Efectos Electrónicos

Moro Fernández Alondra Itzel

La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas

orgánicas y las interacciones secundarias entre sus orbitales provocan la aparición
de ciertos efectos de polarización y deslocalización electrónica.
• Inductivo
El efecto inductivo es el efecto de un sustituyente debido a la polarización
permanente de un enlace; provocada por un átomo o un grupo atómico a lo largo
de una cadena carbonada. Se puede representar con una flecha sobre el enlace
sigma, cuya punta va dirigida hacia el átomo más electronegativo.
Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido
a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el cloro.

la molécula de cloroetano, CH₂CH₂-Cl. Al ser el átomo de Cl más

H H electronegativo que el átomo de C, el par electrónico del enlace se
+ + + desplazará hacia el Cl, quedando el átomo de C con una
H C→C→Cl "deficiencia electrónica", es decir, con carga parcial positiva.

H H Pero, este átomo de C atraerá con más fuerza al par electrónico del
enlace con el átomo de C contiguo, por lo que este enlace C-C
quedará polarizado, tal y como muestra la figura

• Resonancia/ (mesomería)
aparece en las moléculas orgánicas cuando:
A) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó triples,
separados por un enlace simple.
B) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos con pares electrónicos libres.
El efecto de resonancia consiste en el paso de un par de electrones compartido
entre dos átomos a uno sólo de ellos, ó en la compartición entre dos átomos de un
par de electrones perteneciente a uno sólo de ellos.
Cada una de esas estructuras es una forma resonante, que se separan entre ellas
mediante una flecha doble, siendo la estructura real de la molécula una mezcla de
todas ellas, un “híbrido de resonancia”. De esta forma se obtienen dobles enlaces
deslocalizados y órdenes de enlace iguales entre cada par de átomos idénticos. y
cuántas más formas resonantes presente una molécula, menor será la energía de
esta.
La molécula de butadieno se puede representar con la estructura de Lewis I, que
contiene dos enlaces dobles C-C conjugados (separados por un enlace simple C-
C). El efecto conjugativo permite describir la estructura del butadieno con una
estructura de Lewis que contiene un enlace doble y dos cargas de signo opuesto
en los extremos de la molécula.

Reglas para elegir la forma resonante más contribuyente

 REGLA 1: Regla del octeto completo, aquellas estructuras resonantes en
donde los átomos tengan su octeto completo son más importantes que
aquellas en donde no lo tengan.
 REGLA 2: Las estructuras resonantes sin cargas son más estables que
aquellas que poseen cargas
 REGLA 3: La regla del octeto (1) se impone a la regla de las cargas
 REGLA 4: Las cargas negativas se ubican mejor sobre los átomos más
electronegativos y las cargas positivas se ubican mejor sobre los átomos
más electropositivos

• Hiperconjugación
Se le atribuye a la hiperconjugación la decreciente estabilidad de los radicales
Esta escala de estabilidad suele explicarse en términos de la interacción entre
orbitales. p del radical con o que contiene al par de electrones enlazantes de un
enlace a vecino. Los electrones en el enlace o pueden ser donados al orbital
parcialmente lleno p del carbono con el electrón desapareado, produciendo las
formas resonantes que se ilustran en la figura