Repblica Bolivariana de Venezuela. Ministerio del Poder Popular para la Defensa. Universidad Nacional Experimental Politcnica de la Fuerza Armada.

Extensin Punto Fijo Ncleo Falcn. Asignatura: Procesos Petroqumicos II. VII Semestre Ingeniera Petroqumica Seccin A.

PROFESOR: Ing. Luisana.

APELLIDOS Y NOMBRES - C.I Gonzlez, Brbara C.I: 20.550.287 Abreu, Jos C.I: 21.156.107 Balvuena, Dailymar C.I: 20.797.374 Escobar, Alberth C.I: 19.058.500 Morillo, Carmen C.I: 19.928.257 UNEFA ABRIL DE 2013

PROPILENO Es un hidrocarburo gaseoso, incoloro, asfixiante e inflamable a temperatura ambiente y presin atmosfrica que arde con llama amarilla y se emplea en la sntesis de otros compuestos qumicos a escala industrial y en la fabricacin de polmeros. Se obtiene en el proceso de craqueo trmico o cataltico (con catalizadores de zeolita) de hidrocarburos procedentes del petrleo y tiene una considerable importancia industrial por la gran diversidad de productos derivados: polipropileno, alcohol isopropilico, acrilonitrilo, oxido de propileno, acido acrlico, entre otros. El propileno genera vapores desde una temperatura de -42 C los cuales al mezclarse con el aire en proporciones entre 1.9 y 9.5% en volumen, forman mezclas inflamables y explosivas. Tiene una densidad aproximadamente de 1.8 veces mayor que la del aire. Un escape puede ser muy peligroso debido a que sus vapores tienden a concentrarse en las zonas bajas y donde hay mayor riesgo de encontrar puntos de ignicin tales como interruptores elctricos, pilotos de estufas de gas, tomas de corriente elctrica, lmparas y puntos calientes. Las propiedades ms relevantes del propileno son: Temperatura normal de ebullicin: -47,7C. Temperatura crtica: 91,8C. Presin crtica: 4,47 MPa. Lmites de explosividad en el aire: 2,2 10,0 %v.

FUENTES Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de desintegracin usados para hacer gasolina.

Es bien conocido que el gas natural est compuesto sobre todo de gases no licuables. Por lo tanto, su transporte solamente resulta costeable cuando se cuenta con gasoductos que lo conduzcan desde el lugar de produccin hasta el de consumo. Por esta razn, para obtener olefinas la mayor parte de los pases europeos han optado por alimentar con hidrocarburos ms pesados a las desintegradoras trmicas. La carga ms utilizada en las refineras de Europa es una fraccin denominada nafta o gasolina pesada, que proviene de la destilacin primaria y cuyas molculas contienen de cinco a doce tomos de carbono. A veces se usan fracciones an ms pesadas como los gasleos. El aprovechamiento de fracciones lquidas como las que acabamos de mencionar, procura toda una serie de olefinas como son el etileno, propileno, butenos e isopentenos. Tambin se forman diolefinas como el butadieno y el isopreno.

PRODUCCIN La produccin de propileno mediante craqueo con vapor, el propileno se separa por destilacin de la fraccin C3, compuesta por propano, propileno y otros componentes menores. En la torre C3, el propileno se separa por cabeza de la columna, mientras que por fondo se separa una mezcla rica en propano. El tamao de la columna vara segn el grado de pureza buscado para el propileno (el grado polimrico requiere mayor nmero de platos). En refinera la produccin del propileno se obtiene principalmente como subproducto del craqueo cataltico en lecho fluido (FCC) de gasleos. De nuevo, la produccin depende del destino al que se orienta la refinera (por ejemplo, las refineras de Estados Unidos, ms orientadas a maximizar la produccin de gasolina, producen ms propileno que las de Europa).

La produccin de propileno en Venezuela actualmente es de 360 MTMA y se encuentra ubicada en el Complejo Petroqumico Ana Mara Campos, ubicado en la Costa Oriental del Lago de Maracaibo del estado Zulia. REACCIN 1) Reaccin de Simmons-Smith El diyodometano en una aleacin de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil zinc (CH2IZnI).[3] Mediante un mecanismo de cicloadicin se adiciona un grupo metilo al propeno produciendose el metilciclopropano (como mezcla racmica R y S). La reaccin ocurre con buenos rendimientos. 2) Hidrogenacin El propeno en presencias hidrgeno y de un catalizador

(comnmente Pd/C o PtO2 llamado catalizador de Adams) se reduce completamente a propano. La adicin electroflica ocurre con estereoqumica syn. 3) Hidrohalogenacin La hidrohalogenacin ocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrgeno en un recipiente conteniendo propeno en ter. Como producto principal de la reaccin se obtendr el 2-halgenopropano (Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano). 4) Hidrohalogenacin en presencia de perxidos Cuando la hidrohalogenacin del propeno ocurre la presencia de perxidos la regioselectividad de la reaccin se invierte dando como principal producto el 1-halgenopropano (Ej: utilizando HCl se obtiene el 1-cloropropano).

5) Halogenacin Al hace reaccionar el propeno con un halgeno en tetraclorometano como solvente se produce el 1,2-dihalgenopropano (Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano). 6) Formacin de halohidrinas Cuando la halogenacin se produce en presencia de agua se produce el 1-halgeno-2-propanol (Ej: utilizando Br2 como halgeno se produce el 1-bromo-2-propanol). 7) Adicin de cido sulfrico El cido sulfrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adicin electroflica produciendo el sulfato cido de isopropilo. 8) Obtencin de alcoholes por oximercuracin Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento. 9) Hidroboracin Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrlisis oxidativa con perxido de hidrgeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol. 10) Dihidroxilacin syn La oxidacin con tetrxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio y agua produce propilenglicol (como mezcla racmica R y S). Tambin se producir la reaccin de dihidroxilacin syn utilizando KMnO4 diludo en medio acuoso bsico a baja temperatura.

11) Obtencin de epxidos La peroxidacin del propeno con un peroxicido (RCO3H) a temperatura ambiente produce el xido de propileno (como mezcla racmica R y S) mediante la reaccin de Prileschajew. Industrialmente se produce por oxidacin con oxgeno en presencia de un catalizador de xido de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 C). 12) Clivaje oxidativo La oxidacin violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo cido actico y dixido de carbono. Tambin se obtendran los mismos productos por ozonlisis con ozono (O3) a bajas temperaturas (-78 C) y posterior clivaje oxidativo con perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino. 13) Polimerizacin La polimerizacin del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerizacin cataltica se obtienen productos con mejores calidades que adems son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se estn sustituyendo por otros sistemas basados en zirconocenos. 14) Adicin de diclorocarbeno Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como mezcla racmica R y S).

15) Ozonlisis con clivaje reductivo Por Ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehdo y acetaldehdo. 16) Hidroformilacin La hidroformilacin del propeno con monxido de carbono, agua y un catalizador de Co a altas presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.

UTILIDAD EN LAS INDUSTRIAS PETROQUIMICA El propileno se utiliza como combustible. Si se polimeriza produce un plstico llamado polipropileno con el cual se fabrican accesorios para bao, cascos de lanchas, asientos, componentes elctricos, adhesivos para aglomerados de madera y triplex, agitadores de lavadoras, entre otros. El propileno es usado como iniciador en la produccin de gasolina sinttica. La distribucin aproximada del consumo de propileno en la industria petroqumica es la siguiente: 60 % Polipropileno. l es derivado que ha experimentado un mayor crecimiento en los ltimos aos. 9 % Acrilonitrilo, utilizado como fibra sinttica y para la obtencin de resinas termoplsticas (ABS, SAN, ASA), cauchos especiales (NBR) y otros derivados. 7 % xido de propileno, intermedio para la obtencin del propilenglicol, polipropoxidados y otros productos. 7 % Derivados oxo, butiraldehdo y n-butanol. 6 % Cumeno, intermedio para la obtencin de fenol y acetona. 2 % Alcohol isoproplico, disolvente intermedio para la obtencin de acetona.

 9 % Otras aplicaciones (epiclorhidrina, cloruro de alilo, entre otros.).

MATERIA PRIMA. DERIVADOS: ACIDO ACRILICO Como materia prima, los diferentes procesos tambin se diferencian por el tipo de reactor utilizado. Hoy en da se utilizan tres tipos de reactores: En masa: El reactor contiene slo propileno lquido, catalizador y el PP producto. El ejemplo ms extendido de este tipo de procesos es el Spheripol. En suspensin: Adems de propileno y catalizador, en estos reactores se aade un diluyente inerte. Este tipo de procesos fue el utilizado en primer lugar por Montecatini y el ms empleado hasta los aos 1.980 pero hoy en da ya no se construyen plantas basadas en l por ser ms complejo que las alternativas (en masa y en fase gas). Sin embargo, las plantas construidas hasta los aos 1.980 siguen funcionando y produciendo sobre todo PP choque. En fase gas: En este caso el propileno se inyecta en fase gas para mantener al catalizador en suspensin, formando un lecho fluido. A medida que el PP se va formando sobre las partculas de catalizador, stas modifican su densidad lo cual hace que abandonen el lecho al terminar su funcin. Gas licuado de petrleo con una proporcin mayoritaria de componentes livianos (Propano, Propileno, entre otros.). El cido acrlico (C3H4O2): Es el cido carboxlico insaturado ms simple. En estado puro, es un lquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante; es miscible con agua, alcoholes, teres y cloroformo. Se produce a partir del propileno (que

tambin es la materia prima de la acrolena), un subproducto gaseoso de la refinacin del petrleo. Presenta una acentuada tendencia a la creacin de polmeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio). El proceso por oxidacin del propileno involucra la oxidacin cataltica heterognea del propileno en fase vapor con aire y vapor para dar el cido acrlico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extrado con un solvente apropiado y destilado para dar el cido acrlico glacial grado tcnico. El cido acrlico se usa como intermediario en la produccin de acrilatos. Los polmeros del cido y sus sales sdicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial.