ISOMERIA

Betty Pérez Zenteno

Betty Pérez Z.
 Logro
• Reconoce que pequeñas diferencias
estructurales y espaciales de los isómeros
conlleva a dramáticas diferencias en sus
propiedades Biológicas

Betty Pérez Z.
 Isómeros
Se clasifican en

Isómeros Estereoisomeros
estructurales

Estereoisómeros Estereoisómeros
De Cadena Conformacionales configuracionales

De posición Geométricos Óptico

Cis - Trans (centro quiral)
Eclipsada
De función , Alternada
Cis – trans D y L
Silla, Bote Alquenos

Cis – Trans
(ciclos)
Betty Pérez Z.
Isómeros Estructurales

Betty Pérez Z.
 Isómeros estructurales de cadena
¿Qué tienen en común estos compuestos?

C5H12

IGUAL FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE FORMA DESARROLLADA

Betty Pérez Z.
 Isómeros estructurales de posición
¿En qué se diferencian ?
¿En qué se parecen?
OH
C H 3C H C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O H C4H10O
1-b u tan o l 2-b u tan o l

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
C5H10O
2-pentanona 3-pentanona

C4H8
IGUAL FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE FORMA DESARROLLADA
DIFERENTE UBICACIÓN DEL GRUPO QUÍMICO
Betty Pérez Z.
 Isómeros estructurales de función
¿En qué se parecen? ¿En qué se diferencian ?

¿Qué función química ?

IGUAL FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE FORMA DESARROLLADA

DIFERENTE GRUPO QUÍMICO

Betty Pérez Z.
 Estereoisomeros
Estereoisómeros Conformacionales

Betty Pérez Z.
 Estereoisómeros Conformacionales

Etano

La conformación eclipsada
La conformación alternada

Representación Caballete
Vista desde posición oblicua

Proyección de Newman
Vista directa

Menos estable. más estable.

• Formas diferentes de un mismo compuesto gracias a la libre rotación de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Betty Pérez Z.
Estereoisómeros Conformacionales
Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales

Enlaces
ecuatoriales

Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

Betty Pérez Z.
 Estereoisomeros
Estereoisómeros Opticos

Betty Pérez Z.
 Estereoisómeros Configuracionales
geométricos
• Isomería cis-trans en alquenos

cis
Del mismo lado del plano

trans
De lados opuestos del plano

Betty Pérez Z.
 Estereoisómeros Configuracionales
Ópticos
ISOMERÍA ÓPTICA
Actividad óptica
Propiedad de las moléculas quirales que consiste en la desviación del
plano de la luz polarizada hacia la izquierda o la derecha. La actividad
óptica medida de esta manera de denomina rotació
rotación especifica

Si el estereoisómero hace girar la luz del polarimetro hacia la derecha se

denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina
levógiro.

Betty Pérez Z.
 Quiralidad

Deriva de la palabra griega Cheir que significa mano.

“Una molécula es quiral cuando su imagen especular es
diferente a la del objeto original, esto es no se puede
superponer”

Betty Pérez Z.
 ¿Es quiral?
Tal como: ¿Es asimétrico?
SI
∴ Es quiral

Multitud de objetos

b d
p q
No es superponible con su imagen en el espejo
Betty Pérez Z.
 No Quirales
Tal como: ¿Es asimétrico?
NO
∴ Es aquiral

I I

superponible con su imagen en el espejo

Betty Pérez Z.
 Ahora Tu

¿Son quirales?

Los estereoisómeros quirales se denominan enantiómeros.

Betty Pérez Z.
 Enantió
Enantiómeros:
meros: isó
isómeros ópticos

Dextrógiro (D) Levógiro (L)

(Desvió +5.9°) (Desvió –5.9°)
Espejo
Los isómeros ópticos tienen imagen especular

Betty Pérez Z.
 Mezcla racemica
Mezcla de isómeros ópticos con 50% de dextrógiro y
50% de levógiro , no es óptimamente activa

+ = Mezcla
Racémica

Se llama también racemato

Betty Pérez Z.
 Familias D y L de los azucares
Cuando el C quiral más lejano del grupo carbonilo tiene la misma
configuración que (+)-gliceraldehído el monosacáridos es de la
familia D. Se ha usado los enantiómeros de este compuesto para
deducir las familias del resto de carbohidratos

C asimétrico
inferior

Las letras D y L son los nombres de las familias .

Betty Pérez Z.
Carbohidratos Quirales tipo D

Betty Pérez Z.
 La vida y las moléculas quirales
- Es un misterio porque las principales moléculas de la vida son
quirales.
- Los aminoácidos, que forman las proteínas y son la base de la
vida son zurdos: Los L-aminoácidos dominan.
- Los isomeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas
(punto de fusión, solubilidad) y propiedades químicas, pero tienen
diferente propiedad óptica y generalmente diferente propiedad
biológica
- Los principios activos de muchos medicamentos están
formados por moléculas quirales. Su efecto será distinto para
uno D ó L. Uno de los enantiómeros puede ser beneficioso y el
otro puede ser inactivo o perjudicial.
- La síntesis de sustancias aquirales produce mezclas
racémicas, la separación de un enantiómero de otro exige
procesos no siempre sencillos.

Betty Pérez Z.
 Capacidad selectiva de los sistemas
biológicos
• Una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en
los procesos químicos corrientes, pero que nuestros sentidos
discriminan con facilidad porque se acoplan a receptores distintos
es el:

D)-limoneno : olor a naranjas (L)-limoneno: olor a limones.

(D)- asparragina: sabor dulce. (L) asparragina: sabor amargo

• El azúcar normal es 'dextrógira

– El edulcorante es ‘levógiro', pero el organismo no puede
metabolizarlo. Por tanto, el azúcar levógira es ideal para una dieta de
adelgazamiento.
– De ahí que al suero fisiológico que contiene azúcares se le denomine:
Dextrosa

Betty Pérez Z. 23
 La talidomida El producto (que se
recetaba
comercializado era una
mezcla de moléculas
derechas e izquierdas
y ahora sabemos que
solo la forma derecha
causa deformaciones
congénitas, si todas
hubieran sido
izquierdas, todo habría
sido perfecto.

Ahora las sintesis se

dirigen de manera que
ocurran de forma
enantioselectiva.
El diario EL MUNDO recogió
recogió el caso de la talidomida como noticia de portada en
el nú
número dedicado al añ
año 1962 de su Historia del Siglo XX.

Betty Pérez Z. 24