Los aromáticos

Por: Cristina Andrade Guevara

Los hidrocarburos aromáticos son llamados así debido a que una de sus características es la de despedir
olores intensos que normalmente son agradables. Todos los hidrocarburos aromáticos parten del benceno
ya que éste es el más sencillo de todos los compuestos aromáticos y el resto de ellos se forman por la
sustitución de radicales o elementos en el propio benceno.

Aunque el benceno se puede obtener en el laboratorio, hoy en día la principal fuente de benceno, de los
bencenos sustituidos y de otros aromáticos es el petróleo, pero en un tiempo se utilizó el alquitrán de hulla
como fuente principal.

El benceno es un anillo de 6 carbonos que tiene tres dobles enlaces. Su fórmula molecular sería C6H6 y se
representaría de las siguientes maneras, ya que todas son iguales, es decir, todas las moléculas constituyen
al benceno.

Si te fijas, el benceno tiene tres dobles enlaces, pero no se comporta ni reacciona como un alqueno. La
forma de representarlos con los dobles enlaces alternos no indica que el benceno esté en equilibrio, aunque
son útiles para trabajar fácilmente al visualizar los tipos de enlace que forma. Generalmente la última
estructura se conoce como anillo bencénico.

También existen muchos compuestos que contienen anillos de benceno y anillos heterocíclicos aromáticos
formando parte de los sistemas biológicos, tales como la estrona, adrenalina y ácido úrico.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos es que al ser compuestos no polares son insolubles en
agua, pero son solubles en solventes orgánicos, como el éter, tetracloruro de carbono y hexano. El benceno
en sí es un compuesto orgánico que es ampliamente utilizado como solvente.

Es importante mencionar que muchos compuestos que contienen 4 o más anillos bencénicos fusionados son
carcinógenos (causan cáncer). El benceno es tóxico y carcinógeno, por lo que debe ser usado sólo cuando
sea requerido.

1
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
Algunos ejemplos de hidrocarburos altamente carcinógenos:

Benzopireno Benzantraceno

Ahora bien, es importante conocer cuáles son las características de una molécula para que sea aromática:

Requisitos de aromaticidad

1. Que la molécula sea cíclica y plana y contener enlaces dobles conjugados.

2. Que el espectro de RMN sea mayor de 7 ppm (prueba de resonancia magnética nuclear).
3. Seguir la regla de Hückel en donde un compuesto monocíclico (de un anillo) debe tener 4n + 2
electrones pi. Según dicha regla, un anillo es aromático si tiene 2, 6, 10 o 14 electrones pi, pero si
tiene 8 o 12 electrones no puede serlo.

Como ejemplo, se tiene el ciclooctatetraeno que no es aromático por presentar 8 electrones pi.

Nomenclatura IUPAC de bencenos sustituidos

a) Bencenos monosustituidos

1. El anillo bencénico se considera la estructura base para nombrar los compuestos, por lo que sólo
se identifica al radical alquilo, halógenos y grupos nitro que tenga el benceno nombrándolos
primero, seguidos de la palabra benceno.

2
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
 Ejemplos

Bromobenceno Metilbenceno Nitrobenceno Bencenol o hidroxibenceno

(Nombre común:Tolueno) (Nombre común: Fenol)

2. Si el anillo bencénico se encuentra unido a una cadena formada por 7 o más átomos de
carbono, o bien, a una cadena en la que se encuentre un grupo funcional, el benceno entonces
se considera como sustituyente y toma el nombre de fenil (o fenilo).

La estructura del fenilo queda representada de la siguiente manera:

Ejemplo

Grupo fenil Fenilamina o aminobenceno

(Nombre común: Anilina)

El metilbenceno (tolueno) también puede ser sustituyente y entonces se convierte en un radical por lo
que toma el nombre de bencil, cuya fórmula a continuación se presenta:
Ejemplo

Grupo bencil Fenilmetanol

(Nombre común: alcohol bencílico)

3
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
Algunos ejemplos son:

3 – fenil – propanol
(El carbono 1 corresponde al que se encuentra unido al grupo funcional – OH).

2 – fenil – decano
(Se asigna el número 1 al carbono del extremo para que el radical - en este caso fenil – quede con el número
más pequeño).

Bromuro de bencilo

b) Bencenos disustituidos

Para este caso y también para cuando hay más de dos sustituyentes en el anillo bencénico se presenta la
dificultad de discernir cuál tendrá prioridad y cómo se nombrará a los sustituyentes.

1. Los bencenos disustituidos toman el nombre de acuerdo con la posición donde se presentan.

Orto Meta Para

Se utiliza el prefijo orto (o-) para indicar que los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 2. Si te fijas,
en esta posición los dos sustituyentes están seguidos uno de otro.

El prefijo meta (m-) indica que los sustituyentes ocupan la posición 1 y 3. Entre ambos sustituyentes hay un
carbono que no tiene radicales.

4
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
Finalmente, el prefijo para (p) se utiliza para indicar que los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 4.
Entre ambos sustituyentes hay dos carbonos que no tienen radicales.

No olvides que esta relación y nomenclatura se utiliza sólo para dos sustituyentes, pero no con ningún otro
sistema de anillos.

Como podrás darte cuenta, en un anillo bencénico se pueden tener dos posiciones orto y dos meta, pero
solamente una para. Fíjate en las siguientes estructuras:

Tanto para el lado izquierdo como para el lado derecho, si se tiene un sustituyente que sea el principal (línea
negra), el sustituyente que ocupa la posición orto puede estar ya sea al lado derecho o al lado izquierdo del
sustituyente principal (líneas rojas).

Ahora bien, si el sustituyente principal (línea negra) tiene la posición 1, el sustituyente que ocupa la posición
meta puede estar al lado izquierdo del anillo o al lado derecho (línea naranja).

2. Una vez que se asigna el nombre del prefijo, nombrar los sustituyentes o radicales por orden
alafabético y terminar con la palabra benceno. Hay ocasiones en las que puedes utilizar la misma
nomenclatura pero terminar con el nombre común del compuesto.

Para una mejor comprensión, ve algunos ejemplos:

Orto – bromo - hidroxibenceno

Orto – dicloro – benceno Orto – bromo – fenol

5
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
 Meta – ciclohexil - metilbenceno Para – etil - hidroxibenceno
Meta – ciclohexil – tolueno Para – etil – fenol

c) Más de dos sustituyentes

Cuando el anillo bencénico tiene más de dos sustituyentes, el sistema orto, meta y para no se aplica.
Aquí se usa la numeración de carbonos de tal manera que puede ser tanto en sentido derecho como
izquierdo (ver figuras A y B). Lo importante a considerar es que el número que sea asignado a los
sustituyentes sea el más bajo posible.

Figura A Figura B

1. Asignar el número 1 al sustituyente o radical con menor orden alfabético.

2. Numerar a la derecha o izquierda dependiendo de lo que convenga para obtener la serie de
números más pequeña posible.
3. Terminar el nombre con la palabra benceno. También pueden utilizarse nombres comunes
del benceno y sus radicales.

Observa que la estructura principal tiene el benceno o un derivado monosustituído con nombre común.

6
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
 Ejemplos

1 – amino – 2, 4, 6 – triclorobenceno 1 – metil – 2, 4, 6 - trinitrobenceno

2,4,6 – tricloro – anilina 2,4,6 – trinitro – tolueno
(TNT)

1 – amino – 2, 6 –dimetil benceno 2 – cloro – 4 - yodo – bromobenceno

2, 6 – dimetil – anilina

Meta- amino – butilbenceno 1 – terbutil – 5 – etil – 3 – metil – 2 - nitrobenceno

Meta – butil - anilina

Existen muchos compuestos derivados del benceno que son muy conocidos por sus nombres comunes. Es
importante que los identifiques y conozcas, por lo que a continuación se te presentan.

Glicerina Ácido benzóico Benzaldehído Estireno

7
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.
 Bibilografía

Daub, W. & Seese, W. (2005). Química (8ª. ed.; E. Fernández, Trad.). México:
Pearson Prentice Hall.

Fessenden, R. J. & Fessenden, J. S. (1983). Química Orgánica (R. Castillo, Trad.).

México: Grupo Editorial Iberoamérica.

Pavlov, B. & Terentiev, A. (1970). Curso de Química Orgánica. México: MIR.

8
©UVEG. Derechos reservados. Esta obra no puede ser reproducida, modificada, distribuida, ni transmitida, parcial o totalmente, mediante cualquier medio, método o
sistema impreso, electrónico, magnético, incluyendo el fotocopiado, la fotografía, la grabación o un sistema de recuperación de la información, sin la autorización por escrito
de la Universidad Virtual del Estado de Guanajuato.