UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUIMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I (QU-144)

PRACTICA N° 2
RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN
PROFESOR DE TEORÍA: CORDOVA MIRANDA, ALCIRA IRENE

PROFESOR DE PRÁCTICA: CORDOVA MIRANDA, ALCIRA IRENE

ALUMNO: HUINCHO ESCALANTE, José Luis

HUAMÁN VIVANCO, Anthony Alexander
NAVARRO CARPIO, Rigoberto
DÍA DE PRÁCTICAS: MIERCOLES HORA: 10:00 – 1:00 PM
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRACTICA: 04/ 05/ 2022
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 11/ 05/ 2022

AYACUHO-PERÚ
2021
 RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN
1. Objetivos;

 Conocer las técnicas de recristalización y sublimación para la

purificación de compuestos sólidos.
 Determinar la pureza de algunos compuestos orgánicos aplicando
las técnicas de recristalización y sublimación.
 Conocer las técnicas de recristalización y sublimación.
 Adquirir destreza en el uso de las técnicas de purificación.

2. Revisión bibliográfica:

RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN
RECRISTALIZACIÓN
Esta técnica es el procedimiento más adecuado para la purificación de sustancias
sólidas.
En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la
mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles,
y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización.
En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y
todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres.
Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una
cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente.
Un disolvente ideal para una recristalización debe poseer las siguientes
Características:
a) Debe disolver una gran cantidad de la muestra a recristalizar a su temperatura
de ebullición y sólo una pequeña cantidad a la temperatura ambiente o
ligeramente por debajo de ella.
b) No debe disolver las impurezas.
c) Al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del
compuesto que se purifica, de los cuales debe ser fácilmente separable.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) Su utilización no debe ser peligrosa (inflamable).
f) Debe ser fácilmente eliminado al final del proceso.
SUBLIMACIÓN
La sublimación es un proceso en el cual cristales pasan directamente al estado
gaseoso.
Cuando este cambio de fase es seguido por cristalización del vapor sin que se
pase por el estado líquido, este fenómeno se puede aprovechar como método
rápido de purificación.
El proceso de sublimación depende de las diferencias en las presiones de vapor,
pero está limitado a sólidos que presentan una presión de vapor apreciable cerca
de sus puntos de fusión ya que la idea es que el sólido pase al estado gaseoso
antes de fundir.
Para que la sublimación pueda emplearse efectivamente como una técnica de
purificación, se debe cumplir con dos requisitos:
(a) el sólido debe tener una presión de vapor relativamente alta, como se indicó en
el párrafo anterior.
(b) las impurezas deben tener presiones de vapor muy diferentes al material que
se desea purificar, preferiblemente, presiones de vapor considerablemente
menores.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS EMPLEADOS.

 Vasos de precipitados de
150 mL, 50 mL y 450 mL
 Vasos de precipitados de
150 mL, 50 mL y 450 mL
 Vasos de precipitados de
150 mL, 50 mL y 450 mL
 Vasosde precipitados de
150 mL, 50 mL y 450 mL
•Vasos de precipitados de 100 mL
. Vasos de precipitados de 50 mL
•Embudo de vástago corto
•5 tubos de ensayo de 10 mL
•Papel filtro de 12x12 cm
•Luna de reloj
•Balanza pequeña
•mechero
. Capsula de porcelana.
. Matraz de Erlenmeyer
. Bomba al vacío
. Embudo büchner
 REACTIVOS UTILIZADOS
- Carbón activado en polvo
- Agua destilada
- Acido benzoico
- N-hexano
- Cloroformo
- Acetona
- Etanol
- Acido benzoico impuro

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL;

ENSAYO N°1: RECRISTALIZACIÓN

- Elección del disolvente
Disponer de 5 tubos de ensayo secos y a cada uno poner unos mg de la
muestra. Al primer tubo agregar 1 - 2 mL de n-hexano, al segundo cloroformo,
al tercero acetona, al cuarto etanol y al quinto agua destilada, agitar y observar.
Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, éste no sirve para
recristalización.
Si no se ha disuelto todo el sólido, calentar suavemente, agitando hasta que
hierva el disolvente.
Si todo el sólido se disuelve, se puede anotar que es muy soluble en caliente.
Si no se disuelve, se añade más disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que
todo el sólido se disuelva a la temperatura de ebullición.
- Recristalización
Una vez elegido el disolvente, pesar 0,3-0,6 g de muestra finamente
pulverizada, colocar en un vaso de precipitado de 100 mL, agregar 30-60 mL
de solvente y calentar hasta casi la temperatura de ebullición agitando
constantemente, si no se disuelve toda la muestra agregar más solvente hasta
que toda la muestra a recristalizar se haya disuelto en caliente, una vez
disuelta la muestra, sacar del fuego y agregar 0,1-0,5 g de carbón activado y
volver a calentar hasta ebullición.

Figura 1.1 muestra pesada.

 Figura 1.2- muestra de solución.
Filtrar la solución caliente a un Erlenmeyer (poco a poco) manteniendo caliente
la solución.
El filtrado debe ser claro, dejar enfriar a temperatura ambiente, luego en agua
fría y después en un baño de hielo.
Una vez que haya cristalizado el compuesto filtrar al vacío, en un papel de filtro
previamente pesado, lavar los cristales con solvente frío, secar el producto,
pesar y determinar el punto de fusión.
 ENSAYO N°2: SUBLIMACIÓN
En una cápsula de porcelana, pesar 0,3-0,5 g de muestra impura.
Poner encima un embudo simple invertido (previamente cerrar con papel aluminio
la abertura del vástago), calentar suavemente y observar la sublimación del ácido
benzoico.
Terminada la sublimación dejar enfriar, sin quitar el embudo, luego con una
espátula sacar el ácido benzoico puro depositado en el embudo y pesar.
Calcular el porcentaje de pureza.
En una cápsula de porcelana poner 1-2 g de té, cubrir con una luna de reloj y
calentar lentamente.
Observar, luego dejar enfriar. Quitar la luna de reloj y observar los cristales de
cafeína.
5. OBSERVACIONES;

ENSAYO N°1; Recristalización

- Utilizamos el agua como solvente ideal para la cristalización del
Ácido benzoico
- Notamos que a temperatura ambiente el ácido benzoico es insoluble
en agua, sin embargo cuando iniciamos el calentamiento de la mezcla el
Ácido benzoico empieza a disolverse satisfactoriamente
- A medida que calentamos la mezcla ácido benzoico + agua y esta
llega a su punto de ebullición, observamos que esta presenta coloración
por lo que es necesario tratar la mezcla con carbón activado.
- Cuando aplicamos el baño frio observamos que los cristales se
forman rápidamente, en cuestión de minutos (1-2)
- Al separar los cristales por filtración al vació, observamos que estos
tienen forma de aguja y son incoloros
- Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes
de pasar el líquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un
poco de agua caliente por el mismo

ENSAYO N° 2; Sublimación
- Se calienta, en este caso, ácido benzoico impuro en una capsula de
porcelana con un embudo invertido con el vástago cerrado.
- El proceso demora muy poco alrededor de unos minutos se logra
apreciar la formación de los cristales que tienen forma pinchos que se
asemejan ala estalactita.
 6. RESULTADOS:

- Ensayo N° 1: Recristalización del ácido benzoico

TABLA 1 DATOS EXPERIMENTALES

MUESTRA Peso del papel Peso de la muestra Peso de la
(gramos) impura (gramos) muestra pura más
el papel (gramos)
Acido benzoico 0.41 0.68 0.60

- Ensayo N°2 Sublimación del ácido benzoico

TABLA 2 DATOS EXPERIMENTALES
Peso del papel Peso de la Peso de la
MUESTRA (gramos) muestra impura muestra pura más
(gramos) el papel (gramos)
Acido benzoico 0.19 0.13 0.22

7. CÁLCULOS:

a) Purificación del ácido benzoico por recristalización mezcla (ácido

benzoico + agua)

De la tabla 1 se calculó el peso de la muestra pura sin el papel y el peso de

las impurezas:

peso de la muestra pura=peso de la muestra pura− peso del papel

peso de la muestra pura=0.6 0−0.41peso de la muestra pura=0.27

TABLA 3 Cálculos experimentales

MUESTRA Peso de la Peso de la Peso de la
muestra impura muestra pura seca impurezas(g)
(g) (g)
Acido benzoico 0.68 0.27 0.41
De la tabla 3 se calculó el porcentaje de rendimiento:
 peso de la muestra pura seca
%rendimiento= x 100
peso muestra impura

0. 27 g
%rendimiento= x 100
0. 68 g

%rendimiento=39.71

b) Purificación del ácido benzoico por sublimación

De la tabla 2 se calculó el peso de la muestra pura sin el papel y el peso de

las impurezas:

eso de la muestra pura= peso de la muestra pura−peso del papel

peso de la muestra pura=0.22−0.19 peso de la muestra pura=0.03

TABLA 4 Cálculos experimentales

MUESTRA Peso de la Peso de la Peso de la
muestra impura muestra pura seca impurezas(g)
(g) (g)
Acido benzoico 0.13 0.03 0.10
De la tabla 4 se calculó el porcentaje de rendimiento:

peso de la muestra pura

%rendimiento= x 100
peso de la muestra inpura

0. 03 g
%rendimiento= x 100
0. 13 g

%rendimiento=23.08

8. DISCUSIÓN:

 El método de recristalización con el cual se purifico el ácido benzoico es un

proceso más largo ya que tienes más pasos que seguir y toma más tiempo
pero con ella se logra obtener la mayor cantidad de muestra pura así
disminuyendo las perdida de muestra pura, por lo cual es el mejor método
para purificar muestras impuras
 El método de sublimación con el cual se purifico el ácido benzoico es un
proceso más corto ya que no tiene muchos pasos a seguir y el tiempo en el
que se demora este proceso es mucho menor al del la recristalización, pero
tiene un rendimiento menor ya que una parte de la muestra se pierde a
causa de que una parte no cristaliza en la superficie del embudo sino
 cristaliza en el espacio en forma de partículas las cuales se esparcen en el
ambiente generando perdida de muestra pura.

9. Conclusión:

 A través de los ensayos de puedo conocer las técnicas de recristalización y

sublimación para la purificación de compuesto sólidos.
 Se pudo determinar la pureza de algunos compuestos orgánicos aplicando
las técnicas de recristalización y sublimación.
 Se pudo comparar el rendimiento de las técnicas de recristalización y
sublimación.
 Se pudo adquirir la destreza en el uso de las técnicas de purificación.

10. Recomendaciones;

 Usar el carbón activo en caso de que la muestra presente coloración por la

presencia de material orgánico.
 Usar gafas protectoras y mascarillas para evitar inhalar el carbón activado.
 El lugar de trabajo debe estar ventilado.
 Tener cuidado con los recipientes caliente y con la parrilla, ya que puede
ocasionar lesiones.

11. CUESTIONARIO:

1. Por qué la recristalización es una buena técnica de purificación?

Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos

incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a
recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones
sencillas, se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución
del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de
este al encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de
cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de
moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas
de las impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en
el compuesto que queremos purificar.
2. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En
qué se diferencian?
- La primera filtración que se realiza es con el embudo y el papel de filtro
en caliente y se hace este procedimiento para separar las impurezas
solidas que no se disolvieron.
- La segunda filtración se realiza al vacío y este se usa para separar los
cristales formados del solvente.

3. Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente

puro después de la segunda filtración?

Es conveniente lavar el sólido cristalizado con el disolvente puro para poder

limpiar los residuos de solvente y poder concentrar más los cristales ya que
algunos se quedan adheridos a las paredes del recipiente.

4. Para qué se agrega carbón activado antes de filtrar en caliente?

Algunas veces, se tienen como impurezas pequeñas cantidades de material

colorido o resinoso (de cadena larga o polimerizada), o bien, productos de
descomposición que imparten color a la sustancia.
Para eliminar estas impurezas coloridas. Se emplea el carbón activado.
Éste se encuentra finamente pulverizado, con lo cual presenta una gran
superficie de contacto y puede adsorber compuestos orgánicos de mayor
polaridad, como son los compuestos coloridos y los polímeros.

5. Qué características deben presentar los compuestos para poder ser

purificados por sublimación?

- La condición necesaria es que a una temperatura determinada la

presión de vapor del sólido se iguale a la presión externa (atmosférica).
En estas condiciones el sólido pasa a gas directamente sin pasar por la
fase líquida, este proceso se conoce como sublimación.
- Las moléculas no polares forman sólidos de estructuras muy simétricas
y fuerzas electrostáticas débiles, tienen una presión de vapor alta y por
tanto subliman con facilidad. Esta propiedad puede aprovecharse para
separarlas de otras sustancias no que no subliman, de forma más rápida
y con menos pérdidas que en un proceso de recristalización. Solamente
es necesario poner en contacto el vapor sublimado con una superficie
fría para que condense, completando un ciclo de vaporización-
condensación.
10. Bibliografía
Bruice, P. Y. (2017). Organic chemistry. Harlow, Essex, England: Pearson
Education Limited.
Buendía, P. M., Murcia., U. d., & al, e. (1989). Prácticas de química orgánica.
Murcia : Universidad, Secretariado de Publicaciones.
Lamarque, A., Zygadlo, J., & Labuckas, D. (2009). Fundamentos teórico-prácticos
de química orgánica. Cordova: Editorial Brujas.