DERIVADOS DE HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS
Benceno
Reactividad

Halogenación Sulfonación

El cloro y el bromo dan

hidrocarburos
derivados por
bencénicos con ácido
sustitución de uno o
sulfúrico concentrado,
más hidrógenos del
=ácidos
benceno= haluros de
bencensulfónicos.
arilo.
 Nitración Combustión

El ácido sulfúrico protona

al ácido nítrico que se Inflamable por su alto
transforma en el ion contenido en carbono.
nitronio positivo (NO2+) C6H6 +15/2O2 → 6CO2 +
que es el agente nitrante 3H2O
efectivo:
 Síntesis de Friedel y
Hidrogenación
Crafts (Alquilación)

El núcleo Bencénico, bajo

catálisis, fija seis átomos de El benceno reacciona con
hidrógeno, formando el los haluros de alquilo.
ciclohexano, manteniendo así
la estructura de la cadena
cerrada.
 El benceno fue descubierto
manufactura de ciertos
y producido a partir de
tipos de caucho, lubricantes,
alquitrán en el siglo 19. Hoy
tinturas, detergentes,
en día, la mayoría del
medicamentos y
benceno se produce a partir
plaguicidas.
del petróleo.

Fuentes y Usos
Industriales.

Para fabricar estireno (en

es una de las 20 sustancias
Styrofoam y otros plásticos),
químicas más producidas en
cumeno (en varias resinas) y
los Estados Unidos en
ciclohexano (en nilón y
términos de volumen
fibras sintéticas).
 gases emitidos por en el petróleo y
Fuentes volcanes y los la gasolina y en
naturales. incendios el humo de
forestales cigarrillos.
 Síntesis del benceno

La primera síntesis del benceno

fue realizada por M. Berthelot
en 1868, el cual lo obtuvo
haciendo pasar acetileno a
través de un tubo de porcelana
calentado al rojo.
 Uso: para fabricar estireno y por la
líquido inflamable, incoloro, de olor
polimerización de éste se obtiene el
similar a la gasolina. Se le encuentra
poliestireno, que sirve en la
en carbón y petróleo, tinturas,
fabricación de resinas, plásticos y
insecticidas y pinturas.
hules

Etilbenceno

solvente, en combustibles, y en la
Se obtiene por alquilación del
manufactura de otros productos
benceno.
químicos.
 Obtención del etilbenceno
por la catálisis del benceno y el eteno.
 Estireno

vinilbenceno,
etenilbenceno, cinameno o
feniletileno: manufacturado
por la industria química.
 Se producen millones de toneladas
Es un líquido incoloro de aroma
al año para fabricar caucho,
dulce que se evapora fácilmente. A
plásticos, material aislante,
menudo contiene otros productos
cañerías, partes de automóviles,
químicos que le dan un aroma
envases de alimentos y
penetrante y desagradable.
revestimiento de alfombras.

Características del
estireno

Bajos niveles de estireno también

El estireno es apolar, y por tanto se
ocurren naturalmente en una
disuelve en algunos líquidos
variedad de alimentos tales como
orgánicos, pero no se disuelve muy
frutas, hortalizas, nueces, bebidas y
fácilmente en agua.
carnes.
 Obtención del estireno

a partir del benceno y acetileno mediante la reacción de Friedel-

Crafts. El etilbenceno obtenido se deshidrogena por su mezcla
con vapor a 800 °C, en presencia de un catalizador de bauxita
oxidación catalítica de hidrocarburos en OBTENCIÓN
fase gaseosa.

La reacción se lleva a cabo en un reactor

de tubos paralelos en presencia de
catalizador (V2O5 o MoO3), la presión del
sistema se ajusta entre 0.15 y 0.25 MPa y a
una temperatura entre 300 y 400°C.
APLICACIONES
Resinas de poliéster y
alquílicas, lacas, plastificantes,
copolímeros y lubricantes.

Ácido fumárico, ácido

succínico, aspártico y
tartárico

En la industria
farmacéutica, textiles,
alimentaria, cosmética,
químicos para
fotografía.
En la agricultura y horticultura
como regulador del crecimiento
vegetal
RESINAS DE POLIESTER
polímero cuya consistencia es líquida y algo viscosa. No se
encuentra en estado rígido hasta que le es agregado un
acelerador y un catalizador. La resina de poliéster es
sumamente resistente en condiciones de presión, fuerzas
mecánicas, a los productos químicos y a la humedad.

La cadena polimérica en base a poliéster es la unidad fundamental de la

resina, y dependiendo de los monómeros que componen dicha cadena, van a
ser las características propias que la resina pueda tener. Dicha cadena está
formada por distintos tipos de:
• Glicoles
• Ácidos saturados,
• Ácidos insaturados,
ESQUEMA DEL PROCESO DE
FABRICACIÓN DE POLIESTER
 Matriz para la
construcción de
Obtención de equipos,
materias plásticas tuberías
aptas para la anticorrosivas y
construcción de fabricación de
carrocerías de pinturas.
automóviles y
cascos de
APLICACIONES
embarcaciones.
Barnices, fibras
textiles y,
armado con
fibra de vidrio
La base para
la elaboración
de los hilos
para coser
El proceso de fabricación se
realiza en fase líquida, o isopropilbenceno, es un
(AlCl3) o en fase gaseosa líquido incoloro y soluble en
(H3PO 4/SiO2) etanol, éter y benceno

Este se puede obtener por

medio de la alquilación del
benceno con propileno y así
formando al cumeno
 Disolvente de
pinturas y lacas y
esmaltes

Componente de
En la fabricación
alto octanaje en
de fenol y
los combustibles
acetona
de los aviones

APLICACIONES
La mayor parte del fenol se fabrica por la vía del
isopropilbenceno o cumeno como producto
intermedio,

El fundamento de la producción conjunta de

fenol y acetona según la tecnología Hock

Es la oxidación del cumeno, con aire, a

hidroperóxido de cumilo y la subsiguiente
disociación, en medio ácido, a fenol y acetona,
según las siguientes reacciones:
APLICACIONES DEL FENOL
Principalmente en la producción de resinas
fenólicas

En la manufactura de nylon y otras fibras

sintéticas

En la industria química, farmacéutica y clínica

como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante

En el proceso de fabricación de ácido

acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas
para el dolor de garganta.
 Metil Metacrilato,
Acido Metacrílico y
Metacrilatos de mayor
tamaño, Bisfenol A,
Metil Isobutil Cetona

Se utiliza principalmente Industria alimenticia

como disolvente y como
compuesto intermedio en
la producción de sustancias
químicas (plásticos, fibras,
medicamentos y otros
productos químicos)
como disolvente de
APLICACIONES extracción para grasas y
DE LA aceites, y como agente
ACETONA de precipitación en la
purificación del azúcar y
el almidón.

Medicina e industrias farmacéuticas

(compuesto intermedio y solvente
para drogas, vitaminas y cosméticos),
 CICLOHEXANO

Es un
disolvente
Se funde al
Hidrocarburo apolar muy
llegar a los
alicíclico) utilizado con
6°C
solutos del
mismo tipo.
 Obtención del Ciclohexano

Siendo a, b y c: Pd, Pt, Ni.

Se obtiene de la ciclación de compuestos alifáticos,

o de la reducción del benceno con hidrógeno a altas
presiones en presencia de un catalizador
ÁCIDO ADÍPICO

Ácido hexanodioico fórmula

(CH2)4(CO2H)2.

ácido dicarboxílico. Anualmente se

producen unos 2,500 millones de
kilogramos de este polvo blanco
cristalino.

En raras ocasiones se hace

presente en la naturaleza. se
encuentra como producto de
degradación oxidativa de aceites.
 Obtención del Ácido Adípico

oxidación del aceite de ricino

con ácido nítrico

El aceite KA es oxidado con Fue sintetizado en 1902 a

ácido nítrico para procesar partir de bromuro de
el ácido adípico. tetrametileno

este ácido es producido por

la mezcla de ciclohexanol y
ciclohexanona llamada
"aceite KA", que proviene de
la abreviación "ketone-
alcohol"
La mayor parte de APLICACIONES
los 2.5 billones kg
de ácido adípico
producido
anualmente es Se utiliza en la
utilizado como un Industria de la
monómero para la metalurgia, como
producción de agente de
nylon 6,6. precipitación

Fabricación de polímeros,
con lo cual el monómero
utilizado en la producción
de poliuretano y sus
ésteres son
plastificadores,
especialmente en los PVC.
 Industria de
impresión:
Agente de
teñido

Industria
ligera: Industria de la
quitando APLICACIONES medicina: Para
productos del hacer el ácido
blanqueo del clorhídrico
moho del
cuero
Industria
alimenticia: en
las comidas
como un
aromatizante,
aunque
también ayuda
de gelificación
EFECTOS A TOXICIDAD
Cuando es liberado
LA SALUD AMBIENTAL
es un leve irritante al suelo, este
para la piel, los ojos material puede
y tracto biodegradar a una
respiratorio. dimensión
moderada

Mientras que es Cuando es liberado

levemente tóxico, en el agua, este
con una DL50 de material se espera
3600 mg/kg por que rápidamente
ingestión oral biodegrade.
 NITROBENCENO

Es un
compuesto
químico con la
fórmula Es producido a
Se congela para
C6H5NO2. Es un gran escala
dar cristales
líquido aceitoso como un
verdoso-
tóxico, precursor de la
amarillos
ligeramente anilina.
amarillento con
un cierto olor a
almendras
Obtención del NITROBENCENO
 APLICACIONES
caucho
sintético

elaboración
explosivos
de pesticidas

colorantes
 se utilizaba
también
como
se utiliza redestilado
componente
también con el
de
como nombre de
lubricantes o
disolvente, "Aceite de
como aditivo
por ejemplo mirbana" en
en
de pinturas y formulacion
explosivos
Sintelizar otros es de
fármacos materiales perfumes
como el para baratos para
acetoamin enmascarar jabones.
ofeno olores no
placenteros
 TOXICIDAD
altamente tóxico y puede ser fácilmente
absorbido a través de la piel, los
pulmones o tras ingestión por el intestino

Provoca graves daños en el sistema

nervioso central

carcinógeno humano por la Agencia de

Protección Ambiental de los Estados
Unidos
 ANILINA levemente soluble en
agua y se disuelve
compuesto orgánico, fácilmente en la mayoría
líquido entre incoloro y de los solventes
ligeramente amarillo orgánicos.

No se evapora
fácilmente a
• Obtención temperatura ambiente.
 APLICACIONES
Productos
Espuma de
químicos
poliuretano
agrícolas,

Herbicidas Antioxidantes

En la
Poliuretanos, producción de
tintes.
 TOXICIDAD
• tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la
hemoglobina (metahemoglobinemia)
La anilina

• intoxicación con anilina en seres humanos, produce (una coloración azul-

púrpura de la piel)
cianosis • .
 XILENO
El xilol o
dimetilbenceno,
C6H4(CH3)2
derivado dimetilado del
Benceno. Según la posición
relativa de los grupos metilo en
el anillo bencénicolíquidos
incoloros e inflamables con un
característico olor parecido al
tolueno.
El xileno
comercial
es una mezcla de estos tres
isómeros (orto, meta y para
xileno) también puede contener
etilbenceno así como pequeñas
cantidades de tolueno y otros. El
meta xileno predomina en el
xileno comercial.
 FUENTE:

gases de coque, en los gases obtenidos en la destilación seca de la

madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego) y en
algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de
su combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta
aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.
 USOS

disolvente.

perfumes, repelentes
de insectos, resinas
Es constituyente de
exposídicas, productos
pinturas (y derivados),
farmacéuticos, y ella
industria del cuero.

manufactura de
líquidos de limpieza y
osciladores de cristal
combustibles para
de cuarzo, peróxido de
aviones.
hidrógeno,
PRINCIPALES DERIVADOS DE

fabricación del ácido tereftálico TPA, y el

dimetil tereftalato DMT. Sirven en la
Paraxileno.
producción de tereftalato de polientileno
LOS XILENOS

usado principalmente en la industria textil.

fabricación de anhídrido ftálico, producción

de cloruro de polivinilo (PVC). la fabricación
Ortoxileno. de resinas alquídicas y como materia prima
paraftalonitrilo,que sirve para hacer
pigmentos.

se isomeriza para convertirlo enortoxileno y

Metaxileno paraxileno, los cuales tienen mayor
importancia industrial.
 DERIVADOS DEL XILENO

para la obtención de ftalatos

plastificantes, resinas alquídicas, y
ANHIDRIDO FTALICO,
poliésteres, colorantes de
ftalocianinas

A PARTIR DEL O-XILENO

Oxidación de fase gaseosa sobre
catalizadores a base de V2 O5 en
lecho estatico o fluidizado
Los procesos de oxidación
Oxidación de fase liquida con
catalizadores de sales metálicas
disueltas
 Los esteres ftálicos:
plastificantes, termoplásticos
duros y quebradizos la
flexibilidad y elástica
necesaria para su
manofactura y aplicaciones
Con anhídrido
ftálico se
obtiene
poliésteres
insaturados.
 A PARTIR DEL M-XILENO

Isomerización: una molécula es

transformada en otra que posee
los mismos átomos pero
dispuestos de forma distinta.
 Las variantes incorporan
un cocatalizador en
Tratamientos del m- Proceso de Amoco: forma de CoBr2 de
xileno oxidación directa. MnBr2 o de HBr dando
como producto final
fibras de poliamida
A PARTIR DEL
P-XILENO
fibras de poliéster: Teijin y
Toray para tener un acido
tereftalico puro y
policondensable
directamente con el
etilenglicol.
 Aplicaciones

Por su capacidad para Los xilenos son buenos

disolver el poliestireno es el disolventes, forman parte de
componente básico, o muchas formulaciones de
incluso el único, de los combustibles de gasolina
pegamentos utilizados en donde destacan por su
plastimodelismo. elevado índice octano.

En química orgánica son

En histología se emplea en
importantes productos de
los últimos pasos de
partida en la obtención de
tinciones de muestras, para
los ácidos ftálicos que se
verlas al microscopio, como
sintetizan por oxidación
fijador y excluyente del agua.
catalítica.

Difícil separación de los

isómeros que tienen puntos de
ebullición casi idénticos (o-
xileno: 144 °C; m-xileno:
139 °C; p-xileno: 138 °C).