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REACCIONES

GENERALES DE
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
OBJETIVO
1. Identificar la clasificación de los hidrocarburos , su
nomenclatura y sus características.
2. Conocer sus reacciones y sus usos tanto en la industria
como en la vida diaria.
3. Identificar y conocer las propiedades físicas y químicas de
los hidrocarburos.
4. Identifica los tipos de hidrocarburos en base  a reacciones
principales y reconocer los compuestos saturados,
insaturados y aromáticos.
IMPORTANCIA Y APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS

• Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de


energía para las industrias, para todos los hogares y para el desarrollo
de la vida diaria.
• Muchos de los productos que se usan cotidianamente se han obtenido
a partir de éstos, es decir, del gas natural o el petróleo, productos
como por ejemplo los detergentes, plásticos, insecticidas, productos
de industria farmacéutica, diversos combustibles, etc
A los hidrocarburos se les puede encontrar en tres estados:
• Hidrocarburos en estado gaseoso, son inflamables y no tienen color ni olor. ejemplo:
metano, etano y propano.
• Hidrocarburos en estado líquido, se distingue por su color amarillo a pardo. ejemplo:
gasolina, kerosene, gasóleo.
• Hidrocarburos con apariencia pastosa a sólida, su característica principal es tener
color café oscuro al negro. ejemplo: lubricantes, parafinas, combustóleo pesado y
asfalto.

Gas Líquido Sólido


CLASIFICACIÓN
REACCIONES DE HIDROCARBUROS
La reactividad química depende de la ESTRUCTURA de los reaccionantes
(principalmente de sus grupos funcionales) y del MEDIO en el que se está
efectuando la reacción. Bajo condiciones apropiadas una sustancia puede
transformarse en otra que constituye una especie química diferente.
Los ALCANOS por carecer de grupos funcionales son prácticamente inertes y
generalmente insolubles no sólo en disolventes polares corrientes (agua) sino
también en ácidos sulfúricos concentrado en frío. En condiciones específicas ellos
sufren algunas reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo
en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de ALQUENOS Y
ALQUINOS, respectivamente, hacen que sus moléculas sean mucho más
reactivas y capaces de dar reacciones de ADICIÓN antes que de SUSTITUCIÓN
La gran estabilidad del sistema aromático hace que en sus moléculas presenten menor
reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de
los alquenos y alquinos porque generalmente no sufren reacciones de ADICIÓN sino
de SUSTITUCIÓN.

REACCIONES DE ALCANOS Y ALQUENOS

Las siguientes pruebas permiten distinguir las propiedades características y


diferencias que tienen los hidrocarburos SATURADOS Y NO SATURADOS y
permiten diferenciarlos. Utilizaremos 3 reactivos para ello, el bromo disuelto en
tetracloruro de carbono, el permanganato de potasio en medio acuoso y el
ácido sulfúrico concentrado. Con estos reactivos se detecta la presencia o
ausencia de insaturaciones, sea por desprendimiento del bromuro de hidrógeno
(HBr) o por cambio de coloración.
1. PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4)
.- Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un
alcano por átomos de bromo. La bromación del alcano es una reacción de
sustitución. Por ejemplo
Frente al mismo reactivo, los alquenos reaccionan no solo más rápido ( son más
reactivos) sino de una manera distinta: los átomos de bromo rompen el enlace doble
dando derivados dihalogenados adyacentes (reacción de ADICION). Por ejemplo:

Observe que en la adición no hay desprendimiento de HBr (los dos átomos de


bromo se adicionan al doble enlace) y lo que se visualiza es el cambio de
coloración del reactivo (de rojo a amarillo claro o incoloro).
2. PRUEBA DE BAEYER.- El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de
permanganato de potasio (color violeta o púrpura) y también permite reconocer la
presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo a un compuesto insaturado, el
color púrpura desaparece y se forma rápidamente un precipitado de color marrón.
Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la
coloración del permanganato se mantiene (púrpura) Por ej.
REACCION CON ÁCIDO SULFÚRICO (H2S04) .- Es otro ensayo para diferenciar
hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan
frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida
adición del H2S04.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos
aromáticos (el anillo básico), pero si se añade un catalizador (limadores de fierro)
y se calienta suavemente se produce la sustitución de algunos hidrógenos por
átomos de bromo dando derivados bromados y el desprendimiento de bromuro de
hidrógeno (HBr). Asi:

Observése que la reacción es de SUSTITUCIÓN y no DE ADICIÓN. Si se agrega


un exceso de bromo se pueden obtener productos di-, tri- o más bromados, es decir
sustituir 2 ó más hidrógenos del anillo bencénico.
Otra reacción de sustitución se produce con el ácido nítrico dando un aceite amarillo
de olor característico ( nitrobenceno). Por ejemplo:

H2SO4
PARTE EXPERIMENTAL
1.- Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
Tome 4 tubos de ensayos y numérelos. Al tubo N1 agregarle 1 mL de n-
hexano, al N2 un mL de un alqueno, al N3 un mL de benceno y al N4 un mL
de la M.P (muestra problema).
A cada uno de los tubos agréguele 15 gotas de Br2/CCl4. Observe si
permanece o se decolora el reactivo.
2.- Ensayo de Baeyer ( solución acuosa de KMnO4)
Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue 15 gotas de cada uno de los
hidrocarburos antes mencionados ( alcano, alqueno y aromático) y la M.P
(muestra problema). Adicione a cada tubo unas gotas de KMnO4 acuoso.
Observe y anote si se produce cambio de color púrpura y formación de un
precipitado (p.p) marron ( reacción positiva).
3.- Ensayo con ácido sulfúrico
Tome 4 tubos de ensayo y agregue a cada uno 1 mL de H2SO4 concentrado.
Añada a cada tubo 0,5 mL de los hidrocarburos de ensayo ( alcano, alqueno,
aromático y M.P. ) Agite suavemente y anote los resultados. La formación
de una sola fase antes de los 5 minutos, determina prueba positiva.

4.- Ensayo de ácido nítrico


Mezcle 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO3 y 1 gota de H2SO4
concentrado en un tubo de prueba. Hacer hervir la mezcla por 5 minutos.
Verter la solución sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado.
La formación de un líquido aceitoso amarillento de olor aromático indica
la nitración del benceno y la formación del nitrobenceno. Trabajar también
con su MP (muestra problema)

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