Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica II

Previo Practica 5 “Ácido Fenoxiacético ”

Equipo 6

BELMONT VÁZQUEZ JOSÉ DE JESÚS

HERNÁNDEZ CABRERA BRENDA

MARTINEZ CASAS LORENA

Profesores:

Susana Garcia Rodriguez

Luis Antonio Martinez Arellano

2021-II

Junio de 2021
INTRODUCCIÓN
El nombre del químico que sintetizaremos en esta práctica es 2-fenoxietanoico y su
fórmula molecular es C8 H8 O3. La masa molecular es de 152,15 g.mol-1. Este
producto se comporta como un ácido débil y presenta un punto de fusión entre 98 a
100 °C y un punto de ebullición de 285 °C.

El ácido fenoxiacético es un producto intermedio en la síntesis de sustancias con

propiedades herbicidas. Por sí solo, el ácido fenoxiacético tiene propiedades
antifúngicas frente a Candida albicans y Trichophyton rubrum. También es útil como
exfoliativo de la piel, eliminando el exceso de queratina en callosidades.

Es necesario tener precauciones para su manipulación pues al calentarse emite gases

tóxicos que son corrosivos. Entre los gases se encuentra el cloruro de hidrógeno.

Objetivos
● Obtener éter a partir de la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar fenóxido
de sodio con ácido monocloroacético.
● Aprender sobre las técnicas de extracción por medio de solventes.
● Aplicación de las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlo de los
fenoles.

1.-Métodos de Preparación de éteres

Síntesis de Williamson de éteres: Uno de los métodos más empleados en la

preparación de éteres implica el ataque SN 2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro
primario, o tosilato de alquilo primario. La reacción entre un alcóxido y un halogenuro
de alquilo primario produce un éter R-O-R.

Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes. El método más barato para la

síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. La
síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3)
se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en
presencia de H2SO4. El mecanismo de este proceso se inicia con la protonación del
alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molécula de alcohol mediante un
mecanismo SN2.
2.-Fundamento de cada uno de los pasos de reacción

Para comenzar la reacción se debe formar el alcóxido correspondiente, para ello, en

esta práctica se agrega fenol a una disolución alcalina de hidróxido de sodio, como los
fenoles son más ácidos que los alcoholes alifáticos se puede conseguir la formación del
ion fenóxido con NaOH.
El hidróxido de sodio toma al protón para formar H2O esto deja al oxígeno con carga
negativa por lo que atrae al ion sodio, sin embargo, las especies permanecen en
solución como iones, no forman enlaces.

El alcóxido desplaza al halógeno vía SN2

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una parcial positiva debido a la electronegatividad del
halógeno.
Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-
halógeno, obteniéndose el producto final.
3.-Mecanismos de reacción de Obtención del producto
4.- Mesa de Trabajo (Laboratorio Virtual)
5.-Propiedades de reactivos y Productos

Fenol NaOH ácido mono- HCL Acetato de Carbonato de ácido Feno-

cloroacetico etilo sodio xiacetico

Na-OH H-Cl

Sólido Sólido blanco Sólido Líquido líquido Polvo/gránulo Líquido color

blanco inodoro en incoloro, olor Incoloro incoloro, olor s blancos, gris y olor
forma de vinoso. característico inodoro característico
escamas de los
ésteres, no
residual

Pf 40.85 °C Pf.: 318.4°C Pf: 16-18°C Pf.: -25°C Pf=-84°C Pf: 851°C Pf: 98-100°C
Peb 182 °C Peb.: 1388°C Peb: 116°C Peb.: 48°C Peb=72°C d=2.54g/cm3 d=500kg/m3
d=1.06g/ml d=2.13g/ml d=1.34g/cm3 d=1.19g/ml d=0.9g/cm3

Solubilidad Soluble en Agua, metanol, Miscible en Es miscible Poco soluble Soluble en

moderada Agua, etanol, agua con en agua agua
en agua alcoholes y isopropanol, hidrocarburo
glicerol. éter dietilico y s, cetonas,
acetona. Poco alcoholes y
soluble en éteres y poco
hidrocarburos. soluble en
agua.

Referencias.

● Robert T. Morrison. Química orgánica, 5° Edición, Pearson Educación.

● Wade L. C. Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson Educación.
● A. I. Vogel. Elementary Practical Organic Chemistry, Small Scale
Preparations. Longmans, 2da. Edición, Londres, 1970.
● G. K. Helmkamp y H. W. Johnson Jr. Selected Experiments in Organic
Chemistry. Freeman & Co. Inc. Londres, 1964.
● R. T. Morrison y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta.
Edición. Estados Unidos, 1992.
● E. S. Gould. Mechanism and Structure in Organic Chemistry. Holt,
Rinehart and Winston. Estados Unidos, 1959.