HIDROCARBUROS

Alcanos no hay enlaces multiples

Alquenos C C

Hidrocarburos alifáticos Alquinos C C

Cicloalcanos H
C
Alicíclicos Cicloalquenos HC CH
HC CH
Hidrocarburos Cicloalquinos

Hidrocarburos aromáticos

3
 ALCANOS

ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula estructural Fórmula estructural
molecular desarrollada semidesarrollada o
condensada
H
Metano CH4 H C H CH4
H

H H
Etano C2H6 H C C H
CH3CH3
H H

H H H
Propano C3H8 H C C C H
CH3CH2CH3
H H H

H H H H
Butano C4H10 H C C C C H
CH3CH2CH2CH3
H H H H

4
 Nombre Fórmula Fórmula Fórmula
molecular estructural estructural
desarrollada semidesarrollada
o condensada

Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3

Hexano C6H14 CH3(CH2)4CH3
Heptano C7H16 CH3(CH2)5CH3
Octano C8H18 CH3(CH2)6CH3
Nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3
Decano C10H22 CH3(CH2)8CH3
Un o hendecano C11H24 CH3(CH2)9CH3
Dodecano C12H26 CH3(CH2)10CH3
Tridecano C13H28 CH3(CH2)11CH3
Tetradecano C14H30 CH3(CH2)12CH3
Octadecano C18H38 CH3(CH2)16CH3
Eicosano C20H42 CH3(CH2)18CH3
Tetraeicosano C24H50 CH3(CH2)22CH3
Triacontano C30H62 CH3(CH2)28CH3
Tetracontano C40H82 CH3(CH2)38CH3
Pentacontano C50H102 CH3(CH2)48CH3

CnH2n+2
5
 H H H
C
o
109.5 o 1.53A
o C H H
1.09A

H H 109.5 o
C
H H H

Longitudes y ángulos de los enlaces en el metano y el etano

H
H H
H
C
C
C
H H
H H
H H
H H
C
C
H
H

Estructura tridimensional del etano y del propano – “Caballete”

1
En los alcanos mayores la cadena de carbonos se encuentra en
forma de “zig-zag”.
HH HH HH HH HH
C C C C C
C C C C
HH HH HH HH

I Eclipsada II Alternada o escalonada

Proyecciones de Newman

Dos conformaciones del etano: arriba, representación en caballete,

abajo proyecciones de Newman.

2
 CH3
CH3

CH3 CH3

Eclipsada Alternada o escalonada

Dos conformaciones del propano

3
Conformaciones del butano
 4.4 Kcal/mol

3.4 Kcal/mol

0.8 Kcal/mol

Ep CH3 CH3 CH3

CH3 H3C CH3
H3C CH3
H3C
CH3
Anti Eclipsada Oblicua o Eclipsada Oblicua o
Gauche Gauche

180o 120o 60o 0o 60o

Angulo diedro entre grupos metilo

Cambios de energía potencial durante la rotación en torno al enlace

C2-C3 del n-butano

4
ISOMERIA EN LOS ALCANOS

H H H H H H H
H C C C C H H C C C H
H H H H H H
H C H
H

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

n-butano isobutano

Estructuras del butano

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero tienen estructuras diferentes. Al fenómeno se le
conoce como isomería.

5
 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3

CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Estructuras de los hexanos isómeros

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

Hay dos sistemas comunes. Según el sistema antiguo, el alcano con

una cadena recta tiene el prefijo “n” (normal), el isómero con dos
grupos metilo al final de la cadena tienen el prefijo “iso” y el
isómero con tres grupos metilo al final de la cadena tiene el prefijo
“neo”.

1
 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
n-butano CH3 n-pentano
isobutano

CH3
CH3CHCH2CH3 CH3 C CH3
CH3 CH3
isopentano neopentano

Un sistema más moderno es el establecido por la Unión Internacional

de Química Pura y Aplicada IUPAC. Las reglas fundamentales de
este sistema son las siguientes:

1. Los alcanos con cadenas lineales se consideran como alcanos normales

y tienen los nombres de metano, etano, propano. . . etc. dependiendo del
número de átomos de carbono. Ejemplo:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

2
2. Los alcanos con una cadena lateral o ramificada se consideran como
alcanos normales sustituidos por grupos llamados grupos alquilos. Por
ejemplo:

CH3 CH CH3
CH3
En este caso el grupo alquilo sustituyente es el grupo metilo (CH3-)

3. Los grupos alquilos se nombran a partir del alcano correspondiente

sustituyendo la terminación “ano” por “ilo”. Existen listas de los grupos
alquilos más comunes.

Los nombres “isopropilo” e “isobutilo” se derivan del sistema antiguo

discutido anteriormente. Los nombres “sec-butilo” (léase “butilo
secundario”) y “terc-butilo” (léase “butilo terciario”) se basan en considerar
como carbono primario el que está unido a un solo carbono, como
secundario el que está unido a dos átomos de carbono y como carbono
terciario el que está unido a tres átomos de carbono.

3
 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2
metilo etilo propilo

CH3 CH3CH2 CH3

CH CH CHCH2
CH3 CH3 CH3
isopropilo sec-butilo isobutilo

CH3
CH3 C CH3CH2CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH2
CH3 n-pentilo CH3
terc-butilo isopentilo

CH3
CH3 C CH2
CH3
neopentilo

4
4. La posición del grupo alquilo se indica mediante un número el cual se
consigue numerando los átomos de carbono a partir de uno de los
extremos, en forma tal que al carbono sustituido corresponda el número
más bajo. Ejemplo:
1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
2-metilpentano

5. Como cadena patrón se elige siempre la cadena que contenga el mayor número de
Átomos de carbono:
1 2
CH3 CH CH3
3 CH2

4 CH
3

2-metilbutano (y no, 2-etilpropano ó 3-metilbutano)

5
6. Si el mismo grupo alquilo se presenta más de una vez en la cadena se
usan los prefijos di, tri, tetra. . . etc. y se indica la presencia de cada grupo
por un número:
CH3
CH3 C CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH3
2,2,5-trimetilhexano (y no 2,5,5-trimetilhexano ó 2,5,5-metilhexano)

7. Si hay varios grupos alquilo se escriben en orden alfabético, no se tienen

en cuenta los prefijos di-, tri-, sec-, terc-, cis, trans, orto, etc. Los prefijos iso-
y neo si se incluyen en el orden alfabético.

CH(CH3)2
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
3-etil-4-isopropil-6-metiloctano

1
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS

Nombre Fórmula Peso Punto de Punto de Densidad

molecular fusión oC ebullición
oC 20 oC

Metano CH4 16 -183 -162 -

Etano C2H6 30 -172 -88.5 -
Propano C3H8 44 -188 -42 -
Butano C4H10 58 -38 0 -
Pentano C5H12 72 -30 36 0.626
Hexano C6H14 86 -95 69 0.659
Heptano C7H16 100 -91 98 0.684

2
 REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. Halogenación

250-400 oC
R H + X2 R X + H X
ó luz U.V.

X2 = Cl2 ó Br2

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl 3 + HCl

CHCl 3 + Cl2 CCl4 + HCl

3
MECANISMO DE LA HALOGENACION DEL METANO

1. Cl Cl
energía
.
Cl + Cl .
H H
2. H C H + Cl . H C . + HCl
H H

H H
3. H C . + Cl Cl H C Cl + Cl .
H H

4. CH3 . + CH3 . CH3 CH3

5. CH . 3 + Cl. CH3 Cl

6. Cl. + Cl. Cl Cl

4
 HALOGENACION DE ALCANOS SUPERIORES

U.V
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3
250 oC
Cl
1-cloropropano 2-cloropropano
45% 55%
p.e. 47 oC p.e. 36 oC

La bromación es más selectiva que la cloración, debido a la menor reactividad del bromo:

U.V
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CHCH2CH3
25 oC
Cl
28% 72%

U.V
CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2CH2Br + CH3CHCH2CH3
127 oC
Br
2% 97%

5
 OXIDACION DE ALCANOS
a. Combustión completa:

3n+1
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O + calor
2

b. Combustión parcial:

2n+1
CnH2n+2 + O2 nCO + (n+1)H2O + calor
2

c. Combustión mínima:

n+1
CnH2n+2 + O2 nC + (n+1)H2O + calor
2

1
 1500 oC
6CH4 + O2 2C2H2 + 10H2 + 2CO

850 oC
CH4 + H2O H2 + CO
Ni

METODOS DE PREPARACION DE ALCANOS EN EL LABORATORIO

1. Hidrogenación de alquenos

R R R R
Pt, Pd
C C + H2 ó Ni
R C C R
R R H H
alqueno alcano

R = hidrógeno o grupo alquilo

Pt
CH3CH CH2 + H2 CH3CH2CH3
propeno propano

2
2. Reducción de un halogenuro de alquilo

a. Hidrólisis de un reactivo de Grignard

RX + Mg éter RMgX H2O RH + Mg(OH)X

CH3 CH CH3 + Mg éter CH3 CH CH3 H2O CH3CH2CH3 + Mg(OH)X

Br MgBr

b. Reducción por medio de zinc y ácido

RX + Zn + H + RH + Zn +2 + X

Zn
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH3 + ZnCl2
HCl

3
c. Reducción con hidruros metálicos
éter seco
RX + LiAlH 4 RH + LiX + AlX3

éter seco
CH3CH2CH2Br + LiAlH 4 CH3CH2CH3 + LiBr + AlBr3

d. Reacción de Wurtz

R X + 2Na + R1 X R R1 + 2NaX

CH3 X + 2Na + CH3 X CH3 CH3 + 2NaX

R X + Na + R1 X R R + R R1 + R1 R1 + NaX

4
e. Acoplamiento con compuestos organometálicos. Síntesis de Corey-House

R X + 2Li R Li + LiX

R Li + CuI R2Cu Li + LiI

R2Cu Li + 2 R´ I 2R R´ + LiI + CuI

CH3 X + 2Li CH3 Li + LiX

CH3 Li + CuI (CH3)2Cu Li + LiI

(CH3)2Cu Li + 2 C2H5 I 2 CH3CH2CH3 + LiI + CuI

5
3. Síntesis de Kolbe

2CH3CH2COO- Na+ + 2H2O

electrólisis
CH3(CH2)2CH3 + CO2 + NaOH + H2
propanoato de sodio n-butano en el en el cátodo
ánodo

-2e-
O O
2R C ...- 2 R C ..
-CO2
. R R
O.
2R
O.
oxidación descarbo- dimeri-
.. .. xilación zación
alcano

anión carboxilato radical

carboxilato

OBTENCION INDUSTRIAL DE ALCANOS - CONSULTA

1
 USO INDUSTRIAL DEL METANO
plastico

HCHO
formaldehído
-H2
CH3OH
metanol HC CH + H2
N2
NH3 2H2 + C acetileno
CO + H2
pirólisis pirólisis
H2O, O2

3HCHO
NO2C(CH2OH)3 CH3NO2 CH4 HCN HC CH
CH2 CHCN
explosivo HNO 3 NH3
nitro acrilo nitrilo
metano

polimeros

CH3Cl CH2Cl2 CHCl 3 CCl4

cloruro de dicloro cloroformo tetracloruro
metilo metano (solvente) de carbono
(solvente)
(solvente)
Si
2HF
(CH3)2SiCl2
diclorodimetilsilano CF2Cl2
freón-12
2
siliconas
 CICLOALCANOS

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Nombre Fórmula Fórmula Punto de ebullición
estructural condensada oC

H2
C
ciclopropano -34.6
H2C CH2

H2C CH2
ciclobutano 13.0
H2C CH2

H2
C
H2C CH2
ciclopentano 49.5
H2 C C H2
H2
C
H2C CH2
ciclohexano H2C CH2 81.4
C
H2

3
 Hidrocarburos alifáticos policíclicos

Biciclo[2.1.0]pentano Biciclo[4.4.0]decano Biciclo[4.1.0]heptano

(decalina, decahidro
naftaleno)

Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[2.2.2]octano

Compuestos espiránicos

Espiro[3.5]nonano Espiro[3.4]octano

4
Para nombrar los cicloalcanos sustituidos hay dos formas

H3C CH CH3

2-ciclopropilpropano ó
isopropilciclopropano

CH3 CH2CH2CH2CH3

C2H5 C(CH3)3

1-butil-1-terc-butil-4-etil-4-metilciclohexano

CH2 CH CH2 CH2

CH3

2-metil-1,4-diciclopentilbutano

5
ESTRUCTURA DE LOS CICLOALCANOS

Conformaciones silla y bote del ciclohexano

1
 E.P.

Relaciones de energía potencial las conformaciones del ciclohexano

2
 a a
a e
e e
e e
e a
a a
Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano

CH3

CH3

Conformaciones silla del metilciclohexano

3
 interacción
CH3 H
H H
CH3
H
H
H

Interacción 1,3-diaxial en el metilciclohexano axial

X X
X X
X X

X X
1,2- y 1,4-trans-isomeros
1,2- y 1,4-cis-isomeros

X
X X
X
1,3-cis-isomero 1,3-trans-isomero

Conformaciones del ciclohexano, silla, disustituido

4
 ciclopropano
ciclobutano

ciclopentano

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS CICLOALCANOS

Br

+ Br2 luz UV
+ HBr

5
 CCl4
+ Br2 BrCH2CH2CH2Br
25 oC

Ni
+ H2 CH3CH2CH3
80 oC

+ HBr CH3CH2CH2Br

Ni
+ H2 CH3CH2CH2CH3
180 oC

CCl4
+ Br2 No reacciona
oscuridad

1
 Ni
+ H2 CH3CH2CH2CH2CH3
300 oC

Luz UV
+ Br2 Br

Ni
+ H2
300 oC

2
 PREPARACION DE CICLOALCANOS
1. Deshalogenación de dihalogenuros de alquilo en presencia de zinc

BrCH 2CH2CH2Br + Zn

2. Reacción de dihalogenuros de alquilo con ésteres malónicos

CH2Br H2C
+ H2C(COOR)2 RONa
C(COOR)2 + 2NaBr
CH2Br
H2C

CH2Br
CH2 + H2C(COOR)2 RONa C(COOR)2 + 2NaBr
CH2Br

3
3. Adición de carbenos a alquenos

CH2N2 .CH2 + N2
diazometano carbeno

CH3CH CH2 + CH2 . CH3 CH CH2

C H2

4. Hidrogenación de hidrocarburos aromáticos

Ni
+ 3H2
100-150 oC

5. Tetramerización del acetileno

complejo-Ni
4 HC CH

1,3,5,7-ciclooctatetraeno
4
 ALQUENOS

INTRODUCCION
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos en los cuales se encuentra por lo
menos un doble enlace entre dos de sus átomos de carbono. La fórmula general
de los alquenos de cadena abierta con un solo enlace doble es CnH2n.

ESTRUCTURA DEL ETENO. HIBRIDACION sp2

H H CH3 H
C C , CH2 CH2 C C , CH3 CH CH2
H H H H

a) eteno b) propeno

2
 o
1.34A
H H H H H H
C C C C
117.5o H H H H
o C C
1.09A electrones p
H H
(a) (b)

formación del enlace p en el etileno

NOMENCLATURA Y PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

3
 Nombre común Nombre IUPAC

H2C CH2 etileno eteno

CH3 CH CH2 propileno propeno

CH3
CH3 C CH2 isobutileno 2-metilpropeno

CH3
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 4-metil-1-hexeno

Las reglas del sistema IUPAC

1. Se selecciona como estructura principal la cadena más larga que

contenga el doble enlace y se le da el nombre del alcano correspondiente
pero con la terminación “eno” en lugar de “ano”.

4
2. Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo más
cercano al doble enlace.

3. Se indica la posición del doble enlace, designándole con el número del primer
carbono comprometido en él, y escogiendo el número más bajo posible

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH2

2-buteno 1-buteno y no 3-buteno

4. Se indica por medio de números las posiciones de los grupos alquilos

unidos a la cadena principal

CH3 C CH CH3
CH3
2-metil-2-buteno

5
ISOMERIA EN LOS ALQUENOS. ISOMERIA CIS-TRANS

H CH3 H CH3
C C
C C
H CH3 H3C H
cis-2-buteno trans-2-buteno

Cl H Cl H
C C
C C
Cl H H Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

1
 H CH3 H3C H
C C
C C
H3C C2H5 H3C C2H5
3-metil-cis-2-buteno 3-metil-trans-2-buteno

El sistema Cahn-Ingold-Prelog también se aplica a los isómeros cis-trans; esto se

hace cuando la estructura de los compuestos es compleja y por lo tanto la
nomenclatura cis-trans es ambigua.

Br F C2H5 Cl
C C C C
Cl I H3C F
cis o trans? cis o trans?

2
Se les asigna prioridad a los átomos o grupos unidos a cada carbono del doble enlace
siguiendo las reglas del sistema C.I.P. Si los dos átomos o grupos de mayor prioridad
se encuentran al mismo lado del doble enlace se utiliza el prefijo Z (del alemán
zusammen = junto). Si los dos átomos o grupos de mayor prioridad se encuentran en
lados opuestos del doble enlace se utiliza el prefijo E (del alemán entgegen =
contrario). En el primer compuesto el Br tiene prioridad sobre el Cl y el I sobre el F.
En el segundo compuesto el Cl tiene prioridad sobre el F y el C2H5- sobre el CH3-.
Por lo tanto, los nombres son:

Br F C2H5 Cl
C C C C
Cl I H3C F

(E)-1-bromo-1-cloro- (Z)-1-cloro-1-fluoro-
2-fluoro-2-yodoeteno 2-metil-1-buteno

3
 REACCIONES DE LOS ALQUENOS

La reacción característica de los alquenos es la adición electrofílica

X Y
R C C R + XY R C C R
H H H H

a. adición de halógenos

CCl4
CH3 CH CH2 + Br2 CH3 CH CH2
Br Br

CCl4
+ Br2

Br Br

4
b. adición de haluros de hidrógeno

CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3

Cl

c. adición de ácido sulfúrico y agua

CH3 CH3 CH3

H2SO4 H2O
CH3 C CH2 conc.
CH3 C CH3 CH3 C CH3
calor
OSO3H OH

5
MECANISMO DE LA ADICION ELECTROFILICA A ALQUENOS

HCl H+ + Cl

H2C CH2 + H+ CH3 CH2

carbocatión
intermediario

H
.. H .. H
.. H
..
:: + : :H
C
.. C .. + H C
.. C
..
H H H H

1
 orbital semilleno orbital vacío

H H
H H
H C. C H H C C H
H . H
H H
a) b)

a) radical metilo, b) carbocatión metilo

CH3CH2+ + Cl CH3CH2Cl

H2SO4 H+ + OSO3H

H2C CH2 + H+ CH3 CH2

CH3 CH2 + OSO3H CH3 CH2 O SO2 OH

2
También la adición de halógenos implica la formación de un catión cíclico, llamado
ión halonio (cloronio, bromonio, etc.).

Br+
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 + Br

Br+ Br
H2C CH2 + Br H2C CH2
Br

 
Br+
 
H2C CH2 + Br Br H2C CH2 + Br

Br+ Br
H2C CH2 + Br H2C CH2
Br

3
ORIENTACION EN LA ADICION ELECTROFILICA. ESTABILIDAD
DE LOS CARBOCATIONES. REGLA DE MARKOVNIKOV

CH3 CH CH2
H Cl
CH3 CH CH2 + HCl

CH3 CH CH2
Cl H
producto principal

4
 H H
Cl
CH3 C CH3 CH3 C CH3
carbocatión secundario Cl
+
H
CH3 CH CH2

Cl
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2Cl
carbocatión primario

El orden de estabilidad de los carbocationes es: terciario > secundario >

primario > metilo.

R H H H

R C R C R C H C

R R H H
terciario secundario primario metilo
más estable menos estable

5
 CH3
CH3 C CH2
CH3 H I
CH3 C CH2 + HI
CH3
CH3 C CH2
I H
producto principal

CH3
CH3 C CH CH3
CH3 H OSO3H
CH3 C CH CH3 + H2SO4
CH3
CH3 C CH2 CH3
OSO3H
producto principal
3
ADICION DE HBr AL DOBLE ENLACE EN PRESENCIA DE PEROXIDOS

sin peróxidos
HBr + CH3 CH CH2 CH3 CH CH2
Br H

peróxidos
HBr + CH3 CH CH2 CH3 CH CH2
luz
H Br

energía
R O O R 2R O. (1)

R O. + H Br R OH + Br . (2)
H
CH3 CH CH2 + Br . CH3 C. CH2Br (3)

H H
CH3 C. CH2Br + HBr CH3 C CH2Br + Br . (4)
H
4
 H
.
CH3 CH CH2 + Br CH3 C. CH2Br

H H3C CH2Br
CH
2 CH3 C. CH2Br
CH
H3C CH2Br

Br. + Br. Br2

H H
Br. + CH3 C. CH2Br CH3 C CH2Br
Br

5
HIDROGENACION DE ALQUENOS

CH3 CH CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3

Pt ó Pd

OXIDACION DEL DOBLE ENLACE

A. REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO

H
KMnO4/H2O
CH3 CH CH2 CH3 C CH2
o
0 C
OH OH
propilenglicol

1
 H H
CH3 C C H
O O
Mn
O O

“prueba de Bayer”

H
KMnO4/H2O
R CH CH2 R C CH2 + MnO2 + KOH
o
0 C
OH OH

2
 KMnO4/H2O
CH3 CH CH2 CH3 C O + CO2
100 oC
OH
ácido acético

KMnO4
CH3 C CH CH3 CH3 C O +O C CH3
NaIO4
CH3 CH3 OH
dimetil cetona ácido acético

H
KMnO4/H2O
CH3CH2 C O+O C CH2CH3 CH3CH2 C C CH2CH3
calor
CH3 H CH3
2-butanona ácido propanoico

3
B. OZONOLISIS

H H H H
H O H
C C + O3 C C C C
O O O O
O
molozónido ozónido

H H
H O H H2O
C C C O +O C
Zn
O O

4
 H H H H
O3 H2O
CH3 C C H CH3 C O +O C H
Zn
etanal metanal

CH3 CH3
O3 H2O
CH3 C C CH3 CH3 C O +O C CH3
Zn
H propanona H etanal

CH3 CH3
O3 H2O
C2H5 C C C2H5 C2H5 C O +O C C2H5
Zn
C3H7 C3H7
2-butanona 3-hexanona

5
 POLIMERIZACION DE ALQUENOS

Un polímero es una molécula gigante que se ha formado por la unión entre sí de

un gran número de moléculas pequeñas. El proceso de unión se llama
polimerización

peróxidos
n H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
presión, temp.
polietileno

energía
R O O R 2R O.

.
R O . + H2C CH2 R O CH2 CH2

. .
R O CH2 CH2 + H2C CH2 R O CH2 CH2 CH2 CH2
etc.

3
 peróxidos
n H2C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
presión, temp.
Cl Cl Cl Cl
PVC

CH3
H+ + CH2 C CH3 CH3 C
CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C + CH2 C CH3 C CH2 C
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 C + CH2 C CH3 C CH2 C CH2 C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
etc.
 CH CH2
.
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 H CH2
CH2 CH2
.
.
CH
CH2
CH2
CH2
CH3

5
 PREPARACION DE ALQUENOS

DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

KOH
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 + KBr + H2O
alcohol
Br

CH3 CH CH CH3
2-buteno 80%
KOH
CH3 CH CH CH2
alcohol
H Br H
CH3 CH2 CH CH2
1-buteno 20%

1
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

H2SO4 conc.
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 + H2O
calor
1-propanol

CH3 CH CH CH3
2-buteno
producto principal
H2SO4 conc.
CH3 CH CH CH2
calor
H OH H
CH3 CH2 CH CH2
1-buteno

2
 H2SO4 conc.
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH CH3
calor

DIENOS

H2 C C CH2 H2 C CH CH CH2 H 2C CH CH2 CH CH2

propadieno 1,3-butadieno 1,4-pentadieno

dieno acumulado dieno conjugado dieno aislado
aleno

H2C CH CH CH2 + HBr H2C CH CH CH2 + H2C CH CH CH2

H Br H Br

3
H2C CH CH CH2 + H+ H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H H

 
CH3 CH CH CH2

 
CH3 CH CH CH2 + Br CH3 CH CH CH2 + CH3 CH CH CH2
Br Br

4
PREPARACION INDUSTRIAL Y USOS DE ALGUNOS ALQUENOS

700-900 oC
CH3 CH3 H2C CH2 + H2O

CH2=CHCl C2H5OH CH=CH2

cloruro de vinilo etanol estireno

CH2OHCH2OH CH2ClCH2Cl
etilén glicol 1,2-dicloroetano

H2C CH2
etileno

H2C CH2 C2H5

O
etilbenceno
óxido de etileno

CH3COOH CH3COCH=CH2
ácido acético O
acetato de vinilo
 ALQUINOS

INTRODUCCION

Los alquinos son hidrocarburos que contienen por lo menos un triple enlace
entre dos átomos de carbono. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2

ESTRUCTURA DEL ETINO. HIBRIDIZACION sp

1.20Å 1.06Å enlace sigma

H C C H 180o H C C H
NOMENCLATURA Y PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS

H C C H CH3 C C H CH3 C C CH3 C2H5 C C H

acetileno metilacetileno dimetilacetileno etilacetileno
etino propino 2-butino 1-butino

H
CH3 C C C CH3
CH3
isopropilmetilacetileno
4-metil-2-butino

4
 REACCIONES DE LOS ALQUINOS

ADICION ELECTROFILICA A LOS ALQUINOS

Cl H
HCl HCl
CH3 C C H CH3 C C H CH3 C C H
Cl H Cl H

Br Br
Br2 Br2
CH3 C C CH3 CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
Br Br Br Br

5
 H+ Cl
CH3 C C H CH3 C C H CH3 C C H
H Cl H
carbocatión

H
+
H
H C C H H C C
H

H H H
H C C + :O H C C
H H O H
H H
H H
H C C H C C + H+
O H OH H
H H alcohol vinílico

1
 H C CH2 H C CH3
OH O

Este procedimiento se explica a través del siguiente mecanismo

H
-H+
C C C C C C
H OH H O O

alcohol vinílico
-H+

2
 REDUCCION DE ALQUINOS

H H
H2 H2
CH3 C C H CH3 C C H CH3 C C H
Pd Pd
H H H H

Si se interrumpe la reducción en la primera etapa el alqueno formado es el

isómero cis.

H3C CH3
H2
CH3 C C CH3 C C
Pd
H H

Por lo tanto, la reducción de alquinos es estereoselectiva

3
 H H
H2 hidrogenación
C C catalítica
catalizador
Lindlar R cis- R adición syn
R C C R
R H
Na ó K hidrogenación
C C química
NH3 liq.
H R
adición anti
trans-

OXIDACION DE LOS ALQUINOS

2 HC CH + O2 CO2 + H2O + 622 Kcal/mol

4
 O O
KMnO4
CH3 C C CH2CH3 CH3 C OH + HO C CH2CH3
caliente
ácido acético ácido propanoico

H O O
KMnO4
CH3 C C C CH3 CH3 C OH + HO C CHCH3
NaIO4
CH3 CH3

O
O3 H2O
CH3 C C CH3 CH3 C OH
Zn

5
PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALQUINOS

éter
H C C H + Na H C C Na + H2
acetiluro de sodio

NH3(liq)
CH3 C C H + NaNH2 CH3 C C Na + NH3

CH3 C C Na + H2O CH3 C C H + NaOH

ácido fuerte ácido débil

HA + B-M+ HB + A-M+

ácido más fuerte ácido más débil

3
 etanol
CH3 C C H + Ag+ CH3 C C Ag + H+
NH3
precipitado
amarillo

PREPARACION DE ALQUINOS

X X
1-KOH(alc.)
C C C C + KX + H2O
H H H Cl NaNH2

Ejemplo: C C
1-KOH(alc.)
CH3 CHBr CHBr CH3 CH3 C C CH3
2-NaNH2

4
 H H H H H H
1-KOH (alc.)
CH3 C C C CH3 + Br2 CH3 C C C CH3
2- NaNH2/NH3
CH3 Br Br CH3

H
CH3 C C C CH3
CH3

NaNH2 CH3CH2CH2Br
CH3CH2 C C H CH3CH2 C C Na
NH3

CH3CH2 C C CH2CH2CH3 + NaBr

5
ACETILENO. PREPARACION INDUSTRIAL Y USOS

2000 oC
3C + CaO CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2

pirólisis
2CH4 HC CH + 3H2

NH4Cl HCl
HC CH + HC CH CH2 CH C CH CH2 CH C CH2
Cu2Cl2
Cl

2n CH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 n

Cl Cl Cl
neopreno

1
 O O
HgSO4
CH3 C O H + HC CH CH3 C O CH CH2
o
75 C
acetato de vinilo

O
2n CH3 C O CH CH2 CH2 CH CH2 CH n
O O
C O C O
CH3 CH3
poliacetato de vinilo

2n CH2 CHCl CH2 CHCl CH2 CHCl n

2
 CuCl, NH4Cl, HCl
H C C H + H C N CH2 CH C N
o
90 C
acrilonitrilo

H2C C CH
OH
CuC2 Ag

H H
C O + HC CH + O C
H H

100 oC, presión Cu C C Cu

suspensión acuosa
H H
Pd-desactivado
H2C C C CH2 H2C C C CH2
H2
OH OH OH OH
1,4-butinodiol 1,4-butenodiol
Ni
H2
presión
H2C CH2 CH2 CH2
100 oC
OH OH
1,4-butanodiol
3
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

INTRODUCCION

Hay varios compuestos llamados “aromáticos”. El más importante es el benceno, y

es conveniente definir los otros compuestos como aromáticos cuando presentan
propiedades químicas semejantes a las del benceno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO

H
H H

H H
H
Estructura del benceno según Kekulé

4
Diferencias de reactividad entre el benceno y el 1,3,5-hexatrieno

Reactivo 1,3,5-hexatrieno Benceno

HBr adición al doble enlace no reaccióna
Br2 adición al doble enlace adición solamente en
en la oscuridad presencia de luz
ultravioleta o peróxidos

H2/Pt saturación de los dobles saturación completa en

enlaces en 1 hora a 25 oC 25 horas a l50 °C y 110
atmósferas
H2SO4/HNO3 polimerización y reacción lenta de
oxidación muy rápida sustitución

3
 H 1.09 Å
o
120
H H

120o 1.39Å

H H

Estructura del benceno de acuerdo con los datos obtenidos por rayos-X

H H

120o
H 120o  H
120o

H H

Enlaces sigma en el benceno

4
 H H H H H H

H H H H H H

H H H H H H

Orbitales p en el benceno Estructuras resonantes del benceno

Nube de electrones p por encima

y por debajo del anillo

5
1 2 3 4 5 6 .1 2 3 4 5 . 6
CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH2

CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH2

. .
III IV

1.34 Å

CH2 CH CH CH CH CH2

1.48 Å

1
 Potencial
Energía + 3H2

energía de + 2H2
resonancia + 3H2
36 Kcal/mol 57.2
(cal) + H2
49.8 85.5 55.4
(obs) (cal) (obs)
28.6
(obs)

ciclohexano

Calores de hidrogenación del benceno, 1,3-ciclohexadieno y ciclohexeno

2
Carácter aromático: El químico alemán Erick Hückel en 1938 propuso lo que
hoy se conoce como la regla de Hückel: cualquier sistema conjugado, cíclico y
plano que contiene (4n + 2) electrones p (donde n = 0, 1, 2, 3,…) experimentan
una estabilización aromática excepcional.

catión anión
ciclopropenilo ciclopentadienilo
2 electrones p 6 electrones p
n=0 n=1

benceno catión
6 electrones p ciclooctatrienilo
n=1 tropilio
6 electrones p
n=1
3
NOMENCLATURA

CH3 CH(CH3)2 CH=CH2 OH CHO

Tolueno Cumeno Estireno Fenol Benzaldehído

COOH SO3H NH2 OCH3 COCH3

Acido Acido Anilina Anisol Acetofenona

benzoico bencensulfónico

4
 Cl Br NO2 F C2H5

Clorobenceno Bromobenceno Nitrobenceno Fluorobenceno Etilbenceno

En el caso de los disustituidos para indicar la posición de los sustituyentes

se utilizan los prefijos orto (o), meta (m) y para (p)

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3
CH3
orto-Xileno meta-Xileno para-Xileno
o-Dimetilbenceno m-Dimetilbenceno p-Dimetilbenceno
1,2-Dimetilbenceno 1,3-Dimetilbenceno 1,4-Dimetilbenceno

5
 Cl NO2 C2H5
Br

F
C3H7
orto-bromoclorobenceno meta-fluoronitrobenceno para-etilpropilbenceno
1-bromo-2-clorobenceno 1-fluoro-3-nitrobenceno 1-etil-4-propilbenceno

CH3 NO2 OH
Br

NH2
C3H7
orto-bromotolueno meta-nitroanilina para-propilfenol
2-bromotolueno 3-nitroanilina 4-propilfenol

3
Cuando hay tres sustituyentes o más en un anillo bencénico se usan números
para indicar las posiciones. Se emplea el sistema de numeración que
proporciona los números más bajos. Si uno de los sustituyentes le da nombre
especial, el carbono al cual está unido dicho sustituyente lleva el número 1

Br F OH
Br O2N NO2

Br
Br Cl NO2
1,2,4-tribromobenceno 2-bromo-1-cloro-4-fluorobenceno 2,4,6-trinitrofenol
ácido pícrico

4
 REACCIONES DEL BENCENO

1. Sustitución electrofílica

a. NITRACION DEL BENCENO

NO2

H2SO4 conc.
HNO3 conc., 50 oC

5
 2 H2SO4 + HNO3 H3O+ + 2 HSO4 + NO2+

H NO2

+ NO2+ + lenta

ión bencenonio

NO2
H NO2
rápida
+ + HSO4 + H2SO4

H NO2 H NO2 H NO2 H NO2

+ + +

1
b. HALOGENACION DEL BENCENO

Cl

Cl2
+ HCl
FeCl3

Cl2 + FeCl3 FeCl4 + Cl+

H Cl

+ Cl+ + lenta

Cl
H Cl
rápida
+ + FeCl4 + FeCl3 + HCl

2
H H H H H H
Br
C C + Br+ H C C H H C C H
H H Br Br Br
alqueno ión bromonio producto de adición

Br
H Br

+ Br+ + + H+

benceno carbocatión producto de sustitución

Br
H Br
Br
+ + FeBr3Br + FeBr3

carbocatión producto de adición

3
c. SULFONACION DEL BENCENO

SO3H

SO3, H2SO4
+ H2O

ácido bencensulfónico

d. ALQUILACION Y ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

La alquilación del benceno se efectúa haciéndolo reaccionar con un

halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador como el AlCl3 ó FeCl3

4
 CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl

CH(CH3)2

AlCl3
+ (CH3)2CHBr + HBr

(CH3)2CHBr + AlBr3 (CH3)2CH+ + AlBr4

CH(CH3)2
H CH(CH3)2

+
(CH3)2CH + + + H+

3
 H CH2R
 
RCH2 X AlCl3 + + + AlCl3X

CH2R

+ H+

CH(CH3)2

H2SO4
+ CH3 CH CH2

4
 CH3 CH CH2 + H+ CH3 CH CH3

CH(CH3)2
H CH(CH3)2

CH3 CH CH3 + + + H+

CH2CH2CH3 CH(CH3)2

AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl +

35% 65%

5
En la acilación del benceno con un haluro de acilo se forma una cetona, usando
como catalizador AlCl3. (El grupo acilo corresponde a RCO-).

R O
C

O
AlCl3
+ R C + HCl
Cl

Ejemplo:
CH3 O
C

O
AlCl3
+ CH3 C + HCl
Cl

1
 O O
CH3 C Cl + AlCl3 CH3 C + AlCl4

CH3 CH3 O
C
H C O
O
CH3 C + + + H+

2
 DISUSTITUCION EN EL BENCENO

La sustitución electrofílica de un derivado monosustituido del benceno produce una

mezcla de los isómeros disustituidos en la cual predominan uno o dos de ellos

CH3 CH3 CH3 CH3

NO2
HNO3
+ +
H2SO4
NO2
NO2
58% 4% 38%

3
NO2 NO2 NO2 NO2

NO2
HNO3
+ +
H2SO4, 100 oC
NO2
NO2
6% 93% 1%

.
H Y
G libera electrones
+
+ Y + estabiliza el carbocatión
activa

G G
.
H Y
G atrae electrones
+ Y + + desestabiliza el carbocatión
desactiva

G G
4
 Efectos de varios sustituyentes

Orientadores Orto, Para Orientadores Meta

Activantes Desactivantes Desactivantes
Fuertes: -OH -F -NO2

-NH2 (-NHR, -NR2) -Cl -CN

Moderados: -OCH3 -Br -COOH

(-OR) -I -CHO

-NHCOCH3 -COCH3

Débiles: -R

5
 CH3 CH3
H
NO2
orto
+ NO2 + H+

CH3 CH3 CH3

NO2+ meta
+ H + H+
NO2
NO2
CH3 CH3

para + H+
+

O2N H
NO2

3
Sustitución para

CH3 CH3 CH3

+
+ +
H Y H Y H Y
Especialmente
estable

Sustitución meta

CH3 CH3 CH3

+ +
H H H
+
Y Y Y

4
 Sustitución orto

CH3 CH3 CH3

H H H
+
+ Y + Y Y

Especialmente
estable
En cambio el grupo nitro (-NO2) tiene un efecto inductivo de atraer electrones, ya
que el nitrógeno del grupo lleva una carga positiva (el grupo –NO2 es un híbrido
de dos estructuras resonantes)

O O O
+ + +
N N N
O O O

5
 NO2 NO2
H
NO2
orto
+ NO2 + H+

NO2 NO2 NO2

NO2+ meta
+ H + H+
NO2
NO2
NO2 NO2

para + H+
+

O2N H
NO2

1
Sustitución para

NO2 NO2 NO2

+
+ +
H Y H Y H Y
Especialmente
inestable

Sustitución meta

NO2 NO2 NO2

+ +
H H H
+
Y Y Y

2
Sustitución orto

NO2 NO2 NO2

H H H
+
+ Y + Y Y

Especialmente
inestable

+
NH2 NH2 NH2 NH2

+ +

H NO2 H NO2 H NO2 H NO2

I II III IV

3
 orbital vacío orbital semilleno
par de electrones
H .. H H .
+
. H
N N
+ H
H O2N
O2N

III IV

+
NH2

H NO2

4
NH2 NH2 NH2

+ +
H H H
+

NO2 NO2 NO2

+
.. Cl Cl

H Cl H Cl
efecto inductivo efecto de resonancia

3
2. Reacciones de adición del benceno

Pt
+ 3H2
150 oC, 110 atm.

OTROS HIDROCARBUROS AROMATICOS. PROPIEDADES FISICAS

H H H H H H
H H H H H H

H H H H H H
H H H H H H

4
 NO2

HNO3 conc.
H2SO4 conc., 50 oC
1-nitronaftaleno
-nitronaftaleno

Br

Br2
FeCl3
1-bromonaftaleno
-bromonaftaleno

()
8 1
7 2 ()

6 3
5 4

5
H NO2 H NO2 H
+
+
NO2
+

I II III

CH3 CH3

CH3COCl
+ HCl
AlCl3

COCH3

NO2 NO2 NO2 NO2

H2SO4
+
HNO3

NO2

1
 3
4 2
8 9 1 5
1
7 2 6

6 3 7 10
5 10 4 8 9
antraceno fenantreno

H Br
Br2/FeCl3

H Br
9,10-dibromoantraceno

K2Cr2O7
H2SO4, 100 oC

O
9,10-antraquinona

2
ARENOS: INTRODUCCION Y PROPIEDADES FISICAS

CH3

CH3 CH2CH3 CH3

Tolueno etilbenceno o-xileno

CH3

CH3 CH3 CH CH2

CH3 p-xileno estireno

m-xileno

3
 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUILBENCENOS

1. Sustitución electrofílica

CH3 CH3 CH3

Cl
Cl2
+
FeCl3

Cl

2. Halogenación del grupo alquilo

CH3 CH2Cl

luz UV ó
+ X2 + HX
peróxidos

4
 CH3 CH2Cl CHCl2

Cl2, 110 oC Cl2, 110 oC Cl2, 110 oC

peróxidos peróxidos peróxidos

cloruro de bencilo cloruro de

bencilideno
CCl3

triclorofenilmetano

Cl2
CH2CH3 peróxidos CHCH3 + CH2CH2Cl
Cl

1-cloro-1-feniletano 1-cloro-2-feniletano
92% 8%

5
 luz UV
Cl2 2Cl .

.
Cl . + C6H5CH2CH3 C6H5CHCH3
radical libre
bencílico
.
C6H5CHCH3 + Cl2 C6H5CHCH3 + Cl .
Cl

H H . H H
.
C C C . C
.
CH3 CH3 CH3 CH3

H
.
.
CH3

3
OXIDACION DE LOS ALQUILBENCENOS

CH3 COOH

KMnO4, KOH
100 oC
ácido benzoico

CH3 COOH
CH2CH3 COOH
K2Cr2O7, KOH
100 oC

ácido ftálico

4
PREPARACION DE LOS ALQUILBENCENOS

AlCl3
+ C2H5Cl C2H5 + HCl

CH3
AlCl3
+ CH3CH2CH2Cl CH2CH2CH3 + CH
CH3
n-propilbenceno isopropilbenceno

35% 65%

AlCl3 Zn
+ CH3CH2COCl COCH2CH3 CH2CH2CH3
HCl

5
REACCIONES DE LOS ALQUENILBENCENOS

1. Reacciones de adición

X2/CCl4
Ph CHX CHX R (X = Cl, Br)

HX/CCl4
Ph CHX CH2 R (X = Cl, Br, I)

H2SO4/conc.
Ph CH CH R Ph CH CH2 R
OSO3H
HBr/peróxidos
Ph CH2 CHBr R

H2/Pt
Ph CH2 CH2 R

1
 Cl2 (1mol) Cl2 (exceso)
CH CH2 CH CH2
FeCl3 FeCl3
Cl Cl

CH CH2 + Cl CH CH2
Cl Cl Cl Cl
Cl

HCl
Ph CH CH2 Ph CH CH3
Cl

HBr
Ph CH CH CH3 Ph CH CH2 CH3
CCl4
Br

2
 Br
Ph CH2 CH CH3 PhCH2CHCH3
Br
H+
Ph CH CH CH3

Br
Ph CH CH2 CH3 PhCHCH2CH3
Br

H H H H
+ +
C C C + C
+
CH3 CH3 CH3 CH3

H
.

CH3

3
 H2/Pt H2/Pt
CH CH2 CH2CH3
20 oC, 2-3 atm. 150 oC, 100 atm.

CH2CH3

4
2. Oxidación

KMnO4 dil. KMnO4

Ph CH CH2 Ph CH CH2
0 oC caliente
OH OH

O
Ph C + CO2 + H2O
ácido
OH
benzoico

3. Polimerización

CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH

peróxidos
calor

poliestireno

5
 PREPARACION DE LOS ALQUENILBENCENOS

Br2, 110 oC KOH

Ph CH2CH3 Ph CHCH3 Ph CH CH2
peróxidos alcohólico
Br

Ph CH CH CH3 + H2O
1-fenilpropeno
H2SO4 (producto principal)
Ph CH2 CH CH3
conc.
OH
Ph CH2 CH CH2 + H2O

CH CH CH3

2
 OBTENCION INDUSTRIAL Y USOS DE ALGUNOS HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Básicamente la producción industrial de hidrocarburos aromáticos utiliza dos
fuentes: la hulla y el petróleo. La destilación del alquitrán de hulla produce las
siguientes fracciones:

Fracción Algunos componentes

aceite ligero (hasta 160 °C) benceno, tolueno, xilenos

aceite medio (160 °C–230 °C) naftaleno, fenol, piridina

aceite pesado (230 °C-270 °C) metilnaftalenos, naftoles

aceite de antracita (270 °C-360 °C) antraceno, fenantreno

alquitrán pireno, criseno

3
El petróleo es una fuente importante de hidrocarburos aromáticos habiéndose
constituido en la fuente principal en aquellos países que cuentan con industrias de
petróleo desarrolladas.

Pt
+ H2
500 oC

CH3

Pt Pt
+ H2
500 oC 500 oC

De los compuestos aromáticos el más importante es el benceno. El benceno se

utiliza comercialmente como disolvente de grasas, ceras y otras sustancias.

4
El naftaleno es el compuesto más abundante que se encuentra en el alquitrán de
hulla y por eso éste constituye la única fuente comercial de naftaleno.

V2O5 C
O
400-500 oC
C
O
anhídrido ftálico

OBTENCION INDUSTRIAL Y USOS DE ALGUNOS ARENOS

Tolueno
Se utiliza ampliamente como disolvente y como materia prima para la
producción de otros compuestos. Así, grandes cantidades de tolueno se oxidan
con aire utilizando un catalizador de pentóxido de vanadio para producir
benzaldehído y ácido benzóico. La nitración del tolueno produce 2,4,6-
trinitrotolueno (TNT) el cual es un explosivo muy importante.

5
 Xilenos
Los xilenos son los dimetilbencenos (orto, meta y para) los cuales en la industria
finalmente se obtienen y usan como una mezcla de los tres isómeros. La mezcla
generalmente se utiliza como disolvente y combustible. La oxidación del orto-xileno
produce anhídrido ftálico el cual se utiliza para preparar resinas y plásticos. La
oxidación del p-xileno produce ácido tereftálico el cual se usa para producir el dacrón.

Estireno
El estireno es un compuesto de importancia industrial, se utiliza para producir el
polímero poliestireno de mucha utilidad comercial. También se utiliza el estireno
como copolímero en la producción de algunos cauchos sintéticos.

Industrialmente se obtiene el estireno por alquilación del benceno con etileno y

posterior deshidrogenación del etilbenceno obtenido.

3
Cumeno
El cumeno corresponde al isopropilbenceno y ha adquirido una gran importancia
comercial ya que a partir de él se están obteniendo simultáneamente fenol y
acetona, dos importantes compuestos de gran utilidad comercial. La preparación
comercial del cumeno comprende la alquilación del benceno con propeno en una
reacción típica de Friedel-Crafts.

H3C CH CH3

AlCl3
+ H2C CH CH3