuevos métodos de procesamiento ofrecen la oportunidad de reducir los costos en
un 25% utilizando 0-xileno como alimentación, utilizando mejores catalizadores e
implementando técnicas de integración de energía. El proceso LAR para la síntesis de
anhídrido ftálico es más nuevo que los procesos competitivos, y es el más atractivo ya
que se pueden reducir los tamaños de los equipos.
Para la optimización del proceso, es necesario incluir otros equipos y poder aprovechar
la energía que se genera y para minimizar los problemas de selectividad es necesario
resolver un sistema de ecuaciones para poder realizar la simulación, la cual da como
resultado mantener el reactor por debajo de los 668K.
Se tienen que decidir las condiciones clave del proceso y para así poder evaluar el
impacto ambiental.

5. BIBLIOGRAFÍA
- https://www.alphagarycompuestos.com/tecnologias/af.html#:~:text=El%20anh%
C3%ADdrido%20ft%C3%A1lico%20es%20la,%2C%20calzado%2C%20producto
s%20industriales%2C%20entre Consultado el viernes 13 de noviembre del 2020
a las 21:00.
- https://www.polynt.com/es/chemical-products/intermedios-es/anhidridos-
es/anhidrido-ftalico-es/ Consultado el viernes 13 de noviembre del 2020 a las
21:00.
- http://revistas.bancomext.gob.mx/rce/magazines/439/12/RCE10.pdf
Consultado el viernes 13 de noviembre del 2020 a las 21:00.
- Carlos A. Linas Vargas. Caso de estudio oxidación de o-xileno para la producción
de anhídrido ftálico. Universidad de los Andes (2008).
Consultado el martes 17 de noviembre del 2020 a las 08:00.
- Ray, M. S. (1998). Chemical Engineering Design Project: A Case Study Approach,
Second Edition (2nd ed.). CRC Press.
Consultado el martes 17 de noviembre del 2020 a las 08:00.

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REALIZADO POR: Aguilar Urtiz Ana Laura
Cortés Toriz Juan
Palacios Olagaray María Laura
Trejo Cruz Fernanda Ameyalli
Vargas López Rodrigo

REVISADOR POR: Aguilar Urtiz Ana Laura

APROBADO POR: Aguilar Urtiz Ana Laura

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