QUÍMICAORGANICA

TEMA :ALQUINOS

Profesora: Mg ISABEL RAMIREZ C

2021 - 1
Los hidrocarburos de C1 a C4 son gases, de C5 a C15 son líquidos y sobre los C16 son
sólidos
Objetivos
Obtener el acetileno a partir del
carburo de calcio (CaC2) y estudiar
sus propiedades químicas.
Carburo de calcio
• Es un compuesto que resulta
de la unión del carbón con la
piedra caliza expuesta a
elevadas temperaturas en
hornos eléctricos. El carburo de
calcio (CaC2) al sumergirlo con
agua se disuelve rápidamente
Es de aspecto sólido, es
incolora, reacciona con el
agua, no es inflamable pero al
unirse con el agua da lugar al
acetileno, este compuesto si
es altamente explosivo. El
carburo de calcio (CaC2) es
muy utilizado en la industria.
FUNDAMENTOS
TEORICOS
El acetileno es el miembro más importante
de la serie y puede obtenerse
CaC2 + 2 H2O → CH  CH + Ca (OH)2

se emplea para cortar planchas de acero

metálico, para soldaduras, para la
manufactura de acetaldehído, ácido
acético, acetato de vinilo, etc.
 • ANTECEDENTES Alquinos o acetilénicos
Son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple
enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El
triple enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las
propiedades de los alquinos.
Se les conocen como hidrocarburos acetilénicos,
debido a que el primer miembro de esta serie
homóloga es el acetileno o etino.
Los tres pares de electrones que hay en
los dos átomos de carbono confieren a la
molécula del alquino los mismos factores
involucrados en la reacción del doble enlace
carbono-carbono
 Propiedades Físicas
Propiedades físicas de alquinos: Semejante a alcanos y
alquenos
Un resumen de sus propiedades físicas sería el siguiente:
Densidad: 0,6 – 0,8 g/cm3 (menor que el agua). Insolubles en agua.
Densidad, Puntos de Fusión y Ebullición: Aumentan cuando incrementa el Peso
Molecular (London).

Tienen una polaridad ligeramente superior a los alcanos, y también a los alquenos,
debido a la mayor polarizabilidad de los enlaces π. se disuelven en solventes no
polares

Compuesto p.f. (ºC) p.eb. (ºC) m(D)

butano -138.3 -0.5 0

1-buteno -185.0 -6.3 0.3

1-butino -122.5 8.1 0.8

 PROPIEDADES QUIMICAS (reacciones)
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
•1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico,
originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran
cantidad de calor. 2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O

•2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la
del alcano correspondiente.

•3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando
los tetrahaluros de alquilo.
MECANISMO DE ADICION DE UN HALOGENO
HC  CH + (X+ - X-) → XHC = CHX + (X+ X-) → X2HC - CHX2
- + - +
 OTRAS REACCIONES

• 4.Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace,
conduce a la formación de dihaluro geminal.

•5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede
oxidarse luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo
utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos,
sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.
 Los alquinos como ácidos
.
•6. Los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos
ácidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones
cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente
covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones
se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.
•7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una
ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la
reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta
reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
Los alquinos propiedades ácidas
El átomo de hidrógeno del grupo -CCH tiene propiedad ácida y puede ser
reemplazado por metales; así los compuestos del tipo R - C  CH dan los acetiluros
R - C  CAg y R - C  CCu, mientras que los compuestos del tipo R - C  C - R no
dan reacciones. Estas reacciones son útiles para poder diferenciar el acetileno y los
acetilenos monosustituidos de las olefinas y los acetilenos di sustituidos.
R - C  CH Cu+ R - C  CCu + H+

R - C  CH + Ag+ R - C  CAg + H+
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
• MATERIALES Y REACTIVOS
• Por profesor: 1Equipo para obtención de acetileno, Br2 / CS2, Tollens; H2SO4 (c),
Cloruro cuproso amoniacal, I2 / CH3CH2OH, Br2 / H2O saturado
•
• Por mesa: 7 Tubos de ensayo, 1 gradilla, 1 piceta con agua destilada, 1 pinza para
tubo, KMnO4 (0.03M); Na2CO3 (5%),
 Procedimiento
• A.PREPARACION DEL Colocar en el kitasato 4 g de carburo de calcio en trozos y agua en la

ACETILENO:Armar el equipo pera de separación. Abrir la llave de la pera dejando gotear lentamente

el agua para que se forme el acetileno. Hacer burbujear el acetileno en

cada uno de los tubos donde previamente se han colocado los

reactivos, procurando que el gas producido no se propague por el

ambiente al pasar de un tubo a otro. Para esto, sumergir el tubo de

desprendimiento en un vaso que contiene agua.

• CaC2 + 2 H2O → CH  CH + C a(OH)2

 B.PROPIEDADES QUIMICAS
a) Formación del acetiluro de
• Observacion
cobre.- A un tubo de ensayo • El acetileno reacciona con el cloruro
que contenga 20 gotas de una cuproso amoniacal formando una mezcla
de color rojo marrón oscuro produciendo la
solución de cloruro cuproso siguiente reacción.
amoniacal se le hace burbujear • 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑢𝐶𝑙/N𝐻3 → 𝐶𝑢𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐶𝑢 ↓.
el acetileno. La formación de un
precipitado de color rojo oscuro
indicará la presencia del triple
enlace carbono-carbono.
b)Formación del acetiluro de plata

• Se coloca en un tubo de ensayo 20 gotas de

solución de nitrato de plata amoniacal (Tollens)
y se le hace burbujear el acetileno. La
formación de un precipitado plomizo indicará
que la reacción es positiva.
• Observaciones :

𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐴𝑔𝑁𝑂3/N𝐻3 → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 ↓ + H+

c)Solución de permanganato de potasio (Prueba de
Von Baeyer) Oxidación de los alquinos

• La mezcla del Bayer con el acetileno se torna de color

marrón denotada por la siguiente reacción.
• 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + ( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) = 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) + 𝑀𝑛𝑂2
• Esa mezcla alcanza un pH de diez.
• Antes de agregar el acetileno adicionar 2 gotas de
solución de carbonato de sodio al 5%.
 b)Solución de permanganato de potasio (Prueba de
Von Baeyer) Oxidación de los alquinos
A un tubo de ensayo que contiene 20 gotas de solución de permanganato de potasio
0.03M y 2 gotas de una solución de carbonato de sodio al 5%, se le hace burbujear el
acetileno.
Observaciones:

Esa mezcla alcanza un pH de diez.

• Antes de agregar el acetileno adicionar 2 gotas de solución de carbonato de sodio
al 5%.

• La mezcla del Bayer con el acetileno se torna de color marrón denotada por la
siguiente reacción.
• 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + ( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) = 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) + 𝑀𝑛𝑂2
c)Solución de permanganato de potasio (Prueba de Von Baeyer) Oxidación
de los alquinos

• A un tubo de ensayo que • se torna de color marrón

contiene 20 gotas de solución denotada por la siguiente
de permanganato de potasio reacción.
0.03M y 2 gotas de una
solución de carbonato de
sodio al 5%, se le hace
burbujear el acetileno.
• Observaciones:
• 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + ( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂) →
𝐶𝐻( 𝑂𝐻) = 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) + 𝑀𝑛𝑂2
 c)Solución de
permanganato de
potasio (Prueba de Von • Observaciones:
se torna de color marrón denotada por la siguiente
Baeyer) reacción.
Oxidación de los alquinos
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + ( 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 𝐻2 𝑂) → 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) = 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) + 𝑀𝑛𝑂2
A un tubo de ensayo que contiene 20
gotas de solución de permanganato
de potasio 0.03M y 2 gotas de una
solución de carbonato de sodio al
5%, se le hace burbujear el acetileno.
Oxidación de alquinos
En condiciones más vigorosas el alquino sufre
ruptura oxidativa.
. Con permanganato en medio básico y en caliente los alquinos producen una
mezcla de ácidos carboxílicos. La reacción también se puede producir en
medio ácido.
 d) Acido sulfurico (concentrado)

- A un tubo de ensayo que contiene 20 gotas de ácido sulfúrico

concentrado, se le hace burbujear el acetileno.
Observaciones:

𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + (𝐻2 S𝑂4) → 𝐶𝐻( 𝑂𝐻) = 𝐶𝐻2

enol
e) Agua de
bromo
"Reacción por adición". A
un tubo de ensayo que
contiene 20 gotas de agua
de bromo saturado, se le
hace burbujear el acetileno.
La decoloración de la
solución indicará reacción de
adición

𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + Br2/ H 2𝑂) → 𝐶𝐻(Br) = 𝐶𝐻( 𝑂𝐻)+ 𝐶𝐻(Br) = 𝐶𝐻(Br)

f)Bromo en CS2
A un tubo de ensayo que contenga HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
20 gotas de bromo en disulfuro HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
de carbono se le hace burbujear
el acetileno. La decoloración de
la solución indicará reacción de
adición.

Observaciones:
g) Yodo.-
A un tubo de ensayo que contenga 20 gotas de yodo
disuelto en alcohol etílico, se le hace burbujear el
acetileno.

Observaciones:

I I

𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + I2 → 𝐶𝐻(I) = 𝐶𝐻(I) + H 𝐶 - 𝐶𝐻

I I
 Cuestionario
6. ALQUINOS

1. ¿Qué es un alquino terminal?

2¿A qué se atribuye la mayor reactividad química de los alquinos en relación a los
alcanos y alquenos?
3.¿Cuántos gramos de acetileno se obtiene de 20g de CaC2 con 90% de pureza, al
reaccionar con la suficiente cantidad de agua destilada?
4.Haga la reacción química de acetileno con KMnO4 en frio.

https://www.youtube.com/watch?v=34Q80AQu7X0

https://www.youtube.com/watch?v=s1DaCgBOzl0

https://www.youtube.com/watch?v=GrIdFkxfuJQ