Laboratorio de

Fundamentos de
Química Orgánica

Prof. Alejandra G RU P O S 1
Baldi
F UNC I O NA L E S :
D E T E R M I N AC I Ó N D E
L A I D E N T I DA D D E
U N A I N C Ó G N I TA
O B J E T I VO S

• Estudiar diferentes pruebas físicas y químicas para la identificación de

distintos grupos funcionales orgánica.
• Relacionar conceptos del curso de teoría con el curso de laboratorio. 2

• Identificar una incógnita usando datos de resultados de pruebas físicas y

química.
• Identificar una incógnita usando datos espectroscópicos.
¿ Q U É H AC E R C O N U N A I N C Ó G N I TA ?

• Los compuestos orgánicos tienen grupos funcionales que permiten su

identificación.
• En la vida real esto sería difícil, dado que existen millones de compuestos
orgánicos. 3
• En el laboratorio, se realizarán ensayos a compuestos que contienen
grupos funcionales, de modo que se ilustre su reactividad y permita su
identificación.
ESQUEMA DEL ANÁLISIS DE UN
C O M P U E S T O I N C Ó G N I TA

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¿Qué hacer primero?

Debe iniciarse con un análisis físico, luego revisar su reactividad y,

finalmente, medir las propiedades físicas.
Es importante mantener el orden de las pruebas al tratar de identificar.
EXAMEN FÍSICO Observar

Estado Color Olor

Líquido Sólido Incoloro Colorido ¿Huele?

Polvo Cristales Propio Impureza Grupos como 5

alcoholes, ácidos,
etc
Agujas El color cambia
con la
temperatura
(Pfus, Peb)
Placas

Cubos
P RO P I E DA D E S F Í S I C A S

➢ Punto de fusión: Determinar cuidadosamente el intervalo.

➢ Punto de ebullición: Recordar corrección por presión atmosférica.
➢ Solubilidad en agua.
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➢ Densidad: más o menos denso que el agua.
➢ Viscosidad: más o menos viscoso que el agua.
 G RU P O F U N C I O N A L E S G E N E R A L E S : P RU E B A S
D E L L A M A , D E B E I L S T E I N Y S O L U B I L I DA D.

LLAMA:
Observar cómo se quema:

i Si la sustancia se evapora sin quemarse (muy volatil)

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ii Si la sustancia se quema con llama luminosa (hidrocarburo)
iii Si la sustancia se quema de forma que salen humos negros (insaturaciones)
iv Si el color de la llama al quemarse tiene tonos azulados (contiene oxígeno)
v Si el color de la llama al quemarse tiene tonos verdes (contiene haluros)
vi Si se quema con pequeñas explosiones (chispas) (nitrógeno)
vii Si deja residuos al quemarse (una sal)
 G RU P O F U N C I O N A L E S G E N E R A L E S : P RU E B A S
D E L L A M A , D E B E I L S T E I N Y S O L U B I L I DA D.

BEILSTEIN:

Identificación de haluros.
Si la muestra contiene un haluro, la llama cambia a 8
verde o azul.
el cloro forma un color verde esmeraldino,
el bromo usualmente es más azul que verde
el I forma una llama azul brillante
(los colores de Beilstein).
P RO P I E DA D E S D E S O L U B I L I DA D

El esquema de solubilidad brinda tres tipos de información sobre un

compuesto orgánico:

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1) La presencia o ausencia de un grupo funcional polar.
2) La solubilidad en una variedad de disolventes provee más información
sobre el grupo funcional.
3) Se podría deducir la masa molar o el posible tamaño de una molécula a
partir de la solubilidad.
10
G RU P O F U N C I O N A L E S E S P E C Í F I C O S : H A L U RO S ,
ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS,
H I D RO C A R B U RO S

• Cerio (IV)
• Sodio 11

• Solubilidad H2SO4
• Bromo
• Baeyer
• Alquinos terminales
H A L U RO S D E A L Q U I L O
NaI EN ACETONA
Reacción del tipo S N2

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• Prueba “positiva”: precipitado blanco de NaCl o NaBr. Si no se forma se

coloca en un baño.
• Los yoduros de alquilo no forman precipitado.
• Si hay impedimento, ¡no funciona!
 H A L U RO S D E A L Q U I L O
NaI EN ACETONA

Bromuro Primario: precipita

rápido
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Cloruro Primario: precipita
a T altas (50°C)
Otros haluros reaccionan
lento.
Yoduros NUNCA
precipitan
H A L U RO S D E A L Q U I L O
A g N O 3 E N E TA N O L

• Las sales de plata (excepto el AgNO 3) son insolubles en etanol.

• La reacción en esta caso procede por un mecanismo S N1 y se indica con la 14

formación de un precipitado blanco (AgCl), crema (AgBr) o amarillo
(AgI).

• A temperatura ambiente, solo los haluros (X= Cl, Br) de bencilo, alilo, y
terciarios reaccionan positivamente. Excepción: yoduros de alquilo (1°, 2°
ó 3°), reaccionan rápidamente.
15
 ALCOHOLES
P RU E B A D E L U C A S
Ácido
de
Lewis
(AL)

El reactivo de Lucas es una mezcla de HCl concentrado y ZnCl 2: una disolución clara. Al mezclarse 17
con un alcohol se puede observar:

• Si la disolución se enturbia inmediatamente (~5 minutos) a temperatura ambiente el alcohol es

terciario (SN1).

• Los alcoholes 2° forman una turbidez lentamente o se necesita calentar.

• Los alcoholes 1° quedan claras aún después de 1 hora.

• Las excepciones para esta prueba son: los alcoholes bencílicos y alílicos (aún los primarios), los
cuales reaccionan rápidamente.
 ALCOHOLES
P RU E B A D E J O N E S

• El reactivo de Jones (CrO 3 en H2SO4) es un oxidante fuerte que reacciona con

alcoholes en <5 segundos a temperatura ambiente para convertir alcoholes en
aldehídos o cetonas y la formación de sales de Cr 3+
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• Reacción rápida para alcoholes 1° y 2°.
• Cambio de color de naranja (Cr 6+) a verde (Cr 3+)
19
 ALCOHOLES
CERIO (IV)

• Se forma un complejo coloreado entre el alcohol y el nitrato de cerio (IV).

• Cambio de coloración de amarillo (Ce(IV)) a: 20

rojo/rosado fuerte: alcoholes primarios

rosado: alcoholes secundarios y terciarios

café/negro: fenol
 ALCOHOLES
FeCl3

• Cambio de coloración de amarillo (Fe 3+) a

azul/morado/negro, dependiendo de la conjugación.
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• ¡El fenol se pone negro!
 H I D RO C A R B U RO S
S O L U B I L I DA D E N Á C . S U L F Ú R I C O

Clasificación en tres grupos:

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• Insolubles: Inertes (alcanos, benceno, derivados mono y di alquilados).
• Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos (forman precipitado o
coloración).
• Solubles con formación de precipitado o colores: alquenos y alquinos que
polimerizan.
 H I D RO C A R B U RO S
BR2 EN TFT/LUZ

A oscuras:

Disolución café oscura, cuya coloración desaparece al reaccionar con enlaces dobles o triples.

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En presencia de luz :

Reacción radicalaria.

Adición de halógeno a alcanos.

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 H I D RO C A R B U RO S
K M n O 4 R E AC T I VO D E BA E Y E R

Corroborar presencia de enlaces dobles o triples.

Cambio de color de morado (permanganato) a café/marrón (óxido de manganeso), que precipita.

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27
 H I D RO C A R B U RO S
ALQUINOS TERMINALES

• Formación de un precipitado.

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ALDEHÍDOS Y CETONAS
2,4-DNP

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31
ALDEHÍDOS Y CETONAS
BISULFITO DE SODIO

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ALDEHÍDOS Y CETONAS
TOLLENS

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35