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PRODUCCIÓN DE
ANILINA POR
HIDROGENACION DE
NITROBENCENO
COCHABAMBA - BOLIVIA
1. RESUMEN OPERATIVO
1.1 Resumen
La anilina es un producto básico en la fabricación de toda una familia de
colorantes llamados colorantes azoicos, ya que el grupo básico que origina el color
es el grupo azo R-N=N-R´ (siendo R y R´ distintos radicales orgánicos). Esta
familia está compuesta de cientos de productos dependiendo de los radicales que
van unidos al grupo azo y fácilmente pueden tener treinta o cuarenta átomos de C
en la molécula.
Las anilinas se utilizan principalmente como productos intermedios en la
fabricación de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias
intermedias en la fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas, insecticidas
y sustancias químicas para el procesado del caucho. La propia anilina se utiliza
ampliamente en la fabricación de colorantes sintéticos, tintas para imprenta y
tintes textiles, esta industria va incrementándose, la demanda de anilina también
va aumentando, a causa de que este segmento de mercado tienen un alto
consumo de anilina para poder ofertar una amplia gama de productos elaborados,
que requieren de manera directa el uso de este compuesto ya que es requerido no
solo en la industria textil sino también en otras como ser el caucho, los plásticos,
medicamentos, etc.
Se produce industrialmente a partir del benceno, es un “derivado tercero” de los
hidrocarburos básicos derivados del petróleo.
Esta puede ser utilizada en la preparación de analgésicos, antipiréticos,
antialérgicos y vitaminas
El proceso desarrollado en este proyecto para la fabricación de anilina consiste en
la reducción del nitrobenceno con hidrógeno en presencia de un catalizador. El
catalizador empleado es de paladio.
La planta será ubicada en el municipio de Carapari en la provincia de Gran chaco
del departamento de Tarija.
La accesibilidad y comunicación a la red de carreteras es de vital importancia para
la llegada y salida de las materias primas así como de los productos acabados.
Debido a que el nitrobenceno puede ser obtenido del benceno que es producto de
la hulla que se encuentra en el petróleo siendo una de las fuentes de materia
prima. Esta se encuentra junto con las industrias petroleras de los municipios de
Tarija.
Por último en lo que respecta a la evaluación económica y financiera se pudo
evidenciar la rentabilidad de dicha planta generando unos indicadores económicos
financieros prometedores para la implementación de dicha planta proporcionando
indicadores de Valor actual neto positivo y relación costo beneficio mayor a 1 con
valor de 1.17 indicando la factibilidad de dicho proyecto.
1.2 Introducción
La anilina (fenilamina) con un peso molecular de93.13 gr/mol, es una molécula de
la familia de las amigas aromáticas. Es un líquido aceitoso con un olor
característico y sin color, pero adquiere un color oscuro en contacto con la luz y el
aire. La anilina es insoluble en agua pero se mezcla con la mayoría de solventes
orgánicos, reacciona violentamente con óxidos y ácidos.
El principal uso de la anilina es la fabricación de materiales colorantes para
textiles, pieles y cueros, la cual se obtiene por medio de la oxidación de la anilina
en ciertas condiciones de reacción. Se usa también como intermediario en
diferentes campos de aplicación como, por ejemplo, en la industria farmacéutica
para producir fenaticina, acetanilida, etc. la perfumería, en compuestos químicos
agrícolas y en la fabricación de explosivos.
La demanda de anilina es un indicador del crecimiento económico y comercial de
la región, dependiendo indirectamente de las industrias de textiles, manufacturas e
industrias farmacéuticas, por la cual este proyecto ha de ser viable en términos
de diseño y economía.
1.3 Antecedentes
La anilina es el amino-benceno o la fenilamina la de la familia de las aminas
aromáticas. Se obtiene: Por la reducción del nitrobenceno tratándolo con hierro y
ácido clorhídrico o por reducción catalítica en fase gaseosa, empleando el cobre
como catalizado.
Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826
mediante la destilación seca del añil. En 1840 el mismo líquido aceitoso fue
obtenido calentando el añil con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente
conocida. La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W.
Von Hoffmann con la demostración que podría ser obtenida por la reducción del
nitrobenceno.
El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina (proceso
Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 años la anilina ha
llegado a ser uno de los bloques de construcción más importantes en la química.
La anilina se usa como intermediario en diferentes campos de aplicación como,
por ejemplo, isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos químicos agrícolas o
farmacéuticos…etc.
La anilina se utiliza como materia prima en la industria química para la síntesis
orgánica de numerosos productos como tintes y colorantes, isocianatos, productos
fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacéuticos, explosivos o de química
fina. Esta sustancia también se usa en la industria de los polímeros para la
fabricación de intermedios en la síntesis de los poliuretanos, así como en la
industria del caucho como antioxidante y acelerador de vulcanización. Además, la
anilina se emplea como disolvente en la elaboración de perfumes, barnices y
resinas. En el ambiente laboral se halla principalmente en estado vapor.
La anilina es un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a
oscurecer con la exposición al aire o la luz. En condiciones de presión y
temperatura normales es un producto estable, altamente soluble en agua y
miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.
1.3.1 Propiedades físicas de la anilina
La anilina, C6H5NH2, también llamada aminobenceno, benzamina,phenylamina
es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor dulce. La anilina se
vuelve marrón a la exposición del aire y de la luz. La anilina es parcialmente
soluble en agua y miscible en la mayoría de los disolventes orgánicos como el
etanol, la acetona y el benceno.
1.3.2 Propiedades químicas de la anilina
La química de la anilina está determinada por el grupo primario amino y por los
núcleos activados del benceno.
El solitario par de electrones del nitrógeno del grupo amino está parcialmente
deslocalizado en el sistema del anillo aromático. Por lo tanto la anilina es la única
base débil (pKa=4.60) comparada con aminas alifáticas como la ciclohexilamina
(pKa=10.64).
Sin embargo la anilina forma sales solubles en agua estables con ácidos
minerales fuertes como el clorhídrico y el ácido sulfúrico.
1.3.3 Usos de la anilina
Las anilinas se utilizan principalmente como productos intermedios en la
fabricación de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son también sustancias
intermedias en la fabricación de productos farmacéuticos, herbicidas, insecticidas
y sustancias químicas para el procesado del caucho. La propia anilina se utiliza
ampliamente en la fabricación de colorantes sintéticos, tintas para imprenta y
tintes textiles, así como en la fabricación de resina, barnices, perfumes, colorantes
para zapatos, productos químicos para fotografía, explosivos, herbicidas y
fungicidas. La anilina se emplea en la fabricación del caucho y como agente de
vulcanización, antioxidante y agente antiozono. Otra aplicación importante de la
anilina es en la fabricación del p,p’-metilen-bis- fenildiisocianato (MDI), que se
utiliza para preparar resinas de poliuretano y fibras spandex y para adherir caucho
a rayón y nylon.
1.3.3.1 Productos farmacéuticos
La anilina se utiliza en la preparación de analgésicos, antipiréticos, antialérgicos y
vitaminas. Se espera un crecimiento seguro en la demanda de este tipo de
substancias durante los próximos cinco años, en contraposición con la disminución
del uso de la anilina para la producción de vitaminas, ya que esta ruta ha sido
abandonada a favor de la tecnología de la fermentación.
1.3.3.2 Ciclohexilamina / Diciclohexilamina
En 1990, la anilina se convirtió en la materia prima elegida para la producción de
estas aminas. Ambas son usadas fundamentalmente como intermediarios para los
aceleradores de vulcanización. La ciclohexilamina también se emplea en grandes
cantidades como inhibidor de la corrosión.
Mientras que el uso de estas aminas en los aceleradores y en el tratamiento de
aguas se espera que crezca a una velocidad del 3-4% al año, el consumo de la
ciclohexilamina para la producción de ciclomates fluctúa considerablemente por lo
que es difícil de predecir.
1.3.3.3 Manufactura de caucho
En la primera década de este siglo la anilina pura se utilizaba como un acelerador
de la vulcanización. El uso futuro de la anilina en la industria del caucho se
pronostica que aumentará un 2-3% por año, equivalente al crecimiento mundial de
la demanda de cauchos sintético y naturales.
1.3.3.4 Tintes y pigmentos
Más del 50% de las formulaciones conocidas que emplean anilina como materia
prima, se emplean como intermediarios en la fabricación de tintes y pigmentos,
aunque la mayoría de ellos son de menor importancia. La clase más grande es la
de los compuestos mono-, di- y triazo. La producción de tintes y pigmentos se ha
trasladado a países asiáticos, como China y la India. De todas formas, algunas
plantas de tintes a escala mundial de Europa y NAFTA (Estados Unidos, Canadá y
Mexico) siguen utilizando anilina, por ejemplo para la producción de índigo. Desde
la realización industrial de la síntesis química del índigo a finales del siglo XIX por
BASF, este es el tinte basado en la anilina más importante
1.3.3.5 Compuestos químicos agrícolas
Más de 40 substancias activas para los pesticidas (herbicidas, fungicidas e
insecticidas) usan anilina como materia prima. Los más importantes son los
herbicidas de amidas y urea. Las compañías de NAFTA soportan más del 50% del
consumo mundial de anilina para productos químicos agrícolas. Las sustancias
activas basadas en la anilina están fundamentalmente en la última etapa de su
ciclo de vida y están a punto de ser substituidas. Por tanto, se prevé que el
consumo global de las mismas disminuya un 1-2% por año.
1.3.3.6 MDI
El MDI es uno de los principales isocianatos que reacciona con alcoholes para
producir poliuretanos (PU). Éstos se emplean principalmente en la construcción,
para la fabricación de muebles, en la industria automovilística y como aislante.
Debido al amplio espectro de usos tradicionales y a la reciente promoción en
nuevos campos de aplicación, el MDI-PU seguirá mostrando un fuerte crecimiento
en el mercado emergente.
1.3.4 Contexto internacional
La anilina es muy necesaria para la producción de MDI, que se requiere aún más
para la producción de espuma de PU. Ha habido una demanda cada vez mayor de
espuma de poliuretano rígida y flexible debido a sus propiedades de aislamiento,
de varias industrias de usuarios finales que incluyen el sector automotriz y de
construcción.
El aumento de la demanda de anilina por parte de varias industrias de uso final
como materia prima en la fabricación de varios productos finales es un factor
importante que se espera que impulse el crecimiento del mercado global. La
creciente venta de automóviles en todo el mundo, junto con la alta adopción de
anilina por parte de los fabricantes de automóviles para la producción de espumas
de diisocianato de metilen difenilo, que es otro factor que se espera que respalde
aún más el crecimiento del mercado objetivo en cierta medida.
Se espera que el mercado en América del Norte sea testigo de la segunda mayor
demanda en el mercado global. Este dominio puede atribuirse al aumento de la
demanda de la industria del embalaje y el caucho, y la presencia de los principales
actores que operan en los países de esta región. Por lo que el aumento de las
actividades de expansión a través de fusiones y adquisiciones estratégicas
respalde aún más el crecimiento del mercado en cierta medida en esta región.
Con el crecimiento constante de la industria automotriz y el auge del sector de la
construcción en los países en desarrollo, como China, India e Indonesia, se
espera que impulsen el mercado de la anilina.
1.3.5 Contexto Nacional
La industria en Bolivia es pequeña y se limita a la fabricación de artículos
destinados al consumo interno,
En la actualidad la industria boliviana puede ser:
- Textil: Tejidos a base de algodón y lino, las materias primas pueden ser
importadas, como es el caso de la ciudad de El Alto que utiliza algodón peruano.
- Calzados y vestidos: Con centros de producción en La Paz, Oruro y
Cochabamba.
- Productos químicos: Jabones, artículos de tocador, pinturas y productos
farmacéuticos. Sus centros son La Paz, Santa Cruz, Oruro, Cochabamba y Potosí.
- Plásticos: Goma, caucho, con instalaciones en Cochabamba y La paz Santa
Cruz, Oruro, Tarija
Cabe reiterar que la industria boliviana es muy incipiente, habiendo sido nuestro
país un simple exportador de materias primas sin valor agregado, caso de los
minerales y actualmente el gas. En Bolivia la artesanía es fundamental porque
proporciona muchas fuentes de trabajo.
Acorde a nuestra situación actual, algunos recursos naturales para su
industrialización son los hidrocarburos. Recientemente nuestras autoridades
anunciaron la industrialización de los hidrocarburos, con la instalación de una
“mega planta separadora de líquidos” en la región de Madrejones-Yacuiba (Tarija),
que generaría GLP y gasolina con un ingreso de 1.000 millones de dólares
anuales. Así separaríamos metano, GLP y gasolina.
1.4 Justificación
En los últimos años, Bolivia tuvo un crecimiento considerable en términos de
industrialización, la cual influye en un incremento progresivo de la economía
interna en este ámbito la industria de textiles tuvo un desarrollo significativo,
considerables demandas internas y con exportaciones a diversos países
latinoamericanos, otras industrias como las manufacturas de cuero y
farmacéuticas también tuvieron un incremento comercial en el país.
La anilina es uno de los compuestos de mayor interés en este tipo de industrias,
pero al no contar con una planta de producción directa, esta se importa de países
vecinos con elevado valor agregado, por lo cual la producción de este
compuesto en el país, sería de gran importancia reduciendo costos en las
industrias y mejorando la calidad de sus productos. Razón por la cual se
pretende establecer una planta de producción de anilina a partir de nitrobenceno.
Por tanto es necesario conocer los principios de cómo se realiza la producción de
este compuesto químico, para poder elaborarlo de manera sofisticada y eficiente a
nivel industrial y de esta manera poder satisfacer la demanda del mercado
nacional de Bolivia e industrializar nuestros recursos naturales generando
empleos en las zonas menos favorecidas y contribuyendo tanto al desarrollo
económico del país mejorando la calidad de vida de nuestros habitantes ya que la
anilina se usa para la síntesis de muchos medicamentos y de esta manera frenar
la propagación de algunos males que aqueja a la población..
1.5 Objetivos
1.5.1 Objetivo específico
Realizar el estudio y diseño de una planta para la producción de anilina a partir de
nitrobenceno.
1.5.2 Objetivos específicos
El nitrobenceno
Fenol
40000
Bolivia
35000
30000
25000 Bo-
20000 livia
15000
10000
5000
0
2019 2020 2021 2022 2023 2024 2025 2026
40000
35000
30000
25000
20000 Bolivia
planta
15000
10000
5000
0
2019 2020 2021 2022 2023 2024 2025 2026
4. MATERIALES E INSUMOS
4.1 Especificación de las materias primas
Las materias primas utilizadas en el proceso de hidrogenación del nitrobenceno
Para la obtención de anilina son: nitrobenceno, hidrógeno y un catalizador de
paladio.
Las especificaciones de cada uno de estos compuestos se muestran en la
siguiente tabla:
Nitrobenceno
Anilina
Agua. El agua es una molécula formada por dos átomos de hidrogeno y uno de
oxígeno, unidos por enlaces covalentes muy fuertes que hacen que la molécula
sea muy estable. Tiene una distribución irregular de la densidad electrónica, pues
el oxígeno, uno de los elementos más electronegativos atrae hacia si los
electrones de ambos enlaces covalentes, de manera que alrededor del átomo de
oxigeno se concentra la mayor densidad electrónica (carga negativa) y cerca de
los hidrógenos la menor (carga positiva).
Agua
199.556 kmol
N NTRO(O)= =210.059 En corriente 3
0.95 h
kmol kmol
N HIDR=210.059∗( 3−3∗0.95 )=31.509 , N HIDR(O)=630.178
h h
kmol
N H 2 O =210.059∗2 ( 0.95 ) =399.112
h
kmol
N NITRO=210.059∗( 1−0.95 )=10.503 Que no reacciona
h
En corriente 2
kmol
mHIDRO =630.178−31.509=598.669
h
Corriente 6
kmol kmol
mnitr =210.059 , mHidr =630.178
h h
kmol
m6=840.237
h
Corriente 3= corriente 4
Corriente 9
m9=m6−m2−m 4
kmol
m9=840.277−598.664−210.056=31.514 hidrogeno
h
Corriente 7= corriente 8
kmol
mHidro =31.509 , x=0.049
h
kmol
mnitrob =10.510 , x=0.016
h
kmol
magua =399.112 , x=0.311
h
kmol
manilina =199.556 , x=0.624
h
kmol
mtotal 7=640.69
h
Corriente 10
m10 =m 8−m 9
kmol
mtotal 10=640.69−31.504=609.176
h
kmol kmol
mnitro =10.356 , x=0.017 magua =397.792 , x=0.653
h h
kmol
manilina =201.028 , x=0.33
h
Corriente 12
kmol
m12=609.176−10.503=598.673
h
kmol
manilina =203.548 , x =0.34
h
kmol
magua =395.124 , x=0.66
h
Corriente 12 = corriente 13
BIBLIOGRAFÍA
• Eugene F. Megyesy
Manual de recipientes a presión, Diseño y cálculo 7ª . Editorial Limusa 2001,
Grupo Noriega Editorial
•Ullmann’s Enciclopedy of Industry Chemistry
6th Edition (2002)
•Anthony Lawrence Kohan
Pressure Vessel Systems 1987. Editorial Mc Graw-Hill Book Company
•Coulson J.M, Richardson J.F
Chemical Engineering Volume 6 Editorial Pergamon
•Trambaze P, Van Landeghem H., Wauquiev J.P.
Chemical reactors Editions Technip, 1988
•Warren L Mc Cabe, Julian C. Smith, Peter Harriot
Operaciones unitarias en Ingeniería Química Editorial Mc Graw-Hill. 6ª Edición
2002
• Robert H. Perry, Don W.Green, James O. Maloney
Manual del Ingeniero Químico 6ª Edición (1997) Mc Graw-hill
ANEXOS
Compues 1 2 3 4 5
to Kmol Kmol Kmol Kmol Kmol
/h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h
Hidrogen 598,6 1197,3 630,1 1260,3
o 0 0 69 38 0 0 0 0 78 56
Nitrobenc 199,5 24545, 210,0 25837, 210,0 25837,
eno 56 388 0 0 59 257 59 257 0 0
Agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Anilina 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
199,5 24545, 598,6 1197,3 210,0 25837, 210,0 25837, 630,1 1260,3
Total 56 388 69 38 59 257 59 257 78 56
Compuest 6 7 8 9 10
o Kmol Kmol Kmol Kmol Kmol
/h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h
Hidrogen 630,1 1260,3 31,50 31,50 31,50 63,0
o 78 56 9 63,018 9 63,018 9 18 0 0
Nitrobenc 210,0 25837, 10,50 1291,8 10,50 1291,8 10,50 1291,8
eno 59 257 3 69 3 69 0 0 3 69
399,1 7184,0 399,1 7184,0 399,1 7184,0
Agua 0 0 12 16 12 16 0 0 12 16
199,5 18558, 199,5 18558, 199,5 18558,
Anilina 0 0 56 708 56 708 0 0 56 708
840,2 27097, 640,6 27097, 640,6 27097, 31,50 63,0 609,1 27034,
Total 37 613 8 611 8 611 9 18 71 593
Compue 11 12 13 14 15
sto Kmo Kmol Kmol Kmol/ Kmol/
l/h Kg/h /h Kg/h /h Kg/h h Kg/h h Kg/h
Hidrogen
o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Nitroben 10,5 1291,
ceno 03 869 0 0 0 0 0 0 0 0
399, 7184,0 399, 7184,0 398,59 7174,7 398,59 7174,7
Agua 0 0 112 16 112 16 91 838 91 838
199, 18558, 199, 18558, 185,58 185,58
Anilina 0 0 556 708 556 708 1,996 708 1,996 708
10,5 1291, 598, 25742, 598, 25742, 400,59 7360,3 400,59 7360,3
Total 03 869 668 724 668 724 466 7088 466 7088
16
Compuesto
Kmol/h Kg/h
Hidrogeno 0 0
Nitrobenceno 0 0
Agua 0,513 9,232
Anilina 197,560 18373,121
Total 198,07334 18382,353
Kg 16 h 340 dias 1Tn Tn
18382.353 x x x =100000
h 1 día 1 año 1000 Kg año
18373.121
%Pureza= ∗100=99.9498 %
18382.353
C1
Descripcion C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9
Presión (atm) 1 1 1 1 40 40 1 1 1
Temperatura
(ºC) 110 -253 -98 210 305 306 237 40 98
Flujo masico
(Kh/h) 363,77 17,37 18,289 374,92 393,22 393,21 393,21 373,17 90,44
cp (kcal/kgºC) 0,289 3,313 3,34 0,301 0,439 0,343 0,343 0,633 0,99
Descripcion C10 C11 C12 C13 C14 C15 C16 C17 C18
Presión (atm) 1 1 1 1 1 1 1 1 1
Temperatura
(ºC) 98 138 151 138 99 99 99 99 40
Flujo masico
(Kh/h) 299,65 281,11 11,15 270 36,61 22,37 53,67 58,97 0,9148