UNIVERSIDAD COLEGIO MAYOR DE CUNDINAMARCA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD – BACTERIOLOGIA Y LABORATORIO CLINICO

PRÁCTICA N° 4: AROMATICIDAD Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

CATALINA MELO TORRES

BOGOTÁ D.C.
2021
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. PARTE EXPERIMENTAL

1.1. Que es aromaticidad

El termino de aromaticidad hace referencia a todos los compuestos que tenían las propiedades
del benceno, la aromaticidad radica en los siguientes puntos
1. Propiedades químicas en este caso (sustitución en lugar de adición)
2. Gran energía de resonancia (estabilidad poco corriente)
3. Presencia de (4n+2)
4. Presencia de electrones π en una estructura cíclica plana
El estudio cuidadoso de los compuestos aromáticos y alifáticos, probó que los compuestos
aromáticos tenían un porcentaje de carbono superior al de los hidrocarburos alifáticos y que
muchos de los compuestos aromáticos más sencillos contenían al menos seis átomos de
carbono.
A su vez se demostró que dichas combinaciones así se tratarán con diversos métodos su origen
sería benceno o algún derivado del mismo.

De acuerdo con el video de aromaticidad dado en el inicio de la clase, dibujar 6 ciclos con dobles
enlaces alternados, donde 3 de esos ciclos sean aromáticos (que cumplan las características vistas
en el video):

Fórmula molecular Fórmula esquelética Razones que afirman o niegan

su aromaticidad
C14H12 Deshidro (14) anuleno C14H12,
es una molécula (4n), pero
presenta las propiedades
magnéticas requeridas para la
aromaticidad. Los dos átomos
de hidrogeno más internos
están sumamente separados
para experimentar interacción
transanular, por lo que la
molécula es plana.
C16H10 Hidrocarburo
policíclico,
aromático
presenta una
estructura plana que es una de
las características principales
de los compuestos aromáticos.
El pireno está formado por 14
electrones π periféricos, por lo
tanto, n tendrá un valor de 3
en la formula general.
 C9H12 Hidrocarburo aromático con
tres sustituyentes metilo,
ligados simétricamente
alrededor del anillo bencénico.

C11H10 Metilnaftaleno, el uso principal

en consumo es repelente de
polillas y en bloques
desodorantes para cuartos de
baño, olor peculiar, es un
compuesto similar a la
naftalina.

C10H7Cl Cloronaftaleno,
aceitoso incoloro, de uso
líquido

industrial, en la mayoría de
casos, se han sustituido por
plásticos.
Antiguamente, se empleaban
como medios de transferencia
térmica, aditivos para
lubricantes, disolventes, entre
otros.
C10H16 Limoneno, compuesto
terpénico, sustancia natural
que se extrae del aceite de las
cascaras de los cítricos, es
característico por su olor a los
mismos.

1.2. La estructura del benceno

Para esta parte, jugaremos a buscar las estructuras antes de la forma definitiva del benceno. Por
tanto, como grupo deben dar 5 estructuras esqueléticas de la fórmula C 6H6 diferentes a la del
benceno, deben proponer estructuras raras que cumplan con la fórmula.
Hexacloruro de benceno

C6H6CL6
Hexabromo ciclohexano

C6H6Br6
Nitración de benceno

HNO3 + H2SO4 +C6H6

Ácido bencensulfónico

C6H6O3S

Fenol
 C 6H 6O

Puede existir teóricamente en ocho formas estereoisómeras.

1.3. Compuestos aromáticos

Para terminar, deben buscar 5 compuestos que contengan como mínimo un anillo de benceno, de la
cual realizarán la siguiente tabla:

Nombre y fórmula molecular Fórmula esquelética Pictogramas de seguridad

Anuleno (14)
N=3
(4(3) +2) = 14

Dietilbenceno
C10H14
Bifenilo
C12H10

Metilestireno
C9H10

Cumeno
C9H12
BIBLIOGRAFÍA
 editor pochteca. (2021, 11 marzo). Limoneno | Grupo Pochteca. Grupo Pochteca |

Venta de materias primas para la Industria. https://mexico.pochteca.net/limoneno/

 https://www.insst.es/documents/94886/162038/6.+Hidrocarburos+arom

%C3%A1ticos+-+Hidrocarburos+arom%C3%A1ticos+halogenados++-

+Hidrocarburos+poliarom%C3%A1ticos++-+Isocianatos+-+Cetonas

 https://www.cso.go.cr/temas_de_interes/seguridad/enciclopedia/104-07.pdf

 Finar, I. L. (2012). Organic Chemistry Vol. 1 (6.a ed.). Pearson India.