PR Cticas 1 9 Lab Qogeneral 1 PDF

PRÁCTICA No.
EXTRACCIÓN
I. OBJETIVO
Aplicar el proceso de extracción líquido-líquido para aislar o separar, eficientemente, un

compuesto orgánico de una mezcla, además de la extracción sólido-líquido para el
aislamiento de metabolitos secundarios a partir de zacate de limón .
II. FUNDAMENTO
La transferencia de un soluto desde una mezcla hacia un solvente es llamada

extracción. El soluto es extraído, de la mezcla donde se encuentra, por un solvente
inmiscible con la mezcla, mediante el proceso de distribución. Cuando la mezcla se
agita con el solvente elegido, el soluto se distribuirá entre las dos fases, llegando al
equilibrio cuando las dos fases se hayan separado.
Csm Css
Donde: Csm y Css son concentraciones, en g/L, del soluto en la mezcla original y en el
solvente extractor, respectivamente.
En ese momento la relación de las concentraciones del soluto en cada fase está
definida por una constante. Esta constante llamada coeficiente de distribución o de
partición, K, está definida por:
Css
K=
Csm
El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto considerado y

depende de la naturaleza del solvente utilizado en cada caso. La relación de las
concentraciones del soluto en ambas fases es proporcional a la relación de las
solubilidades respectivas.
Sss
K=
Ssm
Donde: Sss y Ssm son las solubilidades del soluto en el solvente extractor y en la mezcla
original, respectivamente.
9
Para un caso en que la mezcla original sea líquida se tiene que:
Sss gss / Vs
K= =
Ssm gsm /Vm
Donde: Vs = Volumen del solvente extractor

Vm = Volumen de la mezcla original
gss = gramos de soluto extraídos con el solvente
gsm = gramos de soluto remanentes en la mezcla original
y: gss Vm
K =
gsm Vs
A partir de la fórmula anterior se puede deducir que es más conveniente dividir el

solvente extractor en varias porciones que hacer una sola extracción con todo el
solvente.
Para ejemplificar lo anterior podemos suponer un sistema con un coeficiente de

distribución de 10; dicho sistema consiste de 5.0 g de un compuesto orgánico disuelto
en 100 mL de agua. Compararemos la efectividad de 3 extracciones, cada una con 50
mL de éter, contra una sola extracción con 150 mL de éter.
En la primera extracción con 50 mL de éter, la cantidad extraída a la capa etérea (x) se

determina por el siguiente cálculo:
K= 10 =
Css
( x
50
) (1)
=
Csm
Csm
Csm ( 5 -x
100 )
Despejando de la ecuación (1) resulta:
100x
10 =
(5-x) (50)
100x
10 =
10
250 – 50x
2500 – 500x = 100x
x = 2500 / 600 = 4.166g
En la segunda extracción de la solución acuosa, que ahora contiene 0.83 g de soluto

(5 – 4.166), utilizando otros 50 mL de éter la cantidad extraída, x´, será calculada de la
ecuación (2).
K= 10 =
Css
( x´
50
) (2)
=
CCsm
sm
( 0.834 – x´
100 )
100 x´
10 =
50 (0.834 – x)
Despejando x´ = 0.695
De una manera similar puede demostrarse que en la tercera extracción con otros 50
mL de éter se remueven 0.1156 g de soluto (x”) a la fase etérea, dejando 0.02 g de
soluto en la fase acuosa.
Sumando la cantidad extraída de soluto en las fases etéreas (4.166+0.695+0.1156) se
tienen 4.976 g de soluto extraído.
Si la extracción se ejecuta usando una cantidad equivalente de éter (150 mL) en una
sola extracción, la cantidad extraída de soluto (y) será:
K= 10 =
Css
( y
150
) (3)
=
CCsm
Csm
sm
( 5-y
100 )
100 y
10 =
150 (5 – y)
11
y = 4.687
Analizando los resultados se tiene que se extrajeron 0.289 g más de soluto en las tres
extracciones, utilizando porciones pequeñas de éter, que efectuando una sola
extracción con el total del volumen.
Algunos de los disolventes más utilizados son: éter etílico, benceno, tolueno, éter de
petróleo, cloruro de metileno, cloroformo, acetato de etilo y butanol.
Hay diferentes métodos de extracción pero los más utilizados son: el sólido-líquido y el
líquido-líquido.
EXTRACCIÓN SÓLIDO - LÍQUIDO
La forma más simple para efectuar una extracción sólido-líquido es agitar el sólido, con
un solvente dado, en un matraz Erlenmeyer y a continuación decantar o filtrar el
solvente, sin embargo, se prefiere realizar esta extracción de una forma continua,
utilizando un equipo conocido como extractor Soxhlet (ver figura 1).
condensador
vapor
película porosa
para retener el
sólido tubo sifón
tubo lateral
vertical
matraz de
solvente de destilación
extracción
Extracción con Equipo Soxhlet
FIGURA 1
EXTRACCIÓN LÍQUIDO - LÍQUIDO
El embudo de separación (ver figura 2) es muy efectivo para realizar extracciones

líquido-líquido a niveles semimicro y macro escala. Utilizando el embudo, los procesos
12
de agitación y separación se efectúan dentro del embudo, en una etapa y por una sola
vez.
Para llenar el embudo de separación usualmente se soporta sobre un anillo metálico tal
y como lo muestra la figura 2. Dado que el embudo es muy fácil de romper, se
recomienda que el anillo metálico esté cubierto con tres trozos, pequeños y abiertos, de
manguera de hule, a su alrededor.
El tapón deberá remo-

verse cuando se drene
Anillo metálico
Separación de fases
FIGURA 2
Se agregan las dos soluciones al embudo, y se maneja tal y como se indica en la

figura 3. Es esencial sujetar firmemente el tapón debido a que los dos solventes
inmiscibles generan una presión cuando son mezclados, esta presión puede forzar al
tapón a salir disparado del embudo. La presión resulta de la suma de las presiones
parciales de los solventes cuando son agitados juntos, estando en equilibrio ambos
vapores con la solución.
El problema de la presión llega a ser especialmente grande cuando se realizan

extracciones con bicarbonato de sodio, donde las impurezas acídicas reaccionan con
éste para producir dióxido de carbono, causando un incremento en la presión dentro del
embudo de separación. Para liberar la presión generada, el embudo es invertido y
ventilado abriendo lentamente la llave tal y como se muestra en la figura 3.
13
PELIGRO
no dirigir la salida del embudo
hacía alguna persona
liberación de gases
sujetar al mismo tiempo el tapón y

la llave de paso firmemente
fases líquidas
sujetar aquí
firmemente
Manejo del embudo de extracción durante la agitación de las fases
FIGURA 3
EXTRACCIÓN A MICROESCALA
A nivel microescala también se pueden realizar extracciones líquido-líquido, en donde

se trabaja con mínimas cantidades de sustancia y material pequeño y de fácil
adquisición, dentro de las ventajas que se tienen al trabajar con pequeñas cantidades
de sustancia, se encuentran: la disminución del costo de la práctica y del riesgo de
accidentes por el manejo de reactivos, el poder almacenar los residuos en un espacio
más pequeño o tratarlos, de manera económica, para hacerlos inocuos o menos
tóxicos.
AGENTES DE SECADO
Al realizar la separación de las fases, la fase orgánica contiene trazas de humedad por
lo que debe ser secada antes de realizar cualquier otra operación, ya que pequeñas
cantidades de humedad inhiben la cristalización de algunos sólidos o, algunos líquidos,
cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con ésta, hidrolizándose, o
destilando junto con el agua a una temperatura distinta de sus puntos de ebullición (ver
Práctica No. 5, Destilación por arrastre con vapor). Las sales inorgánicas anhídras,
como los sulfatos de sodio, calcio y magnesio, son las más utilizadas como agentes de
secado, estos compuestos forman hidratos insolubles, removiendo el agua de la fase
orgánica.1
Hay tres requisitos básicos para un agente de secado;
(1) No reaccionar con la sustancia a secar

(2) No disolverse en la sustancia a secar, y
(3) Ser fácil y completamente separable de la fase líquida seca.
14
III. EQUIPO
• Plancha de calentamiento
• Campana de humos
IV. MATERIAL
IV. 1. Extracción líquido-líquido
• Aro metálico
• Soporte metálico
• Embudo de filtración rápida
• Embudo de separación de 100 mL (ver figura 2)
• Frasco de tapón esmerilado de boca ancha
• Tubo de ensayo de 13 x 100
• Agitador de vidrio
• Papel filtro
• Pizeta
• Probeta de 100 mL
• Matraz Erlenmeyer de 250 mL
• Vaso de precipitado de 250 mL
• Vidrio de reloj
• Perlas de ebullición o pedacería de vidrio
IV. 2. Extracción con equipo Soxhlet
• Equipo Soxhlet
• Tijeras
• Balanza granataria
• Matraz bola de 500 mL
• Mangueras
• Manta de calentamiento o plancha de calentamiento
• Soporte metálico
• Cartucho de papel para Soxhlet
• Agitador de vidrio o teflón
• Sistema de destilación simple o rotavapor
• Vial o frasco de 25 mL con tapa
• Pinzas para el Soxhlet
15
V. REACTIVOS
V. 1. Extracción líquido-líquido
• Ácido benzoico en cloroformo al 2 % P/V

• Solución de hidróxido de sodio al 20 % P/V
• Cloruro de calcio o sulfato de sodio anhidros
• Ácido clorhídrico concentrado
V. 2. Extracción con equipo Soxhlet
• 250 mL de cloruro de metileno

• Perlas de ebullición
• Zacate de limón (6.5 g)
• Sulfato de sodio anhidro
VI. PROCEDIMIENTO
VI. 1. Extracción líquido-líquido
1. Medir en la probeta de capacidad de 100 mL, 30 mL de la solución de ácido

benzoico en cloroformo al 2% P/V.
2. Transferir la solución del paso 1 al embudo de separación, el cual deberá estar
soportado sobre el aro metálico.
3. Medir en la probeta usada en el paso 1, 20 mL de solución de hidróxido de sodio
al 20% P/V.
4. Transferir la solución de hidróxido de sodio al 20 % P/V al embudo de separación.
5. Tapar el embudo de separación y proceder a agitar vigorosamente como se
muestra en la figura 3 por 1 o 2 minutos. El embudo de separación debe
manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón (asegurándolo con el
dedo índice) y con la otra se manipula la llave. Se invierte el embudo y se abre la
llave para eliminar la presión generada en el interior, se cierra la llave.
6. Repetir 2 veces más el paso 5.
7. Colocar el embudo en su posición normal (ver figura 2) sobre el aro metálico.
8. Destapar y dejar reposar hasta que sea nítida la separación entre las dos fases.
Nota: En caso de que se haya formado una emulsión durante este paso, ésta
puede romperse de las siguientes maneras: a) comunicar un movimiento de giro
suave al líquido manteniendo la posición normal del embudo de separación; b)
agitar vigorosamente la capa emulsionada con una varilla de vidrio; c) saturar la
capa acuosa con sal común, lo cuál hace disminuir la solubilidad en agua de la
16
mayor parte del soluto y de los disolventes orgánicos, esto se conoce como efecto
salino.
9. Separar ambas fases, sacar la inferior por la llave y la superior por la boca para
prevenir posibles contaminaciones. Utilizar el vaso de 250 mL para ir recolectando
la fase acuosa.
10. Transferir la fase orgánica de nuevo al embudo de separación. Si están
identificadas plenamente las fases continuar en el paso 12, si hay dudas continuar
en el paso 11.
11. Identificar las fases ensayando la solubilidad en agua. Colocar 1 mL de agua en
un tubo de ensayo de 13 x 100 y dejar caer unas gotas de la fase a identificar, si
se observa inmiscibilidad de las mismas, entonces es la fase orgánica, en cambio
si hay miscibilidad entre las fases es la fase acuosa.
12. Repetir los pasos 3 al 10 dos veces más para completar 3 extracciones.
13. Transferir la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer de 250 mL y agregar 0.1 g de
agente de secado (cloruro de calcio ó sulfato de sodio anhidros) para eliminar el
agua residual.
14. Transferir la fase orgánica seca a un frasco de tapón esmerilado y etiquetarlo
como fase orgánica de la práctica de extracción.
15. Neutralizar la fase acuosa (recolectada en el paso 9) con ácido clorhídrico
concentrado al cambio del papel tornasol. En este punto el ácido benzoico
comenzará a precipitar.
16. Preparar el embudo de filtración rápida colocando el papel filtro.
17. Filtrar.
18. Secar en la estufa, a 90 °C, el ácido benzoico, colocando el papel filtro sobre un
vidrio de reloj.
19. Deseche el filtrado en el drenaje, asegurándose que esté neutro.
20. Guarde los cristales secos para la práctica de recristalización.
VI. 2. Extracción con equipo Soxhlet
1. Cortar el zacate de limón en trozos de aproximadamente 1 cm.

2. Pesar 6.5 g aproximadamente de zacate de limón cortado.
3. Armar un equipo Soxhlet (ver figura 1).
4. Colocar el zacate en un cartucho para Soxhlet y cubrir la boca del cartucho con un
trozo de papel filtro.
5. Colocar el cartucho en la cámara de extracción.
6. Agregar 250 mL de cloruro de metileno al matraz bola.
7. Calentar el sistema y extraer por 1 hora.
8. Desmontar el equipo.
9. Secar el extracto con sulfato de sodio anhidro.
10. Decantar. Guardar el extracto en frasco de capacidad de 250mL para práctica de
destilación simple.
17
VII. DIAGRAMA DE FLUJO
VII. 1. Extracción líquido-líquido
1 2 3
Medir 30 mL de la Transferir al embudo de Medir 10 mL de la
solución de ácido separación la solución solución de hidróxido de
benzoico en cloroformo del ácido benzoico sodio al 20 %
3
1 2
6 5 4
Repetir el paso 5, dos Tapar el embudo de Transferir la solución de
veces más. Dejar repo- separación y agitar vi- hidróxido de sodio al
sar hasta que se gorosamente. Liberar embudo de separación
separen ambas fases la presión generada en donde está la solución
6,7,8 él. del ácido benzoico
5
4
7 8
Separar ambas fases, Recolectar la fase
sacando la inferior por acuosa en un vaso de
la llave y la superior por 250 mL y la fase Está identificada
la boca orgánica regresarla al la fase orgánica
SI
embudo de separación
9
9,10 NO
3 9 10
10
NO
Se efectuaron Repetir pasos 3 a 8 dos Colocar 1 mL de agua
pasos del 3 al 8 veces más en un tubo de ensayo;
tres veces
agregar unas gotas de
12
la fase a identificar. Si
SI esta fase es inmiscible
en el agua se trata de la
fase orgánica
11
Transferir la fase 11
orgánica a un matraz 12
Erlenmeyer de 250 mL Una vez seca la fase
y agregar 0.1 g de orgánica transferirla a 13
Neutralizar la fase
agente de secado un frasco de tapón es- acuosa, recolectada en
merilado y etiquetarlo el paso 9 con ácido
13
14 clorhídrico concentrado
15
14
18
15 14
Guardar el precipitado Filtrar el ácido benzóico
FIN en un frasco de boca precipitado y desechar el
ancha y etiquetarlo filtrado neutro al drenaje.
18, 20 16, 17, 19
VII. 2. Extracción con equipo Soxhlet
2 3
1
Cortar y pesar el zacate Armar el equipo Colocar el zacate en el
de limón Soxhlet cartucho. Colocar el
cartucho en la cámara de
3 extracción
1, 2
4, 5
6 5 4
Desmontar el equipo. Calentar el sistema y Agregar 250 mL de
Secar el extracto con extraer por una hora cloruro de metileno al
sulfato de sodio .
7
matraz bola
anhidro
8, 9 6
7
Decantar el solvente y
guardarlo. Ver
FIN
destilación simple
10
Pasos correspondientes
al VI. PROCEDIMIENTO
19
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., Kriz Jr., George S.; Introduction to
Organic Laboratory Techniques, a Contemporary Approach, tercera edición,
Ed. Saunders College Publishing, 1988.
2. Mayo, Dana W., Weston P., Charles, Pike, Ronald M. y Trumper, Peter K.,
Microscale Organic Laboratory with Multistep and Multiscale Syntheses,
tercera edición, John Wiley & Sons, Inc., 1993.
20
CUESTIONARIO
1.- ¿Qué es y como funciona un extractor sohxlet?
2.- ¿En qué casos conviene emplear el método de extracción continua?
3.- Explique brevemente en que consiste separar solutos por medio de la extracción con
disolventes.
4.- Nombre y estructura del aceite esencial aislado por medio de extracción contínua
5.- Ejemplos de aplicaciones de la extracción líquido-líquido
21
PRÁCTICA No. 2
CRISTALIZACIÓN
I. OBJETIVO
Aplicar los conceptos teóricos y prácticos de la técnica de cristalización y aplicarlos para
purificar un compuesto orgánico.
II. FUNDAMENTO
Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente normalmente son
purificados por cristalización. En general, esta técnica involucra disolver el material a
purificar en un solvente (ó mezcla de solventes) caliente y enfriar la solución
lentamente. El material disuelto tiene una menor solubilidad a temperaturas bajas, por lo
cual precipitará cuando la solución sea enfriada. Este fenómeno es llamado
precipitación si el crecimiento del cristal es rápido y no selectivo, y es llamado
cristalización si el proceso es relativamente lento y selectivo. La cristalización es un
proceso en equilibrio y produce material muy puro. Inicialmente, un cristal “semilla” se
forma, creciendo en una forma reversible capa por capa, “seleccionando” de la solución
las moléculas correctas (moléculas del mismo compuesto). En contraste, en el proceso
de precipitación se forma muy rápido la estructura cristalina, atrapando así impurezas.
En general, se debe de evitar un enfriamiento muy lento o muy rápido.
El primer problema por resolver al efectuar una cristalización es escoger el solvente en

el cual el material a purificar muestre el comportamiento adecuado. Idealmente, el
material debe ser poco soluble a temperatura ambiente pero bastante soluble en el
punto de ebullición del solvente.
Solvente pobre
muy soluble a
cualquier
temperatura
Solvente adecuado
gramos muy soluble a temperaturas altas
solubles poco soluble a temperatura
ambiente
Solvente pobre
poco soluble a
cualquier
temperatura
Temperatura
Gráfica de solubilidad versus temperatura
FIGURA 1
22
Como se puede observar en la gráfica de la figura 1, la curva de solubilidad para un
solvente utilizado en cristalización debe de tener una pendiente pronunciada. Esto
significa que el material será poco soluble a temperatura ambiente y muy soluble a
temperaturas elevadas. Mientras que una pendiente pequeña no resultará en un cambio
significativo en la solubilidad del material cuando existan cambios de temperatura.
La solubilidad de compuestos orgánicos es una función de las polaridades tanto del

solvente como del soluto. Una escala conveniente para medir la polaridad de un
solvente se basa en la constante dieléctrica ε que es una medida para separar cargas
opuestas. En general a mayor valor de ε mayor será la polaridad del solvente. Si el
soluto es muy polar, se necesitará un solvente muy polar, si el material no es polar, se
tendrá que hacer uso de un solvente no polar, manteniéndose la regla de “lo similar
disuelve a lo similar”. En la tabla 1 se muestran las ε y otras propiedades de algunos
solventes orgánicos comunes.
Tabla 1
Propiedades de diferentes solventes
Solvente Constante p. eb. p. f. Solubilidad Flamabilidad

Dieléctrica (°C) (°C) en Agua
ε
Agua 81 100 0 + -
Ácido metanoico 58 100.5 7 + +
Dimetilsulfóxido 48 189 18.5 + +
N,N-Dimetilformamida 38 153 <0 + +
Acetonitrilo 38 81.6 <0 + +
Metanol 32 65 <0 + +
Etanol 26 78 <0 + +
Acetona 21 56 <0 + +
Acido Acético 6 118 17 + +
Cloroformo 5 61 <0 - -
Éter dietílico 4 35 <0 Ligeramente ++
Benceno 2 80 5 - +
Ciclohexano 2 80.7 6.5 - ++
La efectividad de la cristalización depende de la diferencia en solubilidad del material en

el solvente caliente y en el solvente frío, lo que se busca es que la sustancia deseada
cristalice al enfriar pero no las impurezas.
23
La solución que se obtiene de una cristalización se llama licor madre; una desventaja de
este método de purificación es que se pierde mucho material de interés durante el
proceso. En general, una cristalización es exitosa solamente si existe una pequeña
cantidad de impurezas. Si existen dos sustancias con solubilidades similares, presentes
en cantidades similares, éstas no podrán ser separadas.
Selección del Solvente
Idealmente, un buen solvente para cristalización debe disolver muy poco material de
interés a bajas temperaturas, pero mucho material cuando está caliente. Sin embargo,
en la práctica esto es más complicado de lo que parece.
Frecuentemente, se selecciona un solvente de cristalización experimentando con varios

solventes en pequeñas cantidades en tubos de ensayo. Este procedimiento de prueba y
error es muy común cuándo uno trabaja con compuestos nuevos. Si los compuestos
son conocidos, se pueden consultar tablas o manuales para obtener información
respecto al solvente adecuado para cristalización.
Al escoger un solvente, se debe tener cuidado en no escoger un solvente con punto de

ebullición mayor al punto de fusión del compuesto a cristalizar, esto provocaría una
fusión de compuesto y posible separación del solvente; esto haría que al enfriar el
solvente, el material de interés se mantenga como una aceite o solidifique, pero no
cristalice.
Un criterio adicional para la selección del solvente es su volatilidad. Un solvente con

bajo punto de ebullición puede ser separado de los cristales por evaporación sin
dificultad. (ver tabla 1).
III. EQUIPO
• Balanza analítica
• Plancha de calentamiento y agitación
• Manta de calentamiento
• Reóstato
• Agitador magnético
• Bomba de vacío de agua
IV. MATERIAL
• Embudo de filtración rápida de cuello corto

24
• Etiquetas chicas
• Papel aluminio
• Agitador de vidrio
• Matraz de fondo plano de 2 bocas de 50 o 100 mL
• Tapón para matraz bola
• Condensador
• Embudo de adición
• Papel filtro para filtración rápida y vacío
• Mechero
• Espátula
• Pipeta serológica de 1 mL y 10 mL
• Tubos de ensayo de 13 x 100 (10)
• Vidrio de reloj
• Frasco de seguridad
• Frasco de boca ancha
• Embudo Buchner
• Matraz Quitasato
• Mangueras
• Trampa para vacío o sustituto
• Pinzas para tubo de ensayo
• Pinzas para soporte
• Tripié
• Tela de alambre
V. REACTIVOS
• Muestra (proveniente de práctica de extracción)

• Carbón activado
• Solventes:
Agua destilada
Metanol
Etanol 95%
Ácido acético
Acetona
Éter etílico
Cloroformo
Isopropanol
25
VI. PROCEDIMIENTO
Elección del Solvente
1. Preparar 8 cápsulas de papel aluminio.

2. Pesar en una balanza analítica 8 porciones de aproximadamente 25 mg del sólido a
cristalizar utilizando cada una de las cápsulas hechas con papel de aluminio.
3. Colocar cada porción del sólido a cristalizar en 8 tubos de ensaye de 13 x 100.
4. Etiquetar cada tubo con el nombre del solvente que se va a probar.
5. Colocar un vaso de precipitado de 250 mL con agua en una plancha de
calentamiento y calentarla hasta ebullición.
6. Manejar cada uno de los tubos de ensaye por separado.
7. Añadir al tubo de ensaye 0.5 mL del solvente a probar, mediante una pipeta
serológica de 1 mL; si hay disolución total a temperatura ambiente, descartar dicho
solvente para la cristalización. Continuar en el paso 12, si no hay disolución
continuar en el siguiente paso.
8. Colocar el tubo de ensaye conteniendo solvente en el vaso de precipitado con agua.
En el caso de que el solvente sea agua o ácido acético se puede calentar
cuidadosamente, directo con el mechero.
9. Llevar a ebullición el solvente. No permitir evaporación total.
10. Observar el tubo; si el sólido se ha disuelto, esperar a que se enfríe a temperatura
ambiente y observar si cristaliza, de ser así puede ser considerado como solvente
de cristalización; continuar en el paso 13. Si no se disolvió o si precipita antes de
enfriar, continuar en el siguiente paso.
11. Agregar porciones de 0.1 mL de solvente (máxima cantidad de solvente a agregar 2
mL) y calentar hasta observar si hay disolución y agitar, si hay cristalización al
enfriar, continuar en el paso 13. Si no hay disolución, continuar en el siguiente
paso.
12. Desechar (en el depósito de residuos de solventes orgánicos) el solvente.
13. Calcular la solubilidad (mg/mL) para cada solvente en su temperatura de ebullición
correspondiente y seleccionar el mejor solvente de cristalización.
Nota: El solvente más adecuado es aquel que presente el mayor poder de solubilidad
en su temperatura de ebullición y el soluto cristalice adecuadamente al enfriarse el
solvente.
Cristalización
14. Pesar la cantidad de muestra que se va a cristalizar en un matraz bola de 2 bocas

de capacidad adecuada.
15. Calcular la cantidad de solvente requerida de acuerdo a la cantidad de soluto a
cristalizar.
16. Añadir la mitad de la cantidad requerida del solvente elegido y núcleos de ebullición
al matraz bola. Agregar un exceso para evitar la cristalización en embudo.
26
17. Sostener el matraz bola con unas pinzas conectadas a un soporte metálico.
18. Conectar al matraz bola un condensador a reflujo con agua refrigerante circulando y
un embudo de adición. (Ver figura 2).
Reflujo con adición
FIGURA 2
19. Colocar un baño de agua en una plancha de calentamiento e introducir el matraz

bola en el baño o bien colocar el matraz en una manta de calentamiento. En el caso
de que el solvente sea agua o ácido acético se puede calentar cuidadosamente,
directamente con el mechero.
20. Calentar a ebullición la mezcla contenida en el matraz. Agregar lentamente el resto
de la cantidad del solvente elegido a través del embudo de adición, antes de
agregar toda la cantidad de solvente, observar: si no hay disolución completa,
continuar en el paso 21; si hay disolución total, agregar un 15 % de exceso de
solvente y continuar en el paso 23.
21. Agregar lentamente el resto de la cantidad del solvente elegido a través del embudo
de adición.
22. Continuar con el calentamiento a ebullición hasta disolución del sólido. Agregar un
15 % de exceso de solvente.
23. Desconectar el embudo de adición del matraz y agregar una pequeña cantidad (la
punta de una espátula) de carbón activado a la mezcla.
24. Precalentar el embudo de filtración rápida haciéndole pasar solvente caliente y filtrar
la disolución en caliente.
25. Recibir el filtrado caliente en un vaso de precipitado limpio de capacidad adecuada
y permitir que el filtrado se enfríe hasta temperatura ambiente. Si los cristales no
aparecen seguir con el paso 26, si aparecen seguir con el paso 27.
27
26. Inducir la cristalización raspando las paredes del recipiente utilizando un varilla de
vidrio o agregando un cristal del soluto (tomarlo de los tubos de ensayo en donde se
realizaron las pruebas) o enfriando la solución en un baño de agua con hielo.
27. Filtrar a vacío la solución que contiene a los cristales utilizando el embudo Buchner
(ver figura 3). Ver referencia 1.
28. Lavar los cristales usando pequeñas cantidades de solvente frío para remover el
licor madre adherido a la superficie de los cristales.
29. Secar los cristales en el papel filtro.
30. Pesar los cristales y calcular el porciento de recuperación del sólido purificado.
31. Colocar los cristales con todo y papel filtro en un frasco de boca ancha, para ser
utilizado en la práctica de punto de fusión.
EMBUDO
BUCHNER
VACIO
MATRAZ
QUITASATO
TRAMPA
Filtración a vacío con matraz quitasato y embudo Buchner
FIGURA 3
28
VI. DIAGRAMA DE FLUJO
Elección del Solvente
1 2 3
Colocar 25 mg del Colocar un vaso de Manejar cada uno de
sólido en cada uno de precipitado con agua los tubos de ensayo por
8 tubos de ensayo. en una plancha de separado
Etiquetar cada tubo con calentamiento y calen-
el nombre del solvente 6
tarla hasta ebullición
a probar
5
1,2,3,4
4
EL
SI SOLVENTE NO Agregar a cada uno de
SE
ES
INFLAMABLE
DISUELVE los tubos de ensayo 0.5
EL SOLUTO
mL del solvente a
probar.
6 SI 7
NO 10
5 6 7
Calentar cuidadosa- Colocar cada uno de Calentar cada uno de

mente directo con el los tubos de ensayo los tubos de ensayo
mechero conteniendo solvente conteniendo solvente,
en el vaso de precipi- hasta ebullición
8
tado con agua caliente.
9
8 8
8
9
Observar si hay disolu-
Agregar porciones de 0.1 NO
SE ción y anotar obser-
mL de solvente (agregar DISUELVE vaciones en el diario
EL SOLUTO
como máximo 2 mL) y del laboratorio
calentar hasta observar
disolución 10
SI
11 10
13
29
10 11
Esperar a que enfríe a SI Considerar a este
temperatura ambiente el CRISTALIZA solvente como
EL SOLUTO
solvente y observar si posible solvente
cristaliza el soluto de cristalización
10 10
NO
13 12
Descartar al sol- Calcular la solu-

vente probado bilidad (mg/mL)
FIN para cada sol-
como solvente de
cristalización vente y seleccio-
nar el mejor sol-
1 vente de cristaliza-
2 ción
13
14
Cristalización
14 15 16
Pesar la cantidad de Añadir la mitad de la Sostener el matraz
muestra que se va a cantidad requerida del bola con unas pinzas
cristalizar en un matraz bola solvente elegido y conectadas a un
de 2 bocas de capacidad núcleos de ebullición al soporte metálico
adecuada y calcular la matraz bola 17
cantidad requerida de
solvente 16
14, 15
19 18 17
Calentar a ebullición la Colocar un baño de agua Conectar al matraz

mezcla contenida en el en una plancha de calen- bola un condensador
matraz bola. En el caso de tamiento e introducir el a reflujo y un
que el solvente sea agua o matraz bola en el baño o embudo de adición
ácido acético se puede bien colocar el matraz en
calentar directo con el una manta de calenta- 18
mechero miento
19, 20 19
20
30
20 21
Agregar lentamente Continuar con el calen- NO
el solvente elegido a tamiento a ebullición,
través del embudo de antes de agregar todo el HAY
adición solvente, observar DISOLUCIÓN 23
21 22
24 23 22 SI
23
Precalentar el embudo Agregar el resto de la Agregar un 15 % de
de filtración rápida y cantidad del solvente exceso de solvente.
filtrar la disolución en elegido. Continuar con el Desconectar el
caliente. Recibir el calentamiento hasta embudo de adición
filtrado caliente en un disolución del sólido. del matraz bola y
vaso de precipitado Agregar un 15 % de Agregar una peque-
exceso de solvente ña cantidad de
24, 25 carbón activado
23
4 20, 23
25 26
Permitir que el filtrado Filtrar a vacío utili-

se enfríe hasta tem- HAY SI zando un embudo
CRISTALIZACIÓN
peratura ambiente Buchner (ver figura
3)
25
27
NO
27 29 28
Inducir la cristaliza- Secar, pesar, calcular el Lavar los cristales
ción, raspando con porciento de recuperación que se quedan en el
una varilla de vidrio del sólido purificado y papel filtro con pe-
las paredes del ma- guardar los cristales en un queñas cantidades
traz o agregando un frasco de boca ancha de solvente frío
cristal del soluto o limpio y etiquetado
enfriando en baño de 28
agua y hielo 29, 30, 31
26
FIN
26
- Pasos correspondientes al VI. Procedimiento
31
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., Kriz Jr., George S., Introduction to
Organic Laboratory Techniques, A Contemporary Approach, tercera edición,
Saunders College Publishing, 1988.
2. Hart, R.D. Schuetz, Organic Chemistry, A Short Course, quinta edición, Hougton
Mifflin Company, 1978.
3. Popp, H.P. Schultz, Organic Chemical Preparations, W.B. Saunders Company,

1964.
4. Domínguez, Xorge A., Domínguez, S. Xorge Alejandro, Química Orgánica

Experimental, Editorial Limusa, primera edición, 1982.
32
CUESTIONARIO
1.- ¿Cuáles fueron los disolventes usados para hacer la cristalización?
2.- ¿Qué características presentan el par de disolventes?
3.- ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el

calentamiento?
4.- ¿Qué diferencias encuentra entre la sustancia pura y la sustancia sin purificar?
33
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA A PRESIÓN NORMAL Y PRESIÓN REDUCIDA
PRÁCTICA No. 3
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA A

PRESIÓN NORMAL Y PRESIÓN REDUCIDA
I. OBJETIVO
Aprender la técnica de la destilación simple y fraccionada tanto a presión normal como

presión reducida, así como adquirir el criterio para aplicar estas técnicas y saber
montar correctamente el equipo correspondiente.
II. FUNDAMENTO
II.1. Destilación
La destilación es un método para purificar sustancias que son líquidas a temperatura

ambiente. Este proceso consiste en que una sustancia es llevada, por medio de
calentamiento, a la fase vapor, para luego ser condensada cuando se hace pasar por
un medio refrigerante.
La técnica es útil para purificar un líquido o bien para separar una mezcla de líquidos
cuando los componentes tienen diferentes puntos de ebullición y siguen un
comportamiento ideal, de acuerdo a la ley de Raoult, es decir, no forman azeótropos.
El químico puede disponer de cuatro métodos básicos de destilación que son:

destilación simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida (fraccionada
y simple) y destilación por arrastre con vapor.
II. 2. Puntos de ebullición
El punto de ebullición es la constante física en la cual se fundamenta la destilación.

Cuando un líquido es calentado, su presión de vapor se incrementa hasta igualar la
presión atmosférica, en este punto la temperatura se eleva hasta alcanzar un valor
constante y se observa que el compuesto ebulle.
La temperatura a la cual la presión de vapor del líquido se iguala a la presión

atmosférica se conoce como punto normal de ebullición y es una constante
característica del compuesto en cuestión. La relación entre la presión aplicada y la
temperatura de ebullición de un líquido está dada en la siguiente gráfica (ver figura 1).
3-1
LICENCIATURA EN QUÍMICA INDUSTRIAL, ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA
Peb. a:760 mm de Hg
760
presión de
Peb. a: 100 mm de Hg
vapor
100
(mm de Hg)
temperatura
Relación entre presión de vapor y temperatura
FIGURA 1
Ya que la ebullición depende de la presión del sistema, es importante registrar la

presión barométrica a la cual se lleva a cabo la destilación.
Como una regla, no muy exacta, el punto de ebullición disminuye 0.5 °C por cada 10
milímetros de descenso en la columna de Hg cuando se trabaja a una presión cercana
a la atmosférica, y 10 ºC por cada 10 mm de descenso en la columna de Hg cuando se
trabaja a presiones cercanas a cero. Una mayor aproximación del cambio del punto de
ebullición con la variación de la presión puede ser obtenida por el uso de un
nomograma. (ver figura 2).
La manera de usar el nomograma presentado en la figura 2, es la siguiente: suponer

que la temperatura de ebullición reportada es 100 oC a 1 mm, para determinar la
temperatura de ebullición a 18 mm, conectar 100 oC en la columna A a 1 mm (columna
C) con una regla transparente de plástico y observar donde intersecta esta línea con la
columna B (alrededor de 280 oC). Este valor podría corresponder al punto de ebullición
normal, luego, conectar 280 oC (columna B) con 18 mm (columna C) y observar donde
intersecta la línea con la columna A (151 oC). La temperatura de ebullición aproximada
será 151 oC a 18 mm.
II. 3. Destilación Simple
Cuando un líquido puro es calentado en el matraz destilador (ver figura 3) el vapor de

éste se eleva hasta llegar a ponerse en contacto con el bulbo del termómetro donde se
establecerá un equilibrio líquido-vapor, ya que el vapor que llega se condensa, en ese
instante, la temperatura permanece constante y el vapor que pasa por el refrigerante se
3-2
condensa. En este proceso la temperatura no varía porque la composición de la fase

líquida y la del vapor en equilibrio es la misma en todo momento.
PUNTO DE PRESIÓN
EBULLICIÓN 0.
OBSERVADO A “P” mm 1
PUNTO DE EBULLICIÓN
“P” mm CORREGIDO A 760 mm
o
C C
o
A C
B
Nomograma de alineamiento presión -temperatura
FIGURA 2
Cuando una mezcla de líquidos es calentada, la temperatura por lo general no

permanece constante, sino que varía todo el tiempo, esto se debe a que en una mezcla
la composición del vapor en equilibrio con la solución calentada, no es la misma como
es en el caso de un líquido puro. Lo anterior puede ser fácilmente deducido de la
gráfica mostrada en la figura 4. En esta figura se muestra un diagrama de fases
ilustrativo del comportamiento de una mezcla de dos componentes (A y B).
En el diagrama, las líneas horizontales representan temperaturas constantes, la curva

superior la composición de la fase vapor y la inferior la del líquido.
3-3
3-4
termómetro
adaptador
para
termómetro
Condensador o
refrigerante
cabeza de
destilación
Tubo de salida o
adaptador para
vacío
matraz
destilador
salida de agua matraz
colector
entrada de
agua
Equipo para Destilación Simple
FIGURA 3
P.eb. VAPOR
A
X t Y
TEMPERATURA
LÍQUIDO P.eb.
B
100% W Z 100%
COMPOSICIÓN
A B
Diagrama de fases
FIGURA 4
3-5
Para la línea horizontal t habrá dos intersecciones, una con la curva de composición
del líquido, y la otra con la línea de composición del vapor que está en equilibrio a
dicha temperatura. La intersección X con la curva del líquido nos proporciona la
composición de la solución W la intersección Y con la curva del vapor nos da la
composición de la solución Z.
Una mezcla A y B de composición W tendrá el siguiente comportamiento al ser

calentada. La temperatura del líquido aumentará hasta alcanzar su punto de ebullición
en la línea horizontal t la cual corresponde a la línea WX y comienza a vaporizar a lo
largo de la línea XY, el vapor tendrá entonces una composición Z; en otras palabras, el
primer vapor que destila de la mezcla no contiene solo B, es más rico en B que la
mezcla original pero tiene una cantidad apreciable de A desde el inicio de la
destilación.
El resultado es que no es posible separar completamente una mezcla por destilación

simple. Existen dos casos en los cuales es posible obtener una separación aceptable
de los compuestos relativamente puros. En el primer caso, los componentes deberán
tener una diferencia en sus puntos de ebullición mayor a 100 ºC. Un segundo caso es
cuando B tiene una concentración en la mezcla menor que 10 %.
Cuando la diferencia de puntos de ebullición no es muy grande y se requiera una alta

pureza, se debe emplear la destilación fraccionada.
La posición del bulbo de mercurio del termómetro es básica para obtener una correcta
lectura de la temperatura de ebullición del líquido, el termómetro debe colocarse en la
corriente de vapor (ver figura 3). En el matraz destilador se coloca la mezcla a destilar,
cuidando de no rebasar la tercera parte del volumen del mismo, pues es necesario
guardar un espacio suficiente para que el líquido ebulla, tampoco debe usarse un
volumen muy bajo porque esto dificulta la destilación, ya que el líquido solamente
refluiría, por la gran diferencia de tamaño de la muestra y el matraz.
Cuando se calienta el sistema, la temperatura del líquido se incrementa hasta alcanzar

el punto de ebullición, en ese momento un anillo del condensado (anillo de reflujo)
asciende y toca el bulbo del termómetro, esto hace que la columna de mercurio se
eleve bruscamente llegando a un punto estacionario, o sea, el punto de ebullición,
después el vapor pasa al refrigerante y condensa.
Para la destilación podemos emplear dos tipos de condensadores: el condensador de

agua y el condensador de aire.
El condensador de agua es el mostrado en la figura 3 (éste tiene una chaqueta de

enfriamiento). Sin embargo, cuando el líquido que va a ser destilado, tiene un alto
punto de ebullición (mayor de 180 ºC a la presión de trabajo) se debe emplear un
condensador de aire, el cual no tiene chaqueta de enfriamiento (o simplemente no se
recircula agua en el condensador mostrado en la figura 3). Esto, entre otras razones,
3-6
es porque si se emplea un condensador de agua la alta temperatura del vapor caliente

puede causar un choque térmico con la temperatura del refrigerante y éste podría
romperse.
II. 4. Destilación Simple a Presión Reducida
La destilación a presión reducida se usa cuando los compuestos que se requiere

purificar presentan puntos de ebullición muy elevados (arriba de 200 ºC) o cuando
estos se descomponen al alcanzar su punto de ebullición a la presión atmosférica. Por
ejemplo un líquido que tenga un punto de ebullición de 200 ºC a presión normal, tendrá
un punto de ebullición de 90 ºC a 20 mm de Hg. El nomograma de la figura 2, puede
ser usado para determinar cual va a ser la nueva temperatura de ebullición a una
presión dada para cualquier líquido no asociado (que no forma puentes de hidrógeno).
La técnica a presión reducida se efectúa empleando casi el mismo equipo de la

destilación simple (ver figura 3) con cuatro variantes, una es la intercalación de un
tubo de Claisen (ver figura 8) (donde se coloca un burbujeador) entre el matraz
destilador y la cabeza de destilación; otra es el uso de un recolector de fracciones
llamado “vaquita” (ver figura 5); otro recolector de fracciones es el que se presenta en
la figura 6, los cuales son muy útiles para recolectar fracciones a diferentes intervalos
de temperatura, sin tener que detener la destilación para cambiar el matraz colector;
otra variante con respecto al equipo para destilación simple, es el uso de un
manómetro (hay de varios tipos: digitales, de aguja, etc. en la figura 7 se muestran
algunos de mercurio); el uso de un sistema que proporcione el vacío necesario para
trabajar es, por último, la cuarta diferencia. Este último puede ser una trampa de agua,
una bomba de agua para vacío o una bomba de aceite para alto vacío. La trampa
puede proporcionar hasta 400 mm de Hg de presión interna, mientras que la bomba de
aceite puede dar menos de 0.5 mm de Hg. Las bombas de agua pueden alcanzar
hasta 25 mm de Hg.
En la figura 8 se muestra un equipo para destilación simple a presión reducida donde

se muestran todas las diferencias mencionadas anteriormente, excepto los colectores
de destilado (ver figuras 5 y 6) los cuales serían colocados en lugar del matraz
colector mostrado en la figura 8.
Colector de fracciones (“vaquita”)
FIGURA 5
3-7
vacío
aire
Matraz recolector de fracciones en una destilación a presión reducida
FIGURA 6
Manómetros o vacuómetros
FIGURA 7
En la figura 8 vemos las diferentes partes de que consta el equipo, el tubo A puede
suprimirse, empleando en su lugar agitación magnética. Las mangueras para conectar
el equipo al sistema de vacío deberán ser de pared gruesa, además, se debe revisar
cuidadosamente el material de vidrio, cualquier fisura puede provocar una implosión.
Cuando se trabaja a bajas presiones (con bomba de vacío) se hace necesaria una
buena trampa para proteger la bomba así como lubricar las juntas esmeriladas con
grasa de silicona para alto vacío.
VI. 5. Destilación Fraccionada
Es frecuente que un componente en una mezcla, no solo es la mayor parte de una

muestra sino que también tiene un punto de ebullición muy cercano al componente de
interés. En este caso, una destilación simple, no efectuará ninguna separación.
3-8
pinzas para
C
control de vacío
adaptador para
termómetro
llave de paso B
vacío
A
tubo T o Y
manómetro
Trampa para
presiones
moderadamente
bajas
tubo
Claisen
adaptador
para vacío
tubo generador
de burbujas
burbujador
alternativo agua matraz
recolector
Equipo para destilación simple a presión reducida
FIGURA 8
Como ya sabemos, el condensado inicial, será enriquecido con el componente más

volátil.
Si este condensado inicial C1 (ver figura 3) es redestilado, el condensado inicial de

este segundo destilado C2 será más enriquecido del componente más volátil, al mismo
tiempo, el matraz destilador, se enriquecerá del componente menos volátil.
Por una continua repetición de este proceso (una serie de destilaciones simples),
podremos llegar a separar dicha mezcla, obviamente esto consumiría mucho tiempo y
sería muy tedioso.
Afortunadamente, usando una columna de fraccionamiento sobre el matraz destilador

(ver figura 9) es posible efectuar la misma separación en una sola operación.
3-9
Existen varios tipos de columnas de fraccionamiento que se pueden emplear, como las
mostradas en la figura 10, las columnas A y B (ésta última es plateada para mantener
mejor el calor durante la destilación) pueden ser empacadas con cualquier material, la
C es del tipo Vigreux, y la D es una columna tipo Hempel.
Columna de
fraccionamiento
Equipo de Destilación Fraccionada
FIGURA 9
La columna Vigreux tiene pequeños dientes internos hacia abajo, la Hempel es del tipo
empacada con pedacería de vidrio o con anillos o hélices de acero inoxidable. Ambos
tipos de columnas presentan una gran área de superficie donde el equilibrio líquido-
vapor se establece un número muy grande de veces, esto equivaldría a un número
igual de destilaciones simples, en un mismo proceso.
Columnas para
Destilación
A B C D Fraccionada
FIGURA 10
3-10
Cuando el matraz destilador es calentado, el vapor es enriquecido en el componente

más volátil, este vapor se mueve y llega a la parte inferior de la columna donde entra
en contacto con el empaque, aquí el líquido formado es de nuevo calentado con los
vapores que vienen del matraz destilador y vuelven a ascender con una composición
más rica en el más volátil, el menos volátil retorna al destilador efectuándose una
segunda destilación. El vapor en ascenso encontrará por supuesto mas empaque y
esta condensación de vapores, calentados por otros vapores, continuará una
secuencia de redestilaciones sucesivas hasta alcanzar la parte superior de la columna.
De esta manera, el vapor que llega a la cabeza de destilación consiste de un
componente puro.
La eficiencia de una columna, es dada por el número total de platos teóricos 2.
Es importante aclarar que los equipos de destilación mostrados aquí son solo un
ejemplo de los muchos diseños que se encuentran en el mercado. Existen equipos para
destilación simple y fraccionada para trabajo a microescala (ver figura 11), así mismo
existen diseños especiales que se usan en cierto tipo de industrias (ver figura 12), los
arreglos, dependiendo del tipo y cantidad de muestra son muy variados (ver figura 13).
Sin embargo, el funcionamiento de todos ellos se basan en el mismo concepto que se
ha explicado en las secciones anteriores.
Equipo de destilación usado en microescala
FIGURA 11
3-11
vacío
aire
Equipo de destilación fraccionada a presión reducida
FIGURA 12
Equipos de destilación para diferentes aplicaciones
FIGURA 13
3-12
III. EQUIPO
 Plancha de calentamiento con agitación

 Baño de enfriamiento
 Bomba de recirculación
IV. MATERIAL
 Equipo Exelo o Corning (matraz destilador, refrigerante, cabeza de destilación,

matraz colector y adaptador para vacío)
 Termómetro
 Vaso de precipitado de 600 mL para baño María (si no hay manta de calentamiento)
 Soportes (2)
 Espátula
 Pinzas para soporte (4)
 Mangueras de hule (2)
 Barrita magnética
 Matraz quitasato
 Mangueras de pared gruesa (2)
 Núcleos de ebullición
V. REACTIVOS
 Muestra a destilar (butanol – acetato de etilo 8-2)

 Vaselina y/o grasa silicona para alto vacío
 Sulfato de magnesio o de sodio anhidro
VI. PROCEDIMIENTO
VI. 1. Destilación fraccionada
1. Lavar y secar perfectamente el equipo de vidrio que se va a emplear (ver figura

9). Revisar el material de vidrio para detectar fisuras.
2. Empacar la columna de fraccionamiento con el material seleccionado.
3. Armar el equipo de vidrio usado para destilación fraccionada (ver figura 9).
4. Efectuar los pasos 4 a 12 del procedimiento VI. 2.
(el líquido a destilar será una mezcla butanol – acetato de etilo 8 – 2).
5. Recoger en el Colector 1 (previamente pesado) la fracción destilada del
componente de la mezcla de menor punto de ebullición. Registrar la temperatura
cada 5mL de fracción colectada hasta llegar a la temperatura de ebullición del
componente de menor punto de ebullición y que ésta se mantenga.
3-13
6. Una vez colectada la fracción de destilación del Colector 1, dejar de calentar,

quitar la columna de destilación, armando así el equipo de destilación simple (ver
figura 3)
7. Seguir con los pasos 12-13 del procedimiento VI.2 Marcar el recipiente colector
de esta fracción como Colector 2.
8. Medir y anotar el intervalo de temperatura al cual destila la fracción del Colector
2, registrando la temperatura cada 30 seg. hasta terminar de destilar el
componente de mayor punto de ebullición de la mezcla. Nota: No calentar el
matraz a sequedad.
9. Dejar enfriar a temperatura ambiente, pesar el matraz de destilación y los 2
colectores y anotar los datos en el diario. (incluir en las Observaciones 2 gráficas:
Gráfica 1 – Colector 1: Temperatura (ºC) vs. Volumen (mL); Gráfica 2 – Colector
2: Temperatura (ºC) vs. Tiempo (min))
10. Guardar las fracciones colectadas en frascos etiquetados como Butanol
recuperado y acetato de etilo recuperado.
VI. 2. Destilación a Presión Normal

(Nota: este procedimiento equivale a los Pasos 3 – 8 del procedimiento VI.1)
1. Lavar y secar perfectamente el equipo de vidrio que se va a emplear (ver figura

3). Revisar el material de vidrio para detectar fisuras.
2. Armar el equipo de vidrio para destilación simple (ver figura 3)
3. Lubricar las juntas esmeriladas con vaselina.
4. Sujetar el matraz destilador y el refrigerante con pinzas.
5. Sujetar el colector de tal manera que pueda ser fácilmente separado.
6. Agregar al matraz de destilación algunas perlas (núcleos) de ebullición. Nota: Si
se va a usar agitación magnética, no se agregan las perlas de ebullición.
7. Pesar el matraz de destilación con las perlas de ebullición.
8. Secar el líquido a destilar añadiendo, con una espátula sulfato de sodio anhidro y
decantarlo en el matraz destilador, cuidando que no se llene a más de la mitad.
9. Pesar el matraz de destilación con las perlas de ebullición y la muestra.
10. Anotar los datos de los pesos en el diario de laboratorio.
11. Hacer pasar el agua por el refrigerante, cuidando que la manguera de entrada de
agua se conecte de tal manera que el agua entre en contra de la fuerza de
gravedad.
12. Calentar el contenido del matraz de destilación sobre la plancha de calentamiento
(otras opciones para el calentamiento son: baño de agua o de aceite o bien una
manta de calentamiento, según sea el punto de ebullición del compuesto a
destilar, dicho calentamiento debe ser tal que el destilado se obtenga con una
velocidad no mayor a una gota por segundo.
Nota: Es muy importante mantener el sistema abierto a la atmósfera cuando se
trabaja a presión normal pues si esto no se hace, se provoca una explosión.
13. Recoger el destilado en el matraz colector previamente pesado.
14. Medir y anotar el intervalo de temperatura al cual destila la muestra. Nota: No
calentar el matraz a sequedad.
3-14
15. Pesar el matraz de destilación y el colector y anotar los datos en el diario.

16. Guardar el destilado en un frasco adecuado, debidamente etiquetado.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, Donald L. Lampam, Gary M. y Kriz Jr, Goerge S., Introduction to

Organic Laboratory Techniques a Contemporary Approach; tercera edición,
2. Krubsack, Arnold J., Experimental Organic Chemistry, Allyn and Bacon Inc.,
Boston, 1973.
3-15
CUESTIONARIO
1.- ¿Cómo varía el punto de ebullición de un líquido con la presión externa?
2.- ¿Qué es la destilación y cuáles son sus ventajas?
3.- Dé las diferencias entre una destilación a presión reducida y una destilación a
presión normal, y si alguna de las dos necesita agitación, explicar el por qué.
4.- Razón por la cual se deben de utilizar perlas de ebullición en la técnica de

destilación.
3-16
PRÁCTICA No. 4
DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR
I. OBJETIVO
Aislar compuestos orgánicos de interés a partir de productos naturales o mezclas de
reacción complejas utilizando la técnica de destilación por arrastre con vapor.
II. FUNDAMENTO
Las destilaciones simples y fraccionadas se aplican para separar (o purificar) mezclas
de líquidos completamente solubles. Sin embargo, cuando los líquidos son inmiscibles,
estos pueden ser también destilados. Una mezcla de líquidos inmiscibles ebullirá a una
temperatura más baja que los puntos de ebullición de los componentes individuales.
Cuando se utiliza vapor de agua para proveer una de las fases inmiscibles, se le conoce
al proceso como destilación por arrastre con vapor. Las sustancias inestables ó de alto
punto de ebullición pueden ser separadas de la mezcla líquida a temperaturas menores
a los 100 oC, evitando así la descomposición del material deseado. Cuando las
sustancias son calentadas en combinación con el agua, los vapores de ambas se
mezclan en la fase gaseosa, codestilando de esta forma, siempre y cuando dichas
sustancias presenten una mínima presión de vapor a 100 oC. El líquido de interés se
separa de la fase acuosa, después de enfriar, debido a su inmiscibilidad. La destilación
por arrastre con vapor es ampliamente utilizada en el aislamiento de líquidos y sólidos
de fuentes naturales, o para remover productos de mezclas complejas de reacción.
Si dos líquidos A y B son completamente solubles y no existe interacción, forman una

solución ideal y siguen la ley de Raoult:
Líquidos miscibles: P total = PAoNA + PBoNB
Donde: P total - Presión total

PAo - Presión parcial de A
PBo - Presión parcial de B
NA - Fracción molar de A
NB - Fracción molar de B
La cual nos indica que la composición del vapor dependerá de las presiones de vapor y
las fracciones mol de cada componente de la mezcla.
En contraste, cuando dos líquidos son inmiscibles producen una mezcla heterogénea,
donde cada uno ejerce su propia presión de vapor independiente del resto de los
componentes, dando la siguiente ecuación:
Líquidos inmiscibles: P total = PAo + PBo
54
Las presiones de vapor de los líquidos puros se suman, a una temperatura dada, para
obtener la presión total de la mezcla. Cuando la presión total es igual a 760 mm Hg, se
obtiene la ebullición de la mezcla. La composición del vapor en una mezcla inmiscible,
se define como:
moles A / moles B = PAo / PBo
Una mezcla de líquidos ebulle cuando la suma de sus presiones parciales se iguala a la
presión atmosférica (760 mm Hg a nivel del mar). La mezcla de dos líquidos inmiscibles
ebulle a una temperatura más baja que los puntos de ebullición de cada componente.
Por lo tanto una mezcla de dos líquidos, en donde uno de éstos es el agua, ebullirá
siempre a una temperatura menor de 100 OC, ya que el segundo líquido estará
aportando algo de presión de vapor a la presión total del sistema y consecuentemente
los 760 mm Hg necesarios para ebullir se alcanzarán antes de los 100 OC que necesita
el agua para ebullir cuando destila sola.
En una mezcla de líquidos miscibles, la composición del vapor depende de las

cantidades relativas de A y B presentes, por lo que la composición del vapor cambia
durante la destilación. En contraste, la composición de vapor con líquidos inmiscibles es
independiente de la cantidad de A y B, explicando así el porqué la composición de
vapor se mantiene constante durante el proceso de destilación.
Los métodos utilizados para destilación por arrastre con vapor en el laboratorio son dos.
El primer método llamado “método de vapor en vivo” utiliza vapor de agua que pasa
hacia el matraz conteniendo la mezcla que contiene el o los compuestos de interés. Es
el método más ampliamente utilizado, especialmente con substancias de alto peso
molecular y sólidos volátiles.
55
agua
agua
Muestra a
destilar
agua
Equipo de destilación por arrastre, método de vapor en vivo
FIGURA 1
El segundo método conocido como “método directo”, es más sencillo desde el punto de
vista experimental. En este método se genera vapor de agua in situ calentando el
matraz que contiene el compuesto y agua. A medida que el vapor codestila con el
compuesto de interés, se le agrega agua en pequeñas cantidades desde el embudo de
separación. Este método es útil para mezclas de líquidos volátiles o pequeñas
cantidades de material, pero no se utiliza para separaciones de sustancias a partir de
materiales sólidos.
56
AGUA
AGUA
AGUA Y MEZCLA AGUA

POR DESTILAR
Equipo de destilación por arrastre, método directo
FIGURA 2
El método de vapor en vivo tiene una gran aplicación para separar los aceites
esenciales de productos naturales. Las esencias y aromas que presentan las plantas se
deben a aceites esenciales, los cuales han sido apreciados desde la antigüedad. Entre
algunos aceites importantes, comercialmente, se incluyen los de almendra, anís,
canela, clavo, comino, eucalipto, ajo, jazmín, pimienta, rosa y madera de sándalo, entre
otros. Estos aceites son utilizados, comúnmente, por sus olores y sabores agradables,
en perfumes, inciensos, esencias, etc. Estos compuestos se encuentran principalmente
en los espacios intercelulares en tejidos vegetales; comúnmente se encuentran
almacenados en las semillas ó flores. Muchos aceites esenciales pueden ser aislados
por destilación por arrastre con vapor. Otros métodos para aislar este tipo de materiales
son por extracción ó ejerciendo presión. Los aceites esenciales pueden contener,
además de ésteres, los cuáles son responsables de olores y sabores característicos,
mezclas complejas de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos.
Una de las opciones para esta práctica es aislar el eugenol a partir de clavo, del cual es
el principal constituyente; este compuesto presenta el olor característico del clavo y
tiene un sabor pungente; se utiliza como un antiséptico bucal y analgésico.
57
En cuanto al método directo de destilación por arrastre con vapor éste se puede aplicar
en mezclas líquidas en donde uno de los componentes es relativamente volátil e
insoluble o al menos ligeramente soluble en agua. Esta situación se presenta con
frecuencia al terminar una reacción química donde al final se tienen mezclados
sustratos sin reaccionar, catalizadores, subproductos indeseables y el producto de
interés. Este último puede ser separado fácilmente de la mezcla de reacción por
destilación por arrastre, usando el método directo. Esto no se aplica cuando hay sólidos
en la mezcla de reacción.
III. EQUIPO
• Balanza granataria
• Plancha de calentamiento
IV. MATERIAL
• Matraz de 3 bocas de 250 mL

• Embudo de separación de 125 mL
• Adaptador (cabeza de destilación)
• Unión Claisen (opcional)
• Espátula
• Termómetro
• Condensador
• Adaptador para termómetro
• Vaso de precipitado 100 mL (2)
• Soporte universal (2)
• Tripié
• Mechero
• Tela de asbesto
• Anillo para soporte
• Pinzas para soporte (mínimo 3)
• Mangueras (2)
• Perlas de ebullición
V. REACTIVOS
• Clavos de olor o anis estrella o canela, etc (5 g)

• Agua desmineralizada
• Diclorometano (35 mL)
• Sulfato de sodio anhidro
• Grasa de silicona o vaselina
58
PROCEDIMIENTO
VI. 1. MÉTODO DE VAPOR EN VIVO
1. Ensamblar el equipo para destilación por arrastre con vapor (ver figura 1). Colocar
las pinzas de preferencia en todas las uniones (adaptador al matraz, condensador
al matraz, embudo al matraz). Lubricar las uniones esmeriladas con una pequeña
cantidad de grasa de silicona o vaselina.
2. Pesar 5 g de clavos y agregarlos a un matraz de 3 bocas de 250 mL a través de
una de las bocas del matraz.
3. Calentar a ebullición el agua contenida en el matraz generador de vapor, mediante
el mechero.
4. Recolectar el destilado hasta obtener 100 mL, o bien hasta que no salga turbio
(tener cuidado que el contenido del matraz no se vomite hacia el condensador).
5. Tomar nota (en el diario del laboratorio) de la temperatura de destilación y del olor
del destilado.
6. Enfriar el destilado a temperatura ambiente.
7. Transferir el destilado al embudo de separación de 125 mL y extraerlo 3 veces con
porciones de 10 mL de diclorometano (revisar práctica de extracción, asegurarse
de no tirar la fase orgánica).
8. Transferir la fase orgánica a un vaso de precipitado de 100 mL. Secar con una
pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro.
9. Decantar la solución (a un matraz de destilación de 100 mL previamente pesado)
para separar el agente de secado del solvente.
10. Destilar el diclorometano en un baño de vapor de agua o en una plancha de
calentamiento (de preferencia en la campana de extracción). (ver procedimiento
de destilación simple, práctica No. 5). El matraz de destilación debe de contener
un residuo incoloro ó ligeramente amarillento, el cual es “aceite de clavo”.
11. Pesar el matraz de destilación conteniendo el residuo y por diferencia calcular el
peso del aceite destilado. Determinar el porcentaje de contenido de aceite en el
clavo, anotar los datos en el diario del laboratorio.
VI. 2. MÉTODO DIRECTO
1. Ensamblar el equipo para destilación por arrastre con vapor (método de vapor in
situ, ver figura 2). Colocar las pinzas de preferencia en todas las uniones
(adaptador al matraz, condensador al matraz, embudo al matraz). Lubricar las
uniones esmeriladas con una pequeña cantidad de grasa de silicona o vaselina.
2. Pesar 10 g de la muestra a destilar y agregarla junto con 100 mL de agua en un
matraz de 3 bocas de 250 mL a través de una de las bocas del matraz. (quitar el
embudo de separación).
3. Añadir 100 mL de agua al embudo de separación y colocarlo de nuevo a una de
las bocas del matraz de destilación.
59
4. Calentar la suspensión a ebullición cuidadosamente, mediante el mechero (tener
cuidado que el contenido del matraz no ebulla hacia el condensador) hasta
obtener 100 mL de destilado, o bien hasta que éste no salga turbio.
5. Mantener el nivel original del líquido en el matraz de destilación durante la
destilación, agregando agua del embudo de separación lentamente (lo necesario
para mantener el nivel original del líquido en el matraz de destilación.
6. Tomar nota (en el diario del laboratorio) de la temperatura de destilación y del olor
del destilado.
7. Enfriar el destilado a temperatura ambiente.
8. Transferir el destilado al embudo de separación de 125 mL y extraerlo 3 veces con
porciones de 10 mL de un solvente adecuado (ver procedimiento de extracción
práctica No. 1, asegurarse de no tirar la fase orgánica).
9. Transferir la fase orgánica a un vaso de precipitados de 100 mL. Secar con una
pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro.
10. Decantar la solución (a un vaso de precipitado de 100 mL previamente pesado)
para separar el agente de secado del solvente.
11. Destilar (ver práctica No. 5) el solvente en baño de agua en la campana de
extracción.
12. Pesar el matraz de destilación conteniendo el residuo y por diferencia calcular el
peso de la muestra y determinar el porcentaje de rendimiento, anotar los datos en
el diario del laboratorio.
60
VII. 1. MÉTODO VAPOR EN VIVO
1 2 3
Ensamblar equipo de Pesar 5 g de clavos de Calentar a ebullición el
destilación por arrastre olor y transferirlos a un agua contenida en el
(ver figura No. 1). matraz 3 bocas de 250 matraz generador de
Lubricar las uniones mL vapor
2 3
1
6 5 4
Enfriar el destilado a Tomar nota de la tem- Recolectar el destilado
temperatura ambiente peratura de destilación y hasta obtener 100 mL
olor del destilado de una suspensión
turbia
6 5
4
7 8 9
Transferir el destilado al Extraer 3 veces el des- Transferir fase orgánica

embudo de separación tilado con porciones de a un vaso de pre-
de 125 mL 10 mL de solvente cipitado de 100 mL
7 7 8
12 11 10
Armar el equipo de Decantar el destilado a Secar con sulfato de

destilación para separar un matraz de destilación sodio anhidro durante 3
el solvente previamente pesado minutos
10 9 8, 9
13 14
Pesar el matraz de Calcular porcentaje de
destilación conteniendo contenido de aceite en
FIN
el residuo el clavo
11 11
al VI. 1. PROCEDIMIENTO
61
VII. 2. MÉTODO DIRECTO
1 2 3
Ensamblar equipo de Agregar 10 g de la Añadir 100 mL de agua
destilación por arrastre muestra y 100 mL de al embudo de separa-
(ver figura No. 2). agua al matraz 250 mL ción
Lubricar las uniones 3 bocas
2 3
1
3.-6 4
5
Agregar agua al matraz Calentar la suspensión Colocar el embudo en
para mantener el nivel a ebullición cuidadosa- una de las bocas del
original del líquido mente matraz de destilación
5 4 3
7 8 9
Tomar nota en el diario Colectar 100 mL de Enfriar el destilado a
de laboratorio de la tem- destilado, el cual será temperatura ambiente
peratura de destilación una suspensión turbia
6 4 7
12 11 10
Transferir fase orgánica Extraer 3 veces el des- Transferir el destilado al
a un vaso de precipi- tilado con porciones de embudo de separación
tado de 100 mL 10 mL de solvente de 125 mL
9 8 8
13 14 15
Secar con sulfato de Efectuar una destilación Calcular porcentaje de
sodio anhídro. Decantar simple para separar el contenido de aceite en
VIII.
el BIBLIOGRAFÍA
destilado solvente de extracción el clavo
9, 10 11 12
FIN
al VI. 2. PROCEDIMIENTO
62
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., Kriz Jr., George S.; Introduction to Organic
Laboratory Techniques, a Contemporary Approach, tercera edición, Ed.
2. Hart, H. y Schuetz, R. D.; Organic Chemistry, A Short Course, quinta edición,

Houghton Mifflin Company, 1978.
3. Popp, F. D. y Schultz, H. P.; Organic Chemical Preparations, W. B. Saunders

Company, 1964.
63
CUESTIONARIO
1.- Describa cuál es el aspecto que presentan los diferentes

extractos obtenidos.
2.- ¿Qué características de una sustancia la hacen susceptible

de ser aislada por el método de destilación por arrastre con
vapor?
3.- Propiedades y características de los aceites esenciales aislados en esta

práctica.
4.- Describir la Ley de las presiones parciales de Dalton
64
PRÁCTICA No. 5
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
I. OBJETIVO
Determinar en una muestra orgánica la presencia de los elementos: azufre, nitrógeno,
cloro, bromo y yodo.
II. FUNDAMENTO
Establecer la presencia de azufre, nitrógeno y los halógenos (F, Cl, Br y I) en un
compuesto orgánico (o mezcla) proporciona al químico una gran ayuda en la
investigación de la identidad de una sustancia comercial o completamente nueva.
Si el químico detecta estos elementos, en la muestra, puede tener una idea del grupo
funcional que posee el compuesto y por lo tanto de la familia a la que pertenece.
La muestra se funde con sodio metálico para transformarla en iones los cuales se
detectan mediante pruebas específicas.
Compuesto orgánico Na
con NaCN, Na2S, NaX, NaOH
C, H, N, S y/o X flama
PRECAUCIONES
El éxito del análisis dependerá, en gran parte, de tomar en cuenta las siguientes
precauciones:
• Algunas clases de compuestos orgánicos, tales como, los nitroalcanos, azidas

orgánicas, diazoésteres, sales de diazonio y algunos polihaluros alifáticos
(cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio
caliente, siempre deberán usarse lentes de seguridad cuando se realicen estas
descomposiciones.
• Si al agregar la muestra al sodio fundido se escucha un estallido o se produce una

explosión (generalmente muy pequeña), se debe interrumpir la manipulación y se
reducirán 0.5 g la muestra con zinc, para esto, la muestra se calienta suavemente a
ebullición con 5 mL de ácido acético glacial y 0.5 g de zinc en polvo. Después que
65
se ha disuelto la mayor parte del zinc, la mezcla se evapora a sequedad y se funde
el residuo, por el procedimiento indicado previamente.
• El calentamiento con el sodio debe ser al rojo vivo, para asegurar que toda la
muestra haya fundido, si queda muestra sin fundir puede dar lugar a reacciones de
interferencia al hacer las pruebas. Es esencial usar un exceso de sodio ya que si
están presentes azufre y nitrógeno se puede producir tiocianato de sodio (NaCNS),
que dará coloración roja con el fierro (III), pero no el azul de Prusia, dado que no
habrá iones cianuro libres. Con el exceso de sodio el tiocianato formado se
descompone para dar iones cianuro y sulfuro.
NaSCN + 2 Nao NaCN + Na2S
• Evitar que quede muestra sin fundir en el tubo, ya que, en la solución final puede
causar interferencia.
• La solución que se obtenga, al seguir el procedimiento, debe ser incolora, para que
no interfiera con el color que se debe observar en cada prueba, no se recomienda el
uso de carbón activado pues adsorbería gran cantidad de los iones que se han
obtenido.
• Seguir al pie de la letra los procedimientos, sobre todo en el caso de ajustes de

pH, cantidad y concentración de reactivos, esto ahorra tiempo, dinero y esfuerzo.
• Cuando el compuesto es de alto peso molecular, por ejemplo, la difenilamina (169

g/mol), la proporción del nitrógeno es de un 8 % lo cual hace que se produzcan muy
pocos iones cianuro (la cantidad de muestra que se funde es de 3-5 mg). Se puede
solucionar este problema efectuando 3 fusiones, juntando las soluciones y
concentrando. Cuando no se tiene idea del tipo de muestra, pero se supone, por
otras evidencias, que puede estar el nitrógeno presente, y no da positiva la prueba,
se deben considerar dos hipótesis: primera, que puede estar mal hecha la fusión y
segunda que la muestra es de alto peso molecular.
• Cuando se encuentra presente el azufre se debe ajustar la cantidad de reactivo de

fierro (II) para la determinación de nitrógeno. Dado que el sulfuro ferroso es poco
soluble, para asegurar que existen suficientes iones fierro (II), tanto para los iones
cianuro como para el sulfuro, la cantidad de sulfato ferroso debe incrementarse en
un 50 %. Cuando se añade el ácido sulfúrico para disolver los óxidos de fierro, debe
haber un residuo de sulfuro ferroso en el fondo del tubo. Este residuo no interfiere
con la prueba para nitrógeno.
• Destruir el sodio en exceso con etanol. Durante esta reacción se produce hidrógeno
gas, que se puede inflamar en la boca del tubo, se debe apagar este pequeño
incendio cubriendo la boca del tubo con una tela de asbesto o un vidrio de reloj. La
ecuación de la correspondiente reacción es:
66
CH3CH2OH + Nao CH3 CH2 O- Na+ + 1/2 H2 ↑ (gas)
Reacciones de identificación
♦ Determinación de azufre:
Na2S + Pb(OAc)2 PbS + 2NaOAc
negro
♦ Determinación de nitrógeno
6 NaCN + FeSO4 Na4 [Fe(CN)6] + Na2SO4
Na4 [Fe(CN)6] + 2 Fe2 (SO4)3 Fe4 [Fe(CN)6]3 + Na2 SO4

Azul de Prusia
♦ Determinación de halógenos en general
NaX + AgNO3 AgX ↓ + NaNO3
♦ Reacción del ion yoduro con nitrito de sodio
CHCl3
2NaI + 2NaNO2 + 4CH3 COOH I2 + 2NO + 4CH3COONa + 2H2O
violeta
♦ Reacción del ion bromuro con agua de cloro
- CHCl3 -
2Br + Cl2 Br2 + 2Cl
rojo
♦ Reacción del ion cloruro con nitrato de plata
NaCl + AgNO3 AgCl ↓ + NaNO3

blanco
67
III. EQUIPO
• Balanza analítica
IV. MATERIAL
• Tubos de ensayo, de vidrio tipo Pyrex, 13 x 100

• Vaso de precipitado de 100 o 250 mL
• Tripié
• Tela de asbesto
• Mechero
• Cerillos
• Manguera
• Pinza para tubo
• Espátula
• Embudo de filtración rápida, tallo corto
• Gotero
• Papel filtro
• Papel aluminio
• Papel Hydrión (pH 1-14)
• Papel tornasol
V. REACTIVOS
• Sodio metálico
• Etanol
• Acido acético glacial
• Acetato de plomo 1 %
• Sulfato ferroso amónico (cristales)
• Fluoruro de potasio al 30 %
• Ácido sulfúrico al 30 %
• Ácido sulfúrico al 10 %
• Ácido sulfúrico concentrado
• Ácido nítrico 10 %
• Nitrato de plata 2 %
• Cloroformo
• Nitrito de sodio 20 %
• Agua de cloro o una solución de hipoclorito de sodio estabilizado, como el chlorox.
• Persulfato de potasio, sólido
68
VI. PROCEDIMIENTO
VI. 1. Fusión con sodio
1. Lavar y secar perfectamente un tubo de ensayo.

2. Cortar un trozo de sodio de aproximadamente 4 mm3 y colocarlo en el tubo.
Precaución: El sodio es tóxico, no debe tomarse con las manos, desprende
hidrógeno en contacto con el agua, o cualquier sustancia que tenga hidrógenos
acídicos.
3. Pesar de 5-10 mg de muestra sólida o, si es líquida, utilizar 1 gota de muestra.
4. Colocar el sólido en la espátula o el líquido en un gotero.
5. Calentar el sodio en el tubo de ensayo hasta que se forme una esfera. plateada,
retirar del mechero y añadir la muestra, observar la reacción.
6. Seguir calentando, hasta el rojo vivo, por 7 minutos.
7. Dejar enfriar y añadir 1 mL de etanol para eliminar el sodio en exceso.
8. Después de que desaparezca el burbujeo, evaporar el etanol a sequedad.
Introducir el tubo caliente en un vaso que contenga 15 mL de agua
desmineralizada.
9. Filtrar la solución, el tubo se rompe en contacto con el agua y los fragmentos de
vidrio y otras partículas sólidas se eliminan de esa manera. Si la solución es
transparente continuar en el paso 10, si no, continuar en el paso 2.
VI. 2. Determinación de azufre
10. Acidular, con ácido acético, 2 mL de la solución obtenida en la fusión.

11. Añadir unas gotas de la solución de acetato de plomo.
12. Observar, si se forma un precipitado negro, reportar azufre positivo.
VI. 3. Determinación de nitrógeno
13. Ajustar el pH de 1 mL de la solución de la fusión, a 13, utilizar papel pH 1-14. Si el

pH es 14, acidificar con ácido acético glacial.
14. Agregar 2 gotas de una solución saturada de sulfato ferroso amónico
(recientemente preparada, colocando unos cristales de la sal en un tubo y
añadiendo 1 mL de agua).
15. Agregar 2 gotas de una solución de fluoruro de potasio al 30 %.
16. Hervir la solución, cuidadosamente, por 30 segundos.
17. Acidular la solución caliente con ácido sulfúrico al 10 % (precaución), gota a gota,
agitando después de cada adición, hasta que se disuelva el hidróxido de fierro
formado (una gota puede ser suficiente).
18. Reporte nitrógeno positivo si aparece una coloración y/o precipitado azul de
Prusia.
69
19. Realizar de nuevo la prueba si no se observa la coloración azul, si la muestra
contiene nitrógeno y no aparece el color azul, consultar al maestro.
VI. 4. Determinación de halógenos en general
20. Acidular 2 mL de la solución de la fusión, con ácido nítrico 10 %.

21. Hervir suavemente durante 3 minutos para eliminar, si los hay, el ácido sulfhídrico
y el cianhídrico.
22. Añadir unas gotas de nitrato de plata al 2 %.
23. Observar, si aparece un precipitado denso, color blanco o crema, reportar prueba
de halógenos positiva y continuar en el paso 24, si no aparece precipitado dar por
terminado el procedimiento.
VI. 5. Determinación de cloro, bromo y yodo
24. Acidular 10 mL de la solución de la fusión, con ácido sulfúrico al 30 %.

25. Hervir 3 minutos y enfriar.
26. Investigar si hay yodo, añadiendo 0.5 mL de cloroformo a 1 mL de la solución y
unas gotas de la solución de nitrito de sodio.
27. Reportar yodo positivo si aparece un color púrpura.
28. Si hay yodo presente, tratar el resto de la solución con nitrito de sodio y extraer
con cloroformo hasta que desaparezca la coloración.
29. Hervir la solución durante un minuto y enfriar.
30. Añadir 0.5 mL de cloroformo a 1 mL de la solución anterior y dos gotas de agua
de cloro, asegurarse que la solución esté ácida antes de añadir el agua de cloro.
31. Reportar bromo positivo si aparece una coloración café.
32. Diluir el resto de la solución hasta 60 mL.
33. Añadir 2 mL de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 g de persulfato de potasio.
34. Hervir la solución 5 minutos.
35. Enfriar y añadir 3 gotas de nitrato de plata.
36. Reportar cloro positivo si aparece un precipitado blanco.
70
VII. 1. Fusión con sodio
1 2 3
Usar lentes de Lavar y secar per- Cortar un trozo de
seguridad en todo fectamente un tubo sodio de 4 mm3 y
momento de ensayo colocarlo en el tubo
1 2
6 5 4
Calentar el sodio en Colocar el sólido en Pesar de 5-10 mg

el tubo de ensayo la espátula o el de muestra sólida, si
hasta que se forme líquido en un gotero es líquida, utilice 1
una esfera plateada o pipeta gota de muestra
5 4 3
7 8 9
Retirar del mechero Seguir calentando, Dejar enfriar y añadir
y añadir la muestra, hasta el rojo vivo, 1 mL de etanol para
observar la reacción por 7 minutos eliminar el sodio en
exceso
5 6 7
12 11 10
Filtrar la solución Introducir el tubo Permitir que

para separar los caliente en un vaso desaparezca el bur-
fragmentos de vidrio que contenga 15 mL bujeo de la reacción
y otras partículas de agua desmine- del sodio y luego
sólidas ralizada evaporar el etanol a
8 sequedad
9
8
Solución SI
1 Procedimiento VII. 2.
incolora
NO
71
VII. 2. Determinación de azufre
1 2
Acidular, con ácido Añadir unas gotas de
la solución de acetato precipitado
acético, 2 mL de la
negro
solución obtenida en de plomo
la fusión 11 N
10
O 4
SI
4 3
Reportar prueba de Reportar prueba de

azufre negativa azufre positiva
12
VII. 3. Determinación de nitrógeno
1 2 3
Ajustar el pH de 1 mL Agregar 2 gotas de Agregar 2 gotas de

de la solución de la una solución saturada fluoruro de potasio al
fusión, a 13. Si tiene de sulfato ferroso 30 %. Hervir la
pH 14, acidificar con amónico solución por 30 s
ácido acético glacial. 15,16
14
13
4
Acidular la solución
caliente con ácido
Reportar prueba de SI Precipitado o
sulfúrico al 10 % gota
nitrógeno positiva coloración azul
de Prusia a gota, hasta que se
disuelva el hidróxido
18
de fierro formado
Consultar al maestro NO
1 17
1 19
Procedimiento VII. 4.
Procedimiento VII. 4.
72
VII. 4. Determinación de halógenos en general
1 2 3
Acidular 2 mL de la Hervir suavemente du- Añadir unas gotas de
solución de la fusión, rante 3 minutos para nitrato de plata al 2 %
con ácido nítrico 10 % eliminar, si los hay, el
ácido sulfhídrico y el 22
20
cianhídrico
21
5 4
Reportar prueba de precipitado
SI Observar, si aparece
denso, color blanco
halógenos positiva o crema, un precipitado
23 23
NO
FIN
VII. 5. Determinación de cloro, bromo y yodo

NO
1 2 4
Acidular 10 mL de la
Investigar si hay yodo,
solución de la fusión,
con ácido sulfúrico al añadiendo 0.5 mL de
cloroformo a 1 mL de la Color púrpura
30%. Hervir 3 minutos
y enfriar solución y unas gotas
de la solución de nitrito
24,25 de sodio
26
4 3 SI
Reportar prueba de Reportar yodo positivo.

yodo negativa Tratar el resto de la solución
con nitrito de sodio. Extraer
con cloroformo hasta que
desaparezca la coloración
5
28
73
5 6 8
Hervir la solución A Añadir 1 mL de la solución NO
durante un minuto y anterior a 0.5 mL de
enfriar cloroformo y dos gotas de Coloración
agua de cloro, asegurarse café
29
que la solución esté ácida
antes de añadir el agua de
cloro
30 SI
9 8 7
Diluir Diluir el resto de la Reportar prueba de bromo Reportar prueba de

solución proveniente negativa bromo positiva
del paso 5 de este
diagrama hasta 60 mL 31
32
10 11 12
Añadir 2 mL de ácido Hervir la solución 5 Enfriar y añadir 3
sulfúrico concentrado minutos gotas de nitrato de
y 0.5 g de persulfato plata
de potasio 34 35
33
13
Reportar cloro positivo Precipitado
SI blanco
36
NO
14
FIN Reportar cloro

negativo
74
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Shriner, R. L., Fuson R. C. y Curtin D. Y.; Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. Ed. Limusa, Capítulo 5, p. 75. 1979.
2. Pavia, Donald L., Lampman, Gary M., Kriz Jr., George S.; Introduction to
Organic Laboratory Techniques, a Contemporary Approach, tercera edición,
Ed. Saunders College Publishing, 1988.
3. Vogel. A.I.; Practical Organic Chemistry, tercera edición, Ed. Longman. 1977.
75
CUESTIONARIO
1.- En la manipulación del sodio metálico , por qué debe evitarse la presencia de agua?
2.- Cuando se ha encontrado azufre en la disolución alcalina, éste debe eliminarse

antes de ensayar la presencia de halógenos porque ……
3.- Mencione 5 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su

identificación cualitativa elemental.
4.- ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por
el método de fusión alcalina?.
76
PRÁCTICA No. 6
ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

I. OBJETIVO
Conocer la importancia que tiene el análisis funcional orgánico en la investigación de la
fórmula estructural de los compuestos orgánicos, así como realizar en el laboratorio las
pruebas de clasificación más comunes en los compuestos orgánicos e Identificar los
grupos funcionales presentes en una muestra problema.
II. FUNDAMENTO
La reactividad de los compuestos orgánicos depende de los grupos funcionales
presentes en las moléculas, en la presente práctica se estudiarán el comportamiento de
algunas familias de compuestos orgánicos, como: hidrocarburos (alcanos, alquenos,
alquinos, aromáticos), alcoholes, aldehídos y cetonas, frente a algunos reactivos
específicos.
II. 1. Pruebas de Clasificación para Hidrocarburos
II. 1.1. Reacción con ácido sulfúrico concentrado
a) Los alcanos son inertes ante esta prueba, y lo que se observa es la no miscibilidad
del alcano y el ácido sulfúrico concentrado.
b) Los alquenos y alquinos forman sulfatos y bisulfatos, observándose la disolución del
ácido sulfúrico o bien la formación de una emulsión.
AE
R - CH = CH2 + H2SO4 R - CH - CH3
OSO3H
Donde: AE - Reacción de adición electrófila
c) Algunos alquenos y alquinos se polimerizan cuando son tratados con ácido
sulfúrico, en este caso se observa la formación de una fase sólida.
+
H + R2C = CHR
R2C = CHR R2C - CH2R A
H2SO4
+ H2SO4
R2C - CHR – CR2 - CH2R + n (R2C = CHR) B
A
+
R2 C - CH - (CR2 - CHR) n - CR2 - CH2R + H
O R
B
SO3H 77
d) Los compuestos aromáticos con grupos donadores de electrones o grupos con
heteroaátomos (O, N, S) forman ácidos sulfónicos y se observa la disolución del ácido
sulfúrico.
CH3 CH3
SO3H
+ 2 H2SO4
SEAr
CH3 CH3
Donde: SEAr - Reacción de sustitución electrófila aromática
II. 1. 2. Reacción con ácido sulfúrico fumante
Los hidrocarburos aromáticos insolubles en ácido sulfúrico concentrado reaccionan, con

el ácido sulfúrico fumante, formando ácidos sulfónicos.
SO3H
H2SO4
+ SO3
SSE Ar
EAr
Benceno Ácido
bencensulfónico
II. 1. 3. Reacción con cloroformo / tricloruro de aluminio
Los compuestos aromáticos que no tengan grupos funcionales fuertemente

electronegativos como, nitros, carboxilos, cianos, etc. reaccionan con tricloruro de
aluminio y cloroformo dando una variedad de colores. Los compuestos alifáticos
insolubles en ácido sulfúrico no dan color o solo un amarillo muy pálido. Los colores
típicos producidos son los que se presentan en la tabla No. 1.
78
Tabla No. 1
Colores de algunos compuestos ante la prueba con

cloroformo / tricloruro de aluminio
COMPUESTO COLOR
Benceno Anaranjado a Rojo

Haluros de Acido Anaranjado a Rojo
Naftaleno Azul
Bifenilo Púrpura
Fenantreno Púrpura
Antraceno Verde
Colores parecidos se obtienen cuando se sustituye el cloroformo por tetracloruro de

carbono. Con el tiempo los colores cambian a varios tonos de café.
La reacción origina especies como el ion trifenilmetilcarbonio, los cuales quedan en

-
solución como sales de tetracloroaluminato (AlCl4 ); son estos iones trifenilmetilcarbonio
los responsables de los colores observados.
C AlCl4
Ion trifenilmetilcarbonio
Estos iones se forman por tres reacciones sucesivas de alquilación de Friedel – Crafts
junto con una reacción de desproporcionación.
79
La prueba se debe efectuar con cuidado pues el tricloruro de aluminio es un ácido muy
corrosivo, venenoso y que reacciona violentamente con el agua. Por lo que es muy
importante que tanto el material a usar como los reactivos estén exentos de humedad
ya que ésta inhibe la reacción.
II. 1. 4. Reacción con bromo en cloroformo
Este reactivo se usa extensamente para averiguar la presencia de un enlace olefínico o

acetilénico. El resultado de esta prueba debe relacionarse con el resultado de la prueba
con permanganato de potasio para obtener una interpretación correcta.
El cloroformo es un buen disolvente para el bromo y para muchos compuestos

orgánicos, pero no disuelve el bromuro de hidrógeno. Por lo tanto el desprendimiento
de bromuro de hidrógeno se acepta como evidencia de que la reacción es de
sustitución en lugar de adición. Cuando se emplea para revelar la presencia de
insaturaciones, este reactivo puede conducir a conclusiones erróneas por dos razones:
La primera es que no todos los compuestos olefínicos absorben bromo, la presencia de
grupos electronegativos o muy voluminosos sobre los átomos de carbono de un enlace
etilénico hace que la adición sea lenta y en casos extremos inhibe la reacción, las
siguientes reacciones mostrarán este caso.
Br
Rápida
CH = CH2 + Br2 CH - CH2
Br
Br2/CHCl3
NO HAY REACCIÓN
HOOC COOH
Br
Lenta
CH = CH - CO2H + Br 2 CH - CH - CO2H
Br
Φ Φ
Br2/CHCl3
NO HAY REACCIÓN
ΦΦ = Φ
Fenil
Una prueba positivao para insaturación es aquella en la cual el color del bromo
desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrógeno.
80
La desaparición del color del bromo, acompañada del desprendimiento de bromuro de
hidrógeno, indica que ha ocurrido sustitución (por radicales libres o electrófila) y es
característico de muchos compuestos. A ésta categoría pertenecen los alcanos,
hidrocarburos aromáticos y algunos otros compuestos como los que se pueden
enolizar.
Luz u.v.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 + Br2 CH3 - CH2 - CH2 - CH – CH3 + HBr
SRL
Br
Donde SRL – Reacción por radicales libres
OH OH OH
Br
AlCl3
2 + 2Br2 + + 2 HBr
SEAr
Br
II. 1. 5. Reacción con permanganato de potasio
Una solución de permanganato de potasio se decolora con compuestos que tienen

enlaces etilénicos y acetilénicos, este ensayo se conoce como la prueba de Baeyer
para insaturaciones.
En solución acuosa diluida y fría, el producto principal de la reacción del permanganato

de potasio sobre una olefina es el glicol. Si se calienta la mezcla de reacción se efectúa
una oxidación adicional que conduce finalmente a la ruptura de la cadena de carbón.
Los enlaces acetilénicos usualmente se rompen por oxidación y producen ácidos.
Esta prueba es general, en particular es útil con compuestos tales como el difeniletileno,
tetrafeniletileno y dibromuro de difeniletileno, que no decoloran la solución de bromo en
cloroformo
CH = CH + 4 H 2O + 2 KMnO4 3 CH - CH
OH OH
+
2 KOH + 2 MnO2 (Sólido café)
81
Br Br Br Br
C = C + 4 H2O + 2 KMnO4 3 C - C
OH OH
+
+ 2 KOH + 2MnO2 (sólido café)
- -
R–C C – R´ + 2 KMnO4 R – COO + R´ - COO + 2 MnO2 Café
La prueba de Baeyer, aunque tiene mayor aplicación que la prueba de bromo para
compuestos insaturados, a su vez presenta interferencias. Todas las sustancias
fácilmente oxidables dan positiva esta prueba. Los compuestos carbonílicos que
decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativa la prueba de Baeyer. La
acetona es un buen ejemplo, aunque decolora rápidamente las soluciones de bromo, se
puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer, los aldehidos dan pruebas de
Baeyer positiva, sin embargo, muchos de ellos tales como el benzaldehido y el
formaldehido, no decoloran la solución de bromo. Otros tipos de compuestos pueden
contener cantidades pequeñas de impurezas que pueden decolorar las soluciones de
permanganato. Por esta razón, la decoloración de una o dos gotas de la solución de
permanganato no siempre puede aceptarse como prueba positiva. Los compuestos
carbonílicos que decoloran la solución de bromo, generalmente dan negativa la prueba
de Baeyer.
II. 1. 6. Prueba con sodio metálico
Los compuestos con triple enlace terminal pueden ser distinguidos de alquenos y otros
alquinos basándose en la acidez del hidrógeno terminal. Una de las pruebas usadas es
la reacción con sodio. Hay 2 tipos generales de compuestos orgánicos que reaccionan
con sodio desprendiendo hidrógeno. Compuestos neutros que contengan átomos de
hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad, los grupos funcionales que contengan
una átomo de hidrógeno unido a oxígeno, nitrógeno o azufre, pueden reaccionar con
sodio desprendiendo hidrógeno:
2 R-OH + 2 Na 2 R-O- Na+ + H2

Los alquinos terminales también dan positiva la reacción con sodio.
- -
CH CH + 2 Na Na+ C C Na+ + H2
-
2 RC CH + 2 Na 2R - C C Na + + H2
82
Se debe estar seguro que la muestra no contenga agua pues aún la presencia de
trazas de humedad produce la reacción con el sodio.
H2O + Na NaOH + ½ H2
Esta prueba es de utilidad en alcoholes de peso molecular intermedio, es decir, aquellos

que contienen de 3 a 8 átomos de carbono. Los alcoholes sencillos solo con dificultad
pueden obtenerse en condiciones anhidras. Los alcoholes de peso molecular elevado
reaccionan lentamente con sodio, y a menudo el desprendimiento de gas es tan lento
que hace que la prueba sea de poco valor.
Para evitar la interferencia de humedad en el ensayo, si la muestra es sólida, se debe

secar por 30 minutos a 120 °C y sí es líquida el secado será con sulfato de sodio
anhidro. Generalmente la prueba se lleva a cabo añadiendo una pequeña cantidad de
sodio a la muestra problema “TOMAR PRECAUCIONES”. El sodio es muy tóxico y
debe manejarse con cuidado. Se deben utilizar siempre pinzas y nunca se debe
tomar directamente con los dedos. Se seca con papel filtro y se corta con una navaja
o cuchillo afilado. Las cortezas y los residuos de sodio se deben destruir, tratándolos
con un exceso de etanol. EVITAR CONTACTO CON AGUA. Siempre que se trabaje
con sodio SE DEBEN UTILIZAR LENTES DE SEGURIDAD.
II. 1. 7. Uso de otros iones metálicos
Otra prueba para alquinos terminales con producción de acetiluros insolubles es

usando iones metálicos:
+ +
R CH + Cu(NH3)2 R Cu + NH4 + NH
3
Rojo
+ +
R CH + Ag(NH3)2 R Ag + NH4 + NH3
blanco
II. 2. Alcoholes
II. 2. 1. Prueba de Lucas
Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con ácido clorhídrico en presencia de

cloruro de zinc produciendo cloruros de alquilo insolubles en el medio, evidentemente
sólo se aplica a los alcoholes que son solubles en el reactivo, esto limita la prueba, en
general, a los alcoholes monofuncionales de menos de 6 átomos de carbono y algunos
compuestos polifuncionales que contengan el grupo hidroxilo.
83
ZnCl2
R2CHOH + HCl R2CHCl + H2O
Líquido
Insoluble
ZnCl2
R3COH + HCl R3CCl + H2O
Líquido
Insoluble
Como es de esperarse en estas reacciones, los efectos de la estructura sobre la

reactividad están íntimamente relacionados. Así los alcoholes primarios no reaccionan
apreciablemente a temperaturas ordinarias con el ácido clorhídrico-cloruro de cinc; por
una parte el ion cloruro es un agente nucleófilo demasiado débil para efectuar una
reacción de desplazamiento concertado y por otra parte, el ion carbonio primario es
demasiado inestable para servir como intermediario en el mecanismo.
Los alcoholes terciarios reaccionan tan rápidamente con el ácido clorhídrico

concentrado, que el halogenuro de alquilo se puede observar, después de unos cuantos
segundos a temperatura ambiente, como turbidez o segunda fase. La acidez del medio
se aumenta por la adición del cloruro de zinc anhidro (un fuerte ácido de Lewis) y la
velocidad de la reacción aumenta aún más.
Los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia entre los alcoholes
primarios y terciarios, aunque no se ven afectados apreciablemente por el ácido
clorhídrico solo, reaccionan bastante rápido en presencia de cloruro de zinc; la
apariencia turbia de la mezcla se observa en 5 minutos y en 10 minutos se puede ver
una capa bien definida.
II. 2. 2. Reacción con nitrato cérico.
La prueba del nitrato cérico se realiza en alcoholes y fenoles con menos de diez
átomos de carbono. Una prueba positiva para alcoholes queda indicada por un cambio
en el color del reactivo que pasa de amarillo a rojo.
HNO3
R - CH2OH + [(NH4)2Ce4+ (NO3)6] R - CH = O + Ce3+
Rojo
R - CH2OH R - CH = O + 2 H + + 2 e
2 Ce4+ + e 2 Ce 3+
84
R - CH2OH + 2 Ce 4+ R - CH = O + 2H+ + 2 Ce3+
Amarillo Rojo
Cuando las moléculas son más grandes, el color que se produce es insuficiente para
hacer útil la prueba. Los aldehidos, cetonas, ácidos, halogenuros de alquilo, ésteres y
otros compuestos comunes que sólo contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y
halógenos, no interfieren.
II. 3. Derivados Carbonílicos
II. 3. 1. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina
La reacción entre los derivados carbonílicos y la 2,4-dinitrofenilhidracina producen 2,4-

dinitrofenilhidrazonas que son sólidos insolubles.
NO2
+
H NO2
C + O2N NH - NH2 C = N - NH + H2O
NH2
O
NO2
2,4-dinitrofenilhidrazona
En ocasiones el producto inicial es aceitoso y, al reposar, se vuelve cristalino. Sin

embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son aceites. Por ejemplo, la
metil-n-octilcetona, la di-n-amilcetona y sustancias similares, no forman
dinitrofenilhidrazonas sólidas.
El color de una 2,4-dinitrofenilhidrazona puede dar indicación acerca de la estructura de

los aldehídos o cetonas de los que deriva. Las dinitrofenilhidrazonas de aldehidos o
cetonas en las que el grupo carbonilo no está conjugado con otro grupo funcional, son
amarillas. La conjugación con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo
fácilmente se puede determinar por un examen del espectro ultravioleta. Este
desplazamiento también es responsable de un cambio de color del amarillo al rojo
anaranjado. Entonces, en general puede suponerse que una dinitrofenilhidrazona
amarilla no está conjugada. Sin embargo, un color anaranjado o rojo debe interpretarse
con precaución, ya que puede deberse a la contaminación con una impureza (por
ejemplo, la misma 2,4-dinitrofenilhidrazina es roja-anaranjada).
III. EQUIPO
No se requiere
85
IV. MATERIAL
• Gradilla
• Tubos de ensayo 13 x 100 (10) y 18 x 150 (2)
• Espátula
• Gotero
• Pipetas de 1 y 5 mL
• Pizeta
• Mechero
• Termómetro
• Pinzas para tubo de ensayo
V. REACTIVOS
• Permanganato de potasio (1 %)
• Bromo en cloroformo (2 %)
• Tricloruro de aluminio anhidro (o sublimado)
• Reactivo de ácido clorhídrico-cloruro de cinc
• Carburo de calcio
• Cloruro de cobre (I) amoniacal
• Nitrato de plata amoniacal
• Nitrato cérico amonico
• Cloroformo
• Dioxano
• Tolueno
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
• Acetona
• Benzaldehido
• Hexano u otro alcano disponible
• Ciclohexeno u otro alqueno disponible
• Anhidrido crómico
• Ácido sulfúrico
• Ácido sulfúrico fumante, opcional
86
VI. PROCEDIMIENTO
Al efectuar las siguientes pruebas y concluir con seguridad el tipo de grupo
funcional presente (o ausente) en la muestra, no continuar realizando el resto de
las pruebas.
Al finalizar cada una de las pruebas siguientes, realizar el mismo ensayo pero en
lugar de muestra desconocida use una muestra testigo (compuesto que contenga
el mismo grupo funcional por identificar). Aunque ya se haya identificado el grupo
funcional de la muestra desconocida, realizar todos los ensayos usando muestras
testigo.
VI. 1. Reacción con ácido sulfúrico concentrado
1. Colocar aproximadamente 2 mL de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de

ensayo de 13 x 100 seco.
2. Agregar 0.5 mL de la muestra y agitar vigorosamente con precaución.
3. Observar si hay disolución, separación de fases, cambio de color,
desprendimiento de humos, desprendimiento de calor, etc.
4. Anotar observaciones en el diario del laboratorio.
VI. 2. Reacción con ácido sulfúrico fumante
5. Colocar 2 mL de ácido sulfúrico fumante en un tubo de ensayo seco.

6. Agregar 0.5 mL de la muestra, tapar y agitar vigorosamente (precaución).
7. Observar y anotar en el diario.
Nota: Únicamente los hidrocarburos aromáticos se disuelven completamente

desprendiendo calor, pero sin que se carbonice la muestra.
VI. 3. Prueba con cloroformo y tricloruro de aluminio

8. Colocar 2 mL de cloroformo seco (secado con sulfato de sodio anhidro) en un
tubo de ensayo.
9. Añadir 0.1 mL (o 30 mg) de la(s) muestra(s) problema(s) al tubo de ensayo
conteniendo el cloroformo.
10. Mezclar perfectamente e inclinar el tubo de ensayo hasta humedecer la pared.
11. Añadir 0.5 a 1.0 g de tricloruro de aluminio anhidro puro, procurar que algo de
polvo se pegue en la pared lateral del tubo de ensayo.
12. Observar el color del polvo que está sobre la pared lo mismo que el color de la
solución.
13. Anotar observaciones en el diario.
Nota: Si el tricloruro de aluminio está hidratado o presenta una coloración amarilla

deberá sublimarse antes de agregar la solución problema. Si este es el caso
seguir el procedimiento VI. 3. 1.
87
VI. 3. 1. Purificación del tricloruro de aluminio
1. Colocar 1 g de tricloruro de aluminio en un tubo de ensayo de 18 x 150.

2. Inclinar el tubo de ensayo y calentar. El tricloruro de aluminio sublimará y se
depositará en las paredes del tubo.
3. Retirar el fuego y antes de enfriar dejar caer sobre el sublimado unas gotas de la
solución de cloroformo con la muestra.
VI. 4. Prueba con bromo en cloroformo
14. Colocar 30 a 50 mg (o 0.2 mL) del compuesto problema en un tubo de ensayo.

15. Añadir 2 mL de cloroformo al tubo de ensayo anterior
16. Adicionar una solución de bromo al 2 % en cloroformo gota a gota (agitando)
hasta que persista el color del bromo por un minuto.
17. Colocar en la boca del tubo de ensayo una tira de papel tornasol azul
previamente humedecido.
18. Observar sí se presenta un cambio de color o sí se desprenden humos blancos.
Nota: Si se requieren más de 2 gotas de la solución de bromo para hacer que la

coloración permanezca al menos 1 minuto la prueba es positiva
VI. 5. Prueba con permanganato de potasio
19. Disolver 30 a 50 mg (o 0.2 mL) de la muestra en 2 mL de agua o etanol en un

tubo de ensayo.
20. Añadir una solución de permanganato de potasio al 1 %, gota a gota con
agitación.
21. Observar la decoloración del permanganato de potasio y la aparición del
precipitado café de dióxido de manganeso.
22. Anotar observaciones en el diario de laboratorio.
Nota: La prueba es positiva si se decoloran por lo menos 3 gotas de permanganato de

potasio. Si se presenta una reacción débil, puede deberse a la presencia de
impurezas.
VI. 6. Prueba para Alquinos terminales
23. Colocar 5 mL de solución cuprosa amoniacal y de solución de nitrato de plata

amoniacal por separado en dos tubos de ensayo.
24. Añadir 0.1 mL (ó 30 mg) de la(s) muestra(s) problema(s) a cada tubo de ensayo.
25. Observar si se formó un precipitado.
26. Anotar observaciones en el diario
Nota: Se debe tener precaución durante el ensayo pues los acetiluros de cobre y plata
son muy explosivos cuando se secan. Los acetiluros residuales se destruyen por
calentamiento con ácido nítrico diluido. No guardar los acetiluros en la gaveta
pues al secarse pueden explotar.
88
VI. 6. 1. Prueba de Control (Preparación de acetileno)
27. Armar el aparato mostrado en la figura 1

28. Colocar 3 g de carburo de calcio en trozos en el matraz de destilación.
29. Colocar en el embudo 10 mL de agua desmineralizada.
30. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua.
31. Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de nitrato de plata amoniacal.
32. Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de cloruro de cobre (I) amoniacal.
33. Colocar en un tubo de ensayo bromo en cloroformo
34. Colocar en un tubo de ensayo solución diluída de permanganato de potasio.
35. Pasar una corriente de acetileno (aproximadamente durante un minuto) en los 4
tubos de ensayo (18 x 150) de los pasos 31 a 34.
36. Anotar observaciones en el diario
Equipo para la
preparación de acetileno
FIGURA 1
VI. 7. Prueba de Alcoholes
VI. 7. 1. Prueba de Lucas
37. Colocar 1 mL de muestra problema en un tubo de ensayo

38. Añadir 10 mL del reactivo de ácido clorhídrico-cloruro de cinc. La temperatura
debe mantenerse entre 26-27 °C.
39. Tapar el tubo y agitar la mezcla contenida en el tubo de ensayo.
40. Reposar la mezcla.
41. Observar si hubo formación del cloruro de alquilo en un lapso de 10 minutos.
Nota: Ya que la prueba de Lucas depende de la aparición del cloruro de alquilo como
una segunda fase líquida, evidentemente solo es aplicable a los alcoholes que
son solubles en el reactivo. Esto limita la prueba, en general, a los alcoholes
monofuncionales con menos de 6 átomos de carbono.
VI. 7. 2. Prueba con nitrato cérico
VI. 7. 2. 1. Compuestos solubles en agua

42. Mezclar perfectamente 0.5 mL del reactivo de nitrato cérico con 3 mL de agua
destilada en un tubo de ensayo.
43. Añadir 4 a 5 gotas del compuesto que se va a ensayar.
89
44. Tapar el tubo y agitar la mezcla.
45. Observar el cambio de color.
VI. 7. 2. 2. Compuestos insolubles en agua
47. Colocar 0.5 mL de nitrato cérico en un tubo de ensayo,

48. Agregar al tubo de ensayo 3 mL de dioxano. Si se forma un precipitado, añadir
agua (de 3 a 4 gotas), agitando, hasta que la solución esté transparente.
49. Añadir de 4 o 5 gotas del compuesto que se va a investigar, agitar y observar
cambios de color.
VI. 8. Prueba de aldehídos y cetonas
50. Colocar 1 o 2 gotas del compuesto que se va a investigar en un tubo de ensayo.

51. Disolver en 2 mL de etanol al 95 %.
52. Agregar 3 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
53. Agitar vigorosamente.
54. Observar si se forma inmediatamente un precipitado, si se forma continuar en el
paso 56. Si no se forma continuar en el paso 55.
55. Reposar durante 15 minutos
90
Nota 1: Al efectuar las siguientes pasos del diagrama y concluir con seguridad el tipo de grupo
funcional presente (o ausente) en la muestra, no continuar realizando el resto de los pasos.
Nota 2: Al finalizar cada una de las pruebas para identificar un grupo funcional en particular,
realizar el mismo ensayo pero en lugar de muestra desconocida use una muestra testigo
(compuesto que contenga el mismo grupo funcional por identificar). Aunque ya se haya
identificado el grupo funcional de la muestra desconocido, realizar todos los ensayos usando
muestras testigo.
1 2 3
Colocar en un tubo Agregar 0.5 mL de Observar y anotar en
de ensayo 2 mL muestra y agitar el diario
H2SO4 concentrado vigorosamente
3,4
1 2
6 5 4
Observar y anotar Agregar 0.5 mL del Colocar 2 mL de

en el diario muestra, tapar y H2SO4(SO3) en un
7 agitar vigorosamente tubo de ensayo
7
6 5
7 8 9
Añadir 0.1 mL (30 mg) Añadir 0.5-1.0 g de
Colocar en un tubo
de muestra, mezclar e AlCl3 procurando se
de ensayo 2 mL de
inclinar el tubo hasta pegue en la pared
CHCl3 seco
humedecer la pared lateral del tubo de
8 ensayo.
9,10 11
12 11 10
Adicionar gota a gota Añadir 30 a 50 mg (o Observar y tomar

y agitando una so- 0.2 mL) de muestra a nota del color del
lución de bromo al 2 mL de CHCl3 polvo que está sobre
2% en CHCl3 hasta la pared lo mismo
que persista el color 14,15 que el color de la
del bromo por 1 min solución 12,13
16
13 14 15
Coloque en la boca Observar si hubo Observar si se
del tubo de ensayo cambio de color, si es desprenden humos
una tira de papel necesario sople a blancos (HBr)
indicador previamente través de la boca del 18
humedecido tubo para revelar la
17 presencia de HBr
18 16
91
16 17 18
Colocar en un tubo de Añadir una solución de Se considera positiva
ensayo 2 mL de H2O o KMnO4 al 1 % gota a la prueba si se
EtOH y disolver 30 a gota con agitación decoloran por lo
50 mg (o 0.2 mL) de menos 3 gotas de
20
muestra KMnO4 y hay aparición
19 de un precipitado café
de MnO2
21
21 20
Colocar 5 mL de una Colocar en un tubo de 19
solución cuprosa de ensayo 5 mL de plata
cloruro amoniacal. y amoniacal y añadir Observar y anotar en el
añadir (0.1 mL, 30 mg) (0.1 mL) la muestra. diario
la muestra problema. Observar si se forma
un precipitado el cual 22
Observar si se forma
un precipitado se destruye con HNO3
23,24,25 23,24,25
22
22 23 24
Anotar todas las Armar un aparato Colocar en el embudo
observaciones en el como el de la figura 1 10 mL de H2 O
diario y colocar en el matraz desmineralizada, la cual
3 g de carburo de se deja gotear
26
calcio en trozos lentamente al matraz
27,28
29,30
27 26 25
Añadir 10 mL de Colocar 1 mL de Efectuar los pasos 11 a
reactivo HCl-ZnCl2 a muestra en un tubo de 22 de este diagrama
temperatura entre 26- ensayo solo que en lugar de la
27 °C a la muestra muestra problema usar
37
38 el acetileno generado
por el brazo lateral de la
28 figura 1
29 31-36
Tapar el tubo y agitar, Anotar todas las
luego reposar la observaciones en el 30
mezcla diario
39,40
41
92
30 32
31
Colocar 0.5 mL del Mezclar el nitrato Añadir 4 o 5 gotas
reactivo de nitrato cérico con 3 mL de del compuesto a
cérico en un tubo de agua ensayar
ensayo
42 43
42
35 34 33
Añadir 3 mL de Colocar 0.5 mL del Tapar el tubo y agitar
dioxano. Si se forma reactivo de nitrato Anotar observaciones
un precipitado agre- cérico en un tubo de en el diario
gar 3 o 4 gotas de ensayo
44-46
agua 47
48
36 37 38
Agitar hasta que la Añadir 4 o 5 gotas Agitar la mezcla y

solución esté trans- del compuesto a observar el cambio de
parente ensayar color
48 49
49 40
42 41 40
Añadir 2 mL de etanol Colocar 1 o 2 gotas Anotar todas las
al 95 % y agitar hasta del compuesto a observaciones en el
disolución investigar en un tubo diario
de ensayo
51 49
50
43 44
Agregar 3 mL del Reposar durante 15 min
reactivo de 2,4-dinitro- NO hasta observar si hay
Hay formación
fenilhidracina y agitar de precipitado formación de un preci-
vigorosamente, obser- pitado
var
SI 45 55
52-54
Anotar las observa-
ciones en el diario
56
al VI. PROCEDIMIENTO FIN
93
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Shriner, R. L., Fuson, R. C. y Curtin D. Y., Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. Ed. Limusa. p. 40 y 41, 1979.
94
CUESTIONARIO
1.- Investigue diferentes reacciones que permiten la identificación de alcoholes,

indicando la reacción característica.
2.- El grupo carbonilo se encuentra presente tanto en aldehídos como cetonas, de que
forma se pueden diferenciar estos grupos funcionales experimentalmente.
3.- Indique la reacción de formación de las fenilhidrazonas producidas al utilizar el

reactivo 2,4DNFH.
4.- Describa la reacción de alquilación de Friedel-Crafts
95
PRÁCTICA No. 7
CROMATOGRAFÍA
I. OBJETIVO
Aplicar los fundamentos teóricos de esta importante técnica de separación, purificación
e identificación y desarrollar en el laboratorio las técnicas cromatográficas más
utilizadas.
II. FUNDAMENTO
La palabra cromatografía fue originalmente empleada por Tswett en 1906, para

describir las bandas coloreadas observadas cuando una solución, conteniendo
pigmentos de plantas se pasó a través de una columna empacada con un adsorbente.
En la actualidad, dicho término engloba una gran variedad de técnicas, que son
ampliamente usadas con propósitos tanto analíticos como de separación.
La cromatografía se clasifica en cromatografía de adsorción y cromatografía de

partición de acuerdo al fenómeno involucrado en la separación.
Todos los métodos cromatográficos operan bajo el principio de que los componentes de
una mezcla se van a distribuir desigualmente entre dos fases. La fase móvil es
generalmente un líquido o un gas que fluye continuamente sobre una fase estacionaria
que puede ser un líquido o un sólido. Los componentes individuales de la mezcla tienen
diferentes afinidades por la fase móvil y la fase estacionaria, de esta manera se
establece un equilibrio entre ambas fases y los constituyentes de dicha mezcla son
selectivamente separados temporalmente de la fase móvil, por la unión con la fase
estacionaria.
Como cada componente tiene un coeficiente de distribución diferente entre las dos
fases, estos se separan en regiones llamadas bandas migratorias (o manchas), esta
separación se debe a que algunos componentes se unen mas fuertemente con la fase
estacionaria que los demás y por lo tanto éstos se mueven mas lentamente en la
dirección del flujo de la fase móvil. Las fuerzas atractivas que se involucran en estas
adsorciones selectivas, son las mismas fuerzas que causan las interacciones atractivas
entre las moléculas como son: las interacciones electrostáticas, las dipolo-dipolo, los
puentes de hidrógeno y las fuerzas de Van der Waals.
Los métodos cromatográficos usados por los químicos modernos pueden ser
clasificados por la naturaleza de la fase móvil y la fase estacionaria, por ejemplo,
cromatografía en columna, cromatografía de gases (GC), cromatografía de líquidos de
alta resolución (HPLC) y cromatografía en capa fina (TLC) involucran una interacción
96
líquido-sólido o gas-sólido, (cromatografía de adsorción). La cromatografía de gas-
líquido es un tipo de cromatografía de gases que involucra una interacción entre una
fase móvil gaseosa y una fase estacionaria líquida adsorbida sobre un sólido inerte
(cromatografía de partición). La cromatografía en papel pertenece también a este último
tipo.
II. 1. Términos empleados en cromatografía de adsorción
Soluto: La sustancia que se va a separar.
Adsorbente: La sustancia finamente dividida la cual constituye la fase

estacionaria en la cromatografía de adsorción.
Origen o línea base: Punto en el cual la muestra es aplicada.
Desarrollo: El paso de un líquido a través del adsorbente para efectuar la

separación de la muestra.
Eluente: Es la fase móvil que efectúa la separación del soluto, éste

puede ser un líquido puro, una mezcla de líquidos o un gas.
Eluato: Es la mezcla de la fase móvil que efectuó la separación junto

con los solutos al final de la cromatografía.
Revelado: Cuando los componentes de la muestra no son coloreados (es

decir, visibles a simple vista) el cromatograma es visualizado
por el empleo o aplicación de luz ultravioleta o algún reactivo,
pueden ser vapores de yodo; a éstos se les conoce como
reveladores universales.
Rf o factor de retención: Es la relación de la distancia recorrida por el soluto o

componente (medida desde el punto de aplicación hasta en el
centro geométrico de la mancha correspondiente) y la
distancia recorrida por el frente del eluente.
II. 2. Cromatografía en capa fina TLC (thin layer chromatography)
Fue en 1938 cuando, por primera vez, se describió la cromatografía en capa fina en la
literatura, pero hasta 1960, se introdujo ampliamente su uso en los laboratorios de
investigación en los Estados Unidos.
La gran aceptación de esta técnica es debida a su versatilidad ya que puede emplearse

tanto como una técnica rápida de análisis (en cinco minutos y con unos cuantos
microgramos se puede obtener una información completa de la muestra), así como para
conocer condiciones de reacción, en tiempos cortos, por comparación de los productos
97
con los reactivos de los que se parten, otro uso es la selección del eluente adecuado
para cromatografía en columna, etc.
II. 2. 1. Adsorbentes
Existen una gran cantidad de adsorbentes disponibles comercialmente, ordenados en

forma decreciente de polaridad tenemos: alúmina (Al2O3), gel de sílice (ácido silícico
SiO2 xH2O), florisil (silicato de magnesio activado), celulosa, carbohidratos y algunos
otros de menor uso. En el laboratorio se utilizan por lo general, gel de sílice y alúmina,
ambos son sólidos polares.
El gel de sílice es una sustancia ligeramente ácida por lo que se emplea para separar
compuestos neutros o ácidos. La alúmina es una sustancia altamente activa y
fuertemente adsorbente, comercialmente se puede adquirir en tres formas: ácida,
básica y neutra. Las alúminas ácida y básica son usadas para separar compuestos
ácidos y básicos respectivamente. La forma neutra se usa para separar compuestos
sensibles al pH.
El grado de actividad de los adsorbentes es disminuido por la presencia de pequeñas

cantidades de agua, por eso el porcentaje de humedad va a ser una de las variables
que se debe considerar al efectuar una cromatografía de adsorción. Otro factor a
considerar es el área específica, altas áreas específicas aseguran equilibrios rápidos y
buenas separaciones. Las áreas requeridas son del orden de cientos de metros
cuadrados por gramo.
La fuerza de adsorción de un compuesto orgánico depende no solamente de la

polaridad del adsorbente y de su naturaleza, sino también de la naturaleza de los
grupos funcionales presentes en la molécula. En la cromatografía en fase normal, el
material adsorbente de la fase estacionaria es polar y el solvente usado como fase
móvil es no polar. En estas condiciones, los grupos funcionales polares (ácidos
carboxílicos, alcoholes, aminas) son mas fuertemente retenidos que los grupos menos
polares (éteres, ésteres, haluros de alquilo); ver la figura 1.
Incremento de adsorción sobre fases estacionarias no polares
-CO2H, -OH, -NH2, -SH, -CHO, - C=O, -CO2R, -OCH3, -C=C-, -X
Incremento de adsorción sobre fases estacionarias polares
Orden de adsorción en fases estacionarias

FIGURA 1
98
En cromatografía en fase reversa el material de empaque para la fase estacionaria
consiste en perlas de vidrio recubiertas con una película de hidrocarburo no polar y
mezclas de agua y solventes orgánicos son empleados como fase móvil; bajo estas
condiciones las moléculas orgánicas no polares son fuertemente atraídas por la fase
estacionaria no polar y los solutos polares son más atraídos por la fase móvil. El orden
de elución es el reverso de la fase normal y muchas veces este método puede separar
mezclas que por fase normal no se logra.
II. 2.2. Eluente o fase móvil
Elegir el eluente o fase móvil es otro proceso importante en la cromatografía. La

elección de éste se lleva a cabo considerando los siguientes criterios (la cantidad de
muestra requerida es mínima):
1) Un eluente efectivo debe disolver al soluto pero no debe competir con él por los
sitios de la fase estacionaria
2) Si el soluto no es soluble en el eluente éste puede quedar permanentemente
adsorbido en la fase estacionaria.
3) El eluente no debe ser tan polar porque el soluto se moverá tan rápidamente que no
tendrá oportunidad de establecer los equilibrios necesarios para la separación.
La diferente habilidad de los eluentes para mover un soluto dado se denomina poder
de elución.
En la tabla 1 se muestra el orden de polaridad, con base en su constante dieléctrica, de

algunos solventes en cromatografía en fase normal, éste por supuesto es el inverso
para la cromatografía en fase reversa.
Comunmente para escoger el eluente, se marcan puntos (con un lápiz) en una placa
cromatográfica de TLC separados dos centímetros en forma alternada (ver figura 2) y
sobre los puntos se aplica una pequeña cantidad de muestra en solución. Se deja secar
la muestra y enseguida se aplica el primer eluente con un capilar normal. Si después de
que seca el eluente se aprecia la muestra en el origen, debe aplicarse en el siguiente
punto un eluente de mayor polaridad y así sucesivamente hasta encontrar el que
presente un mayor número de círculos concéntricos. Se da el caso que el soluto no
corra por la baja polaridad del eluente pero el siguiente lo extienda demasiado, se debe
entonces usar una mezcla de los dos eluentes.
99
TABLA 1
Constantes dieléctricas de algunos solventes
SOLVENTE CONSTANTE
DIELÉCTRICA
Hexano 1.9
Éter de petróleo 2.0
Ciclohexano 2.0
Tetracloruro de carbono 2.2
Benceno 2.3
Tolueno 2.4
Tricloroetileno 3.4
Éter dietílico 4.3
Cloroformo 4.8
Acetato de etilo 6.0
Cloroetano 10.0
Piridina 12.3
2-Propanol 18.3
1-Propanol 20.1
Acetona 20.7
Etanol 24.3
Metanol 32.6
Acetonitrilo 37.0
Agua 78.5
Mejor eluente
a b c
Cromatografía en capa fina
FIGURA 2
100
La cromatografía en capa fina, puede iniciarse preparando los platos o placas
cromatográficas, el adsorbente es usualmente alúmina o gel de sílice en suspensión
acuosa mezclada con una pequeña cantidad de aglutinante, suele emplearse almidón o
sulfato de calcio. Las placas son recubiertas con una delgada capa de 250 micras de
espesor, luego son secadas en una estufa a 110 oC durante 1 hora, para eliminar el
agua presente, pues esta disminuye la actividad del adsorbente. Las placas pueden ser
de vidrio o de plástico duro. También se venden ya preparadas.
Una vez que la placa esté lista, con un lápiz se marca el origen y se aplica la muestra
(ver figura 3) con un microcapilar.
El cromatograma se desarrolla en una cuba cromatográfica a la que previamente se le

añadió un eluente adecuado; precaución, la altura del eluente no debe rebasar el origen
(ver figura 3). Se deja correr hasta que el eluente alcance un centímetro antes de la
altura tope de la placa, se puede marcar previamente esa marca con un lápiz.
Para visualizar las bandas, si los compuestos son incoloros y presentan fluorescencia,
se emplea la lámpara de luz ultravioleta, cuando esto no funciona, se puede emplear
vapores de yodo (se introduce la cromatoplaca en un recipiente con cristales de yodo) o
bien se emplea un reactivo específico aplicado con un aspersor sobre la placa. Una vez
detectados los componentes, se calcula el Rf (ver figura 3).
Frente del solvente

c
tiempo 2
Rf(componente 1) = a/c
Separación de b Rf(componente 2) = b/c
componentes
1
a
Origen o línea base
Cromatografía en capa fina
FIGURA 3
II. 3. Cromatografía en columna
Esta técnica también es una forma de cromatografía de adsorción líquido-sólido y

constituye una poderosa herramienta en la síntesis orgánica, pues tanto en la industria
como en la investigación, frecuentemente es necesario separar los componentes de
una mezcla de reacción para ser usados posteriormente en otras rutas sintéticas. La
cromatografía en columna es idónea para este propósito. Cuando el propósito es
separar una mezcla se le conoce como técnica preparativa.
101
Es importante mencionar que los principios teóricos vistos para TLC se aplican de igual
manera para cromatografía en columna. La selección del mejor eluente y adsorbente se
puede efectuar por medio de cromatografía en capa fina.
Básicamente una cromatografía en columna consiste en lo siguiente: la muestra a

separar se disuelve en un solvente adecuado y es colocada en la parte superior de una
columna empacada con un sólido adsorbente finamente dividido que sirve como fase
estacionaria (ver figura 4). Luego se hace pasar el eluente (fase móvil) a través de la
columna.
Los componentes de la mezcla son inicialmente adsorbidos por la fase estacionaria en

la parte superior de la columna, pero luego el eluente los mueve hacia abajo, a
diferentes velocidades, dependiendo de su afinidad por el material adsorbente. Un
componente débilmente adsorbido viajará más rápido que uno fuertemente unido a la
fase estacionaria.
Eluente
Arena
a
Adsorbent
e
Arena
Algodón
Columna cromatográfica
FIGURA 4
Cuando los componentes son coloreados, se observan diferentes bandas a medida que
éstas se separan por medio de efecto del eluente y los diferentes tiempos de retención
de cada soluto. Cada fracción es entonces separada en recipientes diferentes.
En cuanto a la cantidad de adsorbente usada para empacar la columna varía de

acuerdo a la diferencia en los coeficientes de distribución y las polaridades de los
componentes individuales del sistema cromatográfico. Para separaciones simples es
posible usar 10 g de adsorbente por 1g de muestra, pero si los componentes tienen
polaridades semejantes, la relación debe incrementarse de 100-200 :1. Una proporción
25 :1 es un buen punto de partida en esos casos. Como regla general la relación de
altura a diámetro de una columna empacada debe ser 8 :1.
102
II. 3. 1. Proceso de empacado
Antes de iniciar el proceso de empacado se debe tener bien claro que la eficiencia de la
separación va a depender de lo bien que este proceso sea llevado a cabo, si llegan a
formarse fracturas en el adsorbente por causa de un empaque deficiente, es
conveniente volver a empezar.
Existen dos formas de empacar una columna: el método en seco y el método en

húmedo; en el primero se va añadiendo el adsorbente seco sobre el eluente que se
encuentra llenando la columna. En el segundo se prepara una suspensión del
adsorbente en el eluente seleccionado y se añade a la columna que debe estar llena
sólo a la mitad de su capacidad. El método en húmedo se requiere cuando se usa como
adsorbente gel de sílice.
La columna debe ser de vidrio con llave de teflón o bien provista de un pedazo de
manguera con una llave de Mohr para controlar la salida del solvente.
Para empacar la columna por el método en seco se llena con el eluente, se introduce
un trozo de lana de vidrio o de algodón hasta acomodarlo en el fondo de la columna,
sacando las burbujas de aire, luego se pone un cm de arena (ver figura 4) procurando
un nivel uniforme en ésta, para asegurar un empaque uniforme del adsorbente y
bandas bien definidas de los solutos. Al empacar, se debe mantener ligeramente
abierta la llave para desalojar las burbujas de aire, pero nunca se deja que el nivel del
eluente baje hasta el adsorbente porque se van a producir fracturas y hay que volver a
empezar. Es necesario también pegar suavemente en la columna con un lápiz
recubierto de manguera de hule para uniformizar el nivel del sólido.
Al terminar de llenar se coloca otro centímetro de arena, la cual tiene como función
prevenir el disturbio del adsorbente al añadir el eluente durante el proceso
cromatográfico.
II. 3. 2. Proceso de elución
Para iniciar la cromatografía de la muestra, ésta se disuelve en una mínima cantidad de

solvente y se añade a la columna que previamente ha sido desalojada del eluente hasta
el nivel de la parte superior de la arena. Se deja adsorber la muestra y se lava con un
poco de eluente, después se llena la columna con más líquido.
La elución de la muestra puede ser simple o fraccionada (llamada también técnica de

gradiente). En la elución simple se usa un solo eluente durante toda la separación. Este
procedimiento funciona bien para la separación de mezclas de dos o tres componentes
con polaridades semejantes.
La técnica de elución fraccionada es la más adecuada. En ésta se usa, una serie de

eluentes con incrementos en polaridad para llevar a cabo la elución de la mezcla en la
columna.
103
La elución se inicia con un eluente no polar como hexano o éter de petróleo para
separar la primera banda con los componentes menos polares. Los componentes de
mayor polaridad, quedan adsorbidos en la fase estacionaria y para moverlos se hace un
incremento gradual en la polaridad del eluente para que las bandas individuales se
separen y no coeluyan. Por ejemplo, si se parte de hexano, se va añadiendo 5 % de
cloroformo y 95 % de hexano, luego se incrementa el cloroformo a 10, 15, 20, 40, 80 %
disminuyendo el hexano. De esta manera las diferentes bandas migran, hasta
abandonar la columna.
Como una regla general se tiene que añadir tres veces el volumen de la columna antes
de cambiar al siguiente nivel de polaridad. Cuando las diferentes bandas son
coloreadas, las fracciones se colectan en varios recipientes (tubos de ensayo o
matraces Erlenmeyer). Luego se elimina el solvente para recuperar los solutos.
Desafortunadamente muchos compuestos orgánicos son incoloros y a simple vista no

se pueden diferenciar las bandas para colectarlas. En estos casos es posible usar
detectores electrónicos que en la mayoría de los casos no están disponibles en
laboratorios comunes; por ello, la ayuda que presta la cromatografía en capa fina, para
monitorear las distintas bandas, es de un gran valor.
• La necesidad de efectuar separaciones más rápidas y de mayor resolución ha

requerido el desarrollo de técnicas mas elaboradas. Tal es el caso de la
cromatografía de gases (CG) o la cromatografía de alta presión o HPLC (high
performance liquid chromatography) pero la descripción de ésta cae fuera de los
alcances del presente manual.
III. MATERIAL
• Tubos capilares
• Mechero
• Vasos de precipitado de 100mL o cuba cromatográfica
• Vidrio de reloj
• Regla de 30 cm
• Lápiz
• Placas para TLC
• Papel filtro # 41 y papel para cromatografía
• Tubo de ensayo
• Pipetas de 10 mL
• Gotero
• Pipetas de 1mL
• Hilo
• Cinta adhesiva
• Tijeras
104
IV. REACTIVOS
• Eluentes: éter etílico, acetona, hexano, metanol, etanol, butanol-acetato de etilo (4 :

2)
• Colorantes vegetales
V. PROCEDIMIENTO
V.1. Cromatografía en capa fina
V. 1. 1. Separación de los componentes de los colorantes vegetales
1. Marcar con un lápiz puntos separados dos centímetros en una placa

cromatográfica de TLC (ver figura 2).
2. Aplicar una pequeña cantidad de la muestra en solución, con un microcapilar,
procurando no romper la capa de adsorbente y que la mancha sea de un diámetro
no mayor a 1 mm.
3. Dejar secar la muestra y aplicar el primer eluente (menos poloar) con un capilar
normal. Si después de que seca el eluente se aprecia la muestra en el origen,
aplicar en el siguiente punto un eluente de mayor polaridad y así sucesivamente.
4. Elegir el eluente adecuado con base a donde haya mayor separación de círculos
concéntricos.
5. Marcar el origen en otra placa, midiendo un centímetro desde la base de la placa
(ver figura 3).
6. Aplicar la muestra con un microcapilar sobre el origen.
7. Medir 3 mL del eluente seleccionado.
8. Añadir el eluente a la cuba y mantenerla cerrada.
9. Cortar un papel filtro del tamaño de la cuba e introducirlo, dando vuelta alrededor
de las paredes internas, dejando una ranura para poder observar.
10. Introducir la placa en la cuba. El eluente no debe tocar el origen.
11. Desarrollar el cromatograma.
12. Sacar la placa cuando falte 1 cm para llegar a la altura máxima y poner una marca
(ver figura 3).
13. Dejar secar la placa. Medir la distancia recorrida por el eluente.
14. Localizar las manchas y medir las distancias recorridas, desde el origen hasta el
centro geométrico de las mismas.
15. Calcular los Rf para cada una de ellas (ver figura 3).
V. 1. 2. Separación de mezcla de tintas o colorantes en papel
1. Recortar el papel cromatográfico en forma de rectángulo, aproximadamente de 10 x

3 cm.
2. Elegir el eluente adecuado de acuerdo a la sección V.1.1. pasos del 1 al 4.
3. Marcar el origen con un lápiz midiendo 1 cm a la derecha del papel y 1 cm de la
base del papel hacia arriba.
105
4. Colocar la muestra en solución mediante un capilar estirado en el primer punto,
cuidar que el diámetro de la mancha no sea mayor de 1 a 2 mm.
5. Medir 3 mL del eluente seleccionado.
6. Añadir el eluente a la cuba y mantenerla cerrada.
7. Cortar un papel filtro del tamaño de la cuba e introducirlo, dando vuelta alrededor de
las paredes internas, dejando una ranura para poder observar.
8. Introducir la placa en la cuba. El eluente no debe tocar el origen.
9. Desarrollar el cromatograma.
10. Sacar la placa cuando falte 1 cm para llegar a la altura máxima y poner una marca
(ver figura 3).
11. Dejar secar la placa. Medir la distancia recorrida por el eluente.
12. Localizar las manchas y medir las distancias recorridas, desde el origen hasta el
centro geométrico de las mismas.
13. Calcular los Rf para cada una de ellas (ver figura 3).
VI. DIAGRAMA DE FLUJO

VI. 1. Cromatografía en capa fina
VI. 1. 1. Separación de los componentes de colorantes vegetales

1 2 3
Marcar en una placa Dejar secar la

de TLC los puntos muestra y aplicar los Marcar el origen en
con un lápiz (ver. eluentes a probar otra placa, midiendo
Fig. 2), y aplicar la con un capilar. un centímetro desde
muestra mediante Elegir el eluente la base de la placa
un microcapilar en adecuado (ver figura 3).
varios puntos
5
1,2 3,4
6 5 4
Cortar un papel filtro Medir 3 mL del Aplicar la muestra
del tamaño de la eluente selecciona- con un microcapilar
cuba e introducirlo do y añadir el estirado sobre el
dando vuelta, cu- eluente a la cuba. origen.
briendo las paredes
de la cuba
7,8 6
9
106
7 8 9
Introducir la placa en Sacar la placa Dejar secar la placa.
la cuba. El eluente cuando falte 1 cm Medir la distancia
no debe tocar el para llegar a la recorrida por el
origen. De-sarrollar altura máxima y eluente
el cromato-grama poner una marca
13
(ver figura 3).
10,11 12
11 10
Calcular los Rf para Localizar las man-
cada uno de los chas y medir las
componentes distancias recorri-
Procedimiento VI. 1. 2.
detectados en el das, desde el centro
cromatograma. geométrico al origen
15 14
VI. 1. 2. Separación de mezcla de tintas y/o colorantes en papel
1 2 3
Recortar un Elegir el eluente Marcar el origen en
rectángulo de 10 x 3 adecuado de el papel
cm del papel acuerdo a la sección cromatográfico,
comatográfico V.1.1. pasos del 1 al midiendo un
4 centímetro de la
1 base del papel (ver
2
figura 3)
3
107
4 5 6
Aplicar la muestra Medir 3 mL del Cortar un papel filtro
con un microcapilar eluente selecciona- del tamaño de la
estirado sobre el do y añadir el cuba e introducirlo
origen eluente a la cuba dando vuelta, cu-
4 briendo las paredes
5,6 de la cuba
7
9 8 7
Dejar secar la placa. Sacar la placa Introducir la placa
Medir la distancia cuando falte 1 cm en la cuba. El
recorrida por el para llegar a la eluente no debe
eluente altura máxima y tocar el origen. De-
poner una marca sarrollar el cromato-
11
(ver figura 3) grama
10 8,9
10 11
Localizar las man- Calcular los Rf para cada
chas y medir las uno de los componentes
distancias recorri- detectados en el FIN
das, desde el centro cromatograma
geométrico al origen
12 13
Pasos correspondientes al VI. PROCEDIMIENTO
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Krubsack Arnold J., Experimental Organic Chemistry, Allyn and Bacon Inc.
Boston, 1973.
2. Gilberts, Martin Roberts, Experimental Organic Chemistry, Saunders College

Publisher, 1994.
108
CUESTIONARIO
1.- Dé la definición de cromatografía. Clasificación de la cromatografía.

Ejemplos
2.- ¿Qué significa R.f. y para qué sirve conocerlo?
3.- La cromatografía en capa fina, sus características y aplicaciones.
4.- Eluentes, soportes y reveladores más comunes para cromatografía

en capa fina.
5.- Factores que influyen en una separación por cromatografía en capa fina.
109
PRÁCTICA No. 8
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
I. OBJETIVOS
Determinar experimentalmente el punto de fusión y ebullición y valorarlos como

información indispensable en la caracterización de una sustancia pura, adicionalmente,
practicar y dominar las técnicas de medición de puntos de fusión de sólidos orgánicos y
puntos de ebullición de líquidos orgánicos utilizando diferentes métodos y equipos para
establecer el grado de pureza del material sobre la base de los intervalos de fusión y
ebullición.
II. FUNDAMENTO
II.1. Punto de Fusión
El índice de pureza primario, usado en química orgánica, para compuestos cristalinos,

es el punto de fusión. Se puede definir como, la temperatura a la cual un sólido se
transforma en líquido a presión atmosférica.
El punto de fusión de una sustancia cristalina pura es una propiedad física de la

sustancia. Dado que la presión de vapor de un sólido es baja, el punto de fusión es
poco sensible a los cambios de presión (dentro de límites razonables). El punto de
fusión puede usarse para identificar una sustancia dada.
La indicación de pureza se puede dar en dos formas, primero, a mayor pureza del
material, mas alto su punto de fusión, segundo, a mayor pureza el intervalo de fusión es
más pequeño.
Con respecto a la relación entre el punto de fusión y la estructura del compuesto

orgánico, la generalización de que a mayor fuerza intermolecular presente el
compuesto, mayor será su punto de fusión, para compuestos de similar peso molecular,
tiene muchas excepciones. Lo que en la mayoría de los casos se cumple es que una
estructura más simétrica produce un mayor punto de fusión (para compuestos con
similares pesos moleculares).
En general, la adición de pequeñas cantidades de una impureza a una sustancia pura

causará una disminución en el punto de fusión, proporcional a la cantidad de impureza
añadida.
En la figura 1 se observa el comportamiento usual del punto de fusión de diversas

mezclas de dos sustancias A y B. Las curvas superiores indican la temperatura a la
cual toda la mezcla se encuentra en estado líquido. La curva inferior indica la
110
temperatura a la cual se observa el inicio de la fusión. Si se parte de la sustancia pura
A, el punto de fusión disminuirá al ir añadiendo la impureza B.
Al tener una mezcla particular se alcanza un mínimo en la temperatura de fusión y a

partir de ahí aumenta hasta llegar al punto de fusión de la sustancia pura B.
Pf B
Líquido A + B
Pf A
Fusión completa
Intervalo
Primera gota de
líquido
Temperatur
a
Sólido A + B
0%B 0%A
Punto de fusión – Curva de composición
FIGURA 1
En la figura 1, la distancia vertical entre la curva cóncava y la convexa representa el

intervalo de fusión. Podemos considerar una mezcla conteniendo la sustancia A con
una cantidad relativamente pequeña de B, en esta mezcla el punto de fusión disminuirá
y el intervalo de fusión aumentará. Por lo tanto para mezclas conteniendo pequeñas
cantidades de impurezas (menos de 15 %), el intervalo de fusión indica la pureza del
material.
Una sustancia que funde en un intervalo pequeño debe ser pura, sin embargo, en el
punto mínimo de la curva punto de fusión contra composición (figura 1), la mezcla
forma un eutéctico, que también funde en un intervalo pequeñísimo. No todas las
mezclas binarias forman eutécticos y algunas forman mas de uno.
La figura 2 es un diagrama de fases que describe el comportamiento del sistema A-B

durante la fusión.
111
B
tB
Solución líquida
tA A
A+B
tM
Solución
líquida + Solución
sólido A líquida + sólido
B tC
Temperatur
Sólido A + B
a
M
% mol A 100 80 60 40 20 0
% mol B 0 20 40 60 80 100
Diagrama de fases para la fusión de un sistema de dos componentes
FIGURA 2
Si A es una sustancia pura, funde exactamente al llegar a su punto de fusión tA; Esto
está representado por el punto A en el lado izquierdo del diagrama. Cuando B es una
sustancia pura, funde a tB, su punto de fusión está representado por el punto B, al lado
derecho del diagrama.
En las mezclas de A + B el comportamiento es diferente. Si consideramos una mezcla

de 80% A y 20% B (en porcentaje molar), el punto de fusión de esta mezcla está dado
por tM en el punto M del diagrama. La adición de B a A ha bajado el punto de fusión de
A de tA a tM; Esto también ha expandido el intervalo de fusión, la temperatura tM
corresponde al límite superior del intervalo de fusión.
La disminución del punto de fusión de A por la adición de B se lleva a cabo de la

siguiente manera: A tiene el punto de fusión mas bajo en el diagrama de fase y al
calentarse comienza a fundir y el sólido B se empieza a disolver en el líquido A que se
formó; cuando el sólido B se disuelve en el líquido A el punto de fusión baja.
Para comprender esto consideremos el punto de fusión en la dirección opuesta; cuando

un líquido a alta temperatura se enfría llegará al punto donde solidifica (se congela), la
temperatura a la cual se congela es idéntica a su punto de fusión; recordaremos que el
punto de congelación de un líquido se puede bajar por la adición de una impureza.
Dado que el punto de fusión y el punto de congelamiento son idénticos, una
disminución en el punto de congelamiento corresponde a una disminución en el punto
112
de fusión; a mayor cantidad de impureza añadida mayor es la disminución en el punto
de fusión, sin embargo, hay un límite, no podemos disolver una cantidad infinita de
impureza en un líquido, en algún momento el líquido se satura.
La solubilidad de B en A tiene un límite y este se alcanza precisamente en C, el punto

eutéctico. El punto de fusión de la mezcla no puede ser menor que tC, la temperatura
de fusión del eutéctico.
II. 1. 1. Precauciones en la Determinación del Punto de Fusión
Para llevar a cabo la determinación de punto de fusión se debe tomar en cuenta lo

siguiente:
• Las sustancias deben estar completamente secas y pulverizadas.
• Cada determinación se debe hacer sobre muestra nueva, el punto de fusión varía
cuando la muestra ya ha sido fundida.
• El material de vidrio, sobre todo en el caso de capilares preparados estirando vidrio,

debe ser lavado para evitar la acción del álcali en la superficie del vidrio, que puede
catalizar reacciones como la condensación aldólica de aldehídos y cetonas, las
mutarrotaciones de los azúcares y sus derivados, la descarboxilación de ciertos
ácidos y algunas transposiciones moleculares. La limpieza se hace lavando el
material con una solución diluida de un detergente neutro, después con ácido
clorhídrico diluido (10%) y, finalmente, con agua destilada.
• Los aparatos deberán estar calibrados. En el caso de la calibración del termómetro

se deberá hacer en el sistema donde se va a emplear, sea tubo de Thiele o Melt-
Temp; El aparato Electrothermal ya está calibrado; éste se calibra anualmente
enviándolo al proveedor o bien, mediante un equipo especial (kit de calibración), por
el responsable del laboratorio.
• Para la calibración del termómetro haremos la determinación del punto de fusión de

las sustancias dadas en la tabla 1; éstas deben ser puras y estar finamente
divididas. Con los datos obtenidos y los puntos de fusión reportados en la
bibliografía se hará una curva de calibración (figura 3) colocando en el eje de las
ordenadas los puntos de fusión observados y en el de las abscisas los puntos de
fusión corregidos (reportados o reales). Se traza la curva OA entre los puntos. En las
determinaciones subsecuentes, el punto de fusión observado (B) se proyecta
horizontalmente hasta la curva, se hace descender verticalmente hasta obtener el
valor corregido (C).
• Los métodos de determinación del punto de fusión en esta práctica son para
sustancias que funden en un intervalo de 25 - 300 oC, para puntos de fusión mas
113
altos se recomiendan métodos especiales, entre ellos, el uso de la barra de
Maquenne1.
• En el método del Tubo de Thiele se utilizan líquidos como el agua, la glicerina o el

ácido sulfúrico, dependiendo del intervalo de fusión de la muestra o muestras. La
glicerina es muy higroscópica y puede absorber tanta agua que hierve antes de su
punto de ebullición (290 oC d.) por lo tanto se debe guardar siempre en un recipiente
cerrado. El ácido sulfúrico es sumamente agresivo y debemos manejarlo con mucha
precaución y de ser posible sustituirlo por otro líquido. La forma del tubo de Thiele
permite corrientes de convección en el líquido, que mantienen una distribución de la
temperatura bastante uniforme a través de todo el líquido
TABLA 1
Estándares para Punto de Fusión
Compuestos Puntos de Fusión (oC)
hielo 0
acetanilida 115
benzamida 128
urea 132
ácido succínico 189
ácido 3,5-dinitrobenzoico 205
A
Punto de fusión observado
Punto de fusión corregido
Curva de calibración
FIGURA 3
II. 2. Punto de Ebullición
114
Cuando un líquido se calienta, su presión de vapor se incrementa hasta el punto donde
se iguala a la presión aplicada (usualmente la presión atmosférica). En este punto se
observa que el líquido ebulle. El punto de ebullición normal se mide a 760 mm de Hg (1
atmósfera). A una presión aplicada menor, la presión de vapor necesaria para ebullir
disminuye y el líquido hervirá a menor temperatura. La relación entre la presión aplicada
y la temperatura de ebullición de un líquido se determina mediante su comportamiento
presión de vapor - temperatura, la figura 4 representa idealmente, una curva típica de
esta relación.
760
Presión de vapor
p. de eb.
100 a 100 mm
mm Hg
de Hg
p. de eb.
a 760 mm de Hg
(1 atm)
temperatura
Curva ideal de presión de vapor vs. temperatura para un líquido
FIGURA 4
Dado que los puntos de ebullición son muy sensibles a los cambios de presión, es muy
importante registrar la presión barométrica si la determinación se lleva a una elevación
significativamente mayor o menor que el nivel del mar.
Cuando use una bomba de vacío o un aspirador de agua se debe medir la presión de
trabajo.
Como una regla general, el punto de ebullición de muchos líquidos disminuye 0.5 oC por
cada 10 mm de Hg de disminución, en la presión, cuando se está cerca de los 760 mm
Hg. A presiones mas bajas, disminuye 10 oC cada vez que la presión se baje a la mitad
de la anterior. Por ejemplo, si el punto de ebullición observado es 150 oC a 10 mm de
Hg de presión, el punto de ebullición será de 140 oC a 5 mm de Hg de presión. Para
estimados más exactos podemos hacer uso de un nomograma2.
Con respecto a la relación entre el punto de ebullición y la estructura de un compuesto

orgánico, se puede decir que a mayor peso molecular mayor punto de ebullición para
compuestos con similares fuerzas intermoleculares. Para compuestos de similar peso
molecular el punto de ebullición será mayor para aquellos que presenten fuerzas
intermoleculares más intensas.
115
Para determinar el punto de ebullición podemos hacerlo de dos maneras, cuando se
tiene suficiente muestra para hacer una destilación, se puede tomar la temperatura de
equilibrio marcada por el termómetro, este método requiere gran cantidad de muestra
(5-10 mL), el otro método, el que efectuaremos en esta práctica, es a escala semimicro,
solo se requiere utilizar una o dos gotas del líquido.
Tomar en cuenta las precauciones consideradas en el punto de fusión lo mismo con

respecto a la calibración y si es necesario, corregir, por el efecto de temperatura en el
vástago del termómetro3.
III. EQUIPO
• Electrothermal Serie IA9000, Aparato Digital para punto de fusión

• Aparato para punto de fusión Fisher-Johns
• Aparato para punto de fusión Melt-Temp
IV. MATERIAL
• Soporte
• Pinzas para soporte
• Mechero
• Manguera
• Tubo de Thiele
• Gotero
• Tubo Durham
• Capilares
• Termómetro
• Cubreobjetos
• Algodón
• Ligas
V. REACTIVOS
• Sustancias para calibración (Tabla 1)

• Glicerina
• Sustancias sólidas orgánicas (de preferencia aquellas con Pf menor de 140°C)
• Sustancias líquidas (metanol, etanol)
VI. PROCEDIMIENTO
VI. 1. Determinación del Punto de Fusión
VI. 1. 1. Punto de fusión por el método del tubo de Thiele
116
1. Preparar un tubo de Thiele, figura 5, llenándolo con glicerina, aproximadamente 1
cm arriba de la salida al “brazo” del tubo de Thiele.
2. Colocar el termómetro en un tapón monohoradado que se ha preparado con una
abertura en forma de cuña en un lado del tapón, para evitar diferencias de presión,
ver figura 6.
3. Sellar uno de los extremos de un capilar utilizando el mechero.
4. Introducir el sólido seco y pulverizado al tubo capilar en una cantidad que forme una
columna no mayor de 1 o 2 mm. Esto se hace presionando suavemente, la abertura
del capilar sobre la muestra pulverizada. Para que la muestra llegue al lado sellado
del tubo, se deja caer éste (con el lado cerrado hacia abajo) dentro de un tubo de
vidrio de unos 60 cm de largo que se sostiene verticalmente sobre la mesa. Cuando
el capilar golpea la superficie de la mesa los cristales bajan al fondo del tubo
capilar, si es necesario se repite el procedimiento. Por seguridad no golpee el
capilar sobre la mesa para hacer que baje el sólido, ya que el tubo es muy frágil y
puede romperse causándole una herida.
5. Unir el capilar al termómetro mediante una banda de hule (se puede cortar un
pequeño pedazo de manguera formando una banda de hule resistente). Cuidar que
la banda quede fuera del baño de glicerina. Colocar el capilar de manera que la
muestra este lo mas cerca posible del bulbo del termómetro ver figura 5. Cuidar
que la glicerina no entre al capilar.
6. Armar el equipo como se muestra en la figura 5.
7. Iniciar el calentamiento colocando el mechero bajo el brazo del tubo de Thiele como
en la figura 5. Nota: El calentamiento debe ser lo más uniforme posible y el
aumento en temperatura debe ser de 2 oC/min.
8. Observar y tomar nota de la temperatura a la que aparece la primera gota de líquido
y la temperatura a la que funde completamente la muestra, esto es el intervalo de
fusión. También observar si hay cambios en el color, en el aspecto de los cristales,
si se desprenden gases o cualquier otro indicio de descomposición. Repetir dos
veces más la determinación y promediar los resultados.
Tapón monohoradado
Liga
tubo capilar
Muestra
Tubo Thiele 117

Tapón monohoradado con abertura en forma de cuña
FIGURA 6
VI. 1. 2. Punto de Fusión por el método del Melt-Temp
9. Conectar el aparato Melt-Temp, ver figura 7. Debe tener instalado un termómetro

calibrado para ese aparato en particular. El termómetro debe unirse con resina
epoxi, si se quiere seguir trabajando con el sistema calibrado en otra ocasión.
10. Preparar un capilar con muestra, como en el paso 4. Colocarlo en las guías para
los capilares, que están colocadas en la zona de calentamiento, junto al
termómetro.
11. Encender el aparato y regular la velocidad de calentamiento mediante el control de
transformador variable. La temperatura no debe aumentar a mas de 2 oC /min.
12. Observar la muestra, a través del ocular (lupa), y estar observando la temperatura
en el termómetro. Registrar la temperatura inicial y final de la fusión. El aparato
debe dejarse enfriar antes de una nueva determinación.
118
Aparato Melt-Temp
FIGURA 7
VI. 1. 3. Punto de Fusión por el método del Fisher-Johns
13. Conectar el aparato calibrado, ver figura 8.

14. Colocar la muestra pulverizada entre dos cubreobjetos, o trozos de cubreobjetos,
a manera de “sandwich” (debe ser una capa delgada de polvo).
15. Colocar el sandwich sobre la depresión de la platina de aluminio.
16. Encender el aparato y regular la velocidad de calentamiento mediante el control de
transformador variable.
17. Observar a través de la lupa la muestra, y leer la temperatura a la que aparece la
primera gota de líquido y la temperatura a la que todo el sólido se ha fundido.
18. Anotar los datos del intervalo de fusión en el diario de laboratorio.
119
Aparato de Fisher-Johns
FIGURA 8
VI. 1. 4. Punto de Fusión por el método del Electrothermal
19. Colocar el electrothermal4 sobre la mesa y conectarlo según la figura 9.

20. Aflojar los tornillos mostrados en la figura 10, para mover el brazo, hacer el ajuste
y volver a apretar.
21. Encender la fuente de poder (ON en la figura 9) y permitir que el aparato adquiera
la temperatura ambiente. Se recomienda esperar 30 minutos.
22. Preparar el capilar con la muestra según el paso 4 del método del Tubo de Thiele.
Colocar el capilar en el lugar para muestras, hay tres lugares, en los dos restantes
debe colocar dos capilares más, con muestra o vacíos.
23. Establecer el “SET POINT” o temperatura base, unos 10 oC abajo del punto de
fusión esperado (si la muestra es conocida). Suponiendo que la muestra funde a
117 oC, el set point será 107 oC. Esta temperatura se establece como “SET
POINT”, presionando la tecla, con la flecha hacia arriba, 11 veces (10 grados por
cada vez que se presiona) nos dará 110 oC, presionamos la tecla, con la flecha
hacia abajo, 3 veces (menos 1 grado por cada vez que la presionemos) y
obtenemos los 107 oC que se necesita. Si se comete un error se presiona la tecla
CLEAR y se vuelve a empezar.
24. Llegar al set point presionando la tecla GOTO. Se iluminarán las cuatro barras
L.E.D. al ir subiendo la temperatura. Para revisar el set point se puede presionar la
tecla que tiene la flecha hacia arriba y aparecerá (por un segundo) la temperatura
que hemos fijado. Durante este paso, la temperatura sube rápidamente, cuando se
alcanza el set point se enciende el círculo a la izquierda del GOTO y se oirán 3
“beeps” para indicar que se ha llegado a la temperatura base (“SET POINT”).
25. Presionar GOTO para iniciar la rampa de calentamiento, con una velocidad de
1 oC/min (esta velocidad es la que permite el aparato), se encenderá el círculo al
lado derecho de la flecha del GOTO.
26. Observar la muestra, a través del ocular (que puede ser ajustado girándolo), y la
temperatura inicial y final de la fusión.
27. Anotar los datos en el diario de laboratorio. Dejar enfriar antes de otra
determinación.
120
Selector de voltaje (120 V o 240 V)
Instrumento
Fuente de poder
Fusible
Control de
fuente
principal
Electrothermal
FIGURA 9
Pinzas
Tornillo
Movimiento y ajuste del brazo
FIGURA 10
121
VI. 2. Determinación del Punto de Ebullición
28. Preparar un tubo de Thiele con glicerina (ver pasos 1 y 2).

29. Sellar por un extremo, un capilar con un mechero.
30. Colocar en un tubo Durham una o dos gotas de líquido.
31. Introducir el capilar sellado, “boca abajo”, dentro del tubo Durham.
32. Utilizando una banda de hule unir el tubo Durham con el termómetro. Ver figura
11.
33. Colocar el termómetro en el Tubo de Thiele, cuidar que la glicerina no entre al tubo
Durham.
34. Calentar el Tubo de Thiele (ver paso 7).
35. Calentar hasta que salga una corriente continua de burbujas del capilar (registrar
esta temperatura como t1).
36. Retirar el mechero, y observar cuando el líquido entra al capilar (registrar esta
temperatura como t2).
37. Reportar el intervalo de temperatura de ebullición t1 - t2.
Tubo Durham, con la muestra y el capilar sellado, unido al termómetro

FIGURA 11
122
VII. 1. Punto de Fusión
VII. 1. 1. Punto de Fusión por el Método del Tubo de Thiele
1 2 3
Llenar el tubo de Thiele, Colocar el termómetro en Sellar un tubo capilar
con glicerina, 1 cm un tapón monohoradado con el mechero
arriba de la salida al con un corte en forma de
3
brazo del tubo cuña
1 2
6 5 4
Calentar el tubo de Unir el capilar al ter- Introducir el sólido al
Thiele con el mechero mómetro, mediante una capilar
en el brazo lateral del banda de hule y armar
4
tubo. Controlar la equipo figura 5.
velocidad de 5,6
calentamiento a 72
o
C/min
7 8
Observar y registrar la muestra NO
Ejecutar los pasos del 3
temperatura inicial y final al 7 de este diagrama
final de la fusión. Anotar de fllujo
los datos en el diario de
laboratorio
SI
8
FIN
VII. 1. 2. Punto de Fusión por el Método del Melt-Temp
1 2 3
Conectar el Melt-temp. Preparar un capilar con Encender el aparato y
Debe tener instalado un muestra y colocarlo en regular la velocidad de
termómetro calibrado en las guías para muestra calentamiento a 2
o
ese aparato 10
C/min.
9 11
4
123
4
5
Observar la muestra y el
muestra NO Dejar enfriar el aparato
termómetro y registrar la
temperatura inicial y final y repetir los pasos 2 al 4
de este diagrama
final de la fusión. Anotar
los datos en el diario de
SI
laboratorio
12
FIN
VII. 1. 3. Punto de Fusión por el Método del Fisher-Johns
1 2 3
Calibrar el aparato. Preparar un “sandwich” Colocar el “sandwich”
Conectarlo y observar de la muestra pul- sobre la depresión de la
que la toma de corriente verizada, entre dos platina de aluminio
es especial cubreobjetos 15
13 14
6 5 4
Anotar los datos en el Observar a través de la Encender el aparato y

diario de laboratorio lupa el intervalo de regular la velocidad de
fusión. calentamiento
18 17 16
7
NO
Muestra Repetir los pasos del 2
final al 6 FIN
18
SI
FIN
124
VII. 1. 4. Punto de Fusión por el Método del Electrothermal
1 2 3
Conectar el aparato y Encender la fuente Preparar el capilar
mover los tornillos de poder y esperar con la muestra
para ajustar el brazo 30 minutos
22
19,20 21
6 5 4
Después de alcanzar Establecer el SET Colocar el capilar en
el SET POINT volver POINT utilizando las su lugar y otros dos
a presionar GOTO flechas y luego pre- capilares para ocupar
para iniciar la rampa sionar GOTO los sitios vacíos
de calentamiento
23,24 22
25
7
8
Observar y registrar Muestra SI Anotar los datos en el
las temperaturas ini- final
diario de laboratorio
cial y final
27
26 NO
9
Seguir los pasos del
3 al 8 de este FIN
diagrama
VII. 2. Punto de Ebullición. Método del Tubo de Thiele
1 2 3
Preparar un tubo de Sellar por un Introducir el capilar

Thiele con glicerina extremo, un capilar. sellado, “boca
Colocar en un tubo abajo”, dentro del
Durham una o dos tubo Durham
gotas de líquido 31
28 29,30
125
4 5 6
Utilizar una banda de Calentar el tubo de Retirar el mechero, y
hule para unir el tubo Thiele. Calentar has- observar cuando el
Durham con el termó- ta que salga una líquido entra al ca-
metro. Colocar el ter- corriente continua de pilar, anotar esta
mómetro en el tubo burbujas del capilar, temperatura como t2.
de Thiele, cuidar que registrar esta tem-
36
la glicerina no entre peratura como t1.
al tubo Durham
34,35
32,33
7
Anotar los resultados SI
Muestra
en el diario de final
laboratorio
37
NO
8
Repetir los pasos del
FIN 2 al 7 de este
diagrama
Nota: Pasos correspondientes al VI. PROCEDIMIENTO
VIII. BIBLIOGRAFÍA
1. Fuson, Reynold; Curtin David; Shriner, Ralph; Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos, cuarta Reimpresión, Ed. Limusa, México p.40, 41 y 43,
1979.
2. Pavia, Donald L., Lampam, Gary M. y Kriz Jr, Goerge S., Introduction to
Organic Laboratory Techniques a Contemporary Approach; tercera edición,
3. Electrothermal Serie IA9000. aparato digital para punto de fusión, Manual de

funcionamiento.
126
CUESTIONARIO
1.- Cuál es la utilidad del Punto de fusión en de muestra orgánica.
2.- Factores que determinan la fusión de un sólido.
3.- ¿Qué es una Mezcla eutéctica?.
4.- Haga un listado de 10 compuestos orgánicos líquidos e indique su

Punto de ebullición
5.- Como se corrige el punto de ebullición a diferente presión.
127
PRÁCTICA No. 9
ÍNDICE DE REFRACCIÓN
I. OBJETIVO
Determinar experimentalmente el índice de refracción de diferentes muestras de
líquidos orgánicos.
II. FUNDAMENTO
El índice de refracción (n) es una propiedad física muy útil, apoya la identificación de
sustancias y, además, puede ser usada como criterio de pureza de un líquido ya que la
medición es muy sensible a pequeñas impurezas que contenga el líquido analizado.
Cuando un rayo de luz incide en la superficie de un líquido, sufre cambios en velocidad

y en dirección, en el límite de interfase, estos cambios dependen de la temperatura y de
la longitud de onda de la luz. El índice de refracción de un líquido es precisamente la
relación entre la velocidad con que viaja el rayo de luz en el aire con respecto a aquella
con que viaja el rayo de luz en el medio. También se puede expresar el índice de
refracción como la relación del seno del ángulo de incidencia de un rayo de luz en el
aire, con respecto al seno del ángulo de refracción en el líquido (ver figura 1). Lo
anterior también se cumple si el medio es un sólido transparente.
El índice de refracción es denotado por la letra n utilizando un superíndice que indica a

qué temperatura se realizó la medición y un subíndice para indicar la longitud de onda
de la luz monocromática usada en la medición. Usualmente la luz usada es la
correspondiente a la llamada “línea D del sodio” que corresponde a 589 nm (1 nm = 10-9
m); en este caso una letra D aparecerá como subíndice.
c c
Vaire = Vmedio =
naire nmedio
Donde:
c = velocidad de la luz en el vacío
Vaire = velocidad de la luz en el aire
Vmedio = velocidad de la luz en el medio (líquido o sólido)
naire = 1
128
Por lo tanto, el índice de refracción (n) de un sólido o líquido sería:
Vaire sen θ
n = n=
Vmedio sen φ
Donde:
θ - ángulo de incidencia del rayo de luz en el aire

φ - ángulo de refracción del rayo de luz en el medio (líquido o sólido)
Vaire
Vmedio
φ
El Índice de refracción
FIGURA 1
Es mucho más común medir el índice de refracción respecto a algún medio distinto del
vacío; con este objeto se emplea a menudo el aire como referencia. Afortunadamente,
el cambio en el índice de refracción del aire con la temperatura y la presión es muy
pequeño.
Un índice de refracción nD medido respecto al aire, con la línea D del sodio puede
convertirse en nvacío con la ecuación:
nvacío = 1.00027 nD
No es posible medir directamente los ángulos de incidencia y de refracción, por lo que

se han desarrollado sistemas ópticos especiales que dependen del ángulo crítico de
reflexión en el límite del líquido con un prisma de vidrio de índice de refracción
conocido. El ángulo crítico se define como el ángulo de refracción en un medio cuando
el ángulo de la radiación incidente es de 90 grados.
El refractómetro tipo Abbe opera sobre este principio. Las ventajas de este
refractómetro son:
129
• Puede determinar los nD para una gran variedad de muestras líquidas y sólidas
debido a su amplio intervalo de trabajo 1.30 a 1.71 nD.
• Para iluminar la muestra se puede usar una fuente de luz blanca ya que el sistema
da el índice de refracción para la línea D del sodio.
• Solo se requiere unas gotas de líquido
• Tiene incorporado un control de temperatura de los prismas y de la muestra
• Los prismas compensadores de Amici permiten la determinación de la dispersión
específica7.
Una de las desventajas que presenta este refractómetro es la de no poder usarse con
muestras que dañan el material de los prismas, como líquidos corrosivos tales como
ácidos y bases, o con aquellos que afectan la resina que fija los prismas a la estructura
metálica.
III. EQUIPO
• Refractómetro tipo Abbe, marca Milton Roy, modelo ABBE-3L, con termómetro
acoplado (0 - 100 oC)
• Baño de control de temperatura constante
IV. MATERIAL
• Goteros de plástico o pipetas beral

• Pizeta (1)
• Algodón (1 trozo)
• Tubos de ensayo de 13X 100 o 18x150
• Vidrio para calibración (nD20=1.5125)
V. REACTIVOS
• Agua destilada
• Muestras líquidas (tolueno, isopropanol, nitrobenceno, 1-butanol, ciclohexano,
benzaldehído, ciclohexanona, propanol)
VI. PROCEDIMIENTO
1. Encender el sistema de control de temperatura del refractómetro.

2. Esperar a que el termómetro marque 20 ± 0.2 oC.
3. Encender la lámpara moviendo el control de encendido hacia arriba. (ver figura 2)
130
OCULAR
CONTROL DE
ENCENDIDO
Vista lateral izquierda
FIGURA 2
4. Levantar el prisma superior del refractómetro (ver figura 6).

5. Limpiar* los prismas utilizando un trozo de algodón impregnado con agua
desmineralizada o isopropanol, secar los prismas.
6. Colocar en el centro del prisma inferior 2 o 3 gotas de agua desionizada o
destilada, utilizando una gotero de plástico (no usar aplicadores de vidrio o
metal). Asegurar que la cantidad de muestra usada llene completamente el
espacio entre los dos prismas.
7. Bajar el prisma superior y observar por el ocular (ver figura 2); identificar las 2
zonas que aparecen en el campo visual (ver figura 4).
8. Girar el control manual (ver figura 6) hasta obtener una línea clara y definida
9. Girar el control manual hasta que la línea límite (1 en la figura 4) coincida con la
intersección o retículo (2 en la figura 4) de las líneas cruzadas de la zona de
refracción.
10. Mover y sostener el control de encendido hacia abajo para observar a través del
ocular las escalas de medición (ver figura 5).
11. Leer el índice de refracción en la correspondiente escala y anotarlo hasta la
milésima cifra en el diario del laboratorio.
12. Repetir la medición del índice de refracción 4 veces más centrando la línea límite
de reflexión desde arriba y desde abajo de las líneas en cruz. La precisión del
valor del índice debe ser ± 0.0001. Se debe obtener un valor de 1.333. Si se
obtiene un valor diferente a 1.333 continuar en el paso 18. Termina verificación.
131
DETERMINACIÓN DEL nD DE MUESTRAS LIQUIDAS
13. Separar y limpiar los prismas utilizando un trozo de algodón impregnado con
isopropanol o agua desmineralizada, secar los prismas.
14. Colocar en el centro del prisma inferior 2 o 3 gotas del líquido problema, utilizando
un gotero de plástico (no usar aplicadores de vidrio o metal). Asegurar que la
cantidad de muestra usada llene completamente el espacio entre los dos prismas.
15. Ejecutar los pasos 7 a 11
16. Repetir la medición del índice de refracción 4 veces más centrando la línea límite
de reflexión desde arriba y desde abajo de las líneas en cruz. Calcular el
coeficiente de variación de la medición y anotarla en el diario de laboratorio.
17. Ejecutar los pasos 12 a 16 para otros 3 líquidos problema. Continuar en el paso
29.
CALIBRACION
18. Encender el sistema de control de temperatura del refractómetro.

19. Esperar a que el termómetro marque 20 ± 0.2 oC.
20. Encender la lámpara moviendo el control de encendido hacia arriba. (ver figura
2)
21. Colocar en el centro del prisma inferior 1 gota de 1-bromonaftaleno, utilizando un
gotero de plástico (no usar aplicadores de vidrio o metal).
22. Colocar el vidrio de calibración sobre la gota del 1-bromonaftaleno con el extremo
pulido hacia la iluminación.
23. Mover el vidrio de calibración para dispersar completamente el área de contacto.
No permitir exceso de 1-bromonaftaleno en los bordes.
24. Colocar y sostener el control de encendido de la lámpara hacia abajo y usar el
control manual para fijar la escala de índices al valor grabado en el vidrio de
calibración (nD = 1.5125). Enfocar el ocular para obtener una mejor definición del
retículo y la escala.
25. Mover el control de encendido hacia arriba y colocar el brazo de la lámpara (ver
figura 6) para lograr un mejor contraste y definición en la línea límite de reflexión
(1 en la figura 4).
26. Girar el disco compensador (ver figura 6) hasta que la sección acromática de la
línea límite de reflexión esté centrada en la marca del retículo vertical.
27. Usar el control manual para centrar la línea límite de reflexión exactamente en el
retículo.
28. Colocar y sostener el control de encendido de la lámpara hacia abajo y anotar el
valor del índice de refracción. Debe coincidir con el valor grabado en el vidrio de
calibración.
29. Repetir la medición del paso 4 veces más centrando la línea límite de reflexión
desde arriba y desde abajo de las líneas en cruz. La precisión del valor del índice
debe ser ± 0.0001. Continuar en el paso 13. Si el valor del índice no coincide con
el esperado, continuar en el paso 30.
132
30. Insertar una llave inglesa, mover el tornillo (ver figura 3) que se encuentra al lado
del control manual y ajustar la escala al valor esperado del vidrio de calibración.
31. Finalizar el procedimiento
*Nota: El sello de los prismas es una resina epoxi, por lo cual para limpiar los
prismas no deben usarse los siguientes solventes: N,N-Dimetilformamida, fenoles,
cresoles, soluciones de ácido acético, N,N-dimetilacetamida, tetrahidrofurano,
acetato de metilo, acetato de vinilo, thiner.
CONTROL
MANUAL
Vista lateral derecha

TORNILLO
FIGURA 3
Vista lateral derecha

FIGURA 3
Vista de la reflexión total

FIGURA 4
133
1. Escala de índice de
refracción
2. Escala de sólidos
totales disueltos
3. Retículo dual
Vista de escalas
FIGURA 5
1. Lámpara de iluminación
2. Caja del prisma superior
3. Prisma de medición
4. Caja del prisma inferior
5. Bisagra
6. Disco compensador
7. Termómetro
8. Tubo de entrada de agua
Componentes del refractómetro

FIGURA 6
134
Verificación
1 2 3
Encender el sistema de Encender la lámpara Colocar en el prisma
control de temperatura moviendo el control de inferior 2 o 3 gotas de
del refractómetro y encendido hacia arriba. agua desionizada.
esperar a que el Levantar el prisma 6
termómetro marque 20 ± superior del
0.2 oC refractómetro, limpiar y
secar los prismas
1,2
3,4,5
6 5 4
Escribir el valor nD, Girar el control manual Bajar el prisma superior

hasta la milésima cifra, hasta que la línea límite y observar por el ocular.
en el diario del coincida con la Identificar las 2 zonas
laboratorio. Repetir la intersección de las que aparecen en el
medición del nD 4 veces campo visual. Girar el
líneas cruzadas en la
más centrando la línea control manual hasta
límite de reflexión desde
zona de refracción.
obtener una línea clara y
arriba y desde abajo de Mover el con-trol de definida
las líneas en cruz. encendido hacia abajo y
observar las escalas de 7
11,12 medición 8,9,10
Determinación del nD de muestras líquidas
7
8
Separar y limpiar los Colocar en el prisma
SI prismas con un trozo de
20 inferior 2 o 3 gotas del
nD = 1.333 algodón impregnado con
líquido problema
un solvente adecuado.
Secar los prismas 14
NO
13
18
10 9
Ejecutar los pasos 7 a 9 Ejecutar los pasos 4 a
FIN de este diagrama para las 6 de este diagrama
demás muestras líquidas
15
16,17
135
calibración
11 12 13
Ejecutar el paso 2 de Colocar en el prisma Colocar sobre el 1-bromo
este diagrama inferior una gota de 1- Naftaleno el vidrio de
bromonaftaleno calibración con la parte
18, 19,20 pulida hacia la iluminación
21
22
14 15
16
Mover vidrio de Mantener el control de en- Enfocar el ocular
calibración para dispersar cendido de la lámpara hacia para obtener una
completamente el 1- abajo y usar el control
mejor definición del
bromonaftaleno; no manual para fijar la escala de
índices al valor grabado en el retículo y la escala.
permitir exceso de éste
en los bordes. vidrio de calibración (nD = 24
1.5125).
23
24
17
19 18
Mover el control de
Usar el control manual Girar el disco compensador
encendido hacia arriba
para centrar la línea límite hasta que la sección
y colocar el brazo de
de reflexión exactamente acromática de la línea límite
la lámpara para lograr
en el retículo. de reflexión esté centrada en
un mejor contraste y
27
la marca del retículo vertical.
definición en la línea
26
límite de reflexión
20 21 25
Colocar y sostener el Repetir la medición nD 4

NO
control de encendido de veces más centrando la 20
nD = 1.5125
la lámpara hacia abajo y línea límite de reflexión
anotar el valor del índice desde arriba y desde abajo
de refracción. Debe de las líneas en cruz.
coincidir con el valor SI 22
grabado en el vidrio de 29
calibración. 23
28
22
Insertar una llave inglesa, 23
mover el tornillo que se Ejecutar los pasos 7 a 10 de
encuentra al lado del control diagrama de determinación
manual y ajustar la escala de muestras.
al valor esperado del vidrio
29
de calibración.
30 Pasos correspondientes
al VI. PROCEDIMIENTO
136
VIII. BIBLIOGRAFIA

Compuestos Orgánicos, cuarta reimpresión, Limusa, México 1979.
2. Scoog, D.A. y West, D.M.; Análisis Instrumental, segunda edición, Nueva McGraw
Hill, 1990.
3. Weissberger, A.; Physical Methods of Organic Analysis, Vol. 1, Part 2, Capítulo

18.
4. Lagowsky, Joseph J.; Laboratory Experiments in Chemistry, D. Van Nostrand,

1977.
5. Vogel, Arthur I.; Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2, Qualitative

Organic Analysis, Longman, segunda Edición, 1966.
6. Pavia, Donald L. Lampam, Gary M. y Kriz Jr, Goerge S.; Introduction to Organic
Laboratory Techniques a Contemporary Approach; tercera edición, Saunders
College Publishing, 1988.

Compuestos Orgánicos, cuarta reimpresión, Limusa, México, p. 65-66, 1979.
137
CUESTIONARIO
1.- Elabore una lista con las muestras proporcionadas indicando su índice de refracción.
2.- ¿Que es índice de refracción y como se determina?
3.- Escriba al menos tres diferentes tipos de refractómetros que se pueden utilizar para
la determinación de índice de refracción
138

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PRÁCTICA No.

Aplicar el proceso de extracción líquido-líquido para aislar o separar, eficientemente, un

La transferencia de un soluto desde una mezcla hacia un solvente es llamada

El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto considerado y

Donde: Vs = Volumen del solvente extractor

A partir de la fórmula anterior se puede deducir que es más conveniente dividir el

Para ejemplificar lo anterior podemos suponer un sistema con un coeficiente de

En la primera extracción con 50 mL de éter, la cantidad extraída a la capa etérea (x) se

x = 2500 / 600 = 4.166g

En la segunda extracción de la solución acuosa, que ahora contiene 0.83 g de soluto

EXTRACCIÓN SÓLIDO - LÍQUIDO

Extracción con Equipo Soxhlet

EXTRACCIÓN LÍQUIDO - LÍQUIDO

El embudo de separación (ver figura 2) es muy efectivo para realizar extracciones

El tapón deberá remo-

Se agregan las dos soluciones al embudo, y se maneja tal y como se indica en la

El problema de la presión llega a ser especialmente grande cuando se realizan

sujetar al mismo tiempo el tapón y

Manejo del embudo de extracción durante la agitación de las fases

A nivel microescala también se pueden realizar extracciones líquido-líquido, en donde

Hay tres requisitos básicos para un agente de secado;

(1) No reaccionar con la sustancia a secar

IV. 1. Extracción líquido-líquido

IV. 2. Extracción con equipo Soxhlet

• Ácido benzoico en cloroformo al 2 % P/V

V. 2. Extracción con equipo Soxhlet

• 250 mL de cloruro de metileno

1. Medir en la probeta de capacidad de 100 mL, 30 mL de la solución de ácido

VI. 2. Extracción con equipo Soxhlet

1. Cortar el zacate de limón en trozos de aproximadamente 1 cm.

VII. 1. Extracción líquido-líquido

VII. 2. Extracción con equipo Soxhlet

1.- ¿Qué es y como funciona un extractor sohxlet?

2.- ¿En qué casos conviene emplear el método de extracción continua?

5.- Ejemplos de aplicaciones de la extracción líquido-líquido

El primer problema por resolver al efectuar una cristalización es escoger el solvente en

Gráfica de solubilidad versus temperatura

La solubilidad de compuestos orgánicos es una función de las polaridades tanto del

Solvente Constante p. eb. p. f. Solubilidad Flamabilidad

La efectividad de la cristalización depende de la diferencia en solubilidad del material en

Selección del Solvente

Frecuentemente, se selecciona un solvente de cristalización experimentando con varios

Al escoger un solvente, se debe tener cuidado en no escoger un solvente con punto de

Un criterio adicional para la selección del solvente es su volatilidad. Un solvente con

• Embudo de filtración rápida de cuello corto

• Muestra (proveniente de práctica de extracción)

Elección del Solvente

1. Preparar 8 cápsulas de papel aluminio.

14. Pesar la cantidad de muestra que se va a cristalizar en un matraz bola de 2 bocas

Reflujo con adición

19. Colocar un baño de agua en una plancha de calentamiento e introducir el matraz

Filtración a vacío con matraz quitasato y embudo Buchner

Elección del Solvente

Calentar cuidadosa- Colocar cada uno de Calentar cada uno de

Descartar al sol- Calcular la solu-

Calentar a ebullición la Colocar un baño de agua Conectar al matraz

Permitir que el filtrado Filtrar a vacío utili-

- Pasos correspondientes al VI. Procedimiento

3. Popp, H.P. Schultz, Organic Chemical Preparations, W.B. Saunders Company,

4. Domínguez, Xorge A., Domínguez, S. Xorge Alejandro, Química Orgánica

1.- ¿Cuáles fueron los disolventes usados para hacer la cristalización?

2.- ¿Qué características presentan el par de disolventes?

3.- ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el