TERPENOS

La familia de los terpenos agrupa a constituyentes químicos con estructuras químicas muy variadas que poseen origen biosintético común, que proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas. En farmacognosia son importantes:

‡Monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los aceites esenciales. ‡Monoterpenos y derivados sesquiterpénicos correspondientes a iridoides y lactonas sesquiterpénicas. ‡Diterpenos que poseen actividades farmacológicas de aplicación como el taxol. ‡Triterpenos y esteroides entre los que se encuentran los saponósidos y los heterósidos cardiotónicos.

Monoterpenos C10

Sesquiterpenos C15 Triterpenos C30

Escualeno

Cicloartenol

Tipos de terpenos

Esteroides

ISOPRENOIDES O TERPENOS
Compuesto Nº de isoprenos Tipos

Monoterpenos y monoterpenoides Sesquiterpenos Sesquiterpenoides Triterpenos

2

Aceites esenciales Iridoides Aceites esenciales Lactonas sesq. Saponósidos

3 6

Esteroides

27-C

Het. Cardiotónicos

Aceites esenciales .

volátiles. de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica por sus propiedades terapéuticas. . Importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes). obtenidas a partir de una materia prima vegetal generalmente por arrastre de vapor.Definición Productos de composición química compleja. constituyen las fracciones líquidas. por expresión del epicarpio de los citrus y por eflorado.

Ruta biosintética de fenilpropanos. Glicólisis terpenos y esteroides Gliceraldehido 3P Dihidroxiacetona Acido shiquímico Fosfonenol piruvato Acetil coenzima A Lípidos Fenilpropanos Ácido mevalónico Terpenos Carotenoides Esteroides .

Propiedades ‡ Líquidos a temperatura ambiente a excepción del alcanfor ‡ Volátiles ‡ Incoloros o ligeramente amarillentos. ‡ Arrastrables por vapor de agua. . ‡ Desvían luz polarizada. ‡ Menos densos que el agua. excepción de canela y clavo.

éter etílico). ‡ Insoluble en agua ‡ Se oxidan con facilidad y polimerizan a productos resinosos.Propiedades ‡ Solubles solventes apolares (hexano. ‡ Solubles alcohol. ‡ Índice de refracción elevado .

Actividad farmacológica ‡ Antisépticos ‡ Irritantes ‡ Antimicrobianos (la presencia de fenoles aumenta su actividad y los cetónicos los menos activos). ‡ Digestivos ‡ Antiespasmódicos ‡ Sedantes .

1. II. anís. I.. albahaca. hierba buena. canela.ACEITES ESENCIALES SESQUITERPENOIDES: Copaiba..ACEITES ESENCIALES FENILPROPANOIDES: Clavo. I. bálsamos y oleoresinas) .3.ACEITES ESENCIALES MONOTERPENOIDES: Salvia.Clasificación I. artificiales y sintéticas) III.-Por su consistencia (Aceites esenciales. pino.2.Por su origen (naturales.Por la clase química de componentes principales: I.

‡ Sus diferencias dependen de: origen biológico. ciclo vegetativo.Composición química ‡ Mezclas complejas muy variables que mayoritariamente pertenecen a dos grupos caracterizados por origen biosintético diferente: ² I. factores climáticos. topográficos y procedimiento de obtención. Fenilpropanos. Terpenos ² II. edáficos. .

. Terpenos A.I..Sesquiterpenos y sesquiterpenoides Farnesol Nerolidol .Monoterpenos y monoterpenoides Limoneno Mentol B.

Fenilpropanoides De Fenoles: Anetol De Alcoholes Alcohol hidrocinámico De Aldehidos Cinamaldehido .II..

Extracción con gases supercríticos . Método de enflorado o enfleurage IV.Tipos de extracción I. Expresión de epicarpios de citrus II. Extracción con solventes volátiles III.

e. de la fracción acuosa. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA  Muestra fresca en cámara inerte se somete a una corriente de vapor de agua sobrecalentada.  Alto rendimiento. la pureza del aceite obtenido no requiere tecnología sofisticada.  Recolecta y separa los a.I. .

EXPRESIÓN DE EPICARPIOS DE CITRUS  Se laceran las cáscaras  El contenido de las glándulas secretoras rotas.II. .  Se recolecta y filtra.

EXTRACCIÓN CON SOLVENTES VOLÁTILES ‡ Solventes como alcohol. solubilizan la esencia pero también extraen otras sustancias como grasas y ceras. obteniéndose al final una esencia impura.III. . cloroformo. ‡ Riesgo de explosión e incendio.

jazmín. . azahar) La difícil separación del aceite extractor la hacen costosa y de bajo rendimiento. Se emplea para la obtención de esencias florales (rosa. Método de enflorado o enfleurage La esencia se solubiliza en aceite vegetal que actúa como vehículo extractor.IV.

.  Se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente.  Ecológicamente compatible. Ventajas :  Alto rendimiento. Extracción con gases supercríticos Extracción  Buena capacidad de difusión y poder solvente  Dióxido de carbono líquido solubiliza y arrastra.V..  Solvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar  No hay cambio químico en la composición de la esencia.

Control de calidad de aceites esenciales Protocolo de análisis ESTUDIO BOTÁNICO ‡ ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO ‡ SOLUBILIDAD ‡ PESO ESPECÍFICO ‡ INDICE REFRACCIÓN .

DIFERENCIAS ACEITES ESENCIALES Y GRASAS ‡ Los aceites esenciales son volátiles ‡ Los aceites esenciales son insaponificables ‡ Las grasas saponificables ‡ Las grasas dejan mancha permanente en el papel ‡ Las grasas sufren enrranciamiento .

Decolorar Neutralizar Rectificar .Tratamientos posteriores de los aceites esenciales Objetivo: conseguir perfil determinado en un producto.

Rectificación ‡ En columna se fracciona y analiza individualmente las fracciones. Las de igual calidad se juntan. ‡ Desterpenar ± Por chorro de vapor de agua a presión reducida ± Extracción selectiva de compuestos oxigenados con alcoholes diluídos .

‡ Industrias agroalimentarias. ‡ Materias primas para síntesis. ‡ Aromaterapia . ‡ Perfumería.Aplicaciones ‡ Farmacia.

Perfume ‡ El perfume es una mezcla que contiene: aceites esenciales aromáticos. ‡ Un perfume se define como cualquier mezcla de sustancias de olor agradable incorporadas en un vehículo adecuado . alcohol (vehículo) y un fijador.

VEHICULOS ‡ Alcohol etílico altamente refinado mezclado con cierta cantidad de agua que va de acuerdo con las solubilidades de los aceites empleados. proyecta el aroma que transporta. El ligero olor del alcohol se elimina por la desodorización o por la prefijación del alcohol . es casi inerte a los solutos y no es demasiado irritante a la piel humana. ‡ Por su naturaleza volátil.

. ‡ Los tipos son: secreciones animales productos resinosos aceites esenciales productos químicos sintéticos.Fijadores ‡ Son sustancias de menor volatilidad que los aceites esenciales que retardan y aceleran la velocidad de evaporación de los componentes odoríferos.

Su olor se debe a una cetona cíclica muscona. ‡ Secreción ambar gris. La civeta cruda es de olor desagradable por el escatol que se oxida a civetona (cetonacíclica).Fijadores de origen animal ‡ Exudado de las glándulas perineales del castor: castorina (componente resinoso volátil L) ‡ Secreción de las glándulas perineales de los gatos de algalia. . emitida por algunas ballenas: ambreína (alcohol tricíclico. triterpénico). ‡ Secreción desecada de las glándulas prepuciales del venado del almizcle macho que se encuentra en el Himalaya.

Fijadores sintéticos ‡ La fabricación de los nitroalmizcles. ‡ Siguen empleándose los almizcles policíclicos como el galaxolide (HHCB) . a consecuencia de su toxicidad.

. ‡ 2 g de mentol pueden ser mortales para un adulto y las gotas nasales para niños están prohibidas por riesgo de asfixia refleja.Toxicidad y consejo farmacéutico ‡ Evitar aceites esenciales con tuyona cetona monoterpénica en el Tanaceto sp y Salvia oficcinalis por desencadenar crisis epileptiformes.

Los botones florales se recolectan manualmente y se desecan. sabor ardiente. beta cariofileno y heterósidos de cromonas . flores tetrámeras blanco rosadas. droga de olor aromático particular .Clavo de olor ‡ Origen biológico Eugenia cariofilus Myrtaceae ‡ Droga Botón floral entero ‡ Descripción botánica Árbol de hojas perennes. ‡ Composición química Eugenol y acetato de eugenilo. agrupadas en cimas compactas ramificadas.

cáustico sobre piel y mucosas Eugenol .Clavo de olor Propiedades Potente inhibidor de la agregación plaquetaria.5mL/Kg produce necrosis hepatocelular. depresión del sistema nerviosos y trastornos de la coagulación . analgésico de la cavidad bucal y faríngea. Usos Tratamiento de pequeñas heridas. enjuague de la cavidad oral. obturaciones odontológicas Toxicidad 0. convulsiones. antiinflamatorio. digestiones lentas y flatulencias. anestésico local.

CLASIFICACIÓN ± Resinas verdaderas ± Gomoresinas ± Oleogomoresinas ± Bálsamos . ‡ Insolubles en agua y éter de petróleo. transparentes o translucidas y de fractura vítrea. amorfas. presentándose al inicio como líquidas. ‡ Son sustancias de secreción de las plantas.Resinas ‡ Son mezclas naturales complejas más o menos sólidas. Se ablandan por calentamiento y se funden. Se consideran resinas las sustancias que sufren un proceso de polimerización y dan lugar a productos sólidos.

soluble en solventes orgánicos.Tipos de resinas ‡ La resina verdadera es una resina dura. insoluble en agua. Se utiliza como adhesivo natural de Dorema ammoniacum. parecida exteriormente a la goma. Dorema . expectorante carminativa o diurético. quebradiza. Ejemplo: resina de benjui composición química derivados triterpénicos. antiespasmódico. Benjui ‡ Gomorresina es una secreción vegetal protectora formada por una mezcla de goma y resina que se emulsiona al mezclarse con agua. ‡ Se utiliza como estimulante.

. perurresinotanol.Tipos de resinas La oleorresina es una mezcla más o menos fluida de resina y aceite esencial . Fracción resinosa (20-28 %): ésteres del ácido cinámico y benzóico. Expectorante. Anti sarna. El bálsamo ejemplo bálsamo del Perú caracterizado por la presencia de ácido benzóico y cinámico (6-8%). Usos Bactericida. como por ejemplo la trementina de pino cuya composición quimica deriva de diterpenos: ácidos abiético y pimárico. Cicatrizante. Se utiliza por sus propiedades surfactantes.

Iridoides Monoterpenos regulares que presentan un núcleo tetrahidrociclopentano (c) pirano ORIGEN Detectados en Iridomirmex detectus CH3 CH3 OH CH3 O H3C CH3 H3C OH Ger i l Iri i l ( ri er c est i si tetiz ) .

Clasificación Pueden encontrarse al estado libre en el vegetal. 9C y 10C . también como heterósidos: I..Glicósidos iridoides: 8C.

l O H3C O O.l c ¡  Oleuropeina .II Secoiridoides Derivados de la loganina. pierden parte de su esqueleto por ruptura en 7. precursores de alcaloides indólicos poseen anillo ciclopentano oxidado.2 Conjugados con terpenos HO HO O O CO 2CH3 Secogol i CH2 O.1 Simples CO2CH3 OHC 2.8. 2.

3 Esterificados CH3 OH O H3C O O O Foliamentina O CH2 O-Gluc 2.2.4 Bis iridoides CHO O C O H 3 CO 2C O O H3C O.l c CH2 CH3 Sil estrosi o BISIRI OI .

Monoterpenos no glicosidados H3CO 2C H3C O O O O CH3 N AcOH 2C 3.III.2 ESTRUCTURA POLIÉSTER VALPOTRIATOS .1 ESTRUCTURA POLICICLICA PLUMERIA R 2O O O OR 1 3.3 ESTRUCTURA ALCALOIDEA CATARANTINA CH3 3.

Biosíntesis .

marrón. violeta. se hidrolizan en medio alcalino por enzimas glucosidasas ‡ En medio ácido dan coloraciones características y precipitan ‡ Reacción característica con vainillina-HCl (rosa. azul) ‡ Solubles en solventes polares Llanten (aucubina) . rojo.Propiedades ‡ Inestables.

‡Antiinflamatorios. ‡Antitumorales ‡Carminativos. ‡Laxantes ‡Sedantes CH3 6 7 8 9 1 5 4 3 O2 Relación estructura actividad. ‡Diuréticos.Propiedades terapéuticas ‡Analgésicos.8 H3C Esqueleto base I IDANO . ‡Antiespasmódicos. 6 y 8 Apertura del anillo en 7. Glicosidado en 1 Sustituciones en 4.

tetrámeras en racimos. estrechas. lanceoladas.Olivo ‡ ORIGEN BIOLÓGICO Olea europea L OLEACEAE ‡ DESCRIPCiÓN Tronco tortuoso de corteza agrietada. Fruto: drupa elipsoide. hojas persistentes. ‡ DROGA: HOJAS . Flores blancas. verde en el haz y verde plateada. en el envés . coriáceas.

oleor peosido espasmolítico. CONSEJO FARMACÉUTICO Evitar en hipotensión personas con OLEURUPEOSIDO HO O O CO2CH3 HO H3C O O. dilatador coronario. antiarrítmico. sales minerales. flavonoides (r tina) y comp estos tritterpénicos USOS Hipotensor.COMPOSICIÓN QUÍMICA Ole r peosido. oleacina.l c .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful