FARMACOGNOSIA I

Mg. IVAR LAVADO MORALES

 INDICE
PRESENTACIÓN

1 TEMA Esencias

2 TEMA Resinas

3 TEMA Clasificación

4 TEMA Usos
Esencias
Son sustancias volátiles, olorosas, subproducto del metabolismo secundario de
determinadas plantas.

Otros Aceites etéreos, esenciales o volátiles, sintéticos

Solubles en agua.
Características
Solubles en alcohol, éter, aceites vegetales y minerales.
 Clasificación

Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios:

Esencias fluidas • Líquidos volátiles a temperatura ambiente

Consistencia Bálsamos • Espesos, poco volátiles y polimerización
Oleorresinas •Aroma concentrada y líquidos muy viscosos

Naturales • Directamente y no sufren modificaciones

Origen Artificiales •A través de procesos de enriquecimiento
Sintéticas • Combinación de sus componentes

•Aceites esenciales monoterpénicos

Naturaleza Componentes •Aceites esenciales sesquiterpénicos
química mayoritarios •Aceites esenciales fenilpropanoides
Origen:

• Terpenos. Trementina
• Mezcla de terpenos y bencénicos. Clavo y canela

Biogénesis

Parece ser que relativamente pocos enzimas determinan la clase del esqueleto
básico. Sin embargo, tienen lugar muchos pasos enzimáticos en las subsiguientes
modificaciones e interconversiones de estos compuestos químicos.

Orden - Secuencia
Lineal || Monocíclica || Bicíclica
 Hidrocarburos de la serie de los terpenos

Composición química Sesquiterpenos y sus alcoholes

Ésteres, aldehídos, cetonas

Localización

Tejidos, en el interior de
las células, en espacios
Predominan los hidrocarburos
intercelulares, o bajo la
epidermis de los pelos.

Predominan los oxigenados Olor y sabor

 Nombre Denominación botánica Componentes
importantes

Terpenos o sesquiterpenos
Trementina Pinus spp. Pinenos, Canfeno
Alcoholes y ésteres
Rosa Rosa spp. Geraniol, Cintronelol
Geranio Pelargonium spp. Geraniol, ésteres
Romero Rosmarinus officinalis Borneol y linalol
Cetonas
Menta verde Mhenta spicata y m. cardiaca Carvona (55-70 %)
Fenoles
Clavo Merr & l. m. perry Metil-pentil-cetona
Éteres
Eucalipto Eucalyptus globulus Cineol, más de 70 %

Perejil Petroselinum sativum Apiol

Pruebas químicas

Método del oxígeno activo

Jabones alcalinos

Valor de la anisidina

Valor del iodo

Identificación Índice de estabilidad del aceite

Valor del peróxido

Sustancias polares

Polímeros

Acido tiobarbutírico
 Extracción

El más antiguo consiste en sumergir las plantas en aceite vegetal dentro de un

recipiente de vidrio, para exponerlas al sol durante una o dos semanas. La
presión fría consiste en extraer la esencia de los cítricos, presionando la cáscara
con maquinarias adecuadas a tal efecto. Pero el método de extracción por
excelencia lo constituye DESTILACIÓN.

Consideraciones:
Recolección Recipiente
Almacenamiento Luz y oxígeno
Tratamiento
Textura y consistencia

1. Por arrastre de vapor

Otros métodos
2. Sólido – líquido (Soxhlet)
3. Con fluidos supercríticos
1. Por arrastre de vapor

La extracción por arrastre de vapor de agua es uno de los

principales procesos utilizados para la extracción de aceites esenciales.

Consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de

otros productos no volátiles.

Etapas:

1. Peso de la muestra
2. Equipo de destilación
3. Calentamiento / vapor formado
4. Extracción líquido – líquido con solvente orgánico
5. Paso a través del filtro con el secante sulfato de sodio anhidro
6. Obtención del extracto orgánico
7. Empleo del rotavapor
Por arrastre de vapor

Esencia
extraída Agua
Muestra
2. Sólido – líquido (Soxhlet)

Operación de ingeniería química que se usa en numerosos procesos

industriales. Técnicamente, es una operación de transferencia de masa,
donde un disolvente o mezcla de éstos, extraen selectivamente uno o varios
solutos que se hallan dentro de una matriz sólida.

Cuenta con una cámara de extracción, un depósito para el disolvente y un

sistema de condensación de vapores.

Etapas:

1. Peso de la muestra
2. Depósito en lecho de grasa
3. Montaje de equipo
4. Calentamiento del matraz bola
5. Ebullición del solvente
6. Recuperación del solvente
3. Con fluidos supercríticos

En este estado, la línea de separación de fases líquido-gas se interrumpe.

Implica la formación de una sola fase en la que el fluido tiene propiedades

intermedias entre las de un líquido y las de un gas:

- Gran difusividad y densidad cercana a los líquidos

Se convierten en disolventes ideales

puesto que les permite penetrar a través
de matrices porosas y les permite una Poder de solvatación
gran selectividad según las condiciones
de presión y temperatura a las que se
sometan.
SFC
 RESINAS
Productos sólidos, amorfos y de naturaleza química compleja.

Se ablandan finalmente funden

Características Son insolubles en agua y en éter de petróleo

Se disuelven en alcohol, cloroformo y éter

Los vegetales que suministran las resinas pertenecen a las familias siguientes:
coníferas, convolvuláceas, leguminosas y terebintáceas.
Se hallan junto a esencias y a gomas:
Goma amoniaco c/aceite esencial.
La resina alcanza hasta un 70%

También pueden estar combinadas en forma glucosídica con azúcares, como en

el caso de las resinas de las Convolvulácea.
 RESINAS O PRODUCTOS RESINOSOS
Son mezclas naturales complejas (sin estructura
general), definidas por sus propiedades:
•amorfas,
•sólidas a Tª ambiente
•transparentes o traslucidas,
•fractura brillante de aspecto vítrico
•solubles en disolventes orgánicos y no arrastrables por
corriente de vapor de agua.
Frecuentemente mezcladas con otros productos, como
aceites esenciales (oleo-resinas) y gomas
(gomo-resinas).
Distribución botánica restringida a algunas familias.
Presentes generalmente en glándulas o canales
secretores.
Preformadas en el vegetal pero su producción se
incrementa al lesionarlo.
 Importancia farmacognóstica
Productos medicinales vegetales de importancia por sus
resinas:

• Resinas propiamente dichas:

–Rizoma de podofilo

•leoO-resinas
–Resinas de Cáñamo indiano
–Resina de Pino, aceite de Cada

•Gomas - resinas
–Bálsamo de Tolú
€ antiséptico, analgésico, cicatrizante
–Bálsamo de Perú
€ antiséptico, analgésico, cicatrizante
 Rizoma de podofilo
Droga: el rizoma; con resina (3-6%).
Composición: podofilotoxina (lignano) y peltatina
€ ↑tóxica.
El rizoma tradicionalmente
€purgante drástico.
Podofilotoxina
€ veneno del huso acromático: se une a la tubulina e impide su
polimerización
€ frena la división celular en la metafase (≈ colchicina).
Indicación: tratamiento externo de condilomas (verruga genital).
También para la semisíntesis de antineoplásicos (impiden
crecimiento células tumorales malignas): tenipósido y etopósido:
contra cáncer de testículo, bronquial, de mama, linfoma de
Hodgkin, leucemias.
Podofilotoxina Ejemplos de medicamentos comercializados

Tenipósido
 Resina de cáñamo indiano
Composición: varias centenas de PA diferentes: AE,
flavonoides, derivados fenólicos, compuestos
nitrogenados (aminas, alcaloides…). Algunos exclusivos:
los interesantes: Cannabinoides (terpenofenoles, + de
70).
–THC o Δ-9-Tetrahidrocannabinol
–Cannabinol (CBN)
€ degradación del THC
–Cannabidiol (CBD)

Propiedades asociadas al THC: se une a receptores específicos

(CB1), localizados en el sistema límbico. Interacciona con
receptores GABA y con la trasmisión central.
CBD inhibe la angustia de dosis altas de THC.
Toxidad aguda baja
€ no se conoce dosis letal. Con un consumo crónico reiterado
aparecen síntomas como pérdida de lucidez, de memoria, apatía,
etc. (efectos poco comprobados y subjetivos), además de daño
pulmonar.
 Bálsamo del perú y de tolú (Myroxylon balsamum, distintas
variedades; fabáceas)
•De América central
•Inscritos en Farmacopea
• Son gomas: exudado patológico € se descorteza el
árbol
•y se impregna un trapo.
• Con ácidos fenoles diversos, alcoholes y resina.
• Usados tradicionalmente como cicatrizante y
antiséptico
•(tópico). Es irritante por vía oral.
En pomadas y cremas para tratar heridas,
quemaduras,sabañones, eritremas…
•También usados en cosmética.

Bálsamos: oleorresinas en las que predomina el ácido benzoico o

cinámico y/o sus ésteres.

Proceso de extracción (prensado), goma pura y goma comercializada.

Obtenida mediante traumatismos en la corteza, principalmente de Pinus pinaster
y
P. sylvestris.
Se encuentra en canales específicos que segregan oleorresina € por
hidrodestilación dan trementina (líquido) y colofonia (sólido).
La
De trementina tiene (=carbón)
la pirogenación monoterpenos
de las(pineno…).
ramas del Actualmente
enebro de la poco
miera,usada.
Juniperus
oxycedrus.
Con sesquiterpenos y fenoles.
Usado como parasiticida y antiséptico, en pomadas dermatológicas usado en
afecciones de la piel y en cosmética. Aplicaciones de corta duración.
Resina de pino

Aceite de cada (miera)

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Usos /
Aplicaciones

•Acción terapéutica

•Aromatizantes

• En perfumería

• Materias primas de partida para síntesis de otros compuestos

•Antisépticas

• Carminativas

•Actividad antiespasmódica

• Conservación de alimentos

• Preparados cosméticos
 Historia

El jengibre se ha cultivado en la India desde

los tiempos más remotos.

La especie fue usada por los griegos y

romanos, constituyendo un artículo corriente
en el comercio europeo de la Edad Media. Se
conocía bien en Inglaterra en el siglo XI.

El jengibre fue introducido en Jamaica y otras

islas de las Indias occidentales por los
españoles y una considerable cantidad de la
droga se envió desde las Indias occidentales
a España, ya en el año 1547. Así fue como
empezó su comercialización.
 Clasificación científica

Reino Plantae

División Magnoliophyta

Clase Liliopsida

Orden Zingiberales Su nombre viene del sánscrito

sinabera, que significa
Familia Zingiberaceae
«formado como un cuerno»
Subfamilia Zingiberoideae

Tribu Zingibereae

Género Zingiber

Especie Z. officinale
JENGIBRE
El jengibre es el rizoma del Zingiber officinale. Su origen en Asia tropical, bajo
cultivo en otras regiones tropicales y subtropicales de todo el mundo.

• Planta herbácea
• Perenne
• Hasta de 1 m de altura
• Rizoma grueso, carnoso, nudoso
• Tallos simples
•Hojas lanceoladas, oblongas, dispuestas a lo largo
del tallo en dos líneas paralelas
• Flores sésiles, amarillas y labios
purpúreos,
reunidas en una espiga densa al extremo del tallo
• Fruto seco y valvoso
 Composición química

Aceite esencial (0,5 a 3 %) que contiene derivados terpénicos; resma (5 a 8%);

principios amargos cetónicos y fenólicos (zingerona) y otras sustancias.

El sabor picante del jengibre se debe al gingerol, líquido oleoso constituido por
fenoles homólogos.

Gingerol
( n = 3, 4 o 5)

Zingerona
( R = CH3, Shogaol CH - [CH2]4 - CH3)
Del aceite esencial…
Composición química

Compuesto Proporción (%)

Sesquiterpenos 51.3
Citral 23.0
Zingeberol 25.0
Monoterpenos 0.7

Composición físicoquímica

Características 15 ºC
Densidad 0.877 a 0.226
Rotación óptica -26º a -50º
Índice de refracción 1.429 a 1.494
 Localización

Crece en todas las regiones tropicales del mundo.

Las variedades más caras y de mayor calidad generalmente proceden de
Australia, India y Jamaica, mientras que las más comercializadas se cultivan en
China y Perú.

Aceite esencial. Se localiza en glándulas repartidas por todo el rizoma.

Fenología

Floración Agosto y Noviembre

Órganos aéreos Noviembre y

Abril
 Cultivo, recolección
y preparación

•Se desarrolla bien a temperaturas subtropicales y se cultiva por

medios vegetativos.

• Se plantan fragmentos seleccionados de rizomas que contengan una yema cada

uno, en hoyos o zanjas, durante marzo o abril.

• Es necesario el abonado o estercolado.

• Cuando los tallos se marchitan los rizomas están a punto para la recolección.

• Se lava y conserva en lugar ventilado en sombra o secar con calor artificial 60 ºC

• Moler a consistencia de polvo.

• Durante la desecación se protegen en tiempo lluvioso.

• Se humedece y se deseca de nuevo y se extrae su aceite esencial.

 Jengibre de Nigeria. Color muy oscuro, menor tamaño y
raspado menos finamente. Tiene el sabor más picante y
menos aroma. Contiene menos esencia (alrededor del
0,7-1,0 %).

Jengibre de Cochín. Crece en el sur de la India. Se

presenta en las formas completas o raspadas. La variedad
completa o entera tiene en las superficies superior e
inferior un súber arrugado de color gris rojizo.
Variedades
Jengibre de China. Se produce en gran cantidad y está
cortado en el sentido opuesto a las hendiduras. Con
frecuencia es la principal variedad de que se dispone en el
Reino Unido.

Jengibre africano. Es típicamente menor y más oscuro

que el de Cochín. Está revestido por un súber pardo. Las
porciones de zona cortical tienen color gris a negruzco.
Carece del fino aroma de la droga y sobrepasa en sabor
picante.
 Usos

Utilidad Culinaria

En Japón se utiliza marinado para acompañar al sushi y el sashimi.

En Occidente se utiliza para aromatizar, pasteles, bizcos, pan de especias y
compotas.
En algunos se utiliza además para la elaboración de cerveza de jengibre.

Aromatiza salsas, carnes, pescados, mariscos, pollo, casería, arroz, sopas, como

también se usa en mermeladas, frutas confitadas y golosinas.

Propiedades medicinales Otros usos

•Antiemetico y antimareo y movimiento Afrodisiaco y estimulante
•Antiinflamatorio (Reumatismo)
•Anti-Ulcera Advertencias
•Antioxidante
•Antitumores en la piel Irritación de los tractos
• Para la migraña gastrointestinal y urinario
 Historia

Es una planta conocida por el hombre desde

la antigüedad, pues ciertas evidencias
confirman que civilizaciones como la egipcia,
griega y romana le daban usos como planta
medicinal para enfermedades del hígado y
dolores intestinales.

La manzanilla es una especie de origen

europeo conocida dentro de las plantas
aromáticas como Matricaria chamomilla o
como Recutita chamomilla.

Se hallaba, de igual forma, difundida en

forma natural o cultivada en países como
Hungría, Bulgaria, Yugoslavia, Rumania,
Alemania, España, Italia y Australia.
 Clasificación científica

Reino Plantae

División Magnoliophyta

Clase Magnoliopsida

Orden Asterales

Familia Asteraceae

Subfamilia Asteroideae

Tribu Anthemideae

Género Chamaemelum

Especie C. nobile
MANZANILLA
El nombre manzanilla designa en castellano a diversas plantas aromáticas
utilizadas para preparar infusiones que tienen en común la forma y disposición de
las flores, similares a las de las margaritas.

•Anual o Perenne
• Tallo de hasta 25 cm de largo y glabro
• Presenta hojas sésiles, finamente divididas
• Florecillas de color blanco a color ante claro
• Flores en cabezuela con el disco de color amarillo
• Forma matas densas
• Es capaz de autopolinizarse
• Olor fuerte, aromático y sabor amargo
 Composición química

0.4-1.0 % de aceite esencial, que recién destilada es azul, debido a la presencia

de azuleno. Ácido dihidroxicinámico y apigenina (una trihidroxiflavona), ambos
en estado libre y de heterósido.

Otros componentes

α - Bisabolol Colina Ácido palmítico

Glucosa 3-carene

Chamomillol

Eupaletin
Herniarina β - damascenona
Del aceite esencial…
Composición química

Compuesto Proporción (%)

Mirceno 0,26
1,8-Cineol 0,57
Farneseno 15,42
Oxido de Bisabolol 46,11
Azuleno 1,05
Borneol 0,20

Cuando se destilan separadamente las flores y el receptáculo de las cabezuelas

con las brácteas involucrales, se obtienen esencias diferentes:

Las flores es de color azul

La del receptáculo involucrado café, que luego se vuelve amarillenta
Tierras altas y frescas
En llanuras como en colinas

A lo largo de las carreteras

Cultivo
En lugares abruptos

En los campos

Áridos y soleados

Chamaemelum nobile Manzanilla romana

Variedades

Matricaria recutita Manzanilla alemana

 Usos

Antimicrobianas y antisépticas. Advertencias

Inhibe estafilococos y estreptococos.

Puede causar dermatitis por
Sedante y calmante suave. contacto.

Aliviar problemas digestivos. Se recomienda precaución al

conducir vehículos de motor o al
Reduce la sensación llenura operar maquinaria mientras se
de gases. y consume manzanilla.

Reduce inflamaciones. Presentar reacciones tóxicas en

personas sensitivas a las plantas
Caspa y hemorroides. del género de las ambrosías o a
alérgenos.
Dolores de garganta y gingivitis.
 Bibliografía

Biblioteca Digital de la Universidad de Chile.

http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apbot
- farm2c/evanswc01/27e.html

http://www.sld.cu/fitomed/jen.html

http://www.monografias.com/trabajos14/jenjibre/jenjibre.shtml#UTILID
http://www.saludparati.com/manzanilla.htm

http://html.rincondelvago.com/manzanilla.html