LECCION11

Química Orgánica 2º LECCIÓN 11.
ALQUENOS Antonio Galindo Brito 1

Objetivos
Formular, nombrar y conocer la estructura del doble enlace y los requisitos geométricos que ello
entraña. Reconocer que ciertos alquenos pueden presentarse en dos formas diastereómeras conocidas como cis
y trans cuando el alqueno tiene un sustituyente sobre cada carbono o E y Z para los alquenos diastereómeros
trisustituidos y tetrasustituidos. Concluir que el grupo funcional de los alquenos es el doble enlace y deducir de
su estructura electrónica la reactividad química típica de los alquenos (adición electrófila; AdE). Iniciarse en el
conocimiento de los mecanismos de estas reacciones y en las consecuencias estereoquímicas que cada tipo de
mecanismo puede implicar. Insistir en que el curso estereoquímico de las reacciones AdN puede ser syn, anti o
mezcla de ambos y las consecuencias estereoquímicas que esto acarrea.
Conocer las más importantes reacciones química de los alquenos observando que pueden ser
métodos muy útiles para la preparación de otros grupos de sustancias. Resaltar brevemente la capacidad de los
alquenos para formar diversos tipos de polímeros en diferentes condiciones experimentales y la utilidad
industrial de estos polímeros, así como su incidencia en la vida diaria. Finalmente, conocer los más importantes
métodos de preparación de alquenos, así como sus fuentes naturales y el papel que algunas de estas sustancias
juegan en la naturaleza.
Química Orgánica 2º LECCIÓN 11. ALQUENOS Antonio Galindo Brito 2
Alquenos: clasificación
H H H3C H H3C H
C C C C C C
H H H H H3C alqueno H
alqueno
etileno disustituido
monosustituido
H3C CH3 H3C CH3
H3C CH3
C C C C
C C
Cl H Cl alqueno Br
H alqueno H alqueno
disustituido trisustituido tetrasustituido
Nomenclatura
CH3
etileno tricloroetileno propileno butileno isobutileno
H2C CH2 Cl2C CHCl H2C CH-CH3 H2C CH-CH2-CH3 H2C C-CH3
(3R)-metil-1-penteno (3S)-propil-1-hepteno trans-2-penteno cis-3-hexeno
H H
3-metil-2E-penteno 3-cloro-2Z-penteno 5-etil-6-metil-5E-deceno
Cl
Química Orgánica 2º. LECCIÓN 11 Antonio Galindo Brito 3
metilen etiliden (2R)-E-etiliden-metil- isopropiliden

ciclobutano ciclopentano ciclopentano ciclohexano
Estructura del doble enlace

Enlace pi
Híbrido sp2
Enlace pi H H
Enlace pi
C C C C
C C H
Enlace pi H
Enlace pi
Enlace sigma
Enlace sigma Enlace sigma
Híbrido sp2
º º
1,54 A
1,33 A H (C)
H H H H (C)H
109,5º C C
C C 116,6º C C (C) H H (C)
H H
H H º H
121,7º º H 1,09 A
Los seis átomos del etileno
1,08 A son coplanares. En general,
Ángulos y longitudes de Ángulos y longitudes de los seis átomos de un doble
enlaces en el etileno enlaces en el etano enlace son coplanares
La fuerza del enlace C=C se ha estimado en 173 kcal/mol, de las que 108 kcal/mol son del enlace sigma y
65 kcal/mol del enlace pi.
enlace C-H
enlace pi C=C
65 kcal/mol 110 kcal/mol
La reactividad química de un alqueno se halla
enlace sigma C-C
H H localizada en su doble enlace que puede considerarse como
100 kcal/mol
C C su grupo funcional. Más concretamente, el punto reactivo
CH3 de un alqueno es el enlace pi del doble enlace.
H
enlace sigma C-C
(108 kcal/mol)
Propiedades físicas de los alquenos

alquenos trans simétricos
eteno (µ = 0) disustituidos (µ = 0)
H H H
H R Cl
C C C C C C
H H H R H Cl
(µ = 0,35 D) (µ = 0,33 D) (µ = 2,95 D)

H CH3 Cl
H3C H3C Cl
C C C C C C
H H H H H H
(µ resultante no nulo)
Química Orgánica 2º.
Propiedades físicas
LECCIÓN 11 Antonio Galindo Brito 5
Nombre Fórmula Nº C P. Ebull. (ºC) Densidad (g/cm3)

Eteno CH2=CH2 2 - 104
Propeno CH3CH=CH2 3 - 47 0, 59
Isobutileno (CH3)2C=CH2 4 -7 0, 59
1-buteno CH3CH2 CH=CH2 4 -6 0, 59
Trans-2-buteno CH3CH=CHCH3 4 1 0, 60
Cis-2-buteno CH3CH=CHCH3 4 4 0, 62
3-metil-1-buteno CH3CH(CH3)CH=CH2 5 25 0, 65
1-penteno CH3(CH2)2 CH=CH2 5 30 0, 64
Trans-2-penteno CH3CH=CHCH2CH3 5 36 0, 65
Cis-2-penteno CH3CH=CHCH2CH3 5 37 0, 66
2-metil-2-buteno CH3C(CH3)=CHCH3 5 39 0, 66
1-hexeno CH3(CH2)3 CH=CH2 6 64 0, 68
2,3-dimetil-2-buteno CH3C(CH3)=C(CH3)CH3 6 73 0,71
1-hepteno CH3(CH2)4 CH=CH2 7 93 0, 70
1-octeno CH3(CH2)5 CH=CH2 8 122 0, 72
1-noneno CH3(CH2)6 CH=CH2 9 146 0,73
1-deceno CH3(CH2)7 CH=CH2 10 171 0, 74
TABLA II. Estabilidades relativas de los alquenos
Nombre Estructura - ∆H (kcal/mol) Grado sustitución

Eteno CH2=CH2 32, 8 0
Propeno CH3CH=CH2 30, 1 1
1-buteno CH3CH2 CH=CH2 30,3 1
1-penteno CH3(CH2)2 CH=CH2 30, 1 1
1-hexeno CH3(CH2)3 CH=CH2 30, 1 1
3-metil-1-buteno CH3CH(CH3)CH=CH2 30, 3 1
3,3-dimetil-1-buteno CH3C(CH3)2CH=CH2 30, 3 1
cis-2-buteno CH3CH=CHCH3 28, 6 2
cis-2-penteno CH3CH=CHCH2CH3 28, 6 2
2-metil-propeno CH3C(CH3)=CH2 28, 0 2
2-metil-1-buteno CH3CH2 C(CH3)=CH2 28, 5 2
2,3-dimetil-1-buteno CH3CH(CH3)C(CH3)=CH 28, 0 2
trans-2-buteno CH3CH=CHCH3 27, 6 2
trans-2-penteno CH3CH=CHCH2CH3 27, 6 2
2-metil-2-buteno CH3CH =C(CH3)CH3 26, 9 3
2,3-dimetil-2-buteno CH3C(CH3)=C(CH3)CH3 26, 6 4
TABLA III. Calores de hidrogenación de los cicloalquenos
Nombre Calor de hidrogenación

- ∆ H (kcal/mol)
Ciclobuteno 30, 7
Ciclopenteno 26, 6
cis-Cicloocteno 23, 0
trans-Cicloocteno 32, 2
cis-Ciclononeno 23, 6
trans-Ciclononeno 26, 5
cis-Ciclodeceno 20, 7
trans-Ciclodeceno 24, 0
Los cicloalquenos pequeños (3 y 4 carbonos) tienen una elevada tensión angular pues están obligados a
adoptar ángulos de 60º y 90º, respectivamente, frente al valor de 120º que presenta un doble enlace normal. Esto
se refleja en el elevado valor de – ∆H del ciclobuteno (30,7 kcal/mol) comparado con el del cis-2-buteno (28,6
kcal/mol), lo que hace al ciclobuteno aproximadamente 2 kcal/mol más inestable.
Al contrario que los alquenos acíclicos, los trans-cicloalquenos pequeños y medianos son mucho más
inestables que los isómeros cis. Los cicloalquenos trans sólo existen en ciclos de 8 o más átomos de carbono.
Ciclos que no pueden contener dobles enlaces trans
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno
Ciclos que pueden contener dobles enlaces trans
cis-ciclohepteno cis-cicloocteno cis-ciclononeno trans-ciclodeceno cis-ciclodeceno
trans-ciclohepteno trans-cicloocteno trans-ciclononeno trans-ciclotrideceno

espejo
Enantiómeros
del trans-ciclocteno
Compuestos bicíclicos: nomenclatura y representación
Biciclo-[4,3,0]-
Biciclo-[4,4,0]- Biciclo-[2,1,0]- Biciclo-[2,1,1]- Biciclo-[2,2,1]-
nonano (indano) pentano hexano heptano
decano (decalina)
Biciclo-[2,2,1]-
heptano Biciclo-[2,2,2]- (incorrecta) Biciclo-[3,3,1]- (incorrecta) Biciclo-[2,2,2]-
(incorrecta) nonano octano
octano
Regla de Bredt
C cabezas de puente C cabezas de puente C cabezas de puente
C C
C
C C
C
compuesto bicíclico compuesto bicíclico
sin puente (decalina) con puente
Biciclo-[4,4,1]-1-undeceno
Biciclo-[4,4,0]-decano Biciclo-[4,4,1]-undecano No existe
No admite dobles enlaces
en cabeza de puente
5 9
6 4 4 7
7 5
6 5 3
4
8 1 3 7
2 6 1
Biciclo-[4,2,2]-1-deceno 8 1 3 2
2
Admite un doble enlace Biciclo-[2,2,2]-1-octeno
Biciclo-[2,2,1]-1-hepteno
en cabeza de puente No admite un doble enlace
No admite un doble enlace
en cabeza de puente
en cabeza de puente
En general, en cabeza de puente sólo puede formarse un doble enlace en aquellos biciclos que posean un ciclo
de al menos 8 átomos de carbono, ya que el doble enlace presenta estereoquímica trans, siendo esto conocido
como regla de Bredt.
Propiedades químicas de los alquenos

E
C C + E Nu C C
E = parte electrófila Nu
Nu = parte nucleófila
Las reacciones típicas de los alquenos son las Ad y en ellas se rompe el enlace pi, creándose un nuevo enlace
C-E con el par pi del doble enlace y otro enlace C – Nu con el par electrónico del enlace E – Nu. Desde el punto
de vista termodinámico son reacciones exotérmicas, es decir, desprenden calor, pues la energía que aporta la
formación de los dos enlaces sigma, supera la energía necesaria para la ruptura del enlace pi. No obstante, no
conviene creer que todas las reacciones exotérmicas son rápidas, pues ello depende no del calor de reacción sino
de la energía libre de activación ∆G*.
Energía libre [∆G*]

[∆ 1 >> [∆G*]
[∆ 2
k2>>k1
Reacción exotérmica lenta
Reacción exotérmica rápida
[∆G*]
[∆ 1
k1 [∆G*]
[∆ 2
k2
Coordenada de reacción
H2C CH2 + E Nu E - CH2 - CH2 - Nu + calor

TABLA. Balance energético de algunas reacciones AdE
Ruptura Ruptura Formación Formación - ∆H

enlace pi enlace E-Nu enlace C-E enlace C-Nu (kcal/mol)
(kcal/mol) (kcal/mol) (kcal/mol) (kcal/mol)
H–H C–H C–H 27

65 104 98 98
Br – Br C – Br C – Br 25
65 46 68 68
H – Cl C–H C – Cl 10
65 103 98 80
H – OH C–H C–O 6
65 119 98 92
∆ H = 65 + 104 – 98 – 98 = - 27 kcal/mol; ∆ H = 65 + 46 - 68 – 68 = - 25 kcal/mol;
∆ H = 65 + 103 – 98 – 80 = - 10 kcal/mol; ∆ H = + 65 + 119 – 98- 92 = - 6 kcal/mol;

Hidrogenación de alquenos
alcano R´
R´ R
R Pd-C (10%)
C
H-H C
C C + catalizador R´ R
R´ R H H
alqueno
La adición es syn (los dos H entran por el mismo lado) y estereoespecífica.

H
PtO2
H
+ H-H H +
catalizador
1-etil-2-metil-ciclohexeno cis-1-etil-2-metil-ciclohexano H
pareja de enantiómeros
H
Pt Adams, EtOH, H
25ºC,100 atm. H
+ H-H
H catalizador H
Los dos H entran (syn) por la
H cara opuesta (anti) al ciclopropano H
3,7,7-trimetil-Biciclo-[4,1,0]-3-hepteno 3,7,7-trimetil-Biciclo-[4,1,0]-heptano
La hidrogenación de un cicloalqueno pequeño ocurre estereoselectivamente, es decir, sólo se genera un

diastereómero como una forma racémica.
La hidrogenación catalítica es estereoespecífica, esto es, cuando dos alquenos diastereómeros se

hidrogenan y se convierten en alcanos con dos centros quirales, los alcanos así obtenidos son diastereómeros
entre sí, de modo que la reacción es estereoespecífica, pues dos alquenos diastereómeros dan origen a dos
alcanos diastereómeros:
3,4-dimetil-3E-hexeno H Me
C-Pd (10%) Me H ( +- )-treo-2,3-dimetil-hexano
EtOH
+ H2
+ H Me
Me H
3,4-dimetil-3Z-hexeno meso-2,3-dimetil-hexano Me H
C-Pd (10%) Me H Me H
H2 EtOH
+ H Me
Al hidrogenar un cicloalqueno de tamaño pequeño o medio no puede apreciarse el carácter

estereoespecífico de la reacción, pues los cicloalquenos pequeños sólo existen en forma cis. Si se usa un
cicloalqueno grande (10 o más átomos de C) adecuadamente sustituido puede apreciarse nuevamente la
estereoespecificidad.
Me Me H
C-Pd (10%)
EtOH
+ H2
Me H
Me
1,2-dimetil-E-ciclodeceno (+
- ) -treo-1,2-dimetil-ciclodecano
C-Pd (10%)
EtOH
H2
+ H
H
Me Me Me Me
1,2-dimetil-Z-ciclodeceno meso-1,2-dimetil-ciclodecano
Adiciones electrófilas a los alquenos
1.- Hidratación de alquenos: formación de alcoholes
Ácidos fuertes Nucleófilos muy débiles
-
SO4H2 + H2O HSO4 +
ácido sulfúrico hidrógeno sulfato ..
.. +
ClO4
- H3O H OH2
HClO4 + H2O + +
ácido perclórico perclorato Catión hidronio;un catión oxonio.
Buen electrófilo y un ácido fuerte.
- Es la única especie ácida existente en
H3PO4 + H2O H2PO4 + las solucionesacuosas de los ácidos
ácido fosfórico dihidrógeno fosfato minerales fuertes (HX, H2SO4, HNO3,
HClO4, etc.)
alqueno + + ..
C C + H - OH2
..
C C + H2O :
catión hidronio H carbocatión
+ ..
.. : OH2 +
C C + : OH2 C C C C + H3O :
.. +
H HO - H H : OH
carbocatión alcohol protonado; H .. catión hidronio
un catión oxonio alcohol
H H Catión 1-propilo (propilo)

+ .. catión primario menos estable;
CH2 + : OH2 no se forma
+ ..
+ H OH2
+ Catión 2-propilo (isopropilo).
H CH Catión secundario; el único
propeno catión hidronio
formado
+ .. .. ..
HO H : OH2 .. +
+ : OH
.. H3O
CH
+ : OH2
H H +
catión 2-propilo alcohol protonado; 2-propanol catión hidronio
un catión oxonio
..
.OH
. ..
.. .. ácidos
+ H2O
ácidos
+ H2O .OH
.
.. ..
1-metil-ciclobuteno 1-metil-ciclobutanol
1-metil-ciclopenteno 1-metil-ciclopentanol
En la hidratación ácida de alquenos con los C de diferente grado de sustitución, se forma siempre el alqueno
más sustituido. De aquí se deduce que salvo el eteno, ningún otro alqueno puede dar por hidratación ácida un
alcohol primario.
La hidratación ácida de alquenos no es estereoespecífica y se lleva a cabo con mezcla de adición syn y anti, lo
que conduce a mezcla de diastereómeros:
(+
- ) -cis-1,2-dimetil-ciclohexanol (+
1,2-dimetil-ciclohexeno Producto de syn adición - ) -trans-1,2-dimetil-ciclohexanol
Producto de anti adición
.. ..
.. .OH
. OH
ácidos CH3 + ..
+ H2.O. CH3
H
CH3 CH
H 3
hidratación ácida
alqueno alcohol
. .+ . .+
C C + H3O C C + H3O
eliminación H : OH
..
En presencia de ácidos, a bajas temperaturas y en exceso de agua, el equilibrio favorece la formación del
alcohol, mientras que a temperaturas elevadas el equilibrio se desplaza hacia el alqueno.
2.- Adición de hidrácidos: formación de haluros de alquilo

Los hidrácidos (HCl, HBr y HI) se adicionan a los alquenos, bien en fase gaseosa, bien disueltos en ácido
acético (pero nunca disueltos en agua) para formar haluros de alquilo.
+
.. . .-
C C :.X.
C C + H - X:
..
+ ..
haluro
alqueno haluro de hidrógeno H carbocatión (nucleófilo) :X:
+
. .- C C + C C
C C + :.X.
H :X : H
H carbocatión haluro ..
haluro de alquilo haluro de alquilo
(electrófilo) (nucleófilo) (adición anti)
(adición syn)
..
: Cl : Regla de Markownikow.- La adición de HX
..
sobre un alqueno se produce de modo que el
+ H - Cl :
.. H se une al C menos sustituido y el X al C
propeno cloruro de cloruro de isopropilo
.. más sustituido. Este resultado fue enunciado
hidrógeno
.. : Br : de manera empírica por el químico ruso Mar
+ H - Br : kownikow y hoy lo explicamos sin más que
.. ver que la adición se produce de manera que
2-metil-propeno bromuro de
hidrógeno bromuro de terc-butilo en la primera etapa se forme el carbocatión
más estable.
..
H - I: ..
+ .. I:
..
yoduro de
1-metil-ciclohexeno hidrógeno 1-metil-yodociclohexano
.. .. La adición no es
.. .I :. .I .: estereoespecífica y ocurre con
CH3 CH3 mezcla de adición syn y anti,
+ H - I:
.. H
+ con lo que se forman mezclas
CH3 de diastereómeros.
CH3 H
1,2-dimetil- yoduro de (+
- ) -cis-1,2-dimetil- (+
ciclohexeno hidrógeno yodociclohexano. - ) -trans-1,2-dimetil-
yodociclohexano.
Adición syn
Adición anti
3.- Halogenación de alquenos: formación de derivados 1,2-dihalogenados ..
.. .. : Br :
..
CH2 :.XCH CH2X : : Br
CH2 + X2
. 2 .. + Br2 ..
eteno X = Cl, Br, I ..
1,2-dihaloetano propeno bromo 1,2-dibromo-propano
Br :
..
La adición de halógeno es
adición syn
.. estereoespecífica y se produce de
Br : manera anti, es decir, con los dos
.. átomos de bromo entrando por
cis-1,2-dibromo-ciclohexano
+ Br2 (no se forma)
..
lados diferentes del doble enlace.
ciclohexeno Br :
..
adición anti
..
Br :
(+
- )-trans-1,2-dibromo-ciclohexano
..
Adición anti Br Adición anti Br
Br CH3 CH3
H3C H H
H3C
H H Br Br H H
H CH3
CH3 H CH3 Br H3C
Br Br
trans-2-buteno meso-2,3-dibromo-butano trans-2-buteno
Br Br
Br
Adición syn
H3C H Adición syn CH3
CH3
Br H3C H H H
H H H CH3 Br H3C
CH3 H CH3 Br Br
Br
trans-2-buteno treo-2,3-dibromo-butano enantiómeros trans-2-buteno
trans-2-buteno .. ..
CH3 meso-2,3-dibromobutano : Br : cis-2-buteno
CH3 (+
- ) -treo-2,3-dibromobutano
: Br :
H CH3 H3C H
H H Br2 H3C H
+ H3C H ; + Br2 H3C H
H3C H
: .Br. : : .Br. :
En general, la halogenación de alquenos es estereoespecífica (alquenos cis y trans producen derivados
dihalogenados diastereómeros) y ocurre de manera anti, es decir, con los dos halógenos entrando por caras
diferentes del doble enlace.
Mecanismo de la halogenación
+
Me (A) Me
+ δ.. .. δ -
(A) : Br: Me (B) .. -
H H C C H
H : Br
.. Br: H C C H + + : Br :
..
+ ..
Me : : +
Br
Me Me
alqueno (B) molécula de bromo Iones bromonio enantiómeros anión bromuro;
(nucleófilo) polarizada (electrófilo) resultantes del ataque del bromo un nucleófilo
por las dos caras del doble enlace
Compuesto meso ..
anión bromuro
+ .. Me nucleófilo
: Br:
:Br Me H
H C C H (1)
.. - .. Me
+ : Br : : Br: Br : H
.. : .. H Me
Me Me (1)
(2)
H (2)
electrófilo : Br
.. :
..
(2) : Br : Compuesto meso
Me (1)
H C C H
.. - Me H
Me
.. H
Br
+ : Br :
.. H Me : Br : : Br:
Me : : .. (2)
+ (1)
H Me
: Br:
..
Cationes
H (A)
+δ + bromonio H
Me
.. .. δ - : Br: H (A) (B) .. -
H + : Br
.. Br :
.. H C C Me H C C Me + : Br :
Br ..
Me Me Me : : +
(B) molécula de bromo anión bromuro;
alqueno cis polarizada (electrófilo) Los dos iones bromonio resultantes
un nucleófilo
(nucleófilo) del ataque del bromo por las dos caras
del doble enlace son idénticos, pues
son formas meso.
.. Compuestos treo
: Br : enantiómeros
H (1)
.. - Me
H C C Me
H Me .. H
+ : Br :
.. H Me + : Br: Br:
: ..
Br
Me : : (1) Me (2)
+ : Br : H
Ion bromonio meso ..
4.- Adición de ácidos hipohalogenosos
Los ácidos hipohalogenosos son Cl – OH, Br – OH, I – OH y desde el punto de vista de la polarización de las
moléculas puede considerarse que el halógeno (X) es la parte electrófila y el hidroxilo (OH) la parte nucleófila,
(X – OH). La adición de estas moléculas a los alquenos sigue un curso muy similar al de los halógenos, pues se
efectúa a través de un ion halogenonio cíclico, seguido del ataque nucleófilo del anión hidróxido de forma anti.
+ Catiomes
H (A) H
.+.δ . δ. - : Cl : H cloronio (B) - ..
Me H C C Me + : OH
: Cl H C C Me
H + .. .OH. : Cl :
Me
(B)
Me
(A) Me
+
¨
molécula de ácido
cis-2-buteno Los dos iones cloronio resultantes anión hidróxido;
hipocloroso polarizada
(nucleófilo) del ataque del cloro por las dos caras un nucleófilo
(electrófilo)
del doble enlace son idénticos, pues
son formas meso.
..
(2) : OH (+-)-treo-3-cloro-2-butanol
H (1) H .. H Me
H C C Me
.. - Me + : OH
H Me
+ :OH
.. .. :
: Cl
: Cl : + H Me
Me
.. :
(1) : Cl (2)
Ion cloronio meso Compuestos treo
enantiómeros
Las adiciones de ácidos hipohalogenosos no sólo son estereoespecíficas sino muy regioselectivas, de modo
que si los dos carbonos del doble enlace no se hallan igualmente sustituidos, el halógeno se une al carbono
menos sustituido y el hidroxilo al carbono más sustituido, como se puede apreciar en los siguientes
ejemplos:
..
.. : OH
.. ..
: .Br.
+ : Br - OH
.. .. (±)-1-bromo-2-propanol
propeno ácido hipobromoso ..
OH
..
..
+ : I - .OH
.
2-metil-2-buteno ácido hipoyodoso :.I .:
(±)-2-metil-3-yodo-2-butanol
..
.. .OH. CH
3
+ : Cl - OH
.. ..
metilciclohexeno
ácido hipocloroso . .:
Cl
(±)-2-cloro-1-metil-ciclohexanol
El cloro y el OH se hallan trans
Cuando próximo al doble enlace se halle un centro estereogénico portador de un grupo voluminoso, éste
orienta la entrada de halógeno por el lado contrario al que se halla este grupo. Además, en los compuestos
cíclicos, tanto en las halogenaciones como en las adiciones de ácidos hipohalogenosos, los dos grupos que se
adicionan al doble lo hacen en anti, quedando inicialmente en trans – diaxial. Si la molécula tiene movilidad
conformacional, rápidamente se adopta la conformación diecuatorial.
.. ..
: Br :
.Br. : diaxial diecuatorial
+ Br2 .. ; ..
Br : : Br . .:
Br
.. . .:
(+
:.Br
.:
ciclohexeno bromo - )-trans-1,2-dibromo
ciclohexano
axial Me . . Me
axial : Br: axial
axial .. H
Me
:.Br
. H Me
Br2 H : Br: H H axial
+ Me : Br: axial . . axial
..
axial
H axial Me . . Me axial
axial : OH
Ataque del bromonio
por la cara opuesta al .. .. axial
.. H
grupo metilo. Los Br + : Br - OH
.. .. : .Br. H Me
(el Br y el OH) quedan H H axial
Br : H
en trans-diaxiales Me : OH axial axial : .. axial
..
ataque muy impedido

G muy voluminoso
Me
G H H
C C ataque muy
M H impedido
C
ataque poco
impedido (prioritario) H
P
ataque poco impedido
(prioritario). P pequeño
Mecanismos de la AdE
Mecanismo catión abierto Nu
C C
+ - C C +
carbocatión abierto C C : Nu E Nu
E
E adición anti adición syn
C C + E Nu + - Nu
E : Nu
alqueno reactivo electrófilo
C C C C
carbocatión cíclico
E
Mecanismo ion cíclico adición anti exclusiva
: O:
+ ..
: O: HgOCCH3
nucleófilo ..
+ ..
C C HgOCCH3 C C
+ ..
: O: electrófilo catión mercurinio
+ .. .. .. .. ..
Hg OCCH3
.. : HgOCOCH3 .. HgOCOCH3
.. .. : OH .. .. +
.. 2
C C + :OH2 C C C C + : OH3
+ OH2 : OH
.. ..
acetato de hidroxialquilmercurio
(II) .. ..
HgOCOCH3
.. .. H :O :
NaBH4, NaOH, H2O ..
C C C NaOCCH3
C + Hg o + ..
:OH
.. : OH
alcohol
acetato de hidroxialquilmercurio ..
TABLA II. Resumen de las más importantes reacciones AdE a los alquenos
Reactivo E+ Nu- C. Estereoquímico Producto
Ácido + Agua H OH syn + anti Alcoholes

H3O+ -C (H) – C (OH)-
Haluros de hidrógeno H X syn + anti Haluros de alquilo
(H – X) -C (H) – C (X)-
Halógenos X X anti Derivados dihalogenados
X–X -C (X) – C (X)-
Ácidos hipohalogenados X OH anti 1,2-Halohidrinas
X - OH -C (X) – C (OH)-
Cloruro de bromo Br Cl anti 1,2-Bromocloroalcanos
Cl - Br -C (Br) – C (Cl)-
Cloruro de yodo I Cl anti 1,2-Yodocloroalcanos
Cl - I -C (I) – C (Cl)-
Bromuro de cianógeno Br C≡N anti 2-Bromonitrilos
Br – C≡ N -C (Br) – C (CN)-
Cloruro de sulfenilo Cl SR anti 1,2-tioalquilcloroalcanos
Cl – SR -C (Cl) – C (SR)-
Acetato mercúrico AcOHg OAc anti
Hg - OAc -C (HgOAc) – C (OAc)-
5.- Hidroboración-Oxidación de alquenos: preparación de alcoholes
- +
O¨ + BH3 H3 B O :
¨ complejo borano-éter
H
H THF H2B 2 C C H
C C B H C C
+ C C B
H 3
alqueno (nucleófilo) borano (electrófilo) alquilborano trialquilborano
*
BH3 C C C C
C C + H2B H
H2B H
estado de transición adición syn
B
3 + BH3
3
propeno borano tripropilborano
borano H2O2 - NaOH-H2O ..

THF 3 RCH2-CHOH-R
3 RCH=CHR + BH3 (RCH2CHR)3B ..
(hidroboración) trialquilborano (oxidación) alcohol
alqueno
..
: OH
ácidos-agua
(+
- ) -2-pentanol
1-penteno ..
OH
(1) BH3-éter ..
(2)H2O2-NaOH-H2O 1-pentanol
(1) BH3-éter
(2) H2O2-NaOH-H2O
H
adición
CH3 syn
..
OH
..
1-metil-ciclopenteno (+
- ) -trans-2-metil-ciclopentanol
(1) BH3 - THF, 0ºC

..
(2) H2O2 - NaOH
.OH
. H adición
( +- ) -2-metil-1- (1) BH3 - THF, 0ºC
2-metil-1-penteno
(1) BH3 - THF, 0ºC
pentanol (80%)
..
; (2) ICl ..
syn
I:
(2) Br2 Br : ( +- ) -trans-1-metil- ..
.. 1-metil-ciclohexeno 2-yodo-ciclohexano
( +- ) -2-metil-1-bromo-
pentano (70%)
6.- Dihidroxilación de alquenos: preparación de dioles
permanganato diol syn dióxido de

alqueno potásico manganeso
C C MnO2
C C + KMnO4 .. .. +
HO
.. .OH
.
La reacción debe efectuarse en solución acuosa diluida y fría, pues el KMnO4 es capaz de sobreoxidar a los
dioles resultantes rompiéndolos y transformándolos en compuestos carbonílicos. El subproducto de la reacción
es MnO2, un compuesto que en condiciones neutras no reacciona con el alqueno ni con el diol. La reacción es un
proceso redox, en el que el alqueno se oxida a diol y el permanganato se reduce a dióxido de manganeso:
.. .. ..
: OH HO : H : OH
Me H
+ KMnO4 :OH
.. H.O. : H
trans-2-buteno : .OH
.
permanganato H Me (±)-treo-2,3-butanodiol
potásico .. .. ..
:OH HO : H : OH
cis-2-buteno . .H Me
: OH
KMnO4
+ H : OH
.. :.OH
H Me meso-2,3-butanodiol
.
La reacción es syn y estereoespecífica, de modo que el trans-2-buteno y el cis-2-buteno proporcionan

treo y meso-2,3-butanodiol, respectivamente, demostrando que la reacción es una adición syn.
.. ..
:O . . :O: ..
:O O :O:
OsO4 . . Os . . SH : OH
2
.. O:
O
..
biciclo-[3,3,0]-4(8)-en-
1-octanona
(±)-biciclo-[3,3,0]-4,8-dihidroxi : .OH
.
-1-octanona
.. .. .. ..
..
C .O. O:
C
O
.. O: OH
. . Os . . SH2 C ..
+ Os 1,2-diol
C :O O: .. O: ..
C
.O. .. C OH
alqueno tetróxido de osmio éster cíclico intermedio ..
..
adición
OH
syn ..
OsO4 cat.-H2O2
.. La dihidroxilación es syn y por ello es un método
complementario de la epoxidación seguida de la
.OH
. apertura en medio ácido, que conduce a dioles anti.
cis-1,2-ciclohexanodiol
.. Cuando se parte de un alqueno, se pueden obtener los
adición OH dos posibles 1,2-dioles usando uno u otro método.
ciclohexeno anti ..
(1) AMCPB
..
(2) ácidos-agua .OH
.
(±)-trans-ciclohexanodiol
7.- Ozonólisis de alquenos
Los alquenos tratados con ozono (O3) se transforman inicialmente en ozónidos que se reducen directamente
a dos compuestos carbonílicos (iguales o diferentes según los sustituyentes del alqueno) en diversas condiciones
(H2 catalítica, Zn-HOAc, Me2S) conocidas como condiciones reductoras. El ozono es una especie electrófila de
oxígeno triatómica que se adiciona al alqueno para dar un molozónido, que no es estable y se rompe para dar
un carbonilo y un óxido de carbonilo que se unen para generar el ozónido:
Estructura del ozono

+ .. - - .. + ..
:O O O: :O O O:
.. .. .. .. ..
Ozonólisis
..
O
C C C .. C
C C + O3
:O : :O: : O O:
O .. ..
..
Zn-H2O .. ..
C O + O C
.. ..
aldehídos y/o cetonas
alqueno aldehídos y/o cetonas

Zn-H2O .. ..
C O + O C
C C .. ..
metanal isopropileno propanona metanal

propeno (1) O3-CH2Cl2 etanal
(1) O3-CH2Cl2 . .
(2) Zn-HOAc . . . . (2) H2 - Pt :O ..
CH3CHO : + HCHO: ; + HCHO:
2-metil-2-buteno propanona etanal
.. 2,3-dimetil-2-buteno propanona
:O (1) O3-CH2Cl2
..
(1) O3-CH2Cl2 .. :O
(2) Me2S
+ CH3CHO:
; (2) H2 - Pt
2
metilenciclohexano - ( + ) -1,6-heptanodiol
ciclohexanona metilciclohexeno (1) O -CH Cl
3 2 2
..
(1) O3-CH2Cl2
. . (2) NaBH4 -MeOH .OH
.
(2) NaBH4 -MeOH
O: ; H ..
CH2OH
..
8.- Adiciones radicalarias de los alquenos
..
Reacción heterolítica : Br :
. . 24 horas
+ H - Br :
..
1-buteno (±)-2-bromo-butano
.. ..
+ H - Br :
..
ROOR : Br
..
1-buteno
Reacción homolítica 1-bromo-butano
Adición electrófila (reacción heterolítica)

..
1-buteno : Br :
(nucleófilo) .. AdE H +
Br : CH .. - H
+ H .. + : Br
.. :
bromuro de hidrógeno
(electrófilo) catión 2-butilo (±)-2-bromo-butano
Adición radicalaria (reacción homolítica)
peróxido .. .
+
..
H - Br
.. .. .
de dialquilo
.. .. ..
RO
.. . .. RO - H
.. + : Br
..
RO - OR
.. .. 2 RO ; radical bromuro de alcohol
radical
.. alcoxi .. hidrógeno bromo
: Br :
.
..
: Br
. + radical
.. (+
- )-2-bromo-1-butilo
radical
1-buteno
bromo .. . radical
1-bromo-2-butilo
: Br
..
.. . .. ..
H
.. .
: Br + H - Br : : Br
.. .. .. + : Br..
radical radical
1-bromo-2-butilo 1-bromo-butano bromo
9.- Dimerización, oligomerización y polimerización de alquenos

Se conoce como dimerización la unión de dos moléculas de alqueno para producir una nueva molécula
mayor (doble) que la primitiva. Cuando se unen un número mayor de unidades pero no demasiado grande se
forma un oligómero y cuando el número de participantes es enorme se originan los llamados polímeros. La
dimerización (y la polimerización) pueden efectuarse en condiciones catiónicas, radicalarias, aniónicas y en
presencia de catalizadores organometálicos.
9.1.-Dimerización catiónica
Mecanismo de la dimerización catiónica
-
+ H - SO4H
+ + HSO4
2-metil-propeno catión 2-metil-2-propilo anión hidrógeno sulfato
catión terc-butilo (poco nucleófilo)
+
+ +
catión 2,4,4-trimetil-2-pentilo
C
+ -
C : HO4S
H2C + H2SO4
+
H base
H
H ácidos 2,4,4-trimetil-1-penteno 2,4,4-trimetil-2-penteno
Los dímeros así formados son capaces de reaccionar con otra molécula de isobutileno para dar origen a
trímeros que a su vez pueden seguir reaccionando con el isobutileno originando tetrámeros, pentámeros,
hexámeros, y en general, oligómeros. Cuando el número de moléculas de isobutileno que se unen es muy
grande se originan polímeros:
dímeros C8
+
tetrámeros C16
trímeros C12
+ +
H3C CH3
H (-CH2 - C ) CH2
(n-1)
Oligómeros (n no muy grande)
+ Polímeros (n muy grande)
pentámeros C20
Polimerizaciones radicalarias
Iniciación
RO - OR
calor
2 RO
.
peróxido radical alcoxi
. .
RO + CH2 = CH2 RO - CH2 - CH2
radical alcoxi eteno radical 2-alcoxi-1-etilo
Propagación
. .
RO - CH2 - CH2
+ CH2 = CH2 RO - CH2CH2CH2CH2
radical 2-alcoxi-1-etilo eteno radical 4-alcoxi-1-butilo
. (n-1) CH2 = CH2 .

RO - CH2CH2CH2CH2 RO - (CH2CH2)n - CH2CH2
Terminación
.
2 RO - (CH2CH2)n - CH2CH2 RO -(CH2CH2) - OR
(2n+2)
. RO - (CH2CH2)n - CH2CH3
2 RO - (CH2CH2)n - CH2CH2
RO - (CH2CH2)n - CH = CH2
+
Polimerizaciones aniónicas
Se utilizan alquenos portadores de grupos fuertemente atractores de electrones tal como el acrilonitrilo
(propenonitrilo) que interviene como electrófilo al que se añade amiduro potásico que actúa como
nucleófilo. El anión resultante está muy estabilizado por resonancia y puede reaccionar nuevamente con
una nueva molécula de acrilonitrilo:
+ .. -
CH C N: H2C CH = C = N :
H2C
- .. - CH2 = CH - C N:
..
H2N : H2C CH C N: H2N - CH2 - CH - C N:
+
CN CN CN :
N:
H2NCH2CH - C N : CH2 = CH - C - etc.
.. H2NCH2CH - CH2 - CH -CH2 - CH :
CH2-CH-C N:
- -
.. .. ..
H2N - CH2 - CH - C N: H2N - CH2 - CH = C N:
-
Polimeraciones de Ziegler-Nattan
R H H R R H H R R H H R
polímero sindiotáctico En este tipo de

polimerizaciones se usan
R H R H R H R H R H R H catalizadores metálicos y
el más importante es el
llamado Ziegler-Nattan,
que está constituido por
TiCl4 y Et3Al.
polímero isotáctico
R H R H H R R H H R H R
polímero atáctico
TABLA III. Principales polímeros industriales
Monómero Estructura Polímero
Eteno CH2 = CH2 Polietileno
Cloruro de vinilo CH2 = CHCl Cloruro de polivinilo (PVC)

(cloroeteno)
Tetrafluoroeteno CF2 = CF2 Teflón
Estireno (Fenileteno) CH2 = CHPh Poliestireno
Acrilonitrilo (propenonitrilo) CH2 = CH-CN Orlón
Metacrilato de metilo CH2 = CH-COOMe Plexiglás

Síntesis de alquenos
Reacciones de β-eliminación
..
Me
: Br :
Ph Me Ph
NaOEt - HOEt ..
Ph H + NaBr :
..
Ph H
H
(+
- )-treo-1-bromo-1,2-difenil-etano
.. E-1,2-difenil-propeno
Ph
: Br :
Me Ph Me ..
NaOEt - HOEt
+ NaBr :
Ph H ..
Ph H
H
(+
- )-eritro-1-bromo-1,2-difenil-etano Z-1,2-difenil-propeno
ciclohexanol ciclohexeno
.. H2SO4 + ..
.OH
. .OH
. 2
+ H2O :
130ºC-140ºC
.. ..
:OH
TsCl-Piridina : OTs
KOtBu-HOtBu
+ +
(±)-2-butanol (±)-tosilato de trans-2-buteno cis-2-buteno 1-buteno
2-butilo (muy mayoritario)
: NH2
+ NMe
3 BrMe 3
-.. calor ..
AgO
. :.OH
. + : NMe3 + H2.O.
hidróxido de 1-buteno
(±)-2-butanamina
trimetilsec-butilamonio
-
.. H2SO4 + .. +C HSO4
OH
.. .OH
. 2 H2O
.. + H + H2SO4
130ºC
2,2-dimetil- catión 2-metil-2-butilo
catión 2,2-dimetilpropil- 2-metil-2-buteno
1-propanol
oxonio
Eliminación de Cope
. .- Eliminación de Cope (syn eliminación)

: .O. + CH3
H H H3C .. ..
N ∆ H
CH3 + N OH
..
H H R R H3C
R R
diastereómero eritro alqueno cis N,N-dimetil-hidroxilamina
..-
:.O. + CH3 ∆ R H HC
3
.. ..
H N
CH3
+ N OH
..
H R HC
3
R H
H R
diastereómero treo alqueno trans N,N-dimetil-hidroxilamina
Eliminaciones anti (presencia de base) y syn (pirolíticas; sin base)

..
: OTs Et
Me
NaOMe-HOMe Et
calor
Me
(±)-treo-3-metil-2-pentanol H
TsCl-Piridina Me
H3C H .. Eliminación anti H
.. : OH H Me
Me Et
OH Tosilato de [(±)-treo-
.. 3-metil-2-]pentilo
3-metil-2Z-penteno
H3C H H Me
.. ..
H H : OAc
: OAc Et Et Me
Cloruro de acetilo-Piridina Me calor
Me H
Acetato de [(±)-treo-3-metil-2-]pentilo H Me
H Me Me
Et Eliminación syn
H
Conformación Conformación 3-metil-2E-penteno
alternada eclipsada
Reacción de Wittig
R + .. - R
Ph3P = C Ph3P C
R´ R´
iluro de fósforo
.. R R ..
C O + Ph3P C C C + Ph3P = O
..
.. R´ R´
Aldehido, Cetona iluro de fósforo Alqueno Óxido de fosfina
(electrófilo) (nucleófilo)
CH3
:O : CH3 Et2O, 10ºC
H
+ Ph3 = C CH3CH2CH2CH = CCH2CH3
CH2CH3 3-metil-3-hepteno
butanal Un alqueno trisustituido
CH3 CH3
Et2O, 10ºC
Ph3 = C
+ CH2CH3 (CH3CH2)2 = CCH2CH3
:O:
3-etil-4-metil-3-hexeno
3-pentanona
Un alqueno tetrasustituido
: O:
Et2O, 10ºC
CH3CH2CH = CH2
H
+ Ph3 = CH2
1-buteno
propanal Un alqueno monosustituido
Et2O, 10ºC
Ph3 = CH2 (CH3CH2)2 C = CH2
: O: +
2-etil-1-buteno
3-pentanona Un alqueno disustituido
..
.O. + Ph3 = CH2 Et2O, 10ºC CH2
ciclohexanona metilenciclohexano
Hidrogenación de alquinos
H3C C C H + H2 Pt Adams CH3CH CH2

propino propeno CH3
H3C
H3C C C CH3 + H2 Pt Adams C C
2-butino H H
cis-2-buteno
Isomerización de alquenos
En numerosas ocasiones es necesario efectuar la conversión de un alqueno en su diastereómero y lo
más sencillo es llevar a cabo la isomerización del cis en el trans, ya que al ser éste último más estable el
estado de transición que conduce a este isómero es de menor energía.
Conversión Z-E o cis-trans ..
HBr(g) Br :
.. KOBut -HOBut
3,4-dimetil-3Z-hexeno
( +- ) -3-bromo-3,4-dimetil-3Z-hexeno 3,4-dimetil-3E-hexeno
Conversión E-Z o trans-cis (mezcla de treo y eritro)
3-metil-3E-hexeno ..
Br :
HBr(g)
..
KOBut -HOBut
AMCPB H
( +- ) -3-bromo-3metil-3Z-hexeno 3-metil-3E-hexeno
.. .. -
O: PPh3 .O. :
( +- ) -óxido de 3-metil-3,4-hexano : .O.: PPh3

+ PPh3 - +
H H
..
Ph3P = O : +
óxido de fosfina 3-metil-3Z-hexeno : .O. PPh3
Los alquenos en la industria y en la naturaleza
Eteno Millones de kilos (USA)
1,2-Dicloroetano 3000
Estireno 3200
Etilbenceno 3100
Cloruro de vinilo 2500
Óxido de etileno 2400
1,2-Etanodiol 1300
Ácido acético 1100
Etanol 440
Anhídrido acético 370
Etanal 840
Alquenos en la naturaleza
Componentes de las esencias de naranja
limoneno terpinoleno α -terpineno γ -terpineno α-felandreno β -elemeno
β -cimeno α -tujeno sabineno α-farneseno β -farneseno

Componentes de las esencias de naranja
α -copaeno β -copaeno canfeno

cariofileno
valenceno α -pineno
α -mirceno
Biosíntesis de terpenoides
pirofosfato de isopentenilo pirofosfato de dimetilalilo
O O O O
O
3 P P P P
H3C SCoA O O OH O O OH
Acetilcoenzima A -O -O y
-O -O
OPP OPP
H H
carbono electrófilo
C
OPP OPP
doble enlace (nucleófilo) grupo saliente
C5 + C5 C10 (monoterpenos) (limoneno)(geraniol)(linalol)(nerol)
C5 C15 (sesquiterpenos)(farnesol) (lavandulol)

C10 +
C15 C5 C20 (diterpenos)(vitamina A)
+
C30 (triterpenos) (lanosterol) (hormonas sexuales)
C15 + C15 (colesterol)
C20 C20 C40 (carotenos) (ββ -caroteno)(licopeno) (zeazantina) (luteina) (astaxantina)

+
catión 1-pirofosfato- ácido pirofosfórico

H H 3,7-dimetil-6-octen-3-ilo
P2O7H2
C SN2 - 8
5
4+C 2
OPP : OPP + 7 6
..
3 1 OPP
..
+
H H
H2O : H2O :
OPP OH
geraniol
OPP
pirofosfato de geranilo
pirofosfato de geranilo catión 1-pirofosfato-3,7,11-trimetil-

H 6,10-octadien-3-ilo
H
C 9 1
OPP SN2 - 11 7 5 + 2
C
: OPP + 3 OPP
12 10 8 6 4
H H
OPP ..
H2O :
farnesol ..
H2O :
+ P2O7H2 OPP
OH
pirofosfato de farnesilo

LECCION11

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

LECCION11

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Química Orgánica 2º LECCIÓN 11.

ALQUENOS Antonio Galindo Brito 1

(3R)-metil-1-penteno (3S)-propil-1-hepteno trans-2-penteno cis-3-hexeno

3-metil-2E-penteno 3-cloro-2Z-penteno 5-etil-6-metil-5E-deceno

metilen etiliden (2R)-E-etiliden-metil- isopropiliden

Estructura del doble enlace

Propiedades físicas de los alquenos

(µ = 0,35 D) (µ = 0,33 D) (µ = 2,95 D)

Nombre Fórmula Nº C P. Ebull. (ºC) Densidad (g/cm3)

Nombre Estructura - ∆H (kcal/mol) Grado sustitución

TABLA III. Calores de hidrogenación de los cicloalquenos

Nombre Calor de hidrogenación

Ciclos que no pueden contener dobles enlaces trans

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno

Ciclos que pueden contener dobles enlaces trans

cis-ciclohepteno cis-cicloocteno cis-ciclononeno trans-ciclodeceno cis-ciclodeceno

trans-ciclohepteno trans-cicloocteno trans-ciclononeno trans-ciclotrideceno

Propiedades químicas de los alquenos

Energía libre [∆G*]

H2C CH2 + E Nu E - CH2 - CH2 - Nu + calor

Ruptura Ruptura Formación Formación - ∆H

H–H C–H C–H 27

∆ H = 65 + 104 – 98 – 98 = - 27 kcal/mol; ∆ H = 65 + 46 - 68 – 68 = - 25 kcal/mol;

∆ H = 65 + 103 – 98 – 80 = - 10 kcal/mol; ∆ H = + 65 + 119 – 98- 92 = - 6 kcal/mol;

La adición es syn (los dos H entran por el mismo lado) y estereoespecífica.

La hidrogenación de un cicloalqueno pequeño ocurre estereoselectivamente, es decir, sólo se genera un

La hidrogenación catalítica es estereoespecífica, esto es, cuando dos alquenos diastereómeros se

Al hidrogenar un cicloalqueno de tamaño pequeño o medio no puede apreciarse el carácter

H H Catión 1-propilo (propilo)

2.- Adición de hidrácidos: formación de haluros de alquilo

ataque muy impedido

Ácido + Agua H OH syn + anti Alcoholes

borano H2O2 - NaOH-H2O ..

(1) BH3 - THF, 0ºC

6.- Dihidroxilación de alquenos: preparación de dioles

permanganato diol syn dióxido de

La reacción es syn y estereoespecífica, de modo que el trans-2-buteno y el cis-2-buteno proporcionan

Estructura del ozono

alqueno aldehídos y/o cetonas

metanal isopropileno propanona metanal

Adición electrófila (reacción heterolítica)

9.- Dimerización, oligomerización y polimerización de alquenos

. (n-1) CH2 = CH2 .

polímero sindiotáctico En este tipo de

TABLA III. Principales polímeros industriales

Monómero Estructura Polímero

Eteno CH2 = CH2 Polietileno

Cloruro de vinilo CH2 = CHCl Cloruro de polivinilo (PVC)

Estireno (Fenileteno) CH2 = CHPh Poliestireno

Acrilonitrilo (propenonitrilo) CH2 = CH-CN Orlón

Metacrilato de metilo CH2 = CH-COOMe Plexiglás

. .- Eliminación de Cope (syn eliminación)

Eliminaciones anti (presencia de base) y syn (pirolíticas; sin base)

H3C C C H + H2 Pt Adams CH3CH CH2

( +- ) -óxido de 3-metil-3,4-hexano : .O.: PPh3

Los alquenos en la industria y en la naturaleza

Eteno Millones de kilos (USA)

Cloruro de vinilo 2500

Óxido de etileno 2400

Ácido acético 1100

Anhídrido acético 370

limoneno terpinoleno α -terpineno γ -terpineno α-felandreno β -elemeno

β -cimeno α -tujeno sabineno α-farneseno β -farneseno

Componentes de las esencias de naranja