UNIVERSIDAD NACIONAL DELCALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE POLIMEROS
GRUPO N° 5

TEMA N°8:
SINTESIS DE LA RESINA RESORCINOL -
FORMALDEHÍDO

PROFESOR:
ING. TAPIA CHACALTANA WALTER

INTEGRANTES:
ASMAD MONTESINOS CYNTIA
DIAZ CABRERA EINAR NILO
JARAMILLO GONZALES MARISSA

2017
 I. INTRODUCCIÓN

Se puede considerar como resina aquellas sustancias orgánicas segregadas por

muchas plantas, en especial por árboles tipo conífera, que sufren un proceso de
polimerización o secado dando lugar a productos sólidos siendo en primer lugar líquidas.
Así, también se consideran resinas algunas sustancias sintéticas con propiedades
semejantes a las resinas naturales.

Diferentes tipos de resinas adhesivas de curado en frío para vigas laminadas

estructurales a base de madera, son utilizadas hoy día en el mercado de productos
forestales. Entre las más conocidas hay resinas a base de poliuretano, de resorcinol-
formaldehido, las cuales presentan buenas propiedades de resistencia mecánica y
resistencia a la humedad en espacios exteriores
 II. OBJETIVOS

 Síntesis de la resina resorcinol-formaldehido.

 Conocer el tipo de reacción de polimerización

 Determinar el mecanismo de polimerización.

 Conocer las aplicaciones de la resina resorcinol - formaldehído

 III. MARCO TEORICO

El resorcinol tiene la misma funcionalidad; pero, como otros fenoles m – sustituidos, es

mucho más reactivo que el fenol.

Cuando condensamos resorcinol con formaldehído en medio ácido se forman resinas

solubles en reacción exotérmica (el calor de reacción es aproximadamente 23 kcal/mol)
y dependiendo de su peso molecular ebulle entre 100 y 140 °C.

La estructura de los novolaks solamente puede explicarse esquemáticamente, debido a

que el enlace del núcleo resorcinol puede ocurrir en las posiciones orto y para, y, por
ende, se producen una multitud de posibilidades estructurales. Los procesos químicos
de estas condensaciones se basan principalmente en la reactividad de los átomos de
hidrógeno en posición orto y para del resorcinol, activando por los OH resorcinólicos.

La película homogénea obtenida conduce toda su performance como el brillo, fácil

aplicación, las propiedades de dureza, etc.

En el primer paso de la reacción se condensa un derivado del metilo con el resorcinol

para formar dihidroxidifenil metano:

Y sobre una condensación más amplia con la inclusión del puente de metileno, se
forman los novolaks:
Estos policondensaciones se llevan a cabo generalmente en solución acuosa por la
adición lenta de una solución 40% de HCHO a una solución ácida de resorcinol, o por
el mezclado de los componentes a temperatura ambiente y calentando entonces la
mezcla.

Para prevenir el entrecruzamiento prematuro, la relación molar resorcinol/formaldehido

no deberá ser mayor de 0.8. Después que se ha adicionado el formaldehido, se deja
que reaccione la mezcla hasta que haya desaparecido el olor del mismo.

El estrato acuoso es entonces eliminado y el producto se lava con agua caliente para
eliminar el ácido presente. Las resinas obtenidas, por lo general son solubles en alcohol,
esteres inferiores o álcali diluido.
 IV. MATERIALES Y PROCEDIMIENTO

MATERIALES

 Vaso de precipitado
 Pipeta
 Pipeteador
 Probeta
 Balanza
 Bagueta

REACTIVOS

 Formaldehido al 39%
 Resorcinol
 Ácido clorhídrico concentrado
PARTE EXPERIMENTAL

1. Primero ponemos en un vaso de precipitado 10 ml de HCHO (formaldehído).

2. Luego, se le agrega lentamente y agitando 4 g de resorcinol, y sigue agitando

hasta disolver todo el resorcinol en el formaldehído

3. Finalmente se agrega 10 gotas de HCl concentrado.

4. Al agregar el HCl concentrado se comenzó a calentar por lo que nos indica que
es una reacción exotérmica.

5. Esperamos unos 10 minutos y se observamos que se formó un sólido de color

rosado.

6. Luego de eso lo lavamos con bastante agua y quedó un sólido amorfo.

 V. CUESTIONARIO

1. Fundamente su experiencia mediante una reacción química.

Resorcinol Formaldehido

Resina resorcinol - formaldehido

2. Escriba otros métodos experimentales para obtener este tipo de

producto.

Las resinas fenólicas, también llamadas fenoplastos, son de las primeras resinas que
se sintetizaron. Han sido realizados numerosos estudios sobre sus mecanismos de
reacción en la síntesis y su reacción con otras sustancias. Se obtienen mediante la
reacción de fenoles y aldehídos, siendo el fenol y el formaldehído las materias primas
más importantes en la producción de resinas fenólicas.

Determinadas condiciones de operación, principalmente el pH y la temperatura, tienen

un gran efecto sobre el carácter de los productos obtenidos en las reacciones entre el
fenol y el formaldehído. Estas tienen tres etapas diferentes:

 La adición inicial del formaldehído al fenol para dar metilolfenoles.

 Crecimiento de la cadena mediante condensaciones y adiciones alternativas a
temperaturas por debajo de 100ºC.
 Reticulación y endurecimiento de las resinas a temperaturas por encima de
100ºC.

Diferencias entre estas etapas, dan como resultado la obtención de dos tipos de resinas
formo-fenólicas, las novolacas y los resoles.
Novolacas

Se obtienen mediante la reacción de fenol y formaldehido bajo condiciones ácidas con

exceso molar en fenol. La relación molar fenol-formaldehído es 1:(0.75-0.85) y el
catalizador empleado es el ácido oxálico.

En la formación de la novolaca se produce mediante los siguientes pasos:

a. El formaldehido en solución acuosa y medio ácido se encuentra en forma de

metilenglicol.

En los procesos industriales, el formaldehido se encuentra en disolución acuosa con

metanol como estabilizador. Se han realizado diversos estudios sobre la cinética de
reacción de la polimerización del formaldehído en agua.

b. La adición se produce en las posiciones orto y para del fenol, que está en
equilibrio con los correspondientes alcoholes bencílicos que bajo condiciones
ácidas se presentan como iones carbono bencílicos.
c. Estos productos reaccionan con el fenol dando dihidroxifenilmetanos

d. Continuando la reacción se llega a la formación de novolacas con un peso menor

de 5000.

e. Estas relaciones son termoplásticas, solubles, fusibles y permanecen estables

almacenadas.

f. Para realizar la reacción de entrecruzamiento, es necesario añadir

endurecedores. Generalmente se añade hexametilentetramina (HMTA) en una
proporción que va desde 5 a 15 %.

g. Con esto, se forman estructuras reticuladas, con puentes metileno, amina

secundaria y amina terciaria, que dan lugar a materiales termoestables.
Resoles

Se obtienen mediante la reacción de fenol y formaldehido bajo condiciones básicas con

exceso molar en formaldehído. La relación molar fenol-formaldehído es 1:(1.2-3) y el
catalizador empleado es el NaOH (hidróxido de sodio).

La formación del resol se produce mediante los siguientes pasos:

a. En una primera etapa, se forma el anión fenolato con deslocalización de la

carga negativa en las posiciones orto y para.

b. A continuación tiene lugar la metilolación.

Sustitución orto favorecida por iones Ba+2, Ca+2, Mg+2 (pH bajos)

Sustitución para favorecida por iones K+, Na+ (pH altos).

c. Polimetilolación

Estos productos son los monómeros de la siguiente etapa de la reacción.

d. El peso molecular se incrementa por condensación de los grupos metilol
formando puentes metileno o puentes éter. En este último caso puede
producirse una pérdida subsiguiente de formaldehído con formación de puentes
metileno.

e. Si estas reacciones continúan (catalizadas por calor o por adición de ácidos a

temperatura ambiente) pueden condensar gran cantidad de núcleos fenólicos
para dar lugar a la formación del retículo.

f. Durante el entrecruzamiento pasa por tres estados:

 Líquido, fusible y soluble
 Intermedio (resitol), prácticamente infusible, pero moldeable por efecto del calor,
se hincha con algunos disolventes y posee baja resistencia mecánica.
 Estado final, infusible, insoluble y con alta resistencia mecánica.
3. Indique las aplicaciones del polímero obtenido en la industria
química.

Estas resinas según su campo de aplicación pueden ser agrupadas en tres grupos:

a) Resinas fenólicas técnicas, se utiliza para abrasivos, materiales de fricción,

filtros, lacas y adhesivos.

b) Resinas fenólicas para maderas y aislantes, tiene su campo de aplicación en

lanas, minerales, impregnaciones, materiales de madera, espumas.

c) Resinas fenólicas para polvos de moldeo, que son suministradores de las

industrias eléctricas, automovilísticas y electrodomésticas.

Esta resina se usa en:

 Industria de madera
 Aislantes térmicos
 Compuestos de moldeo
 Laminados decorativos
 Fundición
 Revestimientos
 Laminados eléctricos
 Filtros
 Abrasivos
 Adhesivos y gomas
4. Dar nombres comerciales de productos industriales donde se
encuentre el polímero obtenido.

Engranajes
Tubos(tuberías)

Protectores de celulares

Piezas metálicas

Bolas de billar
VI. CONCLUSIONES

 Podemos concluir que la obtención de todos estos productos, es un

proceso muy sencillo, además sus propiedades son increíbles y muy
útiles; la termo estabilidad que tiene gracias a su entrecruzamiento de su
estructura es increíble.

 Este producto puede moldearse a medida que se forma y endurece al

solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los
solventes, pero fácilmente mecanizable.

VII. BIBLIOGRAFÍA

 Camarena J. RESINAS. México DF. Disponible en:

http://materias.fi.uba.ar/7201/RESINAS-I.pdf.

 López H. RESOSRCINOL - FORMALDEHÍDO. Madrid. Disponible en:

https://profegabyquimica.files.wordpress.com/2013/06/guia-4-medio-polimeros-
pdv.pdf.

 Sánchez F. MACROMOLÉCULAS. Bogotá - Colombia. Disponible en:

http://www.xente.mundo-r.com/explora/quimica3/Polimeros.pdf.