Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Laboratorio de Orgánica III

Actividad experimental 6.

“Condensación de Knoevenagel”
Informe 6

Equipo:1
Grupo: 1501 B/D

De León Sánchez Leslie Karina

Escalera Mendoza Maria José
Quintana Vargas Bryan Eduardo

Fecha de entrega: 25-Octubre-2021

 “Condensación de Knoevenagel catalizada de NEDA e una
potencial baja de irradiación ultrasónica en medio sin solventes”

Objetivos

● Llevar a cabo una condensación de Knoevenagel de

2-cloroquinolina-3-carbaldehído sustituido con cianoacetato de etilo bajo
irradiación ultrasónica sin solventes.
● Controlar la reacción por TLC y realizar pruebas espectroscópicas para la
confirmación del producto.
● Demostrar que al realizar este método se obtiene un mayor rendimiento del
producto, se tiene menor tiempo de reacción, menor contaminación y mayor
seguridad para el analista que al realizar el método tradicional.
● Catalizar la reacción con N-etil-diisopropilamina (NEDA).

Introducción

Hoy en día es una innovación diseñar y desarrollar procedimientos ecológicos que

sean a la vez, ambientalmente deseables y económicamente aceptables. La mayor
parte de los disolventes orgánicos utilizados en la industria son tóxicos y muy
costosos, así que, para superar estos problemas, la mayoría de los químicos están
interesados en desarrollar reacciones sin disolventes, por ello, se han desarrollado
nuevas estrategias que contribuyen a una síntesis verde y más segura, como el uso
de la irradiación por el ultrasonido, dicha técnica es una de las más prometedoras
técnicas experimentales introducidas recientemente en síntesis química.

Mediante el uso de hidrólisis por irradiación de ultrasonido de sulfuro de dimetilo y

yodo fue introducido por Richards and Looms en 1927. Recientemente Han y
Boudjouk informaron de un aumento significativo en el rendimiento y tasas de
reacción de Reformatsky bajo ultrasonidos.

Varios compuestos de las quinolonas han sido analizadas con actividad bacteriana,
antitumoral, antiinflamatorio, antipalúdico etc. Entre las quinolonas, la
2-cloroquinolina-3-carbaldehído es uno de los intermediarios clave para
interconversiones de grupos funcionales.
La condensación de Knoevenagel ha sido ampliamente estudiada mediante el uso
de varios catalizadores como Betonina, amonio, acetato, KF-Al2O3 con ultrasonido
de irradiación, y en vista de la investigación para desarrollar nuevos métodos
ambientalmente benignos como transformación química, se decidió utilizar NEDA
como catalizador para llevar a cabo la condensación de Knoevenagel.

MECANISMO DE REACCIÓN

Reacción General:

Mecanismo:

Método:

Materiales Reactivos

Matraz 2-CLORO-SUSTITUIDO-QUINOLINA-3-CA
RBALDEHÍDO

Vaso de Precipitados CIANOACETATO DE ETILO

Embudo NEDA

Papel filtro Agua destilada

Placas De aluminio Etanol

Cabina UV Gel de sílice

Montaje Experimental
Diagrama de Flujo

Tabla de propiedades
 Nombre Estructu PM Edo. Físico P. Dens Solubil Rombo NFPA
del ra y color ebullició idad idad y pictogramas
compue n y p.
sto fusion

2-cloroq 205.09 Líquido ------ ---- -----

uinolina- g/mol incoloro
3-carbal
dehído

Cianoac 113.11 líquido 210°C y 1.065 éter,

etato de g/mol transparente -22.5°C etanol
etilo

NEDA 259.17 líquido 258°C y ----- -------

g/mol incoloro -47.2°C

Etanol 46.07 Líquido P.E: 0.79 Miscibl

g/mol incoloro 78.2°C e en
P.F: aceton
-114.1°C a,
clorofor
mo,
soluble
en
bencen
o

Gel de 60.084 polvo 4046°C y 2.20 insolub

sílice g/mol inodoro 1710°C le
transparente
a gris

Resultados
Se eligió como modelo la reacción de 2-quinolina-3-carbaldehído sustituido con
cloro con cianoacetato de etilo bajo irradiación de ultrasonido para encontrar un
catalizador adecuado para la síntesis de derivados de quinolina a través de la
condensación de Knoevenagel, se obtuvo 3- (2-quinolina-3-il) -2- cloro-sustituida de
etilo.Se estudió el cianoacrilato en presencia de NEDA como catalizador.
Los compuestos sintetizados fueron sometidos a sus estudios espectroscópicos, los
resultados de todos los compuestos son relativamente similares.

Conclusiones
Se desarrolló un método eficaz para la condensación de Knoevenagel catalizada por
NEDA de 2-cloro-sustituido-quinolina-3-carbaldehído con cianoacetato de etilo bajo
irradiación ultrasónica en medio sin solvente a temperatura ambiente. Debido a esto
se tiene un buen rendimiento, procedimientos simplificados, eliminación de
solventes y loas importante está de acuerdo con los protocolos de química verde.
Referencias

● Mc Murry, John. Química orgánica. 8va edición. Cengage Learning. Mexico.

Pp 687
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7764
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/substance/319073011
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24261
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/776184#section=Chemical-Vend
ors
● Hussain, S., Jadhav, S., Rai, M. (2014). ONE-POT NEDA CATALYZED
KNOEVENAGEL CONDENSATION UNDER ULTRASONIC IRRADIATION IN
SOLVENTE-FREE MEDIUM.Recuperado de:
https://www.ijpcbs.com/articles/onepot-neda-catalyzed-knovenagel-condensat
ionunder-ultrasonic-irradiation-in-solventfree-medium.pdf

Anexo